JP2002047286A - フッ化スルホラン類の製造方法 - Google Patents
フッ化スルホラン類の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フッ化スルホラン類を高転化率且つ高選択率
で製造する方法の提供。 【解決手段】 スルホラン類をフッ素ガスと接触させて
反応させる。
で製造する方法の提供。 【解決手段】 スルホラン類をフッ素ガスと接触させて
反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ化スルホラン
類の製造方法に関する。詳しくは、スルホラン類をフッ
素ガスと接触させて反応させることによりフッ化スルホ
ラン類を製造する方法に関する。本発明により製造され
た各種フッ化スルホラン類は、各種溶剤、特に、リチウ
ム電池、リチウムイオン電池、電気二重層キャパシタ、
アルミ電解コンデンサ等のエネルギー貯蔵デバイス用電
解質の溶媒や添加剤として有用である。
類の製造方法に関する。詳しくは、スルホラン類をフッ
素ガスと接触させて反応させることによりフッ化スルホ
ラン類を製造する方法に関する。本発明により製造され
た各種フッ化スルホラン類は、各種溶剤、特に、リチウ
ム電池、リチウムイオン電池、電気二重層キャパシタ、
アルミ電解コンデンサ等のエネルギー貯蔵デバイス用電
解質の溶媒や添加剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】近年、リチウムイオン電池や電気二重層
キャパシタ等のエネルギー貯蔵デバイスは、携帯電話、
携帯情報端末、ノートパソコン等のデジタル携帯電子機
器の急激な普及により、需要が急増している。また、地
球環境問題や省エネルギーの点からこれらのエネルギー
貯蔵デバイスは電気自動車やハイブリッド車の動力源と
しても注目を浴びている。
キャパシタ等のエネルギー貯蔵デバイスは、携帯電話、
携帯情報端末、ノートパソコン等のデジタル携帯電子機
器の急激な普及により、需要が急増している。また、地
球環境問題や省エネルギーの点からこれらのエネルギー
貯蔵デバイスは電気自動車やハイブリッド車の動力源と
しても注目を浴びている。
【０００３】これらのエネルギー貯蔵デバイスは動作機
構的には電気化学デバイスであるため、構成材料として
電解質が必要であり、広い作動電位範囲を利用するため
に、有機溶媒に溶質塩を溶解した有機電解液が使用され
ている。例えば、負極としてリチウム金属を使用してい
るリチウム一次電池では、正極が二酸化マンガンの際に
は、プロピレンカーボネートと１，２−ジメトキシエタ
ン混合溶媒にＬｉＣｌＯ4 或いはＬｉＣＦ3 ＳＯ3 を溶
解した電解質溶液が、正極がフッ化炭素の際には、γ−
ブチロラクトンにＬｉＢＦ4 を溶解した電解質溶液が主
として使用されている。また、リチウム−炭素化合物を
負極とするリチウムイオン二次電池では、エチレンカー
ボネート或いはプロピレンカーボネート等の環状炭酸エ
ステルとジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネ
ート或いはジエチルカーボネート等の鎖状炭酸エステル
との混合溶媒にＬｉＰＦ6 を溶解した電解質溶液が専ら
使用されている（宇恵 誠ら、リチウムイオン電池材料
の開発と市場、シーエムシー、第６章（１９９７））。
構的には電気化学デバイスであるため、構成材料として
電解質が必要であり、広い作動電位範囲を利用するため
に、有機溶媒に溶質塩を溶解した有機電解液が使用され
ている。例えば、負極としてリチウム金属を使用してい
るリチウム一次電池では、正極が二酸化マンガンの際に
は、プロピレンカーボネートと１，２−ジメトキシエタ
ン混合溶媒にＬｉＣｌＯ4 或いはＬｉＣＦ3 ＳＯ3 を溶
解した電解質溶液が、正極がフッ化炭素の際には、γ−
ブチロラクトンにＬｉＢＦ4 を溶解した電解質溶液が主
として使用されている。また、リチウム−炭素化合物を
負極とするリチウムイオン二次電池では、エチレンカー
ボネート或いはプロピレンカーボネート等の環状炭酸エ
ステルとジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネ
ート或いはジエチルカーボネート等の鎖状炭酸エステル
との混合溶媒にＬｉＰＦ6 を溶解した電解質溶液が専ら
使用されている（宇恵 誠ら、リチウムイオン電池材料
の開発と市場、シーエムシー、第６章（１９９７））。
【０００４】また、電気二重層コンデンサにはプロピレ
ンカーボネート溶媒にＥｔ4 ＮＢＦ 4 塩等を溶解した電
解質溶液が使用されている（宇恵 誠、電気化学、６６
巻、９０４頁（１９９８））。しかしながら、これらの
エネルギー貯蔵デバイスの普及や用途拡大に伴い、更な
る高エネルギー密度化、高パワー密度化等の高性能化が
要求が強まり、エネルギー貯蔵デバイスに使用される有
機電解液に対しても、その要求に対応できる材料が望ま
れており、新しい溶媒・添加剤が探索されている状況で
ある。
ンカーボネート溶媒にＥｔ4 ＮＢＦ 4 塩等を溶解した電
解質溶液が使用されている（宇恵 誠、電気化学、６６
巻、９０４頁（１９９８））。しかしながら、これらの
エネルギー貯蔵デバイスの普及や用途拡大に伴い、更な
る高エネルギー密度化、高パワー密度化等の高性能化が
要求が強まり、エネルギー貯蔵デバイスに使用される有
機電解液に対しても、その要求に対応できる材料が望ま
れており、新しい溶媒・添加剤が探索されている状況で
ある。
【０００５】このような新しい溶媒の一つとして、フッ
化スルホラン類がある。スルホラン化合物は高温特性に
優れ、高い誘電率特性を持ち、電解液の溶媒として非常
に好ましい特性を有するが、粘度が高く、電気化学的安
定性が不十分であるという欠点がある。一方、溶媒をフ
ッ素化すると一般に電気化学的安定性が向上することが
知られており、また粘度の低下も期待できる。
化スルホラン類がある。スルホラン化合物は高温特性に
優れ、高い誘電率特性を持ち、電解液の溶媒として非常
に好ましい特性を有するが、粘度が高く、電気化学的安
定性が不十分であるという欠点がある。一方、溶媒をフ
ッ素化すると一般に電気化学的安定性が向上することが
知られており、また粘度の低下も期待できる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、フッ化
スルホラン類については適当な製造法がこれ迄知られて
おらず、近年、漸くスルホレンにフッ素ガスを付加した
３，４−ジフルオロスルホランの合成法が報告されたに
過ぎない（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，９３，
１，２７（１９９９））。従って、これを用いるに際し
ては、その入手が問題となる。
スルホラン類については適当な製造法がこれ迄知られて
おらず、近年、漸くスルホレンにフッ素ガスを付加した
３，４−ジフルオロスルホランの合成法が報告されたに
過ぎない（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，９３，
１，２７（１９９９））。従って、これを用いるに際し
ては、その入手が問題となる。
【０００７】本発明は、スルホラン類を高転化率、高選
択率でフッ素化してフッ化スルホラン類を製造する方法
を提供しようとするものである。
択率でフッ素化してフッ化スルホラン類を製造する方法
を提供しようとするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み、鋭意検討した結果、従来１，２−ジメトキシ
エタンのパーフルオロ化に用いられた方法（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，３８，３６１７（１９７３））を、そ
の反応性から勘案すると適用が難しいと思われたスルホ
ラン化合物に適用したところ、意外にも高転化率、高選
択率で、フッ化スルホラン化合物が得られることを見出
し、更に、従来の製造法では得ることの出来なかったモ
ノフルオロスルホラン化合物を得ることに初めて成功
し、本発明を完成するに至った。
情に鑑み、鋭意検討した結果、従来１，２−ジメトキシ
エタンのパーフルオロ化に用いられた方法（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，３８，３６１７（１９７３））を、そ
の反応性から勘案すると適用が難しいと思われたスルホ
ラン化合物に適用したところ、意外にも高転化率、高選
択率で、フッ化スルホラン化合物が得られることを見出
し、更に、従来の製造法では得ることの出来なかったモ
ノフルオロスルホラン化合物を得ることに初めて成功
し、本発明を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明の要旨は、スルホラン類をフ
ッ素ガスと接触させて反応させることを特徴とするフッ
化スルホラン類の製造方法、にある。
ッ素ガスと接触させて反応させることを特徴とするフッ
化スルホラン類の製造方法、にある。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に原料として用いられるスルホラン類について
は、特に限定されるものではないが、式（Ｉ）で表され
る化合物が好ましい。
本発明に原料として用いられるスルホラン類について
は、特に限定されるものではないが、式（Ｉ）で表され
る化合物が好ましい。
【００１１】
【化２】
【００１２】（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
を表し、ｎは０〜８の整数を表す）式（Ｉ）において、
アルキル基の炭素数は通常１〜１０、好ましくは１〜４
である。また、アルキル基が複数の場合、それぞれ同一
でも、異なっていてもよい。アルキル基の具体例として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、等が挙げ
られる。アルキル基の数ｎは０〜８であるが、化学的安
定性、反応性等の観点から０〜２が好ましい。
を表し、ｎは０〜８の整数を表す）式（Ｉ）において、
アルキル基の炭素数は通常１〜１０、好ましくは１〜４
である。また、アルキル基が複数の場合、それぞれ同一
でも、異なっていてもよい。アルキル基の具体例として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、等が挙げ
られる。アルキル基の数ｎは０〜８であるが、化学的安
定性、反応性等の観点から０〜２が好ましい。
【００１３】そして、このようなスルホラン類の具体例
としては、例えばスルホラン、２−メチルスルホラン、
３−メチルスルホラン、２−エチルスルホラン、３−エ
チルスルホラン等のアルキル基モノ置換体、２，２−ジ
メチルスルホラン、３，３−ジメチルスルホラン、２−
エチル−２−メチルスルホラン、３−エチル−３−メチ
ルスルホラン等のアルキル基が同じ炭素に置換したジ置
換体、２，３−ジメチルスルホラン、２，３−ジエチル
スルホラン、２−エチル−３−メチルスルホラン、３−
エチル−２−メチルスルホラン、２，４−ジメチルスル
ホラン、２，４−ジエチルスルホラン、２−エチル−４
−メチルスルホラン、４−エチル−２−メチルスルホラ
ン、２，５−ジメチルスルホラン、２，５−ジエチルス
ルホラン、２−エチル−５−メチルスルホラン、５−エ
チル−２−メチルスルホラン等のアルキル基が異なる炭
素に置換したジ置換体の立体異性体等が挙げられる。
としては、例えばスルホラン、２−メチルスルホラン、
３−メチルスルホラン、２−エチルスルホラン、３−エ
チルスルホラン等のアルキル基モノ置換体、２，２−ジ
メチルスルホラン、３，３−ジメチルスルホラン、２−
エチル−２−メチルスルホラン、３−エチル−３−メチ
ルスルホラン等のアルキル基が同じ炭素に置換したジ置
換体、２，３−ジメチルスルホラン、２，３−ジエチル
スルホラン、２−エチル−３−メチルスルホラン、３−
エチル−２−メチルスルホラン、２，４−ジメチルスル
ホラン、２，４−ジエチルスルホラン、２−エチル−４
−メチルスルホラン、４−エチル−２−メチルスルホラ
ン、２，５−ジメチルスルホラン、２，５−ジエチルス
ルホラン、２−エチル−５−メチルスルホラン、５−エ
チル−２−メチルスルホラン等のアルキル基が異なる炭
素に置換したジ置換体の立体異性体等が挙げられる。
【００１４】これらの中でも、炭素数の少ない、スルホ
ランが最も好ましい。本発明に用いられるフッ素ガスは
極めて反応性が高く、反応の暴走を防止するために、フ
ッ素ガスに対して不活性なガスで希釈したものを用いる
ことが好ましい。このような不活性ガスとしては、窒
素、ヘリウム、フッ化水素又は炭素数４以下のパーフル
オロアルカンが用いられる。
ランが最も好ましい。本発明に用いられるフッ素ガスは
極めて反応性が高く、反応の暴走を防止するために、フ
ッ素ガスに対して不活性なガスで希釈したものを用いる
ことが好ましい。このような不活性ガスとしては、窒
素、ヘリウム、フッ化水素又は炭素数４以下のパーフル
オロアルカンが用いられる。
【００１５】不活性ガス中のフッ素ガスの濃度は、通常
１〜５０容量％、好ましくは５〜３０容量％である。濃
度が低すぎると生産性が悪く、高過ぎると反応制御が困
難になる。スルホラン化合物に対するフッ素ガス
（Ｆ2 ）の仕込みモル比は、通常０．０１〜１０が好ま
しいが、更に好ましくは、０．１〜２である。
１〜５０容量％、好ましくは５〜３０容量％である。濃
度が低すぎると生産性が悪く、高過ぎると反応制御が困
難になる。スルホラン化合物に対するフッ素ガス
（Ｆ2 ）の仕込みモル比は、通常０．０１〜１０が好ま
しいが、更に好ましくは、０．１〜２である。
【００１６】スルホラン化合物とフッ素ガスの反応は、
液相のスルホラン化合物中に希釈されたフッ素ガスを導
入して行われるが、フッ素ガスに対し不活性な溶媒の存
在下で反応を行ってもよい。フッ素ガスに対して不活性
な溶媒としては、パーフルオロシクロブタン、パーフル
オロヘキサン、パーフルオロオクタン、パーフルオロデ
カン等のパーフルオロアルカンや潤滑誌３２巻２号１０
７頁に示されるようなパーフルオロポリエーテル油（例
えば、ダイキン工業社製デムナム、オウシモント社製フ
ォンブリン、デュポン社製クライトックス等）、クロロ
トリフルオロエチレンオリゴマー油（例えば、ダイキン
工業社製ダイフロイル等）等のクロロフルオロアルカン
を挙げることができる。不活性溶媒に対するラクトンの
割合は、１０〜９０％であるが、この割合が低過ぎると
釜効率が低下し、高過ぎると希釈の効果が薄くなる。
液相のスルホラン化合物中に希釈されたフッ素ガスを導
入して行われるが、フッ素ガスに対し不活性な溶媒の存
在下で反応を行ってもよい。フッ素ガスに対して不活性
な溶媒としては、パーフルオロシクロブタン、パーフル
オロヘキサン、パーフルオロオクタン、パーフルオロデ
カン等のパーフルオロアルカンや潤滑誌３２巻２号１０
７頁に示されるようなパーフルオロポリエーテル油（例
えば、ダイキン工業社製デムナム、オウシモント社製フ
ォンブリン、デュポン社製クライトックス等）、クロロ
トリフルオロエチレンオリゴマー油（例えば、ダイキン
工業社製ダイフロイル等）等のクロロフルオロアルカン
を挙げることができる。不活性溶媒に対するラクトンの
割合は、１０〜９０％であるが、この割合が低過ぎると
釜効率が低下し、高過ぎると希釈の効果が薄くなる。
【００１７】反応温度については、−８０℃〜１００
℃、好ましくは−３０℃〜８０℃の範囲である。反応圧
力については、通常常圧で行われるが、場合により減圧
又は加圧条件で行ってもよい。反応時間は、スルホラン
化合物の種類、溶媒の種類、反応温度等によって異なる
が、通常は１〜５００時間である。また、この反応の
際、反応により生成するフッ化水素を吸収するために、
フッ化ナトリウムのような、フッ化物塩を反応系中に加
えてもよい。
℃、好ましくは−３０℃〜８０℃の範囲である。反応圧
力については、通常常圧で行われるが、場合により減圧
又は加圧条件で行ってもよい。反応時間は、スルホラン
化合物の種類、溶媒の種類、反応温度等によって異なる
が、通常は１〜５００時間である。また、この反応の
際、反応により生成するフッ化水素を吸収するために、
フッ化ナトリウムのような、フッ化物塩を反応系中に加
えてもよい。
【００１８】また、スルホラン化合物を気化させて、フ
ッ素ガスとの気相反応で実施することも可能である。こ
の場合も、反応の暴走を防止するため、不活性ガスで希
釈することが必須になる。反応温度としては、３０〜２
５０℃で行うことができるが、５０〜１５０℃の範囲で
行うことが好ましい。反応方式は回分式、半回分式、流
通式いずれの方法でも可能であり、伝熱制御のし易いマ
イクロリアクターを使用することもできる。
ッ素ガスとの気相反応で実施することも可能である。こ
の場合も、反応の暴走を防止するため、不活性ガスで希
釈することが必須になる。反応温度としては、３０〜２
５０℃で行うことができるが、５０〜１５０℃の範囲で
行うことが好ましい。反応方式は回分式、半回分式、流
通式いずれの方法でも可能であり、伝熱制御のし易いマ
イクロリアクターを使用することもできる。
【００１９】反応によって、得られるフッ化スルホラン
化合物は、フッ素モノ置換体、ジ置換体からパーフルオ
ロ置換体まで、種々の置換体が考えられるが、反応条件
を調節することにより、従来製造法の知られていなかっ
たモノフルオロ体を高収率、高選択率で得ることができ
る。
化合物は、フッ素モノ置換体、ジ置換体からパーフルオ
ロ置換体まで、種々の置換体が考えられるが、反応条件
を調節することにより、従来製造法の知られていなかっ
たモノフルオロ体を高収率、高選択率で得ることができ
る。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によって本発明の方法を具体的
に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これ
らの実施例に限定されるものではない。 実施例１ 液相へのガス仕込み口とガス排出口を設けた３００ｍｌ
のテフロン（登録商標）容器に、スルホラン１００ｇを
仕込み、フッ化ナトリウム５０ｇを懸濁させた。この中
に、窒素ガスで２０容量％に希釈したフッ素ガスを０．
５ｍｍｏｌ／分の速度にて導入し、反応温度４０℃、反
応圧、大気圧に保持し、約２４時間反応させた。反応終
了後、フッ化ナトリウムを濾別分離し、液相を分析し
た。
に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これ
らの実施例に限定されるものではない。 実施例１ 液相へのガス仕込み口とガス排出口を設けた３００ｍｌ
のテフロン（登録商標）容器に、スルホラン１００ｇを
仕込み、フッ化ナトリウム５０ｇを懸濁させた。この中
に、窒素ガスで２０容量％に希釈したフッ素ガスを０．
５ｍｍｏｌ／分の速度にて導入し、反応温度４０℃、反
応圧、大気圧に保持し、約２４時間反応させた。反応終
了後、フッ化ナトリウムを濾別分離し、液相を分析し
た。
【００２１】ＧＣ／ＭＳ分析とＮＭＲ分析の結果、モノ
フルオロ体が選択的に生成しており、スルホランの変換
率は３０％、モノフルオロ置換体への選択率はほぼ１０
０％で、ジフルオロ体以上のフッ素置換体と思われる化
合物は痕跡量、スルホラン骨格を有しない化合物は見つ
からなかった。生成物を更に、詳細に分析した結果、モ
ノフルオロ置換体は２，３−置換体の異性体混合物であ
り、各異性体の組成は２−置換体：３−置換体＝１：５
であった。
フルオロ体が選択的に生成しており、スルホランの変換
率は３０％、モノフルオロ置換体への選択率はほぼ１０
０％で、ジフルオロ体以上のフッ素置換体と思われる化
合物は痕跡量、スルホラン骨格を有しない化合物は見つ
からなかった。生成物を更に、詳細に分析した結果、モ
ノフルオロ置換体は２，３−置換体の異性体混合物であ
り、各異性体の組成は２−置換体：３−置換体＝１：５
であった。
【００２２】実施例２ 実施例１と同一条件下で、反応時間を１週間に延長し
た。ＧＣ／ＭＳ分析とＮＭＲ分析の結果、ジフルオロ置
換体が選択的に生成しており、スルホランの変換率は９
０％、ジフルオロ置換体への選択率は９０％であった。
た。ＧＣ／ＭＳ分析とＮＭＲ分析の結果、ジフルオロ置
換体が選択的に生成しており、スルホランの変換率は９
０％、ジフルオロ置換体への選択率は９０％であった。
【００２３】実施例３ 実施例２と同一条件下で、反応時間を更に２週間に延長
した。ＧＣ／ＭＳ分析とＮＭＲ分析の結果、ジフルオロ
置換体の他に、トリフルオロ置換体が生成しており、ス
ルホランの変換率はほぼ１００％、トリフルオロ置換体
への選択率は６０％であった。
した。ＧＣ／ＭＳ分析とＮＭＲ分析の結果、ジフルオロ
置換体の他に、トリフルオロ置換体が生成しており、ス
ルホランの変換率はほぼ１００％、トリフルオロ置換体
への選択率は６０％であった。
【００２４】実施例４ 実施例１と同一条件で、スルホランの代わりに３−メチ
ルスルホランを原料に用いて反応を行った。ＧＣ／ＭＳ
分析とＮＭＲ分析の結果、モノフルオロ置換体が生成し
ており、スルホランの変換率は３０％、モノフルオロ置
換体への選択率はほぼ１００％であった。
ルスルホランを原料に用いて反応を行った。ＧＣ／ＭＳ
分析とＮＭＲ分析の結果、モノフルオロ置換体が生成し
ており、スルホランの変換率は３０％、モノフルオロ置
換体への選択率はほぼ１００％であった。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、スルホラン類を簡便に
フッ素化して、フッ化スルホラン類を高転化率且つ高選
択率で製造することができる。
フッ素化して、フッ化スルホラン類を高転化率且つ高選
択率で製造することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 スルホラン類をフッ素ガスと接触させて
反応させることを特徴とするフッ化スルホラン類の製造
方法。 - 【請求項２】 スルホラン類が下記構造式（Ｉ）で表さ
れる化合物である請求項１に記載の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、ｎは
０〜８の整数を表す） - 【請求項３】 フッ素ガスが窒素、ヘリウム、フッ化水
素又は炭素数４以下のパーフルオロアルカンで希釈され
てなる請求項１又は２に記載の製造方法。 - 【請求項４】 スルホラン類がスルホランである請求項
１ないし３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 主生成物がフッ素モノ置換スルホラン化
合物である請求項１ないし４のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000228820A JP4710110B2 (ja) | 2000-07-28 | 2000-07-28 | フッ化スルホラン類の製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000228820A JP4710110B2 (ja) | 2000-07-28 | 2000-07-28 | フッ化スルホラン類の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002047286A true JP2002047286A (ja) | 2002-02-12 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000228820A Expired - Fee Related JP4710110B2 (ja) | 2000-07-28 | 2000-07-28 | フッ化スルホラン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4710110B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012053346A1 (ja) * | 2010-10-20 | 2012-04-26 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素スルホラン、及び、含フッ素スルホランの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11219867A (ja) * | 1998-01-29 | 1999-08-10 | Asahi Glass Co Ltd | 電気二重層キャパシタ |
-
2000
- 2000-07-28 JP JP2000228820A patent/JP4710110B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11219867A (ja) * | 1998-01-29 | 1999-08-10 | Asahi Glass Co Ltd | 電気二重層キャパシタ |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| JPN6010065600, Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ, 1991, ｖｏｌ．３０, ７８９−７９４ * |
| JPN6010065601, Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ, 1999, ９３, ２７−３１ * |
| JPN6010065603, Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ, 1999, ９９, ７３−８１ * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012053346A1 (ja) * | 2010-10-20 | 2012-04-26 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素スルホラン、及び、含フッ素スルホランの製造方法 |
| JP2012106987A (ja) * | 2010-10-20 | 2012-06-07 | Daikin Industries Ltd | 含フッ素スルホラン、及び、含フッ素スルホランの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4710110B2 (ja) | 2011-06-29 |
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