JP2019065066A - 硬化性組成物および硬化被膜の製造方法ならびに樹脂成形物品 - Google Patents
硬化性組成物および硬化被膜の製造方法ならびに樹脂成形物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019065066A JP2019065066A JP2017188257A JP2017188257A JP2019065066A JP 2019065066 A JP2019065066 A JP 2019065066A JP 2017188257 A JP2017188257 A JP 2017188257A JP 2017188257 A JP2017188257 A JP 2017188257A JP 2019065066 A JP2019065066 A JP 2019065066A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- curable composition
- compound
- cyclic compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 91
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims abstract description 43
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 27
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- -1 dinitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 15
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 claims description 14
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims description 6
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 claims description 6
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 claims description 6
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims description 6
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims description 6
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims description 6
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 claims description 6
- 229940080345 gamma-cyclodextrin Drugs 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 4
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical group O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 claims description 3
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical group O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 abstract description 18
- 238000007789 sealing Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 150000000782 D-glucoses Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 2
- 229940105570 ornex Drugs 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CC HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FODCFYIWOJIZQL-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CSC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 FODCFYIWOJIZQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDRGJCVJPHPOZ-ONEGZZNKSA-N 2-[(e)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(\C=C\C=2OC=CC=2)=N1 PNDRGJCVJPHPOZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICMFHHGKLRTCBM-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenediazonium Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 ICMFHHGKLRTCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(NC(*OC(C(*)=C)=O)IOC(C(*)=C)=O)=O Chemical compound CC(NC(*OC(C(*)=C)=O)IOC(C(*)=C)=O)=O 0.000 description 1
- XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 Chemical group Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- KLJLQTJYNGGTIU-FOWTUZBSSA-N [(e)-1-phenylethylideneamino] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C)=N/OC(=O)C1=CC=CC=C1 KLJLQTJYNGGTIU-FOWTUZBSSA-N 0.000 description 1
- MVQCKZYPQJNPDN-UHFFFAOYSA-N [2,3-bis(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1N(C)C MVQCKZYPQJNPDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000003666 anti-fingerprint Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- HTFNIUDXMGKTQK-UHFFFAOYSA-M bis(4-fluorophenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(F)=CC=C1[I+]C1=CC=C(F)C=C1 HTFNIUDXMGKTQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N calixarene Chemical compound COC(=O)COC1=C(CC=2C(=C(CC=3C(=C(C4)C=C(C=3)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C=2)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C(C)(C)C)C=C1CC1=C(OCC(=O)OC)C4=CC(C(C)(C)C)=C1 VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- MZRQZJOUYWKDNH-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,3,4-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MZRQZJOUYWKDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N nifedipine Chemical compound COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001597 nifedipine Drugs 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 1
- 239000007779 soft material Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
本発明は、優れた耐傷性と防汚性とを併せ持つ塗膜を樹脂成形品上に付与することができる硬化性組成物を提供することを目的とする。
[式中、R1は、以下の式(2):
または、以下の式(3):
(ここで、Rは、水素またはメチル基であり、R’は、炭素数1〜20の二価の炭化水素基である。)で表される重合性置換基、または以下の式(4):
(ここで、Rfは、炭素数3〜20のパーフルオロアルケニル基であり、R4は、炭素数2〜50の二価の炭化水素基である。)で表される基であり;
R2は、炭素数2〜10の二価の炭化水素基であり;
R3は、以下の式(5):
または、以下の式(6):
(ここで、R5は、炭素数2〜10の二価の炭化水素基である。)
で表される基であり;
nは、1〜10の数である。]
で表される基が2以上結合しており、
該式(1)で表される2以上の基のうち少なくとも1つの基の該R1は、該式(4)で表される基であることを特徴とする。
本発明の他の実施形態は、上記の硬化性組成物を硬化させてなる硬化被膜を含む樹脂成形物品である。
本発明の他の実施形態は、上記の硬化性組成物を基材に塗布し、塗布した硬化性組成物を硬化させることを含む、硬化被膜の製造方法である。
で表される置換基が結合していてよい。この式(1)中、R1は、以下の式(2):
または、以下の式(3)
(ここで、Rは、水素またはメチル基であり、R’は、炭素数1〜20の二価の炭化水素基である。)で表される重合性置換基であることができる。
R3は、以下の式(5):
または、以下の式(6):
(ここで、R5は、炭素数2〜10の二価の炭化水素基である。)
で表される基であり;
nは、1〜10の数であることができる。
または、以下の式(6):
(ここで、R5は、炭素数2〜10の二価の炭化水素基である。)
で表される基であることから明らかであるとおり、式(1)で表される基は、環状化合物Aに元々存在している水酸基に結合している。環状化合物Aに存在する総水酸基数を基準として、R1が該式(2)または式(3)で表される基である式(1)で表される基、すなわち重合性置換基を有する式(1)で表される基が40%以上置換していることが特に好ましい。一方環状化合物Aに存在する総水酸基数を基準として、R1が該式(4)で表される基である式(1)で表される基、すなわちパーフルオロアルケニル基を有する置換基を有する式(1)で表される基は、5%以上置換していればよい。
のような、メチルシクロペンチレン基等も含むものとする。
(1−1)ポリロタキサン化合物の合成
[合成例1]
線状分子がポリエチレングリコール、封鎖基がアダマンチル基、環状化合物が末端に水酸基を有するカプロラクトン修飾シクロデキストリンであるポリロタキサンであるセルムスーパーポリマー SH1310P(アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社製;分子量:18万、カプロラクトン末端水酸基価:85mgKOH/g)1.00gと、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製;カレンズAOI):
0.21gと、トリエチルアミン0.15gと、酢酸エチル4.00gとを、ナスフラスコ中で、常温で7時間撹拌した。反応液をメタノールで精製した後、以下の式:
(ここでRfは、以下の式:
で表されるパーフルオロアルケニル基である。)で表される含フッ素酸クロライド(以下「FTACl」と表記する。)を0.44gと、トリエチルアミン0.15gと、酢酸エチル4.00gとを加え、常温で7時間撹拌した。この反応液を酢酸エチルで希釈し、目的のフッ素修飾ポリロタキサン化合物(以下「PR−1」と称する。)が得られた(25質量%酢酸エチル溶液)。1HNMR(CDCl3、400MHz):δ8.10-8.08、6.98-6.96、6.45-6.41、6.16-6.09、5.88-5.85、4.33-4.29、4.25-4.22、4.07-4.04、2.32-2.28、1.69-1.60、1.42-1.34
ポリロタキサン化合物セルムスーパーポリマー SH1310P(アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社製)1.00gと、1,1-(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(昭和電工株式会社製;カレンズBEI):
0.36gと、トリエチルアミン0.15gと、酢酸エチル4.00gとを、ナスフラスコ中で、常温で7時間撹拌した。反応液をメタノールで精製した後、FTAClを0.40gと、酢酸エチル4.00gとを加え、常温で7時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、目的のフッ素修飾ポリロタキサン化合物(以下、「PR-2」と称する。)が得られた(25質量%酢酸エチル溶液)。1HNMR(CDCl3、400MHz):δ8.10-8.08、6.98-6.96、6.46-6.42、6.17-6.10、5.90-5.87、4.39-4.28、4.18-4.17、4.07-4.04、2.33-2.29、1.71-1.61、1.43-1.34
ポリロタキサン化合物セルムスーパーポリマー SH1310P(アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社製)1.00gと、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製;カレンズAOI)0.21gと、トリエチルアミン0.15gと、酢酸エチル4.00gとを、ナスフラスコ中で、常温で7時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、ポリロタキサン化合物(以下、「PR-3」と称する。)が得られた(25質量%酢酸エチル溶液)。1HNMR(CDCl3、400MHz):δ6.45-6.41、6.17-6.10、5.87-5.85、4.26-4.22、4.07-4.04、2.32-2.28、1.69-1.60、1.42-1.34
上記の各合成方法により得た各ポリロタキサン化合物、重合性モノマー、パーフルオロポリエーテル変性アクリレート、重合開始剤であるイルガキュアTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、BASFジャパン株式会社)、有機溶剤であるメチルエチルケトン(以下「MEK」と称する。)を表2に示す配合比(重量比)で混合して撹拌し、硬化性組成物を調製した。
SH1310P:セルムスーパーポリマー(アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社)
FTACl:含フッ素酸クロライド
AOI:カレンズAOI、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社)
BEI:カレンズBEI、1,1-(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(昭和電工株式会社)
UV7000B[重合性モノマー]:紫外線硬化型ウレタンアクリレート、鉛筆硬度2B(日本合成化学株式会社)なお、鉛筆硬度は、当該モノマー単体を重合させて得られる樹脂の硬度を表す。
EBECRYL9260[重合性モノマー]:脂肪族ウレタンアクリレート、鉛筆硬度F(ダイセル・オルネクス株式会社)
UV6640B[重合性モノマー]:紫外線硬化型ウレタンアクリレート、鉛筆硬度3B(日本合成化学株式会社)
KY1203[パーフルオロポリエーテル変性アクリレート]:信越化学工業株式会社
DAC−HP[パーフルオロポリエーテル変性アクリレート]:ダイキン工業株式会社
IrgacureTPO[重合開始剤]:2,4,6−トリメチルベンゾイル-ジフェニル−ホスフィンオキサイド、BASFジャパン株式会社
MEK[有機溶剤]:メチルエチルケトン
硬化被膜を作成する基材として厚さ1mmのアクリル樹脂板と、厚さ100μmの易接着処理ポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡株式会社)を用意した。これらの基材表面上に各硬化性組成物をバーコート法で厚さ5μmとなるように塗布し、100℃のオーブンで1分間乾燥させた。次いで基材に紫外線を照射して硬化性組成物を硬化させ、硬化被膜を形成した。こうして以下の評価に用いる試験片を得た。
アクリル樹脂板上に設けた硬化被膜を用いて防汚性を評価した。防汚性は、硬化被膜上に黒色マジックインキ(ハイマッキー、ゼブラ株式会社)による汚染を施し、インキのハジキを目視により観察することにより評価した。マジックインキをはじくものを「良好」、マジックインキをはじかないものを「不良」と評価した。
アクリル樹脂板上に設けた硬化被膜を用いて自己修復性を評価した。自己修復性は、各硬化被膜上に、真鍮ブラシを荷重500gで5往復させた後、傷の発生とその傷の回復を目視により観察することにより評価した。1時間以内に傷が回復するものを「良好」、1時間以内に傷が回復しないものを「不良」と評価した。
易接着処理ポリエチレンテレフタレートフィルム上に設けた硬化被膜を用いて伸張性を評価した。易接着処理ポリエチレンテレフタレートフィルム試験片について引張試験(サンプル寸法:200mm×10mm、チャック間距離:110mm、引張速度:50mm/分)を行い、硬化被膜にクラックが発生した時点の伸度を破断伸度とした。破断伸度は、100×(L−L0)/L0(L0:試験前の試験片長さ、L:破断時の試験片長さ)により計算した。破断伸度が40%以上であるものを「合格」と評価した。
上記の通り、重合性置換基とパーフルオロアルケニル基とが導入されたポリロタキサン化合物を成分とする硬化性組成物(たとえば実施例1)と、パーフルオロアルケニル基が導入されていないポリロタキサン化合物を成分とする硬化性組成物(比較例3)とを比較すると、形成した硬化被膜の防汚性に違いが見られた。これが硬化被膜のどのような表面特性の違いに基づくのかを調べるため、以下の実験をおこなった。
Claims (12)
- ポリロタキサン化合物と、重合性モノマーと、パーフルオロポリエーテル変性アクリレートと、重合開始剤とを含む、硬化性組成物であって、
該ポリロタキサン化合物は、環状化合物A、該環状化合物Aの環状構造の輪の中を貫通する線状分子Bおよび該線状分子の末端部に配置され、該貫通した環状化合物Aの脱離を防止する封鎖基Cを含み、該環状化合物Aには、以下の式:
[式中、R1は、以下の式(2):
または、以下の式(3):
(ここで、Rは、水素またはメチル基であり、R’は、炭素数1〜20の二価の炭化水素基である。)で表される重合性置換基、または以下の式(4):
(ここで、Rfは、炭素数3〜20のパーフルオロアルケニル基であり、R4は、炭素数2〜50の二価の炭化水素基である。)で表される基であり;
R2は、炭素数2〜10の二価の炭化水素基であり;
R3は、以下の式(5):
または、以下の式(6):
(ここで、R5は、炭素数2〜10の二価の炭化水素基である。)
で表される基であり;
nは、1〜10の数である。]
で表される基が2以上結合しており、
該式(1)で表される2以上の基のうち少なくとも1つの基の該R1は、該式(4)で表される基であることを特徴とする、前記硬化性組成物。 - 該環状化合物Aが、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリンおよびγ−シクロデキストリンからなる群より選択される、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 該式(1)で表される基が該環状化合物Aに存在する水酸基に結合しており、該環状化合物Aに存在する総水酸基数を基準として、該R1が該式(2)または該式(3)で表される基である該式(1)で表される基が40%以上置換している、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 該線状分子Bが、該線状分子B部分の分子量が10,000〜50,000のポリエチレングリコールである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 該封鎖基Cが、アダマンチル基、ジニトロフェニル基、シクロデキストリン基、フルオレセイン基およびピレン基からなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させてなる硬化被膜を含む、樹脂成形物品。
- ポリロタキサン化合物と、重合性モノマーと、パーフルオロポリエーテル変性アクリレートと、重合開始剤とを含む、硬化性組成物を基材に塗布し、
該塗布した硬化性組成物を硬化させる
ことを含む、硬化被膜の製造方法であって、
該ポリロタキサン化合物は、環状化合物A、該環状化合物Aの環状構造の輪の中を貫通する線状分子Bおよび該線状分子の末端部に配置され、該貫通した環状化合物Aの脱離を防止する封鎖基Cを含み、該環状化合物Aには、以下の式:
[式中、R1は、以下の式(2):
または、以下の式(3):
(ここで、Rは、水素またはメチル基であり、R’は、炭素数1〜20の二価の炭化水素基である。)で表される重合性置換基、または以下の式(4):
(ここで、Rfは、炭素数3〜20のパーフルオロアルケニル基であり、R4は、炭素数2〜50の二価の炭化水素基である。)で表される基であり;
R2は、炭素数2〜10の二価の炭化水素基であり;
R3は、以下の式(5):
または、以下の式(6):
(ここで、R5は、炭素数2〜10の二価の炭化水素基である。)
で表される基であり;
nは、1〜10の数である。]
で表される基が2以上結合しており、
該式(1)で表される2以上の基のうち少なくとも1つの基の該R1は、該式(4)で表される基であることを特徴とする、前記硬化被膜の製造方法。 - 該環状化合物Aが、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリンおよびγ−シクロデキストリンからなる群より選択される、請求項7に記載の硬化被膜の製造方法。
- 該式(1)で表される基が該環状化合物Aに存在する水酸基に結合しており、該環状化合物Aに存在する総水酸基数を基準として、該R1が該式(2)または該式(3)で表される基である該式(1)で表される基が40%以上置換している、請求項8に記載の硬化性被膜の製造方法。
- 該線状分子Bが、該線状分子B部分の分子量が10,000〜50,000のポリエチレングリコールである、請求項7〜9のいずれか1項に記載の硬化被膜の製造方法。
- 該封鎖基Cが、アダマンチル基、ジニトロフェニル基、シクロデキストリン基、フルオレセイン基およびピレン基からなる群より選択される、請求項7〜10のいずれか1項に記載の硬化被膜の製造方法。
- 該硬化被膜の大気側表面近傍に、該パーフルオロポリエーテル基およびパーフルオロアルケニル基を含むフッ素置換基が偏在している、請求項7〜11のいずれか1項に記載の硬化被膜の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017188257A JP6913592B2 (ja) | 2017-09-28 | 2017-09-28 | 硬化性組成物および硬化被膜の製造方法ならびに樹脂成形物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017188257A JP6913592B2 (ja) | 2017-09-28 | 2017-09-28 | 硬化性組成物および硬化被膜の製造方法ならびに樹脂成形物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019065066A true JP2019065066A (ja) | 2019-04-25 |
JP6913592B2 JP6913592B2 (ja) | 2021-08-04 |
Family
ID=66337587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017188257A Active JP6913592B2 (ja) | 2017-09-28 | 2017-09-28 | 硬化性組成物および硬化被膜の製造方法ならびに樹脂成形物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6913592B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020196118A1 (ja) | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 日東電工株式会社 | 樹脂組成物、及び接着構造体の製造方法 |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02212501A (ja) * | 1989-02-10 | 1990-08-23 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素セルロース誘導体 |
JPH02279735A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-15 | Neos Co Ltd | 高分子表面の気相含フッ素機能化法 |
JP2005306917A (ja) * | 2004-04-16 | 2005-11-04 | Jsr Corp | フッ素含有シクロデキストリン誘導体、ポリロタキサンおよび感放射線性樹脂組成物 |
JP2009204726A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | 光学フィルム、偏光板、及び画像表示装置 |
WO2014017396A1 (ja) * | 2012-07-24 | 2014-01-30 | 日本化薬株式会社 | 感光性樹脂組成物及び反射防止フィルム |
JP2014178670A (ja) * | 2013-02-18 | 2014-09-25 | Fujifilm Corp | フィルムミラー |
WO2014157355A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | 富士フイルム株式会社 | フィルムミラー |
JP2014191264A (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Fujifilm Corp | フィルムミラー |
JP2015521210A (ja) * | 2012-05-25 | 2015-07-27 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリロタキサン化合物、光硬化性コーティング組成物およびコーティングフィルム |
JP2015533675A (ja) * | 2012-08-23 | 2015-11-26 | エルジー・ケム・リミテッド | ハードコーティングフィルム |
JP2015534510A (ja) * | 2012-08-23 | 2015-12-03 | エルジー・ケム・リミテッド | ハードコーティングフィルム |
JP2016516846A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-09 | エルジー・ケム・リミテッド | プラスチックフィルム |
WO2016163479A1 (ja) * | 2015-04-07 | 2016-10-13 | 日産化学工業株式会社 | 耐擦傷性コーティング用硬化性組成物 |
WO2016171187A1 (ja) * | 2015-04-21 | 2016-10-27 | 住友化学株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、これを用いる硬化膜の製造方法及び該硬化膜を含む積層体 |
WO2017038865A1 (ja) * | 2015-09-03 | 2017-03-09 | 株式会社トクヤマ | ポリロタキサン及びその製法並びに該ポリロタキサンを含有する光学用組成物 |
JP2019065065A (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-25 | 株式会社ネオス | ポリロタキサン化合物 |
-
2017
- 2017-09-28 JP JP2017188257A patent/JP6913592B2/ja active Active
Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02212501A (ja) * | 1989-02-10 | 1990-08-23 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素セルロース誘導体 |
JPH02279735A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-15 | Neos Co Ltd | 高分子表面の気相含フッ素機能化法 |
JP2005306917A (ja) * | 2004-04-16 | 2005-11-04 | Jsr Corp | フッ素含有シクロデキストリン誘導体、ポリロタキサンおよび感放射線性樹脂組成物 |
JP2009204726A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | 光学フィルム、偏光板、及び画像表示装置 |
JP2015521210A (ja) * | 2012-05-25 | 2015-07-27 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリロタキサン化合物、光硬化性コーティング組成物およびコーティングフィルム |
WO2014017396A1 (ja) * | 2012-07-24 | 2014-01-30 | 日本化薬株式会社 | 感光性樹脂組成物及び反射防止フィルム |
JP2015534510A (ja) * | 2012-08-23 | 2015-12-03 | エルジー・ケム・リミテッド | ハードコーティングフィルム |
JP2015533675A (ja) * | 2012-08-23 | 2015-11-26 | エルジー・ケム・リミテッド | ハードコーティングフィルム |
JP2014178670A (ja) * | 2013-02-18 | 2014-09-25 | Fujifilm Corp | フィルムミラー |
JP2016516846A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-09 | エルジー・ケム・リミテッド | プラスチックフィルム |
JP2014191264A (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Fujifilm Corp | フィルムミラー |
JP2014191303A (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-06 | Fujifilm Corp | フィルムミラー |
WO2014157355A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | 富士フイルム株式会社 | フィルムミラー |
WO2016163479A1 (ja) * | 2015-04-07 | 2016-10-13 | 日産化学工業株式会社 | 耐擦傷性コーティング用硬化性組成物 |
WO2016171187A1 (ja) * | 2015-04-21 | 2016-10-27 | 住友化学株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、これを用いる硬化膜の製造方法及び該硬化膜を含む積層体 |
WO2017038865A1 (ja) * | 2015-09-03 | 2017-03-09 | 株式会社トクヤマ | ポリロタキサン及びその製法並びに該ポリロタキサンを含有する光学用組成物 |
JP2019065065A (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-25 | 株式会社ネオス | ポリロタキサン化合物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020196118A1 (ja) | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 日東電工株式会社 | 樹脂組成物、及び接着構造体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6913592B2 (ja) | 2021-08-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7887881B2 (en) | Curable coating compositions | |
JP7018871B2 (ja) | 一液型の硬化性ソフトフィールコーティング | |
EP2738188B1 (en) | Monolayer film and hydrophilic material comprising same | |
EP3597675B1 (en) | Fluorine-containing copolymer | |
JP6237030B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 | |
KR102206755B1 (ko) | 하드코트 | |
TWI753955B (zh) | 耐光性硬塗覆材料 | |
JP2015187205A (ja) | 硬化性樹脂組成物、並びにこれを用いて得られる硬化物及び積層体 | |
JPWO2005092991A1 (ja) | 活性エネルギ線硬化性被覆用組成物及び成形品 | |
TW201829474A (zh) | 〈甲基〉丙烯酸系組成物、包含該組成物的塗料及硬化體 | |
JPWO2015046472A1 (ja) | 成型用ハードコートフィルム | |
JP7156151B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物 | |
JP6913592B2 (ja) | 硬化性組成物および硬化被膜の製造方法ならびに樹脂成形物品 | |
JP5674403B2 (ja) | 耐指紋性向上剤、これを用いた活性エネルギー線硬化型ハードコート剤、これらを用いて得られる硬化膜および硬化膜を有する物品 | |
JP5221159B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型塗料組成物とその硬化物 | |
JP6020836B2 (ja) | 反応性含フッ素高分岐ポリマー及びそれを含む硬化性組成物 | |
JP2016079363A (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物、ハードコート材及びハードコート膜、並びに積層体 | |
KR102202142B1 (ko) | Uv 가교가 가능한 비플루오르화 고투명성, 양친매성 실리카계 내 지문 코팅 소재 | |
TWI810431B (zh) | 可撓性硬塗覆用硬化性組成物 | |
US20220259360A1 (en) | Omniphobic Compatibilizers for Clear Coatings, Related Articles, and Related Methods | |
JP3660410B2 (ja) | エマルション被覆材組成物 | |
KR101869203B1 (ko) | 자외선 경화형 도료 조성물 | |
KR102561788B1 (ko) | 과불소폴리에테르-벤조페논 화합물, 이를 포함하는 반사방지 코팅 첨가제 및 코팅 조성물 | |
JP2015066751A (ja) | 被覆成形品及びその製造方法 | |
JP6710508B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物、ハードコート付き透明プラスチックシート及び光学部材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200701 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210413 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210420 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210614 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210706 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210712 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6913592 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |