JPH06219992A - 新規な炭酸エステル化合物 - Google Patents
新規な炭酸エステル化合物Info
- Publication number
- JPH06219992A JPH06219992A JP5261266A JP26126693A JPH06219992A JP H06219992 A JPH06219992 A JP H06219992A JP 5261266 A JP5261266 A JP 5261266A JP 26126693 A JP26126693 A JP 26126693A JP H06219992 A JPH06219992 A JP H06219992A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbonate
- compound
- carbonic acid
- solvent
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Primary Cells (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 化学的・物理的に安定で、粘度が低く、引火
点が高く、誘電率が高く、有機物を良く溶かすことがで
き、溶媒として有用な新規な炭酸エステル化合物を提供
する。 【構成】 塩基性触媒の存在下、次式で表わされるエス
テル交換反応を行なうことにより、Ｒ1ＣＨ2Ｏ−ＣＯ−
ＯＣＨ2Ｒ1 ＋ Ｒ2ＣＨ2ＯＨ → Ｒ1ＣＨ2Ｏ−ＣＯ−
ＯＣＨ2Ｒ2［Ｉ］（式中Ｒ1は水素原子、アルキル基又
はハロゲン原子置換アルキル基を表わし、Ｒ2はα水素
を持たないアルキル基又は又はハロゲン原子置換アルキ
ル基を表す）、一般式［Ｉ］の炭酸エステル化合物を得
る。この炭酸エステル化合物は、有機合成の一般的な溶
媒の他、電池用電解液溶媒等の各種溶剤として使用でき
る。また、有機合成試薬、医農薬、難燃剤、洗浄剤とし
ても用いられる。
点が高く、誘電率が高く、有機物を良く溶かすことがで
き、溶媒として有用な新規な炭酸エステル化合物を提供
する。 【構成】 塩基性触媒の存在下、次式で表わされるエス
テル交換反応を行なうことにより、Ｒ1ＣＨ2Ｏ−ＣＯ−
ＯＣＨ2Ｒ1 ＋ Ｒ2ＣＨ2ＯＨ → Ｒ1ＣＨ2Ｏ−ＣＯ−
ＯＣＨ2Ｒ2［Ｉ］（式中Ｒ1は水素原子、アルキル基又
はハロゲン原子置換アルキル基を表わし、Ｒ2はα水素
を持たないアルキル基又は又はハロゲン原子置換アルキ
ル基を表す）、一般式［Ｉ］の炭酸エステル化合物を得
る。この炭酸エステル化合物は、有機合成の一般的な溶
媒の他、電池用電解液溶媒等の各種溶剤として使用でき
る。また、有機合成試薬、医農薬、難燃剤、洗浄剤とし
ても用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な非対称炭酸エステ
ル化合物に関し、さらに詳しくは、耐酸化性に優れた溶
剤、有機合成原料或いは医農薬として有用な新規炭酸エ
ステル化合物に関する。
ル化合物に関し、さらに詳しくは、耐酸化性に優れた溶
剤、有機合成原料或いは医農薬として有用な新規炭酸エ
ステル化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】炭酸エ
ステルはＲ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ’で表わされる炭酸のジ
エステルで、一般に炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等の対
称型鎖状炭酸エステル化合物や炭酸エチレン、炭酸プロ
ピレン等の環状炭酸エステル化合物が知られている。こ
れらの炭酸エステル化合物は薬品化学、農業化学等の特
殊溶剤として、又、染料、植物保護剤、合成樹脂等の出
発物質、中間体また医農薬として利用されている（特開
昭５４−１２５６１７号公報、特開昭５４−６３０２３
号公報等）。また環状炭酸エステルは誘電率が高く無機
物をよく溶かすため、アルカリ金属やアルカリ土類金属
またはその化合物を負極活物質に用いた非水電池の電解
溶媒に用いた例も報告されている。
ステルはＲ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ’で表わされる炭酸のジ
エステルで、一般に炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等の対
称型鎖状炭酸エステル化合物や炭酸エチレン、炭酸プロ
ピレン等の環状炭酸エステル化合物が知られている。こ
れらの炭酸エステル化合物は薬品化学、農業化学等の特
殊溶剤として、又、染料、植物保護剤、合成樹脂等の出
発物質、中間体また医農薬として利用されている（特開
昭５４−１２５６１７号公報、特開昭５４−６３０２３
号公報等）。また環状炭酸エステルは誘電率が高く無機
物をよく溶かすため、アルカリ金属やアルカリ土類金属
またはその化合物を負極活物質に用いた非水電池の電解
溶媒に用いた例も報告されている。
【０００３】一方、フッ素を含有する炭酸エステル化合
物はあまり一般的には知られていないが、合成樹脂の原
料として炭酸ジトリフルオロエチル（米国特許第９６９
６８３号）、農薬として炭酸ジヘキサフルオロプロピ
ル、炭酸エチルヘキサフルオロプロピル（米国特許第３
３５９２９６号）、難燃剤として炭酸ジパーフルオロフ
ェニル（米国特許第７６８１７９号）等の化合物が報告
されている。
物はあまり一般的には知られていないが、合成樹脂の原
料として炭酸ジトリフルオロエチル（米国特許第９６９
６８３号）、農薬として炭酸ジヘキサフルオロプロピ
ル、炭酸エチルヘキサフルオロプロピル（米国特許第３
３５９２９６号）、難燃剤として炭酸ジパーフルオロフ
ェニル（米国特許第７６８１７９号）等の化合物が報告
されている。
【０００４】一般に対称型の炭酸エステル化合物は、ホ
スゲンとアルコールとの反応によって合成されるが、非
対称の炭酸エステル化合物は、エステル置換基として２
種のアルコキシ基を導入する必要があり、カルバミン酸
エステルとアルコールとの反応による方法（昭５７−２
６６４５号公報）、クロロギ酸エステルにアルコールを
作用させる方法等が提案されている。
スゲンとアルコールとの反応によって合成されるが、非
対称の炭酸エステル化合物は、エステル置換基として２
種のアルコキシ基を導入する必要があり、カルバミン酸
エステルとアルコールとの反応による方法（昭５７−２
６６４５号公報）、クロロギ酸エステルにアルコールを
作用させる方法等が提案されている。
【０００５】ところで有機溶媒は有機物を良く溶かすこ
とが基本的に必要な性質ではあるが、それ以外に化学的
・物理的に安定なこと、液体としての温度域が広いこ
と、粘度が低いこと、引火点が高く着火しにくいこと、
また用途によっては誘電率が高いことも重要な性質であ
る。一般にベンゼン、メタノール、アセトン等の有機溶
媒は引火点が低く、引火しやすいのに対し、前述の炭酸
エステル類は引火点が高く、例えば炭酸ジメチルの引火
点２２℃、炭酸ジエチルの引火点２５℃で、着火しにく
い。また有機物を良く溶かし、化学的・物理的に安定
で、誘電率が高いなど溶媒として優れた特徴がある。こ
のため、炭酸エステルを電池の電解溶媒として用いたも
のが報告されている（特開昭６１−６４０８２号公
報）。
とが基本的に必要な性質ではあるが、それ以外に化学的
・物理的に安定なこと、液体としての温度域が広いこ
と、粘度が低いこと、引火点が高く着火しにくいこと、
また用途によっては誘電率が高いことも重要な性質であ
る。一般にベンゼン、メタノール、アセトン等の有機溶
媒は引火点が低く、引火しやすいのに対し、前述の炭酸
エステル類は引火点が高く、例えば炭酸ジメチルの引火
点２２℃、炭酸ジエチルの引火点２５℃で、着火しにく
い。また有機物を良く溶かし、化学的・物理的に安定
で、誘電率が高いなど溶媒として優れた特徴がある。こ
のため、炭酸エステルを電池の電解溶媒として用いたも
のが報告されている（特開昭６１−６４０８２号公
報）。
【０００６】このように炭酸ジメチルや炭酸ジエチルな
どアルキル基が炭素原子と水素原子のみからなり対称型
の炭酸エステルは一般の有機溶媒に比べて優れた性質を
有するが、例えば電池、コンデンサ、また電気化学反応
用電解液の溶媒などの化学的・物理的な安定性や引火点
が高く難燃性であることが求められる用途に対しては、
その性能は十分ではない。また、一般に分子構造が対称
な化合物は結晶化しやすく、例えば炭酸ジメチルの融点
は３〜４℃であり、分子量の割に融点が高く液体として
使用できる温度幅が狭いという難点がある。
どアルキル基が炭素原子と水素原子のみからなり対称型
の炭酸エステルは一般の有機溶媒に比べて優れた性質を
有するが、例えば電池、コンデンサ、また電気化学反応
用電解液の溶媒などの化学的・物理的な安定性や引火点
が高く難燃性であることが求められる用途に対しては、
その性能は十分ではない。また、一般に分子構造が対称
な化合物は結晶化しやすく、例えば炭酸ジメチルの融点
は３〜４℃であり、分子量の割に融点が高く液体として
使用できる温度幅が狭いという難点がある。
【０００７】本発明は、新規な非対称の炭酸エステル化
合物を提供することを目的とし、更に本発明の目的は、
化学的・物理的に安定で、誘電率が高く、有機物及び無
機物を良く溶かすことができ、更に引火点が高く融点の
低い溶媒として有用な新規な炭酸エステル化合物を提供
することを目的とする。
合物を提供することを目的とし、更に本発明の目的は、
化学的・物理的に安定で、誘電率が高く、有機物及び無
機物を良く溶かすことができ、更に引火点が高く融点の
低い溶媒として有用な新規な炭酸エステル化合物を提供
することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】このような目的を達成す
るために鋭意研究した結果、炭酸エステル化合物の少な
くとも一方のアルキル基のβ位置に置換基を導入するこ
とにより、炭酸エステル化合物の化学的安定性が向上
し、且つ引火点が高くなること、また構造を非対称とす
ることにより融点を下げることができることを見出し本
発明に至ったものである。即ち、本発明の非対称炭酸エ
ステル化合物は、一般式［Ｉ］で表される炭酸エステル
化合物であり、
るために鋭意研究した結果、炭酸エステル化合物の少な
くとも一方のアルキル基のβ位置に置換基を導入するこ
とにより、炭酸エステル化合物の化学的安定性が向上
し、且つ引火点が高くなること、また構造を非対称とす
ることにより融点を下げることができることを見出し本
発明に至ったものである。即ち、本発明の非対称炭酸エ
ステル化合物は、一般式［Ｉ］で表される炭酸エステル
化合物であり、
【０００９】
【化２】
【００１０】ここで、式中Ｒ1は、水素原子、アルキル
基又はハロゲン原子置換アルキル基を表わし、Ｒ2はα
位置に水素を持たないアルキル基又はハロゲン原子置換
アルキル基を表わす。但しＲ1≠Ｒ2とする。Ｒ1は、炭
素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子置換アルキル
基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等及びこれらの水素の一部又は全部がハ
ロゲンで置換されたものが挙げられる。
基又はハロゲン原子置換アルキル基を表わし、Ｒ2はα
位置に水素を持たないアルキル基又はハロゲン原子置換
アルキル基を表わす。但しＲ1≠Ｒ2とする。Ｒ1は、炭
素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子置換アルキル
基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等及びこれらの水素の一部又は全部がハ
ロゲンで置換されたものが挙げられる。
【００１１】Ｒ2は、炭素数４〜７のα位置に水素を持
たないアルキル基であることが好ましく、ｔ−ブチル
基、−Ｃ（ＣＨ2ＣＨ3）3等の分枝状アルキル基が挙げ
られる。またハロゲン原子置換アルキル基は炭素数１〜
４の直鎖状のものが好ましく、そのハロゲン原子として
はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選ばれた１種の原子
が挙げられるが、特にフッ素原子置換アルキル基が好ま
しい。このようなフッ素原子置換アルキル基としてフル
オロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル
基、フルオロブチル基等が挙げられる。ハロゲン原子置
換アルキル基のハロゲン原子置換数は特に限定されない
が、少なくともアルキル基のα位置の水素がハロゲンで
置換されていることが好ましく、例えばトリフルオロメ
チル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、ヘプタフルオロプロピル基が挙げられる。
たないアルキル基であることが好ましく、ｔ−ブチル
基、−Ｃ（ＣＨ2ＣＨ3）3等の分枝状アルキル基が挙げ
られる。またハロゲン原子置換アルキル基は炭素数１〜
４の直鎖状のものが好ましく、そのハロゲン原子として
はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選ばれた１種の原子
が挙げられるが、特にフッ素原子置換アルキル基が好ま
しい。このようなフッ素原子置換アルキル基としてフル
オロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル
基、フルオロブチル基等が挙げられる。ハロゲン原子置
換アルキル基のハロゲン原子置換数は特に限定されない
が、少なくともアルキル基のα位置の水素がハロゲンで
置換されていることが好ましく、例えばトリフルオロメ
チル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、ヘプタフルオロプロピル基が挙げられる。
【００１２】一般式［Ｉ］で表わされる具体的化合物と
して次のものを例示することができる。炭酸メチルネオ
ペンチル、炭酸メチル２，２，２−トリエチルエチル、
炭酸メチル２，２，２−トリフルオロエチル、炭酸メチ
ル２，２，２−トリクロロエチル、炭酸メチル２，２，
２−トリブロモエチル、炭酸メチル２，２，２−トリヨ
ードエチル、炭酸エチル２，２，２−トリフルオロエチ
ル、炭酸メチル２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピル、炭酸メチル２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロピル、炭酸メチル２，２，３，３，４，４，４−ヘプ
タフルオロブチル、炭酸２，２，２−トリフルオロエチ
ル２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル等。
して次のものを例示することができる。炭酸メチルネオ
ペンチル、炭酸メチル２，２，２−トリエチルエチル、
炭酸メチル２，２，２−トリフルオロエチル、炭酸メチ
ル２，２，２−トリクロロエチル、炭酸メチル２，２，
２−トリブロモエチル、炭酸メチル２，２，２−トリヨ
ードエチル、炭酸エチル２，２，２−トリフルオロエチ
ル、炭酸メチル２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピル、炭酸メチル２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロピル、炭酸メチル２，２，３，３，４，４，４−ヘプ
タフルオロブチル、炭酸２，２，２−トリフルオロエチ
ル２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル等。
【００１３】本発明の炭酸エステル化合物を溶媒として
用いる場合には、Ｒ1は水素原子、メチル基（−ＣＨ3）
又はトリフルオロメチル基（−ＣＦ3）であることが好
ましく、Ｒ2はｔ−ブチル基又はトリフルオロメチル基
であることが好ましい。特にＲ1が水素原子又はメチル
基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であることが好
ましい。
用いる場合には、Ｒ1は水素原子、メチル基（−ＣＨ3）
又はトリフルオロメチル基（−ＣＦ3）であることが好
ましく、Ｒ2はｔ−ブチル基又はトリフルオロメチル基
であることが好ましい。特にＲ1が水素原子又はメチル
基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であることが好
ましい。
【００１４】本発明の炭酸エステル化合物は、化学的に
安定で、特に耐酸化性に優れ、そのままでは水と反応し
たり、空気中に放置しても酸化されることもなく、金属
リチウムと反応しない。またエタノール、エーテル、ア
セトン、トルエンに可溶であるため、種々の反応溶媒や
洗浄溶媒に使用することができる。更に本発明の炭酸エ
ステル化合物は誘電率が高いため、エステル化合物、カ
ルボン酸等の有機物のみならずヘキサフルオロ燐酸、ヘ
キサフルオロアルシン酸、テトラフルオロほう酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、過塩素酸等のリチウム塩等
の金属塩やテトラフルオロほう酸テトラエチルアンモニ
ウム（Ｅｔ4Ｎ+ＢＦ 4 -）のようなアンモニウム塩をよく
溶かす性質を有している。また本発明の炭酸エステル化
合物は、物理的にも安定で、熱分解しにくく、引火点が
高く難燃性で、電気化学的には酸化、還元を受けにく
い。このため電池やコンデンサ、また電気化学反応等の
電解液の溶媒として使用することができる。
安定で、特に耐酸化性に優れ、そのままでは水と反応し
たり、空気中に放置しても酸化されることもなく、金属
リチウムと反応しない。またエタノール、エーテル、ア
セトン、トルエンに可溶であるため、種々の反応溶媒や
洗浄溶媒に使用することができる。更に本発明の炭酸エ
ステル化合物は誘電率が高いため、エステル化合物、カ
ルボン酸等の有機物のみならずヘキサフルオロ燐酸、ヘ
キサフルオロアルシン酸、テトラフルオロほう酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸、過塩素酸等のリチウム塩等
の金属塩やテトラフルオロほう酸テトラエチルアンモニ
ウム（Ｅｔ4Ｎ+ＢＦ 4 -）のようなアンモニウム塩をよく
溶かす性質を有している。また本発明の炭酸エステル化
合物は、物理的にも安定で、熱分解しにくく、引火点が
高く難燃性で、電気化学的には酸化、還元を受けにく
い。このため電池やコンデンサ、また電気化学反応等の
電解液の溶媒として使用することができる。
【００１５】本発明の炭酸エステル化合物はナトリウム
メトキシド、水酸化ナトリウムなどの塩基性触媒の存在
下で、対応するアルコールと炭酸ジメチルなどの炭酸ジ
アルキルを原料に用いて、次式で示されるエステル交換
反応を行うことによって合成することができる。
メトキシド、水酸化ナトリウムなどの塩基性触媒の存在
下で、対応するアルコールと炭酸ジメチルなどの炭酸ジ
アルキルを原料に用いて、次式で示されるエステル交換
反応を行うことによって合成することができる。
【００１６】
【化３】
【００１７】本発明の炭酸エステル化合物は、上記エス
テル交換反応による製造方法が好適であるが、次式に示
すようにクロロギ酸エステルにアルコールを作用させる
方法、カルバミン酸エステルとアルコールとを反応させ
る方法等によっても製造することもできる。
テル交換反応による製造方法が好適であるが、次式に示
すようにクロロギ酸エステルにアルコールを作用させる
方法、カルバミン酸エステルとアルコールとを反応させ
る方法等によっても製造することもできる。
【００１８】
【化４】
【００１９】本発明の炭酸エステル化合物は、有機合成
の一般的な溶媒、洗浄溶媒、電気化学的反応、電池等の
電解液溶媒等の各種溶剤として使用できる他に、ハロゲ
ン化アルキル化剤、カルボニル化剤等の有機合成試薬と
して、また医農薬や難燃化剤としても使用することがで
きる。
の一般的な溶媒、洗浄溶媒、電気化学的反応、電池等の
電解液溶媒等の各種溶剤として使用できる他に、ハロゲ
ン化アルキル化剤、カルボニル化剤等の有機合成試薬と
して、また医農薬や難燃化剤としても使用することがで
きる。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ 炭酸メチルネオペンチル（［Ｉ］式において
Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝ｔ−ブチル基）の合成 ネオペンチルアルコール５００ｇ（５．７ｍｏｌ）、炭
酸ジメチル２０７０ｇ（２３．０ｍｏｌ）の混合溶液に
２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１１ｇを
加え、１００℃に加熱して６時間メタノールを留去し
た。室温まで放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加え、
振とうしてナトリウムメトキシドを除いた。有機層を水
洗・乾燥した後、蒸留して炭酸メチルネオペンチル４５
０ｇ（収率５５％）を無色液体として得た。生成化合物
は図１及び図２に示すＩＲ、ＮＭＲの吸収スペクトル及
び質量分析のスペクトル（Ｍ／ｅ＝１４６）から構造決
定した。尚、ＩＲ及びＮＭＲの吸収ピークは次の通りで
ある。 ＩＲ（neat）：2958(C-H), 1443, 1372, 1280, 1260, 9
73cm-1 ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：0.95(s, 9H, C(CH3)3),
3.78(s, 3H, OCH3), 3.83(s, 2H, OCH2) また、主な物性を表１に示した。 実施例２ 炭酸メチル２，２，２−トリフルオロエチル
（［Ｉ］式においてＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝トリフルオロメチ
ル）の合成 １０段の蒸留搭を備えた３ｌ容量のフラスコに２，２，
２−トリフルオロエタノール７９０ｇ（７．９ｍｏ
ｌ）、炭酸ジメチル２１４０ｇ（２３．７ｍｏｌ）、お
よび２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１
５．３ｇを加えた。フラスコを１００℃に加熱し、蒸留
搭からメタノールを留去しながら３０時間反応した。室
温まで放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加え、振とう
してナトリウムメトキシドを除いた。有機層を水洗・乾
燥した後、蒸留して炭酸メチル２，２，２−トリフルオ
ロエチル４１０ｇ（収率３３％）を無色液体として得
た。尚、生成化合物は図３及び図４に示すＩＲ、ＮＭＲ
の吸収スペクトル及び質量分析のスペクトル（Ｍ／ｅ＝
１５８）から構造決定した。ＩＲ及びＮＭＲの吸収ピー
クは次の通りである。 ＩＲ（neat）：2966(C-H), 1769(C=O), 1448, 1412, 13
17, 1256, 1171, 999, 980, 839, 788, 638, 592cm-1. ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：3.86(s, 3H, OCH3), 4.
40(q, 2H, J=9Hz, OCH2CF3). 物性を併せて表１に示した。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ 炭酸メチルネオペンチル（［Ｉ］式において
Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2＝ｔ−ブチル基）の合成 ネオペンチルアルコール５００ｇ（５．７ｍｏｌ）、炭
酸ジメチル２０７０ｇ（２３．０ｍｏｌ）の混合溶液に
２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１１ｇを
加え、１００℃に加熱して６時間メタノールを留去し
た。室温まで放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加え、
振とうしてナトリウムメトキシドを除いた。有機層を水
洗・乾燥した後、蒸留して炭酸メチルネオペンチル４５
０ｇ（収率５５％）を無色液体として得た。生成化合物
は図１及び図２に示すＩＲ、ＮＭＲの吸収スペクトル及
び質量分析のスペクトル（Ｍ／ｅ＝１４６）から構造決
定した。尚、ＩＲ及びＮＭＲの吸収ピークは次の通りで
ある。 ＩＲ（neat）：2958(C-H), 1443, 1372, 1280, 1260, 9
73cm-1 ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：0.95(s, 9H, C(CH3)3),
3.78(s, 3H, OCH3), 3.83(s, 2H, OCH2) また、主な物性を表１に示した。 実施例２ 炭酸メチル２，２，２−トリフルオロエチル
（［Ｉ］式においてＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝トリフルオロメチ
ル）の合成 １０段の蒸留搭を備えた３ｌ容量のフラスコに２，２，
２−トリフルオロエタノール７９０ｇ（７．９ｍｏ
ｌ）、炭酸ジメチル２１４０ｇ（２３．７ｍｏｌ）、お
よび２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液１
５．３ｇを加えた。フラスコを１００℃に加熱し、蒸留
搭からメタノールを留去しながら３０時間反応した。室
温まで放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加え、振とう
してナトリウムメトキシドを除いた。有機層を水洗・乾
燥した後、蒸留して炭酸メチル２，２，２−トリフルオ
ロエチル４１０ｇ（収率３３％）を無色液体として得
た。尚、生成化合物は図３及び図４に示すＩＲ、ＮＭＲ
の吸収スペクトル及び質量分析のスペクトル（Ｍ／ｅ＝
１５８）から構造決定した。ＩＲ及びＮＭＲの吸収ピー
クは次の通りである。 ＩＲ（neat）：2966(C-H), 1769(C=O), 1448, 1412, 13
17, 1256, 1171, 999, 980, 839, 788, 638, 592cm-1. ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：3.86(s, 3H, OCH3), 4.
40(q, 2H, J=9Hz, OCH2CF3). 物性を併せて表１に示した。
【００２１】尚、同じ原料を用いて２０段の蒸留搭を備
えた５ｌ容量のフラスコを用いて、反応温度を１２０℃
とし、その他は上記と全く同様に反応させたところ、高
収率で炭酸メチル２，２，２−トリフルオロエチル７１
０ｇ（収率５７％）を得ることができた。 実施例３ 炭酸エチル２，２，２−トリフルオロエチル
（［Ｉ］式においてＲ1＝メチル、Ｒ2＝トリフルオロメ
チル）の合成 ５ｌ容量のフラスコに２，２，２−トリフルオロエタノ
ール８００ｇ（８．０ｍｏｌ）、クロロ炭酸エチル８６
７ｇ（８．０ｍｏｌ）およびジエチルエーテル１０００
ｍｌを加えた。反応温度が−５℃〜０℃になるようにフ
ラスコを冷却しながら、水酸化カリウム水溶液（２９．
５重量％）１５００ｇを６時間で滴下し、その後１２時
間室温で撹拌した。エーテル層を分離、水洗、乾燥した
後、蒸留して炭酸エチル２，２，２−トリフルオロエチ
ル９６０ｇ（収率７０％）を無色液体として得た。尚、
生成化合物は図５及び図６に示すＩＲ、ＮＭＲの吸収ス
ペクトル及び質量分析のスペクトル（Ｍ／ｅ＝１７２）
から構造決定した。ＩＲ及びＮＭＲの吸収ピークは次の
通りである。 ＩＲ（neat）：2982(C-H), 1763(C=0), 1446, 1415, 13
72, 1310, 1246, 1170,1020, 987, 881, 787, 640, 589
cm-1 ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：1.35(t, 3H, J=8Hz, OC
H2CH3, 4.27(q, 2H, J=7Hz, OCH2CF3), 4.50(q, 2H, J=
8Hz, OCH2CH3) また、主な物性を表１に示した。 実施例４ 炭酸メチル２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロピル（［Ｉ］式においてＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ペンタ
フルオロエチル）の合成 １０段の蒸留搭を備えた５００ｍｌ容量のフラスコに
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノール１０
０ｇ（０．６７ｍｏｌ）、炭酸ジメチル１８０ｇ（２．
０ｍｏｌ）、および２８％ナトリウムメトキシド／メタ
ノール溶液１．３ｇを加えた。フラスコを１２０℃に加
熱し、蒸留搭からメタノールを留去しながら１０時間反
応した。室温まで放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加
え、振とうしてナトリウムメトキシドを除いた。有機層
を水洗・乾燥した後、蒸留して炭酸メチル２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル７１ｇ（収率５１％）
を無色液体として得た。尚、生成化合物は図７及び図８
に示すＩＲ、ＮＭＲの吸収スペクトル及び質量分析のス
ペクトル（Ｍ／ｅ＝２０８）から構造決定した。ＩＲ及
びＮＭＲの吸収ピークは次の通りである。 ＩＲ（neat）：2964(C-H), 1768(C=O), 1447, 1402, 13
77, 1354, 1290, 1203,1155, 1105, 1048, 980, 786, 7
31, 642, 522cm-1 ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：3.86(s, 3H, OCH3), 4.
59(t, 2H, J=12.5Hz, OCH2CF2CF3). また、主な物性を表１に示した。 実施例５ 炭酸メチル２，２，３，３−テトラフルオロ
プロピル（［Ｉ］式においてＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝１，１，
２，２−テトラフルオロエチル）の合成 １０段の蒸留搭を備えた５００ｍｌ容量のフラスコに
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール１００ｇ
（０．７６ｍｏｌ）、炭酸ジメチル２０５ｇ（２．３ｍ
ｏｌ）、および２８％ナトリウムメトキシド／メタノー
ル溶液１．４ｇを加えた。フラスコを１２０℃に加熱
し、蒸留搭からメタノールを留去しながら１０時間反応
した。室温まで放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加
え、振とうしてナトリウムメトキシドを除いた。有機層
を水洗・乾燥した後、蒸留して炭酸メチル２，２，３，
３−テトラフルオロプロピル７０ｇ（収率４９％）を無
色液体として得た。尚、生成化合物はＩＲ、ＮＭＲの吸
収スペクトル及び質量分析のスペクトル（Ｍ／ｅ＝１９
０）から構造決定した。図９及び図１０に示すＩＲ及び
ＮＭＲの吸収ピークは次の通りである。 ＩＲ（neat）：2964(C-H), 1764(C=O), 1446, 1396, 12
77, 1204, 1106, 994, 834, 787, 662, 580, 534cm-1 ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：3.86(s, 3H, OCH3), 4.
53(t, 2H, J=12.5Hz, OCH2CF2CF2H), 5.90(tt, 1H, J=5
3.1Hz, J=4.3Hz, OCH2CF2CF2H) また、主な物性を表１に示した。 実施例６ 炭酸２，２，２−トリフルオロエチル２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル（［Ｉ］式に
おいてＲ1＝トリフルオロメチル、Ｒ2＝ペンタフルオロ
エチル）の合成 まず、２０段の蒸留搭を備えた５ｌ容量のフラスコに
２，２，２−トリフルオロエタノール１０００ｇ（１
０．０ｍｏｌ）、炭酸ジメチル１８００ｇ（２０．０ｍ
ｏｌ）、および２８％ナトリウムメトキシド／メタノー
ル溶液１５．３ｇを加えた。フラスコを１２０℃に加熱
し、蒸留搭からメタノールを留去しながら３０時間反応
したのち、フラスコを１３０℃に加熱し、蒸留搭から炭
酸ジメチルを留去しながら４０時間反応した。室温まで
放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加え、振とうしてナ
トリウムメトキシドを除いた。有機層を水洗・乾燥した
後、蒸留して炭酸ジ２，２，２−トリフルオロエチル４
０７ｇ（収率３６％）を無色液体として得た。
えた５ｌ容量のフラスコを用いて、反応温度を１２０℃
とし、その他は上記と全く同様に反応させたところ、高
収率で炭酸メチル２，２，２−トリフルオロエチル７１
０ｇ（収率５７％）を得ることができた。 実施例３ 炭酸エチル２，２，２−トリフルオロエチル
（［Ｉ］式においてＲ1＝メチル、Ｒ2＝トリフルオロメ
チル）の合成 ５ｌ容量のフラスコに２，２，２−トリフルオロエタノ
ール８００ｇ（８．０ｍｏｌ）、クロロ炭酸エチル８６
７ｇ（８．０ｍｏｌ）およびジエチルエーテル１０００
ｍｌを加えた。反応温度が−５℃〜０℃になるようにフ
ラスコを冷却しながら、水酸化カリウム水溶液（２９．
５重量％）１５００ｇを６時間で滴下し、その後１２時
間室温で撹拌した。エーテル層を分離、水洗、乾燥した
後、蒸留して炭酸エチル２，２，２−トリフルオロエチ
ル９６０ｇ（収率７０％）を無色液体として得た。尚、
生成化合物は図５及び図６に示すＩＲ、ＮＭＲの吸収ス
ペクトル及び質量分析のスペクトル（Ｍ／ｅ＝１７２）
から構造決定した。ＩＲ及びＮＭＲの吸収ピークは次の
通りである。 ＩＲ（neat）：2982(C-H), 1763(C=0), 1446, 1415, 13
72, 1310, 1246, 1170,1020, 987, 881, 787, 640, 589
cm-1 ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：1.35(t, 3H, J=8Hz, OC
H2CH3, 4.27(q, 2H, J=7Hz, OCH2CF3), 4.50(q, 2H, J=
8Hz, OCH2CH3) また、主な物性を表１に示した。 実施例４ 炭酸メチル２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロピル（［Ｉ］式においてＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝ペンタ
フルオロエチル）の合成 １０段の蒸留搭を備えた５００ｍｌ容量のフラスコに
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノール１０
０ｇ（０．６７ｍｏｌ）、炭酸ジメチル１８０ｇ（２．
０ｍｏｌ）、および２８％ナトリウムメトキシド／メタ
ノール溶液１．３ｇを加えた。フラスコを１２０℃に加
熱し、蒸留搭からメタノールを留去しながら１０時間反
応した。室温まで放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加
え、振とうしてナトリウムメトキシドを除いた。有機層
を水洗・乾燥した後、蒸留して炭酸メチル２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル７１ｇ（収率５１％）
を無色液体として得た。尚、生成化合物は図７及び図８
に示すＩＲ、ＮＭＲの吸収スペクトル及び質量分析のス
ペクトル（Ｍ／ｅ＝２０８）から構造決定した。ＩＲ及
びＮＭＲの吸収ピークは次の通りである。 ＩＲ（neat）：2964(C-H), 1768(C=O), 1447, 1402, 13
77, 1354, 1290, 1203,1155, 1105, 1048, 980, 786, 7
31, 642, 522cm-1 ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：3.86(s, 3H, OCH3), 4.
59(t, 2H, J=12.5Hz, OCH2CF2CF3). また、主な物性を表１に示した。 実施例５ 炭酸メチル２，２，３，３−テトラフルオロ
プロピル（［Ｉ］式においてＲ1＝Ｈ、Ｒ2＝１，１，
２，２−テトラフルオロエチル）の合成 １０段の蒸留搭を備えた５００ｍｌ容量のフラスコに
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール１００ｇ
（０．７６ｍｏｌ）、炭酸ジメチル２０５ｇ（２．３ｍ
ｏｌ）、および２８％ナトリウムメトキシド／メタノー
ル溶液１．４ｇを加えた。フラスコを１２０℃に加熱
し、蒸留搭からメタノールを留去しながら１０時間反応
した。室温まで放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加
え、振とうしてナトリウムメトキシドを除いた。有機層
を水洗・乾燥した後、蒸留して炭酸メチル２，２，３，
３−テトラフルオロプロピル７０ｇ（収率４９％）を無
色液体として得た。尚、生成化合物はＩＲ、ＮＭＲの吸
収スペクトル及び質量分析のスペクトル（Ｍ／ｅ＝１９
０）から構造決定した。図９及び図１０に示すＩＲ及び
ＮＭＲの吸収ピークは次の通りである。 ＩＲ（neat）：2964(C-H), 1764(C=O), 1446, 1396, 12
77, 1204, 1106, 994, 834, 787, 662, 580, 534cm-1 ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：3.86(s, 3H, OCH3), 4.
53(t, 2H, J=12.5Hz, OCH2CF2CF2H), 5.90(tt, 1H, J=5
3.1Hz, J=4.3Hz, OCH2CF2CF2H) また、主な物性を表１に示した。 実施例６ 炭酸２，２，２−トリフルオロエチル２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル（［Ｉ］式に
おいてＲ1＝トリフルオロメチル、Ｒ2＝ペンタフルオロ
エチル）の合成 まず、２０段の蒸留搭を備えた５ｌ容量のフラスコに
２，２，２−トリフルオロエタノール１０００ｇ（１
０．０ｍｏｌ）、炭酸ジメチル１８００ｇ（２０．０ｍ
ｏｌ）、および２８％ナトリウムメトキシド／メタノー
ル溶液１５．３ｇを加えた。フラスコを１２０℃に加熱
し、蒸留搭からメタノールを留去しながら３０時間反応
したのち、フラスコを１３０℃に加熱し、蒸留搭から炭
酸ジメチルを留去しながら４０時間反応した。室温まで
放冷後、塩化アンモニウム水溶液を加え、振とうしてナ
トリウムメトキシドを除いた。有機層を水洗・乾燥した
後、蒸留して炭酸ジ２，２，２−トリフルオロエチル４
０７ｇ（収率３６％）を無色液体として得た。
【００２２】次に、１０段の蒸留搭を備えた５００ｍｌ
容量のフラスコに２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロパノール１００ｇ（０．７６ｍｏｌ）、炭酸ジ２，
２，２−トリフルオロエチル５２０ｇ（２．３ｍｏ
ｌ）、および２８％ナトリウムメトキシド／メタノール
溶液１．４ｇを加えた。フラスコを１２０℃に加熱し、
蒸留搭から２，２，２−トリフルオロエタノールを留去
しながら１０時間反応した。室温まで放冷後、塩化アン
モニウム水溶液を加え、振とうしてナトリウムメトキシ
ドを除いた。有機層を水洗・乾燥した後、蒸留して炭酸
２，２，２−トリフルオロエチル２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロピル１０３ｇ（収率４０％）を無色
液体として得た。尚、生成化合物はＩＲ、ＮＭＲの吸収
スペクトル及び質量分析のスペクトル（Ｍ／ｅ＝２７
６）から構造決定した。図１１及び図１２に示すＩＲ及
びＮＭＲの吸収ピークは次の通りである。 ＩＲ（neat）：2980(C-H), 1782(C=O), 1446, 1420, 12
63, 1203, 1109, 991, 841, 781, 641, 522cm-1 ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：4.58(q, 2H, J=8Hz, OC
H2CF3), 4.66(t, 2H, J=13Hz, OCH2CF2CF3) また、主な物性を表１に示した。尚、比較例として炭酸
ジメチルの物性を併せて表１に示した。
容量のフラスコに２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロパノール１００ｇ（０．７６ｍｏｌ）、炭酸ジ２，
２，２−トリフルオロエチル５２０ｇ（２．３ｍｏ
ｌ）、および２８％ナトリウムメトキシド／メタノール
溶液１．４ｇを加えた。フラスコを１２０℃に加熱し、
蒸留搭から２，２，２−トリフルオロエタノールを留去
しながら１０時間反応した。室温まで放冷後、塩化アン
モニウム水溶液を加え、振とうしてナトリウムメトキシ
ドを除いた。有機層を水洗・乾燥した後、蒸留して炭酸
２，２，２−トリフルオロエチル２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロピル１０３ｇ（収率４０％）を無色
液体として得た。尚、生成化合物はＩＲ、ＮＭＲの吸収
スペクトル及び質量分析のスペクトル（Ｍ／ｅ＝２７
６）から構造決定した。図１１及び図１２に示すＩＲ及
びＮＭＲの吸収ピークは次の通りである。 ＩＲ（neat）：2980(C-H), 1782(C=O), 1446, 1420, 12
63, 1203, 1109, 991, 841, 781, 641, 522cm-1 ＮＭＲ（CDCl3 soln, δppm）：4.58(q, 2H, J=8Hz, OC
H2CF3), 4.66(t, 2H, J=13Hz, OCH2CF2CF3) また、主な物性を表１に示した。尚、比較例として炭酸
ジメチルの物性を併せて表１に示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１からも明らかなように本発明の炭酸エ
ステル化合物は、沸点が高く融点が低く液体としての温
度域が広く、粘度が低い。従って溶媒としての利用価値
が高いことが示された。 実施例７ 耐電圧の測定 実施例１から実施例６で得られた化合物と炭酸プロピレ
ン（ＰＣ）との混合溶媒（体積比で１：１）を用いて、
１モルのヘキサフルオロ燐酸リチウム（ＬｉＰＦ6）溶
液を調整した。この溶液について、作用極及び対極にそ
れぞれ白金を用い、参照極に金属リチウムを用いて、ポ
テンショスタット装置で耐電圧を測定した。測定は、３
電極式電圧測定セルに上記溶液を入れポテンショスタッ
トで５０ｍＶ／秒で電位走引し、分解電流が０．１ｍＡ
以上流れなかった範囲を耐電圧とした。測定結果を表２
に示した。炭酸ジメチルとＰＣとの混合溶媒（比較例）
についても同様に耐電圧を測定し、結果を併せて表２に
示した。
ステル化合物は、沸点が高く融点が低く液体としての温
度域が広く、粘度が低い。従って溶媒としての利用価値
が高いことが示された。 実施例７ 耐電圧の測定 実施例１から実施例６で得られた化合物と炭酸プロピレ
ン（ＰＣ）との混合溶媒（体積比で１：１）を用いて、
１モルのヘキサフルオロ燐酸リチウム（ＬｉＰＦ6）溶
液を調整した。この溶液について、作用極及び対極にそ
れぞれ白金を用い、参照極に金属リチウムを用いて、ポ
テンショスタット装置で耐電圧を測定した。測定は、３
電極式電圧測定セルに上記溶液を入れポテンショスタッ
トで５０ｍＶ／秒で電位走引し、分解電流が０．１ｍＡ
以上流れなかった範囲を耐電圧とした。測定結果を表２
に示した。炭酸ジメチルとＰＣとの混合溶媒（比較例）
についても同様に耐電圧を測定し、結果を併せて表２に
示した。
【００２５】
【表２】
【００２６】本発明の炭酸エステルは表１に示したよう
に誘電率が高く、また表２に示したように耐電圧が高い
ので特に電池用電解液溶媒として好適に適用できること
が示された。 実施例８ 引火点の測定 実施例２、実施例３及び実施例６で得られた各化合物及
び実施例２の化合物と炭酸プロピレンとを体積混合率
１：１に混合した溶液の引火点をタグ密閉式（ＪＩＳ−
Ｋ２２６５）で測定した。比較例として炭酸ジメチル及
び炭酸ジメチルと炭酸プロピレンとを体積混合率１：１
に混合した溶液の引火点を同様に測定した。測定結果を
表３に示した。
に誘電率が高く、また表２に示したように耐電圧が高い
ので特に電池用電解液溶媒として好適に適用できること
が示された。 実施例８ 引火点の測定 実施例２、実施例３及び実施例６で得られた各化合物及
び実施例２の化合物と炭酸プロピレンとを体積混合率
１：１に混合した溶液の引火点をタグ密閉式（ＪＩＳ−
Ｋ２２６５）で測定した。比較例として炭酸ジメチル及
び炭酸ジメチルと炭酸プロピレンとを体積混合率１：１
に混合した溶液の引火点を同様に測定した。測定結果を
表３に示した。
【００２７】
【表３】
【００２８】表からも明らかなように本発明の炭酸エス
テルは引火点が高いので耐酸化性に優れた溶剤として好
適に使用できる。
テルは引火点が高いので耐酸化性に優れた溶剤として好
適に使用できる。
【００２９】
【発明の効果】以上の実施例からも明らかなように本発
明によれば、少なくとも一方のアルキル基のα位置の水
素が置換された非対称型の新規な炭酸エステルが提供さ
れる。この新規な炭酸エステルは化学的・物理的に安定
で、粘度が低く、引火点が高く、誘電率が高く、有機物
を良く溶かすことができ、一般の有機溶剤として、特に
電池用電解液溶媒として適用価値が高い。更に本発明の
新規な炭酸エステルは、少なくとも一方のアルキル基に
ハロゲンを含む場合には特に難燃性に優れ、難燃化溶剤
として使用することができる。本発明の新規な炭酸エス
テルは溶媒としての用途の他、有機合成試薬、医農薬、
難燃剤、洗浄剤としても利用できる。
明によれば、少なくとも一方のアルキル基のα位置の水
素が置換された非対称型の新規な炭酸エステルが提供さ
れる。この新規な炭酸エステルは化学的・物理的に安定
で、粘度が低く、引火点が高く、誘電率が高く、有機物
を良く溶かすことができ、一般の有機溶剤として、特に
電池用電解液溶媒として適用価値が高い。更に本発明の
新規な炭酸エステルは、少なくとも一方のアルキル基に
ハロゲンを含む場合には特に難燃性に優れ、難燃化溶剤
として使用することができる。本発明の新規な炭酸エス
テルは溶媒としての用途の他、有機合成試薬、医農薬、
難燃剤、洗浄剤としても利用できる。
【図１】本発明の炭酸エステルの実施例１の化合物のＩ
Ｒスペクトルを示す図。
Ｒスペクトルを示す図。
【図２】本発明の炭酸エステルの実施例１の化合物のＮ
ＭＲスペクトルを示す図。
ＭＲスペクトルを示す図。
【図３】本発明の炭酸エステルの実施例２の化合物のＩ
Ｒスペクトルを示す図。
Ｒスペクトルを示す図。
【図４】本発明の炭酸エステルの実施例２の化合物のＮ
ＭＲスペクトルを示す図。
ＭＲスペクトルを示す図。
【図５】本発明の炭酸エステルの実施例３の化合物のＩ
Ｒスペクトルを示す図。
Ｒスペクトルを示す図。
【図６】本発明の炭酸エステルの実施例３の化合物のＮ
ＭＲスペクトルを示す図。
ＭＲスペクトルを示す図。
【図７】本発明の炭酸エステルの実施例４の化合物のＩ
Ｒスペクトルを示す図。
Ｒスペクトルを示す図。
【図８】本発明の炭酸エステルの実施例４の化合物のＮ
ＭＲスペクトルを示す図。
ＭＲスペクトルを示す図。
【図９】本発明の炭酸エステルの実施例５の化合物のＩ
Ｒスペクトルを示す図。
Ｒスペクトルを示す図。
【図１０】本発明の炭酸エステルの実施例６の化合物の
ＮＭＲスペクトルを示す図。
ＮＭＲスペクトルを示す図。
【図１１】本発明の炭酸エステルの実施例７の化合物の
ＩＲスペクトルを示す図。
ＩＲスペクトルを示す図。
【図１２】本発明の炭酸エステルの実施例８の化合物の
ＮＭＲスペクトルを示す図。
ＮＭＲスペクトルを示す図。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］で表される炭酸エステル化合
物。 【化１】 （式中Ｒ1は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子置
換アルキル基を表わし、Ｒ2はα位置に水素を持たない
アルキル基又はハロゲン原子置換アルキル基を表わす。
但しＲ1≠Ｒ2とする。） - 【請求項２】請求項１記載の炭酸エステル化合物におい
て、一般式［Ｉ］中のＲ1が水素原子、−ＣＨ3及び−Ｃ
Ｆ3の群から選ばれる基であり、Ｒ2が−Ｃ（ＣＨ3）3、
−ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3及び−ＣＦ2ＣＦ2Ｈの群から選
ばれる基であることを特徴とする炭酸エステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261266A JPH06219992A (ja) | 1992-11-18 | 1993-10-19 | 新規な炭酸エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-309041 | 1992-11-18 | ||
| JP30904192 | 1992-11-18 | ||
| JP5261266A JPH06219992A (ja) | 1992-11-18 | 1993-10-19 | 新規な炭酸エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06219992A true JPH06219992A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=26544990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5261266A Pending JPH06219992A (ja) | 1992-11-18 | 1993-10-19 | 新規な炭酸エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06219992A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10116629A (ja) * | 1996-10-15 | 1998-05-06 | Mitsui Chem Inc | 非水電解液 |
| JP2002534775A (ja) * | 1999-01-05 | 2002-10-15 | エス・アール・アイ・インターナシヨナル | 電極及び電極を含む装置の製作 |
| JP2002343424A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-29 | Japan Storage Battery Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
| WO2005123656A1 (ja) * | 2004-06-16 | 2005-12-29 | Asahi Glass Company, Limited | 新規なメチルカーボネート類、およびその製造方法、非水系電解液 |
| KR100690010B1 (ko) * | 2005-10-21 | 2007-03-09 | 한국과학기술연구원 | 불소화 디알킬 카보네이트의 제조 방법 |
| JP2007305352A (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-22 | Gs Yuasa Corporation:Kk | 非水電解液二次電池 |
| WO2009123083A1 (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 旭硝子株式会社 | ポリカーボネートの製造方法 |
| WO2011024732A1 (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | 旭硝子株式会社 | ポリカーボネートの製造方法 |
| JP2011510157A (ja) * | 2008-01-23 | 2011-03-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヒドロフルオロカーボネートを含む熱伝達装置及び方法 |
| US8007679B2 (en) | 2005-03-30 | 2011-08-30 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolytic solution |
| WO2012172723A1 (ja) | 2011-06-15 | 2012-12-20 | パナソニック株式会社 | 蓄電デバイス用非水溶媒および非水電解液ならびにそれらを用いた蓄電デバイス、リチウム二次電池および電気二重層キャパシタ |
| US8343374B2 (en) | 2005-03-30 | 2013-01-01 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolytic solution |
| JP2016500470A (ja) * | 2012-12-18 | 2016-01-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 電解質の添加剤としての、フルオロイソプロピル誘導体の使用 |
| WO2018097529A3 (ko) * | 2016-11-28 | 2018-08-09 | 삼화페인트공업주식회사 | 플루오린 함유 디알킬카보네이트 화합물의 제조방법 |
-
1993
- 1993-10-19 JP JP5261266A patent/JPH06219992A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10116629A (ja) * | 1996-10-15 | 1998-05-06 | Mitsui Chem Inc | 非水電解液 |
| JP2002534775A (ja) * | 1999-01-05 | 2002-10-15 | エス・アール・アイ・インターナシヨナル | 電極及び電極を含む装置の製作 |
| JP2002343424A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-29 | Japan Storage Battery Co Ltd | 非水電解質二次電池 |
| WO2005123656A1 (ja) * | 2004-06-16 | 2005-12-29 | Asahi Glass Company, Limited | 新規なメチルカーボネート類、およびその製造方法、非水系電解液 |
| US8343374B2 (en) | 2005-03-30 | 2013-01-01 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolytic solution |
| US8007679B2 (en) | 2005-03-30 | 2011-08-30 | Daikin Industries, Ltd. | Electrolytic solution |
| KR100690010B1 (ko) * | 2005-10-21 | 2007-03-09 | 한국과학기술연구원 | 불소화 디알킬 카보네이트의 제조 방법 |
| JP2007305352A (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-22 | Gs Yuasa Corporation:Kk | 非水電解液二次電池 |
| JP2011510157A (ja) * | 2008-01-23 | 2011-03-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヒドロフルオロカーボネートを含む熱伝達装置及び方法 |
| WO2009123083A1 (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 旭硝子株式会社 | ポリカーボネートの製造方法 |
| JP5321582B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2013-10-23 | 旭硝子株式会社 | ポリカーボネートの製造方法 |
| WO2011024732A1 (ja) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | 旭硝子株式会社 | ポリカーボネートの製造方法 |
| JPWO2011024732A1 (ja) * | 2009-08-28 | 2013-01-31 | 旭硝子株式会社 | ポリカーボネートの製造方法 |
| WO2012172723A1 (ja) | 2011-06-15 | 2012-12-20 | パナソニック株式会社 | 蓄電デバイス用非水溶媒および非水電解液ならびにそれらを用いた蓄電デバイス、リチウム二次電池および電気二重層キャパシタ |
| JP2016500470A (ja) * | 2012-12-18 | 2016-01-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 電解質の添加剤としての、フルオロイソプロピル誘導体の使用 |
| WO2018097529A3 (ko) * | 2016-11-28 | 2018-08-09 | 삼화페인트공업주식회사 | 플루오린 함유 디알킬카보네이트 화합물의 제조방법 |
| US10889537B2 (en) | 2016-11-28 | 2021-01-12 | Samhwa Paints Industries Co., Ltd. | Method for producing fluorine-containing dialkyl carbonate compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5847188A (en) | Carbonate compounds, non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising non-aqueous electrolytic solutions | |
| JPH06219992A (ja) | 新規な炭酸エステル化合物 | |
| KR100346821B1 (ko) | 리튬 플루오로포스페이트 및 전도성 염으로서의 이의 용도 | |
| GB2041354A (en) | Liquid-crystalline 2,5-di substituted 1.3-dioxanes and mixtures containing these | |
| EP1975148B1 (en) | Aromatic compound gelatinizing agent having perfluoroalkyl group | |
| JPWO2008056776A1 (ja) | テトラゾリウムメソイオン化合物、テトラゾリウムメソイオン化合物からなるイオン液体及びテトラゾリウムメソイオン化合物の製造方法 | |
| JP2004359687A (ja) | アリール五フッ化イオウの調製方法 | |
| JP2000327634A (ja) | フッ素化炭酸エステル化合物 | |
| EP3546443B1 (en) | Method for producing fluorine-containing dialkyl carbonate compounds | |
| US20060089514A1 (en) | Anhydrous flouride salts and reagents and methods for their production | |
| JP2544609B2 (ja) | Ｔｃｎｑ錯体 | |
| RU2315035C2 (ru) | Способ получения нитрооксипроизводных напроксена | |
| EP0408105A1 (fr) | Thiophènes fluorés polymères conducteurs dérivés de ces thiophènes, procédé pour leur obtention et dispositifs contenant ces polymères | |
| KIKUGAWA et al. | A new synthesis of N-alkoxy-2-ethoxyarylacetamides from N-alkoxy-N-chloroarylacetamides with triethylamine in ethanol | |
| US4868318A (en) | Perfluoro chemicals and polyfluorinated compounds | |
| JPH07285960A (ja) | ジオキソラン含有溶剤 | |
| JPH0952892A (ja) | 新規な環状炭酸エステル化合物 | |
| JP2005047875A (ja) | ビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートの製造方法、および非水系電解液 | |
| Hall Jr et al. | Reactions of N, N-dimethylvinylamine with electron-poor olefins | |
| ES2351421T3 (es) | Método para producir 3-metil-2-butenoato de 2-isopropenil-5-metil-4-hexen-1-ilo. | |
| JPH0764829B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| EP0908448B1 (en) | Thermally stable aminosulfur trifluorides | |
| JP2005060261A (ja) | ビス（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）カーボネートおよびその製造方法、および非水系電解液 | |
| US3238230A (en) | Fluorinated phenyl azides | |
| JP3790808B2 (ja) | 二次非線形光学材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040914 |