JPWO2005123656A1 - 新規なメチルカーボネート類、およびその製造方法、非水系電解液 - Google Patents
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Abstract
広範囲の電位窓を有し、極性の高い電解質に対して高い溶解能を有する化合物であって、非プロトン性極性溶媒として使用するのに適した新規な化合物の提供。R−OC(=O)OCH3で表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)。塩基性触媒の存在下、R−OHで表される化合物と炭酸ジメチルとを反応させることを特徴とするR−OC(=O)OCH3で表される化合物の製造方法。電解質と非水系極性溶媒とにより構成される電解液であって、電解液中に、非水系極性溶媒であるR−OC(=O)OCH3で表される化合物を5質量%以上含むことを特徴とする非水系電解液。
Description
本発明は、非水系電解液の溶媒として使用できる、フッ素原子含有の新規なカーボネート化合物に関する。
電解液の溶媒に求められる特性としては、電解質の溶解度が高いこと、耐電圧が高いことがある。また近年では、より安全性を高くするという観点から、不燃性、または引火点が十分に高く、高温でも分解しないという特性が求められている。
従来、非水系の電池用またはキャパシタ用の電解液の溶媒としては、酸化還元に対する安定性が高く、金属塩等からなる電解質の溶解度が高いことから、エチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、プロピレンカーボネート等の炭化水素系のカーボネートが使用されている。
近年、二次電池に要求される特性として、大容量、大電流といったエネルギー密度向上への要望が高く、電極、電解質、電解液の改良検討が行われている。エネルギー密度を向上するための手段としては様々なものが検討されているが、なかでも耐電圧を上げる方法は非常に有効と考えられることから、耐電圧が3V以上の二次電池の開発が行われている。耐電圧を上げるためには、使用される電解質とともに電解液の耐電圧も向上する必要がある。
このため、酸化還元に強く、電位窓の広い、すなわち電解液が分解しない電位範囲の広い電解液の開発が注目されている。現在非水系電解液の溶媒として広く用いられているエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の環状カーボネートは、耐電圧が3V以上の二次電池に用いた場合は耐酸化電位が十分ではない。また、ジメチルカーボネートはリチウム塩等の電解質溶解度も高く、かつ、酸化電位の高い溶媒であるが、融点が高く(融点0.5℃)低温での電池性能を確保することは困難である。
また、特許文献1には、炭酸メチル2,2,3,3−テトラフルオロプロピル等の炭酸エステルが電池用の電解液溶媒として好適であることが記載されている。しかし、このような炭酸エステルを電解液溶媒として用いた場合は、イオン物質である電解質の溶解度が低いという問題があった。
また、非特許文献1には、(1−フルオロプロピル)メチルカーボネートがリチウム二次電池用の溶媒へ応用できることが記載されている。
本発明は、耐電圧が高く、かつ、極性の高い電解質の溶解度が高い化合物であって、非プロトン性極性溶媒として使用するのに適した新規な化合物の提供を目的とする。
本発明者らは、R−OC(=O)OCH3で表される新規な化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)が、電解液としての特性を向上させるための好適な化合物であることを見いだし、本発明に至ったものである。
本発明のR−OC(=O)OCH3で表される新規な化合物は、具体的には、(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネートまたは(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートである。
(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネートは、構造式で表すと式1となり、(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートを構造式で表すと式2となる。
本発明のR−OC(=O)OCH3で表される新規な化合物は、具体的には、(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネートまたは(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートである。
(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネートは、構造式で表すと式1となり、(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートを構造式で表すと式2となる。
CH2FCH(CH3)OC(=O)OCH3 ・・・式1、
CH3CHFCH2OC(=O)OCH3 ・・・式2。
CH3CHFCH2OC(=O)OCH3 ・・・式2。
かくして、本発明は下記の特徴を要旨とするものである。
(1)R−OC(=O)OCH3で表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)。
(2)塩基性触媒の存在下、R−OHで表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)と炭酸ジメチルとを反応させる上記(1)に記載の製造方法。
(3)3級アミンの存在下、R−OHで表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)とメチルクロロホルメートとを反応させる上記(1)に記載の製造方法。
(4)電解質と非水系極性溶媒とを含む非水系電解液であって、非水系極性溶媒が、R−OC(=O)OCH3で表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)であることを特徴とする非水系電解液。
(5)非水系電解液中に、R−OC(=O)OCH3で表される化合物を5質量%以上含む上記(4)に記載の非水系電解液。
(6)電解質が、第4級オニウム塩であり、その濃度が0.1〜3mol/lである上記(4)又は(5)に記載の非水系電解液。
(7)電解液として、上記(4)〜(6)のいずれかに記載の非水系電解液を用いたリチウムイオン電池。
(8)電解液として、上記(4)〜(6)のいずれかに記載の非水系電解液を用いた電気二重層キャパシタ。
(1)R−OC(=O)OCH3で表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)。
(2)塩基性触媒の存在下、R−OHで表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)と炭酸ジメチルとを反応させる上記(1)に記載の製造方法。
(3)3級アミンの存在下、R−OHで表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)とメチルクロロホルメートとを反応させる上記(1)に記載の製造方法。
(4)電解質と非水系極性溶媒とを含む非水系電解液であって、非水系極性溶媒が、R−OC(=O)OCH3で表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)であることを特徴とする非水系電解液。
(5)非水系電解液中に、R−OC(=O)OCH3で表される化合物を5質量%以上含む上記(4)に記載の非水系電解液。
(6)電解質が、第4級オニウム塩であり、その濃度が0.1〜3mol/lである上記(4)又は(5)に記載の非水系電解液。
(7)電解液として、上記(4)〜(6)のいずれかに記載の非水系電解液を用いたリチウムイオン電池。
(8)電解液として、上記(4)〜(6)のいずれかに記載の非水系電解液を用いた電気二重層キャパシタ。
本発明のR−OC(=O)OCH3で表される化合物は、新規の含フッ素カーボネートであり、酸化分解電圧が高いことから、非水系電解液の溶媒として用いた場合に、高い耐電圧を示す。また、極性の高い電解質の溶解度が高いことから、高濃度の電解液を作成できるため、充電容量を大きくできる。さらに、セパレータや電極との濡れ性も適度に有し、電解液の溶媒として含有されるエチレンカーボネートやプロピレンカーボネートとの親和性を有する点においても好ましい。
本発明により新規に提供されるR−OC(=O)OCH3で表される化合物は、R−OHで表される化合物を、炭酸ジメチルとエステル交換反応する方法(以下、第1の方法という。)または、R−OHで表される化合物をメチルクロロホルメートと反応させる方法(以下、第2の方法という。)により合成できる。
上記第1の方法としては、塩基性触媒の存在下、R−OHで表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)と炭酸ジメチルとを反応させる方法が挙げられる。
第1の方法において、塩基性触媒としては、塩基性の強さおよび汎用性の観点から、アルカリ金属アルコキシドまたは、アルカリ金属水酸化物を用いるのが好ましく、具体的には、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウムが挙げられる。塩基性触媒の添加量は、通常、R−OHで表される化合物の0.01〜2.0倍モルとするのが好ましい。
第1の方法において、反応温度は50〜200℃、特には80〜150℃とするのが好ましく、反応圧力は、ゲージ圧で0.1〜0.2MPa、特には0.1〜0.15MPaとするのが好ましい。
また、上記第2の方法としては、3級アミンの存在下、R−OHで表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)とメチルクロロホルメートとを反応させる方法が挙げられる。
第2の方法において、3級アミンは副生する塩化水素を捕捉して、反応の進行を速やかにする目的で使用される。3級アミンとしては、具体的にはトリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン等の脂肪族アミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等の芳香族アミン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン等の脂環式アミンが挙げられる。3級アミンの添加量は、通常、R−OHで表される化合物の1.0〜3.0倍モルとし、好ましくは1.0〜1.5倍モルとする。1級アミンまたは2級アミンはメチルクロロホルメートと反応するおそれがあるので好ましくない。
第2の方法において、反応温度は−30〜50℃、特には−10〜20℃とするのが好ましく、反応圧力は、大気圧下で実施するのが好ましい。
また、本発明のR−OC(=O)OCH3で表される化合物の原料となるR−OHで表される化合物は、プロピレンオキシドにフッ化水素を付加させることにより製造される。この反応においては、(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネート(CH2FCH(CH3)OH)、および(2−フルオロプロピル)メチルカーボネート(CH3CHFCH2OH)からなる2種の異性体の混合物が得られる。この2種の異性体の混合物は、蒸留によって分離してもよいが、蒸留を行わず、混合物のまま次の反応(第1の方法または第2の方法)を行ってもよい。この場合、(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートと(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネートの混合物が得られる。そして、この混合物はそのまま電解液の非水系極性溶媒として問題なく用いることができる。
このようにして得られる本発明のR−OC(=O)OCH3で表される化合物、すなわち、(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネート、および(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートは、非水系電解液の溶媒として有効に用いられる。
本発明の非水系電解液は、電解質と非水系極性溶媒とにより構成される電解液であって、電解液中に、非水系極性溶媒であるR−OC(=O)OCH3で表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)を5質量%以上含む。
電解液中に含まれるR−OC(=O)OCH3で表される化合物は、(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネート、(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートのどちらか一方でもよいが、これらの混合物であってもよい。
上記R−OC(=O)OCH3で表される化合物の電解液中における含有割合は高い方が好ましいが、あまり高い場合は電解質の溶解度が低下する場合があるので80質量%以下とするのが好ましく、特には10〜60質量%とするのが好ましい。
本発明の非水系電解液は、リチウム二次電池、リチウムイオン二次電池等の電池の電解液や電気二重層キャパシタの電解液として用いることができる。これらの電池としては、負極剤として金属リチウム、リチウム合金、各種炭素素材および金属硫化物を用い、正極剤としてMoS2、TiS2、MnO2、V2O5、LiCoO2、LiMnO2、LiMn2O4、LiNiO2等を用いる電池が挙げられる。
本発明の非水系電解液をリチウム二次電池やリチウムイオン二次電池等の電池に使用する場合は、電解質としてリチウム塩を含有させる。具体的には、LiPF6,LiBF4、LiClO4、LiSO3CF3、LiN(SO2CF3)、LiN(SO2CF2CF3)、LiC(SO2CF2CF3)3、LiC(SO2CF3)3、LiI、LiCl、LiF、LiPF5(SO2CF3)、LiPF4(SO2CF3)2等が電解質として使用される。
また、本明の非水系電解液を電気二重層キャパシタに使用する場合は、電解質として第4級オニウム塩を含有させるのが好ましい。具体的には、(C2H5)4NBF4、(C2H5)4NPF6、(C2H5)4NClO4、(C2H5)4PBF4、(C2H5)4PPF6、(C2H5)4PClO4、(CH3)4PBF4、(CH3)4PPF6、(CH3)4PClO4、(CH3CH2CH2)4PBF4、(CH3CH2CH2)4PPF6、(C3H7)4PClO4、(C3H7)4NBF4、(C3H7)4NPF6、(C3H7)4NClO4、(CH3)4NBF4、(CH3)4NPF6、(CH3)4NClO4、(C3H7)4PBF4、(C4H9)4PPF6、(C4H9)4PClO4、(C4H9)4NBF4、(C4H9)4NPF6、(C4H9)4NClO4,(C2H5)4NSO2CF3、(C2H5)4NN(SO2CF3)2、(C2H5)4NSO3C4F9、(C2H5)4NB(C2H5)4等が電解質として使用される。
電解液の電気伝導度を高めるためには、電解質の濃度が高い方が好ましいが、濃度が高すぎると粘度が高くなり、取り扱いにくくなるので、電解質の濃度は0.1〜3mol/Lとするのが好ましく、特には0.5〜1.5mol/Lとするのが好ましい。
電解液の電気伝導度を高めるためには、電解質の濃度が高い方が好ましいが、濃度が高すぎると粘度が高くなり、取り扱いにくくなるので、電解質の濃度は0.1〜3mol/Lとするのが好ましく、特には0.5〜1.5mol/Lとするのが好ましい。
また、電解液の非水系極性溶媒として含有されるR−OC(=O)OCH3で表される化合物以外の化合物としては、一般に非水系電解液の溶媒として用いられているものが使用できる。具体的には、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等の環状および鎖状の炭酸エステル、ジメトキシメタン、1,2−ジメトキシエタン、ジグライム、トリグライム、1,3−ジオキソラン、テトラハイドロフラン、2−メチルテトラハイドロフラン等の鎖状または環状のエーテル、γ−ブチロラクトン、スルホラン、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等が使用できる。
以下、実施例(例1、例2)、および比較例(例3)により本発明を具体的に説明する。
<(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネートおよび(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートの合成>
[例1]
2−フルオロ−1−メチルエタノール 78g(1.0mol)、炭酸ジメチル270g(3.0mol)の混合溶液に、28質量%のナトリウムメトキシドを含有するメタノール溶液1.0gを加え、120℃に加熱し、4時間メタノールを留去した。室温まで放冷後、加圧ろ過してナトリウムメトキシドを除いた。得られたろ液を蒸留し、操作圧力7.3kPaで、79℃付近の留分を無色の液体として得た。収率は58%であった。
[例1]
2−フルオロ−1−メチルエタノール 78g(1.0mol)、炭酸ジメチル270g(3.0mol)の混合溶液に、28質量%のナトリウムメトキシドを含有するメタノール溶液1.0gを加え、120℃に加熱し、4時間メタノールを留去した。室温まで放冷後、加圧ろ過してナトリウムメトキシドを除いた。得られたろ液を蒸留し、操作圧力7.3kPaで、79℃付近の留分を無色の液体として得た。収率は58%であった。
次いで、得られた液体をGC−Mass(EI)およびNMR(19F、1H)にて分析し、目的生成物である(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネートであることを確認した。
19F−NMR(282.7MHz,CDCl3,δ ppm from CCl3F)
−228.74(dt,1F,J=47Hz,J=18Hz,−CH2F)
1H−NMR(300.4MHz,CDCl3,δ ppm from TMS)
1.32(d,3H,J=6.6Hz,−CH3)
3.80(s,3H,−OCH3)
4.30〜4.57(dm,2H,J=47Hz,−CH2F)
4.93〜5.08(m,1H,−CH−)
Mass (EI method)
m/z:103,77,63,61,59,43,41,33,31
(Calculated exact mass of C5H9F1O3:136.12)。
19F−NMR(282.7MHz,CDCl3,δ ppm from CCl3F)
−228.74(dt,1F,J=47Hz,J=18Hz,−CH2F)
1H−NMR(300.4MHz,CDCl3,δ ppm from TMS)
1.32(d,3H,J=6.6Hz,−CH3)
3.80(s,3H,−OCH3)
4.30〜4.57(dm,2H,J=47Hz,−CH2F)
4.93〜5.08(m,1H,−CH−)
Mass (EI method)
m/z:103,77,63,61,59,43,41,33,31
(Calculated exact mass of C5H9F1O3:136.12)。
[例2]
2−フルオロ−1−メチルエタノールを用いる代わりに、25mol%の2−フルオロプロパノールと、75mol%の2−フルオロ−1−メチルエタノールの混合液を用いた以外は例1と同様にして反応を行い、粗生成物を得た。得られた粗生成物を減圧蒸留し、(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネートと(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートの混合物を得た。
2−フルオロ−1−メチルエタノールを用いる代わりに、25mol%の2−フルオロプロパノールと、75mol%の2−フルオロ−1−メチルエタノールの混合液を用いた以外は例1と同様にして反応を行い、粗生成物を得た。得られた粗生成物を減圧蒸留し、(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネートと(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートの混合物を得た。
得られた混合物の収量は93g(0.68mol)であり、ガスクロマトグラフィーにより分析した混合物としての純分は99.0%、混合物における(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネートと(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートとの比率は、モル比で、(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネート/(2−フルオロプロピル)メチルカーボネート=4/1であった。収率は68%であった。
得られた混合物をさらに精密蒸留し、22gの液体(純分99%)を得た。得られた液体を、GC−Mass(EI)およびNMR(19F、1H)にて分析し、(2−フルオロプロピル)メチルカーボネートであることを確認した。
19F−NMR(282.7MHz,CDCl3,δ ppm from CCl3F)
−181.5〜−182.1(m,1F,−CHF−)
1H−NMR(300.4MHz,CDCl3,δ ppm from TMS)
1.37(dd,3H,J=23Hz,J=6.6Hz,−CH3)
3.81(s,3H,−OCH3)
4.17〜4.27(m,2H,−CH2−)
4.75〜5.01(dm,1H,J=47Hz,−CHF−)
Mass (EI method)
m/z:121,77,63,59,47,45,41
(Calculated exact mass of C5H9F1O3:136.12)。
19F−NMR(282.7MHz,CDCl3,δ ppm from CCl3F)
−181.5〜−182.1(m,1F,−CHF−)
1H−NMR(300.4MHz,CDCl3,δ ppm from TMS)
1.37(dd,3H,J=23Hz,J=6.6Hz,−CH3)
3.81(s,3H,−OCH3)
4.17〜4.27(m,2H,−CH2−)
4.75〜5.01(dm,1H,J=47Hz,−CHF−)
Mass (EI method)
m/z:121,77,63,59,47,45,41
(Calculated exact mass of C5H9F1O3:136.12)。
<電導度の測定>
例1で合成した(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネート、例2で合成した(2−フルオロプロピル)メチルカーボネート、例1と同様にしてテトラフルオロ−1−プロパノールと炭酸ジメチルとを反応させて合成した(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)メチルカーボネート(例3、比較例)、および例1と同様にして3−フルオロ−1−プロパノールと炭酸ジメチルとを反応させて合成した(3−フルオロプロピル)メチルカーボネート(例4、比較例)を溶媒として準備した。
例1で合成した(2−フルオロ−1−メチルエチル)メチルカーボネート、例2で合成した(2−フルオロプロピル)メチルカーボネート、例1と同様にしてテトラフルオロ−1−プロパノールと炭酸ジメチルとを反応させて合成した(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)メチルカーボネート(例3、比較例)、および例1と同様にして3−フルオロ−1−プロパノールと炭酸ジメチルとを反応させて合成した(3−フルオロプロピル)メチルカーボネート(例4、比較例)を溶媒として準備した。
次いで、電解質である式3で表わされるメチルプロピルピロリジニウムテトラフロロボレート(MPPyBF4)を、その含有量が1mol/kgとなるように上記各溶媒に溶解させ、4種の電解液を得、25℃における電導度を測定した。結果を表1に示す。
本発明のR−OC(=O)OCH3で表される化合物は、リチウム二次電池、リチウムイオン二次電池等の電池の電解液や電気二重層キャパシタの電解液として有用である。
なお、2004年6月16日に出願された日本特許出願2004−178836号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
なお、2004年6月16日に出願された日本特許出願2004−178836号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (8)
- R−OC(=O)OCH3で表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)。
- 塩基性触媒の存在下、R−OHで表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)と炭酸ジメチルとを反応させる請求項1に記載の化合物の製造方法。
- 3級アミンの存在下、R−OHで表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)とメチルクロロホルメートとを反応させる請求項1に記載の化合物の製造方法。
- 電解質と非水系極性溶媒とを含む非水系電解液であって、非水系極性溶媒が、R−OC(=O)OCH3で表される化合物(ただし、Rは−CH(CH2F)(CH3)または−CH2CHFCH3を表す。)であることを特徴とする非水系電解液。
- 非水系電解液中に、R−OC(=O)OCH3で表される化合物を5質量%以上含む請求項4に記載の非水系電解液。
- 電解質が、第4級オニウム塩であり、その濃度が0.1〜3mol/lである請求項4又は5に記載の非水系電解液。
- 電解液として、請求項4〜6のいずれかに記載の非水系電解液を用いたリチウムイオン電池。
- 電解液として、請求項4〜6のいずれかに記載の非水系電解液を用いた電気二重層キャパシタ。
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Publication number | Publication date |
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WO2005123656A1 (ja) | 2005-12-29 |
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