JP2018535235A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018535235A5 JP2018535235A5 JP2018527201A JP2018527201A JP2018535235A5 JP 2018535235 A5 JP2018535235 A5 JP 2018535235A5 JP 2018527201 A JP2018527201 A JP 2018527201A JP 2018527201 A JP2018527201 A JP 2018527201A JP 2018535235 A5 JP2018535235 A5 JP 2018535235A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- pyridazin
- acetamide
- thiadiazol
- ylpyrrolidin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 19
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 17
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 17
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- -1 6-fluoropyridazin-3-yl Chemical group 0.000 claims 8
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 7
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 5
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 230000001404 mediated Effects 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 3
- 101700036390 CWH41 Proteins 0.000 claims 3
- 102100014450 GLS Human genes 0.000 claims 3
- 101710042164 GLS Proteins 0.000 claims 3
- 101710003491 GLU1 Proteins 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 101710014417 fksA Proteins 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- ACKNLXUAODVKMJ-QAPCUYQASA-N CN1[C@@H](C2=CC=CC=C2CC1)C(=O)NC=1SC(=NN=1)N[C@H]1CN(CC1)C=1N=NC=CC=1 Chemical compound CN1[C@@H](C2=CC=CC=C2CC1)C(=O)NC=1SC(=NN=1)N[C@H]1CN(CC1)C=1N=NC=CC=1 ACKNLXUAODVKMJ-QAPCUYQASA-N 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- ACKNLXUAODVKMJ-CRAIPNDOSA-N CN1CCC2=C(C=CC=C2)[C@@H]1C(=O)NC1=NN=C(N[C@@H]2CCN(C2)C2=CC=CN=N2)S1 Chemical compound CN1CCC2=C(C=CC=C2)[C@@H]1C(=O)NC1=NN=C(N[C@@H]2CCN(C2)C2=CC=CN=N2)S1 ACKNLXUAODVKMJ-CRAIPNDOSA-N 0.000 claims 1
- 206010073071 Hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 Pancreatic Carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010038389 Renal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000844 hepatocellular carcinoma Toxicity 0.000 claims 1
- 201000010982 kidney cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
Claims (19)
- 式（Ｉ）の化合物：
Ｑは、ピリダジン−３−イル、６−フルオロピリダジン−３−イルであり；
Ｒ１は、Ｈであり；
Ｒ２およびＲ３は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、もしくはＲ２およびＲ３は、一緒になって−（ＣＨ２）３−であり；または
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって−（ＣＨ２）２−であり、かつＲ３は−ＣＨ３であり；
Ｒ４は、ハロ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、もしくは−ＣＮであり；かつ
ｎは、０、１、もしくは２である）。 - Ｑがピリダジン−３−イルである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。
- ｎが０である、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。
- ｎが１であり、かつＲ４がメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、およびシアノであり、かつＲ４が３位に位置する、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。
- ｎが１であり、かつＲ４がフルオロおよびメチルからなる群から選択され、かつＲ４が４位に位置する、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。
- ｎが２であり、Ｒ４の一例がトリフルオロメトキシであり、かつ３位に位置し、またＲ４の他例がフルオロであり、かつ４位に位置する、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。
- Ｒ２およびＲ３が、各々独立してメチルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。
- Ｒ２およびＲ３が、一緒になって−（ＣＨ２）３−である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。
- Ｒ１がＨである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。
- Ｒ１およびＲ２が、一緒になって−（ＣＨ２）２−であり、かつＲ３が−ＣＨ３である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。
- 前記化合物が、
（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
（１Ｓ）−２−メチル−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−１−カルボキサミド；
（１Ｒ）−２−メチル−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−１−カルボキサミド；
（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−（ｐ−トリル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−（ｍ−トリル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−２−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−２−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−（６−フルオロピリダジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−（６−フルオロピリダジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；および
（２Ｓ）−２−（３−シアノフェニル）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。 - 前記化合物が、
（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−フェニル−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
（１Ｓ）−２−メチル−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−１−カルボキサミド；
（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−（ｐ−トリル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−（ｍ−トリル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−２−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−（６−フルオロピリダジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；
（２Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−（６−フルオロピリダジン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド；および
（２Ｓ）−２−（３−シアノフェニル）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［５−［［（３Ｒ）−１−ピリダジン−３−イルピロリジン−３−イル］アミノ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩。 - 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、および少なくとも１つの薬学的に許容できる希釈剤もしくは担体を含む医薬組成物。
- 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩を含む薬剤。
- ＧＬＳ１媒介性疾患の治療用の薬剤の製造における、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容できる塩の使用。
- 前記ＧＬＳ１媒介性疾患ががんである、請求項１５に記載の使用。
- ＧＬＳ１媒介性疾患を治療するための、請求項１３に記載の医薬組成物、または請求項１４に記載の薬剤。
- 前記ＧＬＳ１媒介性疾患ががんである、請求項１７記載の医薬組成物または薬剤。
- 前記がんが、乳がん、肺がん、膵がん、腎がん、または肝細胞がんである、請求項１６に記載の使用、または請求項１８に記載の医薬組成物もしくは薬剤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562260784P | 2015-11-30 | 2015-11-30 | |
| US62/260,784 | 2015-11-30 | ||
| PCT/EP2016/079253 WO2017093301A1 (en) | 2015-11-30 | 2016-11-30 | 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018535235A JP2018535235A (ja) | 2018-11-29 |
| JP2018535235A5 true JP2018535235A5 (ja) | 2020-01-16 |
| JP6821680B2 JP6821680B2 (ja) | 2021-01-27 |
Family
ID=57460503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018527201A Active JP6821680B2 (ja) | 2015-11-30 | 2016-11-30 | １，３，４−チアジアゾール化合物およびがんの治療におけるその使用 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10040789B2 (ja) |
| EP (1) | EP3383872B1 (ja) |
| JP (1) | JP6821680B2 (ja) |
| KR (1) | KR20180083411A (ja) |
| CN (1) | CN108349965B (ja) |
| AR (1) | AR106875A1 (ja) |
| AU (1) | AU2016361834B2 (ja) |
| BR (1) | BR112018008330B1 (ja) |
| CA (1) | CA3005517C (ja) |
| CL (1) | CL2018001409A1 (ja) |
| CO (1) | CO2018006930A2 (ja) |
| DK (1) | DK3383872T3 (ja) |
| DO (1) | DOP2018000135A (ja) |
| EA (1) | EA035519B9 (ja) |
| ES (1) | ES2796562T3 (ja) |
| IL (1) | IL259508A (ja) |
| MX (1) | MX2018006483A (ja) |
| MY (1) | MY195680A (ja) |
| NI (1) | NI201800063A (ja) |
| NZ (1) | NZ743699A (ja) |
| PE (1) | PE20181522A1 (ja) |
| PH (1) | PH12018501133A1 (ja) |
| SG (1) | SG11201803808VA (ja) |
| SV (1) | SV2018005700A (ja) |
| TN (1) | TN2018000118A1 (ja) |
| TW (1) | TW201731511A (ja) |
| WO (1) | WO2017093301A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA201804361B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201520959D0 (en) | 2015-11-27 | 2016-01-13 | Astrazeneca Ab And Cancer Res Technology Ltd | Bis-pyridazine compounds and their use in treating cancer |
| US9938265B2 (en) | 2015-11-30 | 2018-04-10 | Astrazeneca Ab | 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer |
| US10323028B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-06-18 | Astrazeneca Ab | 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer |
| AU2019363115B2 (en) * | 2018-10-16 | 2021-12-09 | Medshine Discovery Inc. | Thiadiazole derivative and uses thereof as a GLS1 inhibitor |
| CN114560855B (zh) * | 2021-03-26 | 2023-05-23 | 成都苑东生物制药股份有限公司 | 环烷基甲酰胺类衍生物、其制备方法及用途 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA026656B1 (ru) | 2011-11-21 | 2017-05-31 | Калитера Байосайенсиз Инк. | Гетероциклические ингибиторы глютаминазы |
| WO2014079011A1 (en) * | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds for inhibiting glutaminase and their methods of use |
| US9029531B2 (en) | 2012-11-22 | 2015-05-12 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and their methods of use |
| DK3092236T3 (en) | 2014-01-06 | 2020-11-30 | Rhizen Pharmaceuticals S A | Nye glutaminaseinhibitorer |
| GB201409624D0 (en) * | 2014-05-30 | 2014-07-16 | Astrazeneca Ab | 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer |
-
2016
- 2016-11-29 US US15/362,989 patent/US10040789B2/en active Active
- 2016-11-29 TW TW105139334A patent/TW201731511A/zh unknown
- 2016-11-30 JP JP2018527201A patent/JP6821680B2/ja active Active
- 2016-11-30 EA EA201891239A patent/EA035519B9/ru not_active IP Right Cessation
- 2016-11-30 BR BR112018008330-5A patent/BR112018008330B1/pt active IP Right Grant
- 2016-11-30 EP EP16805078.9A patent/EP3383872B1/en active Active
- 2016-11-30 SG SG11201803808VA patent/SG11201803808VA/en unknown
- 2016-11-30 ES ES16805078T patent/ES2796562T3/es active Active
- 2016-11-30 CN CN201680067210.XA patent/CN108349965B/zh active Active
- 2016-11-30 DK DK16805078.9T patent/DK3383872T3/da active
- 2016-11-30 MX MX2018006483A patent/MX2018006483A/es unknown
- 2016-11-30 AU AU2016361834A patent/AU2016361834B2/en active Active
- 2016-11-30 AR ARP160103664A patent/AR106875A1/es unknown
- 2016-11-30 NZ NZ743699A patent/NZ743699A/en unknown
- 2016-11-30 KR KR1020187017163A patent/KR20180083411A/ko unknown
- 2016-11-30 CA CA3005517A patent/CA3005517C/en active Active
- 2016-11-30 MY MYPI2018702070A patent/MY195680A/en unknown
- 2016-11-30 WO PCT/EP2016/079253 patent/WO2017093301A1/en active Application Filing
- 2016-11-30 PE PE2018001012A patent/PE20181522A1/es unknown
- 2016-11-30 TN TNP/2018/000118A patent/TN2018000118A1/en unknown
-
2018
- 2018-05-22 IL IL259508A patent/IL259508A/en active IP Right Grant
- 2018-05-24 CL CL2018001409A patent/CL2018001409A1/es unknown
- 2018-05-29 NI NI201800063A patent/NI201800063A/es unknown
- 2018-05-29 PH PH12018501133A patent/PH12018501133A1/en unknown
- 2018-05-29 SV SV2018005700A patent/SV2018005700A/es unknown
- 2018-05-29 DO DO2018000135A patent/DOP2018000135A/es unknown
- 2018-06-28 ZA ZA2018/04361A patent/ZA201804361B/en unknown
- 2018-06-29 CO CONC2018/0006930A patent/CO2018006930A2/es unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2018535235A5 (ja) | ||
| JP2020507589A5 (ja) | ||
| JP2013537203A5 (ja) | ||
| JP2017530962A5 (ja) | ||
| JP2016503786A5 (ja) | ||
| JP2008519049A5 (ja) | ||
| JP2005523922A5 (ja) | ||
| JP2018535986A5 (ja) | ||
| JP2017526677A5 (ja) | ||
| JP2012530705A5 (ja) | ||
| JP2010539110A5 (ja) | ||
| JP2020505354A5 (ja) | ||
| JP2013506674A5 (ja) | ||
| JP2009501745A5 (ja) | ||
| JP2017505293A5 (ja) | ||
| JP2013531070A5 (ja) | ||
| JP2017517538A5 (ja) | ||
| JP2012507535A5 (ja) | ||
| RU2003103780A (ru) | Соединения фенилпиридазина и содержащие их лекарственные средства | |
| JP2008510719A5 (ja) | ||
| JP2010527985A5 (ja) | ||
| JP2010522770A5 (ja) | ||
| JP2012526766A5 (ja) | ||
| RU2018123714A (ru) | 1,3,4-тиадиазольные соединения и их применение в лечении рака | |
| JP2020515645A5 (ja) |