JP2019505651A - コーティング用途に有用なジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマー - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年12月21日に出願された米国仮出願第62/270,377号明細書に対する優先権を主張するものである。
(エステルオリゴマーの酸価の測定)
エステルオリゴマーの酸価は以下のプロトコルを使用して求めた。約1.00〜2.00グラムの試料をエルレンマイヤーフラスコに秤量し、約75ミリリットルのトルエンを加えた。試料が完全に溶解するまで溶液を撹拌した。得られた溶液を、0.1N水酸化カリウム溶液をフェノールフタレインなどのpH指示薬染料の存在下で用いて、直ちに滴定した。ピンク色の終点に到達するのに必要な0.1N水酸化カリウム溶液の量をミリリットルで記録し、試料の酸価を以下の式を使用して求めた:酸価=[v×N×56.1]/試料重量ここで、vは使用した水酸化カリウム溶液の量であり、Nは使用した水酸化カリウム溶液の規定度である。
エステルオリゴマーのヒドロキシル価は以下のプロトコルを使用して求める。1.0グラムのジメチルアミノピリジンを、エルレンマイヤーフラスコ中、トルエン85mlに溶解させ、続いて15mlの無水酢酸を加える。この溶液はDMAP溶液と称され、調製後3時間のみ安定である。別のフラスコ中、ジブチルアミン40mlに、500mlのトルエンを加え、得られた溶液はDBA溶液と称される。ヒドロキシル価を求める際、0.5〜1.0グラムの試験試料を、250mlのガラス栓付きのエルレンマイヤーフラスコ中の50mlのトルエンに加え、試験試料サンプルが完全に溶解するまで攪拌ホットプレート上に置く。試料が完全に溶解したら、5mlのDMAP溶液を加え、フラスコを60℃のオーブンに正確に15分間入れ、続いて撹拌しながら20mlのDBA溶液を加え、「試料溶液」を得る。同様の手順に従って、試験試料を加えない「ブランク溶液」を調製する。「試料」および「ブランク」の溶液に、2滴のブロモフェノールブルー指示薬を加え、続いて溶液の紫色が鮮黄色の終点に変化するまで0.5NのHCLで滴定する。終点に到達するために加えた0.5N塩酸の全量を、「サンプル溶液」および「ブランク溶液」についての滴定を書き留める。試験試料のヒドロキシル価は下記式を使用して計算される:ヒドロキシル価=[(「ブランク溶液」に加えた0.5N塩酸の量−「サンプル溶液」に加えた0.5N塩酸の量)×28.05]/試料重量。
パーセントイソシアネートは以下のプロトコルを使用して求められる。フラスコ中、40mlのジブチルアミンを500mlのトルエンに加え、得られた溶液をDBA溶液と称する。パーセントイソシアネートを決める際に、1.0〜3.0グラムの試験試料を、250mlのエルレンマイヤーフラスコ中、50mlのトルエンに加え、試験試料が完全に溶解するまで撹拌プレートに置く。試料が完全に溶解したら、2滴のブロモフェノールブルー指示薬を加え、続いて溶液の紫色の色が鮮黄色の終点に変化するまで、イソプロパノール中の0.5N HCLで滴定する。50mLのトルエンおよびブロモフェノールブルー指示薬のみを含有する「ブランク」を調製し、同様にして滴定する。「ブランク」および「試料」溶液の両方について、終点に到達するまでに加えた0.5N塩酸の合計量を書き留める。試験試料のパーセントイソシアネートは下記式を使用して計算される:パーセントイソシアネート=[(「ブランク」に加えた0.5N塩酸の量)-「試料」に加えた0.5N塩酸の量)×2.101]/試料重量。
硬質の表面に関して、クロスハッチ接着試験をASTM D3359標準によって行った。
本発明により製造したバイオ系コハク酸および1,3-プロパンジオールは、全米材料試験協会によって提供される方法ASTM-D6866に従って、炭素14含量に基づき、石油原料を含む旧来の方法により製造されたコハク酸および1,3プロパンジオールと識別することができる。宇宙線は、窒素の中性子衝撃によって成層圏で14C(「放射性炭素」)を生成する。14C原子は大気中の酸素原子と結合して重い14CO2を形成し、これは、放射性崩壊しているもの以外は、通常の二酸化炭素と判別不能である。CO2濃度および14C/12C比は地球上で均一であり、また、それが植物によって使用されるので、比14C/12Cはバイオマスによって保持されるが、化石原料中の14Cの含量は、元来は光合成のエネルギー転化に由来し、5730年の短い半減期のために崩壊している。14Cと12Cの比の分析によって、化石燃料由来の炭素とバイオマス由来の炭素の比を求めることが可能である。国際公開第2009/155085 A2号明細書および米国特許第6,428,767号明細書は、化学組成物中のバイオマス由来の炭素含量のパーセントを求めるASTM-D6866の方法の使用について詳細を提供している。米国特許第6,428,767号明細書に開示された、炭素年代測定に関連する詳細は、参照によって本明細書に組み込まれる。「液体シンチレーションベータ分光測定法による化石とバイオ燃料との間の区別-直接法」と題するPerkin Elmerからのアプリケーションノートは、ASTM標準D6866を包含する方法に関する詳細を提供している。
本発明において調製したポリエステル樹脂の接着性能を、市販のコーティング材料と比較することを目的とする実験において、以下の4種の試料を使用した。(1)MYR 113-43、本発明において調製したジシクロペンタジエン改質ポリエステル樹脂。(2)Dystar DCPD Oligomer (Dystar LP, Reidsville, NC.);Dystar DCPDは、ジシクロペンタジエン、無水マレイン酸、ジエチレングリコールおよびエチレングリコールを含む。(3)Rahn USA Corp.からのGENOMER*2252/TP20。これは、20%TPGDA(トリプロピレングリコールジアクリレート)中のビスフェノールAエポキシアクリレートである。これはラジカル硬化性インク、コーティングおよび接着剤用の樹脂である。この製品は以下の用途において使用される:スクリーンインクおよびニス;フレキソインクおよびニス;活版印刷インク;板紙およびプラスチック用のコーティング;木材コーティング;および接着剤。(4)Rahn USA Corp.からのポリエステルアクリレート03-849これは、ラジカル硬化性インク、コーティングおよび接着剤用のポリエステルアクリレート樹脂である。この製品は、PVC、ポリオレフィン、ポリエステルおよびポリスチレンなどの各種基材に良好な接着を提供する。これは、印刷インクおよびニス、オーバープリントニス、プラスチックコーティング、ならびに木材および産業用コーティングの使用に推奨される。MYR 113-43は、実施例1におけるように、UV照射を使用して硬化させた。
(ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーの調製バッチ1〜23)
バッチ1〜23のジシクロペンタジエン改質オリゴマーの調製における試薬の供給源は、以下の通りであった:ジシクロペンタジエン−シグマアルドリッチ;無水マレイン酸−シグマアルドリッチ;バイオ系1,3-プロパンジオール−デュポン(サステラ)、石油系コハク酸−カワサキ;バイオ系コハク酸−ミリアント(LP140720-11、LP150429-2およびLP151202-2);カージュラE10P−モメンティブ;トリメチロールプロパン−アルファエイサー;およびプリポール1010-LQ(GD)−クローダ。
(ナジック酸改質エステルオリゴマーの調製)
ナジック酸改質エステルオリゴマーの代表的な調製において、272グラムのメチルナジック酸無水物(シグマ社)、デュポン テイト アンド ライル(サステラTM)からの1,3-プロパンジオール356グラム、ミリアントのバイオコハク酸180.2グラムを、1L丸底フラスコに一度に加え、温度を205℃まで上げ、約25の酸価が得られるまで、その温度で保持した。次いでReaxis C256有機スズ触媒(Reaxis)0.2グラムを加え、望ましい酸価が得られるまで、温度は205℃で保持する。本発明の別の態様において、メチルナジック酸無水物の商業的供給はナジック酸無水物と置き換えることができる。
(ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーMYR 113-43のUV硬化)
接着性能実験は、エステルオリゴマーMYR 113-43において、2種の市販のアクリレート系オリゴマー試験標準(すなわちGENOMER 2252/TP20およびポリエステルアクリレート03-849(ともにRahn、USAから))ならびにDCPD含有オリゴマー(すなわちDystar DCPD (Dystar, LP, Reidsville, NC, USA))に対して行った。Dystar DCPDは、ジシクロペンタジエン、無水マレイン酸、ジエチレングリコールおよびエチレングリコールを含む。好適な配合物を下記比較例1〜5に記載した通り調製し、24時間平衡化させた。次いで、1枚の紙の上にテープで留めた基材の長方形の細片の上面に、各ブレンドを塗布した。次いで、塗布したコーティングをNo.3マイヤーロッドで引き、均質なコーティング厚を得た。引いたものを、中圧水銀灯を有するUV設備(Sugarmanの装置)を使用して250-500WPIの強度で硬化させた。硬化エネルギーは放射計を使用して測定した。試料を、毎分100フィートの速度でUV設備に通した。各被覆面を3回通過させた。テープ接着試験はASTM標準に従い行った。フィルムなどの可撓性の切断可能な基材については、クロスハッチのない直線状の接着試験であった。硬質表面については、クロスハッチ接着試験をASTM D3359標準に従い行った。
この実験において、4種の異なるエステルオリゴマー、すなわち、MYR 113-43、Dystar DCPDオリゴマー、GENOMER* 2252/TP20およびポリエステルアクリレート 03-849のそれぞれ35グラムを、アクリル酸イソボルニル(Allnex-UV/EB Curable Resins)38グラム、MIRAMER M4004ポリエーテルポリテトラアクリレート(Rahn USA Corp.)22グラム、およびLTD(Rahn USA Corp.からの光開始剤)5グラムと配合し、ポリエステル、ポリプロピレン、鋼鉄、ポリエチレンおよびガラスの表面の接着試験にかけた。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。4種の異なるポリエステル樹脂を用いたこの接着試験の結果を表1に示す。数字のない「合格」は100%の接着を示す。数字は、基材に残ったコーティングのおよその数を示す。したがって、95%の「合格」はコーティングの95%が基材にとどまったが、5%はテープに付いて剥がれたことを意味する。50%の「破損」は、基材およびテープの両方にコーティングが互角に分布したことを意味する。
この実験において、4種の異なるエステルオリゴマー、すなわち、MYR 113-43、Dystar DCPDオリゴマー、GENOMER* 2252/TP20およびポリエステルアクリレート 03-849のそれぞれ35グラムを、アクリル酸イソボルニル(Allnex-UV/EB Curable Resins)33グラム、MIRAMER M4004ポリエーテルポリテトラアクリレート(Rahn USA Corp.)22グラム、LTD (Rahn USA Corp.)5グラムおよびG*40(Genorad 40, Rahn USA Corp.)5グラムと配合し、ポリエステル、ポリプロピレン、鋼鉄、ポリエチレンおよびガラスの表面の接着試験にかけた。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。4種の異なるポリエステル樹脂を用いたこの接着試験の結果を表2に示す。数字のない「合格」は100%の接着を示す。数字は、基材に残ったコーティングのおよその数を示す。したがって、95%の「合格」はコーティングの95%が基材にとどまったが、5%はテープに付いて剥がれたことを意味する。50%の「破損」は、基材およびテープの両方にコーティングが互角に分布したことを意味する。実施例1と実施例2との間の差異は、実施例2の追加成分としてのG*40の存在である。
この実験において、4種の異なるエステルオリゴマー、すなわち、MYR 113-43、Dystar DCPDオリゴマー、GENOMER* 2252/TP20およびポリエステルアクリレート 03-849のそれぞれ35グラムを、2-エチルヘキシルアクリレート(DOW)38グラム、MIRAMER M4004ポリエーテルポリテトラアクリレート(Rahn USA Corp.)22グラムおよびLTD(Rahn USA Corp.)5グラムと配合し、ポリエステル、ポリプロピレン、鋼鉄、ポリエチレンおよびガラスの表面の接着試験にかけた。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。4種の異なるポリエステル樹脂を用いたこの接着試験の結果を表3に示す。数字のない「合格」は100%の接着を示す。数字は、基材に残ったコーティングのおよその数を示す。したがって、95%の「合格」はコーティングの95%が基材にとどまったが、5%はテープに付いて剥がれたことを意味する。50%の「破損」は、基材およびテープの両方にコーティングが互角に分布したことを意味する。
この実験において、4種の異なるエステルオリゴマー、すなわち、MYR 113-43、Dystar DCPDオリゴマー、GENOMER* 2252/TP20およびポリエステルアクリレート 03-849のそれぞれ35グラムを、2-エチルヘキシルアクリレート(DOW)33グラム、MIRAMER M4004ポリエーテルポリテトラアクリレート(Rahn USA Corp.)22グラム、LTD(Rahn USA Corp.)5グラムおよびG*40(Genorad 40, Rahn USA Corp.)5グラムと配合し、ポリエステル、ポリプロピレン、鋼鉄、ポリエチレンおよびガラスの表面の接着試験にかけた。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。4種の異なるポリエステル樹脂を用いたこの接着試験の結果を表4に示す。数字のない「合格」は100%の接着を示す。数字は、基材に残ったコーティングのおよその数を示す。したがって、95%の「合格」はコーティングの95%が基材にとどまったが、5%はテープに付いて剥がれたことを意味する。50%の「破損」は、基材およびテープの両方にコーティングが互角に分布したことを意味する。
この実験において、MYR 113-43オリゴマー70グラムをトリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA-BASF)30グラム、およびジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(CAS 75980-60-8)、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン(CAS 7473-98-5)を含む液体光開始剤ブレンドを100部あたり5部配合し、ガラスおよび鋼鉄の表面でコーティング特性について試験した。試験した2種のサンプルの1つにおいて、tert-ブチルペルオキシベンゾエート(TBPB,CAS# 614-45-9)を100部あたり2部加えた。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。これらの異なる2種のポリエステル樹脂を用いるクロスハッチ接着試験を使用した結果を、表5に示す。数字のない「合格」は100%の接着を示す。数字は、基材に残ったコーティングのおよその数を示す。したがって、95%の「合格」はコーティングの95%が基材にとどまったが、5%はテープに付いて剥がれたことを意味する。75%の「破損」は、基材およびテープの両方にコーティングが互角に分布したことを意味する。
この実験において、3種の異なるエステルオリゴマー、すなわち、MYR 160-3、エポキシアクリレートおよびポリエステルアクリレートのそれぞれ35グラムを、アクリル酸イソボルニル(Allnex-UV/EB 硬化性樹脂)38グラム、MIRAMER M4004ポリエーテルポリテトラアクリレート(Rahn USA Corp.)22グラムおよびLTD(Rahn USA Corp.からの光開始剤)5グラムと配合し、ポリエステル、ポリエチレンおよびポリプロピレンの表面の接着試験にかけた。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。3種の異なるポリエステル樹脂を用いたこの接着試験の結果を、表6に示す。「合格」は100%の接着を示す。「破損」は、塗布したコーティングが接着試験した基材から剥がれたことを意味する。
この実験において、3種の異なるエステルオリゴマー、すなわち、MYR 113-178、エポキシアクリレートおよびポリエステルアクリレートのそれぞれ35グラムを、アクリル酸イソボルニル(Allnex- UV/EB 硬化性樹脂)38グラム、MIRAMER M4004ポリエーテルポリテトラアクリレート(Rahn USA Corp.)22グラムおよび LTD(Rahn USA Corp.からの光開始剤)5グラムと配合し、ポリエステル、ポリエチレンおよびポリプロピレンの表面の接着試験にかけた。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。3種の異なるポリエステル樹脂を用いたこの接着試験の結果を、表7に示す。「合格」は100%の接着を示す。「破損」は、塗布したコーティングが接着試験した基材から剥がれたことを意味する。
この実験において、3種の異なるエステルオリゴマー、すなわち、MYR 159-13、エポキシアクリレートおよびポリエステルアクリレートのそれぞれ35グラムを、アクリル酸イソボルニル(Allnex-UV/EB 硬化性樹脂)38グラム、MIRAMER M4004ポリエーテルポリテトラアクリレート(Rahn USA Corp.)22グラムおよび LTD(Rahn USA Corp.からの光開始剤)5グラムと配合し、ポリエステル、ポリエチレンおよびポリプロピレンの表面の接着試験にかけた。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。3種の異なるポリエステル樹脂を用いたこの接着試験の結果を、表8に示す。「合格」は100%の接着を示す。「破損」は、塗布したコーティングが接着試験した基材から剥がれたことを意味する。
この実験において、3種の異なるエステルオリゴマー、すなわち、MYR 113-18、エポキシアクリレートおよびポリエステルアクリレートのそれぞれ35グラムを、アクリル酸イソボルニル(Allnex-UV/EB 硬化性樹脂)38グラム、MIRAMER M4004ポリエーテルポリテトラアクリレート(Rahn USA Corp.)22グラムおよび LTD(Rahn USA Corp.からの光開始剤)5グラムと配合し、ポリエステル、ポリエチレンおよびポリプロピレンの表面の接着試験にかけた。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。3種の異なるポリエステル樹脂を用いたこの接着試験の結果を、表9に示す。「合格」は100%の接着を示す。「破損」は、塗布したコーティングが接着試験した基材から剥がれたことを意味する。
この実験において、3種の異なるエステルオリゴマー、すなわち、MYR 160-61、エポキシアクリレートおよびポリエステルアクリレートのそれぞれ35グラムを、アクリル酸イソボルニル(Allnex-UV/EB 硬化性樹脂)38グラム、MIRAMER M4004ポリエーテルポリテトラアクリレート(Rahn USA Corp.)22グラムおよび LTD(Rahn USA Corp.からの光開始剤)5グラムと配合し、ポリエステル、ポリエチレンおよびポリプロピレンの表面の接着試験にかけた。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。3種の異なるポリエステル樹脂を用いたこの接着試験の結果を、表10に示す。「合格」は100%の接着を示す。「破損」は、塗布したコーティングが接着試験した基材から剥がれたことを意味する。
この実験において、本発明のジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマー(MYR 113-43)を、ヒドロキシルエチルアクリレート(CAS 818-61-1)を無水コハク酸(CAS 108-30-5)と反応させることにより得られた、モノ(2-アクリロキシエチル)スクシネート(Myribond AF)と組み合わせる可能性。モノ(2-アクリロキシエチル)スクシネート(MAES)はまた、Dixie Chemicals, Pasadena TXからコーティング試薬として市販されている。本発明による1つのポリエステル樹脂配合物の調製において、MYR113-4350グラムをモノ(2-アクリロキシエチル)スクシネート50グラムと合わせ、合わせた混合物に、Irgacure 184(CIBA)を100部あたり1部、Genomer CPK (Rahn USA Corp.)を100部あたり4部、およびDow Corning Additive 57溶液を1滴、加えた。第2の配合物の調製において、MYR113-43 25グラムをモノ(2-アクリロキシエチル)スクシネート75グラムと合わせ、合わせた混合物に、Irgacure 184(CIBA)を100部あたり1部、Genomer CPK (Rahn USA Corp.)を100部あたり4部、およびDow Corning Additive 57溶液を1滴、加えた。これらの2種のポリエステル樹脂配合物を、ガラスおよび鋼鉄の表面でのコーティング特性について試験した。3/10ミリメートル厚のコーティングを塗布し、UV照射設備に100フィート/分のベルト速度で3回通した。コーティング配合物の接着性はクロスハッチ試験を使用して試験した。「合格」は100%の接着を示す。
参照はすべて読み手の便宜のために列挙する。各参照はその全体が参照によって組み込まれる。
米国特許第3,166,434号明細書
米国特許第3,347,806号明細書
米国特許第3,399,153号明細書
米国特許第3,448,066号明細書
米国特許第3,883,612号明細書
米国特許第3,340,327号明細書
米国特許第3,933,757号明細書
米国特許第4,029,848号明細書
米国特許第4,100,120号明細書
米国特許第4,100,133号明細書
米国特許第4,148,765号明細書
米国特許第4,167,542号明細書
米国特許第4,183,833号明細書
米国特許第4,233,432号明細書
米国特許第4,252,701号明細書
米国特許第4,322,504号明細書
米国特許第4,332,931号明細書
米国特許第4,339,367号明細書
米国特許第4,348,499号明細書
米国特許第4,360,647号明細書
米国特許第4,435,530号明細書
米国特許第4,443,580号明細書
米国特許第4,496,688号明細書
米国特許第4,522,977号明細書
米国特許第4,522,978号明細書
米国特許第4,525,427号明細書
米国特許第4,532,296号明細書
米国特許第4,532,297号明細書
米国特許第4,540,829号明細書
米国特許第4,623,696号明細書
米国特許第4,626,570号明細書
米国特許第4,921,883号明細書
米国特許第5,318,808号明細書
米国特許第5,559,163号明細書
米国特許第5,770,653号明細書
米国特許第6,228,146号明細書
米国特許第6,632,481号明細書
米国特許第6,384,151号明細書
米国特許第6,384,152号明細書
米国特許第6,515,071号明細書
米国特許第6,632,481号明細書
米国特許第6,803,393号明細書
米国特許第8,449,960号明細書
米国特許出願公開第2003/0134929A1号明細書
米国特許出願公開第2008/0139691A1号明細書
米国特許出願公開第2013/0324644A1号明細書
米国特許出願公開第2014/0171589A1号明細書
欧州特許第1,131,372号明細書
本明細書の当初の開示は、少なくとも下記の態様を包含する。
〔1〕少なくとも1種のジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーを含むコーティング組成物であって、ジシクロペンタジエンの少なくとも1個の分子、少なくとも1種のジオールおよび少なくとも1種のジカルボン酸を含み、前記コーティング組成物は、65ダイン/cm未満の表面張力を有する基材をコーティングするのに有用であるコーティング組成物。
〔2〕前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが、式(i)、(ii)、(iii)および(iv):
の構造単位を有する分子からなる群から選択される、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔3〕前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが、式(i):
の構造単位を含む、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔4〕少なくとも1種のナジック酸改質エステルオリゴマーをさらに含む、前記〔3〕に記載のコーティング組成物。
〔5〕前記ナジック酸改質エステルオリゴマーが、式(v)、(vi)および(vii):
の構造単位を有する分子からなる群から選択される、前記〔4〕に記載のコーティング組成物。
〔6〕少なくとも1種のメチルナジック酸改質エステルオリゴマーをさらに含む、前記〔3〕に記載のコーティング組成物。
〔7〕前記メチルメチルナジック酸改質エステルオリゴマーが、式(viii)、(ix)および(x):
の構造単位を有する分子からなる群から選択される、前記〔6〕に記載のコーティング組成物。
〔8〕式(xi):
の構造単位を有する三官能性DCPD改質エステルオリゴマーをさらに含む、前記〔3〕に記載のコーティング促進組成物。
〔9〕式(xii):
の構造単位を有する三官能性DCPD改質エステルオリゴマーをさらに含む、前記〔3〕に記載のコーティング促進組成物。
〔10〕少なくとも1単位の構造式(i)および少なくとも1単位の構造式(v):
〔11〕少なくとも1単位の構造式(viii):
〔12〕少なくとも1単位の構造式(i)および少なくとも1単位の構造式(viii):
〔13〕2単位の構造式(i)および少なくとも1単位の構造式(v):
〔14〕2単位の構造式(i)および少なくとも1単位の構造式(viii):
〔15〕前記カルボン酸が、コハク酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、桂皮酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、シトラコン酸、セバシン酸、フマル酸、リンゴ酸、イタコン酸、ムコン酸、クエン酸、アコニット酸、プロパン-1,2,3-トリカルボン酸、トリメシン酸、2-ブチン二酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサクロロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、ジクロロフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸およびその混合物からなる群から選択される、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔16〕前記カルボン酸がバイオ系である、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔17〕前記カルボン酸がコハク酸である、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔18〕前記カルボン酸がマレイン酸である、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔19〕前記ジオールが、エチレングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ジエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、ペンタエリトリトール(pentaerytritol)、ジペンタエリトリトール、シクロヘキサントリオールおよびその混合物からなる群から選択される、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔20〕前記ジオールがバイオ系である、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔21〕前記ジオールが1,3-プロパンジオールである、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔22〕前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが粘性のある液体である、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔23〕前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが1〜50の範囲の酸価を有する、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔24〕前記ジシクロペンタジエン改質オリゴマーが20〜30の範囲の酸価を有する、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔25〕65ダイン/cm未満の表面張力を有する前記基材が、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリスチレンおよびポリスチレンからなる群から選択される、前記〔1〕に記載のジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーを含むコーティング組成物。
〔26〕少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーをさらに含む、前記〔1〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
〔27〕ジシクロペンタジエン改質オリゴマーとエチレン性不飽和モノマーの重量比が、約5:1〜1:2の範囲にある、前記〔26〕に記載のコーティング組成物。
〔28〕前記液状エチレン性不飽和モノマーが、スチレン、p-ビニルトルエン、a-メチルスチレン、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、フタル酸ジアリル、シアヌル酸トリアリルおよびビニルエーテルからなる群から選択される、前記〔26〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
〔29〕前記液状エチレン性不飽和モノマーが、IBOA、2-EHA、TMPTMAおよびM4004からなる群から選択される、前記〔26〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
〔30〕少なくとも1種の光開始剤をさらに含む、前記〔26〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
〔31〕少なくとも1種の過酸化物開始剤をさらに含む、前記〔26〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
〔32〕硬化が紫外線を用いる照射によって達成される、前記〔30〕に記載の、ジシクロペンタジエン改質オリゴマー、少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーおよび少なくとも1種の光開始剤を含むコーティング組成物。
〔33〕硬化が電子線の使用により達成される、前記〔30〕に記載の、ジシクロペンタジエン改質オリゴマー、少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーおよび少なくとも1種の光開始剤を含むコーティング組成物。
〔34〕前記コーティング配合物がインクである、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔35〕前記コーティング配合物が塗料である、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔36〕前記コーティング配合物が上塗り塗料ニスである、前記〔1〕に記載のコーティング組成物。
〔37〕ジシクロペンタジエンの少なくとも1つの分子、少なくとも1種のジオールおよび少なくとも1種のジカルボン酸を含む少なくとも1種のジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーを含むコーティング組成物であって、前記コーティング組成物は、65ダイン/cmを超える表面張力を有する基材をコーティングするのに有用である、コーティング組成物。
〔38〕前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが式(i)、(ii)、(iii)および(iv):
の構造単位を有する分子からなる群から選択される、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔39〕前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが、式(i):
の構造単位を含む、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔40〕少なくとも1種のナジック酸改質エステルオリゴマーをさらに含む、前記〔39〕に記載のコーティング組成物。
〔41〕前記ナジック酸改質エステルオリゴマーが、式(v)、(vi)および(vii):
の構造単位を有する分子からなる群から選択される、前記〔40〕に記載のコーティング組成物。
〔42〕少なくとも1種のメチルナジック酸改質エステルオリゴマーをさらに含む、前記〔39〕に記載のコーティング組成物。
〔43〕前記メチルナジック酸改質エステルオリゴマーが、式(viii)、(ix)および(x):
の構造単位を有する分子からなる群から選択される、前記〔42〕に記載のコーティング組成物。
〔44〕式(xi):
の構造単位を有する三官能性DCPD改質エステルオリゴマーをさらに含む、前記〔39〕に記載のコーティング促進組成物。
〔45〕式(xii):
の構造単位を有する三官能性DCPD改質エステルオリゴマーをさらに含む、前記〔39〕に記載のコーティング促進組成物。
〔46〕少なくとも1単位の構造式(i)および少なくとも1単位の構造式(v):
〔47〕少なくとも1単位の構造式(viii):
〔48〕少なくとも1単位の構造式(i)および少なくとも1単位の構造式(viii):
〔49〕2単位の構造式(i)および少なくとも1単位の構造式(v):
〔50〕2単位の構造式(i)および少なくとも1単位の構造式(viii):
〔51〕前記カルボン酸が、コハク酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、桂皮酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、シトラコン酸、セバシン酸、フマル酸、リンゴ酸、イタコン酸、ムコン酸、クエン酸、アコニット酸、プロパン-1,2,3-トリカルボン酸、トリメシン酸、2-ブチン二酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサクロロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、ジクロロフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸およびその混合物からなる群から選択される、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔52〕前記カルボン酸がバイオ系である、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔53〕前記カルボン酸がコハク酸である、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔54〕前記カルボン酸がマレイン酸である、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔55〕前記ジオールが、エチレングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ジエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、シクロヘキサントリオールおよびその混合物からなる群から選択される、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔56〕前記ジオールがバイオ系である、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔57〕前記ジオールが1,3-プロパンジオールである、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔58〕前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが粘性のある液体である、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔59〕前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが1〜50の範囲の酸価を有する、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔60〕前記ジシクロペンタジエン改質オリゴマーが20〜30の範囲の酸価を有する、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔61〕65ダイン/cm未満の表面張力を有する前記基材が、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリスチレンおよびポリスチレンからなる群から選択される、前記〔37〕に記載のジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーを含むコーティング組成物。
〔62〕少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーをさらに含む、前記〔37〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
〔63〕ジシクロペンタジエン改質オリゴマーとエチレン性不飽和モノマーの重量比が、約5:1〜1:2の範囲にある、前記〔62〕に記載のコーティング組成物。
〔64〕前記液状エチレン性不飽和モノマーが、スチレン、p-ビニルトルエン、a-メチルスチレン、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、フタル酸ジアリル、シアヌル酸トリアリルおよびビニルエーテルからなる群から選択される、前記〔62〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
〔65〕前記液状エチレン性不飽和モノマーが、IBOA、2-EHA、TMPTMAおよびM4004からなる群から選択される、前記〔62〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
〔66〕少なくとも1種の光開始剤をさらに含む、前記〔62〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
〔67〕少なくとも1種の過酸化物開始剤をさらに含む、前記〔62〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
〔68〕硬化が紫外線を用いる照射によって達成される、前記〔66〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマー、少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーおよび少なくとも1種の光開始剤を含むコーティング組成物。
〔69〕硬化が電子線の使用により達成される、前記〔66〕に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマー、少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーおよび少なくとも1種の光開始剤を含むコーティング組成物。
〔70〕前記コーティング配合物がインクである、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔71〕前記コーティング配合物が塗料である、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
〔72〕前記コーティング配合物が上塗り塗料ニスである、前記〔37〕に記載のコーティング組成物。
Claims (72)
- 少なくとも1種のジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーを含むコーティング組成物であって、ジシクロペンタジエンの少なくとも1個の分子、少なくとも1種のジオールおよび少なくとも1種のジカルボン酸を含み、前記コーティング組成物は、65ダイン/cm未満の表面張力を有する基材をコーティングするのに有用であるコーティング組成物。
- 少なくとも1種のナジック酸改質エステルオリゴマーをさらに含む、請求項3に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも1種のメチルナジック酸改質エステルオリゴマーをさらに含む、請求項3に記載のコーティング組成物。
- 前記カルボン酸が、コハク酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、桂皮酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、シトラコン酸、セバシン酸、フマル酸、リンゴ酸、イタコン酸、ムコン酸、クエン酸、アコニット酸、プロパン-1,2,3-トリカルボン酸、トリメシン酸、2-ブチン二酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサクロロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、ジクロロフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸およびその混合物からなる群から選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記カルボン酸がバイオ系である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記カルボン酸がコハク酸である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記カルボン酸がマレイン酸である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ジオールが、エチレングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ジエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、ペンタエリトリトール(pentaerytritol)、ジペンタエリトリトール、シクロヘキサントリオールおよびその混合物からなる群から選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ジオールがバイオ系である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ジオールが1,3-プロパンジオールである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが粘性のある液体である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが1〜50の範囲の酸価を有する、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ジシクロペンタジエン改質オリゴマーが20〜30の範囲の酸価を有する、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 65ダイン/cm未満の表面張力を有する前記基材が、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリスチレンおよびポリスチレンからなる群から選択される、請求項1に記載のジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーを含むコーティング組成物。
- 少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーをさらに含む、請求項1に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
- ジシクロペンタジエン改質オリゴマーとエチレン性不飽和モノマーの重量比が、約5:1〜1:2の範囲にある、請求項26に記載のコーティング組成物。
- 前記液状エチレン性不飽和モノマーが、スチレン、p-ビニルトルエン、a-メチルスチレン、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、フタル酸ジアリル、シアヌル酸トリアリルおよびビニルエーテルからなる群から選択される、請求項26に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
- 前記液状エチレン性不飽和モノマーが、IBOA、2-EHA、TMPTMAおよびM4004からなる群から選択される、請求項26に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
- 少なくとも1種の光開始剤をさらに含む、請求項26に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
- 少なくとも1種の過酸化物開始剤をさらに含む、請求項26に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
- 硬化が紫外線を用いる照射によって達成される、請求項30に記載の、ジシクロペンタジエン改質オリゴマー、少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーおよび少なくとも1種の光開始剤を含むコーティング組成物。
- 硬化が電子線の使用により達成される、請求項30に記載の、ジシクロペンタジエン改質オリゴマー、少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーおよび少なくとも1種の光開始剤を含むコーティング組成物。
- 前記コーティング配合物がインクである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング配合物が塗料である、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング配合物が上塗り塗料ニスである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- ジシクロペンタジエンの少なくとも1つの分子、少なくとも1種のジオールおよび少なくとも1種のジカルボン酸を含む少なくとも1種のジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーを含むコーティング組成物であって、前記コーティング組成物は、65ダイン/cmを超える表面張力を有する基材をコーティングするのに有用である、コーティング組成物。
- 少なくとも1種のナジック酸改質エステルオリゴマーをさらに含む、請求項39に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも1種のメチルナジック酸改質エステルオリゴマーをさらに含む、請求項39に記載のコーティング組成物。
- 前記カルボン酸が、コハク酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、桂皮酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、シトラコン酸、セバシン酸、フマル酸、リンゴ酸、イタコン酸、ムコン酸、クエン酸、アコニット酸、プロパン-1,2,3-トリカルボン酸、トリメシン酸、2-ブチン二酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサクロロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、ジクロロフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸およびその混合物からなる群から選択される、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記カルボン酸がバイオ系である、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記カルボン酸がコハク酸である、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記カルボン酸がマレイン酸である、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記ジオールが、エチレングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、ネオペンチルグリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ジエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、シクロヘキサントリオールおよびその混合物からなる群から選択される、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記ジオールがバイオ系である、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記ジオールが1,3-プロパンジオールである、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが粘性のある液体である、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記ジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーが1〜50の範囲の酸価を有する、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記ジシクロペンタジエン改質オリゴマーが20〜30の範囲の酸価を有する、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 65ダイン/cm未満の表面張力を有する前記基材が、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリスチレンおよびポリスチレンからなる群から選択される、請求項37に記載のジシクロペンタジエン改質エステルオリゴマーを含むコーティング組成物。
- 少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーをさらに含む、請求項37に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
- ジシクロペンタジエン改質オリゴマーとエチレン性不飽和モノマーの重量比が、約5:1〜1:2の範囲にある、請求項62に記載のコーティング組成物。
- 前記液状エチレン性不飽和モノマーが、スチレン、p-ビニルトルエン、a-メチルスチレン、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、フタル酸ジアリル、シアヌル酸トリアリルおよびビニルエーテルからなる群から選択される、請求項62に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
- 前記液状エチレン性不飽和モノマーが、IBOA、2-EHA、TMPTMAおよびM4004からなる群から選択される、請求項62に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
- 少なくとも1種の光開始剤をさらに含む、請求項62に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
- 少なくとも1種の過酸化物開始剤をさらに含む、請求項62に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマーを含むコーティング組成物。
- 硬化が紫外線を用いる照射によって達成される、請求項66に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマー、少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーおよび少なくとも1種の光開始剤を含むコーティング組成物。
- 硬化が電子線の使用により達成される、請求項66に記載のジシクロペンタジエン改質オリゴマー、少なくとも1種の液状エチレン性不飽和モノマーおよび少なくとも1種の光開始剤を含むコーティング組成物。
- 前記コーティング配合物がインクである、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング配合物が塗料である、請求項37に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング配合物が上塗り塗料ニスである、請求項37に記載のコーティング組成物。
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