JP2018533156A - 非水フッ化物塩、溶液、およびそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
ここに記載される発明は、NASA契約NNN12AA01Cの下での作業の実行において行われ、および公法96-517(35 USC 202)の規定に従うもので、請負者はタイトルを保持することを選択した。
バッテリーは、一般的に、正極(放電中のカソード)、負極(放電中のアノード)、およびそれらの間のイオン輸送のための電解質を含む。電解質は電荷キャリアとして作用する一またはそれよりも多くのイオン種を含むことができる。広く利用可能な多くのバッテリーシステムは、カチオン電極反応に基づき、電極は電解質からカチオンを捕捉するか、または放出し、および電荷を外部回路からの電子とバランスさせる。その非常に低い電気化学的酸化/還元電位および軽量のために、元素のリチウム(Li)がカチオンベースのバッテリーシステムにおいて普通に使用される。リチウムおよびリチウムイオンバッテリーの双方が商業上利用可能であり、そして広く用いられる。
式中、R1、R2、R3、およびR4の各々は、無関係に、C1-C20アルキル、C3-C20シクロアルキル、C5-C30アリール、C5-C30ヘテロアリール、C1-C20アシル、C2-C20アルケニル、C3-C20シクロアルケニル、C2-C20アルキニル、C5-C20アルキルアリール、C1-C20アルキル、C2-C20アルコキシカルボニル、ハロであり;または式中、R1-R4の少なくとも二つは一またはそれよりも多くの脂環式または芳香族、炭素環式または複素環式の5または6員環を形成するために組み合わされる。
式中、R5はO-R6、N-R6、CO2-R6、CF3、SF5、または-SO2R6であり、R5a-R5eは無関係に、H、O-R6、N-R6、CO2-R6、CF3、SF5、または-SO2R6から選ばれ、およびR6はH、C1-C10アルキル、またはC1-C10アリールである。
式中、R7は、置換または非置換のC1-C20アルキル、C3-C20シクロアルキル、C5-C30アリール、C5-C30ヘテロアリール、C1-C20アシル、C2-C20アルケニル、C3-C20シクロアルケニル、C2-C20アルキニル、C5-C20アルキルアリール、C1-C20アルキル、C2-C20アルコキシカルボニル、またはハロであり;または式中、R1-R4の少なくとも二つは一またはそれよりも多くの脂環式または芳香族、炭素環式または複素環式の5または6員環を形成するために組み合わされ、および式中、nは1ないし20の範囲から選ばれる整数である。
第二の溶媒は、式(FX10a):
式中、R5はO-R6、N-R6、CO2-R6、CF3、SF5、または-SO2R6であり、R5a-R5eは無関係に、H、O-R6、N-R6、CO2-R6、CF3、SF5、または-SO2R6から選ばれ、およびR6はH、C1-C10アルキル、またはC1-C10アリールである。
は、
を表示するものである。
概して、ここに使用する用語および語句は、それらの技術で認識される意味を有し、それらはその技術において熟練する者(当業者と言うことがある)に知られる標準的なテキスト、雑誌参考文献および文脈を参照することによって見出すことができる。以下の規定は、開示された実施形態の関係におけるそれらの特定の使用を明確にするために提供する。
(HF2 -と記すことがある)を形成する。HFの形成は望ましくなく、それは腐食性が強く、および毒性が非常に高いためである。さらに、HF2 -は、電気化学的用途においてF-よりもはるかに活性が低く、および極端な場合には、不活性でさえありうる。HF2 -はまた、興味があるカソード反応より低い電位でH2を発生させ、電気化学的用途における有用な電位窓が制限され、およびその電解質を採用する電気化学的セル(例えば、バッテリー)の障害が潜在的に生じる。
・金属フッ化物は、「可溶化」種、例えば、クラウンエーテルなどのようなものの存在下でさえ、非水溶媒において高度に不溶性である。例えば、D. A. Wynn(ウィン)ら、「The solubility of alkali-metal fluorides in non-aqueous solvents with and without crown ethers, as determined by flame emission spectroscopy(フレーム発光分光法によって測定された、クラウンエーテルを含む、および含まない非水溶媒におけるアルカリ金属フッ化物の溶解度)」、Talana(タランタ)、Vol. 31、No. 11(1984年11月)、1036-1040頁参照。
・有機フッ化物は典型的に、乾燥条件下で(例えば、図1に例示するように、ホフマン除去反応を通して)、有機カチオン(有機陽イオンとも言う)とF-との反応性が原因で、水分汚染を除去するために乾燥するのが困難である。例えば、R.K. Sharma(シャルマ)およびJ.L. Fry(フライ)、「Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides(無水テトラ-n-アルキルアンモニウムフッ化物の不安定性)」、J. Org. Chem.(ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー)、Vol. 48、No.12(1983年6月)、pp. 2112-2114参照。
・一定の場合に、無水有機フッ化物塩、例えば、テトラメチルアンモニウムフッ化物(TMAF)などのようなものが知られ、これらの塩は非水溶媒において難溶性である。例えば、K.O. Christe(クリステ)ら、「Syntheses, properties, and structures of anhydrous tetramethylammonium fluoride and its 1:1 adduct with trans-3-amino-2-buteneitrile(無水テトラメチルアンモニウムフッ化物およびそのトランス-3-アミノ-2-ブテンニトリルとの1:1付加物の合成、特性、および構造)」、J. Am. Chem. Soc.(ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ)、Vol. 112、No. 21(1990年10月)参照。
無水フッ化物塩
テトラメチルアンモニウムフッ化物(TMAF)
以下に詳細に論じるように、TMAFは非水溶媒にあまり溶解しないことが観察された。
非水溶媒
フッ化物塩の混合物を含む電解質溶液
電気化学セル
(i)電極反応
(ii)電極組成
例1-無水ネオペンチルアンモニウムフッ化物塩の合成および特徴付け
(i)NpMe3NF:
(ii)Np2Me2NF:
(iii)NMR特徴付け:
例2−NpMe3NFを用いる溶媒スクリーニング
(i)NpMe3NF溶解度:
(ii)溶解度の比較:TMAF対NpMe3NFおよびNp2Me2NF
(iii)NpMe3NF安定性:
例3−フッ化物-溶媒相互作用の理論的モデリング
(i)溶媒和自由エネルギー:
(ii)分子動力学シミュレーション:
(iii)部分電荷分析:
例4−NpMe3NFおよびNp2Me2NF溶液の電気化学的試験
(i)NpMe3NF溶液のベースライン電気化学試験
2,6-F2PyにおいてNpMe3NF(0.35M)、BTFEにおいてNpMe3NF(1.0M)、およびPhTFAにおいてNpMe3NF(0.38M)についてイオン伝導率測定結果を示す。実験後のカールフィッシャー滴定によって測定されたこれらの溶液の含水量は、42ppm(BTFE)、4ppm(2,6-ジフルオロピリジン)、および137ppm(プロピオニトリル)である。これらの測定値は、すべての溶液が室温(25℃)で相当のイオン伝導度(>0.1mS/cm)を見せることを指し示す。これらの観察結果から、NpMe3NFはこれらの溶媒において溶解する際に移動性NpMe3N+およびF-イオンを形成すると結論付けることができる。特に、BTFEにおいて1MのNpMe3NFは、25℃で2.7mS/cmの室温導電率を表示し、予備的なバッテリー試験にとって十分高くなければならい値であり、塩のモル濃度を増加させて必要に応じてこれを増加させるために選択肢を伴う。
(ii)NpMe3NFおよびNp2Me2NF溶液の電気化学的試験
(iii)NpMe3NF溶液の電位窓
例5−正極の電気化学試験
放電:CuF2→Cu (5)
充電:Cu→CuF、CuF2(Cu2+) (6)
放電中、定電流放電は-24Vまで-50μAであり、および次いで電流が-5.0μAに低下するまで一定電圧である。定電流充電は-0.3Vまで50μAである。電気化学セルの初期状態について、ならびに放電後および/または充電後の対応する電極X線回折(XRD)パターンをさらに取得する。
化学物質および名称に関する記述
参照による組込みおよび変形に関する記述
Claims (97)
- 電解質溶液であって、次の:
フッ化物塩で:
一またはそれよりも多くのフッ化物イオン;および
有機カチオン
を含むもので:
有機カチオンは、β位において炭素をもたないか、または結合水素を有するβ位において炭素をもたず;および
カチオン電荷中心は、N、P、S、またはOであるもの;および
一またはそれよりも多くの非水溶媒
を含み;
前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は0.05Mより高いか、またはそれに等しい、電解質溶液。 - 有機カチオンは、β位において炭素をもたないか、または結合水素を有するβ位においてsp3混成炭素をもたない、請求項1の電解質溶液。
- 前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は1Mより高いか、またはそれに等しい、請求項1または2の電解質溶液。
- 前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は0.5Mないし20Mの範囲にわたって選ばれる、請求項1-2のいずれかの電解質溶液。
- 前記フッ化物塩は前記非水溶媒に無水形態で提供される、請求項1-4のいずれかの電解質溶液。
- 前記電解質溶液はリチウムを含まない、請求項1-5のいずれかの電解質溶液。
- フッ化物塩には、置換または非置換アンモニウムフッ化物塩が含まれる、請求項1-6のいずれかの電解質溶液。
- 置換または非置換アンモニウムフッ化物塩には:
式(FX1):R1R2R3R4N+(FX1)によって特徴付けられる置換または非置換アルキルアンモニウムカチオンが含まれ;
式中、各々のR1、R2、R3、およびR4は、無関係に、置換または非置換のC1-C20アルキル、C3-C20シクロアルキル、C5-C30アリール、C5-C30ヘテロアリール、C1-C20アシル、C2-C20アルケニル、C3-C20シクロアルケニル、C2-C20アルキニル、C5-C20アルキルアリール、C1-C20アルキル、C2-C20アルコキシカルボニル、またはハロであり;
または式中、R1-R4の少なくとも二つは一またはそれよりも多くの脂環式または芳香族、炭素環式または複素環式の5または6員環を形成するために組み合わされる、請求項7の電解質溶液。 - R1、R2、R3、およびR4の少なくとも一は、無関係に、ハロゲン置換された置換基である、請求項8の電解質溶液。
- R1、R2、R3、およびR4の少なくとも一は、無関係に、フッ素置換された置換基である、請求項8の電解質溶液。
- R1、R2、R3、およびR4の少なくとも一は、無関係に、極性置換基である、請求項8の電解質溶液。
- R1、R2、R3、およびR4の少なくとも一は、無関係に、置換または非置換のフェニル、ベンジル、または複素環種からなる群より選ばれる極性基である、請求項11の電解質溶液。
- アンモニウムフッ化物塩は、式(FX2a)、(FX2b)、(FX2c)、または(FX2d):
- アンモニウムフッ化物塩は、置換または非置換ネオペンチルアンモニウムフッ化物塩である、請求項7の電解質溶液。
- 置換または非置換ネオペンチルアンモニウムフッ化物塩は、式(FX3a)、(FX3b)、(FX3c)、または(FX3d):
によって特徴付けられる、請求項14の電解質溶液。 - アンモニウムフッ化物塩には、置換または非置換ベンジルアンモニウムカチオンが含まれる、請求項7の電解質溶液。
- 置換または非置換ベンジルアンモニウムカチオンは、式(FX4a):
によって特徴付けられ;
式中:
R5はO-R6、N-R6、CO2-R6、CF3、SF5、または-SO2R6であり;および
R6はH、C1-C10アルキル、またはC1-C10アリールである、請求項16の電解質溶液。 - R5は、N-(CH3)2、O-CH3、CO2-CH3、またはCF3の一である、請求項17の電解質溶液。
- フッ化物塩には、置換または非置換ヘキサメチレンテトラミン(HMT)フッ化物塩が含まれる、請求項1-6のいずれかの電解質溶液。
- HMTフッ化物塩は、式(FX5a)、(FX5b)、(FX5c)、または(FX5d):
- フッ化物塩は、置換または非置換の、飽和または不飽和の複素環式フッ化物塩であり、および:
複素環式カチオンが、一またはそれよりも多くの窒素、酸素、硫黄、または燐原子を、四-、五-、六-、または七-員環の一部分として含み;
一またはそれよりも多くの複素環式カチオンが、複素環式カチオンのアルキル化を通して付与される形式電荷を有し;および
複素環式カチオンが、β位において炭素をもたないか、または結合水素を有するβ位においてsp3混成炭素をもたない、請求項1-6のいずれかの電解質溶液。 - 複素環式フッ化物塩は、式(FX6a)、(FX6b)、(FX6c)、(FX6d)、(FX6e)、(FX6f)、(FX6g)、(FX6h)、または(FX6i):
- 非水溶媒は一またはそれよりも多くのフッ素化された、非水溶媒である、請求項1-22のいずれかの電解質溶液。
- 非水溶媒は形態[X-(CH2)n-Y]によって特徴付けられる少なくとも一の官能基を含み、式中、XおよびYはCH2基または基群に部分正電荷を付与するために組合せの効果をもち、およびn=1または2である、請求項1-22のいずれかの電解質溶液。
- YはOまたはSであり、およびXは、エーテル、エステル、酸無水物、アミン、アミド、カーボナート、スルホン、スルホニルエステル、ホスファイト、ホスファート、ニトリル、ニトロ、アルデヒド、アセタート、SF5、またはフルオロカーボンからなる群より選ばれる官能基である、請求項24の電解質溶液。
- 非水溶媒は形態[X-(CH2)n-Y]、式中、n=1または2によって特徴付けられる少なくとも一の官能基を含む芳香族溶媒である、請求項25の電解質溶液。
- 非水溶媒はフッ素化エーテルおよびその任意の組合せである、請求項1-22のいずれかの電解質溶液。
- フッ素化エーテルは、式(FX7a)または(FX7b)、(FX7c)、(FX7d)、(FX7e)、(FX7f)、または(FX7g):
- 非水溶媒はフッ素化ホスファイトおよびその任意の組合せである、請求項1-22のいずれかの電解質溶液。
- フッ素化ホスファイトは式(FX8a):
- 非水溶媒はフッ素化エステルまたは無水物およびそれらの任意の組合せである、請求項1-22のいずれかの電解質溶液。
- フッ素化エステルまたは無水物は、式(FX9a)、(FX9b)、または(FX9c):
- 非水溶媒はニトリルおよびその任意の組合せである、請求項1-22のいずれかの電解質溶液。
- ニトリルは、式(FX10a)、(FX10b)、(FX10c)、または(FX10d):
- 非水溶媒はフッ素置換芳香族溶媒およびその任意の組合せである、請求項1-22のいずれかの電解質溶液。
- フッ素置換芳香族は、式(FX11a)、(FX11b)、(FX11c)、または(FX11d):
- 非水溶媒は、式(FX12a)または(FX12b)およびそれらの任意の組合せ:
式中、R7は、置換または非置換のC1-C20アルキル、C3-C20シクロアルキル、C5-C30アリール、C5-C30ヘテロアリール、C1-C20アシル、C2-C20アルケニル、C3-C20シクロアルケニル、C2-C20アルキニル、C5-C20アルキルアリール、C1-C20アルキル、C2-C20アルコキシカルボニル、またはハロ、C4-C30脂肪族、C4-C30脂環式、またはC4-C30芳香族であり;および
式中、nは1ないし20の範囲から選ばれる整数である、請求項1-22のいずれかの電解質溶液。 - 電解質溶液であって、次の:
フッ化物塩で:
一またはそれよりも多くのフッ化物イオン;および
有機カチオン
を含むもので:
有機カチオンは、β位において炭素をもたないか、または結合水素を有するβ位において炭素をもたず;および
カチオン電荷中心は、N、P、S、またはOであるもの;および
第一の非水含フッ素溶媒および第一の溶媒とは異なる第二の非水溶媒を含む非水溶媒混合物
を含み;
前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は0.05Mより高いか、またはそれに等しい、電解質溶液。 - 前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は1Mより高いか、またはそれに等しい、請求項38の電解質溶液。
- 前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は、0.05Mないし20Mの範囲にわたって選ばれる、請求項38の電解質溶液。
- 第二の非水溶媒は含非フッ素溶媒である、請求項38-40のいずれかの電解質溶液。
- 第二の非水溶媒は含フッ素溶媒である、請求項38-40のいずれかの電解質溶液。
- 電解質溶液には、リチウムが含まれない、請求項38-42のいずれかの電解質溶液。
- 第一の溶媒および第二の溶媒の量の比は1:2より大きい、請求項38-43のいずれかの電解質溶液。
- 第一の溶媒および第二の溶媒の量の比は1:20から20:1までの範囲から選ばれる、請求項38-43のいずれかの電解質溶液。
- 第一の溶媒および第二の溶媒はそれぞれ無関係に極性溶媒である、請求項38-45のいずれかの電解質溶液。
- 第一の溶媒、第二の溶媒、またはその双方は、エーテル、エステル、酸無水物、アミン、アミド、カーボナート、スルホン、スルホニルエステル、ホスファイト、ホスファート、ニトリル、またはグリムからなる群より無関係に選ばれる、請求項38-45のいずれかの電解質溶液。
- 第一の溶媒、第二の溶媒、またはその双方は無関係に芳香族溶媒である、請求項38-45のいずれかの電解質溶液。
- 第一の溶媒はフッ素化エーテルである、請求項38-45のいずれかの電解質溶液。
- フッ素化エーテルは、式(FX7a)または(FX7b)、(FX7c)、(FX7d)、(FX7e)、(FX7f)、または(FX7g):
- 第一の溶媒はフッ素化ホスファイトである、請求項38-45のいずれかの電解質溶液。
- フッ素化ホスファイトは式(FX8a):
- 第一の溶媒はフッ素化エステルまたは無水物である、請求項38-45のいずれかの電解質溶液。
- フッ素化エステルまたは無水物は、式(FX9a)、(FX9b)、または(FX9c):
- 第一の溶媒はフッ素化ニトリルである、請求項38-45のいずれかの電解質溶液。
- フッ素化ニトリルは式(FX10c):
によって特徴付けられる、請求項55の電解質溶液。 - 第一の溶媒はフッ素化芳香族溶媒である、請求項38-45のいずれかの電解質溶液。
- フッ素化芳香族溶媒は、式(FX11a)、(FX11b)、(FX11c)、または(FX11d):
- 第二の溶媒は、次の:ニトリル、ベンゾニトリル、ピリジン、およびエステルからなる群より選ばれる、請求項38-58のいずれかの電解質溶液。
- 第二の溶媒は、式(FX10a)、(FX10b)、または(FX10d):
- 第二の溶媒は、式(FX13a)または(FX13b):
- 第一の溶媒は式(FX7a):
第二の溶媒は式(FX10a):
- フッ化物塩には、置換または非置換アンモニウムフッ化物塩が含まれる、請求項38-62のいずれかの電解質溶液。
- 置換または非置換アンモニウムフッ化物塩には、次の:
式(FX1):R1R2R3R4N+(FX1)を特徴とする置換または非置換アルキルアンモニウムカチオンが含まれ;
式中、各々のR1、R2、R3、およびR4は、無関係に、置換または非置換のC1-C20アルキル、C3-C20シクロアルキル、C5-C30アリール、C5-C30ヘテロアリール、C1-C20アシル、C2-C20アルケニル、C3-C20シクロアルケニル、C2-C20アルキニル、C5-C20アルキルアリール、C1-C20アルキル、C2-C20アルコキシカルボニル、またはハロであり;または式中、R1-R4の少なくとも二つは一またはそれよりも多くの脂環式または芳香族、炭素環式または複素環式の5または6員環を形成するために組み合わされる、請求項63の電解質溶液。 - R1、R2、R3、およびR4の少なくとも一は、無関係に、ハロゲン置換された置換基である、請求項64の電解質溶液。
- R1、R2、R3、およびR4の少なくとも一は、無関係に、フッ素置換された置換基である、請求項64の電解質溶液。
- R1、R2、R3、およびR4の少なくとも一は、無関係に、極性置換基である、請求項64の電解質溶液。
- R1、R2、R3、およびR4の少なくとも一は、無関係に、置換または非置換のフェニル、ベンジル、または複素環種からなる群より選ばれる極性基である、請求項67の電解質溶液。
- アンモニウムフッ化物塩は、式(FX2a);(FX2b)、(FX2c)、または(FX2d):
- アンモニウムフッ化物塩は、置換または非置換ネオペンチルアンモニウムフッ化物塩である、請求項63の電解質溶液。
- 置換または非置換ネオペンチルアンモニウムフッ化物塩は、式(FX3a)、(FX3b)、(FX3c)、または(FX3d):
- アンモニウムフッ化物塩には、置換または非置換ベンジルアンモニウムカチオンが含まれる、請求項63の電解質溶液。
- 置換または非置換ベンジルアンモニウムカチオンは、式(FX4a):
式中:
R5はO-R6、N-R6、CO2-R6、CF3、SF5、または-SO2R6であり;および
R6はH、C1-C10アルキル、またはC1-C10アリールである、請求項72の電解質溶液。 - R5は、N-(CH3)2、O-CH3、CO2-CH3、またはCF3の一である、請求項73の電解質溶液。
- フッ化物塩には、置換または非置換ヘキサメチレンテトラミン(HMT)フッ化物塩が含まれる、請求項38-62のいずれかの電解質溶液。
- HMTフッ化物塩は、式(FX5a)、(FX5b)、(FX5c)、または(FX5d):
- フッ化物塩は、置換または非置換の、飽和または不飽和の複素環式フッ化物塩であり、および:
複素環式カチオンが、一またはそれよりも多くの窒素、酸素、硫黄、または燐原子を、四-、五-、六-、または七-員環の一部分として含み;
一またはそれよりも多くの複素環式カチオンが、複素環式カチオンのアルキル化を通して付与される形式電荷を有し;および
複素環式カチオンが、β位において炭素をもたないか、または結合水素を有するβ位においてsp3混成炭素をもたない、請求項38-62のいずれかの電解質溶液。 - 複素環式フッ化物塩は、式(FX6a)、(FX6b)、(FX6c)、(FX6d)、(FX6e)、(FX6f)、(FX6g)、(FX6h)、または(FX6i):
- 電気化学セルであって、
正極;
負極;および
前記正極および前記負極の間に設けられる電解質溶液が含まれ、前記電解質溶液には、次の:
フッ化物塩で:
一またはそれよりも多くのフッ化物イオン;および
有機カチオン
が含まれるもので:
有機カチオンは、β位において炭素をもたないか、または結合水素を有する
β位において炭素をもたず;および
カチオン電荷中心は、N、P、S、またはOであるもの;および
一またはそれよりも多くの非水溶媒
が含まれ;
前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は0.05Mより高いか、またはそれに等しい、電気化学セル。 - 電気化学セルであって、
正極;
負極;および
前記正極および前記負極の間に設けられた電解質溶液が含まれ、前記電解質溶液には、次の:
フッ化物塩で:
一またはそれよりも多くのフッ化物イオン;および
有機カチオン
が含まれるもので:
有機カチオンは、β位において炭素をもたないか、または結合水素を有する
β位において炭素をもたず;および
カチオン電荷中心は、N、P、S、またはOであるもの;および
第一の非水含フッ素溶媒および第一の溶媒とは異なる第二の非水溶媒を含む非水溶媒混合物
が含まれ;
前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は0.05Mより高いか、またはそれに等しい、電気化学セル。 - 前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は、1Mより高いか、またはそれに等しい、請求項79-80のいずれかの電気化学セル。
- 前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は0.05Mないし20Mの範囲にわたって選ばれる、請求項79-80のいずれかの電気化学セル。
- 第二の非水溶媒は含非フッ素溶媒である、請求項79-82のいずれかの電気化学セル。
- 第二の非水溶媒は含フッ素溶媒である、請求項79-82のいずれかの電気化学セル。
- 電解質溶液は前記正極および前記負極の間でフッ化物イオンの輸送を提供する、請求項79-84のいずれかの電気化学セル。
- 電解質溶液は25℃で0.1mS/cmよりも高いか、またはそれに等しいフッ化物イオンの導電率を提供する、請求項79-85のいずれかの電気化学セル。
- 電解質溶液には、リチウムが含まれない、請求項79-86のいずれかの電気化学セル。
- 電気化学セルには、リチウムが含まれない、請求項79-87のいずれかの電気化学セル。
- フッ化物イオン電気化学セルが含まれる、請求項79-88のいずれかの電気化学セル。
- 二次電気化学セルが含まれる、請求項79-89のいずれかの電気化学セル。
- バッテリー、フューエルセル、電解システム、またはキャパシターが含まれる、請求項79-89のいずれかの電気化学セル。
- 電解質溶液であって、次の:
第一のフッ化物塩で:
一またはそれよりも多くのフッ化物イオン;および
有機カチオン
を含むもので;
有機カチオンは、β位において炭素をもたないか、または結合水素を有するβ位において炭素をもたず;および
カチオン電荷中心は、N、P、S、またはOであるもの;
第一のフッ化物塩とは異なる第二のフッ化物塩で、第二のフッ化物塩には:
一またはそれよりも多くのフッ化物イオン;および
有機カチオン
が含まれるもので:
カチオン電荷中心は、N、P、S、またはOであるもの;および
一またはそれよりも多くの非水溶媒
を含み;
前記電解質溶液において溶解された前記フッ化物イオンの濃度は0.05Mより高いか、またはそれに等しい、電解質溶液。 - 第一のフッ化物塩には、置換または非置換アンモニウムフッ化物塩が含まれ、および第二のフッ化物塩には、置換または非置換アンモニウムフッ化物塩が含まれる、請求項92の電解質。
- 第二のフッ化物塩は、フッ化テトラメチルアンモニウム(TMAF)または式(FX2a):
- 第一アンモニウムフッ化物塩は、式(FX2b)、(FX2c)、(FX3a)、(FX3b)、(FX4a)、(FX5a)、(FX5b)、(FX5c)、(FX5d):
- 第二のフッ化物塩の有機カチオンは、β位において炭素をもたないか、または結合水素を有するβ位において炭素をもたない、請求項92-95のいずれかの電解質。
- 第二のアンモニウムフッ化物塩は、式(FX2b)、(FX2c)、(FX3a)、(FX3b)、(FX4a)、(FX5a)、(FX5b)、(FX5c)、または(FX5d):
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021022451A (ja) * | 2019-07-25 | 2021-02-18 | 株式会社豊田中央研究所 | フッ化物イオン電池及び非水系電解液 |
JP2022515012A (ja) * | 2018-12-05 | 2022-02-17 | 本田技研工業株式会社 | フッ化物イオン/シャトル電池のアノードへの固体電解質中間相(sei)の応用 |
JP7539646B2 (ja) | 2020-09-17 | 2024-08-26 | 時空化学株式会社 | リチウム金属電池用電解質添加剤、ゲル状高分子電解質及びその製造方法 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US10153513B2 (en) | 2015-03-09 | 2018-12-11 | California Institute Of Technology | Triblock brush block copolymers |
US11749797B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-09-05 | Honda Motor Co., Ltd. | Nanostructural designs for electrode materials of fluoride ion batteries |
US11251420B2 (en) | 2016-12-15 | 2022-02-15 | Honda Motor Co., Ltd. | Composite electrode materials for fluoride-ion electrochemical cells |
US11581582B2 (en) | 2015-08-04 | 2023-02-14 | Honda Motor Co., Ltd. | Liquid-type room-temperature fluoride ion batteries |
US11177512B2 (en) | 2016-12-15 | 2021-11-16 | Honda Motor Co., Ltd. | Barium-doped composite electrode materials for fluoride-ion electrochemical cells |
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US11053356B2 (en) | 2017-03-07 | 2021-07-06 | California Institute Of Technology | Control of polymer architectures by living ring-opening metathesis copolymerization |
US10727487B2 (en) | 2017-10-04 | 2020-07-28 | Honda Motor Co., Ltd. | Anode for fluoride ion battery |
US10938070B2 (en) * | 2018-02-20 | 2021-03-02 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Non-aqueous electrolyte solution for rechargeable battery, rechargeable battery having the same and method of preparing the same |
JP7176256B2 (ja) * | 2018-07-05 | 2022-11-22 | トヨタ自動車株式会社 | フッ化物イオン電池及び非水系電解液 |
JP7092644B2 (ja) * | 2018-11-12 | 2022-06-28 | トヨタ自動車株式会社 | 電解液、フッ化物イオン電池および電解液の製造方法 |
WO2020180427A2 (en) | 2019-01-30 | 2020-09-10 | Colorado State University Research Foundation | Polymer composite photonic crystal coatings |
CN114552017B (zh) * | 2022-03-14 | 2024-01-26 | 山东天润新能源材料有限公司 | 一种电解液添加剂稳定金属锂负极 |
KR20230138597A (ko) * | 2022-03-24 | 2023-10-05 | 주식회사 테크늄 | 리튬 이차 전지용 유기 용매, 이를 포함하는 리튬 이차 전지용 전해액 및 리튬 이차 전지 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004155729A (ja) * | 2002-11-07 | 2004-06-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | 四級化環状アミジニウムのテトラフルオロアルミン酸塩の製造方法、電解コンデンサ用電解液及び電解コンデンサ |
WO2010055762A1 (ja) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | ダイキン工業株式会社 | 電気二重層キャパシタ |
JP2010238504A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Sanwa Yuka Kogyo Kk | 非水電解液 |
JP2011023160A (ja) * | 2009-07-14 | 2011-02-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非水系電解液及び非水系電解液電池 |
US20110143219A1 (en) * | 2009-12-11 | 2011-06-16 | Contour Energy Systems, Inc. | Fluoride Ion Battery Electrolyte Compositions |
JP2014501434A (ja) * | 2010-12-22 | 2014-01-20 | コンツアー エナジー システムズ インコーポレイテッド | フッ化物イオン電池 |
JP2014522077A (ja) * | 2011-04-11 | 2014-08-28 | ビーエーエスエフ コーポレーション | 非水電解質溶液およびその非水電解質溶液を含む電気化学セル |
WO2015093272A1 (ja) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | トヨタ自動車株式会社 | フッ化物イオン伝導性電解液の製造方法、及び、フッ化物イオン電池の製造方法 |
JP2015207357A (ja) * | 2014-04-17 | 2015-11-19 | トヨタ自動車株式会社 | フッ化物イオン電池用電解液およびフッ化物イオン電池 |
JP2016062821A (ja) * | 2014-09-19 | 2016-04-25 | トヨタ自動車株式会社 | フッ化物イオン電池用電解液およびフッ化物イオン電池 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4052539A (en) | 1977-01-17 | 1977-10-04 | Exxon Research And Engineering Company | Electrochemical cell with a grahite intercalation compound cathode |
US4510256A (en) | 1983-05-13 | 1985-04-09 | Chevron Research Company | Zeolite SSZ-19 |
US5187132A (en) | 1991-05-14 | 1993-02-16 | Chevron Research And Technology Company | Preparation of borosilicate zeolites |
JP3304187B2 (ja) * | 1994-03-14 | 2002-07-22 | 日本電信電話株式会社 | リチウム2次電池用電解液 |
US5876685A (en) | 1996-09-11 | 1999-03-02 | Ipec Clean, Inc. | Separation and purification of fluoride from industrial wastes |
CN1147959C (zh) * | 1998-09-11 | 2004-04-28 | 三井化学株式会社 | 非水电解液和非水电解液二次电池 |
EP1058331A4 (en) | 1998-12-22 | 2004-07-07 | Mitsubishi Electric Corp | ELECTROLYTIC SOLUTION FOR CELLS AND CELLS MADE WITH SUCH A SOLUTION |
JP5308610B2 (ja) | 2000-05-12 | 2013-10-09 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 帯電防止剤 |
JP4448275B2 (ja) | 2001-05-11 | 2010-04-07 | 三星エスディアイ株式会社 | リチウム二次電池用電解液及びこれを含むリチウム二次電池 |
EP1414097A4 (en) | 2001-07-05 | 2005-03-09 | Bridgestone Corp | NONAQUEOUS ELECTROLYTE ELEMENT, ELECTROLYTE STABILIZING AGENT, PHOSPHAZENE DERIVATIVE, AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME |
EP1442489B1 (en) | 2001-11-09 | 2009-09-16 | Yardney Technical Products, Inc. | Non-aqueous electrolytes for lithium electrochemical cells |
CN1211338C (zh) * | 2003-04-03 | 2005-07-20 | 浙江工业大学 | 二苯醚类化合物的化学合成方法 |
US7073588B2 (en) | 2004-02-27 | 2006-07-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Esterquat acidic subterranean treatment fluids and methods of using esterquats acidic subterranean treatment fluids |
JP2006221973A (ja) | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Sony Corp | 電解液および電池 |
WO2006088009A1 (ja) * | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Daikin Industries, Ltd. | 電解液 |
US8377586B2 (en) * | 2005-10-05 | 2013-02-19 | California Institute Of Technology | Fluoride ion electrochemical cell |
DE102006015787B4 (de) | 2006-04-04 | 2009-06-10 | Epcos Ag | Elektrolytlösung für Doppelschichtkondensatoren und Doppelschichtkondensator mit der Elektrolytlösung |
EP2046396B1 (en) | 2006-07-18 | 2013-07-17 | The Board of Regents of the University of Nebraska | Methods and agents for preparing 18f-radiolabeled fluorinating agents |
US8658309B2 (en) | 2006-08-11 | 2014-02-25 | California Institute Of Technology | Dissociating agents, formulations and methods providing enhanced solubility of fluorides |
US9048508B2 (en) * | 2007-04-20 | 2015-06-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Nonaqueous electrolytes and nonaqueous-electrolyte secondary batteries employing the same |
WO2009049114A1 (en) | 2007-10-11 | 2009-04-16 | California Institute Of Technology | A combined formose/transfer hydrogenation process for ethylene glycol synthesis |
JP4561843B2 (ja) | 2008-02-26 | 2010-10-13 | ソニー株式会社 | 非水電解質電池および負極 |
EP2133202A1 (de) | 2008-06-11 | 2009-12-16 | Bayer MaterialScience AG | Mehrschichtige optische Folienaufbauten mit verbesserten Eigenschaften und deren Verwendung |
EP2157133A1 (de) | 2008-08-19 | 2010-02-24 | Bayer MaterialScience AG | Folien mit verbesserten Eigenschaften |
US20110076572A1 (en) | 2009-09-25 | 2011-03-31 | Khalil Amine | Non-aqueous electrolytes for electrochemical cells |
JP2012089704A (ja) | 2010-10-20 | 2012-05-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | 電気二重層キャパシタ用電解液およびこれを用いた電気二重層キャパシタ |
US9045579B2 (en) | 2012-03-13 | 2015-06-02 | California Institute Of Technology | Periodic nanostructures from self assembled wedge-type block-copolymers |
US9382387B2 (en) | 2012-03-13 | 2016-07-05 | California Institute Of Technology | Rapid self-assembly of block copolymers to photonic crystals |
JP5998645B2 (ja) * | 2012-05-30 | 2016-09-28 | セントラル硝子株式会社 | 非水電解液電池用電解液、及びこれを用いた非水電解液電池 |
US9453943B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-09-27 | California Institute Of Technology | Photonic structures from self assembly of brush block copolymers and polymer blends |
JP6250879B2 (ja) | 2013-12-26 | 2017-12-20 | 国立大学法人京都大学 | 二次電池 |
JP6046655B2 (ja) | 2014-03-28 | 2016-12-21 | トヨタ自動車株式会社 | フッ化物イオン電池用電解液およびフッ化物イオン電池 |
CN103992275B (zh) * | 2014-05-22 | 2016-08-17 | 东北大学 | 一种氟化盐离子液体的合成方法 |
JP6067631B2 (ja) | 2014-08-06 | 2017-01-25 | トヨタ自動車株式会社 | フッ化物イオン電池用電解液およびフッ化物イオン電池 |
US10153513B2 (en) | 2015-03-09 | 2018-12-11 | California Institute Of Technology | Triblock brush block copolymers |
JP6847915B2 (ja) | 2015-08-04 | 2021-03-24 | カリフォルニア インスティチュート オブ テクノロジー | 非水フッ化物塩、溶液、およびそれらの使用 |
-
2016
- 2016-08-04 JP JP2018502753A patent/JP6847915B2/ja active Active
- 2016-08-04 US US15/229,026 patent/US10468722B2/en active Active
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- 2016-08-04 EP EP20179678.6A patent/EP3734740B1/en active Active
-
2019
- 2019-09-25 US US16/582,540 patent/US11398645B2/en active Active
-
2020
- 2020-06-10 US US16/897,771 patent/US11069921B2/en active Active
-
2021
- 2021-03-03 JP JP2021033591A patent/JP7370352B2/ja active Active
- 2021-03-30 US US17/217,428 patent/US11830983B2/en active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004155729A (ja) * | 2002-11-07 | 2004-06-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | 四級化環状アミジニウムのテトラフルオロアルミン酸塩の製造方法、電解コンデンサ用電解液及び電解コンデンサ |
WO2010055762A1 (ja) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | ダイキン工業株式会社 | 電気二重層キャパシタ |
JP2010238504A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Sanwa Yuka Kogyo Kk | 非水電解液 |
JP2011023160A (ja) * | 2009-07-14 | 2011-02-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | 非水系電解液及び非水系電解液電池 |
US20110143219A1 (en) * | 2009-12-11 | 2011-06-16 | Contour Energy Systems, Inc. | Fluoride Ion Battery Electrolyte Compositions |
JP2014501434A (ja) * | 2010-12-22 | 2014-01-20 | コンツアー エナジー システムズ インコーポレイテッド | フッ化物イオン電池 |
JP2014522077A (ja) * | 2011-04-11 | 2014-08-28 | ビーエーエスエフ コーポレーション | 非水電解質溶液およびその非水電解質溶液を含む電気化学セル |
WO2015093272A1 (ja) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | トヨタ自動車株式会社 | フッ化物イオン伝導性電解液の製造方法、及び、フッ化物イオン電池の製造方法 |
JP2015207357A (ja) * | 2014-04-17 | 2015-11-19 | トヨタ自動車株式会社 | フッ化物イオン電池用電解液およびフッ化物イオン電池 |
JP2016062821A (ja) * | 2014-09-19 | 2016-04-25 | トヨタ自動車株式会社 | フッ化物イオン電池用電解液およびフッ化物イオン電池 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ALI REZA MAHJOUB ET AL.: "Reactions of the "Naked" Fluoride Ion: Syntheses and Structures of SeF62- and BrF6-", CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, vol. 1, no. 4, JPN7019002735, 1995, pages 261 - 265, ISSN: 0004274778 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022515012A (ja) * | 2018-12-05 | 2022-02-17 | 本田技研工業株式会社 | フッ化物イオン/シャトル電池のアノードへの固体電解質中間相(sei)の応用 |
JP2021022451A (ja) * | 2019-07-25 | 2021-02-18 | 株式会社豊田中央研究所 | フッ化物イオン電池及び非水系電解液 |
JP7243508B2 (ja) | 2019-07-25 | 2023-03-22 | トヨタ自動車株式会社 | フッ化物イオン電池及び非水系電解液 |
JP7539646B2 (ja) | 2020-09-17 | 2024-08-26 | 時空化学株式会社 | リチウム金属電池用電解質添加剤、ゲル状高分子電解質及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3734740A1 (en) | 2020-11-04 |
JP2021099999A (ja) | 2021-07-01 |
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US20170062874A1 (en) | 2017-03-02 |
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WO2017078812A2 (en) | 2017-05-11 |
EP3332442B1 (en) | 2020-07-22 |
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US20200106133A1 (en) | 2020-04-02 |
US20210218063A1 (en) | 2021-07-15 |
US10720666B2 (en) | 2020-07-21 |
US11398645B2 (en) | 2022-07-26 |
US11069921B2 (en) | 2021-07-20 |
EP3332442A4 (en) | 2019-03-06 |
EP3734740B1 (en) | 2023-04-12 |
JP7370352B2 (ja) | 2023-10-27 |
WO2017069834A3 (en) | 2018-03-01 |
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