JP2019147941A - 蛍光材料及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ABXZY3−Zの構造式を有する少なくとも1種の蛍光化合物であって、
式中、Aは、Cs、CH3NH3、またはCH(NH2)2であり、
Bは、Pb、Sn、またはSrであり、
XとYとのうちの1者がClであり、他者がIではないという条件で、XとYとは、相異する原子であり、且つ、独立してCl、Br及びIからなる群より選ばれたものであり、また、
0≦Z≦3である、少なくとも1種の蛍光化合物と、
複数のNH3 +基含有イオンであって、これらイオンは相同または相異するイオンであると共に、アミン組成物のプロトン化により製造されたものであり、前記アミン組成物は、少なくとも1種類のアミン基含有化合物からなり且つ2.4〜3.3(cal/cm3)1/2の範囲内の全水素結合ハンセン溶解度パラメーター(TδH)を有する、複数のNH3 +基含有イオンと、
複数のCOO−基含有イオンであって、これらイオンは相同または相異するイオンであると共に、酸組成物の脱プロトン化により製造されたものであり、前記酸組成物は、少なくとも1種類のカルボキシル基含有化合物からなり且つ1.4(cal/cm3)1/2未満の全極性ハンセン溶解度パラメーター(TδP)を有する、複数のCOO―基含有イオンと、を含み、
前記全水素結合ハンセン溶解度パラメーター(TδH)は、
式中、xは、少なくとも1種類のアミン基含有化合物の数であり、
Wxは、アミン組成物の全重量に基づくアミン基含有化合物の重量比であり、
δH,xは、アミン基含有化合物の水素結合ハンセン溶解度パラメーターであり、
前記全極性ハンセン溶解度パラメーター(TδP)は、
式中、yは、少なくとも1種類のカルボキシル基含有化合物の数であり、
Wyは、酸組成物の全重量に基づくカルボキシル基含有化合物の重量比であり、
δP,yは、カルボキシル基含有化合物の極性ハンセン溶解度パラメーターであり、
前記NH3 +基含有イオン及び前記COO―基含有イオンは、前記蛍光化合物に結合している。
(i)アミン組成物と、酸組成物と、構造式がBW2である少なくとも1種のハロゲン化物化合物と、の混合物を加熱且つ反応して、前駆体を得る工程であって、2種類のハロゲン化物化合物を使用し、該2種類のハロゲン化物化合物それぞれがBCl2とBI2ではないという条件においては、該構造式中のWは、Cl、BrまたはIである、工程、及び、
(ii)前記前駆体と、溶媒とABXZY3−Z構造のA部分を含む化合物とからなる第1の溶液と、の混合物を加熱且つ反応して、蛍光材料を得る工程、を含む。
nは、アミン基含有化合物の単一官能基の数であり、
mは、カルボキシル基含有化合物の単一官能基の数であり、
ΔVは、アミン基含有化合物またはカルボキシル基含有化合物における単一官能基のモル体積であり、
AnR1+nR2COOH→nA(OOCR2)+R1Hn
式中、R1は、アニオン基を表し、アニオン基として、炭酸塩基(
メタクリル酸(8wt%)、メタクリル酸ブチルエステル(65wt%)及び1−ドデカンチオール(27wt%、鎖伸長剤)を80℃で4時間反応して、1000〜10000の範囲の分子量を有する共重合体である酸組成物を得た。
−第1の溶液の製造
Cs2CO3(1.25mmole)、オレイン酸(3.94mmole)及び1−オクタデセン(20ml)を150℃で混合且つ反応して、1mmoleのCs含有化合物[Cs(OOCR2)、R2=C17H33−]及び1―オクタデセンからなる第1の溶液(0.125M)を得た。
1重量部のPbBr2、23重量部のポリエーテルジアミン(アミン組成物とするもので、Huntsmanから入手可能なJeffamine(登録商標)D2010の市販品)及び23重量部の上記酸組成物PEを150℃で混合且つ反応させた。PbBr2が完全に溶解した後、さらに上記で得られた第1の溶液3.6重量部を添加し、続いて150℃で1分間撹拌して粗生成物溶液を得た。その後、毎粗生成物溶液1重量部をトルエン3重量部、ヘプタン9重量部で希釈し、そして、5000rpmで10分間遠心分離して沈殿物を回収して粗生成物溶液を精製した。この精製工程を3回繰り返してさらに精製し、精製した沈殿物である蛍光体E1を回収した。
実施例2においては、ポリエーテルジアミンに替わって、ポリエーテルアミン(Huntsmanから入手可能なJeffamine(登録商標)M2005の市販品)をアミン組成物として使用して、実施例1の蛍光材料E1の製造方法を用いて蛍光材料E2を製造した。
実施例3においては、実施例1で使用した1重量部のPbBr2に替わって、0.33重量部のPbBr2及び0.84重量部のPbI2の混合物を使用して、実施例1の蛍光材料E1の製造方法を用いて蛍光材料E3を製造した。また、実施例3において、アミン組成物は2.5重量部のポリエーテルジアミン(Huntsmanから入手可能なJeffamine(登録商標)D2010の市販品)と、0.67重量部のオレイルアミンからなる。更に実施例3において、1重量部のPbBr2とPbI2の混合物に基づくと、アミン組成物は2.71重量部[(2.5+0.67)/1.17=2.71]であり、酸組成物PEは19.66重量部[23/1.17=19.66]であり、且つ、第1の溶液は、3.08重量部[3.6/1.17=3.08]である。
実施例4においては、実施例1で使用した1重量部のPbBr2に替わって、0.5重量部のPbBr2及び0.38重量部のPbI2の混合物を使用して、実施例1の蛍光材料E1の製造方法を用いて蛍光材料E4を製造した。また、実施例4において、1重量部のPbBr2とPbI2の混合物に基づくと、アミン組成物は26.14重量部[23/0.88=26.14]であり、酸組成物PEは26.14重量部[23/0.88=26.14]であり、且つ、第1の溶液は、4.09重量部[3.6/0.88=4.09]である。
実施例5において、酸組成物として6.4重量部のオレイン酸を使用して、実施例1の蛍光材料E1の製造方法を用いて蛍光材料E5を製造した。
比較例1において、アミン組成物として6.0重量部のオレイルアミンを使用して、実施例5の蛍光材料E5の製造方法を用いて蛍光材料CE1を製造した。
比較例2において、アミン組成物として6.0重量部のオレイルアミンを使用して、実施例1の蛍光材料E1の製造方法を用いて蛍光材料CE2を製造した。
比較例3において、酸組成物として2.3重量部のセバシン酸を使用して、実施例1の蛍光材料E1の製造方法を用いて蛍光材料CE3を製造した。
比較例4において、アミン組成物として3.5重量部のアマンタジンを使用して、実施例1の蛍光材料E1の製造方法を用いて蛍光材料CE4を製造した。
比較例5において、アミン組成物として2.3重量部の1,12―ドデカンジアミンを使用して、実施例1の蛍光材料E1の製造方法を用いて蛍光材料CE5を製造した。
[FT―IR分析]
−測定
実施例1及び実施例3で使用した酸組成物PE及びアミン組成物、並びに実施例1及び実施例3で得られた蛍光材料を、PerkinElmer Spectrum 100 FTIR分光計を使用して従来のKBr錠剤法により分析した。これらのスペクトルは、600から4000cm−1の波数範囲にわたって収集された。その結果が図1及び図2に示された。図1は、実施例1で使用した酸組成物PE(スペクトルA)、実施例1で使用したアミン組成物(スペクトルC)、実施例1で使用した酸組成物とアミン組成物の混合物(スペクトルB)及び実施例1で得られた蛍光材料E1(スペクトルD)のIRスペクトルを示す。図2は、実施例3で使用した酸組成物(スペクトルA)、実施例3で使用したポリエーテルジアミン及びオレイルアミンのうちの1者(スペクトルB)、実施例3で使用したポリエーテルジアミン及びオレイルアミンのうちの他者(スペクトルC)、実施例3で得られた蛍光材料(スペクトルD)のIRスペクトルを示す図である。
図1に示す結果から、実施例1の蛍光材料E1(スペクトルD)は、(i)スペクトルBに示されるカルボン酸(O−H及びC=O基)、エステル(C−O基)及びポリエーテル(C−O基)の特徴的な吸光度ピーク、及び、(ii)スペクトルCに示されるアミン(NH2基)の特徴的な吸光度ピークを有することがわかる。従って、実施例1の蛍光材料E1は、確かに、NH3 +基含有イオンとCOO−基含有イオンとを備えていた。
−測定
蛍光材料E1及びE4のそれぞれの熱重量分析は、Q500熱重量分析計(TA Instruments)を用いて行った。約5〜20mgのサンプルを風袋引きしたプラチナTGAパンに載せた。窒素雰囲気下で温度を30℃に保ち、次いで試料を5℃/分の速度で600℃まで加熱した。その結果が図3及び図4に示される。
図3に示される結果から、蛍光材料E1の460℃における重量減少率は8.31%(1.151%+7.159%)であった。また、CsPbBr3の昇華点は約500〜650℃であった。蛍光材料E1の重量減少分は、NH3 +基含有イオン及びCOO−基含有イオンであるはずである。
−測定
各蛍光材料E1〜E5、CE1〜CE5について以下の試験を行った。各試料(蛍光物質)10〜20mgを5mlのトルエン及び5mlのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)と別々に混合して、それぞれ2つの試験溶液を得た。次に、試験溶液を450nmの波長の光の下に置き、試験溶液の発光色を観察した。結果を下記表1にまとめた。
表1に示す結果から、蛍光体E1〜E5は全てトルエンとPGMEAの両方において蛍光特性を有しており、蛍光体CE1〜CE5は全てPGMEAにおいて蛍光特性を有していない。
Claims (5)
- ABXZY3−Zの構造式を有する少なくとも1種の蛍光化合物であって、
式中、Aは、Cs、CH3NH3、またはCH(NH2)2であり、
Bは、Pb、Sn、またはSrであり、
XとYとのうちの1者がClであり、他者がIではないという条件で、XとYとは、相異する原子であり、且つ、独立してCl、Br及びIからなる群より選ばれたものであり、また、
0≦Z≦3である、少なくとも1種の蛍光化合物と、
複数のNH3 +基含有イオンであって、これらイオンは同じまたは異なるイオンであると共に、アミン組成物のプロトン化により製造されたものであり、前記アミン組成物は、少なくとも1種類のアミン基含有化合物からなり且つ2.4〜3.3(cal/cm3)1/2の範囲内の全水素結合ハンセン溶解度パラメーター(TδH)を有する、複数のNH3 +基含有イオンと、
複数のCOO−基含有イオンであって、これらイオンは同じまたは異なるイオンであると共に、酸組成物の脱プロトン化により製造されたものであり、前記酸組成物は、少なくとも1種類のカルボキシル基含有化合物からなり且つ1.4(cal/cm3)1/2未満の全極性ハンセン溶解度パラメーター(TδP)を有する、複数のCOO−基含有イオンと、を含み、
前記全水素結合ハンセン溶解度パラメーター(TδH)は、
式中、xは、少なくとも1種類のアミン基含有化合物の数であり、
Wxは、アミン組成物の全重量に基づくアミン基含有化合物の重量比であり、
δH,xは、アミン基含有化合物の水素結合ハンセン溶解度パラメーターであり、
前記全極性ハンセン溶解度パラメーター(TδP)は、
式中、yは、少なくとも1種類のカルボキシル基含有化合物の数であり、
Wyは、酸組成物の全重量に基づくカルボキシル基含有化合物の重量比であり、
δP,yは、カルボキシル基含有化合物の極性ハンセン溶解度パラメーターであり、
前記NH3 +基含有イオン及び前記COO−基含有イオンは、前記蛍光化合物に結合している、蛍光材料。 - 前記アミン基含有化合物は、(アルキル)ポリエーテルアミン及びポリエーテルジアミンからなる群より選ばれるものである、請求項1に記載の蛍光材料。
- 前記カルボキシル基含有化合物は、オレフィン酸、(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリル酸アルキルエステルとの共重合体、及び(メタ)アクリル酸と(メタ)アクリル酸アルキルエステルとヒドロキシアルキルアクリレートとの共重合体からなる群より選ばれるものである、請求項1または請求項2に記載の蛍光材料。
- (i)アミン組成物と、酸組成物と、構造式がBW2である少なくとも1種のハロゲン化物化合物と、の混合物を加熱且つ反応して、前駆体を得る工程であって、2種類のハロゲン化物化合物を使用し、該2種類のハロゲン化物化合物それぞれがBCl2とBI2ではないという条件においては、該構造式中のWは、Cl、BrまたはIである、工程、及び、
(ii)前記前駆体と、溶媒とABXZY3−Z構造のA部分を含む化合物とからなる第1の溶液と、の混合物を加熱且つ反応して、蛍光材料を得る工程、を含む、
請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の蛍光材料を製造する方法。 - 1重量部の少なくとも1種のハロゲン化物化合物に基づくと、該第1の溶液は、3.0〜4.5重量部の範囲内の量であり、該アミン組成物は、2〜30重量部の範囲内の量であり、且つ、該酸組成物は、5〜30重量部の範囲内の量である、請求項4に記載の方法。
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