JP2019194259A - 紫外線吸収剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、紫外線吸収特性を有し、また、メソゲン特性も有することができる化合物に
関する。
液晶の分子は、実質的に1つの方向に互いに整列することができ、これは、異方性の光
学的、電磁気的および/または機械的特性などの1つまたは複数の異方性の特性を有する
液体材料をもたらす。メソゲンは、一般に、液晶(例えば、存在する他の液晶材料)との
間(amongst and between)で構造的秩序(order)を誘発しか
つ/または誘発されてその構造的秩序に至る液晶材料の一次的または基本的な単位(また
はセグメントもしくは基)と記載される。
できるポリマーである。液晶ポリマーは、エンジニアリングプラスチックおよびLCディ
スプレイ用のゲルを含む広範囲の用途を有する。液晶ポリマーの構造は、一般に、そのポ
リマーのほぼ融点まで自己強化性(self−reinforcement)を提供する
、密に充填された線維状のポリマー鎖で構成される。
は二色性染料の存在に起因して起こり得る。二色性材料は、一般に、放射線(例えば、透
過および/または反射した放射線)の2つの直交する平面偏光成分の一方を、他方の直交
する平面偏光成分より強く吸収する能力を有する。
に、スタティック二色性染料などの二色性材料を含有する、配向された、例えば一方向に
配向されたポリマーシートから形成される。結果として、慣用的な直線偏光素子は、単一
の直線偏光状態を有するスタティック素子である。したがって、慣用的な直線偏光素子が
、適切な波長のランダムに偏光された放射線または反射された放射線に曝露された場合、
その素子を透過した放射線のうちのある割合は直線偏光している。可視光などの直線偏光
した電磁放射線は、1つの方向または面に閉じ込められるかまたは効果的に限定されたそ
の光波の電磁ベクトルの振動を有する。
素子は、スタティック二色性染料などの着色剤を含有することができ、それに応じて、化
学放射線に応答して変化しない吸収スペクトルを有することができる。慣用的な直線偏光
素子の色は、一般に、その素子中に存在する着色剤に依存し、それはしばしば中間色(例
えば、褐色または灰色)である。したがって、慣用的な直線偏光素子は、反射光に付随す
るグレアを低減させるのに有用であるが、それらは、スタティック着色剤に起因して、あ
る特定の低光条件下で使用するのにはそれほど適していない。さらに、慣用的な直線偏光
素子は、ティントされた単一の直線偏光状態だけを有するので、それらは、情報を貯蔵ま
たは表示するそれらの能力の点で限定される。
れたポリマーフィルムのシートを使用して形成される。したがって、二色性材料は、透過
した放射線の2つの直交する平面偏光成分のうちの1つを選択的に吸収することができる
が、その二色性材料の分子が適切に配置または配列されていない場合、透過した放射線の
正味の直線偏光は達成されないことになる。二色性材料の分子のランダムな位置決めに起
因して、個々の分子による選択的吸収は互いに相殺され、その結果、正味のまたは全体的
な直線偏光の効果は達成されないことになる。したがって、二色性材料の分子の適切な位
置決めは、一般に、正味の直線偏光をもたらす別の材料と、それとの配列によって達成さ
れる。
を使用して形成される、フォトクロミックレンズなどの慣用的なフォトクロミック素子は
、通常、化学放射線への曝露に応答して、第1の状態、例えば「明澄(clear)状態
」から第2の状態、例えば「着色状態」に変換し、次いで、化学放射線、例えば化学放射
線への曝露の欠如またはその減少および/または熱エネルギーに応答して、第1の状態に
戻ることができる。したがって、慣用的なフォトクロミック素子は、一般に、低光条件と
明条件(bright conditions)の両方における使用に非常に適している
。しかし、直線偏光フィルターを含まない慣用的なフォトクロミック素子は、一般に、放
射線を直線偏光させるのに適合していない。すなわち、いずれかの状態(例えば、明澄状
態および/または着色状態)における慣用的なフォトクロミック素子の吸光度比は一般に
2より小さい。したがって、慣用的なフォトクロミック素子は、反射光に付随するグレア
を、慣用的な直線偏光素子と同程度に低減させることはできない。この欠陥に対処するた
めに、フォトクロミック−二色性材料が開発されてきた。フォトクロミック−二色性材料
は、フォトクロミック特性(すなわち、少なくとも化学放射線に応答して変化する少なく
とも可視放射線に対する吸収スペクトルを有すること)と、二色性特性(すなわち、少な
くとも透過した放射線の2つの直交する平面偏光成分のうちの一方を他方より強力に吸収
することができること)の両方を提供する。
例えば液晶ポリマー基材を含むポリマー基材中に混ぜ込むことができる。フォトクロミッ
ク材料およびフォトクロミック−二色性材料が1つの状態から別の状態へ(例えば、明澄
状態から着色状態へ)の変化を受けた場合、そのフォトクロミック化合物またはフォトク
ロミック−二色性化合物の分子は、一般に、第1の立体配座状態から第2の立体配座状態
への立体配座変化を受ける。この立体配座変化は、その化合物が占める物理的空間の量の
変化をもたらし得る。しかし、ある特定のフォトクロミック材料およびある特定のフォト
クロミック−二色性材料が、1つの状態から別の状態へ効果的に移行する(例えば、明澄
状態から着色状態へ移行する、もしくは着色状態から明澄状態へ移行し、かつ/または非
偏光状態から偏光状態へ移行する、もしくは偏光状態から非偏光状態へ移行する)ために
は、そのフォトクロミック化合物またはフォトクロミック−二色性化合物は、一般に、そ
の化合物が、許容されるタイムフレームにわたって、所望の応答を提供するのに少なくと
も十分な速度で、第1の立体配座状態から第2の立体配座状態へ移行するのを可能にする
のに十分に柔軟な化学環境を必要とする。液晶ポリマーはそうした十分に柔軟な環境を提
供することができる。
外線への曝露に起因した有機材料の分解を制限しかつ/または遅延させるために、熱安定
剤および/または紫外線安定剤などの安定剤を含む。フォトクロミック−二色性材料など
の二色性材料を含有する有機材料中での安定剤の存在は、二色性材料の配列を破壊して、
吸光度比値の望ましくない低下をもたらす可能性がある。代替的にまたは追加的に、有機
材料が液晶ポリマーなどの液晶材料から構成されるかまたはそれを含有する場合、安定剤
の存在は、望ましくないことに、液晶材料の配列を破壊する恐れがある。液晶配列を破壊
することに対して、さらに代替的にまたは追加的に、安定剤は、液晶ポリマーマトリック
スなどの液晶材料中に十分に可溶性ではなく、その材料の透明度の望ましくない低下(例
えば、ヘイズの増大)をもたらす可能性がある。
さらに、そうした新規に開発された安定剤が、液晶配列の破壊を最少化するかもしくはそ
の破壊が起こらないようにし、かつ/または液晶材料を含有する組成物中で改善された溶
解性を有することが望ましい。そうした新規に開発された安定剤が、液晶材料を含有する
組成物中での液晶配列を増進させることがさらに望ましい。
II)および(IX)のそれぞれについて独立に、R1は各xについて独立に、R2は各
yについて独立に、そしてR6は各dについて独立に、いずれの場合にも、水素、ヒドロ
カルビル、置換ヒドロカルビルおよび−OR7からなる群から独立に選択され、各R7は
、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から独立に選択され、R1
、R2、R6およびR7のヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルは、いずれの場合に
も、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−
、−SO2−、−N(R9)−および−Si(R9)(R10)−の少なくとも1つで独
立にかつ任意に介在されており、R9およびR10はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択される。
(VIII)および(IX)のそれぞれについて独立に、各nについて独立にM1、各p
について独立にM2、各fについて独立にM3および各gについて独立にM4は、いずれ
の場合にも、独立に、以下の式(X)
で表される。
C(O)−;−S(O)−;−SO2−;−N=N−;−N(R11’)−の少なくとも
1つからなる群から独立に選択され、R11’は水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロ
カルビル;−Si(OR8’)w(R8’)e−から選択され、wおよびeはそれぞれ独
立に0〜2であり、ただし、wとeの合計は2であり、各R8’は、水素、ヒドロカルビ
ルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から独立に選択され;ヒドロカルビルおよび置換
ヒドロカルビルは、それぞれ、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−S(
O)−、−SO2−、−N=N−、−N(R11’)−の少なくとも1つで任意にかつ独立に介在されており、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−Si(OR8’)w(R8’)e−からなる群から選択され、wおよびeはそれぞれ独立に0〜2であり、ただし、wとeの合計は2であり、各R8’は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルならびにそれらの2つまたはそれ超の組合せからなる群から独立に選択される。
tについて独立に、0〜8である。
、二価の直鎖状または分枝状C1〜C25アルキル、二価の直鎖状または分枝状C1〜C
25ペルハロアルキルおよび二価の直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニルからなる
群から選択され、いずれの場合にも、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、
−OC(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N(R9)−および−Si(R9)(
R10)−の少なくとも1つで任意に介在されており、R9およびR10はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択される。
、0〜8であり、ただし、mとqの合計は各tについて少なくとも1であり、ただし、q
は、少なくとも1つのtについて少なくとも1である。
C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N(R
9)−、−N(R9)−C(O)−O−、−C(O)−N(R9)−および−Si(R9
)(R10)−からなる群から選択される二価連結基であり、R9およびR10はそれぞ
れ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択される。
から選択され、ただし、vとuの合計は、0より大きい各qについて少なくとも2である
。
−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−
N(R9)−、−N(R9)−C(O)−O−、−C(O)−N(R9)−および−Si
(R9)(R10)−からなる群から選択される二価連結基であり、R9およびR10は
それぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択さ
れる。
は、それぞれ独立に、各vおよび各uについて、二価アリール、置換二価アリール、二価
ヘテロアリール、置換二価ヘテロアリール、二価シクロアルキル、置換二価シクロアルキ
ル、二価ヘテロシクロアルキルおよび置換二価ヘテロシクロアルキルからなる群から選択
される。
から選択され、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルは、それぞれ、−O−、−S−
、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N
(R9)−および−Si(R9)(R10)−の少なくとも1つで任意にかつ独立に介在されており、R9およびR10はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビル;ならびに(メタ)アクリロイルからなる群から選択される。
された2個のヘテロ原子を含まず;L1とL3の間の直接的なL1−L3連結は、互いに
連結された2個のヘテロ原子を含まず;それぞれ直接に連結されたL2とL3の間のそれ
ぞれの直接的なL2−L3連結は、互いに連結された2個のヘテロ原子を含まないという
条件がある。
0〜4であり、ただし、xとnの合計は4であり;yは0〜5であり;pは0〜5であり
、ただし、yとpの合計は5である。さらに式(I)に関連して、nとpの合計は少なく
とも1であり;M1およびM2はそれぞれ、L3および/またはE1がヒドロキシル置換
アリール基を含む末端−L3−E1基を含まず;M1およびM2はそれぞれ、E1がヒド
ロキシル置換アリール基を含む末端−L2−E1基を含まないという条件がある。
は4であり;R4は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロアリール、置
換ヘテロアリール、−OR8およびM2からなる群から選択され、R8は、水素、ヒドロ
カルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択される。
計は4であり;gは0〜6であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1であり;環Aは
、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選
択される。
は4であり;gは0〜6であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1であり;環Bは、
アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択
され;Dは、O、SおよびN−R2’からなる群から選択され、R2’は、水素、ヒドロ
カルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、それぞれ、−O−、−S−
、−C(O)−、−C(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N=N−、−N(R1
1’)−の少なくとも1つで任意にかつ独立に介在されており、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−Si(OR8’)w(R8’)e−からなる群から選択され、wおよびeはそれぞれ独立に0〜2であり、ただし、wとeの合計は2であり、各R8’は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルならびにそれらの2つまたはそれ超の組合せからなる群から独立に選択される。
5であり;yは0〜5であり;pは0〜5であり、ただし、yとpの合計は5である。さ
らに式(V)に関連して、nとpの合計は少なくとも1である。
は5であり;R5は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルおよびM2からなる群
から選択され;R11およびR12はそれぞれ独立に、水素、−CN、−C(O)OR1
3、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、R13は、水素
、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択される。さらに式(VI
)に関連して、nは少なくとも1であり、かつ/またはR5はM2であるという条件があ
る。
計は4であり;yは0〜5であり;pは0〜5であり、ただし、yとpの合計は5であり
;dは0〜5であり;fは0〜5であり、ただし、dとfの合計は5である。さらに式(
VII)に関連して、n、pおよびfの合計は少なくとも1であるという条件がある。
計は4である。
は4である。
において具体的に指摘される。本発明の上記および他の特長、その操作の利点ならびにそ
の使用によって達成される特定の目的は、本発明の非限定的な実施形態が例示され記載さ
れる以下の詳細な説明によってより完全に理解されよう。
本明細書で使用される冠詞「a」、「an」および「the」は、1つの指示対象への
別段の明示的で明確な限定のない限り、複数の指示対象を含む。
されるありとあらゆる下位範囲または下位の比を含むものと理解すべきである。例えば、
「1〜10」という記述されている範囲または比は、1という最小値と10という最大値
の間の(かつそれらを含めて)ありとあらゆる下位範囲;すなわち、1またはそれ超とい
う最小値に始まって、10またはそれ未満という最大値で終わるすべての下位範囲または
下位の比、例えば、これらに限定されないが、1〜6.1、3.5〜7.8および5.5
〜10を含むものと考えるべきである。
ない限り、以下に限定されないが、右から左への方向などの他の適切な方向を含む。非限
定的な例示の目的で、二価の連結基
または同等に−C(O)O−の左から右への表現は、その右から左への表現
または同等に−O(O)C−もしくは−OC(O)−を含む。
場合以外では、本明細書および特許請求の範囲において使用される構成要素の量、反応条
件などを表すすべての数字は、すべての場合「約」という用語で修飾されているものと理
解されたい。
マーの分子量値は、ポリスチレン標準品などの適切な標準品を使用してゲル浸透クロマト
グラフィーによって決定される。
の、数平均分子量(Mn)に対する比(すなわち、Mw/Mn)を表す。
マー種から調製される)、コポリマー(例えば、少なくとも2つのモノマー種から調製さ
れる)およびグラフトポリマーを意味する。
ル酸エステル」などの類似用語は、メタクリレートおよび/またはアクリレートを意味す
る。本明細書で使用される「(メタ)アクリル酸」という用語は、メタクリル酸および/
またはアクリル酸を意味する。本明細書で使用される「(メタ)アクリロイル」という用
語は、アクリロイルおよび/またはメタクリロイルを意味する。
)、(VII)、(VIII)および(IX)で表される化合物を含む、本明細書に記載
されるような本発明の化合物は、いずれの場合にも、任意にかつ独立に、そうした化合物の合成の結果生じる1つまたは複数の共生成物をさらに含み得る。
II)および(IX)で表される本発明の化合物と併せて使用されるものなどの、本明細
書で使用される「メソゲン」という用語、および「メソゲン(の)」などの関連用語は、
(i)他のそうした化合物および/もしくは基;ならびに/または(ii)それと一緒に
存在する他の液晶材料との間に構造的秩序を誘発しかつ/または誘発されてその構造的秩
序に至る化合物および/または基を意味する。
は、透過および/または反射された放射線などの放射線の2つの直交する平面偏光成分の
うちの一方を、他方の直交する平面偏光成分より強く吸収する能力を意味する。
面偏光」などの類似用語は、電磁放射線の電場ベクトルまたは磁場ベクトルを、伝播の方
向に沿って所与の平面に閉じ込めるまたは効果的に限定することを意味する。
物」などの類似用語は、少なくとも化学放射線の吸収に応答して変化する少なくとも可視
放射線に対する吸収スペクトルを有することを意味する。さらに、本明細書で使用される
「フォトクロミック材料」という用語は、フォトクロミック特性を表すように適合させて
おり(例えば、少なくとも化学放射線の吸収に応答して変化する少なくとも可視放射線に
対する吸収スペクトルを有するように適合させている)、少なくとも1つのフォトクロミ
ック化合物を含む任意の物質を意味する。
でさらに詳細に論じられるようなフォトクロミック材料を1つの形態または状態から別の
形態または状態へ変換することなどの、材料中で応答を引き起こすことができる電磁放射
線を意味する。
クロミック材料および化合物ならびに非熱的に可逆性のフォトクロミック材料および化合
物を含む。本明細書で使用される「熱的に可逆性のフォトクロミック化合物/材料」とい
う用語は、化学放射線に応答して第1の状態、例えば「明澄状態」から第2の状態、例え
ば「着色状態」へ変換され、熱エネルギーに応答して第1の状態へ戻ることができる化合
物/材料を意味する。本明細書で使用される「非熱的に可逆性のフォトクロミック化合物
/材料」という用語は、化学放射線に応答して第1の状態、例えば「明澄状態」から第2
の状態、例えば「着色状態」へ変換され、着色状態の吸収と実質的に同じ波長の化学放射
線(例えば、そうした化学放射線への曝露の中断)に応答して第1の状態へ戻ることがで
きる化合物/材料を意味する。
2」という用語は、任意の特定の順番または順序を指そうとするものではなく、2つの異
なる状態または特性を指すものである。非限定的な例示の目的で、フォトクロミック化合
物の第1の状態と第2の状態は、以下に限定されないが、可視および/またはUV放射線
の吸収などの少なくとも1つの光学的特性に関して異なり得る。したがって、本明細書で
開示される種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、第1および
第2の状態のそれぞれにおいて、異なる吸収スペクトルを有することができる。例えば、
本明細書で限定するわけではないが、フォトクロミック化合物は、第1の状態において明
澄であってよく、第2の状態において着色されていてよい。あるいは、フォトクロミック
化合物は、第1の状態において第1の色を有し、第2の状態において第2の色を有するこ
とができる。
はそれに伴うことを意味する。例えば、本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態
によれば、光学的な物品、素子またはデバイスは、眼用の物品、素子およびデバイス、表
示用の物品、素子およびデバイス、ウィンドウ、ミラー、ならびにアクティブ型およびパ
ッシブ型液晶セルの物品、素子およびデバイスから選択することができる。
うことを意味する。眼用物品または素子の非限定的な例には、単眼レンズ、または分割も
しくは非分割複眼レンズであってよい複眼レンズ(以下に限定されないが、二焦点レンズ
、三焦点レンズおよび累進多焦点レンズなど)を含む矯正および非矯正レンズ、ならびに
限定されないが、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズおよび保護レンズまたはバ
イザーを含む、視覚を矯正、保護または増進させる(外見を美しくするためにまたはそれ
以外で)ために使用される他の素子が含まれる。
、数字、記号、デザインまたは図での情報の可視の表現または機械可読な表現を意味する
。表示素子の非限定的な例には、スクリーン、モニターおよびセキュリティー用素子、例
えばセキュリティーマークが含まれる。
するように適合させた開口部を意味する。ウィンドウの非限定的な例には、自動車および
航空機用透明体、フロントガラス、フィルター、シャッターおよび光学的スイッチが含ま
れる。
面を意味する。
含有する構造物を指す。液晶セル素子の非限定的な例は液晶ディスプレイである。
などの空間または方向に関する用語は、図面において表示されているとおりの本発明に関
する。しかし、本発明は、種々の代替的な方向を想定することができ、したがって、そう
した用語は、限定するものと考えるべきでないことを理解されたい。
「上に適用された」、上に存在する」または「上に配置された」という用語は、下にある
素子または下にある素子の表面と必ずしも直接(または隣接して)接触していないが、該
素子上または該素子の表面上に、形成される、堆積する、提供される、施用される、存在
するまたは配置されることを意味する。例えば、基材「上に配置された」層は、配置また
は形成された層と基材との間に位置する同じかまたは異なる組成物の1つまたは複数の他
の層、コーティングまたはフィルムの存在を排除するものではない。
ての文献は、別段の指定のない限り、それらの全体が「参照により組み込まれる」ものと
考えるべきである。
基の記述は、本明細書では、メチレン基またはメチル基;直鎖状C2〜C20アルキル基
などの直鎖状である基;および分枝状C3〜C20アルキル基などの適切に分枝している
基を含むものと理解すべきである。
ロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ハロアリール基およびハロヘテロ
アリール基など)の記述は、その利用可能な水素基の少なくとも1つであり、最大ですべ
て(すべてを含めて)の基がハロ基で置換されている基を意味する。「ハロ置換された」
という用語は、「ペルハロ置換された」を含む。本明細書で使用されるペルハロ置換され
た基という用語および関連用語(以下に限定されないが、ペルハロアルキル基、ペルハロ
アルケニル基、ペルハロアルキニル基、ペルハロアリール基およびペルハロヘテロアリー
ル基など)は、その利用可能な水素基のすべてがハロ基で置換されている基を意味する。
例えば、ペルハロメチルは−CX3であり;ペルハロフェニルは−C6X5である。ここ
で、Xは、Fなどであるがこれに限定されない、1つまたは複数のハロ基を表す。
II)および/または(IX)で表される化合物などの本発明の化合物は、一部の実施形
態で、いずれの場合にも、ヒドロカルビルおよび/または置換ヒドロカルビルから独立に
選択することができる基および下位基を含む。本明細書で使用される「ヒドロカルビル」
という用語、および「ヒドロカルビル置換基」などの類似用語は、直鎖状または分枝状C
1〜C25アルキル(例えば、直鎖状または分枝状C1〜C10アルキル);直鎖状また
は分枝状C2〜C25アルケニル(例えば、直鎖状または分枝状C2〜C10アルケニル
);直鎖状または分枝状C2〜C25アルキニル(例えば、直鎖状または分枝状C2〜C
10アルキニル);C3〜C12シクロアルキル(例えば、C3〜C10シクロアルキル
);C3〜C12ヘテロシクロアルキル(その環状環中に少なくとも1個のヘテロ原子を
有する);C5〜C18アリール(多環式アリール基を含む)(例えば、C5〜C10ア
リール);C5〜C18ヘテロアリール(その芳香環中に少なくとも1個のヘテロ原子を
有する);およびC6〜C24アラルキル(例えば、C6〜C10アラルキル)を意味す
る。
ロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ネオペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルが含まれる。代表的なアルケ
ニル基には、以下に限定されないが、ビニル、アリルおよびプロペニルが含まれる。代表
的なアルキニル基には、以下に限定されないが、エチニル、1−プロピニル、2−プロピ
ニル、1−ブチニルおよび2−ブチニルが含まれる。代表的なシクロアルキル基には、以
下に限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
およびシクロオクチル置換基が含まれる。代表的なヘテロシクロアルキル基には、以下に
限定されないが、イミダゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルおよびピ
ペリジニルが含まれる。代表的なアリール基には、以下に限定されないが、フェニル、ナ
フチル、アントラセニル(anthracynyl)およびトリプチセニルが含まれる。
代表的なヘテロアリール基には、以下に限定されないが、フラニル、ピラニル、ピリジニ
ル、イソキノリンおよびピリミジニルが含まれる。代表的なアラルキル基には、以下に限
定されないが、ベンジルおよびフェネチルが含まれる。
素が、水素以外の基、例えば、以下に限定されないが、ハロ基、ヒドロキシル基、エーテ
ル基、チオール基、チオエーテル基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、リン酸基、
リン酸エステル基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
カルビル基(例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシク
ロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびアラルキル基)、およびアミン基、例えば
−N(R11’)(R12’)(R11’およびR12’はそれぞれ独立に、水素、ヒド
ロカルビルおよび置換ヒドロカルビルから選択される)で置換されているヒドロカルビル
基を意味する。
ルビル)置換基を含む。本明細書で使用される「ハロヒドロカルビル」という用語、およ
びハロ置換ヒドロカルビルなどの類似用語は、ヒドロカルビルの(例えば、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリ
ールおよびアラルキル基の)少なくとも1個の水素原子が塩素、臭素、フッ素および/ま
たはヨウ素から選択されるハロゲン原子で置き換えられていることを意味する。ハロゲン
化の程度は、少なくとも1個の水素原子であるが全ての水素原子よりも少ない水素原子が
ハロゲン原子で置き換えられている場合(例えば、フルオロメチル基)から、そのヒドロ
カルビル基上の置き換え可能な全ての水素原子が各々ハロゲン原子で置き換えられている
完全ハロゲン化(過ハロゲン化)まで(例えば、トリフルオロメチルまたはペルフルオロ
メチル)の範囲であってよい。それに応じて、本明細書で使用される「ペルハロヒドロカ
ルビル基」という用語は、置き換え可能なすべての水素がハロゲンで置き換えられている
ヒドロカルビル基を意味する。ペルハロヒドロカルビル基の例には、以下に限定されない
が、過ハロゲン化フェニル基および過ハロゲン化アルキル基が含まれる。
種々の基がそれぞれ独立に選択され得る)は、一部の実施形態で、いずれの場合にも、−
O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N=N−
、−N(R11’)−の少なくとも1つで独立にかつ任意に介在されていてよく、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−Si(OR8’)w(R8’)t−から選択され、wおよびtはそれぞれ独立に0〜2から選択され、ただし、wとtの合計は2であり、各R8’は水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルならびにそれらの2つまたはそれ超の組合せから独立に選択される。本明細書で使用される、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N=N−、−N(R11’)−および−Si(OR8)w(R8)t−の少なくとも1つで介在されているということは、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基の少なくとも1個の炭素であるが全ての炭素より少ない炭素が、いずれの場合にも、独立に、挙げられている二価の非炭素連結基の1つで置き換えられていることを意味する。ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビル基は、互いに隣接していても、1個または複数の炭素で隔てられていてもよい、上記の連結基の2つまたはそれ超で介在されていてよい。非限定的な例示の目的で、隣接する−C(O)−および−N(R11’)−の組合せは、二価アミド連結または介在基、−C(O)−N(R11’)−を提供することができる。さらなる非限定的な例示の目的で、隣接する−N(R11’)−、−C(O)−および−O−の組合せは、二価のカルバメート(またはウレタン)連結または介在基、−N(R11’)−C(O)−O−(R11’は水素である)を提供することができる。−O−、−C(O)−と−O−の組合せは、一部の実施形態で、二価のカーボネート連結または介在基、−O−C(O)−O−を提供することができる。−O−と−C(O)−の組合せは、一部の実施形態で、二価のカルボン酸エステル連結または介在基、−O−C(O)−を提供することができる。−N(R11’)−、−C(O)−および−N(R11’)−の組合せは、一部の実施形態で、二価の尿素連結または介在基、−N(R11’)−C(O)−N(R11’)−を提供することができる。
記載される種々の基に関連して使用される「任意に〜で介在されている」という用語は、該基が別の基と連結される、該基の1つまたは複数の末端連結位置での介在も含む。
「末端連結位置」という用語は、該基が、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N=N−、−C(O)−N(R11’)−、−N(R11’)−の少なくとも1つを有する化合物またはコア化合物構造体と連結されている最初の連結位置を含む。ここで、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−Si(OR8’)w(R8’)t−から選択され、wおよびtはそれぞれ独立に0〜2から選択され、ただし、wとtの合計は2であり、各R8’は水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルならびにそれらの2つまたはそれ超の組合せから独立に選択される。非限定的な例示の目的で、式(I)に関連して、下付き文字xが少なくとも1で
あり、式(I)のR1がヒドロカルビルである場合、R1ヒドロカルビル基は、(i)そ
のヒドロカルビル鎖に沿って;かつ/または(ii)R1が、式(I)で表される化合物
の、ヒドロキシル置換され、任意にM1置換されたフェニル環と結合している点で(すなわち、最初の連結位置で)、以下に限定されないが、−O−などの上記二価介在基の1つまたは複数で介在されていてよい。上記したような1つまたは複数の二価連結基(例えば−O−、−S−等)を含むことができる末端連結位置に関し、かつ本明細書でさらに記載される式(X)に関するさらなる非限定的な例示の目的で、L2がL3と連結されている場合にL2の末端連結位置は、上記二価連結基の1つもしくは複数で任意に介在されていてよく;L3がL2と連結されている場合にL3の末端連結位置は、上記二価連結基の1つもしくは複数で任意に介在されていてよく;L2がE1と連結されている場合にL2の末端連結位置は、上記二価連結基の1つもしくは複数で任意に介在されていてよく;かつ/またはL3がE1と連結されている場合にL3の末端連結位置は、上記二価連結基の1つもしくは複数で任意に介在されていてよい。
定されないが、直鎖状もしくは分枝状C1〜C25アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状
C1〜C10アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状C2〜C10アルキルなどの直鎖状ま
たは分枝状アルキルを意味する。アルキル基(このアルキル基から、本発明の種々のアル
キル基が選択され得る)の例には、以下に限定されないが、本明細書中で上に記載したも
のが含まれる。本発明の種々の化合物のアルキル基は、一部の実施形態で、−CH=CH
−基および/または1つもしくは複数の−C≡C−基から選択される1つまたは複数の不
飽和結合を含むことができる。一部の実施形態で、上記アルキル基は、2つまたはそれ超
の共役不飽和結合を含まない。一部のさらなる実施形態で、上記アルキル基は、−CH=
CH−基および−C≡C−基などの不飽和結合を含まない。
l)」という用語は、以下に限定されないが、C3〜C12シクロアルキル(以下に限定
されないが、環状C5〜C7アルキルを含む)基などの適切に環状である基を意味する。
シクロアルキル基の例には、以下に限定されないが、本明細書中で上に記載したものが含
まれる。本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語には、一部の実施形態によ
れば、架橋された環ポリシクロアルキル基(または架橋された環多環式アルキル基)、例
えば以下に限定されないが、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル(またはノルボルニル)お
よびビシクロ[2.2.2]オクチル;縮合環ポリシクロアルキル基(または縮合環多環
式アルキル基)、例えば以下に限定されないが、オクタヒドロ−1H−インデニルおよび
デカヒドロナフタレニルも含まれる。
は、その環状環中に、以下に限定されないがO、S、N、Pおよびそれらの組合せなどの
少なくとも1個のヘテロ原子を有する、C3〜C12ヘテロシクロアルキル基またはC5
〜C7ヘテロシクロアルキル基などであるがこれらに限定されない、適切に環状である基
を意味する。ヘテロシクロアルキル基の例には、以下に限定されないが、本明細書中で上
に記載したものが含まれる。一部の実施形態によれば、本明細書で使用される「ヘテロシ
クロアルキル」という用語には、以下に限定されないが、7−オキサビシクロ[2.2.
1]ヘプタニルなどの架橋された環多環式ヘテロシクロアルキル基;ならびに、以下に限
定されないが、オクタヒドロシクロペンタ[b]ピラニルおよびオクタヒドロ−1H−イ
ソクロメニルなどの縮合環多環式ヘテロシクロアルキル基も含まれる。
下に限定されないが、C5〜C18ヘテロアリール、例えば以下に限定されないがC5〜
C10ヘテロアリール(縮合環多環式ヘテロアリール基を含む)を含み、芳香環中に、ま
たは、縮合環多環式ヘテロアリール基の場合の少なくとも1つの芳香環中に、少なくとも
1個のヘテロ原子を有するアリール基を意味する。ヘテロアリール基の例には、以下に限
定されないが、本明細書中で上に記載したものが含まれる。
縮合環多環式−アルキル−アリール基、縮合環ポリシクロ−アリール−アルキル基および
縮合環ポリシクロ−アルキル−アリール基などの類似用語は、互いに縮合して縮合環構造
を形成している少なくとも1つのアリール環および少なくとも1つのシクロアルキル環を
含む縮合環多環式基を意味する。非限定的な例示の目的で、縮合環多環式−アリール−ア
ルキル基の例には、以下に限定されないが、インデニル、9H−フルオレニル(flou
renyl)、シクロペンタナフテニルおよびインダセニルが含まれる。
限定されないが、C6〜C24アラルキル、例えば以下に限定されないが、C6〜C10
アラルキルを含み、アルキル基で置換されたアリール基を意味する。アラルキル基の例に
は、以下に限定されないが、本明細書中で上に記載したものが含まれる。
、(VII)、(VIII)および(IX)で表される化合物などの本発明による化合物
ならびにその種々の基を、以下のとおり本明細書でさらに詳細に記載する。
II)および(IX)のそれぞれについて独立に、一部の実施形態によれば、R1は各x
について独立に、R2は各yについて独立に、そしてR6は各dについて独立に、いずれ
の場合にも、水素、直鎖状または分枝状C1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2
〜C25アルケニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル
、アリール、ヘテロアリールおよび−OR7からなる群から独立に選択され、各R7は、
水素、C1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニル、C3〜C1
2シクロアルキル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリール
からなる群から独立に選択される。
について独立に、各M3について独立に、そして各M4について独立に、mは、少なくと
も1つのtについて少なくとも1であり;L2は、各mについて独立に、二価の直鎖状ま
たは分枝状C1〜C25アルキルおよび二価の直鎖状または分枝状C1〜C25ペルハロ
アルキルからなる群から選択され、いずれの場合にも、−O−、−C(O)O−および−
OC(O)O−の少なくとも1つで任意に介在されている。
について独立に、各M3について独立に、そして各M4について独立に、L3は、各qに
ついて独立に、以下の式(XI−2)
で表される。
は、それぞれ独立に、各vおよび各uについて、フェニレン−1,4−ジイル、置換フェ
ニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイル、置換シクロヘキサン−1,
4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、置換ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン
−2,5−ジイル、置換ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフ
タレン−1,4−ジイル、置換ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒ
ドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−
ジイル(ここでその芳香環は置換されている)、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル
、インダン−2,5(6)−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2
,7−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、(1,3,4)チ
アジアゾール−2,5−ジイル、(1,3)チアゾール−2,5−ジイル、(1,3)チ
アゾール−2,4−ジイル、チオフェン−2,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル
、(1,3)ジオキサン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイルおよびピペラジ
ン−1,4−ジイルからなる群から選択される。
について独立に、各M3について独立に、そして各M4について独立に、E1は、いずれ
の場合にも、水素、直鎖状または分枝状C1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2
〜C25アルケニル(それぞれ、−O−および−C(O)O−の少なくとも1つで任意に介在されている)からなる群から独立に選択される。
C1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニル、C3〜C12シク
ロアルキル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−OR8
およびM2からなる群から選択され、R8は、水素、直鎖状または分枝状C1〜C25ア
ルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニル、C3〜C12シクロアルキル、C
3〜C12ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択さ
れる。
ルである。
であり;DのR2’(DがN−R2’である場合)は、水素、直鎖状または分枝状C1〜
C25アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニル、C3〜C12シクロアル
キル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群か
ら選択される。
C1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニル、C3〜C12シク
ロアルキル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびM2
からなる群から選択され;R11は、水素、−CN、−C(O)OR13、直鎖状または
分枝状C1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニルおよびC3〜
C12シクロアルキルからなる群から選択され、R13は、水素、直鎖状または分枝状C
1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニルおよびC3〜C12シ
クロアルキルからなる群から選択され;R12は、水素、直鎖状または分枝状C1〜C2
5アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニルおよびC3〜C12シクロアル
キルからなる群から選択される。
II)および(IX)のそれぞれについて独立に、一部の実施形態によれば、R1は各x
について独立に、R2は各yについて独立に、そしてR6は各dについて独立に、いずれ
の場合にも、水素、直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルおよび−OR7からなる群
から独立に選択され、各R7は、水素および直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルか
らなる群から独立に選択される。
について独立に、各M3について独立に、そして各M4について独立に、L2は、各mに
ついて独立に、二価の直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルおよび二価の直鎖状また
は分枝状C1〜C10ペルフルオロアルキルからなる群から選択され、いずれの場合にも
、−O−、−C(O)O−および−OC(O)O−の少なくとも1つで任意に介在されている。
について独立に、各M3について独立に、そして各M4について独立に、各L3について
独立に、(i)Zは、各vについて独立に、単結合、−O−および−C(O)O−からな
る群から選択され;(ii)二価の環
は、それぞれ独立に、各vおよび各uについて、フェニレン−1,4−ジイル、置換フェ
ニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルおよび置換シクロヘキサン−
1,4−ジイルからなる群から選択される。
について独立に、各M3について独立に、そして各M4について独立に、E1は、いずれ
の場合にも、水素、ならびに−O−および−C(O)O−の少なくとも1つで任意に介在されている直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から独立に選択され
る。
タ)アクリロイルであるか、または(メタ)アクリロイルで置換されている。
C1〜C10アルキル、−OR8およびM2からなる群から選択され、R8は、水素およ
び直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から選択される。
4であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1である。環Aがフェニルである場合、式
(III)に示されている化合物は、以下の式(III−1)
で表される。式(III−1)に関連して、g、n、x、M4およびR1は、それぞれ独
立に、本明細書中で上に記載され、さらに記載されるとおりである。
は、水素、および直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から選択され;g
は0〜4であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1である。環Bがフェニルである場
合、式(IV)で表される化合物は、以下の式(IV−1)
で表される。式(IV−1)に関連して、g、n、x、M4、DおよびR1は、それぞれ
独立に、本明細書中で上に記載され、さらに記載されるとおりである。
C1〜C10アルキルおよびM2からなる群から選択され;R11は、水素、−CN、−
C(O)OR13および直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から選択さ
れ、R13は、水素および直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から選択
され;R12は、水素および直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から選
択される。
は各vから独立して、そして二価の環(D)
は各uについて独立に、それぞれ、二価アリール、置換二価アリール、二価ヘテロアリー
ルおよび置換二価ヘテロアリールからなる群から独立に選択される。
は各vについて独立に、そして二価の環(D)
は各uについて独立に、それぞれ、フェニレン−1,4−ジイル、置換フェニレン−1,
4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、置換ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン
−2,5−ジイル、置換ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、置換
ナフタレン−2,6−ジイルおよびフェナントレン−2,7−ジイルからなる群から独立
に選択される。
は各vについて独立に、そして二価の環(D)
は各uについて独立に、それぞれ、フェニレン−1,4−ジイルおよび置換フェニレン−
1,4−ジイルからなる群から独立に選択される。
状または分枝状C1〜C10アルキルおよび−OR8からなる群から選択され、R8は、
水素および直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から選択される。
直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から選択される。
。
II)および(IX)で表されるものなどの本発明の各化合物について独立に、一部の実
施形態によれば、式(X)の少なくとも1つのL3はメソゲン基であり、本発明の各化合
物は独立にメソゲン化合物である。
なる実施形態によれば、本発明の各化合物は独立して、メソゲン紫外線吸収性化合物であ
る。
関する。非限定的な例示の目的で、本発明の組成物は、一部の実施形態で、硬化性組成物
、熱可塑性組成物、コーティング組成物、成形用組成物、押し出し可能な組成物、吸収性
組成物(すなわち、有機ポリマー物品などの物品中に吸収され得る組成物)および液晶組
成物であってよい。
性化合物、(iii)フォトクロミック−二色性化合物、および(iv)固定ティントの
少なくとも1つをさらに含む。
定されないが、熱的に可逆性のピラン、非熱的に可逆性のピラン、熱的に可逆性のオキサ
ジン、非熱的に可逆性のオキサジン、熱的に可逆性のフルジドおよび/または非熱的に可
逆性のフルジドが含まれる。
得、かつ、これは本発明の種々の実施形態で使用され得る)の例には、以下に限定されな
いが、ベンゾピラン;ナフトピラン、例えばナフト[1,2−b]ピラン、ナフト[2,
1−b]ピラン;米国特許第5,645,767号の第2欄16行目〜第12欄57行目
に開示されているものなどのインデノ縮合ナフトピラン;米国特許第5,723,072
号の第2欄27行目〜第15欄55行目、米国特許第5,698,141号の第2欄11
行目〜第19欄45行目、米国特許第6,153,126号の第2欄26行目〜第8欄6
0行目および米国特許第6,022,497号の第2欄21行目〜第11欄46行目に開
示されているものなどの複素環式−縮合ナフトピラン;スピロ−9−フルオレノ[1,2
−b]ピラン;フェナントロピラン;キノピラン;フルオロアンテノピラン;スピロピラ
ン、例えばスピロ(ベンゾインドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)ベンゾピラ
ン、スピロ(インドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)キノピランおよびスピロ
(インドリン)ピランが含まれる。ナフトピランおよび関連する有機フォトクロミック物
質の追加的な例は、例えば米国特許第5,658,501号の第1欄64行目〜第13欄
17行目に記載されている。先行米国特許の関連する引用部分を参照により本明細書に組
み込む。スピロ(インドリン)ピランは、参考書のTechniques in Che
mistry、第III巻、「Photochromism」、第3章、Glenn H
. Brown編、John Wiley and Sons, Inc.、New Y
ork、1971年にも記載されている。
され得、かつ、これは本発明の種々の実施形態で使用され得る)の例には、以下に限定さ
れないが、ベンゾオキサジン、ナフトオキサジン、およびスピロ−オキサジン、例えばス
ピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンゾオキサジン、
スピロ(ベンゾインドリン)ピリドベンゾオキサジン、スピロ(ベンゾインドリン)ナフ
トオキサジン、スピロ(インドリン)ベンゾオキサジン、スピロ(インドリン)フルオラ
ンテノオキサジンおよびスピロ(インドリン)キノキサジンが含まれる。
れ得、かつ、これは本発明の種々の実施形態で使用され得る)の例には、以下に限定され
ないが、米国特許第4,931,220号の第2欄51行目〜第10欄7行目に開示され
ている、3−フリルフルジミドおよび3−チエニルフルジミドなどのフルジミド;3−フ
リルフルジドおよび3−チエニルフルジドなどのフルジド、ならびに上記フォトクロミッ
ク材料/化合物のいずれかの混合物が含まれる。本発明の液晶組成物などの本発明の種々
の実施形態で使用できるさらなる非熱的に可逆性のフォトクロミック化合物の例には、以
下に限定されないが、米国特許出願公開第2005/0004361号の段落[0314
]〜[0317]に開示されているフォトクロミック化合物が含まれる。
インデノ縮合ナフトピラン、ナフト[1,2−b]ピラン、ナフト[2,1−b]ピラン
、スピロフルオロエノ[1,2−b]ピラン、フェナントロピラン、キノリノピラン、フ
ルオロアンテノピラン、スピロピラン、ベンゾオキサジン、ナフトオキサジン、スピロ(
インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンゾオキサジン、スピロ
(インドリン)フルオランテノオキサジン、スピロ(インドリン)キノキサジン、フルジ
ド、フルジミド、ジアリールエテン、ジアリールアルキルエテン、ジアリールアルケニル
エテン、非熱的に可逆性のフォトクロミック化合物、これらの混合物およびこれらの組合
せから選択することができる。
、米国特許第7,097,303号の第7欄6行目〜60行目に記載されている二色性化
合物が含まれる。本発明の種々の実施形態で使用できる二色性化合物のさらなる例には、
以下に限定されないが、アゾメチン、インジゴイド、チオインジゴイド、メロシアニン、
インダン、キノフタロン染料、ペリレン、フタロペリン、トリフェノジオキサジン、イン
ドロキノキサリン、イミダゾ−トリアジン、テトラジン、アゾおよび(ポリ)アゾ染料、
ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン(anthroquinone)および(
ポリ)アントラキノン、アントロピリミジノン、ヨウ素およびヨーデートが含まれる。一
部の実施形態では、二色性化合物は、重合され得る少なくとも1つの基を含む重合性二色
性化合物から選択することができる。重合性二色性化合物の重合性基の非限定的な例には
、以下に限定されないが、(メタ)アクリレート基、アリル基および/またはビニル基な
どのラジカル的に重合可能なエチレン性不飽和基が含まれる。
される。正味の直線偏光が確実に得られるようにするために、その層の二色性化合物は、
一般に、当技術分野で認められている方法にしたがって配列される。二色性化合物を配列
する目的で使用され得る配列ファシリティーの非限定的な例は、米国特許第7,632,
540号の第2欄6行目〜第28欄24行目に記載されている。
施形態で、(a)以下に限定されないが、ピラン、オキサジン、フルジドおよび本明細書
中で上に記載した他の例などの公知のフォトクロミック化合物から選択することができる
少なくとも1つのフォトクロミック基(PC);ならびに(b)フォトクロミック基に付
いている少なくとも1つの延長剤または基を含む。一部の実施形態で、延長剤(L)は、
以下の式A
で表すことができる。
して、「付いている(attached)」という用語は、直接結合している、または別
の基を介して間接的に結合していることを意味する。したがって、例えば、本明細書で開
示される種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、PC上の置換基としてPCと直接結
合することができるか、または、Lは、PCと直接結合している別の基(以下で論じるR
1で表される基など)上の置換基であってよい(すなわち、LはPCと間接的に結合して
いる)。本明細書で限定するわけではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、活性
化された状態でPCを拡張または延長し、その結果、拡張PC(すなわち、フォトクロミ
ック化合物)の吸光度比がPC単独と比較して増大するように、Lは、PCに付いていて
もよい。本明細書で限定するわけではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、PC
上にLが付く位置は、活性化された形態のPCの理論遷移双極子モーメントに対して平行
な方向および垂直な方向のうちの少なくとも1つの方向に、LがPCを延長するように選
択することができる。本明細書で使用される「理論遷移双極子モーメント」という用語は
、電磁放射線の分子との相互作用によって生じる遷移双極子分極を指す。例えば、IUP
AC Compendium of Chemical Technology、第2版
、International Union of Pure and Applied
Chemistry(1997年)を参照されたい。
は置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環式基およびこれら
の混合物から選択される二価基から独立に選択することができ、置換基は、P(以下に示
すような)で表される基、アリール、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、C1
〜C18アルコキシ、ポリ(C1〜C18アルコキシ)、アミノ、アミノ(C1〜C18
)アルキレン、C1〜C18アルキルアミノ、ジ(C1〜C18)アルキルアミノ、C1
〜C18アルキル、C2〜C18アルケン、C2〜C18アルキン、C1〜C18アルキ
ル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アル
キルカルボニル、C1〜C18アルキルカルボネート、アリールカルボネート、C1〜C
18アセチル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、イソシア
ナト、アミド、シアノ、ニトロ、ならびにシアノ、ハロもしくはC1〜C18アルコキシ
で一置換されているかまたはハロでポリ置換されている直鎖状または分枝状C1〜C18
アルキル基、ならびに以下の式:−M(T)(t−1)および−M(OT)(t−1)の
1つで表される基(Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム
およびケイ素から選択され、Tは、有機官能性基、有機官能性炭化水素基、脂肪族炭化水
素基および芳香族炭化水素基から選択され、tはMの原子価である)の1つで表される基
から選択される。本明細書で使用される接頭語「ポリ」は少なくとも2つを意味する。
は置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環式基およびこれら
の混合物から選択される二価基から独立に選択することができ、置換基は、P(以下に示
すような)で表される基、アリール、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、C1
〜C18アルコキシ、ポリ(C1〜C18アルコキシ)、アミノ、アミノ(C1〜C18
)アルキレン、C1〜C18アルキルアミノ、ジ(C1〜C18)アルキルアミノ、C1
〜C18アルキル、C2〜C18アルケン、C2〜C18アルキン、C1〜C18アルキ
ル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アル
キルカルボニル、C1〜C18アルキルカルボネート、アリールカルボネート、C1〜C
18アセチル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、イソシア
ナト、アミド、シアノ、ニトロ、ならびにシアノ、ハロもしくはC1〜C18アルコキシ
で一置換されている、またはハロでポリ置換されている直鎖状または分枝状C1〜C18
アルキル基、ならびに以下の式:−M(T)(t−1)および−M(OT)(t−1)(
Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選
択され、Tは、有機官能性基、有機官能性炭化水素基、脂肪族炭化水素基および芳香族炭
化水素基から選択され、tはMの原子価である)の1つで表される基から選択される。本
明細書で使用される接頭語「ポリ」は少なくとも2つを意味する。
香族基、非置換または置換複素環式基、および非置換または置換脂環式(alicyli
c)基などの二価基から独立に選択することができる。有用な芳香族基の非限定的な例に
は、ベンゾ、ナフト、フェナントロ、ビフェニル、テトラヒドロナフト、テルフェニルお
よびアントラセノが含まれる。
、その環を形成する少なくとも1個の原子がその環を形成する他の原子とは異なる、化合
物を意味する。さらに、本明細書で使用される複素環式基という用語は、特に縮合複素環
式基を排除する。適切な複素環式基(これらからQ1、Q2およびQ3が選択され得る)
の非限定的な例には、イソソルビトール、ジベンゾフロ、ジベンゾチエノ、ベンゾフロ、
ベンゾチエノ、チエノ、フロ、ジオキシノ、カルバゾロ、アントラニリル、アゼピニル、
ベンゾオキサゾリル、ジアゼピニル、ジオアズリル、イミダゾリジニル、イミダゾリル、
イミダゾリニル、インダゾリル、インドレニニル、インドリニル、インドリジニル、イン
ドリル、インドキサジニル、イソベンゾアゾリル、イソインドリル、イソオキサゾリル、
イソオキサジル、イソピロイル、イソキノリル、イソチアゾリル、モルホリノ、モルホリ
ニル、オキサジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサチアジル、オキサチオリル、オキサ
トリアゾリル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピペラジル、ピペリジル、プリニル、ピラ
ノピロリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラジル、ピリ
ダジニル、ピリダジル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジル、ピリデニル、ピロリジニ
ル、ピロリニル、ピロイル、キノリジニル、キヌクリジニル、キノリル、チアゾリル、ト
リアゾリル、トリアジル、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、アリールピペリジノ、
チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、非置換、
一置換または二置換C4〜C18スピロ二環式アミンおよび非置換、一置換または二置換
C4〜C18スピロ三環式アミンが含まれる。
環式アミンおよびC4〜C18スピロ三環式アミンから選択することができる。適切な置
換基の非限定的な例には、アリール、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたは
フェニル(C1〜C6)アルキルが含まれる。一または二置換スピロ二環式アミンの具体
的な非限定的例には、2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル;3−アザビシ
クロ[3.2.1]オクタ−3−イル;2−アザビシクロ[2.2.2]オクタ−2−イ
ル;および6−アザビシクロ[3.2.2]ノナン−6−イルが含まれる。一または二置
換三環式アミンの具体的な非限定的例には、2−アザトリシクロ[3.3.1.1(3,
7)]デカン−2−イル;4−ベンジル−2−アザトリシクロ[3.3.1.1(3,7
)]デカン−2−イル;4−メトキシ−6−メチル−2−アザトリシクロ[3.3.1.
1(3,7)]デカン−2−イル;4−アザトリシクロ[4.3.1.1(3,8)]ウ
ンデカン−4−イル;および7−メチル−4−アザトリシクロ[4.3.1.1(3,8
)]ウンデカン−4−イルが含まれる。脂環式基(これからQ1、Q2およびQ3が選択
され得る)の例には、限定されないが、シクロヘキシル、シクロプロピル、ノルボルネニ
ル、デカリニル、アダマンタニル、ビシクロオクタン(bicycloctane)、ペ
ルヒドロフルオレンおよびクバニルが含まれる。
いて、
(1)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(CH2)g−、−(Si[(CH
3)2]O)h−(式中、gは、各出現について、1〜20から独立に選択され;hは1
〜16から選択される);
(2)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)−C(
Z’)−(式中、Zは、各出現について、水素、C1〜C6アルキル、シクロアルキルお
よびアリールから独立に選択され、Z’は、各出現について、C1〜C6アルキル、シク
ロアルキルおよびアリールから独立に選択される);および、
(3)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(
O)(O)−、直鎖状または分枝状C1〜C24アルキレン残基(該C1〜C24アルキ
レン残基は、置換されていないか、シアノもしくはハロで一置換されているかまたはハロ
でポリ置換されている);
から選択されるスペーサー単位から独立に選択される。しかし、S1、S2、S3、S4
およびS5の選択は、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が互いに連結されている場
合、そのスペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結されないように連結され、S1
およびS5がそれぞれPCおよびPと連結されている場合、それらは、2個のヘテロ原子
が互いに直接連結されないように連結されるという条件に従う。本明細書で使用される「
ヘテロ原子」という用語は、炭素または水素以外の原子を意味する。
それぞれ、1〜20(両端の値を含む)の範囲の整数から独立に選択することができ;d
’、e’およびf’はそれぞれ、0、1、2、3および4から独立に選択することができ
、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも1である。他の非限定的な実施形態によ
れば、c、d、eおよびfはそれぞれ、0〜20(両端の値を含む)の範囲の整数から独
立に選択することができ;d’、e’およびf’はそれぞれ、0、1、2、3および4か
ら独立に選択することができ、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも2である。
さらに他の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfはそれぞれ、0〜20(両
端の値を含む)の範囲の整数から独立に選択することができ;d’、e’およびf’はそ
れぞれ、0、1、2、3および4から独立に選択することができ、ただし、d’+e’+
f’の合計は少なくとも3である。さらに他の非限定的な実施形態によれば、c、d、e
およびfはそれぞれ、0〜20(両端の値を含む)の範囲の整数から独立に選択すること
ができ;d’、e’およびf’はそれぞれ、0、1、2、3および4から独立に選択する
ことができ、ただし、d’+e’+f’の合計は少なくとも1である。
、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ,アルコキシアルコキシ、
ニトロ、ポリアルキルエーテル、(C1〜C6)アルキル(C1〜C6)アルコキシ(C
1〜C6)アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレ
ート、メタクリレート、2−クロロアクリレート、2−フェニルアクリレート、アクリロ
イルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、2−クロロアクリルアミド、2−
フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、
イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、
主鎖および側鎖液晶ポリマー、液晶メソゲン、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体
、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、ケイ皮酸誘導体(これらはメチル、メトキシ
、シアノおよびハロゲンの少なくとも1つで置換されている)、ならびにステロイド基、
テルペノイド基、アルカロイド基およびこれらの混合物から選択される置換および非置換
のキラルおよび非キラル一価または二価基(ここで、置換基は、アルキル、アルコキシ、
アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シ
アノアルコキシおよびこれらの混合物から独立に選択される)から選択することができる
。
は、重合反応に関与するように適合させた任意の官能基であってよい。重合反応の非限定
的な例には、Hawley’s Condensed Chemical Dictio
nary、第13版、1997年、John Wiley & Sons、901〜90
2頁(この開示を参照により本明細書に組み込む)の「重合」の定義に記載されているも
のが含まれる。例えば、本明細書で限定するわけではないが、重合反応には、フリーラジ
カルが、モノマーの二重結合の一方の側に付加し、同時に他方の側で新しい自由電子を生
成することによってモノマーの二重結合と反応する開始剤である「付加重合」;2つの反
応分子が一緒になって、水分子などの小さい分子を排除しながらより大きな分子を形成す
る「縮合重合」;および「酸化カップリング重合」が含まれる。さらに、重合性基の非限
定的な例には、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、2−(アクリルオキシ
)エチルカルバミル、2−(メタクリルオキシ)エチルカルバミル、イソシアネート、ア
ジリジン、アリルカーボネートおよびエポキシ、例えばオキシラニルメチルが含まれる。
選択することができる。本明細書で使用される液晶「メソゲン」という用語は、剛性の棒
状または円盤状の液晶分子を意味する。さらに、本明細書で使用される「主鎖液晶ポリマ
ー」という用語は、ポリマーの骨格(すなわち、主鎖)構造内に液晶メソゲンを有するポ
リマーを指す。本明細書で使用される「側鎖液晶ポリマー」という用語は、液晶メソゲン
が側鎖でポリマーに付いているポリマーを指す。本明細書で限定するわけではないが、一
般に、メソゲンは、液晶ポリマーの動きを制限する2つまたはそれ超の芳香環から構成さ
れている。適切な棒状液晶メソゲンの例には、限定されないが、置換または非置換芳香族
エステル、置換または非置換直鎖状芳香族化合物および置換または非置換テルフェニルが
含まれる。別の特定の非限定的な実施形態によれば、Pは、ステロイド、例えば限定され
ないが、コレステロール化合物から選択することができる。
、直鎖状もしくは分枝状C1〜C10アルキル基;または直鎖状もしくは分枝状C1〜C
10フルオロアルキル基;または直鎖状もしくは分枝状C1〜C10ペルフルオロアルキ
ル基と結合している式XI(A)〜XI(O)から選択される。フォトクロミック−二色
性化合物の延長基Lのさらなる例には、以下に限定されないが、米国特許第8,582,
192B2号の第34欄5行目〜第45欄51行目(この開示を参照により本明細書に組
み込む)に開示されているものが含まれる。
定されないが、熱的に可逆性のピラン、非熱的に可逆性のピラン、熱的に可逆性のオキサ
ジン、非熱的に可逆性のオキサジン、熱的に可逆性のフルジドおよび/または非熱的に可
逆性のフルジドなどの、本明細書中で上に記載したフォトクロミック化合物の部類のもの
が含まれる。
合物には、そのフォトクロミック化合物が、インデノ縮合ナフトピラン、ナフト[1,2
−b]ピラン、ナフト[2,1−b]ピラン、スピロフルオロエノ[1,2−b]ピラン
、フェナントロピラン、キノリノピラン、フルオロアンテノピラン、スピロピラン、ベン
ゾオキサジン、ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(イ
ンドリン)ピリドベンゾオキサジン、スピロ(インドリン)フルオランテノオキサジン、
スピロ(インドリン)キノキサジン、フルジド、フルジミド、ジアリールエテン、ジアリ
ールアルキルエテン、ジアリールアルケニルエテン、熱的に可逆性のフォトクロミック化
合物および非熱的に可逆性のフォトクロミック化合物から選択される、フォトクロミック
化合物の残基が含まれる。
は、以下に限定されないが、米国特許第7,256,921号の段落[0089]〜[0
339];米国特許出願公開第US2009/0309076号の段落[0029]〜[
0137];米国特許出願公開第2011/0140056A1号;米国特許第8,51
8,546号;および米国特許第8,545,984号に開示されているものが含まれる
。さらに、フォトクロミック−二色性化合物についての一般構造は、米国特許第7,34
2,112号の第5欄35行目〜第31欄3行目および第97〜102欄にわたる表Vに
提示されている。
ティック染料または固定ティント(すなわち、フォトクロミックではない染料またはティ
ント)の例には、以下に限定されないが、そのフォトクロミックコーティング層に所望の
色または他の光学的特性を付与することができる当技術分野で認められているスタティッ
ク有機染料が含まれる。本発明の種々の実施形態の組成物中に存在していてよく、かつそ
れらで使用できるスタティック染料の例には、以下に限定されないが、アゾ染料、アント
ラキノン染料、キサンテン染料、アジン(azime)染料、ヨウ素、ヨウ化物塩、ポリ
アゾ染料、スチルベン染料、ピラゾロン染料、トリフェニルメタン染料、キノリン染料、
オキサジン染料、チアジン染料、ポリエン染料ならびにこれらの混合物および/または組
合せが含まれる。アントラキノン染料(これから固定染料が選択され得る)の例には、一
部の実施形態で、以下に限定されないが、1,4−ジヒドロキシ−9,10−アントラセ
ンジオン(CAS登録番号81−64−1)、1,4−ビス(4−メチルフェニル)アミ
ノ−9,10−アントラセンジオン(CAS登録番号128−80−3)、1,4−ビス
((2−ブロモ−4,6−ジメチルフェニル)アミノ)−9,10−アントラセンジオン
(CAS登録番号18038−98−8)およびこれらの混合物が含まれる。
性および/またはスタティックティント特性などの所望の光学的特性を達成するのに必要
な任意の量のフォトクロミック化合物、二色性化合物、フォトクロミック−二色性化合物
および/または固定ティントを含むことができる。
液晶プレポリマーおよび液晶モノマーから選択することができる。本明細書で使用される
「プレポリマー」という用語は、さらなる重合またはポリマー鎖拡張を受けることができ
る、部分的に重合した材料を意味する。
性および多官能性液晶モノマーが含まれる。一部の実施形態で、液晶モノマーは架橋性液
晶モノマーであってよく、さらに、光架橋性液晶モノマーであってもよい。本明細書で使
用される「光架橋性」という用語は、化学放射線への曝露後架橋を受けるモノマー、プレ
ポリマーまたはポリマーなどの材料を意味する。
、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミノ、無水物、エポキシド、水酸化物、イソシ
アネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシアネート、チオール、尿素、
ビニル、ビニルエーテルおよびそれらのブレンドから選択される官能基を有する液晶モノ
マーが含まれる。光架橋性液晶モノマーの例には、以下に限定されないが、アクリレート
、メタクリレート、アルキン、アリル、エポキシド、チオールおよびそれらのブレンドか
ら選択される官能基を有する液晶モノマーが含まれる。
トロピック液晶ポリマーおよびプレポリマーならびにリオトロピック液晶ポリマーおよび
プレポリマーが含まれる。さらに、液晶ポリマーおよびプレポリマーは、主鎖ポリマーお
よびプレポリマー、または側鎖ポリマーおよびプレポリマーであってよい。さらに、本発
明の種々の実施形態によれば、液晶ポリマーまたはプレポリマーは架橋性であってよく、
さらに光架橋性であってもよい。
クリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミノ、無水物、エ
ポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシ
アネート、チオール、尿素、ビニル、ビニルエーテルおよびそれらのブレンドから選択さ
れる官能基を有する主鎖および側鎖ポリマーおよびプレポリマーが含まれる。本発明の組
成物中に含めることができる光架橋性液晶ポリマーおよびプレポリマーの例には、アクリ
レート、メタクリレート、アルキン、エポキシド、チオールおよびそれらのブレンドから
選択される官能基を有するポリマーおよびプレポリマーが含まれる。液晶ポリマーおよび
プレポリマーは、ポリエーテル、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアクリレートおよび
それらの2つまたはそれ超の組合せなどの当技術分野で認められているポリマーおよびプ
レポリマー(prepolyers)から選択することができる。
光開始剤、熱開始剤、界面活性剤、重合防止剤、溶媒、慣用的な光安定剤(例えば、ヒン
ダードアミン基を含む紫外線吸収剤および光安定剤)、慣用的な熱安定剤、離型剤、レオ
ロジー制御剤、ゲル化剤、レベリング剤(例えば、界面活性剤)、フリーラジカル捕捉剤
および/または付着促進剤/カップリング剤(例えば、ヘキサンジオールジアクリレート
)から選択される添加剤をさらに含むことができる。慣用的な光安定剤は、任意に、式(I)〜(IX)で表されるものなどの本発明の化合物に加えて使用される。
散剤、レベリング剤等とも称される材料が含まれる。界面活性剤は、アニオン性界面活性
剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤およびそれらの組合せから選択するこ
とができる。本発明の組成物および物品に含めることができる界面活性剤には、当技術分
野で認められている市販の界面活性剤が含まれる。非イオン性界面活性剤の例には、以下
に限定されないが、エトキシ化アルキルフェノール、例えばIGEPAL(登録商標)D
M界面活性剤またはTRITON(登録商標)X−100として販売されているオクチル
−フェノキシポリエトキシエタノール、アセチレン性ジオール、例えばSURFYNOL
(登録商標)104として販売されている2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−
4,7−ジオール、エトキシ化アセチレン性ジオール、例えばSURFYNOL(登録商
標)400界面活性剤シリーズ、フルオロ界面活性剤、例えばFLUORAD(登録商標
)フルオロケミカル界面活性剤シリーズ、およびキャップされた非イオン性のもの、例え
ばTRITON(登録商標)CF87として販売されているベンジルでキャップされたオ
クチルフェノールエトキシレート、PLURAFAC(登録商標)RAシリーズの界面活
性剤として入手できるプロピレンオキシドでキャップされたアルキルエトキシレート、オ
クチルフェノキシヘキサデシルエトキシベンジルエーテル、Byk Chemieによっ
てBYK(登録商標)−306添加剤として販売されている溶媒中のポリエーテル改質ジ
メチルポリシロキサンコポリマー、ならびにそうした界面活性剤の混合物が含まれる。
合物、例えばビウレア、アラントインもしくはその金属塩、カルボン酸ヒドラジド(例え
ば、脂肪族または芳香族カルボン酸ヒドラジド)、有機カルボン酸の金属塩、アルカリも
しくはアルカリ土類金属化合物、ハイドロタルサイト、ゼオライトおよび酸性化合物(例
えば、ホウ酸化合物、ヒドロキシル基を有する窒素含有環状化合物、カルボキシル基含有
化合物、(ポリ)フェノール、ブチル化ヒドロキシトルエンおよびアミノカルボン酸)ま
たはその混合物が含まれる。
、以下に限定されないが、長鎖脂肪酸とアルコール、例えばペンタエリスリトール、ゲル
ベアルコールのエステル、長鎖ケトン、シロキサン、アルファオレフィンポリマー、15
〜600個の炭素原子を有する長鎖アルカンおよび炭化水素が含まれる。
制御剤には、以下に限定されないが、粉末(または微粒子状材料)、例えば無機微粒子状
材料(例えば、シリカ)および有機微粒子状材料、例えば微結晶性セルロースまたは微粒
子状ポリマー材料が含まれる。
限定されないが、それらが混ぜ込まれる組成物のチキソトロピーにも影響を及ぼし得る有
機材料が含まれる。ゲル化剤の例には、以下に限定されないが、天然ゴム、デンプン、ペ
クチン、寒天およびゼラチンが含まれる。本発明で使用できるゲル化剤には、多糖または
タンパク質をベースとする材料が含まれる。
れないが、加水分解に耐性のある合成擬ペプチド、例えばカルシニン塩酸塩;リポアミノ
酸、例えばL−リシンラウロイルメチオニン;複数の酵素を含有する植物の抽出物;天然
トコフェロールおよび関連化合物ならびに活性水素、例えば−OH、−SHまたは−NR
H基(ここで、Rはヒドロカルビル(hydocarbyl)基である)を含有する化合
物が含まれる。フリーラジカル捕捉剤のさらなる例には、以下に限定されないが、立体障
害性アミンが含まれる。
0,691号の段落[0033]〜[0042]に記載されている、アミノオルガノシラ
ン材料などのオルガノシラン化合物、シランカップリング剤、有機チタネートカップリン
グ剤および有機ジルコネートカップリング剤が含まれる。付着促進剤のさらなる例には、
Rhone−Poulencから市販されているジルコアルミネート付着促進化合物が含
まれる。アルミニウム−ジルコニウム錯体の調製は、米国特許第4,539,048号お
よび同第4,539,049号に記載されている。これらの特許は、実験式(B)
で表されるジルコアルミネート錯体反応生成物を記載している。式(B)に関連して、X
、YおよびZは少なくとも1であり、R2は、2〜17個の炭素原子を有するアルキル、
アルケニル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、メルカプトアルキルまたはエポキシ
アルキル基であり、X:Zの比は約2:1〜約5:1である。追加的なジルコアルミネー
ト錯体は、米国特許第4,650,526号に記載されている。
型光開始剤および引き抜き型光開始剤が含まれる。開裂型光開始剤の例には、以下に限定
されないが、アセトフェノン、α−アミノアルキルフェノン、ベンゾインエーテル、ベン
ゾイルオキシム、アシルホスフィンオキシドおよびビスアシルホスフィンオキシドまたは
そうした開始剤の混合物が含まれる。開裂型光開始剤の市販品の例は、Ciba Che
micals, Inc.から入手できるDAROCURE(登録商標)4265光開始
剤である。引き抜き型光開始剤の例には、以下に限定されないが、ベンゾフェノン、ミヒ
ラーケトン、チオキサントン、アントラキノン、カンファーキノン、フルオロン、ケトク
マリンまたはそうした光開始剤の混合物が含まれる。
光光開始剤の例は、米国特許第6,602,603号の第12欄11行目〜第13欄21
行目に記載されている。
ト材料の例には、合成および天然のポリマー材料が含まれる。本発明の化合物および組成
物を混ぜ込むことができる有機ホスト材料には、以下に限定されないが、本発明の物品の
基材に関して本明細書でさらに記載される材料が含まれる。
合物を含む製造物品にも関する。本発明による製造物品は、例えば成形によって物品を形
成させる前に、その中に直接混ぜ込まれるか;あるいは、硬化し得、そして/もしくはそ
の物品の表面中に吸収され得る1つもしくは複数のコーティングおよび/または1つもし
くは複数の積層フィルムなどのフィルムの形態でその物品の表面の少なくとも一部に適用
された、式(I)〜(IX)で表されるものなどの1つまたは複数の本発明の化合物を有
することができる。
ii)その層が式(I)〜(IX)で表されるものなどの少なくとも1つの本発明の化合
物を含む、基材(または光学的基材)の表面の少なくとも一部上の層を含む光学素子であ
る。その層は、一部の実施形態で、1つまたは複数のコーティング組成物;1つまたは複
数のフィルム(積層フィルムなど);およびそれらの組合せから形成させることができる
。
またはその組合せ(例えば複合材料)から形成させることができ、それに応じて、それら
を含むことができる。
62,617号および米国特許第5,658,501号の第15欄28行目〜第16欄1
7行目に開示されているモノマーおよびモノマーの混合物から調製される、ホモポリマー
およびコポリマーなどのポリマー材料が含まれる。例えば、そうしたポリマー材料は、熱
可塑性ポリマー材料または熱硬化性ポリマー材料であってよく、透明または光学的に明澄
であってよく、必要とされる任意の屈折率を有することができる。そうしたモノマーおよ
びポリマーの例には、ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、例えばアリルジグリ
コールカーボネート、例えばジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)(このモ
ノマーは、PPG Industries, Inc.によって商標名CR−39のもと
で販売されている);例えばポリウレタンプレポリマーとジアミン硬化剤の反応によって
調製されるポリ尿素−ポリウレタン(ポリ尿素−ウレタン)ポリマー(1つのそうしたポ
リマーのための組成物はPPG Industries, Inc.によって商標名TR
IVEXのもとで販売されている);ポリオール(メタ)アクリロイル末端カーボネート
モノマー;ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー;エトキシ化フェノールメタ
クリレートモノマー;ジイソプロペニルベンゼンモノマー;エトキシ化トリメチロールプ
ロパントリアクリレートモノマー;エチレングリコールビスメタクリレートモノマー;ポ
リ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー;ウレタンアクリレートモノマー
;ポリ(エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート);ポリ(ビニルアセテート);
ポリ(ビニルアルコール);ポリ(ビニルクロリド);ポリ(ビニリデンクロリド);ポ
リエチレン;ポリプロピレン;ポリウレタン;ポリチオウレタン;熱可塑性ポリカーボネ
ート、例えばビスフェノールAおよびホスゲンから誘導されるカーボネート連結樹脂(1
つのそうした材料は商標名LEXANのもとで販売されている);商標名MYLARのも
とで販売されている材料などのポリエステル;ポリ(エチレンテレフタレート);ポリビ
ニルブチラール;商標名PLEXIGLASのもとで販売されている材料などのポリ(メ
チルメタクリレート)、ならびに、ホモ重合されたか、または、ポリチオール、ポリイソ
シアネート、ポリイソチオシアネートおよび任意にエチレン性不飽和モノマーもしくはハロゲン化芳香族含有ビニルモノマーと共重合および/もしくは三元共重合された、多官能性イソシアネートとポリチオールまたはポリエピスルフィドモノマーを反応させることによって調製されたポリマーが含まれる。例えばブロックコポリマーまたは相互貫入ネットワーク生成物を形成させるための、そうしたモノマーのコポリマー、ならびに上記ポリマーおよびコポリマーと他のポリマーのブレンドも考慮される。
る「眼用基材」という用語は、レンズ、部分的に形成されたレンズおよびレンズブランク
を意味する。眼用基材の形成において使用するのに適した有機材料の例には、光学的用途
、例えば眼用レンズのための光学的に明澄なキャスティング物を調製するために使用され
る、有機光学樹脂などの眼用基材として有用である当技術分野で認められているポリマー
が含まれる。
鉱物、セラミックスおよび金属が含まれる。一部の実施形態で、光学的基材はガラスを含
むことができる。他の実施形態では、光学的基材は、反射性表面、例えば研磨されたセラ
ミック基材、金属基材または鉱物基材を有することができる。他の実施形態では、反射性
のコーティングまたは層(例えば、銀層などの金属層)を、無機または有機基材の表面に
堆積させまたは別のやり方で適用して、それを反射性にするかまたはその反射性を増進さ
せることができる。
、例えば耐摩耗コーティング、例えば「ハードコート」を有することができる。非限定的
な例示の目的で、これらの表面は容易に引っ掻かれ、摩耗され、または擦られる傾向があ
るので、市販の熱可塑性ポリカーボネート眼用レンズ基材は、しばしば、その外部表面に
予め適用された耐摩耗コーティングを備えて販売される。それに応じて、本明細書で使用
されるように、一部の実施形態によれば、「光学的基材」という用語は、その1つまたは
複数の表面上に耐摩耗コーティングなどの保護コーティングを有する光学的基材を含む。
ない、ティントされた、直線偏光する、円偏光する、楕円偏光する、フォトクロミックま
たはティントされたフォトクロミック基材も含むこともできる。光学的基材に関して本明
細書で使用される「ティントされていない」という用語は、本質的に着色剤の添加(慣用
的な染料など)がなされておらず、化学放射線に応答して著しく変化しない可視放射線に
対する吸収スペクトルを有する光学的基材を意味する。さらに、光学的基材に関して「テ
ィントされた」という用語は、着色剤の添加(慣用的な染料など)がなされており、化学
放射線に応答して著しく変化しない可視放射線に対する吸収スペクトルを有する基材を意
味する。
射線を円偏光するように適合させた光学的基材を指す。本明細書で使用される、光学的基
材に関して「楕円偏光すること」という用語は、電磁放射線を楕円偏光するように適合さ
せた光学的基材を指す。さらに、光学的基材に関して本明細書で使用される「ティントさ
れたフォトクロミック」という用語は、着色剤添加ならびにフォトクロミック材料を含有
し、少なくとも化学放射線に応答して変化する可視放射線に対する吸収スペクトルを有す
る光学的基材を意味する。したがって、例えばティントされたフォトクロミック基材は、
化学放射線に曝露された場合、着色剤の第1の色特性、および着色剤とフォトクロミック
材料の組合せの第2の色特性を有することができる。
部を、磁場、電場、直線偏光した放射線およびせん断力の少なくとも1つに曝露すること
によって、少なくとも部分的に配列される。本明細書で使用される「配列される」という
用語は、別の材料、化合物および/または構造物との相互作用によって、適切な配置また
は位置に至ることを意味する。一部の実施形態で、上記層の少なくとも部分的な配列は、
その層に対して透過放射線の正味の直線偏光をもたらす。層を配列する追加的な方法には
、以下に限定されないが、その層を平面偏光された紫外放射線に曝露する方法、その層を
赤外放射線に曝露する方法、その層をエッチングする方法、その層を摩擦する方法、およ
び少なくとも部分的に秩序立てられた配列媒体などの別の構造物または材料で、その層を
配列する方法が含まれる。層のための配列方法の例は、米国特許第7,097,303号
の第27欄17行目〜第28欄45行目により詳細に記載されている。
クチック相またはキラルネマチック相の少なくとも1つを有する液晶相を含む。
は、本明細書中で上に記載したような本発明による組成物から選択するかまたはそれらか
ら形成させることができる。この層は、硬化性コーティング、熱可塑性コーティング、積
層熱硬化性フィルムおよび/または積層熱可塑性フィルムの形態であってよい(またはそ
れらから形成されていてよい)。この層は、以下に限定されないが、スピンコーティング
、噴霧コーティング、噴霧およびスピンコーティング、カーテンコーティング、フローコ
ーティング、ディップコーティング、射出成形、キャスティング、ロールコーティング、
ワイヤーコーティングならびにオーバーモールディングなどの当技術分野で認められてい
る方法によって適用することができる。本発明の化合物を含む層または組成物(コーティ
ング組成物など)は、モールドの内部表面に適用することができ、基材を、当技術分野で
認められているオーバーモールディング方法にしたがって、そのコーティング上に(例え
ば、その最上部に)形成させることができる。
定的な例は以下のとおりである:米国特許第7,256,921号の第2欄60行目〜第
94欄23行目に記載されているもの;ポリウレタンコーティング、例えば米国特許第6
,187,444号の第3欄4行目〜第12欄15行目に記載されているもの;アミノプ
ラスト樹脂コーティング、例えば米国特許第6,432,544号の第2欄52行目〜第
14欄5行目および米国特許第6,506,488号の第2欄43行目〜第12欄23行
目に記載されているもの;ポリシロキサンコーティング、例えば米国特許第4,556,
605号の第2欄15行目〜第7欄27行目に記載されているもの;ポリ(メタ)アクリ
レートコーティング、例えば米国特許第6,602,603号の第3欄15行目〜第7欄
50行目、米国特許第6,150,430号の第8欄15〜38行目および米国特許第6
,025,026号の第8欄66行目〜第10欄32行目に記載されているもの;ポリ無
水物コーティング、例えば米国特許第6,436,525号の第2欄52行目〜第11欄
60行目に記載されているもの;ポリアクリルアミドコーティング、例えば米国特許第6
,060,001号の第2欄6行目〜第5欄40行目に記載されているもの;エポキシ樹
脂コーティング、例えば米国特許第6,268,055号の第2欄63行目〜第15欄1
2行目に記載されているもの;ならびにポリ(尿素−ウレタン)コーティング、例えば米
国特許第6,531,076号の第2欄60行目〜第10欄49行目に記載されているも
の。フィルム形成ポリマーに関連する上記米国特許における開示を参照により本明細書に
組み込む。
定的な方法には、例えば、積層法、溶融法、インモールドキャスティング法、およびその
ポリマーシートを基材の少なくとも一部に接着により結合させる方法の少なくとも1つが
含まれる。本明細書で使用されるインモールドキャスティングには、様々なキャスティン
グ技術、例えば以下に限定されないが、シートがモールドの中に置かれ、基材が、その基
材の少なくとも一部の上に形成される(例えばキャスティングによって)オーバーモール
ディング;および基材がシートの周りで形成される射出成形が含まれる。
多種多様のポリマーのいずれかのポリマー組成物を含むことができる。本明細書で使用さ
れる「ポリマー」という用語は、ポリマーとオリゴマーの両方、ならびにホモポリマーと
コポリマーの両方を含むものとする。そうしたポリマーは、例えばアクリルポリマー、ポ
リエステルポリマー、ポリウレタンポリマー、ポリ(尿素)ウレタンポリマー、ポリアミ
ンポリマー、ポリエポキシドポリマー、ポリアミドポリマー、ポリエーテルポリマー、ポ
リシロキサンポリマー、ポリスルフィドポリマー、ならびにそれらのコポリマーおよびそ
れらの混合物を含むことができる。一般に、これらのポリマーは、当業者に公知の方法で
作製されたこれらの種類のいずれのポリマーであってもよい。
されないが、カルボン酸基、アミン基、エポキシド基、ヒドロキシル基、チオール基、カ
ルバメート基、アミド基、尿素基、イソシアネート基(ブロック化イソシアネート基を含
む)、メルカプタン基、エチレン性不飽和を有する基、例えばアクリレート基、ビニル基
およびそれらの組合せを含む官能基を含むこともできる。フィルム形成樹脂の適切な混合
物を、コーティング組成物の調製において使用することもできる。ポリマー組成物(これ
から、ポリマーシートが形成される)が官能基含有ポリマー(上記官能基含有ポリマーの
いずれかなど)を含む場合、ポリマー組成物は、該ポリマーのものと反応性である官能基
を有する材料をさらに含むことができる。反応は、例えば熱、光開始、酸化および/また
は放射線による硬化技術によって促進させることができる。上記ポリマーのいずれかの混
合物も考慮される。
たポリマーのさらなる非限定的な例には、公開されている米国特許第7,282,551
号の段落[0020]〜[0042](その特定の部分を参照により本明細書に組み込む
);および米国特許第6,096,375号の第18欄8行目〜第19欄5行目(その特
定されている部分を参照により本明細書に組み込む)に記載されているポリアルキル(メ
タ)アクリレートおよびポリアミドの熱可塑性ブロックコポリマーが含まれる。
ポリマー、例えば熱可塑性のエラストマー系ポリマーを含む。本明細書で使用される「エ
ラストマー系ポリマー」は、高度のレジリエンシー(resiliency)および弾性
を有しており、その結果、少なくとも部分的に可逆性の変形または伸びが可能なポリマー
を意味する。いくつかの場合、延伸されると、エラストマーの分子は、配列され、結晶性
配置の様相を呈することができ;解放されると、エラストマーは、ある程度、その本来の
秩序のない状態に戻ることができる。本発明の目的上、そうしたポリマーが「エラストマ
ー系ポリマー」について上に示した説明に包含されるという条件で、エラストマー系ポリ
マーは、熱可塑性、熱可塑性エラストマー系ポリマーおよび熱硬化性ポリマーを含むこと
ができる。
マーを含む多種多様の当技術分野で認められているエラストマーのいずれかを含むことが
できる。本発明の実施形態では、エラストマー系ポリマーは、ポリマー骨格中にエーテル
および/またはエステル連結を有するブロックコポリマーを含むことができる。適切なブ
ロックコポリマーの例は、以下に限定されないが、ポリ(アミド−エーテル)ブロックコ
ポリマー、ポリ(エステル−エーテル)ブロックコポリマー、ポリ(エーテル−ウレタン
)ブロックコポリマー、ポリ(エステル−ウレタン)ブロックコポリマーおよび/または
ポリ(エーテル−尿素)ブロックコポリマーを含むことができる。そうしたエラストマー
系ポリマーの適切な具体的な例は、以下に限定されないが、Bayer Materia
l Scienceからの商品名DESMOPAN(登録商標)およびTEXIN(登録
商標);Royal DSMからのARNITEL(登録商標);ならびにAtofin
a ChemicalsまたはCordis CorporationからのPEBAX
(登録商標)のもとで市販されているものを含むことができる。
たは層を少なくとも部分的に重合させるステップを含むことができる。組成物/層を少な
くとも部分的に重合させるための方法は、触媒もしくは開始剤を用いて、または触媒も開
始剤も用いずに、重合性成分の重合反応または架橋が開始されるように、組成物/層の少
なくとも一部を、熱エネルギー(例えば熱開始剤を活性化させるため)、赤外放射線、紫
外放射線、可視放射線、ガンマ放射線、マイクロ波放射線、電子放射線またはその組合せ
の少なくとも1つに曝露するステップを含む。望むかまたは必要なら、これに、加熱ステ
ップを後続させることができる。一部の実施形態によれば、組成物/層を、特定のまたは
目標の表面硬度まで硬化させることができる。例えば、一部の実施形態で、組成物/層は
、良好なフォトクロミックおよび/または二色性応答特徴も示す0〜150ニュートン/
mm2の範囲のフィッシャー微小硬度をもつように硬化させることができる。他の実施形
態で、組成物/層は、60ニュートン/mm2未満、例えば0〜59.9ニュートン/m
m2、あるいは5〜25N/mm2のフィッシャー微小硬度に硬化させることができる。
追加の実施形態で、組成物/層は、150N/mm2〜250N/mm2、あるいは15
0N/mm2〜200N/mm2の範囲のフィッシャー微小硬度をもつように硬化させる
ことができる。
ンドウ、ミラーおよび液晶セル素子から選択される。光学素子またはデバイスは、眼用素
子およびデバイス、表示素子およびデバイス、ウィンドウ、ミラー、包装材料、例えば収
縮包装ならびにアクティブ型およびパッシブ型の液晶セル素子およびデバイスから選択す
ることもできる。
ってよい複眼レンズ(以下に限定されないが、二焦点レンズ、三焦点レンズおよび累進多
焦点レンズなど)を含む矯正および非矯正レンズ、ならびに限定されないが、コンタクト
レンズ、眼内レンズ、拡大レンズおよび保護レンズまたはバイザーを含む、視覚を矯正、
保護または増進させる(外見を美しくするためにまたはそれ以外で)ために使用される他
の素子が含まれる。表示素子およびデバイスの非限定的な例には、スクリーン、モニター
、ならびに限定されないが、セキュリティーマークおよび認証マークを含むセキュリティ
ー用素子が含まれる。ウィンドウの非限定的な例には、自動車および航空機用透明体、フ
ィルター、シャッターおよび光学的スイッチが含まれる。
の例には、以下に限定されないが、アクセス用カードおよびパス、例えば切符、バッジ、
身分証明書または会員証、デビットカード等;流通証券および非流通証券、例えば為替手
形、小切手、債券、手形、預金証書、株券等;政府文書、例えば貨幣、許可証、身分証明
書、ベネフィットカード、査証、旅券、公的証明書、証書(deed)等;消費財、例え
ばソフトウェア、コンパクトディスク(「CD」)、デジタルビデオディスク(「DVD
」)、電気器具、家庭用電化製品、スポーツ用品、車等;クレジットカード;ならびに商
品用タグ、ラベルおよび包装などの基材の少なくとも一部に接続されるセキュリティーマ
ークおよび認証マークが含まれる。
る基材の少なくとも一部に接続させることができる。あるいは、反射性基材が必要とされ
るさらなる実施形態によれば、その基材が、目的とする用途に対して反射性でないかまた
は十分に反射性でない場合、まず、反射性材料をその基材の少なくとも一部に適用し、次
いで、セキュリティーマークをそれに適用することができる。例えば、反射性アルミニウ
ムコーティングを、基材の少なくとも一部に適用して、その後、その上にセキュリティー
素子を形成させることができる。追加的にまたは代替的に、セキュリティー素子を、ティ
ントされていない基材、ティントされた基材、フォトクロミック基材、ティントされたフ
ォトクロミック基材、直線偏光、円偏光基材および楕円偏光基材から選択される基材の少
なくとも一部に接続させることができる。
に記載されているものなどの視野角依存性の特徴を有する多層反射性セキュリティー素子
を形成させるための1つまたは複数の他のコーティングまたはフィルムまたはシートをさ
らに含むことができる。
(ii)その第1の基材の第1の表面と第2の基材の第2の表面が間隔を空けて互いに対
向しており、一緒になってその間の空間を画定している、第2の表面を有する第2の基材
;および(iii)その空間の少なくとも一部内に存在する液晶組成物を含む液晶セルで
あり、その液晶組成物は、式(I)〜(IX)で表されるものなどの本発明の化合物を含
む。液晶セルの第1および第2の基材はそれぞれ独立に、本発明の光学素子に関して本明
細書中で上に記載したような基材の部類および例から選択することができる。
よって、秩序状態と無秩序状態の間または2つの秩序状態間で切り替わり得るセルである
。パッシブ型液晶セルは、その液晶材料が秩序状態を維持するセルである。アクティブ型
液晶セル素子またはデバイスの非限定的な例は、液晶ディスプレイである。
ものなどの本発明の化合物を含む液晶組成物を形成させるステップと;(ii)その液晶
組成物を基材の少なくとも一部に適用するステップと;(iii)基材に適用された液晶
組成物の少なくとも一部を少なくとも部分的に配列し、それによって少なくとも部分的に
配列された液晶組成物を形成させるステップと;(iv)その配列された液晶組成物を少
なくとも部分的に硬化させるステップとを含む方法にも関する。
。その基材は、本明細書中で上に記載したような基材から選択することができる。液晶組
成物の基材への適用は、本明細書中で上に記載した適用方法にしたがって実施することが
できる。液晶組成物を配列するステップは、本明細書中で上に記載したような方法にした
がって遂行することができる。配列された液晶組成物は、化学放射線、高エネルギー粒子
(例えば、電子ビーム)および/または高温への曝露などによって、本明細書中で上に記
載したような方法にしたがって硬化させることができる。「少なくとも部分的に硬化され
た」という用語は、その液晶組成物の硬化性または架橋性成分が、少なくとも部分的に硬
化し、架橋し、かつ/または反応していることを意味する。代替的な非限定的実施形態で
は、反応した成分の程度は、広範に、例えば、可能性のあるすべての硬化性、架橋性およ
び/または反応性成分の5%〜100%で変化してよい。
含む多層(これは、同じであっても異なっていてもよい)を含むことができる。その層は
、一般に、熱可塑性有機マトリックスおよび/または架橋した有機マトリックスなどの有
機マトリックスを含む。有機マトリックスに対して追加的にまたは代替的に、上記層は、
例えばシラン連結、シロキサン連結および/またはチタネート連結を含む無機マトリック
スを含むことができる。有機マトリックスは、例えば、アクリレート残基(またはモノマ
ー単位)および/もしくはメタクリレート残基;ビニル残基;エーテル連結;モノスルフ
ィド連結および/もしくはポリスルフィド連結を含むスルフィド連結;カルボン酸エステ
ル連結;カーボネート連結(例えば、−O−C(O)−O−)、ウレタン連結(例えば、
−N(H)−C(O)−O−);ならびに/またはチオウレタン連結(例えば、−N(H
)−C(O)−S−)を含むことができる。
野で認められている方法によって形成させることができる。一部の実施形態で、本発明の
化合物を含有する層は、以下に限定されないが、1つまたは複数のプラスチックシートま
たはフィルムなどの積層化;インモールドコーティングなどのインモールド形成;フィル
ムキャスティング;およびコーティング方法を含む方法によって形成させることができる
。一部の実施形態で、本発明の化合物を含有する層は、例えば、2成分コーティング組成
物の場合などの周囲温度;熱的に硬化されたコーティング組成物の場合などの高温(例え
ば、150℃〜190℃で5〜60分間);または紫外線硬化性コーティング組成物の場
合などの化学放射線に曝露することによって、硬化性であるコーティング組成物から形成
される。
形態で、上記層は、0.05ミクロン〜20ミクロン、例えば1〜10ミクロンまたは2
〜8ミクロンまたは3〜5ミクロン(挙げられている値を含む)の厚さを有する。
クスを含む。一部の実施形態によれば、ウレタン連結を含有する層は、ヒドロキシル、チ
オール、第一アミン、第二アミンおよびそれらの組合せから選択される活性水素官能基を
有する(メタ)アクリレートコポリマー;3,5−ジメチルピラゾールなどの適切なブロ
ッキング基または脱離基でブロックされているジイソシアネートおよび/またはトリイソ
シアネートなどのブロック化イソシアネート;ならびに以下に限定されないが、付着促進
剤、カップリング剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、触媒、フリーラジカル捕捉剤、可塑剤、
流動添加剤、および/またはスタティックティントもしくはスタティック染料(すなわち
、フォトクロミックではないティントまたは染料)などの本発明の組成物に関して本明細
書中で上に記載したような部類および例を含む1つまたは複数の添加剤を含む硬化性コー
ティング組成物から形成される。
リマーが調製され得る)の例には、以下に限定されないが、ヒドロキシル、チオール、第
一アミンおよび第二アミンから選択される少なくとも1つの活性水素基を有するC1〜C
20(メタ)アクリレート、C1〜C20(メタ)アクリレートが含まれる。(メタ)ア
クリレートのC1〜C20基は、例えばC1〜C20直鎖状アルキル、C3〜C20分枝
状アルキル、C3〜C20シクロアルキル、C3〜C20縮合環ポリシクロアルキル、C
5〜C20アリールおよびC10〜C20縮合環アリールから選択することができる。
る追加のポリオールには、以下に限定されないが、米国特許第7,465,414号の第
15欄22行目〜第16欄62行目(この開示を参照により本明細書に組み込む)に記載
されているものなどの当技術分野で認められている材料が含まれる。本発明の組成物(こ
れから、本発明の化合物を含有する層が調製される)において使用できるイソシアネート
には、以下に限定されないが、米国特許第7,465,414号の第16欄63行目〜第
17欄38行目(この開示を参照により本明細書に組み込む)に記載されているものなど
の当技術分野で認められている材料が含まれる。本発明の組成物(これから、本発明の化
合物を含有する層が調製される)において使用できる触媒には、以下に限定されないが、
米国特許第7,465,414号の第17欄39〜62行目(この開示を参照により本明
細書に組み込む)に記載されているものなどの当技術分野で認められている材料が含まれ
る。
、保護層、フォトクロミック層、配列層、反射防止層およびそれらの組合せから選択する
ことができる。本発明の化合物を含むフォトクロミック層は、本明細書中で上に記載した
フォトクロミック化合物の部類および例から選択することができる1つまたは複数のフォ
トクロミック化合物も含む。
層、保護層、フォトクロミック層、配列層および反射防止層から選択される、少なくとも
1つのさらなる層(本発明の化合物を含む層に加えて)を含む。
、本明細書中で上に記載したようなものを含む有機マトリックスおよび/または無機マト
リックスを含むことができ、本明細書中で上に記載した方法を含む当技術分野で認められ
ている方法にしたがって形成させることができる。
ら選択することができる。各保護層は、単層、または同じかまたは異なる組成物をそれぞ
れが有する多層を含むことができる。保護層は、オルガノシランを含む耐摩耗コーティン
グ、放射線硬化アクリレートベースの薄膜を含む耐摩耗コーティング、シリカ、チタニア
および/またはジルコニアなどの無機材料をベースとする耐摩耗コーティング、紫外線硬
化性の酸素障壁コーティングであるタイプの有機耐摩耗コーティング、UV遮蔽コーティ
ングならびにそれらの組合せから選択されるコーティングから形成させることができる。
一部の実施形態で、保護層は、放射線硬化アクリレートベースの薄膜の第1のコーティン
グおよびオルガノシランを含む第2のコーティングを含むハードコート層である。市販の
ハードコーティング製品の非限定的な例には、SDC Coatings, Inc.か
ら市販されているSILVUE(登録商標)124コーティング、およびPPG Ind
ustries, Inc.から市販されているHI−GARD(登録商標)コーティン
グが含まれる。
ドコート材料から選択することができる。しばしばハードコートまたはシリコーンベース
のハードコーティングと称されるオルガノシラン耐摩耗コーティングは、当技術分野で周
知であり、SDC Coatings, Inc.およびPPG Industries
, Inc.などの様々な製造業者から市販されている。その開示がオルガノシランハー
ドコーティングを記載している、米国特許第4,756,973号の第5欄1〜45行目
;ならびに米国特許第5,462,806号の第1欄58行目〜第2欄8行目および第3
欄52行目〜第5欄50行目を参照されたい(これらの開示を参照により本明細書に組み
込む)。オルガノシランハードコーティングの開示について、米国特許第4,731,2
64号、同第5,134,191号、同第5,231,156号および国際特許公開WO
94/20581も参照されたい(これらの開示も参照により本明細書に組み込む)。ハ
ードコート層は、スピンコーティングなどの本発明の化合物を含有する層に関して本明細
書中で上に記載したようなコーティング方法によって適用することができる。
多官能性アクリルハードコーティング、メラミンベースのハードコーティング、ウレタン
ベースのハードコーティング、アルキドベースのコーティング、シリカゾルベースのハー
ドコーティングまたは他の有機もしくは無機/有機ハイブリッドハードコーティングが含
まれる。
ーティングから選択される。それから保護層を選択することができるオルガノシラン型ハ
ードコーティングには、以下に限定されないが、米国特許第7,465,414B2号の
第24欄46行目〜第28欄11行目(この開示を参照により本明細書に組み込む)に開
示されているものが含まれる。
施形態で、以下に限定されないが、US7,410,691に記載されているものなどの
(メタ)アクリレートベースの保護コーティング組成物;US7,452,611B2に
記載されているものなどの放射線硬化性アクリレートベースの保護コーティング組成物;
US7,261,843に記載されているものなどの熱的に硬化された保護コーティング
組成物;US7,811,480に記載されているものなどのマレイミドベースの保護コ
ーティング組成物;およびUS7,189,456に記載されているものなどの樹枝状ポ
リエステル(メタ)アクリレートベースの保護コーティング組成物が含まれる。
ることができ、一般に、異なる屈折率をそれぞれ有する少なくとも2つの層を含む。一部
の実施形態で、反射防止層は、1.6〜2.5または1.95〜2.4の屈折率を有する
第1の層、および1.30〜1.48または1.38〜1.48の屈折率を有する第2の
層を含む。反射防止層は、一部の実施形態で、複数のそのように交互になっている第1の
層および第2の層を含む。一部の実施形態で、反射防止層の第1の層は、TiO2、Ti
2O3、Ti3O5、Pr6O11+xTiO2、CeO2、HfO2、Ta2O5、Z
rO2およびSnO2の少なくとも1つを含む。一部の実施形態で、反射防止層の第2の
層は、SiO2、MgF2、AlF3、BaF2、Na5Al3F14、Na3AlF6
およびYF3の少なくとも1つを含む。反射防止層(これから、反射防止層が選択され得
る)の例は、米国特許第6,’75,450B1号の第1欄56行目〜第2欄7行目;第
2欄50〜65行目;および第5欄22〜58行目(この開示を参照により本明細書に組
み込む)に記載されている。
一部の実施形態で、配列層(二色性層またはフォトクロミック−二色性層など)と隣接す
る別の層は、配列層との相互作用によって、少なくとも部分的に配列されていてよく、一
部の実施形態で、それは下にある配列層である。
たは間接的に曝露されている1つまたは複数の他の構造物の位置決めを容易にすることが
できる層を意味する。本明細書で使用される「秩序立てる(order)」という用語は
、別の構造物もしくは材料と配列すること、または他のある力もしくは効果によって配列
することなど、適切な配置または位置に至らせることを意味する。したがって、本明細書
で使用される「秩序立てる」という用語は、別の構造物または材料と配列することなどに
よって、材料を秩序立てる接触的方法と、外的な力または効果への曝露などによって材料
を秩序立てる非接触的方法の両方を包含する。秩序立てるという用語は、接触的方法と非
接触的方法の組合せも包含する。
び/またはフォトクロミック−二色性化合物を、活性化された状態の二色性化合物/フォ
トクロミック−二色性化合物の長軸が配列層の少なくとも第1の全体的方向と本質的に平
行であるように、少なくとも部分的に配列することができる。一部の実施形態で、配列層
との相互作用によって少なくとも部分的に配列された二色性化合物および/またはフォト
クロミック−二色性化合物を、配列層と結合または反応させる。材料または構造物の秩序
または配列に関連して本明細書で使用される「全体的方向」という用語は、その材料、化
合物または構造物の支配的な配置または配向を指す。さらに、材料、化合物または構造物
の配置内でのいくらかの変動があるにしても、その材料、化合物または構造物が少なくと
も1つの支配的な配置を有するという条件で、材料、化合物または構造物は、全体的方向
を有することができることを当業者は理解する。
えば、配列層は、第1の全体的方向を有する第1の秩序領域、および第1の全体的方向と
は異なる第2の全体的方向を有する、第1の秩序領域と隣接している少なくとも1つの第
2の秩序領域を含むことができる。さらに、配列層は複数の領域を有することができ、そ
のそれぞれが、所望のパターンまたはデザインを形成するように、残りの領域と同じかま
たは異なる全体的方向を有する。配列層は、例えば、少なくとも部分的に秩序立てられた
配列媒体、少なくとも部分的に秩序立てられたポリマーシート、少なくとも部分的に処理
された表面、ラングミュアーブロジェット膜およびそれらの組合せを含むコーティングを
含むことができる。
ティングを含むことができる。配列層と併せて使用できる適切な配列媒体の例には、以下
に限定されないが、光配向材料、摩擦配向材料および液晶材料が含まれる。配列媒体の少
なくとも一部を秩序立てる方法は、本明細書で以下にさらに詳細に記載される。
る。それらの構造のため、液晶材料は一般に、全体的方向を獲得するように秩序立てられ
るかまたは配列され得る。より具体的には、液晶分子は棒状または円盤状構造物、剛性の
長軸および強い双極子を有するので、液晶分子は、外部的な力または別の構造物との相互
作用によって、その分子の長軸が共通軸に対してほぼ平行な配向を獲得するように秩序立
てられるかまたは配列され得る。例えば、磁場、電場、直線偏光した赤外放射線、直線偏
光した紫外放射線、直線偏光した可視放射線またはせん断力で、液晶材料の分子を配列す
ることが可能である。液晶分子を、配向された表面で配列することも可能である。例えば
、液晶分子を、例えば摩擦、溝切り(grooving)または光配列方法によって配向
されている表面に適用し、続いて、液晶分子のそれぞれの長軸が、表面の配向の全体的方
向に対してほぼ平行な配向を獲得するように、配列することができる。配列媒体として使
用するのに適した液晶材料の例には、以下に限定されないが、液晶ポリマー、液晶プレポ
リマー、液晶モノマーおよび液晶メソゲンが含まれる。本明細書で使用される「プレポリ
マー」という用語は、部分的に重合した材料を意味する。
単官能性ならびに多官能性液晶モノマーが含まれる。液晶モノマーは、一部の実施形態で
、光架橋性液晶モノマーなどの架橋性液晶モノマーから選択することができる。本明細書
で使用される「光架橋性」という用語は、化学放射線に曝露すると架橋できるモノマー、
プレポリマーまたはポリマーなどの材料を意味する。例えば、光架橋性液晶モノマーには
、以下に限定されないが、重合開始剤の使用を伴ってまたは伴わずに紫外放射線および/
または可視放射線へ曝露したときに架橋性である液晶モノマーが含まれる。
クリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミノ、無水物、エ
ポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキサン、チオシ
アネート、チオール、尿素、ビニル、ビニルエーテルおよびそれらのブレンドから選択さ
れる官能基を有する液晶モノマーが含まれる。配列層に含めることができる光架橋性液晶
モノマーの例には、以下に限定されないが、アクリレート、メタクリレート、アルキン、
エポキシド、チオールおよびそれらのブレンドから選択される官能基を有する液晶モノマ
ーが含まれる。
いが、主鎖液晶ポリマーおよびプレポリマーならびに側鎖液晶ポリマーおよびプレポリマ
ーが含まれる。主鎖液晶ポリマーおよびプレポリマーで、棒状または円盤状液晶メソゲン
は主にポリマー骨格内に位置する。側鎖液晶ポリマーおよびプレポリマーで、棒状または
円盤状液晶メソゲンは主にポリマーの側鎖内に位置する。さらに、液晶ポリマーまたはプ
レポリマーは架橋性であってよく、さらに、光架橋性であってよい。
れないが、アクリレート、メタクリレート、アリル、アリルエーテル、アルキン、アミノ
、無水物、エポキシド、水酸化物、イソシアネート、ブロック化イソシアネート、シロキ
サン、チオシアネート、チオール、尿素、ビニル、ビニルエーテルおよびそれらのブレン
ドから選択される官能基を有する主鎖および側鎖ポリマーおよびプレポリマーが含まれる
。配列層に含めることができる光架橋性液晶ポリマーおよびプレポリマーの例には、以下
に限定されないが、アクリレート、メタクリレート、アルキン、エポキシド、チオールお
よびそれらのブレンドから選択される官能基を有するポリマーおよびプレポリマーが含ま
れる。
ック液晶メソゲンおよびリオトロピック液晶メソゲンが含まれる。配列層に含めることが
できる液晶メソゲンの追加の部類には、以下に限定されないが、カラマチック(colu
matic)(または棒状)液晶メソゲンおよびディスコチック(discotic)(
または円盤状)液晶メソゲンが含まれる。
可能なポリマーネットワークが含まれる。光方向付け可能なポリマーネットワークのより
具体的な例には、以下に限定されないが、アゾベンゼン誘導体、ケイ皮酸誘導体、クマリ
ン誘導体、フェルラ酸誘導体およびポリイミドが含まれる。一部の実施形態で、配列層は
、アゾベンゼン誘導体、ケイ皮酸誘導体、クマリン誘導体、フェルラ酸誘導体および/ま
たはポリイミドから選択される少なくとも部分的に秩序立てられた光方向付け可能なポリ
マーネットワークを含むことができる。配列層に含めることができるケイ皮酸誘導体の例
には、以下に限定されないが、ポリビニルシンナメート、およびパラメトキシケイ皮酸の
ポリビニルエステルが含まれる。
部を、適切にテクスチャード加工された別の材料と摩擦することによって少なくとも部分
的に秩序立て得る材料を意味する。例えば、摩擦配向材料は、適切にテクスチャード加工
された布またはビロードブラシで摩擦することができる。配列層に含めることができる摩
擦配向材料の例には、以下に限定されないが、(ポリ)イミド、(ポリ)シロキサン、(
ポリ)アクリレートおよび(ポリ)クマリンが含まれる。一部の実施形態で、配列層はポ
リイミドを含むことができ、その配列層を、配列層の表面の少なくとも一部を少なくとも
部分的に秩序立てるように、ビロードまたは綿布で摩擦することができる。
むことができる。例えば、ポリビニルアルコールのシートは、そのシートを延伸(例えば
、一軸延伸)することによって少なくとも部分的に秩序立てることができ、次いで、延伸
されたシートを、光学的基材の表面の少なくとも一部と結合させて配向ファシリティーを
形成させることができる。あるいは、秩序立てられたポリマーシートは、例えば押し出し
による加工の間に、ポリマー鎖を少なくとも部分的に秩序立てる方法によって作製するこ
とができる。さらに、少なくとも部分的に秩序立てられたポリマーシートは、液晶材料の
シートをキャスティングする、または別のやり方でそれを形成させ、続いて、例えばその
シートを少なくとも部分的に秩序立てるが、そのシートを磁場、電場および/またはせん
断力に曝露することによって形成させることができる。なおもさらには、少なくとも部分
的に秩序立てられたポリマーシートは、光配向方法を使用して作製することができる。例
えば、光配向材料のシートは、例えば、キャスティングすることによって形成させ、続い
て、直線偏光した紫外放射線へ曝露することにより少なくとも部分的に秩序立てることが
できる。
ことができる。本明細書で使用される「処理された表面」という用語は、その表面の少な
くとも一部上に少なくとも1つの秩序領域を作り出すように物理的に改変された表面の少
なくとも一部を指す。処理された表面の例には、以下に限定されないが、摩擦された表面
、エッチングされた表面およびエンボス加工された表面が含まれる。さらに、処理された
表面は、例えば、フォトリソグラフィックまたはインターフェログラフィックプロセスを
使用してパターン化することができる。一部の実施形態で、配列層の表面は、例えば、化
学的にエッチングされた表面、プラズマエッチングされた表面、ナノエッチングされた表
面(走査トンネル顕微鏡または原子間力顕微鏡を使用してエッチングされた表面など)、
レーザーエッチングされた表面および/または電子ビームエッチングされた表面から選択
される処理された表面であってよい。
、表面(例えば、配列層自体の表面またはプライマー層の表面)の少なくとも一部上に金
属塩(金属酸化物または金属フッ化物など)を堆積させ、続いて、その堆積物をエッチン
グして処理された表面を形成させることによって、形成させることができる。金属塩を堆
積させる当技術分野で認められている方法には、以下に限定されないが、プラズマ蒸着、
化学蒸着およびスパッタリングが含まれる。エッチングは本明細書中で上に記載したもの
などの当技術分野で認められている方法にしたがって行うことができる。
または複数の少なくとも部分的に秩序立てられた分子膜を意味する。ラングミュアーブロ
ジェット膜は、例えば、それが少なくとも部分的に分子膜で覆われるように、基材を液体
中に1回または複数回浸漬させ、次いで、基材を液体から取り出すことによって形成させ
ることができ、その結果、その液体と基材の相対的表面張力に起因して、分子膜の分子は
、実質的に1つの(または単一の)全体的方向に少なくとも部分的に秩序立てられる。本
明細書で使用される分子膜という用語は、単分子膜(すなわち、単層)ならびに1つ超の
単層を含む膜を指す。
クロミック−二色性層などの、配列することが意図されている層との間に挿入された配列
移動材料(alignment transfer material)をさらに含むこ
とができる。配列移動材料を、配列層との相互作用によって配列することができ、それに
応じて、二色性化合物および/またはフォトクロミック−二色性化合物を、配列移動材料
との相互作用によって配列することができる。配列移動材料は、一部の実施形態で、配列
層から、隣接層の二色性化合物および/またはフォトクロミック−二色性化合物への適切
な配置または位置の伝播または移動を容易にすることができる。
して上記した液晶材料が含まれる。液晶材料の分子を配向表面と配列することができる。
例えば、液晶材料を、液晶分子の長軸が上記表面の配向の同じ全体的方向とほぼ平行であ
る配向をとるように配向された後に配列されている表面に、適用することができる。配列
移動材料の液晶材料は、配列層との配列によって少なくとも部分的に秩序立てることがで
き、その結果、液晶材料の分子の長軸は、例えば配向ファシリティーの第1の全体的方向
に対してほぼ平行である。この仕方で、配列層の全体的方向を液晶材料へ移動させること
ができ、このことにより、次いで、その全体的方向を別の構造物または材料へ移動させる
ことができる。さらに、配列層が、一緒になってデザインまたはパターンを形成する全体
的方向を有する複数の領域を含む場合、液晶材料を配列層の種々の領域と配列することに
よって、そのデザインまたはパターンを液晶材料へ移動させることができる。さらに、必
要というわけではないが、本明細書で開示される種々の非限定的な実施形態によれば、配
列移動材料の液晶材料の少なくとも一部を、その配列層の少なくとも一部と少なくとも部
分的に配列しながら、磁場、電場、直線偏光した赤外放射線、直線偏光した紫外放射線お
よび直線偏光した可視放射線の少なくとも1つに曝露することができる。
フォトクロミック−二色性化合物、および任意に少なくとも1つのフォトクロミック化合物(二色性ではない)をさらに含み、この層はフォトクロミック層またはフォトクロミック−二色性層である。この層に含めることができるフォトクロミック−二色性化合物の部類および例には、以下に限定されないが、本明細書中で上に記載したフォトクロミック−二色性化合物の部類および例が含まれる。
ティントをさらに含み、層は二色性層である。本発明の化合物および固定ティントを含有
する層は、一部の実施形態で、1つまたは複数の二色性化合物をさらに含むことができる
。本発明の光学素子の層中に含めることができる固定ティントおよび任意の二色性化合物の部類および例には、以下に限定されないが、本明細書中で上に記載した固定ティントおよび二色性化合物の部類および例が含まれる。
配列層;フォトクロミック−二色性層;トップコート層;およびハードコート層であって
よい保護層を含み、その少なくとも1つの層は1つまたは複数の本発明の化合物を含む。
配列層;二色性化合物を任意にさらに含む固定ティント層;トップコート層;およびハードコート層であってよい保護層を含み、その少なくとも1つの層は1つまたは複数の本発明の化合物を含む。
形態が当業者に明らかであるので、これらは例示を目的とするだけである。
コーティングされた物品において記載する。
パートA
(実施例1)
ステップ1
和が後続したこと以外はMacromolecules、1995年、28巻、3313
〜3327頁に公開されている方法で合成し、懸濁物を−18℃で終夜貯蔵し、次いで0
℃に加温して淡褐色固体を得た。
ステップ2
mol)、trans,trans−4−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)
]−4−カルボン酸(360.4g、1248mmol)およびN,N−ジメチルアミノ
ピリジン(15.2g、124.8mmol)の懸濁物が入っている反応フラスコに、窒
素下で撹拌しながら、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(282.8g、13
72.8mmol)を加えた。反応はHPLCで追跡した。これは、反応が2〜3時間以
内に完了していることを示した。反応物を終夜撹拌し、次いで追加のジクロロメタン(1
L)で希釈し、続いて、副生成物N,N’−ジシクロヘキシル尿素を濾過により除去した
。濾液を、溶離液としてジクロロメタンを使用して短いシリカゲル充填物に通した。得ら
れた溶液を300mLの10%HClで3回洗浄し、次いで無水MgSO4で乾燥させた
。続く濾過の後、濾液の溶媒を除去して淡褐色固体を得た。これを、さらに精製すること
なく次のステップで直接使用した。
ステップ3
物が入っている反応フラスコに、10mLの濃(36%)HClを滴下添加した。反応混
合物を、35℃水浴中で10分間緩やかに撹拌した。得られた溶液を、過剰の氷冷水に急
速に添加した。沈殿物を濾過により収集し、脱イオン水で濯いだ。粗生成物を、THF/
エタノール(1:1、v/v)から結晶化させた。こうして得られた固体を真空下、60
℃で3時間乾燥して、410gの白色結晶性粉末を得た。NMRは、この生成物が、4−
ヒドロキシフェニルtrans,trans−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロ
ヘキサン)]−4−カルボキシレートと一致する構造を有していることを示した。
ステップ4
、42.08mol)、8−クロロ−1−オクタノール(7.60Kg、46.08mo
l)、ヨウ化ナトリウム水和物(780.8g、4.22mol)および無水炭酸ナトリ
ウム(17.42Kg、126.24mol)の懸濁物を撹拌し、約110℃に10時間
加熱した。溶液を室温に冷却し、濾過した。固体を3Lのジメチルアセトアミドで洗浄し
た。濾液を、撹拌下で200Lの水に注加した。濾過して白色固体を得、蒸留水で濯ぎ、
次のステップで、さらに精製することなく使用した。
ステップ5
g、100.96mol)および40Lのエタノールを加えた。混合物を4時間還流加熱
した。溶液を室温に冷却し、30Lの3N HCl溶液でpH6〜7に酸性化した。多量
の白色固体が生成した。固体を濾過し、蒸留水で洗浄し、乾燥して9.60Kgの生成物
を白色固体の形態で得た。NMRは、この生成物が、4−(8−ヒドロキシオクチルオキ
シ)安息香酸と一致する構造を有していることを示した。
ステップ6
7.5g、0.25mol)および27.5LのTHFの懸濁物が入っている反応フラス
コに、ジヒドロピラン(2.750L、30.00mol)を、撹拌しながら1時間にわ
たって添加した。反応混合物を室温で24時間撹拌した。溶液を珪藻土充填物で濾過した
。濾液を濃縮し、次いで10Lの石油エーテルに注加した。沈殿物を濾過により収集し、
真空中で乾燥して白色固体(5.5Kg)を得た。NMRは、この生成物が、4−(8−
(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)オクチルオキシ)−安息香酸と一致す
る構造を有していることを示した。
ステップ7
’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−カルボキシレート(175g
、469.74mmol)、ステップ6の生成物(164.6g、469.74mmol
)および4−ジメチルアミノピリジン(5.73g、46.97mmol)が入っている
反応フラスコに、アルゴン下で、撹拌しながらN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド(101.8g、493.23mmol)を加えた。反応物を終夜撹拌し、次いで0.
5Lのジクロロメタンで希釈した。N,N’−ジシクロヘキシル尿素副生成物を濾過によ
り除去し、0.5Lのジクロロメタンで洗浄した。溶液を短いシリカゲル充填物に通した
。得られた溶液を10%HCl(2×250mL)およびブライン(2×250mL)で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、溶媒を除去して生成物を得た。こ
れを、さらに精製することなく次のステップで直接使用した。
ステップ8
(331.2g)が入っている反応フラスコに8.94gのp−トルエンスルホン酸を加
えた。得られた混合物を65℃に加熱し、窒素雰囲気下で4時間撹拌し、次いで500m
Lのアセトニトリルを添加した。反応混合物を70℃に加熱し、濾過して不溶性物質(約
1〜2グラム)を除去した。いくらか過剰なTHF(約200mL)を使用して濾紙を濯
いだ。溶液を70℃に加熱し、4時間で室温に冷却し、次いで終夜冷蔵保存した。生成し
た沈殿物を濾過により収集した。THF/アセトニトリル(1/1、v/v)からの2回
の再結晶により、白色結晶性固体(216.8g)を得た。NMRは、この生成物が、4
−((4−((8−ヒドロキシオクチル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニルtra
ns,trans−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−カルボ
キシレートと一致する構造を有していることを示した。
ステップ9
mol)および塩化トシル(9.21g、48.32mmol)の溶液が入っている反応
フラスコに、トリエチルアミン(9.78g、96.64mmol)およびピリジン(7
.64g、96.64mmol)を加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下、室温で終夜
撹拌した。反応の間に生成した沈殿物を濾過により廃棄した。濾液を1N HCl(10
0mL×3)およびブライン(50mL×2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。濾過後、溶媒を除去して粗生成物を得、これを、ジクロロメタンで溶出しながらシ
リカプラグを通して生成物を得た。これを、アセトニトリル/THF(2/1、v/v)
からの再結晶により精製して白色固体(33.0g)を得た。NMRは、この生成物が、
4−((4−((8−(トシルオキシ)オクチル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニ
ルtrans,trans−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4
−カルボキシレートと一致する構造を有していることを示した。
ステップ10
ベンゾフェノン(3.32g、15.48mmol)および炭酸カリウム(4.31g、
30.97mmol)が入っている反応フラスコに、200mLのDMFを加えた。得ら
れた混合物を70℃油浴中で加熱し、窒素下で2時間撹拌した。HPLCによって反応が
完了していることが示されてから、反応混合物を500mLの水に注加した。生成した沈
殿物を濾過により収集し、空気中で終夜乾燥した。粗生成物を、アセトニトリル/THF
(1/1、v/v)からの再結晶により精製して白色固体(5.1g)を得た。NMRは
、この生成物が、以下の式
で表されるような4−((4−((8−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)
オクチル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル4’−ペンチル−[trans,tr
ans−1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−カルボキシレートと一致する構造を有
していることを示した。
(実施例2)
ステップ1
ている反応フラスコに、1Lのジエチルエーテルを加えた。ジヒドロピラン(160.0
8g)を滴下添加した。得られた溶液を、窒素下、室温で終夜撹拌した。濾過後、水(7
50mL)中の水酸化ナトリウム(67.5g)を濾液に加え、立方体状のドライアイス
を2日間にわたって添加して、水相を酸性化した。生成した沈殿物を濾過により収集し、
脱イオン水で洗浄し、真空オーブン中で乾燥して褐色固体(160g)を得た。NMRは
、この生成物が、2,3−メチル−4−((テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オ
キシ)フェノールと一致する構造を有していることを示した。
ステップ2
ールの代わりに等モル量の2,3−メチル−4−((テトラヒドロ−2H−ピラン−2−
イル)オキシ)フェノールを使用したこと以外は、実施例1の手順にしたがった。粗生成
物をジクロロメタン中で再結晶させ、薄褐色固体を得た。NMRは、この生成物が、以下
の式
で表されるような4−((4−((8−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)
オクチル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)−2−メチルフェニル4’−ペンチル−[tr
ans,trans−1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−カルボキシレートと一致
する構造を有していることを示した。
(実施例3)
ステップ1
ロヘキシル)ベンゼン(43.31g、0.285mol)、4−メトキシフェニルボロ
ン酸(88.1g、0.285mol)、ジメチルエチレングリコール(500mL)、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(1.64g、1.4mmol)、
炭酸ナトリウム(121g、1.14mol)および水(570mL)の混合物を脱ガス
し、次いで4時間還流させた。室温に冷却した後、ジクロロメタン(1L)および水(5
00mL)を加えた。有機層を分離し、無水MgSO4で乾燥させ、濾過し濃縮した。酢
酸エチル(EtOAc)からの再結晶により、白色結晶(82g)を得た。NMRは、こ
の生成物が、4−メトキシ−4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェ
ニルと一致する構造を有していることを示した。
ステップ2
え、200℃に1時間加熱した。得られた混合物を、熱い状態で水に注加した。生成物が
油状物として分離した。水をデカントし、生成物を塩化メチレンに溶解させ、水および飽
和重炭酸ナトリウム水溶液で数回洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、次いで濃縮した。
濃縮された生成物をエタノールを使用して再結晶させて白色結晶(75g)を得た。NM
Rは、この生成物が、4−ヒドロキシ−4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ビフェニルと一致する構造を有していることを示した。
ステップ3
g、465.12mmol)、4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[
1,1’−ビフェニル]−4−オール(100g、310.08mmol)およびヨウ化
カリウム(5.1g、31.0mmol)の混合物が入っている反応フラスコに、炭酸カ
リウム(128.5g、930.0mmol)を加えた。反応物を窒素下、90℃で終夜
撹拌した。クロロヘキサノール(10g)を加え、反応物を90℃でさらに40時間撹拌
した。得られた懸濁物を冷水(2.5L)に加えた。沈殿物を濾別し、水で洗浄した。固
体残留物をジクロロメタン(0.5L)に溶解させ、ブライン(200mL×1)、HC
l(200mL×2)で洗浄し、次いでブライン(200mL×1)で再度洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶液を、溶離液としてジクロロメタン/酢酸エチル(8
0/20、v/v)を使用して短いシリカゲル充填物に通して生成物を得た。これを、ア
セトニトリルとTHF(2/1;v/v)の混合物からの再結晶によりさらに精製してや
やティントされた結晶(95g)を得た。NMRは、この生成物が、6−((4’−(t
rans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキ
シ)ヘキサン−1−オールと一致する構造を有していることを示した。
ステップ4
ロロメタン中の上記ステップ3の生成物(50g、118.3mmol)およびp−トル
エンスルホニルクロリド(34g、177mmol)の溶液に加えた。24時間撹拌した
後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(500mL)に注加した。水相をジクロロ
メタン(150mL×2)で抽出した。合わせた有機相をブライン溶液(100mL×2
)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を約150mLまで濃縮
し、短いシリカゲル充填物および頂部に珪藻土を使用してジクロロメタン/酢酸エチル(
9/1、v/v)で溶出して精製して生成物を得た。これを、−10℃での酢酸エチルお
よびエタノール(1/8、v/v)からの沈殿によりさらに精製した。収量:60g。N
MRは、この生成物が、6−((4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−
ビフェニル]−4−イル)オキシ)ヘキシル4−メチルベンゼンスルホネートと一致する
構造を有していることを示した。
ステップ5
ベンゾイル)オキシ)フェニル4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−
4−カルボキシレートの代わりに等モル量の上記ステップ4の生成物を使用し、溶媒とし
てアセトンを使用したこと以外は、実施例1のステップ10の手順にしたがった。触媒量
のKIを加えて反応を促進させた。これはおよそ2日間要した。酢酸エチルからの再結晶
により、淡黄色針状物を得た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような(2−ヒドロキシ−4−((6−((4’−(trans−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)フェニル)(フェ
ニル)メタノンと一致する構造を有していることを示した。
(実施例4)
[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ヘキシル4−メチルベンゼンスルホネー
ト(8g、13.86mmol)、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタノン(5
.1g、20.86mmol)および触媒量のテトラブチルアンモニウムヨージド(0.
5g)の混合物が入っている反応フラスコに、炭酸カリウム(4g、28.0mmol)
を加えた。反応物を窒素下、70℃で終夜撹拌した。得られた懸濁物を水(約200mL
)に加え、EtOAc/THF(4/1、v/v)(200mL×2)で2回抽出した。
合わせた有機相を水(100mL×2)、ブライン(100mL×2)で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、溶媒を除去して生成物を得、これを、シリカゲル
を用いたCombiFlash(登録商標)精製器を用い、勾配のあるジクロロメタン/
酢酸エチルで溶出して精製し、次いで酢酸エチルからの再結晶により、淡黄色固体(4.
8g)を得た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような(2,4−ジヒドロキシフェニル)(2−ヒドロキシ−4−((6−(
(4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキ
シ)ヘキシル)オキシ)フェニル)メタノンと一致する構造を有していることを示した。
(実施例5)
ステップ1
キシフェニル)メタノン(24g、81.88mmol)の懸濁物を入れた反応フラスコ
に、BBr3(50g、163.77mmol)(100mLのジクロロメタン中に50
g)を−78℃で30分間の期間にわたって滴下添加した。得られた溶液を徐々に室温に
加温し、引き続き終夜撹拌した。NaCl飽和水溶液(150mL)を、撹拌しながら、
注意深く反応混合物に加えた。相を分離した後、有機相を保持し、水層をジクロロメタン
(2×200mL)で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブライン(100mL)で2回洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。固体を除去し、溶媒を蒸発させた後、濾液は
生成物をもたらした。これを、シリカゲルを用いたcombiflashを用い、ジクロ
ロメタン/酢酸エチル(EtOAc)(90/10、v/v)で溶出して精製した。こう
して得られた生成物は淡黄色固体であり、これを、次のステップで直接使用した。NMR
は、この生成物が、(2,4−ジヒドロキシフェニル)(2−ヒドロキシフェニル)メタ
ノンと一致する構造を有していることを示した。
ステップ2
ドロキシフェニル)(2−ヒドロキシフェニル)メタノンを使用したこと以外は、実施例
4の手順にしたがった。生成物を淡黄色固体の形態で得た。NMRは、この生成物が、以
下の式
で表されるような(2−ヒドロキシ−4−((6−((4’−(4−ペンチルシクロヘキ
シル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ヘキシル)オキシ)フェニル)
(2−ヒドロキシフェニル)メタノンと一致する構造を有していることを示した。
(実施例6)
ステップ1
メタノン(15g、60.92mmol)、ヨードメタン(8.65g、60.92mm
ol)の懸濁物を入れた反応フラスコにCs2CO3(23.8g、73.1mmol)
を加えた。反応物を48時間撹拌し、この時間の後、HPLCは、いくらかの不純物を含
む不完全な反応であることを示した。200mLの水をフラスコに加え、得られた混合物
を酢酸エチル(100mL)で2回抽出した。合わせた有機抽出物をブライン(100m
L)で2回洗浄した。溶媒の蒸発により生成物を得た。これを、シリカゲルを用いたco
mbiflashを用い、ジクロロメタン/酢酸エチル(90/10、v/v)で溶出し
て精製して、最終生成物を淡黄色固体の形態で得た。NMRは、この生成物が、(2,4
−ジヒドロキシフェニル)(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)メタノンと一致す
る構造を有していることを示した。
ステップ2
ドロキシフェニル)(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)メタノンを使用したこと
以外は、実施例4の手順にしたがった。生成物を淡黄色固体の形態で得た。NMRは、こ
の生成物が、以下の式
で表されるような(2−ヒドロキシ−4−((6−((4’−(4−ペンチルシクロヘキ
シル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ヘキシル)オキシ)フェニル)
(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)メタノンと一致する構造を有していることを
示した。
(実施例7)
ステップ1
mol)および炭酸ナトリウム(636g、6mol)を加えた。得られた混合物に、4
−メチル安息香酸クロリド(4−methylbenzoic chloride)(7
73g、5mol)を、窒素下で滴下添加した。得られた懸濁物を室温で4時間撹拌した
。生成した沈殿物を濾過し、蒸留水(6L)で洗浄し、クロロホルム(6L)と蒸留水(
1L)の混合物に溶解させ、撹拌しながら50℃に加熱した。有機相を回収し、室温に冷
却した。得られた沈殿物を濾過し、50℃で乾燥させて白色固体(650g)を得た。N
MRは、この生成物が、4−ヒドロキシフェニル4−メチルベンゾエートと一致する構造
を有していることを示した。
ステップ2
,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−カルボキシレートの代わりに上記ステップ1の生
成物を使用したこと以外は、実施例1のステップ7〜8の手順にしたがった。白色固体を
生成物として回収した。NMRは、この生成物が、4−((4−((8−ヒドロキシオク
チル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル4−メチルベンゾエートと一致する構造を
有していることを示した。
ステップ3
キシル)ビフェニルの代わりに等モル量の上記ステップ2の生成物を使用したこと以外は
、実施例3のステップ4の手順にしたがった。生成物を、白色固体の形態で得た。NMR
は、この生成物が、4−((4−メチルベンゾイル)オキシ)フェニル4−((8−トシ
ルオキシ)オクチル)オキシ)ベンゾエートと一致する構造を有していることを示した。
ステップ4
ol)、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(3.73g、17.44mmol)およ
び触媒量のテトラブチルアンモニウムヨージド(0.25g)の混合物が入っている反応
フラスコに、炭酸カリウム(4.4g、32mmol)を加えた。反応物を窒素下、70
℃で終夜撹拌した。得られた懸濁物を冷水(200mL)に加えた。沈殿した生成物を濾
過し、それを水で洗浄した。水層を酢酸エチル/THF(4/1、v/v)(150mL
×2)で2回抽出し、収集した固体を合わせた有機相に溶解させ、これを水(100mL
×2)およびブライン(100mL×2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた
。溶媒を除去して残留物を得た。これを、溶離液としてジクロロメタンを使用してシリカ
ゲルの短い充填物に通した。粗生成物を酢酸エチルから1回結晶化させて淡黄色固体を得
た。収量:5.0g。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような4−((4−((8−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)
オクチル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル4−メチルベンゾエートと一致する構
造を有していることを示した。
(実施例8)
ステップ1
キシル)ビフェニルの代わりに米国特許第8,349,210号の実施例3にしたがって
作製された等モル量の4−((4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)
ベンゾイル)オキシ)フェニル4−((8−ヒドロキシオクチル)オキシ)ベンゾエート
を使用したこと以外は、実施例3のステップ4の手順にしたがった。生成物を、白色固体
の形態で得た。NMRは、この生成物が、4−((4−((6−(アクリロイルオキシ)
ヘキシル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル4−((8−(トシルオキシ)オクチ
ル)オキシ)ベンゾエートと一致する構造を有していることを示した。
ステップ2
l)、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(3.0g、13.97mmol)および触
媒量のテトラブチルアンモニウムヨージド(0.25g)の混合物が入っている反応フラ
スコに、炭酸カリウム(3.6g、26mmol)を加えた。反応物を、窒素保護下、7
0℃で終夜撹拌した。得られた懸濁物を冷水(200mL)に加えた。沈殿した生成物を
濾過し、それを水で洗浄した。水層を酢酸エチル(200mL×2)で2回抽出し、収集
した固体を合わせた有機相に溶解させ、これを水(100mL×2)およびブライン(1
00mL×2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を除去して生成物を
得た。これを、短いシリカゲル充填物により、溶離液としてジクロロメタンを使用して精
製し、酢酸エチルから1回再結晶して、最終生成物をやや黄色の固体の形態で得た。収量
:5.0g。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような4−((4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベン
ゾイル)オキシ)フェニル−4−((8−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ
)オクチル)オキシ)ベンゾエートと一致する構造を有していることを示した。
(実施例9)
ジヒドロキシフェニル)エタン−1−オンを使用したこと以外は、実施例4の手順にした
がった。生成物を白色結晶の形態で得た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような1−(2−ヒドロキシ−4−((6−((4’−(trans−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ヘキシル)オ
キシ)フェニル)エタン−1−オンと一致する構造を有していることを示した。
(実施例10)
ステップ1
(150.02g、513.19mmol)、メチル−4−((テトラヒドロ−2H−ピ
ラン−2−イル)オキシ)フェノール(107.93g、518.26mmol)、BH
T(1.13g、5.13mmol)および4−ジメチルアミノピリジン(6.27g、
51.32mmol)をジクロロメタン(700mL)に溶解させ、氷上で冷却し、次い
でN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(118.24g、573.07mmol
)を一括添加した。窒素下、室温で終夜撹拌した後、N,N’−ジシクロヘキシル尿素を
濾別し、溶離液としてジクロロメタンを使用して、濾液をシリカのプラグを通して濾過し
た。溶媒を除去して、生成物を褐色油状物の形態で得た。これを、さらに精製することな
く次のステップで直接使用した。
ステップ2
0g、0.33mol)およびメタノール(5L)の溶液を、24時間還流加熱した。水
(1.5L)を反応混合物に加え、次いでこれを0℃で5時間冷却した。濾過により灰色
固体(1005g)を得た。NMRは、この生成物が、4−ヒドロキシ−2/3−メチル
フェニル4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾエートと一致す
る構造を有していることを示した。
ステップ3
(17.13g、0.09mol)および4−((6−ヒドロキシヘキシル)オキシ)安
息香酸を加えた。得られた懸濁物を室温で撹拌し、ジヒドロピラン(984ml、10.
80mol)を1時間にわたって滴下添加し、次いで50℃に加熱した。この温度で24
時間撹拌した後、ジヒドロピラン(654ml、7.17mol)を1時間にわたって滴
下添加し、反応混合物を50℃で24時間撹拌した。
lの塩化メチレンに溶解させ、珪藻土で再度濾過し、次いで濃縮し、9000mlの石油
エーテルに注加した。こうして生成した沈殿物を濾過により収集し、石油エーテル中での
再結晶により精製し、真空中で乾燥させて白色固体(1.70Kg)を得た。NMRは、
この生成物が、4−((6−((テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ)ヘキ
シル)オキシ)安息香酸と一致する構造を有していることを示した。
ステップ4
s,trans−4−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−カルボン酸
の代わりに上記ステップ2の生成物およびステップ3の生成物を使用したこと以外は、実
施例1のステップ2の手順にしたがった。粗生成物を、さらに精製することなく次のステ
ップで直接使用した。
ステップ5
)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニルtrans,trans−4’−ペンチル−[
1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−カルボキシレートの代わりにステップ4の生成
物を使用したこと以外は、実施例1のステップ8の手順にしたがった。酢酸エチルからの
再結晶により、白色固体を得た。NMRは、この生成物が、4−((4−((6−(アク
リロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)−2/3−メチルフェニル4
−((6−ヒドロキシヘキシル)オキシ)ベンゾエートと一致する構造を有していること
を示した。
ステップ6
キシル)ビフェニルの代わりに等モル量の上記ステップ5の生成物を使用したこと以外は
、実施例3のステップ4の手順にしたがった。NMRは、この生成物が、4−((4−(
(6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)−2/3−メチ
ルフェニル4−((6−(トシルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾエートと一致する構
造を有していることを示した。
ステップ7
ニルtrans,trans−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−
4−カルボキシレートの代わりに等モル量の上記ステップ6の生成物を使用したこと以外
は、実施例1のステップ10の手順にしたがった。酢酸エチルからの再結晶により、淡黄
色固体を得た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような4−((4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベン
ゾイル)オキシ)−2/3−メチルフェニル4−((6−(4−ベンゾイル−3−ヒドロ
キシフェノキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾエートと一致する構造を有していることを示
した。
(実施例11)
ステップ1
mmol)、1−ブロモ−2,4−ジメトキシベンゼン(22g、100.73mmol
)、Cs2CO3(27.3g、83.94mmol)、CuBr(2.4g、16.7
8mmol)、Pd(OAc)2(1g、4.2mmol)およびP(t−Bu)3(1
.7g、8.39mmol)の懸濁物を、120℃で撹拌しながら窒素下で3時間加熱し
た。室温に冷却した後、反応混合物をEtOAcで希釈し、水(100mL×3)で洗浄
し、MgSO4で乾燥させ、次いで濾過した。濾液から溶媒を蒸発させて粗生成物を得た
。これを、溶離液としてジクロロメタン/EtOAc(9/1、v/v)を使用して、短
いシリカゲル充填物を通して精製した。収量:20g。NMRは、この生成物が、2−(
2,4−ジメトキシフェニル)ベンゾオキサゾールと一致する構造を有していることを示
した。
ステップ2
l)の懸濁物に、BBr3(73.6g、293.8mmol、ジクロロメタン中に1M
)を−78℃で30分間の期間にわたって滴下添加した。得られた溶液を2時間の期間に
わたって室温に加温し、終夜撹拌した。NaCl飽和水溶液(100mL)を、反応混合
物に注意深く添加した。得られた混合物をジクロロメタン(2×200mL)で抽出した
。合わせた有機抽出物をブライン(200mL×2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。濾過後、濾液の溶媒を除去して粗生成物を得た。これを、溶離液としてジク
ロロメタン−10%酢酸エチルを使用して、短いシリカゲル充填物に通して暗褐色固体(
10g)を得た。NMRは、この生成物が、4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)ベン
ゼン−1,3−ジオールと一致する構造を有していることを示した。
ステップ3
の生成物を使用したこと以外は、実施例4の手順にしたがった。粗生成物を、トルエンか
らの再結晶により精製して淡黄色結晶を得た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような2−(ベンゾオキサゾール−2−イル)−5−((6−((4’−(4
−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ヘキシル
)オキシ)フェノールと一致する構造を有していることを示した。
(実施例12)
ステップ1
ol)、4−(trans,trans−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキ
サン)]−4−イル)フェノール(50g、152.2mmol)および触媒量のテトラ
ブチルアンモニウムヨージド(0.5g)の混合物が入っている反応フラスコに、炭酸カ
リウム(42g、304.4mmol)を加えた。反応物を窒素下、80℃で終夜撹拌し
た。追加の6−クロロヘキサン−1−オール(10g)およびTHF(100ml)を加
え、混合物を90℃でさらに2日間撹拌した。この懸濁物を水(2L)に注加し、沈殿生
成物を濾過し、水で洗浄し、ジクロロメタン(500mL)に再度溶解させ、ブライン(
200ml×2)で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を
シリカゲルの短い充填物に通した。溶媒を除去し、酢酸エチルから再結晶して、白色結晶
性固体(45g)を得た。NMRは、この生成物が、6−(4−(trans,tran
s−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)フェノキシ)ヘ
キサン−1−オールと一致する構造を有していることを示した。
ステップ2
ロメタン中の6−(4−(trans,trans−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(
シクロヘキサン)]−4−イル)フェノキシ)ヘキサン−1−オール(20g、46.6
5mmol)および4−トルエンスルホニルクロリド(17.8g、93.3mmol)
の溶液に室温で加えた。終夜撹拌した後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム(約200
mL)に加えた。有機相を保持した。水相をジクロロメタン(100mL×2)で抽出し
た。合わせた有機相をブライン(200ml×2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた。濾過後、溶離液としてジクロロメタン(v/v)中の10%EtOAcを使用
して、濾液を短いシリカゲル充填物に通した。溶媒を除去して生成物を得た。これを、E
tOAcからの再結晶により精製した。収量:25g。NMRは、この生成物が、6−(
4−(trans,trans−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]
−4−イル)フェノキシ)ヘキシル4−メチルベンゼンスルホネートと一致する構造を有
していることを示した。
ステップ3
1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)フェノキシ)ヘキシル4−メチルベンゼ
ンスルホネート(10g、17.15mmol)、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
(4.4g、20.58mmol)および触媒量のテトラブチルアンモニウムヨージド(
0.25g)の混合物に、炭酸カリウム(4.74g、34.3mmol)を加え、続い
て70℃で48時間撹拌した。THFを除去して粘着性の残留物を得、これに200ml
の水を加えた。混合物をジクロロメタン(100mL×3)で抽出した。合わせた有機抽
出物をブライン(100mL×2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過
後、溶媒を蒸発させて生成物を得、これを、短いシリカゲル充填物を使用することによっ
て、溶離液としてジクロロメタンを使用して精製し、続いてEtOAcからの再結晶を行
った。収量:6.6g。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような(2−ヒドロキシ−4−((6−(4−(4’−ペンチル−[1,1’
−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)フェノキシ)ヘキシル)オキシフェニル)メタノ
ンと一致する構造を有していることを示した。
(実施例13)
ステップ1
]−4−イル)フェノールの代わりに2,6−ジフルオロ−4−(trans,tran
s−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)フェノールを使
用したこと以外は、実施例12のステップ1の手順にしたがって、白色結晶を得た。NM
Rは、この生成物が、6−(2,6−ジフルオロ−4−(4’−ペンチル−[1,1’−
ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)フェノキシ)ヘキサン−1−オールと一致する構造
を有していることを示した。
ステップ2
サン)]−4−イル)フェノキシ)ヘキサン−1−オールの代わりに上記ステップ1の生
成物を使用したこと以外は、実施例12のステップ2の手順にしたがって白色結晶を得た
。NMRは、この生成物が、trans,trans−6−(2,6−ジフルオロ−(4
−(4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン(cyclohaxane))]
−4−イル)フェノキシ)ヘキシル4−メチルベンゼンスルホネートと一致する構造を有
していることを示した。
ステップ3
サン)]−4−イル)フェノキシ)ヘキシル4−メチルベンゼンスルホネートならびにビ
ス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタノンおよび2−ブタノンの代わりにそれぞれ上
記ステップ2の生成物、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンおよびTHFを使用したこ
と以外は、実施例12のステップ3の手順にしたがった。粗生成物を、ヘキサンからの再
結晶により精製して淡黄色結晶を得た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような4−((6−(2,6−ジフルオロ−4−(trans,trans−
4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−イル)フェノキシ)ヘキシ
ル)オキシ)−2−ヒドロキシフェニル)(フェニル)メタノンと一致する構造を有して
いることを示した。
(実施例14)
)ベンゾイル)オキシ)フェニル4−メチルベンゾエート(10g、20.98mmol
)(CIAC、Chinaにより特注合成されたもの)、アルファ−シアノケイ皮酸(4
.0g、23.08mmol)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(5.18g、25.
17mmol)および4−ジメチルアミノピリジン(0.385g、3.15mmol)
の混合物を、窒素下、室温で終夜撹拌した。生成した白色沈殿物を廃棄した。得られた溶
液を部分濃縮し、シリカゲルの短い充填物を用いて、ジクロロメタンで溶出して精製し、
次いで、THFと酢酸エチルの混合物から結晶化させて白色固体(10g)を得た。NM
Rは、この生成物が、以下の式
で表されるような(E)−4−((4−((8−((2−シアノ−3−フェニルアクリロ
イル)オキシ)オクチル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル4−メチルベンゾエー
トと一致する構造を有していることを示した。
(実施例15)
ステップ1
75mmol)中のメチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(20.5g
、73.9mmol)の懸濁物を室温で終夜撹拌し、次いで10.2gの36%HClで
酸性化した。沈殿物を濾別し、水で洗浄し、乾燥して17gの黄色がかった粉末を得た。
NMRは、この生成物が、2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸と一致する構造を
有していることを示した。
ステップ2
実施例14の手順にしたがって白色固体を得た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような4−((4−((8−((2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリロイ
ル)オキシ)オクチル)オキシ)ベンゾイル)オキシ)フェニル4−メチルベンゾエート
と一致する構造を有していることを示した。
(実施例16)
ステップ1
l)および4−アミノフェノール(5.65g、51.76mmol)の懸濁物を90℃
に5時間加熱した。得られた懸濁物を水(200mL)に加えて沈殿物を得、これを収集
し、60℃で乾燥した。粗生成物を、−10℃でジクロロメタンおよびメタノールから沈
殿させて灰白色結晶(7g)を得た。NMRは、この生成物が、N1−(4−ヒドロキシ
フェニル)−N2−フェニルオキサルアミドと一致する構造を有していることを示した。
ステップ2
5.04g、50.4mmol、1.2当量)に、400mLのトルエンおよび触媒量の
4−ジメチルアミノピリジンを加えた。反応物を還流下で終夜加熱し、次いで室温に冷却
した。生成した沈殿物を濾過により収集し、空気乾燥して定量的な量の白色粉末を得た。
ステップ3
l)、上記ステップ1の生成物(1.76g、1.73mmol)、N,N’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド(1.6g、1.9mmol)および4−N,N−ジメチルアミ
ノピリジン(0.1g、0.17mmol)および200mLのジクロロメタンの溶液を
窒素雰囲気下、室温で終夜撹拌した。反応の間に生成した白色沈殿物を、ブフナー漏斗に
よる濾過によって廃棄した。得られた溶液を、ジクロロメタンを使用して溶出して、短い
シリカゲル充填物に通した。溶媒を除去して生成物を得た。これを、THFとEtOAc
(1/2、v/v)の混合物からの再結晶により精製して最終生成物を白色固体として得
た。収量:5.5g。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような8−(4−((4−((4−メチルベンゾイル)オキシ)フェノキシ)
カルボニル)フェノキシ)オクチル(4−(2−オキソ−2−(フェニルアミノ)アセト
アミド)フェニル)スクシネートと一致する構造を有していることを示した。
(実施例17)
、21.5mmol)、4−(4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸(5.89g、2
4.5mmol)および4−ジメチルアミノピリジン(0.2600g、2.130mm
ol)の溶液に、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(4.95g、24.0m
mol)を加えた。室温で4時間撹拌した後、追加の4−(4−ペンチルシクロヘキシル
)安息香酸(0.24g、0.87mmol)、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド(0.26g、1.3mmol)および4−ジメチルアミノピリジン(0.0124
g、0.101mmol)を加え、溶液を終夜撹拌した。N,N’−ジシクロヘキシル尿
素副生成物を除去し、濾液をシリカゲル上で濃縮し、次いでクロマトグラフにかけた(1
20gカラム、溶離液はヘキサン中の2.5%vol/vol EtOAcであった)。
得られた灰白色物質をEtOH/アセトニトリル/EtOAc(60/20/20、v/
v/v)の混合物から再結晶して、淡黄色結晶(8.36g)を得た。NMR分析は、こ
の生成物が、以下の式
で表されるような4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェニル4−(4−ペンチルシクロヘ
キシル)ベンゾエートと一致する構造を有していることを示した。
(実施例18)
ドロキシベンゾフェノン(3.10g、13.47mmol)、4−(4−ペンチルシク
ロヘキシル)安息香酸(3.71g、13.5mmol)および4−ジメチルアミノピリ
ジン(0.1650g、1.350mmol)の溶液に、N,N’−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド(3.25g、15.7mmol)を加えた。室温で30分間撹拌した後、
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸(3.71g、13.5mmol)、4−
ジメチルアミノピリジン(0.1650g、1.350mmol)およびN,N’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド(3.25g、15.7mmol)のさらなる添加を行った
。室温で週末にわたって撹拌した後、4−(4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸(0
.42g、1.8mmol)、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.38g
、1.8mmol)および4−ジメチルアミノピリジン(0.0179g、0.147m
mol)のさらなる添加を行った。終夜撹拌した後、N,N’−ジシクロヘキシル尿素副
生成物を除去し、濾液を減圧下で部分濃縮し、次いでシリカプラグ(溶離液はヘキサン中
の80%v/vジクロロメタンであった)で濾過して淡黄色固体を得た。これを、EtO
Acから再結晶して淡黄色物質(8.51g)を得た。NMRは、この生成物が、以下の
式
で表されるような4−(2−ヒドロキシ−4−((4−(4−ペンチルシクロヘキシル)
ベンゾイル)オキシ)ベンゾイル)フェニル4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾ
エートと一致する構造を有していることを示した。
(実施例19)
ステップ1
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(3.10g、12.6mmol)、4−(4−ペ
ンチルシクロヘキシル)安息香酸(3.46g、12.60mmol)および4−ジメチ
ルアミノピリジン(0.1540g、1.260mmol)の溶液に、N,N’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド(2.84g、13.76mmol)を加えた。窒素下、室温
で30分間撹拌した後、4−(4−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸(3.46g、1
2.60mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(0.1540g、1.260mmo
l)およびN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(2.84g、13.76mmo
l)の2回目の添加を行った。5時間撹拌した後、4−(4−ペンチルシクロヘキシル)
安息香酸(1.05g、4.26mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(0.094
1g、0.770mmol)およびN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.9
0g、4.36mmol)のさらなる添加を行い、混合物を終夜撹拌した。N,N’−ジ
シクロヘキシル尿素副生成物を除去し、濾液を濃縮して灰白色固体を得た。これをEtO
Acから再結晶して、所望の生成物(1.94g)を得た。NMRは、この生成物が、以
下の式
で表されるようなカルボニルビス(3−ヒドロキシ−4,1−フェニレン)ビス(4−(
4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾエート)と一致する構造を有していることを示した
。
(実施例20)
ェノン(4.00g、18.7mmol)、4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−[
1,1’−ビフェニル]−4−カルボン酸(6.54g、18.7mmol)および4−
ジメチルアミノピリジン(0.23g、1.9mmol)の溶液に、N,N’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド(4.36g、21.1mmol)を加えた。窒素下、室温で6
時間撹拌した後、追加の4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニ
ル]−4−カルボン酸(0.39g、1.1mmol)、N,N’−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド(0.36g、1.7mmol)および4−ジメチルアミノピリジン(0.
0131g、0.107mmol)を加え、溶液を週末にわたって撹拌した。N,N’−
ジシクロヘキシル尿素副生成物を除去し、濾液を部分濃縮し、次いで、シリカプラグ(溶
離液は100%ジクロロメタンであった)に通した。得られた物質をEtOAcから再結
晶して、所望の生成物(8.32g)を得た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェニル4’−(4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4−カルボキシレートと一致する構造を有して
いることを示した。
(実施例21)
ドロキシベンゾフェノン(5.00g、20.3mmol)、4−(4−ペンチルシクロ
ヘキシル)安息香酸(5.30g、19.3mmol)および4−ジメチルアミノピリジ
ン(0.25g、2.1mmol)の溶液に、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド(4.75g、23.0mmol)を加えた。室温で週末にわたって撹拌した後、N,
N’−ジシクロヘキシル尿素副生成物を除去し、濾液を部分濃縮し、次いで、シリカプラ
グ(溶離液は、100%ジクロロメタン、次いでジクロロメタン中の10%EtOAc、
v/vに切り替えた)に通し、これにより2つの画分を得た。より純度の低い画分をEt
OAcから再結晶し、これは、所望の生成物は母液中に残ったままで「ジメソゲン」を晶
出させた。母液と残りの画分を合わせ(5.92g)、シリカ上で濃縮し、次いでCom
biFlash(溶離液はヘキサン中の5%ジクロロメタンであった)により精製して物
質を得、次いでこれを、EtOHから再結晶して所望の生成物(1.74g)を得た。N
MRは、この生成物が、以下の式
で表されるような4−(2,4−ジヒドロキシベンゾイル)−3−ヒドロキシフェニル4
−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾエートと一致する構造を有していることを示し
た。
(実施例22)
ステップ1
リアゾール(2.60g、21.8mmol)をジクロロメタン/THF(40mL無水
、50/50、v/v)の溶液に溶解させ、続いてSOCl2(0.55mL、d=1.
64g/mL、7.6mmol)を滴下添加した。室温で1時間撹拌した後、THF(1
5mL無水)中のサリチル酸(1.00g、7.25mmol)の溶液を滴下添加し、約
2時間撹拌した。
ステップ2
0.9mmol)の別の溶液を、THF(10mL、無水)に溶解させ、続いて、水素化
ナトリウム(0.47g、鉱油中の60%分散液、12mmol)を加えた。反応物を窒
素下、室温で10分間撹拌し、次いで、液体をデカントして除去し、上記ステップ1の溶
液に加えた。窒素下、室温で終夜撹拌した後、この物質をシリカプラグ(溶離液はヘキサ
ン中の5%EtOAcであった)に通して白色固体を得、これを、EtOH/EtOAc
(80/20、v/v)から2回再結晶して、白色固体を得た。NMRは、この生成物が
、以下の式
で表されるような4’−ペンチル−[trans−trans−1,1’−ビ(シクロヘ
キサン)]−4−イル2−ヒドロキシベンゾエートと一致する構造を有していることを示
した。
(実施例23)
ステップ1
、28.0mmol)、4−((テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ)安息
香酸(6.22g、28.0mmol)(Macromolecules、1995年、
28巻、3313〜332頁に公開されている手順にしたがって作製した)および4−ジ
メチルアミノピリジン(0.3422g、2.801mmol)の溶液に、N,N’−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド(6.36g、30.8mmol)を加えた。窒素下、室
温で終夜撹拌した後、追加の4−((テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ)
安息香酸(0.75g、3.4mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(0.0409
g、0.33mmol)およびN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(0.90g
、4.4mmol)を加えた。4時間撹拌した後、N,N’−ジシクロヘキシル尿素副生
成物を除去し、濾液を部分濃縮し、次いで、シリカプラグ(溶離液はジクロロメタン中の
2.5%EtOAc、v/vであった)を通して濾過して灰白色固体(11.87g)を
得、これを、さらに精製することなく次のステップで直接使用した。
ステップ2
mL)の混合物に溶解させ、次いでTsOH(1.07g、5.60mmol)を加えた
。室温で30分間撹拌した後、溶液を約100mLの全体積まで濃縮し、氷冷メタノール
(20mL)を加えることによって生成物を沈殿させた。得られた固体を収集し、真空下
で乾燥させた。NMRは、この生成物が、4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェニル4−
ヒドロキシベンゾエート(8.67g)と一致する構造を有していることを示した。これ
を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
ステップ3
mol)、4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)安息香酸(4.38
g、15.0mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(0.1825g、1.49mm
ol)およびBHT(0.0328g、0.148mmol)の溶液に、N,N’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド(3.52g、17.1mmol)を加えた。窒素下、室温
で5時間撹拌した後、窒素下でN,N’−ジシクロヘキシル尿素副生成物を除去し、濾液
を部分濃縮し、次いで、シリカプラグ(溶離液は、ジクロロメタン/ヘキサンの50:5
0溶液中の10%EtOAc、vol/vol%であった)を通して濾過して黄色の純粋
でない油状物(8.9g)を得た。この物質をシリカ上で濃縮し、次いで、CombiF
lash(溶離液はヘキサン中の20%EtOAc、vol/vol%であった)で精製
して灰白色固体(3.73g)を得、これを、EtOH/EtOAc(75/25vol
/vol%)から再結晶した。収量:3.17g。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような4−((4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)カルボニル)フ
ェニル4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾエートと一致する
構造を有していることを示した。
(実施例24)
ステップ1
ル]−4−イル)オキシ)ヘキサン−1−オールの代わりに、1−(6−(6−(6−(
6−(6−(6−(6−(6−(6−(4−(4−(4−(6−アクリリルオキシヘキシ
ルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニルオキシカルボニル)フェノキシ)オクチルオキシ
)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオ
キシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシ
ルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキサノールを使用し、塩基とし
てトリメチルアミンを使用したこと以外は、実施例3のステップ4の手順にしたがった。
粗生成物を、−20℃でのジクロロメタン/MeOH(1/10、v/v)からの沈殿に
より精製して灰白色固体を得、これを、さらに精製することなく次のステップで直接使用
した。
ステップ2
ベンゾイル)オキシ)フェニル4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−
4−カルボキシレートの代わりに上記ステップ1の生成物(5.30g)を使用したこと
以外は、実施例1のステップ10の手順にしたがった。粗生成物を、ジクロロメタン中の
10%EtOAc(v/v)で溶出してシリカプラグを通して精製し、続いて、0℃でジ
クロロメタン/メタノール(1/10、v/v)から沈殿させて灰白色固体を得た。NM
Rは、この生成物が、以下の式
で表されるような(4−(1−(6−(6−(6−(6−(6−(6−(6−(6−(6
−(4−(4−(4−(6−アクリリルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェ
ニルオキシカルボニル)フェノキシ)オクチルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−
6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ
)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオ
キシ)−6−オキソヘキシルキシル)−2−ヒドロキシルフェニル)(フェニル)メタノ
ンと一致する構造を有していることを示した。
(実施例25)
ベンゼン−1,3−ジオール(3.00g、13.3mmol)、4−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸(2.65g、13.4mmol)および4−ジメチルアミノピリジン
(0.1607g、1.32mmol)の溶液に、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド(3.24g、15.7mmol)を加えた。窒素下で終夜撹拌した後、N,N’
−ジシクロヘキシル尿素副生成物を除去し、濾液をシリカ上で濃縮し、次いでクロマトグ
ラフにかけ(溶離液はヘキサン中の25%EtOAc、vol/vol%であった)、次
いで酢酸エチルから再結晶した。収量:1.69g。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような4−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−3−ヒドロキシ
フェニル4−ペンチルシクロヘキサン−1−カルボキシレートと一致する構造を有してい
ることを示した。
(実施例26)
ステップ1
,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ヘキシル4−メチルベンゼンスルホネート(
3.97g、6.88mmol)および2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(0.9
5g、6.9mmol)の溶液に、炭酸カリウム(1.89g、13.7mmol)を加
えた。反応物を還流下で終夜加熱したが、相当な出発原料が依然として存在していた。2
,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(0.38g、0.46g、0.25g、0.11
g)を毎日添加しながら、反応物を窒素下でさらに4日間還流下で加熱した。CsCO3
(0.42g、0.42g)を加え、反応物をさらに2日間還流させて、反応が完了した
。室温にして、水を加えて、溶液から生成物を析出させた。生成した沈殿物を濾過により
収集し、その溶液がやや濁ったままになるまで、エタノールを滴下添加しながら熱THF
からの再結晶を行い灰白色固体(2.46g)を得た。
ステップ2
l)、Na2S2O5(0.87g、4.6mmol)およびベンゼン−1,2−ジアミ
ン(0.50g、4.6mmol)を窒素下、130℃で約8時間加熱した。その冷却さ
れた溶液に水を加え(約200mL)、氷浴中で撹拌した後、得られた暗褐色固体を濾過
により単離した。この物質をシリカ上で濃縮し、クロマトグラフにかけて(溶離液は、ジ
クロロメタン中の1%酢酸を含む10%EtOAc、v/vであった)、黄褐色固体を得
た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような2−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−5−((6−(
(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4
−イル)オキシ)ヘキシル)オキシ)フェノールと一致する構造を有していることを示し
た。
(実施例27)
ル)オキシ)ヘキシル4−メチルベンゼンスルホネート(8.00、13.87mmol
)、4−(2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンゼン−1,
3−ジオール(3.15g、13.87mmol)および炭酸カリウム(3.75g、4
1.61mmol)が入っている反応フラスコに、無水THF(200mL)を加えた。
混合物を、窒素下で24時間還流加熱し、次いで、500mLの氷水に注加した。生成し
た沈殿物を濾過により収集し、THF/酢酸エチル(1/1、v/v)から3回再結晶を
行い、薄い色の固体(2g)を得た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような2−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−5−((6−(
(4’−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)−[1,1’−ビフェニル]−4
−イル)オキシ)ヘキシル)オキシ)フェノールと一致する構造を有していることを示し
た。
(実施例28)
ステップ1
Letters、2008年、10巻、5号、709〜712頁)にしたがって作製され
た2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(4.68g、17.5m
mol)およびレゾルシノール(2.51g、22.8mmol)の溶液に、AlCl3
(3.11g、23.3mmol)を加えた。得られた溶液を60℃油浴中、窒素下で終
夜加熱した。溶媒を減圧下で除去し、得られた固体を水(200mL)に懸濁させた。暗
黄色固体をエタノールから再結晶して、4−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリア
ジン−2−イル)ベンゼン−1,3−ジオールを褐色固体の形態で得た。これを、次のス
テップで、さらに精製することなく使用した。
ステップ2
ol)、4−((8−(4−((4−((4−メチルベンゾイル)オキシ)フェノキシ)
カルボニル)フェノキシ)オクチル)オキシ)−4−オキソブタン酸(3.17g、5.
50mmol)および4−ジメチルアミノピリジン(0.0725g、0.593mmo
l)の溶液に、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(1.32g、6.40mm
ol)を加えた。窒素下、室温で5時間撹拌した後、N,N’−ジシクロヘキシル尿素副
生成物を除去し、濾液を、シリカの短いプラグ(ジクロロメタン溶離液)を通して灰白色
固体(4.98g)を得、次いでこれを、THFから再結晶して、灰白色固体(3.71
g)を得た。NMRは、この生成物が、以下の式
で表されるような4−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3
−ヒドロキシフェニル(8−(4−((4−((4−メチルベンゾイル)オキシ)フェノ
キシ)カルボニル)フェノキシ)オクチル)スクシネートと一致する構造を有しているこ
とを示した。
(実施例29)
ステップ1
−(アミノメチル)アニリン(3.40g)をエタノール(75mL)に溶解させ、室温
で終夜撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、次いで水を加えて二相系を得た。これを酢酸エ
チル(3×50mL)で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4
で乾燥させ、減圧下で濃縮して粘度の高い油状物を得、これを徐々に固化させて白色物質
(5.70g)を得た。これを、さらに精製することなく使用した。NMRは、この生成
物が、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキナゾリン
と一致する構造を有していることを示した。
ステップ2
O4(4.09g)を加えた。混合物を6時間撹拌し、追加のKMnO4(1.01g)
を加え、反応物を終夜撹拌し、続いてKMnO4(1.35g)のさらなる添加を行った
。混合物をさらに4時間撹拌し、2−プロパノール(10mL)を加えることによってク
エンチし、珪藻土で濾過し、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルに溶解させ、短いシ
リカプラグで濾過してオレンジ色の半固体(5.40g)を得、これを、さらに精製する
ことなく使用した。NMRは、主生成物が、2−(2,4−ジメトキシフェニル)キナゾ
リンと一致する構造を有していることを示した。
ステップ3
8℃での溶液に、BBr3(4.60mL)を約1分間にわたって滴下添加した。溶液を
窒素下、−78℃で1時間撹拌し、次いで、3時間にわたって室温に加温した。溶液をN
a2CO3水溶液で約pH8に中和し、次いで、酢酸エチル(3×100mL)で抽出し
た。合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、部分濃縮し、短いシリカプラグで濾過
して黒ずんだ材料(3.63g)を得た。シリカ上で濃縮した後、この物質を、Comb
iFlashによりクロマトグラフにかけて黄色固体(約1.5g)を得た。これは、N
MR分析により、モノメトキシ物質であることが分かった。これをジクロロメタン(約7
5mL)に溶解させ、−78℃に冷却し、続いてBBr3(1.10mL、11.6mm
ol)を約1分間にわたって滴下添加した。溶液を−78℃で約45分間保持し、次いで
、室温に加温した。溶液を、還流下で約7日間加熱した。Na2CO3水溶液を使用して
、溶液を約pH8に調節し、EtOAc(3×50mL)で抽出した。合わせた有機抽出
物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮して黒ずんだ油状物を得、次いでこ
れをシリカ上で濃縮した。この物質を、CombiFlash(溶離液はヘキサン中の2
0%EtOAc、v/vであった)で精製してオレンジ色の油状物(0.17g)を得た
。NMRは、この生成物が、4−(キナゾリン−2−イル)ベンゼン−1,3−ジオール
と一致する構造を有していることを示した。
ステップ4
8−(4−((4−((4−メチルベンゾイル)オキシ)フェノキシ)カルボニル)フェ
ノキシ)オクチル)オキシ)−4−オキソブタン酸(0.42g)および4−ジメチルア
ミノピリジン(0.0880g)の溶液に、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
(0.18g)を加えた。窒素下、室温で4時間撹拌した後、溶液をシリカの短い充填物
(溶離液はジクロロメタン中の5%EtOAc、v/v)に通して黄色固体(0.44g
)を得、次いでこれをシリカ上で濃縮し、クロマトグラフにかけて(ジクロロメタン中に
2.5%EtOAc、v/v)、淡黄色固体(0.2945g)を得た。NMRは、この
生成物が、3−ヒドロキシ−4−(キナゾリン−2−イル)フェニル(8−(4−((4
−((4−メチルベンゾイル)オキシ)フェノキシ)カルボニル)フェノキシ)オクチル
)スクシネートと一致する構造を有していることを示した。
(実施例30)
ステップ1
2−ブロモピリジン(1.00g)、(2,4−ジメトキシフェニル)ボロン酸(1.1
5g)およびNa2CO3(2.02g)(Dalton Trans. 2014年、
43巻(15号)、5667〜5679頁に公開されている手順にしたがって作製した)
を撹拌し、次いで真空下での超音波処理により脱ガスした。Pd(PPh3)4(0.3
4g)を加え、溶液を、窒素下で終夜還流下で加熱した。溶媒を減圧下で除去し、得られ
た残留物を酢酸エチルに溶解させ、水で洗浄した。次いで、水層を酢酸エチル(3×50
mL)で抽出し、合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させた。残
留物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタンに溶解させ、シリカゲルの短いプラグ(溶離液は
ジクロロメタンであった)に通した。得られた物質を、さらに精製することなく使用した
。
ステップ2
酸塩(21.55g)(J. Med. Chem. 1998年、41巻(15号)、
2732〜2744頁に公開されている手順にしたがって作製した)を窒素下、160℃
で約40時間加熱した。室温にしてから、溶液を水および酢酸エチルで希釈し、次いで、
Na2CO3水溶液を使用して約pH8に調節した。有機層を保持し、水層を酢酸エチル
(3×75mL)で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン(50mL)で洗浄し、M
gSO4で乾燥させ、濃縮して黒ずんだ油状物を得た。次いで、この物質をCombiF
lash(溶離液はヘキサン中の30%酢酸エチル、v/vであった)によりクロマトグ
ラフにかけて黄色固体(1.79g)を得た。NMRは、この生成物が、4−(ピリジン
−2−イル)ベンゼン−1,3−ジオールと一致する構造を有していることを示した。
ステップ3
((4−((4−メチルベンゾイル)オキシ)フェノキシ)カルボニル)フェノキシ)オ
クチル)オキシ)−4−オキソブタン酸(4.01g)および4−ジメチルアミノピリジ
ン(0.0889g)の溶液に、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(1.82
g)を加えた。窒素下、室温で終夜撹拌した後、N,N’−ジシクロヘキシル尿素副生成
物を除去し、濾液を、シリカの短いプラグ(溶離液はジクロロメタン、次いでジクロロメ
タン中の10%EtOAc、v/vに切り替えた)に通した。次いで得られた物質をシリ
カ上で濃縮し、クロマトグラフ(溶離液は、ジクロロメタン/ヘキサンの50/50溶液
中の7%EtOAc(v/v)であった)にかけて灰白色固体(3.39g)を得た。N
MR分析は、以下の式
で表されるような3−ヒドロキシ−4−(ピリジン−2−イル)フェニル(8−(4−(
(4−((4−メチルベンゾイル)オキシ)フェノキシ)カルボニル)フェノキシ)オク
チル)スクシネートと一致した。
パートB
パート1 − プライマー層配合物(PLF)の調製。
1 米国特許第6,187,444号の実施例1の組成物Dに従って、スチレンをメチル
メタクリレートで置き換え、0.5重量%のトリフェニルホスファイトを加えた。
2 Great Lakes Chemical Corp.から入手可能なポリアルキ
レンカーボネートジオール
3 Covestro AGから入手可能なブロック化脂肪族ポリイソシアネート
4 Baxenden Chemicals, Ltdから入手可能なブロック化三官能
性ウレタン架橋剤
5 BYK Chemie、USAから入手可能なポリエーテル改質ポリジメチルシロキ
サン
6 King Industriesから入手可能なカルボン酸ビスマス触媒
7 BASF Corporationから入手可能なヒンダードアミン光安定剤
8 BASF Corporationから入手可能な酸化防止剤
形分を有する溶液を得た。
パート2 − 液晶配列配合物(LCAF)の調製。
配列材料を、その溶液の全重量に対して6重量パーセントの光配列材料をシクロペンタノ
ンに加えることによって調製した。この混合物を、光配列材料が完全に溶解するまで撹拌
した。
パート3 − コーティング層配合物(CLF)の調製。
て均一溶液を得、次いで室温に冷却することによって調製した。すべての量は重量部とし
て報告されている。
1 BYK Chemie、USAから入手可能なアラルキル改質ポリ−メチル−アルキ
ル−シロキサン
2 EMD Chemicals, Inc.から市販されている液晶モノマー、4−(
3−アクリロイルオキシプロピルオキシ)−安息香酸2−メチル−1,4−フェニレンエ
ステル
3 米国特許第7,910,019B2号に記載されている手順に従って調製された1−
(6−(6−(6−(6−(6−(6−(6−(6−(8−(4−(4−((1r,1’
s,4R,4’R)−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−カル
ボニルオキシ)2−または3−メチルフェニルオキシカルボニル)フェノキシ)オクチル
オキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキ
シルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソ
ヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−2−メ
チルプロパ−2−エン−1−オン
4 米国特許第7,910,019B2号の実施例17に従って調製された1−(6−(
6−(6−(6−(6−(6−(6−(6−(8−(4−(4−(4−(6−アクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェノキシカルボニル)フェノキシ)オク
チルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソ
ヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オ
キソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキサノール
5 4−(((1s,4r)−r−ペンチルシクロヘキサン−1−カルボニル)オキシ)
フェニル4−((6−(アクリロイルオキシ)ヘキシル)オキシ)ベンゾエート
6 BASF Corporationから入手可能な光開始剤
7 米国特許第8,518,546B2号の実施例44の手順に従って調製された、構造
3,3−ビス(4−メトキシフェニル)−6−メトキシ−7−(4−(4−(trans
,trans−4’−ペンチル−[1,1’−ビ(シクロヘキサン)]−4−カルボニル
オキシ)フェニル)ピペラジン−1−イル)−10,12−ジ(トリフルオロメチル)−
13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[
1,2−b]ピランのフォトクロミック二色性染料
8 米国特許第8,545,984B2号の実施例33に従って調製された、構造3−フ
ェニル−3−(4−モルホリノフェニル)−10−[4−(4−(4−(trans−4
−ペンチルシクロヘキシル)フェニル)ベンズアミド)フェニル]−6−トリフルオロメ
チル−13,13−ジメチル−3,13−ジヒドロ−インデノ[2’,3’:3,4]ナ
フト[1,2−b]ピランのフォトクロミック二色性染料
の合成実施例の化合物と一緒にすることによって調製した。これらの成分を一緒にし、8
0℃で1時間撹拌して完全な溶解を達成した。以下の表3において、すべての量は重量部
で挙げられている。
パート4 − トップコート層配合物(TLF)の調製。
間撹拌した。
1 Covestro AGから入手可能なブロック化脂肪族ポリイソシアネート(po
lyisocyante)
2 BASF Corporationから入手可能な光開始剤
3 Momentive Performance Materialsから入手可能な
ガンマ−アミノプロピルトリエトキシシラン
パート5 − ハードコート配合物(HCF)の調製。
浄な乾燥したビーカーに加え、撹拌しながら5℃で氷浴に置いた。チャージ2を加え、5
0℃への発熱がもたらされた。得られた反応混合物の温度をおよそ20〜25℃に冷却し
、撹拌しながらチャージ3を加えた。チャージ4を加えてpHを5.5に調節した。チャ
ージ5を加え、溶液を半時間混合した。得られた溶液を0.45ミクロンカプセルフィル
ターで濾過し、使用時まで4℃で貯蔵した。
1 BYK Chemie、USAから入手可能なポリエーテル改質ポリジメチルシロキ
サンの溶液
パート6 − 表6にまとめた基材およびコーティングスタックを調製するために使用
した手順。
コロナ処理
圧器を備えたTantec EST Systems発電機HV2000シリーズコロナ
処理装置中のコンベヤーベルトを通過させることによって、基材またはコーティングされ
た基材をコロナ処理にかけた。3ft/分(91.4cm/分)のベルト速度でコンベヤ
ー上を移動させながら、基材を、70.00KVおよび1000ワットで発生させたコロ
ナに曝露した。
基材調製
18cm(2インチ(in)×2in×0.125in)の寸法の正方形の基材をHom
alite, Inc.から入手した。各基材を、アセトンを染み込ませたティッシュペ
ーパーで拭くことによって清浄化し、空気流で乾燥させ、上記したようにしてコロナ処理
した。
プライマー層のためのコーティング手順
75回転/分(rpm)で4秒間、次いで1500rpmで2秒間、次いで2500rp
mで1秒間回転させて、試験基材の表面の一部の上にスピンコーティングすることによっ
て、PLFを試験基材に適用して、8ミクロンの目標フィルム厚さを得た。その後、コー
ティングされた基材をオーブンに入れ、125℃で60分間維持し、次いで室温に冷却し
た。次いで、コーティングされた基材を上記したようにコロナ処理した。
液晶配列層のためのコーティング手順
1,000rpmで7秒間、次いで2,500rpmで4秒間回転させて、試験基材の表
面の一部の上にスピンコーティングすることによって、LCAFを試験基材に適用して、
1ミクロン未満の目標フィルム厚さを得た。その後、コーティングされた基材をオーブン
に入れ、120℃で30分間維持し、次いで室温に冷却した。
によって、少なくとも部分的に秩序立てた。光源を、放射線が基材の表面に対して垂直な
面内で直線偏光するように、方向付けた。各光配列層が曝露される紫外放射線の量は、E
IT Inc.からのUV POWER PUCK(商標)高エネルギー放射計を使用し
て、以下のようにして測定した:UVA 0.018W/cm2および5.361J/c
m2;UVB 0W/cm2および0J/cm2;UVC 0W/cm2および0J/c
m2;ならびにUVV 0.005W/cm2および1.541J/cm2。光方向付け
可能なポリマーネットワークの少なくとも一部を秩序立てた後、基材を、室温に冷却し、
覆われた状態で維持し、コロナ処理にはかけなかった。
コーティング層のためのコーティング手順
立てられた光配列材料上へ、400回転/分(rpm)の速度で6秒間、次いで800r
pmで6秒間スピンコーティングすることによって適用して、およそ20ミクロンの目標
フィルム厚さを得た。コーティングされた基材を各々、60〜75℃で30分間オーブン
に入れた。その後、それらを、Belcan Engineeringにより設計し構築
されたUV硬化オーブン装置中、窒素雰囲気下、2つの紫外線ランプのもとで、61cm
/分(2ft/分)の線速度で稼働するコンベヤーベルト上を連続的に移動させながら硬
化させた。このオーブンは、0.388ワット/cm2のUVAおよび0.165ワット
/cm2のUVVのピーク強度、ならびに7.386ジュール/cm2のUVAおよび3
.337ジュール/cm2のUVVのUV線量で稼働させた。さらなるトップコート層を
施された、コーティングされた基材を、上記したようにコロナ処理した。さらなるトップ
コート層を施されていない、コーティングされた基材を、105℃で3時間加熱した。
トップコート層のためのコーティング手順
00回転/分(rpm)の速度で10秒間スピンコーティングすることによって適用して
およそ8ミクロンの目標フィルム厚さを得た。その後、基材を、Belcan Engi
neeringにより設計し構築されたUV硬化オーブン装置中、窒素雰囲気で2つの紫
外線ランプのもとで、183cm/分(6ft/分)の線速度で稼働するコンベヤーベル
ト上を連続的に移動させながら硬化させた。このオーブンは、1.887ワット/cm2
のUVAおよび0.694ワット/cm2のUVVのピーク強度、ならびに4.699ジ
ュール/cm2のUVAおよび1.787ジュール/cm2のUVVのUV線量で稼働さ
せた。表6に示すようなさらなるハードコート層を施されたコーティングされた基材で、
UV硬化された層を上記したようなコロナ処理にかけた。さらなるハードコート層を施さ
れないコーティングされた基材を、105℃で3時間加熱した。
ハードコート層のためのコーティング手順
、1,400回転/分(rpm)の速度で12秒間スピンコーティングすることによって
適用して2ミクロンの目標フィルム厚さを得た。コーティングされた基材の後硬化は10
5℃、3時間で完了した。
。以下の表6において、セル中の「X」は、特定の層がコーティングスタック中に存在し
ていたことを示し、一方で、空白セルは、コーティングスタック中に特定の層が存在して
いなかったことを示す。以下の表6にまとめたように、各コーティングスタックは「コー
ティング層(CLF)」(すなわち、CLF−1、またはCLF−2、またはCLF−3
、またはCLF−4)を含んだ。
パート7 − 吸光度比および光学的応答測定を含むフォトクロミック性能試験。
ぞれについての吸光度比(AR)を、以下のようにして決定した。Cary6000i
UV−可視分光光度計は、回転ステージ上に搭載された自己センタリング型試料ホルダー
(Polytech、PIからのモデルM−060−PD)および適切なソフトウェアを
備えた。偏光板アナライザー(Moxtek PROFLUX(登録商標)偏光板)を試
料前の試料ビーム中に置いた。装置を以下のパラメーターで設定した:スキャン速度=6
00nm/min;データ間隔=1.0nm;積分時間=100ms;吸光度範囲=0〜
6.5;Yモード=吸光度;Xモード=ナノメートルであり;スキャン範囲は380〜8
00nmであった。オプションを3.5SBW(スリットバンド幅)に設定し、ビームモ
ードについてダブルで設定した。ベースラインオプションをゼロ/ベースライン補正に設
定した。また、1.1および1.5(合わせて約2.6)のスクリーンニュートラルデン
シティフィルターが、すべてのスキャンについて、参照経路内にあった。コーティングさ
れた基材試料を、実験室用空調設備で維持された、空気中室温で(22.7℃±2.4℃
)で試験した。
施した。Cary6000iを、DD−2を含有する試料について443nm、DD−1
を含有する試料について675nmに設定し、試料を小さい増分(0.1〜5度、例えば
5、1、0.5および0.1度)で回転させながら、吸光度を監視した。試料の回転を、
吸光度が最大化されるまで続行した。この位置を、垂直すなわち90度の位置と定義した
。平行位置は、ステージを90度時計回りまたは反時計回りに回転させることによって得
た。試料の配列は±0.1°まで達成された。
eMetricsから入手可能なIgor Proソフトウェアで処理した。スペクトル
をIgor Proにロードし、吸光度値を443nmと675nmでの吸光度比を計算
するために使用した。算出された吸光度比を表7に挙げる。
材を、電磁放射線の供給源から約14cmの距離で365nm紫外線に10分間曝露する
ことによって調整した。試料でのUVA放射照度をLicorモデルLi−1800分光
放射計で測定し、平方メートル当たり22.2ワットであることが分かった。次いで、試
料中のフォトクロミック化合物をブリーチまたは不活性化するために、試料を、ハロゲン
ランプ(500W、120V)下に、ランプから約36cmの距離で約10分間置いた。
試料での照度をLicor分光放射計で測定し、21.9Kルクスであることが分かった
。次いで、冷却されて基底状態へ退色し続けるように、試験前に、試料を暗所に少なくと
も1時間保持した。
クロミック特性を誘導するために使用した。各試験試料を、試験試料の表面に対して30
°〜35°の入射角で配置された、活性化用光源(迷光がデータ収集過程を妨げないよう
に、データ収集中に一時的に閉じられるUNIBLITZ(登録商標)VS−25高速コ
ンピューター制御のシャッター、短い波長放射線を除去するSCHOTT(登録商標)3
mm KG−1帯域通過フィルター、強度減衰のためのニュートラルデンシティフィルタ
ー、およびビームコリメーションのための集光レンズを取り付けた、Newport/O
rielモデル66485 300ワットキセノンアークランプ)を有する光学ベンチ上
に置いた。アークランプは、光強度制御装置(Newport/Orielモデル689
50)を備えた。
。100ワットタングステンハロゲンランプ(LAMBDA(登録商標)UP60−14
定電圧粉末供給によって制御)からの別個にフィルターをかけた光を、スプリット末端型
二股ファイバー光ケーブルで収集し一緒にすることによって、より短い可視波長のシグナ
ルの増大が得られた。タングステンハロゲンランプの一方からの光を、熱を吸収するため
のSCHOTT(登録商標)KG1フィルター、および、より短い波長の通過を可能にす
るためのHOYA(登録商標)B−440フィルターでフィルターにかけた。その光の他
方は、SCHOTT(登録商標)KG1フィルターでフィルターをかけるか、またはフィ
ルターをかけなかった。ランプのそれぞれの側から、スプリット末端型二股ファイバー光
ケーブルの別個の末端上へ光を集束させることによって光を収集し、続いて、そのケーブ
ルの単一末端から現れる1つの光源に合体させた。4インチ(10.2cm)ライトパイ
プをそのケーブルの単一末端に取り付けて確実に適正に混合するようにした。広帯域光源
には、データ収集中に一時的に開かれるUNIBLITZ(登録商標)VS−25高速コ
ンピューター制御のシャッターが取り付けられている。
のモデルM−061−PD)に保持されたMoxtek、PROFLUX(登録商標)偏
光板を通して、ケーブルの単一末端から光を通過させることによって達成した。監視ビー
ムを、1つの偏光面(0°)が光学ベンチテーブルの面に対して垂直となり、第2の偏光
面(90°)が光学ベンチテーブルの面に対して平行となるように設定した。試料を、温
度制御されたエアセルにより維持された空気中、23℃±0.1℃で実行した。
光板に対して90°に設定した。試料を、回転ステージ(Polytech、PIからの
モデル番号M−061.PD)上に搭載された自己センタリング型ホルダーのエアセル中
に置いた。レーザービーム(コヒーレントULN635ダイオードレーザー)を、交差し
た偏光板および試料を通すように方向付けた。最小透過率を見出すために、試料を回転さ
せた(コース動作として3°目盛りで、微細動作として0.1°目盛りで)。この時点で
、試料をMoxtek偏光板および第2の偏光板に対して平行かまたは垂直に配列し、ま
た、ダイオードレーザービームは光学経路から除いた。試料は、活性化の前に±0.2°
で配列された。
0〜20分間曝露してフォトクロミック化合物を活性化させた。検出器システム(モデル
SED033検出器、Bフィルターおよびディフューザー)を備えた国際光研究放射計(
International Light Research Radiometer)
(モデルIL−1700)を、それぞれの日の最初に、曝露を検証するために使用した。
次いで、0°偏光面に対して偏光された監視ソースからの光を、コーティングされた試料
を通過させ、単機能ファイバー光ケーブルを使用して、OCEAN OPTICS(登録
商標)S2000分光光度計に接続された1”積分球中に集束させた。試料を通過させた
後、スペクトル情報をOCEAN OPTICS(登録商標)OOIBase32および
OOIColorソフトウェア、ならびにPPGプロプライエタリーソフトウエアを使用
して収集した。フォトクロミック材料を活性化させながら、偏光させるシートの位置を前
後に回転させて、監視光源からの光を90°偏光面へ偏光させ、また戻した。活性化の間
、データを5秒間隔でおよそ600〜1200秒間収集した。各試験について、偏光板の
回転は、以下の偏光面のシーケンス:0°、90°、90°、0°等でデータを収集する
ように調節した。
各試験試料について吸収スペクトルを得、分析した。各試験試料について、各偏光方向に
おける吸光度の変化を、試験した各波長での試料についての0時間(すなわち、非活性化
)吸光度測定値を差し引くことによって計算した。平均吸光度値は、この領域において各
時間間隔で吸光度を平均化することによって、各試料についてフォトクロミック化合物の
フォトクロミック応答が飽和しているまたはほぼ飽和している活性化プロファイルの領域
(すなわち、経時的に測定吸光度が増大しないまたはそれほど増大しない領域)で得た。
λmax−vis+/−5nmに相当する所定の範囲の波長での平均吸光度値を0°およ
び90°偏光について抽出し、この範囲での各波長についての吸光度比を、より大きい平
均吸光度を小さい平均吸光度で除すことによって計算した。抽出された各波長について、
5〜100のデータ点を平均化した。次いで、フォトクロミック化合物についての平均吸
光度比を、これらの個々の吸光度比を平均化することによって計算した。
を確立し、試験レンズをブリーチされた状態から活性化された(すなわち、暗くなった)
状態へ変化させる紫外放射線を提供するためにキセノンランプからのシャッターを開くこ
とによって決定した。データを選択された時間間隔で収集し、活性化された状態で透過率
を測定し、式:ΔOD=log(%Tb/%Ta)にしたがって光学密度の変化を計算し
た。ここで、%Tbはブリーチされた状態での透過率パーセントであり、%Taは活性化
された状態での透過率パーセントであり、対数は10を底とする。測定は、明所視(Ph
ot)波長ならびに440nmおよび570nmの平均での波長で行った。これを表7に
報告する。
れた形態のフォトクロミック化合物のΔODが、15分後、または、例えばシャッターを
閉じることによって、活性化させる光の供給源を取り除いた後、室温で飽和もしくはほぼ
飽和が達成された後に測定されたΔODの2分の1に達するまでの秒数での時間間隔であ
る。
。実施例E〜Lについてのコーティングスタックを、比較例A〜Dと同時に調製した。実
施例OおよびPのコーティングスタックは、比較例MおよびNと一緒に調製し試験した。
−2、CLF−3またはCLF−4)を含む本発明によるコーティングスタックが、本発
明による化合物を含まないコーティング層(CLF)(CLF−1)を含む比較コーティ
ングスタックと比較して、活性化された状態で改善された二色性特性を有することを実証
している(より大きいAR値によって示されるように)。
の特許請求の範囲に含まれる場合およびその含まれる程度までを除いて、そうした詳細を
本発明の範囲に対する限定とみなそうとするものではない。
(項1)
以下の式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)および(IX)
(式中、式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)および(IX)のそれぞれについて独立に、
R 1 は各xについて独立に、R 2 は各yについて独立に、そしてR 6 は各dについて独立に、いずれの場合にも、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルおよび−OR 7 からなる群から独立に選択され、各R 7 は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から独立に選択され、R 1 、R 2 、R 6 およびR 7 の前記ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルは、いずれの場合にも、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO 2 −、−N(R 9 )−および−Si(R 9 )(R 10 )−の少なくとも1つで独立にかつ任意に介在されており、R 9 およびR 10 はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、各nについて独立にM 1 、各pについて独立にM 2 、各fについて独立にM 3 および各gについて独立にM 4 は、いずれの場合にも、独立に、以下の式(X)
で表され、ここで、各式(X)について独立に、
L 1 は、いずれの場合にも、単結合;−O−;−S−;−C(O)−;−S(O)−;−
SO 2 −;−N=N−;−N(R 11 ’)−の少なくとも1つからなる群から独立に選択
され、R 11 ’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル;−Si(OR 8 ’
) w (R 8 ’) e −から選択され、wおよびeはそれぞれ独立に0〜2であり、ただし、
wとeの合計は2であり、各R 8 ’は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビル
からなる群から独立に選択され;ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルはそれぞれ、
−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−S(O)−、−SO 2 −、−N=N
−、−N(R 11 ’)−の少なくとも1つで任意にかつ独立に介在されており、R 11 ’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−Si(OR 8 ’) w (R 8 ’) e −からなる群から選択され、wおよびeはそれぞれ独立に0〜2であり、ただし、wとeの合計は2であり、各R 8 ’は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルならびにそれらの2つまたはそれ超の組合せからなる群から独立に選択され、tは1〜4であり、mは、各tについて独立に、0〜8であり、L 2 は、各mについて独立に、二価の直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキル、二価の直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 ペルハロアルキルおよび二価の直鎖状または分枝状C 2 〜C 25 アルケニルからなる群から選択され、いずれの場合にも、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO 2 −、−N(R 9 )−および−Si(R 9 )(R 10 )−の少なくとも1つで任意に介在されており、R 9 およびR 10 はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、qは、各tについて独立に、0〜8であり、ただし、mとqの合計は各tについて少なくとも1であり、ただし、qは少なくとも1つのtについて少なくとも1であり、L 3 は、各qについて独立に、以下の式(XI−1)
で表され、
Yは、各qについて独立に、単結合、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、
−OC(O)O−、−S(O)−、−SO 2 −、−N(R 9 )−、−N(R 9 )−C(O
)−O−、−C(O)−N(R 9 )−および−Si(R 9 )(R 10 )−からなる群から
選択される二価連結基であり、R 9 およびR 10 はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビ
ルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、
vおよびuは、各qについてそれぞれ独立に、0〜5から選択され、ただし、vとuの合
計は、0より大きい各qについて少なくとも2であり、
Zは、各vについて独立に、単結合、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、
−OC(O)O−、−S(O)−、−SO 2 −、−N(R 9 )−、−N(R 9 )−C(O
)−O−、−C(O)−N(R 9 )−および−Si(R 9 )(R 10 )−からなる群から
選択される二価連結基であり、R 9 およびR 10 はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビ
ルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、
二価の環
は、それぞれ独立に、各vおよび各uについて、二価アリール、置換二価アリール、二価
ヘテロアリール、置換二価ヘテロアリール、二価シクロアルキル、置換二価シクロアルキ
ル、二価ヘテロシクロアルキルおよび置換二価ヘテロシクロアルキルからなる群から選択
され、
E 1 は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、それぞれ
、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、
−SO 2 −、−N(R 9 )−および−Si(R 9 )(R 10 )−の少なくとも1つで任意に介在されており、R 9 およびR 10 はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルならびに(メタ)アクリロイルからなる群から選択され、
ただし、L 1 とL 2 の間の直接的なL 1 −L 2 連結は、互いに連結された2個のヘテロ原子を含まず、L 1 とL 3 の間の直接的なL 1 −L 3 連結は、互いに連結された2個のヘテロ原子を含まず、それぞれ直接に連結されたL 2 とL 3 の間のそれぞれの直接的なL 2 −L 3 連結は、互いに連結された2個のヘテロ原子を含まず;
式(I)について、
R 3 は単結合または−CH 2 −であり、
xは0〜4であり、
nは0〜4であり、ただし、xとnの合計は4であり、
yは0〜5であり、
pは0〜5であり、ただし、yとpの合計は5であり、
ただし、
nとpの合計は少なくとも1であり、
M 1 およびM 2 はそれぞれ、L 3 および/またはE 1 がヒドロキシル置換アリール基を含
む末端−L 3 −E 1 基を含まず、
M 1 およびM 2 はそれぞれ、E 1 がヒドロキシル置換アリール基を含む末端−L 2 −E 1
基を含まず、
式(II)について、
xは0〜3であり、
nは1〜4であり、ただし、xとnの合計は4であり、
R 4 は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリ
ール、−OR 8 およびM 2 からなる群から選択され、R 8 は、水素、ヒドロカルビルおよ
び置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、
式(III)について、
xは0〜4であり、
nは0〜4であり、ただし、xとnの合計は4であり、
gは0〜6であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1であり、
環Aは、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群
から選択され、
式(IV)について、
xは0〜4であり、
nは1〜4であり、ただし、xとnの合計は4であり、
gは0〜6であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1であり、
環Bは、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群
から選択され、
Dは、O、SおよびN−R 2 ’からなる群から選択され、R 2 ’は、水素、ヒドロカルビ
ルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、それぞれ、−O−、−S−、−C
(O)−、−C(O)O−、−S(O)−、−SO 2 −、−N=N−、−N(R 11 ’)
−の少なくとも1つで任意にかつ独立に介在されており、R 11 ’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−Si(OR 8 ’) w (R 8 ’) e −からなる群から選択され、wおよびeはそれぞれ独立に0〜2であり、ただし、wとeの合計は2であり、各R 8 ’は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルならびにそれらの2つまたはそれ超の組合せからなる群から独立に選択され、
式(V)について、
xは0〜5であり、
nは0〜5であり、ただし、xとnの合計は5であり、
yは0〜5であり、
pは0〜5であり、ただし、yとpの合計は5であり、
ただし、nとpの合計は少なくとも1であり、
式(VI)について、
xは0〜5であり、
nは0〜5であり、ただし、xとnの合計は5であり、
R 5 は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルおよびM 2 からなる群から選択され
、
R 11 およびR 12 はそれぞれ独立に、水素、−CN、−C(O)OR 13 、ヒドロカル
ビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、R 13 は、水素、ヒドロカルビ
ルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、
ただし、nは少なくとも1であり、かつ/またはR 5 はM 2 であり、
式(VII)について、
xは0〜4であり、
nは0〜4であり、ただし、xとnの合計は4であり、
yは0〜5であり、
pは0〜5であり、ただし、yとpの合計は5であり、
dは0〜5であり、
fは0〜5であり、ただし、dとfの合計は5であり、
ただし、n、pおよびfの合計は少なくとも1であり、
式(VIII)について、
xは0〜3であり、
nは1〜4であり、ただし、xとnの合計は4であり、
式(IX)について、
xは0〜3であり、
nは1〜4であり、ただし、xとnの合計は4である)
の少なくとも1つで表される化合物。
(項2)
式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VI
II)および(IX)のそれぞれについて独立に、
R 1 が各xについて独立に、R 2 が各yについて独立に、そしてR 6 が各dについて独立
に、いずれの場合にも、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキル、直鎖状または
分枝状C 2 〜C 25 アルケニル、C 3 〜C 12 シクロアルキル、C 3 〜C 12 ヘテロシク
ロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび−OR 7 からなる群から独立に選択され、
各R 7 は、水素、C 1 〜C 25 アルキル、直鎖状または分枝状C 2 〜C 25 アルケニル、
C 3 〜C 12 シクロアルキル、C 3 〜C 12 ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテ
ロアリールからなる群から独立に選択され、
各式(X)について独立に、かつ、各M 1 について独立に、各M 2 について独立に、各M
3 について独立に、そして各M 4 について独立に、
mが、少なくとも1つのtについて少なくとも1であり、
L 2 が、各mについて独立に、二価の直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキルおよび二
価の直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 ペルハロアルキルからなる群から選択され、いずれ
の場合にも、−O−、−C(O)O−および−OC(O)O−の少なくとも1つで任意に介在されており、
L 3 が、各qについて独立に、以下の式(XI−2)
で表され、二価の環
が、それぞれ独立に、各vおよび各uについて、フェニレン−1,4−ジイル、置換フェ
ニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイル、置換シクロヘキサン−1,
4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、置換ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン
−2,5−ジイル、置換ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフ
タレン−1,4−ジイル、置換ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒ
ドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−
ジイル(その芳香環は置換されている)、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、イン
ダン−2,5(6)−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−
ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、(1,3,4)チアジア
ゾール−2,5−ジイル、(1,3)チアゾール−2,5−ジイル、(1,3)チアゾー
ル−2,4−ジイル、チオフェン−2,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、(1
,3)ジオキサン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイルおよびピペラジン−1
,4−ジイルからなる群から選択され、
E 1 が、いずれの場合にも、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキル、直鎖状ま
たは分枝状C 2 〜C 25 アルケニルからなる群から独立に選択され、それぞれ、−O−お
よび−C(O)O−の少なくとも1つで任意に介在されており;
式(II)について、
R 4 が、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキル、直鎖状または分枝状C 2 〜C
25 アルケニル、C 3 〜C 12 シクロアルキル、C 3 〜C 12 ヘテロシクロアルキル、ア
リール、ヘテロアリール、−OR 8 およびM 2 からなる群から選択され、R 8 は、水素、
直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキル、直鎖状または分枝状C 2 〜C 25 アルケニル
、C 3 〜C 12 シクロアルキル、C 3 〜C 12 ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘ
テロアリールからなる群から選択され、
式(III)について、
環Aがアリールまたは置換アリールであり、
式(IV)について、
環Bがアリールまたは置換アリールであり、
DのR 2 ’が、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキル、直鎖状または分枝状C
2 〜C 25 アルケニル、C 3 〜C 12 シクロアルキル、C 3 〜C 12 ヘテロシクロアルキ
ル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
式(VI)について、
R 5 が、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキル、直鎖状または分枝状C 2 〜C
25 アルケニル、C 3 〜C 12 シクロアルキル、C 3 〜C 12 ヘテロシクロアルキル、ア
リール、ヘテロアリールおよびM 2 からなる群から選択され、
R 11 が、水素、−CN、−C(O)OR 13 、直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキ
ル、直鎖状または分枝状C 2 〜C 25 アルケニルおよびC 3 〜C 12 シクロアルキルから
なる群から選択され、R 13 は、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキル、直鎖
状または分枝状C 2 〜C 25 アルケニルおよびC 3 〜C 12 シクロアルキルからなる群か
ら選択され、
R 12 が、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 25 アルキル、直鎖状または分枝状C 2 〜
C 25 アルケニルおよびC 3 〜C 12 シクロアルキルからなる群から選択される、上記項
1に記載の化合物。
(項3)
式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VI
II)および(IX)のそれぞれについて独立に、
R 1 が各xについて独立に、R 2 が各yについて独立に、そしてR 6 が各dについて独立
に、いずれの場合にも、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキルおよび−OR 7
からなる群から独立に選択され、各R 7 は、水素および直鎖状または分枝状C 1 〜C 10
アルキルからなる群から独立に選択され、
各式(X)について独立に、かつ、各M 1 について独立に、各M 2 について独立に、各M
3 について独立に、そして各M 4 について独立に、
L 2 が、各mについて独立に、二価の直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキルおよび二
価の直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 ペルフルオロアルキルからなる群から選択され、い
ずれの場合にも、−O−、−C(O)O−および−OC(O)O−の少なくとも1つで任
意に介在されており、
各L 3 について独立に、
Zが、各vについて独立に、単結合、−O−および−C(O)O−からなる群から選択さ
れ、
二価の環
が、それぞれ独立に、各vおよび各uについて、フェニレン−1,4−ジイル、置換フェ
ニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルおよび置換シクロヘキサン−
1,4−ジイルからなる群から選択され、
E 1 が、いずれの場合にも、水素、ならびに−O−および−C(O)O−の少なくとも1
つで任意に介在されている直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキルからなる群から独立に選択され;
式(II)について、
R 4 が、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキル、−OR 8 およびM 2 からなる
群から選択され、R 8 は、水素および直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキルからなる
群から選択され、
式(III)について、
環Aがフェニルであり、
gが0〜4であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1であり、
式(IV)について、
環Bがフェニルであり、
DのR 2 ’が、水素および直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキルからなる群から選択
され、
gが0〜4であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1であり、
式(VI)について、
R 5 が、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキルおよびM 2 からなる群から選択
され、
R 11 が、水素、−CN、−C(O)OR 13 および直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 ア
ルキルからなる群から選択され、R 13 は、水素および直鎖状または分枝状C 1 〜C 10
アルキルからなる群から選択され、
R 12 が、水素および直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキルからなる群から選択され
る、上記項2に記載の化合物。
(項4)
二価の環(C)および二価の環(D)の少なくとも1つが、それぞれ独立に、二価アリ
ール、置換二価アリール、二価ヘテロアリールおよび置換二価ヘテロアリールからなる群
から選択される、上記項1に記載の化合物。
(項5)
二価の環(C)および二価の環(D)の少なくとも1つが、それぞれ独立に、フェニレ
ン−1,4−ジイル、置換フェニレン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、
置換ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、置換ピリジン−2,5−
ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、置換ナフタレン−2,6−ジイルおよびフェナン
トレン−2,7−ジイルからなる群から選択される、上記項2に記載の化合物。
(項6)
少なくとも1つの二価の環(C)および少なくとも1つの二価の環(D)が、それぞれ
独立に、フェニレン−1,4−ジイルおよび置換フェニレン−1,4−ジイルからなる群
から選択される、上記項3に記載の化合物。
(項7)
式(I)について、
nとpの合計が1であり、
式(II)について、
nが1であり、
R 4 が、水素、直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキルおよび−OR 8 からなる群から
選択され、R 8 は、水素および直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキルからなる群から
選択され、
式(III)について、
nとgの合計が1であり、
式(IV)について、
nとgの合計が1であり、
式(V)について、
nとpの合計が1であり、
式(VI)について、
nが1であり、
R 5 が、水素および直鎖状または分枝状C 1 〜C 10 アルキルからなる群から選択され、
式(VII)について、
n、pおよびfの合計が1であり、
式(VIII)について、
nが1であり、
式(IX)について、
nが1である、
上記項3に記載の化合物。
(項8)
各L 3 が、以下の式
からなる群から独立に選択される、上記項3に記載の化合物。
(項9)
少なくとも1つのL 3 が独立にメソゲン基であり、前記化合物がメソゲン化合物である
、上記項1に記載の化合物。
(項10)
前記化合物がメソゲン紫外線吸収性化合物である、上記項9に記載の化合物。
(項11)
上記項1に記載の化合物を含む組成物。
(項12)
(i)フォトクロミック化合物、(ii)二色性化合物、(iii)フォトクロミック
−二色性化合物および(iv)固定ティントの少なくとも1つをさらに含む、上記項11
に記載の組成物。
(項13)
液晶材料をさらに含む、上記項11に記載の組成物。
(項14)
上記項1に記載の化合物を含む製造物品。
(項15)
前記製造物品が、
光学的基材;および
前記光学的基材の表面の少なくとも一部の上にある層
を含む光学素子であり、前記層が上記項1に記載の化合物を含む、上記項14に記載の製
造物品。
(項16)
前記層が、前記層の少なくとも一部を、磁場、電場、直線偏光した放射線およびせん断
力の少なくとも1つに曝露することによって少なくとも部分的に配列されている、上記項
15に記載の光学素子。
(項17)
前記層が、ネマチック相、スメクチック相およびキラルネマチック相の少なくとも1つ
を有する液晶相を含む、上記項15に記載の光学素子。
(項18)
前記層が、プライマー層、保護層、フォトクロミック層、配列層および反射防止層から
選択される、上記項15に記載の光学素子。
(項19)
少なくとも1つのさらなる層をさらに含み、さらなる層が各々、プライマー層、保護層
、フォトクロミック層、配列層および反射防止層から独立に選択される、上記項15に記
載の光学素子。
(項20)
前記光学素子が眼用素子、表示素子、ウィンドウ、ミラーおよび液晶セル素子からなる
群から選択される、上記項15に記載の光学素子。
(項21)
前記眼用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レ
ンズ、保護レンズおよびバイザーからなる群から選択される、上記項20に記載の光学素
子。
(項22)
前記層がフォトクロミック−二色性化合物をさらに含み、前記層がフォトクロミック層
である、上記項15に記載の光学素子。
(項23)
前記フォトクロミック−二色性化合物がフォトクロミック化合物の残基を含み、
前記フォトクロミック化合物が、インデノ縮合ナフトピラン、ナフト[1,2−b]ピラ
ン、ナフト[2,1−b]ピラン、スピロフルオロエノ[1,2−b]ピラン、フェナン
トロピラン、キノリノピラン、フルオロアンテノピラン、スピロピラン、ベンゾオキサジ
ン、ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)
ピリドベンゾオキサジン、スピロ(インドリン)フルオランテノオキサジン、スピロ(イ
ンドリン)キノキサジン、フルジド、フルジミド、ジアリールエテン、ジアリールアルキ
ルエテン、ジアリールアルケニルエテン、熱的に可逆性のフォトクロミック化合物および
非熱的に可逆性のフォトクロミック化合物からなる群から選択される、上記項22に記載
の光学素子。
(項24)
前記層が固定ティントをさらに含み、前記層が二色性層である、上記項15に記載の光
学素子。
Claims (24)
- 以下の式(III)または(IV)
または
(ここで、式(III)および(IV)のそれぞれについて独立に、
R1は各xについて独立に、いずれの場合にも、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルおよび−OR7からなる群から独立に選択され、各R7は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から独立に選択され、R1 の前記ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルは、いずれの場合にも、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N(R9)−および−Si(R9)(R10)−の少なくとも1つで独立にかつ任意に介在されており、R9およびR10はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、
各nについて独立にM1 、および各gについて独立にM4は、いずれの場合にも、独立に、以下の式(X)
で表され、ここで、各式(X)について独立に、
L1は、いずれの場合にも、単結合;−O−;−S−;−C(O)−;−S(O)−;−SO2−;−N=N−;−N(R11’)−の少なくとも1つからなる群から独立に選択され、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル;−Si(OR8’)w(R8’)e−から選択され、wおよびeはそれぞれ独立に0〜2であり、ただし、wとeの合計は2であり、各R8’は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から独立に選択され;ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルはそれぞれ、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N=N−、−N(R11’)−の少なくとも1つで任意にかつ独立に介在されており、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−Si(OR8’)w(R8’)e−からなる群から選択され、wおよびeはそれぞれ独立に0〜2であり、ただし、wとeの合計は2であり、各R8’は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルならびにそれらの2つまたはそれ超の組合せからなる群から独立に選択され、
tは1〜4であり、
mは、各tについて独立に、0〜8であり、
L2は、各mについて独立に、二価の直鎖状または分枝状C1〜C25アルキル、二価の直鎖状または分枝状C1〜C25ペルハロアルキルおよび二価の直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニルからなる群から選択され、いずれの場合にも、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N(R9)−および−Si(R9)(R10)−の少なくとも1つで任意に介在されており、R9およびR10はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、
qは、各tについて独立に、0〜8であり、ただし、mとqの合計は各tについて少なくとも1であり、ただし、qは少なくとも1つのtについて少なくとも1であり、
L3は、各qについて独立に、以下の式(XI−1)
で表され、
Yは、各qについて独立に、単結合、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N(R9)−、−N(R9)−C(O)−O−、−C(O)−N(R9)−および−Si(R9)(R10)−からなる群から選択される二価連結基であり、R9およびR10はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、
vおよびuは、各qについてそれぞれ独立に、0〜5から選択され、ただし、vとuの合計は、0より大きい各qについて少なくとも2であり、
Zは、各vについて独立に、単結合、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N(R9)−、−N(R9)−C(O)−O−、−C(O)−N(R9)−および−Si(R9)(R10)−からなる群から選択される二価連結基であり、R9およびR10はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、
二価の環
は、それぞれ独立に、各vおよび各uについて、二価アリール、置換二価アリール、二価ヘテロアリール、置換二価ヘテロアリール、二価シクロアルキル、置換二価シクロアルキル、二価ヘテロシクロアルキルおよび置換二価ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、
E1は、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、それぞれ、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N(R9)−および−Si(R9)(R10)−の少なくとも1つで任意に介在されており、R9およびR10はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルならびに(メタ)アクリロイルからなる群から選択され、
ただし、L1とL2の間の直接的なL1−L2連結は、互いに連結された2個のヘテロ原子を含まず、L1とL3の間の直接的なL1−L3連結は、互いに連結された2個のヘテロ原子を含まず、それぞれ直接に連結されたL2とL3の間のそれぞれの直接的なL2−L3連結は、互いに連結された2個のヘテロ原子を含まず;
式(III)について、
xは0〜4であり、
nは0〜4であり、ただし、xとnの合計は4であり、
gは0〜6であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1であり、
環Aは、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択され、そして
式(IV)について、
xは0〜4であり、
nは1〜4であり、ただし、xとnの合計は4であり、
gは0〜6であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1であり、
環Bは、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択され、
Dは、O、SおよびN−R2’からなる群から選択され、R2’は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルからなる群から選択され、それぞれ、−O−、−S−、−C(O)−、−C(O)O−、−S(O)−、−SO2−、−N=N−、−N(R11’)−の少なくとも1つで任意にかつ独立に介在されており、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル、−Si(OR8’)w(R8’)e−からなる群から選択され、wおよびeはそれぞれ独立に0〜2であり、ただし、wとeの合計は2であり、各R8’は、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルならびにそれらの2つまたはそれ超の組合せからなる群から独立に選択される)
で表される化合物。 - 式(III)および(IV)のそれぞれについて独立に、
R1が各xについて独立に、いずれの場合にも、水素、直鎖状または分枝状C1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび−OR7からなる群から独立に選択され、各R7は、水素、C1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から独立に選択され、
各式(X)について独立に、かつ、各M1について独立に、そして各M4について独立に、
mが、少なくとも1つのtについて少なくとも1であり、
L2が、各mについて独立に、二価の直鎖状または分枝状C1〜C25アルキルおよび二価の直鎖状または分枝状C1〜C25ペルハロアルキルからなる群から選択され、いずれの場合にも、−O−、−C(O)O−および−OC(O)O−の少なくとも1つで任意に介在されており、
L3が、各qについて独立に、以下の式(XI−2)
で表され、二価の環
が、それぞれ独立に、各vおよび各uについて、フェニレン−1,4−ジイル、置換フェニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイル、置換シクロヘキサン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、置換ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、置換ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、置換ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル(その芳香環は置換されている)、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5(6)−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、(1,3,4)チアジアゾール−2,5−ジイル、(1,3)チアゾール−2,5−ジイル、(1,3)チアゾール−2,4−ジイル、チオフェン−2,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、(1,3)ジオキサン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイルおよびピペラジン−1,4−ジイルからなる群から選択され、
E1が、いずれの場合にも、水素、直鎖状または分枝状C1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニルからなる群から独立に選択され、それぞれ、−O−および−C(O)O−の少なくとも1つで任意に介在されており;
式(III)について、
環Aがアリールまたは置換アリールであり、
式(IV)について、
環Bがアリールまたは置換アリールであり、
DのR2’が、水素、直鎖状または分枝状C1〜C25アルキル、直鎖状または分枝状C2〜C25アルケニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される、
請求項1に記載の化合物。 - 式(III)および(IV)のそれぞれについて独立に、
R1が各xについて独立に、いずれの場合にも、水素、直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルおよび−OR7からなる群から独立に選択され、各R7は、水素および直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から独立に選択され、
各式(X)について独立に、かつ、各M1について独立に、そして各M4について独立に、
L2が、各mについて独立に、二価の直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルおよび二価の直鎖状または分枝状C1〜C10ペルフルオロアルキルからなる群から選択され、いずれの場合にも、−O−、−C(O)O−および−OC(O)O−の少なくとも1つで任意に介在されており、
各L3について独立に、
Zが、各vについて独立に、単結合、−O−および−C(O)O−からなる群から選択され、
二価の環
が、それぞれ独立に、各vおよび各uについて、フェニレン−1,4−ジイル、置換フェニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルおよび置換シクロヘキサン−1,4−ジイルからなる群から選択され、
E1が、いずれの場合にも、水素、ならびに−O−および−C(O)O−の少なくとも1つで任意に介在されている直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から独立に選択され;
式(III)について、
環Aがフェニルであり、
gが0〜4であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1であり、
式(IV)について、
環Bがフェニルであり、
DのR2’が、水素および直鎖状または分枝状C1〜C10アルキルからなる群から選択され、
gが0〜4であり、ただし、nとgの合計は少なくとも1である、
請求項2に記載の化合物。 - 二価の環(C)および二価の環(D)の少なくとも1つが、それぞれ独立に、二価アリール、置換二価アリール、二価ヘテロアリールおよび置換二価ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 二価の環(C)および二価の環(D)の少なくとも1つが、それぞれ独立に、フェニレン−1,4−ジイル、置換フェニレン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、置換ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、置換ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、置換ナフタレン−2,6−ジイルおよびフェナントレン−2,7−ジイルからなる群から選択される、請求項2に記載の化合物。
- 少なくとも1つの二価の環(C)および少なくとも1つの二価の環(D)が、それぞれ独立に、フェニレン−1,4−ジイルおよび置換フェニレン−1,4−ジイルからなる群から選択される、請求項3に記載の化合物。
- 式(III)について、
nとgの合計が1であり、そして
式(IV)について、
nとgの合計が1である、
請求項3に記載の化合物。 - 少なくとも1つのL3が独立にメソゲン基であり、前記化合物がメソゲン化合物である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物がメソゲン紫外線吸収性化合物である、請求項9に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を含む組成物。
- (i)フォトクロミック化合物、(ii)二色性化合物、(iii)フォトクロミック−二色性化合物および(iv)固定ティントの少なくとも1つをさらに含む、請求項11に記載の組成物。
- 液晶材料をさらに含む、請求項11に記載の組成物。
- 請求項1に記載の化合物を含む製造物品。
- 前記製造物品が、
光学的基材;および
前記光学的基材の表面の少なくとも一部の上にある層
を含む光学素子であり、
ここで、前記層が請求項1に記載の化合物を含む、
請求項14に記載の製造物品。 - 前記層が、前記層の少なくとも一部を、磁場、電場、直線偏光した放射線およびせん断力の少なくとも1つに曝露することによって少なくとも部分的に配列されている、請求項15に記載の光学素子。
- 前記層が、ネマチック相、スメクチック相およびキラルネマチック相の少なくとも1つを有する液晶相を含む、請求項15に記載の光学素子。
- 前記層が、プライマー層、保護層、フォトクロミック層、配列層および反射防止層から選択される、請求項15に記載の光学素子。
- 少なくとも1つのさらなる層をさらに含み、さらなる層が各々、プライマー層、保護層、フォトクロミック層、配列層および反射防止層から独立に選択される、請求項15に記載の光学素子。
- 前記光学素子が眼用素子、表示素子、ウィンドウ、ミラーおよび液晶セル素子からなる群から選択される、請求項15に記載の光学素子。
- 前記眼用素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズおよびバイザーからなる群から選択される、請求項20に記載の光学素子。
- 前記層がフォトクロミック−二色性化合物をさらに含み、前記層がフォトクロミック層である、請求項15に記載の光学素子。
- 前記フォトクロミック−二色性化合物がフォトクロミック化合物の残基を含み、
前記フォトクロミック化合物が、インデノ縮合ナフトピラン、ナフト[1,2−b]ピラン、ナフト[2,1−b]ピラン、スピロフルオロエノ[1,2−b]ピラン、フェナントロピラン、キノリノピラン、フルオロアンテノピラン、スピロピラン、ベンゾオキサジン、ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンゾオキサジン、スピロ(インドリン)フルオランテノオキサジン、スピロ(インドリン)キノキサジン、フルジド、フルジミド、ジアリールエテン、ジアリールアルキルエテン、ジアリールアルケニルエテン、熱的に可逆性のフォトクロミック化合物および非熱的に可逆性のフォトクロミック化合物からなる群から選択される、請求項22に記載の光学素子。 - 前記層が固定ティントをさらに含み、前記層が二色性層である、請求項15に記載の光学素子。
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