JP2019199623A - 共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
共役ジエン系共重合体ラテックスは、水分散体であり、水への分散安定性が必須となる。そこで、共役ジエン系共重合体ラテックスの分散安定性を向上させる目的で、エチレン系不飽和カルボン酸単量体を用いて共役ジエン系共重合体ラテックスを変性する方法が知られている。例えば、特許文献1では、共役ジエン系共重合体ラテックスの分散安定性を確保するために、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等のエチレン系不飽和カルボン酸単量体を用いることが開示されている。
そのため、共役ジエン系共重合体ラテックスの分散安定性を保ちつつ、目的の粒子径に制御することは、ラテックスの性状及びバインダー特性を付与させるために重要である。しかしながら、共役ジエン系共重合体ラテックスの分散安定性を向上させる目的でエチレン系不飽和カルボン酸単量体としてイタコン酸を用いた場合、目的の粒子径に制御することが困難な傾向があり、共役ジエン系共重合体ラテックス製造時の操業安定性に影響を与える不具合がある。
[1]脂肪族共役ジエン系単量体10〜80質量%、エチレン系不飽和カルボン酸単量体0.5〜15質量%及びその他の共重合可能な単量体5〜89.5質量%を含む単量体成分を乳化重合する工程を有する共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法であって、上記エチレン系不飽和カルボン酸単量体が、下記測定条件で測定されるクロマトグラムにおいて検出時間12分から14分の間にピークが検出されないイタコン酸を含む、共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法。
<測定条件>
液体クロマトグラフ−コロナ荷電化粒子検出器を用い、試料濃度は1質量%、溶媒は純水、カラム温度は40℃、移動相はギ酸水溶液/アセトニトリル、送液速度は0.2ml/分で測定する。
[2]上記単量体成分が、上記イタコン酸を0.5〜10質量%含有する、上記[1]に記載の共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法。
[3]上記共役ジエン系共重合体ラテックスの平均粒子径が40nm以上110nm以下である、上記[1]又は[2]に記載の共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法。
平均粒子径は、得られた共役ジエン系共重合体ラテックスを200メッシュ金網でろ過した後、FPAR−1000(大塚電子製)にて測定した。
フィルターろ過後の平均粒子径は、得られた共役ジエン系共重合体ラテックスを200メッシュ金網でろ過した後、さらに0.45μmのフィルター孔径のフィルター(アジレント・テクノロジー社製、Captivaエコノフィルタ)でろ過を行った後、FPAR−1000(大塚電子製)にて測定した。
得られた共役ジエン系共重合体ラテックスに含まれる、個数基準の粒子径分布における粒子径が2μm以上50μ以下である凝集物の含有率は、細孔電気抵抗式粒度分布測定装置(ベックマン・コールター社製、コールターマルチサイザー3)を用いて測定した。
測定機器:Alliance2695(Waters製)
カラム:IntertsilODS−4(粒子径3μm、内径:2.1mm、長さ:150mm)(ジーエルサイエンス株式会社製)
<測定条件>
試料濃度を1質量%(溶媒に純水)、カラム温度を40℃、移動相に0.5%ギ酸水溶液/アセトニトリルを用い、0.2mL/分の速度で送液した。なお、グラジエント溶離を行い、検出時間が0分から5分までは移動相に占めるアセトニトリルが5%、検出時間が5分から20分までで移動相に占めるアセトニトリルを5%から90%に段階的に増加させ、検出時間が20分から25分までは移動相に占めるアセトニトリルが90%となるように移動相を制御した。
イタコン酸B:上記液体クロマトグラフ−コロナ荷電化粒子検出器により測定されたクロマトグラムにおいて、検出時間12分から14分の間にピークが検出された。
撹拌機を備えた耐圧性の重合反応器に、重合水150部、及び、表1の1段目重合成分を一括して仕込み、85℃に昇温し、重合反応させた。重合転化率が98%を超えた時点で重合を終了した。次いで、水酸化ナトリウムを用いて、pHを7に調整し、未反応単量体及び他の低沸点化合物を除去するために水蒸気蒸留を行い共役ジエン系共重合体ラテックスAを得た。
撹拌機を備えた耐圧性の重合反応器に、重合水100部、及び、表1の1段目重合成分を一括して仕込み、70℃に昇温し、表1の2段目重合成分を7時間連続添加した。2段目重合成分添加終了後、温度を80℃に昇温し、さらに重合を継続して、重合転化率が98%を超えた時点で重合を終了した。次いで、水酸化ナトリウムを用いて、pHを7に調整し、未反応単量体及び他の低沸点化合物を除去するために水蒸気蒸留を行い共役ジエン系共重合体ラテックスBを得た。
撹拌機を備えた耐圧性の重合反応器に、重合水200部、及び、表1に示す1段目重合成分を一括して仕込み、70℃に昇温し、2時間重合反応させた。重合転化率が80%以上あることを確認した後、反応温度を70℃に維持したまま、表1に示す2段目重合成分のうちの単量体成分を6時間連続添加した。2段目重合成分のうちの単量体成分の添加開始から3時間経過時点で、α−メチルスチレンダイマー0.5部及びドデシルメルカプタン0.1部を添加した。
2段目重合成分添加終了後、温度を80℃に昇温し、さらに重合を継続して、重合転化率が98%を超えた時点で重合を終了した。次いで、水酸化ナトリウムを用いて、pHを7に調整し、未反応単量体及び他の低沸点化合物を除去するために水蒸気蒸留を行い共役ジエン系共重合体ラテックスCを得た。
撹拌機を備えた耐圧性の重合反応器に、重合水250部、及び、表1の1段目重合成分を一括して仕込み、85℃に昇温し、重合反応させた。重合転化率が98%を超えた時点で重合を終了した。次いで、水酸化ナトリウムを用いて、pHを7に調整し、未反応単量体及び他の低沸点化合物を除去するために水蒸気蒸留を行い共役ジエン系共重合体ラテックスDを得た。
撹拌機を備えた耐圧性の重合反応器に、重合水100部、及び、表1の1段目重合成分を一括して仕込み、70℃に昇温し、表1の2段目重合成分を7時間連続添加した。2段目重合成分添加終了後、温度を80℃に昇温し、さらに重合を継続して、重合転化率が98%を超えた時点で重合を終了した。次いで、水酸化ナトリウムを用いて、pHを7に調整し、未反応単量体及び他の低沸点化合物を除去するために水蒸気蒸留を行い共役ジエン系共重合体ラテックスEを得た。
撹拌機を備えた耐圧性の重合反応器に、重合水150部、及び、表1の1段目重合成分を一括して仕込み、70℃に昇温し、表1の2段目重合成分を7時間連続添加した。2段目重合成分添加終了後、温度を80℃に昇温し、さらに重合を継続して、重合転化率が98%を超えた時点で重合を終了した。次いで、水酸化ナトリウムを用いて、pHを7に調整し、未反応単量体及び他の低沸点化合物を除去するために水蒸気蒸留を行い共役ジエン系共重合体ラテックスFを得た。
撹拌機を備えた耐圧性の重合反応器に、重合水150部、及び、表1の1段目重合成分を一括して仕込み、85℃に昇温し、重合反応させた。重合転化率が98%を超えた時点で重合を終了した。次いで、水酸化ナトリウムを用いて、pHを7に調整し、未反応単量体及び他の低沸点化合物を除去するために水蒸気蒸留を行い共役ジエン系共重合体ラテックスGを得た。
イタコン酸Aからイタコン酸Bに変更した以外は、実施例1と同様に行い、共役ジエン系共重合体ラテックスHを得た。
イタコン酸Aからイタコン酸Bに変更した以外は、実施例2と同様に行い、共役ジエン系共重合体ラテックスIを得た。
イタコン酸Aからイタコン酸Bに変更した以外は、実施例3と同様に行い、共役ジエン系共重合体ラテックスJを得た。
(単量体成分)
BDE:1,3−ブタジエン
STY:スチレン
MMA:メチルメタクリレート
ACN:アクリロニトリル
FA:フマル酸
AA:アクリル酸
AAM:アクリルアミド
(他の化合物)
EML:ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(花王株式会社製、ネオペレックスG−15)(アニオン性乳化剤)
KPS:過硫酸カリウム(重合開始剤)
α−MSD:α−メチルスチレンダイマー(連鎖移動剤)
NaHCO3:炭酸水素ナトリウム
CHX:シクロヘキセン(不飽和炭化水素)
TDM:t−ドデシルメルカプタン(連鎖移動剤)
Claims (4)
- 脂肪族共役ジエン系単量体10〜80質量%、エチレン系不飽和カルボン酸単量体0.5〜15質量%及びその他の共重合可能な単量体5〜89.5質量%を含有する単量体成分を乳化重合する工程を有する、紙塗工、カーペットのバックサイジング、木製品、電池の電極、又は、タイヤコード分野におけるバインダーとして用いられる共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法であって、
前記エチレン系不飽和カルボン酸単量体が、下記測定条件で測定されるクロマトグラムにおいて検出時間12分から14分の間にピークが検出されないイタコン酸を含む、共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法。
<測定条件>
液体クロマトグラフ−コロナ荷電化粒子検出器を用い、試料濃度は1質量%、溶媒は純水、カラム温度は40℃、移動相はギ酸水溶液/アセトニトリル、送液速度は0.2ml/分で測定する。 - 脂肪族共役ジエン系単量体10〜80質量%、エチレン系不飽和カルボン酸単量体0.5〜15質量%及びその他の共重合可能な単量体5〜89.5質量%を含有する単量体成分を乳化重合する工程を有する共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法であって、
前記エチレン系不飽和カルボン酸単量体が、下記測定条件で測定されるクロマトグラムにおいて検出時間12分から14分の間にピークが検出されないイタコン酸(但し、純度100.00%のイタコン酸を除く)を含む、共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法。
<測定条件>
液体クロマトグラフ−コロナ荷電化粒子検出器を用い、試料濃度は1質量%、溶媒は純水、カラム温度は40℃、移動相はギ酸水溶液/アセトニトリル、送液速度は0.2ml/分で測定する。 - 前記単量体成分が、前記イタコン酸を0.5〜10質量%含有する、請求項1又は2に記載の共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法。
- 前記共役ジエン系共重合体ラテックスの平均粒子径が40nm以上110nm以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の共役ジエン系共重合体ラテックスの製造方法。
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