JP2018531246A - 殺微生物オキサジアゾール誘導体 - Google Patents

殺微生物オキサジアゾール誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2018531246A
JP2018531246A JP2018516818A JP2018516818A JP2018531246A JP 2018531246 A JP2018531246 A JP 2018531246A JP 2018516818 A JP2018516818 A JP 2018516818A JP 2018516818 A JP2018516818 A JP 2018516818A JP 2018531246 A JP2018531246 A JP 2018531246A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
cycloalkyl
heterocyclyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018516818A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018531246A6 (ja
JP6864675B2 (ja
Inventor
ダニエル スティエルリ
ダニエル スティエルリ
トマス ジェイムズ ホフマン
トマス ジェイムズ ホフマン
ボー
ルノー ボーデニエ
マルタン プリオ
Original Assignee
シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー, シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー filed Critical シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
Publication of JP2018531246A publication Critical patent/JP2018531246A/ja
Publication of JP2018531246A6 publication Critical patent/JP2018531246A6/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6864675B2 publication Critical patent/JP6864675B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Abstract

有害生物防除剤、特に、殺菌・殺カビ剤として有用な、式（Ｉ）の化合物（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）。

Description

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ活性といった殺微生物活性を有する活性処方成分としての殺微生物オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも１種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。
殺微生物オキサジアゾール誘導体は、例えば、ＣＮ １９２７８６０号明細書から、殺虫および殺ダニ剤として知られている。国際公開第２０１３／０６４０７９号、欧州特許第０ ２７６ ４３２号明細書および国際公開第２０１５／１８５４８５号には、植物病原性真菌を駆除するための置換オキサジアゾールの使用が記載されている。
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物：
Figure 2018531246
 （式中、
ｎは、１または２であり、
Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシであり；
Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシであり；
Ａ3は、ＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンであり；
Ａ4は、ＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンであり；
ここで、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4のうちの０、１または２つがＮであり；
Ｒ5およびＲ6は独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルから選択され、またはＲ5およびＲ6は、これらが共有する炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成し；
Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-6アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニルオキシ、Ｃ3-6ハロアルケニル、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルオキシＣ1-4アルキルであり；または
Ｒ7は、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルコキシ、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェニルＣ1-2アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロアリールＣ1-2アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル、ヘテロシクリルＣ1-2アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシフェニルカルボニルオキシ、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシＣ1-4アルキルまたはフェニルカルボニルオキシＣ1-4アルキルであり、
ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環であり、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環であり、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシから選択される１個または２個の置換基で置換され；
Ｒ8は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ2-4アルキニルオキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-6アルキニル、Ｃ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-6アルキルであり；または
Ｒ8は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチル、ナフチルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロジアリール、ヘテロジアリールＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロジアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む９員もしくは１０員二環式芳香族系である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）、またはＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキルであり、
ここで、Ｒ8については、任意のシクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロジアリールまたはヘテロシクリル部分は、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；または、さらに、Ｒ8がシクロプロピルである場合、シクロプロピル部分は、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る４個の置換基で置換され、ただし、少なくとも２個のＲ9置換基が同じであり；ここで、
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり、ここで、Ｒ8が、置換Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルＣ1-6アルキルである場合、Ｒ9はまた、Ｃ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分上のオキソを表してもよく；または
ここで、Ｒ8については、任意のシクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロジアリールまたはヘテロシクリル部分が、任意選択により、Ｒ10から選択される１個の置換基で置換され、任意選択により、Ｒ9から選択される１個または２個の置換基でさらに置換され；ここで、
Ｒ10は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ11から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ11は、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびエトキシであり；
または
Ｒ8は−ＯＲ12を表し、ここで、Ｒ12は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキルまたはＣ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキルであり；または
Ｒ12は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり；
ここで、Ｒ12については、任意のシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分が、任意選択により、Ｒ13から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ13は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり；
ここで、Ｒ12が、置換Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルＣ1-6アルキルである場合、Ｒ13はまた、Ｃ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分上のオキソを表してもよく；
または
Ｒ8は−ＮＲ14Ｒ15を表し、ここで、Ｒ14は、水素、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニルオキシ、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキルまたはＣ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキルであり；または
Ｒ14は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、フェニルＣ1-6アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル、ヘテロアリールＣ1-6アルコキシ（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルコキシ（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり；
ここで、Ｒ14については、任意のシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル部分が、任意選択により、Ｒ16から選択される、同じか異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ16は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルおよびＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり；
ここで、Ｒ14が、置換Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルコキシである場合、Ｒ16はまた、Ｃ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分上のオキソを表してもよく；
Ｒ15は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキルであり；または
Ｒ14およびＲ15は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）2、オキソ（＝Ｏ）およびＮＲ17から選択されるさらなるヘテロ原子または基を任意選択により含有する４員、５員もしくは６員環を形成し；ここで、
Ｒ17は、水素、メチル、メトキシ、ホルミルまたはアシルである）；または
その塩もしくはＮ−オキシドが提供される。
意外なことに、式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。組成物は、少なくとも１種の追加の活性処方成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含み得る。
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。
本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法を含んでいてもまたは含んでいなくてもよい。
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）またはヨウ素（ヨード）、好ましくは、フッ素、塩素または臭素を指す。
本明細書において用いられるところ、シアノは、−ＣＮ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、アミノは、−ＮＨ2基を意味する。
本明細書において用いられるところ、ヒドロキシは、−ＯＨ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、カルボニルアミノは、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、ホルミルは、−Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、アシルは、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１〜６個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ1-4アルキル」および「Ｃ1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）およびｎ−ペンチルが挙げられる。「Ｃ1〜Ｃ6アルキレン」基は、このようなラジカルが２つの単結合によって分子の残りの部分に結合されることを除いて、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（およびＣ1-4アルキルおよびＣ1-2アルキル）の対応する定義を指す。Ｃ1〜Ｃ6アルキレンの例としては、これらに限定されないが、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−および−（ＣＨ2）3−が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2-6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る少なくとも１つの二重結合を含み、２〜６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ3-6アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2-6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2-6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、２〜６個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ3-4アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロパ−１−イニル、ブタ−１−イニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、オキソは、＝Ｏ基、例えば、ケトニル（−Ｃ（Ｏ）−）、スルフィニル（−Ｓ（Ｏ）−）またはスルホニル（−Ｓ（Ｏ）2−）酸素を意味する。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ」という用語は、式−ＮＨ−Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ」という用語は、式−Ｎ（Ｒa）−Ｒaのラジカルを指し、式中、各Ｒaは、上記に定義されているように同じかまたは異なり得るＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルコキシ」という用語は、式−ＯＲaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルである。「Ｃ1-4アルコキシ」および「Ｃ1-2アルコキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルオキシ」という用語は、式−ＯＣ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルコキシラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルオキシＣ1-4アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているＣ1-4アルコキシカルボニルオキシラジカルで置換された一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシＣ1-4アルキル」という用語は、上記に定義されている１つ以上のヒドロキシ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルである。「Ｃ1-4アルキルカルボニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルコキシカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＯＲaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルである。「Ｃ1-4アルコキシカルボニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシ」という用語は、式−ＯＣ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルである。「Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲa（Ｒa）のラジカルを指し、式中、各Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノ」という用語は、式−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-4アルキルカルボニルアミノ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、式−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-4アルコキシカルボニルアミノ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルスルファニル」という用語は、式−ＳＲaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルである。「Ｃ1-4アルキルスルファニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルスルフィニル」という用語は、式−Ｓ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルである。「Ｃ1-4アルキルスルホニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルスルホニル」という用語は、式−Ｓ（Ｏ）2Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルである。「Ｃ1-4アルキルスルホニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ」という用語は、式−ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルである。「Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6アルケニルオキシ」という用語は、式−ＯＲaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ3-6アルケニルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2-6アルキニルオキシ」という用語は、式−ＯＲaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ2-6アルキニルラジカルである。「Ｃ2-4アルキニルオキシ」および「Ｃ3-6アルキニルオキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ」という用語は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換された一般に上記に定義されているＣ3-6アルケニルオキシラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノ」という用語は、式−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ2-6アルキニルラジカルである。「Ｃ2-4アルキニルオキシカルボニルアミノ」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4ハロアルコキシ」という用語は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換された上記に定義されているＣ1-4アルコキシ基を指す。Ｃ1-4ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「シアノＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されている１つ以上のシアノ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「シアノＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。シアノＣ1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、シアノメチル、シアノエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6ハロアルキル」という用語は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｃ1-4ハロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、フルオロメチル、フルオロエチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2-6ハロアルケニル」という用語は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換された一般に上記に定義されているＣ2-6アルケニルラジカルを指す。「Ｃ2-4ハロアルケニル」および「Ｃ3-6ハロアルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシ」という用語は、式−ＯＣ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4ハロアルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているＣ1-4ハロアルキルカルボニルオキシラジカルで置換された一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されている１つ以上のヒドロキシ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「ヒドロキシＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-4アルコキシ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル」および「Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メトキシメチル、２−メトキシエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-4ハロアルコキシ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-4アルキル」および「Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル」という用語は、Ｃ1-4アルコキシ基自体が上記に定義されているＣ1-4アルコキシ基で置換された、上記に定義されているＣ1-4アルコキシ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2-6アルキニルオキシＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ2-6アルキニルオキシ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「アミノＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されている１つ以上のアミノ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「アミノＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＮ−Ｃ1-4アルキルアミノ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＮ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-6アルキルカルボニル基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル」という用語は、上記に定義されているＣ1-6アルキルカルボニル基で置換された一般に上記に定義されているＣ2-6アルケニルラジカルを指す。「Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-4アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-6アルコキシカルボニル基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-6アルキルカルボニルオキシ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＮ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＮ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルスルファニルＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-6アルキルスルファニル基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｃ1-6アルキルスルファニルＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-6アルキルスルホニル基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-6アルキルスルホニルアミノ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-6アルキニル」という用語は、上記に定義されているＣ1-6アルキルスルホニルアミノ基で置換された一般に上記に定義されているＣ2-6アルキニルラジカルを指す。「Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-4アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、Ｃ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-6アルキルは、上記に定義されているＣ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノ基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。「Ｃ2-4アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-8シクロアルキル」という用語は、単環式または二環式であり得、３〜８個の炭素原子を含有する。「Ｃ3-6シクロアルキル」は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-8シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「アリール」という用語は、単環式、二環式または三環式であり得る、炭素および水素原子のみからなる芳香環系を指す。このような環系の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環ラジカルを指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して結合され得る。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジルまたはピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロジアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む安定した９員もしくは１０員二環式芳香環系を指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して結合され得る。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される１、２、または３個のヘテロ原子を含む安定した４員、５員もしくは６員非芳香族単環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残りの部分に結合され得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリニル、ピロリジル、チエタニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニルまたはペルヒドロアゼピニル（ｐｅｒｈｙｄｒｏａｚｅｐｉｎｙｌ）が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル」という用語は、単結合または上記に定義されているＣ1〜Ｃ6アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合された上記に定義されているＣ3-8シクロアルキル環を指す。「Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル」は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルコキシ」という用語は、上記に定義されているＣ3-6シクロアルキル環で置換された一般に上記に定義されているＣ1-2アルコキシラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）Ｒaラジカルを指し、式中、Ｒaは、上記に定義されているＣ3-6シクロアルキル環である。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルオキシ」という用語は、−ＯＣ（Ｏ）Ｒaラジカルを指し、式中、Ｒaは、上述されるＣ3-6シクロアルキル環である。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合された上述されるＣ3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基を指す。
本明細書において用いられるところ、「フェニルＣ0-6アルキル」という用語は、単結合または上記に定義されているＣ1-6アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合されたフェニル環を指す。「フェニルＣ1-6アルキル」および「フェニルＣ1-2アルキル」は、相応に解釈されるべきである。フェニルＣ0-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、フェニル、ベンジルまたは２−フェニルエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「フェニルＣ1-2アルコキシ」という用語は、フェニル環で置換された一般に上記に定義されているＣ1-2アルコキシラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「フェニルＣ2-6アルケニル」という用語は、フェニル環で置換された一般に上記に定義されているＣ2-6アルケニルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「フェニルカルボニルオキシ」という用語は、−ＯＣ（Ｏ）Ｒaラジカルを指し、式中、Ｒaはフェニル環である。
本明細書において用いられるところ、「フェニルカルボニルオキシＣ1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合された上述されるフェニルカルボニルオキシ基を指す。
本明細書において用いられるところ、「ナフチルＣ0-6アルキル」という用語は、単結合または上記に定義されているＣ1-6アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合されたナフタレン環を指す。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールＣ0-6アルキル」という用語は、単結合または上記に定義されているＣ1-6アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合された上述されるヘテロアリール環を指す。「ヘテロアリールＣ1-6アルキル」および「ヘテロアリールＣ1-2アルキル」は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールＣ1-6アルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているヘテロアリール基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルコキシラジカルを指す。ヘテロアリールＣ1-2アルコキシ」は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロジアリールＣ0-6アルキル」という用語は、単結合または上記に定義されているＣ1-6アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合された上述されるヘテロジアリール環を指す。「ヘテロジアリールＣ1-6アルキル」および「ヘテロジアリールＣ1-2アルキル」は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルＣ0-6アルキル」という用語は、単結合または上記に定義されているＣ1-6アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合された上述されるヘテロシクリル環を指す。「ヘテロシクリルＣ1-6アルキル」および「ヘテロシクリルＣ1-2アルキル」は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルＣ1-6アルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているヘテロシクリル基で置換された一般に上記に定義されているＣ1-6アルコキシラジカルを指す。「ヘテロシクリルＣ1-2アルコキシ」は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルカルボニルオキシ」という用語は、−ＯＣ（Ｏ）Ｒaラジカルを指し、式中、Ｒaは、上述されるヘテロアリール環である。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルカルボニルオキシＣ1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合された上述されるヘテロシクリルカルボニルオキシ基を指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキル」という用語は、式−ＲaＮＨＣ（Ｏ）Ｒbのラジカルを指し、式中、Ｒaは、上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルであり、Ｒbは、上述されるＣ3-6シクロアルキル環である。
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム−ラクチム互変異性およびケト−エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、共有結合的に水和した形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能なまたは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関する置換基ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
ｎは、１または２を表す。本発明のいくつかの実施形態において、ｎは１であり、本発明の他の実施形態において、ｎは２である。好ましくは、ｎは１である。
Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシである。
Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシである。
Ａ3は、ＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンである。
Ａ4は、ＮまたはＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンであり、
ここで、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4のうちの０、１または２つがＮであり；
Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル．ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシから選択される。好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素およびハロゲンから選択される。より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は水素である。
Ｒ3およびＲ4は独立して、水素およびハロゲンから選択される。好ましくは、Ｒ3およびＲ4は独立して、水素およびフルオロから選択される。より好ましくは、Ｒ3およびＲ4は水素である。
Ａ3はＣＲ3を表し得、ここで、Ｒ3は、水素またはハロゲンである。
Ａ4はＣＲ4を表し得、ここで、Ｒ4は、水素またはハロゲンである。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうちの少なくとも２つが水素であり得る。好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうちの３つが水素であり得、ここで、より好ましくは、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素である。
本発明のいくつかの実施形態において、Ａ1〜Ａ4を含む６員環は、フェニル（ここで、Ａ1〜Ａ4はＣ−Ｈである）、ピリジニル（ここで、Ａ1またはＡ3はＮであり、他のＡ位置はＣ−Ｈである）、ピリミジニル（ここで、Ａ1およびＡ3はＮであり、他のＡ位置はＣ−Ｈである）、フルオロフェニル（ここで、Ａ1またはＡ3はＣ−Ｆであり（好ましくは、Ａ3はＣ−Ｆである）、他のＡ位置はＣ−Ｈである）またはジフルオロフェニル（ここで、Ａ1およびＡ3はＣ−Ｆであり、Ａ2およびＡ4位置はＣ−Ｈである）基である。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ8が−ＯＲ12または−ＮＲ14Ｒ15でない場合、好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈであり；Ａ2、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ1はＮであり；Ａ1、Ａ2およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ3はＮであり；Ａ1、Ａ2およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ3はＣ−ハロゲン（好ましくは、フルオロ）であり；Ａ2、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ1はＣ−ハロゲン（好ましくは、フルオロ）であり、またはＡ2、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ1はＣ−ハロゲン（好ましくは、フルオロ）であり；Ａ2およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ1およびＡ3はＣ−ハロゲン（好ましくは、フルオロ）であり；またはＡ3およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ1およびＡ2はＣ−ハロゲン（好ましくは、フルオロ）である。より好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈである。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ8が−ＯＲ12である場合、好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈである。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ8が−ＮＲ14Ｒ15である場合、好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈであり；Ａ1、Ａ2およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ3はＣ−ハロゲン（好ましくは、フルオロ）であり；またはＡ2、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ1はＣ−ハロゲン（好ましくは、フルオロ）である。より好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈである。
Ｒ5およびＲ6は独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルを表し、またはＲ5およびＲ6は、これらが共有する炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する。好ましくは、Ｒ5およびＲ6は独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルから選択され得、またはＲ5およびＲ6は、これらが共有する炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成する。より好ましくは、Ｒ5およびＲ6は独立して、水素、Ｃ1-4アルキル（特に、メチル）およびシアノから選択される。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ8が−ＯＲ12または−ＮＲ14Ｒ15でない場合、好ましくは、Ｒ5およびＲ6は水素であり；Ｒ5は水素であり、Ｒ6はメチルであり；またはＲ5は水素であり、Ｒ6はシアノである。より好ましくは、Ｒ5およびＲ6は水素であり、ｎは１である。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ8が−ＯＲ12である場合、好ましくは、Ｒ5およびＲ6は水素であり、ｎは１である。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ8が−ＮＲ14Ｒ15である場合、好ましくは、Ｒ5およびＲ6は水素であり、ｎは１である。
Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニルオキシ、Ｃ3-6ハロアルケニル、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルオキシＣ1-4アルキルであり；またはＲ7は、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルコキシ、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェニルＣ1-2アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロアリールＣ1-2アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル、ヘテロシクリルＣ1-2アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシＣ1-4アルキルまたはフェニルカルボニルオキシＣ1-4アルキルであり；ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環であり、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環であり、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシから選択される１個または２個の置換基で置換される。
好ましくは、Ｒ7は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-6アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニルオキシ、Ｃ3-6ハロアルケニル、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルコキシ、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェニルＣ1-2アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロアリールＣ1-2アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル、またはヘテロシクリルＣ1-2アルコキシである。
より好ましくは、Ｒ7は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-6アルケニルオキシ、Ｃ3-6ハロアルケニル、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニルＣ1-2アルコキシ、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、またはヘテロシクリルＣ1-2アルキルである。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ8が−ＯＲ12または−ＮＲ14Ｒ15でない場合、好ましくは、Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニルＣ1-2アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-2アルキルであり、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む５員単環式芳香環であり、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む５員非芳香環であり、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシから選択される１個または２個の置換基で置換される。より好ましくは、Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4フルオロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、フェニルＣ1-2アルコキシ、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルまたは（２−フリル）メチルであり、ここで、前記シクロプロピル、フェニル、テトラヒドロフラン−２−イルおよび２−フリル部分のいずれかが、任意選択により、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシから選択される１個または２個の置換基で置換される。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ8が−ＯＲ12または−ＮＲ14Ｒ15でない場合、さらにより好ましくは、Ｒ7は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはＣ3-6シクロアルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ7は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4フルオロアルキル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルである。最も好ましくは、Ｒ7は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、２，２，２−フルオロエチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルである。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ8が−ＯＲ12である場合、好ましくは、Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルオキシである。より好ましくは、Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルオキシである。さらにより好ましくは、Ｒ7は、Ｃ1-4アルコキシ、特に、メトキシである。
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ8が−ＮＲ14Ｒ15である場合、好ましくは、Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキルである。より好ましくは、Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、シクロプロピルである。さらにより好ましくは、Ｒ7は、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシ、特に、メチル、エチルまたはメトキシである。
Ｒ8は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ2-4アルキニルオキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-6アルキニル、Ｃ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-6アルキルであり；または
Ｒ8は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチル、ナフチルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロジアリール、ヘテロジアリールＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロジアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む９員もしくは１０員二環式芳香族系である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）、またはＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキルであり、
ここで、Ｒ8については、任意のシクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリル部分は、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；または、さらに、Ｒ8がシクロプロピルである場合、シクロプロピル部分は、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る４個の置換基で置換され、ただし、少なくとも２個のＲ9置換基が同じであり；ここで、
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり、ここで、Ｒ8が、置換Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルＣ1-6アルキルである場合、Ｒ9はまた、Ｃ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分上のオキソを表してもよく；または
ここで、Ｒ8については、任意のシクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリル部分が、任意選択により、Ｒ10から選択される１個の置換基で置換され、任意選択により、Ｒ9から選択される１個または２個の置換基でさらに置換され；ここで、
Ｒ10は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ11から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ11は、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびエトキシである。
式（Ｉ）で表される化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ8は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ2-4アルキニルオキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-6アルキニル、またはＣ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-6アルキルである。
式（Ｉ）で表される化合物のいくつかの実施形態において、Ｒ8は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチル、ナフチルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロジアリール、ヘテロジアリールＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロジアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む９員もしくは１０員二環式芳香族系である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）、およびＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキルである。Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチル、ナフチルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル、ヘテロジアリール、ヘテロジアリールＣ1-6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキルおよびＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキル部分の少なくとも１つが、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルおよびＣ1-4アルコキシカルボニルアミノから選択される１、２または３個の置換基で置換され得る。
好ましくは、Ｒ8は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ2-4アルキニルオキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-6アルキニル、Ｃ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-6アルキルであり；またはＲ8は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）、またはＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキルであり、ここで、Ｒ8については、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルＣ1-6アルキル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノであり；またはここで、Ｒ8については、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ10から選択される１個の置換基で置換され、任意選択により、Ｒ9から選択される１個または２個の置換基でさらに置換され；ここで、Ｒ10は、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）であり、ここで、前記フェニルおよびヘテロアリール部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ11から選択される単一の置換基で置換され；ここで、Ｒ11は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびエトキシである。
より好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ2-4アルキニルオキシＣ1-4アルキル、アミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ2-4アルケニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノＣ2-4アルキニル、Ｃ2-4アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルであり；またはＲ8は、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、フェニルＣ2-4アルケニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）、またはＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキルであり、ここで、Ｒ8については、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェニルＣ2-4アルケニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルＣ1-2アルキル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノであり；またはここで、Ｒ8については、Ｃ3-6シクロアルキル、フェニル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ10から選択される１個の置換基で置換され、任意選択により、Ｒ9から選択される１個または２個の置換基でさらに置換され；ここで、Ｒ10は、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）であり、ここで、前記フェニルおよびヘテロアリール部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ11から選択される単一の置換基で置換され；ここで、Ｒ11は、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびエトキシである。
さらにより好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、アミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ2-4アルケニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノＣ2-4アルキニル、Ｃ1-2アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ2-4アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルであり；または
Ｒ8は、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、フェニルＣ2-4アルケニル、ナフチル、フラニル（フラン−２−イル、フラン−３−イルを含む）、ピラゾリル（ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イルを含む）、イミダゾリル（イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イルを含む）、トリアゾリル（１，２，３−トリアゾール−１−イルを含む）、１，２，３−ベンゾチアジアゾール、（ピリジニル）メチル（ピリジン−２−メチル、ピリジン−３−メチル、ピリジン−４−メチルを含む）から選択されるヘテロアリール含有部分、またはオキセタニル（オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イルを含む）、ピロリジニル（ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イルを含む）、アゼチジニル（アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イルを含む）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イルを含む）、１，３−ジオキソラニル（１，３−ジオキソラン−２−イルを含む）、チエタニル（チエタン−２−イル、チエタン−３−イルを含む）、１−オキソ−チエタン−３−イル、１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル、テトラヒドロピラニル（テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イルを含む）、テトラヒドロチオピラニル（テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イルを含む）、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキルから選択されるヘテロシクリル含有部分であり、
ここで、各ヘテロアリール含有部分またはヘテロシクリル含有部分の環は、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１または２または３個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ9は、シアノ、メチル、クロロ、フルオロ、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、Ｃ2-ハロアルケニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、カルボニルアミノであり；または
ここで、各ヘテロアリール含有部分またはヘテロシクリル含有部分の環は、任意選択により、Ｒ10から選択される１個の置換基で置換され、任意選択により、Ｒ9から選択される１個または２個の置換基でさらに置換され、ここで、
Ｒ10は、フェニルまたはピリジニル（ピリジン−２−イルを含む）であり、ここで、フェニルまたはピリジニルは、任意選択により、Ｒ11から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ11は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびメトキシである。
式（Ｉ）で表される化合物のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、ＮおよびＯから個別に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む４員もしくは５員非芳香環であり、ここで、Ｃ3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキルまたはＣ1-4アルコキシである。
より好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、酸素である１個または２個のヘテロ原子を含む４員もしくは５員非芳香環であり、ここで、Ｃ3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１個または２個の置換基で置換され；ここで、Ｒ9は、シアノ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチルおよびメトキシである。
さらにより好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、酸素である１個または２個のヘテロ原子を含む４員もしくは５員非芳香環であり、ここで、Ｃ3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１個または２個の置換基で置換され；ここで、Ｒ9は、フルオロ、クロロ、メチルである。
さらにより好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-4アルキル（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル）、２，２，２−トリフルオロエチル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、シクロプロピルまたはヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、テトラヒドロフラン−２−イル、オキセタン−３−イルまたは１，３−ジオキソラン−２−イルであり、ここで、シクロプロピルおよびヘテロシクリルは各々、任意選択により、Ｒ9から選択される１個または２個の置換基で置換され、ここで、Ｒ9は、フルオロ、クロロ、メチルである。
Ｒ8は−ＯＲ12を表し得、式中、Ｒ12は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキルであり；または
Ｒ12は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり；
ここで、Ｒ12については、任意のシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル部分が、任意選択により、Ｒ13から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ13は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり；
ここで、Ｒ12が、置換Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルＣ1-6アルキルである場合、Ｒ13はまた、Ｃ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分上のオキソを表してもよく；
好ましくは、Ｒ12は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキル、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルまたはＣ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキルである。より好ましくは、Ｒ12は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、フェニル、フェニルＣ1-6アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ12は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ12は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4フルオロアルキル、Ｃ1-4クロロアルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、フェニル、ベンジルである。
Ｒ8は−ＮＲ14Ｒ15を表し、ここで、Ｒ14は、水素、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニルオキシ、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキルであり；または
Ｒ14は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、フェニルＣ1-6アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル、ヘテロアリールＣ1-6アルコキシ（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル、ヘテロシクリルＣ1-6アルコキシ（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり；
ここで、Ｒ14については、任意のシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル部分が、任意選択により、Ｒ16から選択される、同じか異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ16は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり；
ここで、Ｒ14が、置換Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルコキシ、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルＣ1-6アルキル、ヘテロシクリルＣ1-6アルコキシである場合、Ｒ16はまた、Ｃ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分上のオキソを表してもよく；
Ｒ15は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキルであり；または
Ｒ14およびＲ15は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択により、Ｏ、ＳおよびＮＲ17から選択されるさらなるヘテロ原子を含有する４員、５員もしくは６員環を形成し；ここで、
Ｒ17は、水素、メチル、メトキシ、ホルミルまたはアシルである。
好ましくは、Ｒ8は−ＮＲ14Ｒ15を表し、ここで、Ｒ14は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキルまたはＣ3-8シクロアルキルであり、Ｒ15は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルまたはシアノＣ1-4アルキルである。
より好ましくは、Ｒ14は、水素、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、またはＣ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、フェニルまたはヘテロアリールＣ1-6アルキルであり、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員単環式芳香環であり、ここで、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニルまたはヘテロアリールのいずれかが、任意選択により、Ｒ16から選択される１個または２個の置換基で置換され、ここで、Ｒ16は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシまたはＣ1-4アルコキシカルボニルである。さらにより好ましくは、Ｒ14は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ14は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、アリル、プロピン−２−イル、２，２，２−トリフルオロメチル、シクロプロピルまたはシクロブチルである。
好ましくは、Ｒ15は、水素、メチル、エチル、Ｃ3-4アルキニルまたはメトキシエチルである。より好ましくは、Ｒ15は、水素、メチルまたはエチル、特に、水素である。
他の実施形態において、Ｒ15は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキルまたはシアノＣ1-4アルキルであり得る。
Ｒ14およびＲ15は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択により、酸素であるさらなるヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環を形成し得る。
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物について、好ましくは、ｎは１であり；
Ａ1〜Ａ4はＣ−Ｈであり、Ａ1はＣ−Ｆであり、Ａ2〜Ａ4はＣ−Ｈであり、Ａ1およびＡ2はＣ−Ｆであり、Ａ3およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ1およびＡ3はＣ−Ｆであり、Ａ2およびＡ4はＣ−Ｈであり、またはＡ1はＮであり、Ａ2〜Ａ4はＣ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は独立して、水素、Ｃ1-4アルキルおよびシアノから選択され；
Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4フルオロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ、シクロプロピル、（シクロプロピル）メチル、フェニルＣ1-2アルコキシ、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルまたは（２−フリル）メチルであり、ここで、前記シクロプロピル、フェニル、テトラヒドロフラン−２−イルおよび２−フリル部分のいずれかが、任意選択により、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシから選択される１個または２個の置換基で置換され；
Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、ＮおよびＯから個別に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む４員もしくは５員非芳香環であり、ここで、Ｃ3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキルまたはＣ1-4アルコキシである。
より好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、ｎは１であり；
Ａ1〜Ａ4はＣ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は独立して、水素およびＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ7は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4フルオロアルキル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルであり；
Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、ＮおよびＯから個別に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む４員もしくは５員非芳香環であり、ここで、Ｃ3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキルまたはＣ1-4アルコキシである。
さらにより好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、ｎは１であり；
Ａ1〜Ａ4はＣ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は独立して、水素およびメチル、好ましくは、水素から選択され；
Ｒ7は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、２，２，２−フルオロエチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルであり；
Ｒ8は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、酸素である１個または２個のヘテロ原子を含む４員もしくは５員非芳香環であり、ここで、Ｃ3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルは、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１個または２個の置換基で置換され；
Ｒ9は、フルオロ、クロロ、メチルである。
他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物について、好ましくは、ｎは１であり；
Ａ1〜Ａ4はＣ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は独立して、水素およびメチルから選択され；
Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルキニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルオキシであり；
Ｒ8は−ＯＲ12であり；
Ｒ12は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、フェニル、フェニルＣ1-6アルキルである。
より好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、ｎは１であり；
Ａ1〜Ａ4はＣ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は水素であり；
Ｒ7はメトキシであり；
Ｒ8は−ＯＲ12であり；
Ｒ12は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、フェニル、フェニルＣ1-6アルキルである。
さらに他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物について、好ましくは、ｎは１であり；
Ａ1〜Ａ4はＣ−Ｈであり、またはＡ1、Ａ2およびＡ4はＣ−Ｈであり、Ａ3はＣ−Ｆであり；
Ｒ5およびＲ6は水素であり；
Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキルであり；
Ｒ8は−ＮＲ14Ｒ15であり；
Ｒ14は、水素、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、またはＣ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、フェニルまたはヘテロアリールＣ1-6アルキルであり、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員単環式芳香環であり、ここで、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニルまたはヘテロアリールのいずれかが、任意選択により、Ｒ16から選択される１個または２個の置換基で置換され、ここで、Ｒ16は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシまたはＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
Ｒ15は、水素、メチル、エチル、Ｃ3-4アルキニルまたはメトキシエチルである。
より好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、ｎは１であり；
Ａ1〜Ａ4はＣ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は水素であり；
Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ8は−ＮＲ14Ｒ15であり；
Ｒ14は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、アリル、プロピン−２−イル、２，２，２−トリフルオロメチル、シクロプロピルまたはシクロブチルであり；
Ｒ15は、水素、メチルまたはエチルである。
さらにより好ましくは、式（Ｉ）の化合物において、ｎは１であり；
Ａ1〜Ａ4はＣ−Ｈであり；
Ｒ5およびＲ6は水素であり；
Ｒ7は、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-2アルコキシであり；
Ｒ8は−ＮＲ14Ｒ15であり；
Ｒ14は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、アリル、プロピン−２−イル、２，２，２−トリフルオロメチル、シクロプロピルまたはシクロブチルであり；
Ｒ15は水素である。
式（Ｉ）で表される化合物は、以下の表Ｔ１に列挙される化合物１．１〜１．８１１から、以下の表Ｔ２に列挙される化合物２．１〜２．２６から、および以下の表Ｔ３に列挙される化合物３．１〜３．１４０から選択され得る。
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＡ）で表される化合物：
Figure 2018531246
 （式中、
Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、クロロ、フルオロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択され；
Ｒ3およびＲ4は独立して、水素およびハロゲンから選択され；
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうちの少なくとも２つが水素であり；
Ｒ5およびＲ6は独立して、水素およびＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ7は、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシであり；
Ｒ8は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ2-4アルキニルオキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-6アルキニル、Ｃ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-6アルキルであり；または
Ｒ8は、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニルＣ0-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロジアリールＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロジアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む９員もしくは１０員二環式芳香族系である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）、またはＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキルであり、
ここで、Ｒ8については、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル、ヘテロジアリールＣ0-6アルキル、ヘテロシクリルＣ0-6アルキルおよびＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり、ここで、Ｒ8は、置換Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキルまたはヘテロシクリルＣ0-6アルキルであり、Ｒ9はまた、Ｃ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分上のオキソを表してもよく；または
ここで、Ｒ8については、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル、ヘテロジアリールＣ0-6アルキル、ヘテロシクリルＣ0-6アルキルおよびＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ10から選択される１個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ10は、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキル、ヘテロアリールＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリルＣ0-6アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ11から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；ここで、
Ｒ11は、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびエトキシである）；または
その塩もしくはＮ−オキシドであり得る。
式（ＩＡ）の化合物について、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル、ヘテロジアリールＣ0-6アルキル、ヘテロシクリルＣ0-6アルキルまたはＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキル部分としてのＲ8が、任意選択により、Ｒ9またはＲ10で置換されると示される場合、シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルフラグメントのみが置換され得る。
式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素およびフルオロから選択される。より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は水素である。
式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、Ｒ3およびＲ4は独立して、水素およびフルオロから選択される。より好ましくは、Ｒ3およびＲ4は水素である。
式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうちの３つが水素であり、ここで、より好ましくは、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素である。
式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、Ｒ5およびＲ6は水素であり、またはＲ5は水素であり、Ｒ6は、Ｃ1-4アルキル、好ましくは、メチルまたはエチルである。より好ましくは、Ｒ5およびＲ6は水素である。
式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、Ｒ7は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、またはｓｅｃ−ブトキシである。より好ましくは、Ｒ7は、メチル、エチル、ｓｅｃ−ブチル、メトキシ、エトキシ、またはプロポキシである。最も好ましくは、Ｒ7は、ｓｅｃ−ブチル、メトキシまたはプロポキシである。
式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、Ｒ8は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ2-4アルキニルオキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-6アルキニル、Ｃ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-6アルキル；またはＣ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキル（ここで、シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和である）、フェニルＣ0-2アルキル、ヘテロアリールＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、またはヘテロシクリルＣ0-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり；ここで、前記Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキル、ヘテロアリールＣ0-2アルキルおよびヘテロシクリルＣ0-2アルキル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され；Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルおよびＣ1-4アルコキシカルボニルである。
より好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6フルオロアルキル、Ｃ1-6クロロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-6アルキニルまたはＣ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-6アルキル；Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、またはヘテロシクリルＣ0-6アルキルであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され、ここで、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルであり；またはここで、前記シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、フェニルであるＲ10から選択される１個の置換基で置換される。
さらにより好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-6フルオロアルキル、Ｃ1-4クロロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ2-4アルケニル、Ｃ1-2アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノＣ2-4アルキニルまたはＣ2-4アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル；Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-1アルキル、フェニルＣ0-1アルキルまたはヘテロシクリルＣ0-1アルキルであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され、ここで、Ｒ9は、シアノ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、２，２−ジクロロエテニル、プロピニルオキシ、アセチル、メトキシカルボニルであり；またはここで、前記シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、フェニルであるＲ10から選択される１個の置換基で置換される。
式（ＩＡ）で表される本発明のいくつかの実施形態において、式中、Ｒ8は、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチルＣ0-6アルキル、ヘテロアリールＣ0-6アルキル、ヘテロジアリールＣ0-6アルキル、ヘテロシクリルＣ0-6アルキルから選択される基であり、好ましくは、Ｒ8は、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-2アルキル、フェニルＣ0-2アルキル、フェニルＣ2-4アルケニル、ナフチルＣ0-2アルキル、ヘテロアリールＣ0-2アルキル、ヘテロジアリールＣ0-2アルキルまたはヘテロシクリルＣ0-2アルキルである。
式（ＩＡ）で表される本発明のいくつかの実施形態において、式中、Ｒ8は、Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキルから選択される基であり、好ましくは、Ｃ3-8シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
式（ＩＡ）で表される本発明のいくつかの実施形態において、式中、Ｒ8は、フェニルＣ0-6アルキルから選択される基であり、好ましくは、Ｒ8は、フェニルまたはベンジルである。
式（ＩＡ）で表される本発明のいくつかの実施形態において、式中、Ｒ8は、ヘテロシクリルＣ0-6アルキルから選択される基であり、好ましくは、ヘテロシクリル基は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を有する。より好ましくは、ヘテロシクリル基は、ＯおよびＳから選択される単一のヘテロ原子を有する。ヘテロシクリルＣ0-6アルキルとしてのＲ8について最も好ましいのは、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チエタニルまたはテトラヒドロチオピラニルである。
式（ＩＡ）の化合物において、好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素およびフルオロから選択され；
Ｒ3およびＲ4は独立して、水素およびフルオロから選択され；
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうちの少なくとも２つが水素であり、
Ｒ5およびＲ6は水素であり、またはＲ5は水素であり、Ｒ6はメチルであり；
Ｒ7は、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシであり；
Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ1-6フルオロアルキル、Ｃ1-6クロロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-6アルキニルまたはＣ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-6アルキル；Ｃ3-8シクロアルキルＣ0-6アルキル、フェニルＣ0-6アルキル、またはヘテロシクリルＣ0-6アルキルであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され、ここで、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルであり；またはここで、前記シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、フェニルであるＲ10から選択される１個の置換基で置換される。
式（ＩＡ）の化合物において、より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素およびフルオロから選択され；
Ｒ3およびＲ4は独立して、水素およびフルオロから選択され；
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうちの少なくとも２つが水素であり
Ｒ5およびＲ6は水素であり、またはＲ5は水素であり、Ｒ6はメチルであり；
Ｒ7は、メトキシ、プロポキシまたはｓｅｃ−ブチルであり；
Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-6フルオロアルキル、Ｃ1-4クロロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ2-4アルケニル、Ｃ1-2アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノＣ2-4アルキニルまたはＣ2-4アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル；Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-1アルキル、フェニルＣ0-1アルキルまたはヘテロシクリルＣ0-1アルキルであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され、ここで、Ｒ9は、シアノ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、２，２−ジクロロエテニル、プロピニルオキシ、アセチル、メトキシカルボニルであり；またはここで、前記シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、フェニルであるＲ10から選択される１個の置換基で置換される。
式（ＩＡ）の化合物において、さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は水素であり；
Ｒ3およびＲ4は水素であり；
Ｒ5およびＲ6は水素であり；
Ｒ7は、メトキシ、プロポキシまたはｓｅｃ−ブチルであり；
Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-6フルオロアルキル、Ｃ1-4クロロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ2-4アルケニル、Ｃ1-2アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノＣ2-4アルキニルまたはＣ2-4アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル；Ｃ3-6シクロアルキルＣ0-1アルキル、フェニルＣ0-1アルキルまたはヘテロシクリルＣ0-1アルキルであり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換され、ここで、Ｒ9は、シアノ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、２，２−ジクロロエテニル、プロピニルオキシ、アセチル、メトキシカルボニルであり；またはここで、前記シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、フェニルであるＲ10から選択される１個の置換基で置換される。
本発明の化合物は、式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）によって表される式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体であり得、ｎが１である場合、式中、Ｒ5およびＲ6は異なり（以下を参照）、または実際にｎが２である場合、Ｒ5およびＲ6に結合された２つの炭素位置の１つのみにおいて、Ｒ5およびＲ6は異なる。
Figure 2018531246
同様に、本発明の化合物は、式（Ｉ）の化合物のジアステレオマーであり得、ｎが２である場合、Ｒ5およびＲ6に結合された２つの炭素位置の各々において、Ｒ5およびＲ6は異なる。
水性媒体中にある場合、本発明に係る式（Ｉ）の化合物が、ＣＦ3−オキサジアゾールモチーフにおいて対応する共有結合的に水和した形態（すなわち、以下に示される式（Ｉ−Ｉ）および式（Ｉ−ＩＩ）の化合物）と可逆平衡状態で存在し得ることが理解される。この動的平衡は、式（Ｉ）の化合物の生物学的活性に重要であり得る。本発明の式（Ｉ）の化合物に関するｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17の表示は、一般に、式（Ｉ−Ｉ）および式（Ｉ−ＩＩ）の化合物、ならびに以下の表１．１〜１．２９、２．１〜２．５、３．１〜３．１４および４．１〜４．４、または表Ｔ１（下記）に記載される化合物１．１〜１．８１１、表Ｔ２（下記）に記載される化合物２．１〜２．２６、および表Ｔ３（下記）に記載される化合物３．１〜３．１４０において表されるｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17の組み合わせの特定の開示に適用される。
Figure 2018531246
本発明の化合物は、以下のスキーム１〜１４に示されるように作製され得、ここで、特に記載しない限り、各変数の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されるとおりである。
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物によるアミドカップリング変換によって、すなわち、好ましくは、２５℃〜１００℃の温度で、および任意選択により、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、またはアミドカップリングについて文献に記載される条件下で、好ましくは、好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中で、式（ＩＩ）の化合物による処理の前に、例えば（ＣＯＣｌ）2またはＳＯＣｌ2を用いることによって、カルボン酸の−ＯＨを、塩化物基などの良好な脱離基へと変換することによって通常起こるプロセスによって得ることができる。例については、国際公開第２００３／０２８７２９号を参照されたい。式（ＩＩＩ）の化合物は、市販されているか、または公知の方法を用いて調製される。関連する例については、Ｎｅｌｓｏｎ，Ｔ．Ｄ ｅｔ ａｌ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００４），４５，８９１７；Ｓｅｎｔｈｉｌ，Ｋ．ｅｔ ａｌ Ｐｅｓｔ．Ｒｅｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ（２００９），２１，１３３；およびＣｒｉｃｈ，Ｄ．，Ｚｏｕ，Ｙ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００５），７０，３３０９を参照されたい。この反応は、スキーム１に示されている。
Figure 2018531246
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、６５℃〜１００℃で加熱しながら好適な溶媒（例えば、酢酸エチル、ＣＨＣｌ3、またはトルエン）中での、トリホスゲンによる処理、続いて、−７８℃〜２５℃の温度で、好適な溶媒（例えば、トルエン、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）中での、式（ＩＶ）の好適な求核試薬（式中、Ｒ8−Ｎｕは、有機金属（例えば、有機マグネシウム、有機亜鉛、または有機リチウム）試薬である）の添加によって、式（ＩＩ）の化合物から調製され得る。関連する例については、Ｃｈａｒａｌａｍｂｉｄｅｓ，Ｙ．Ｃ．，Ｍｏｒａｔｔｉ，Ｓ．Ｃ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７），３７，１０３７；Ｓｃｈａｅｆｅｒ，Ｇ．ｅｔ ａｌ Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２０１２）５１，９１７３；Ｌｅｎｇｙｅｌ，Ｉ．ｅｔ ａｌ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（２００７），７３，３４９；およびＢｅｎａｌｉｌ，Ａ ｅｔ ａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９１），９，７８７を参照されたい。さらに、式（Ｉ）の化合物は、好適な溶媒（例えば、１，２−ジクロロエタン、ＣＨＣｌ3、またはトルエン）中での、トリホスゲンによる処理、続いて、トリエチルアミンなどの好適な塩基の存在下における、式（ＩＶ）の好適な求核試薬（式中、Ｒ8−Ｎｕは、ＨＯＲ10またはＨＮ（Ｒ11）Ｒ12を表す）の添加によって、式（ＩＩ）の化合物から調製され得る。この反応は、スキーム２に示されている。
Figure 2018531246
さらに、式（Ｉ）の化合物は、２５℃〜７５℃の温度で、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの好適な溶媒中で、塩基（例えば、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジン）の存在下における、無水トリフルオロ酢酸による処理によって、式（Ｖ）の化合物から調製され得る。関連する例については、国際公開第２００３／０２８７２９号および国際公開第２０１０／０４５２５１号を参照されたい。この反応は、スキーム３に示されている。
Figure 2018531246
式（Ｖ）の化合物は、０℃〜１００℃の温度で、メタノールなどの好適な溶媒中で、トリエチルアミンなどの塩基の存在下における、ヒドロキシルアミン塩酸塩による処理によって、式（ＶＩ）の化合物から調製され得る。関連する例については、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８および国際公開第２０１３／０６６８３８号を参照されたい。この反応は、スキーム４に示されている。
Figure 2018531246
式（ＶＩ）の化合物は、１００℃〜１２０℃の高温で、好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドン）中での、Ｐｄ（０）／Ｚｎ（ＣＮ）2またはＣｕＣＮなどの好適なシアン化物試薬による金属促進反応によって、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｚは、ＢｒまたはＩである）から調製され得る。関連する例については、米国特許出願公開第２００７／０１５５７３９号明細書および国際公開第２００９／０２２７４６号を参照されたい。この反応は、スキーム５に示されている。
Figure 2018531246
式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｎ−Ｒ7結合は、直接結合された−ＣＨ2セグメントを含有する）は、１００℃〜１２０℃の高温で、好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドン）中での、好適なアルキル化試薬（例えば、ヨウ化メチルまたはヨウ化プロピル）による塩基促進反応（例えば、水素化ナトリウム）によって、式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｚは、ＢｒまたはＩである）から調製され得る。この反応は、スキーム６に示されている。
Figure 2018531246
式（ＩＩ）の化合物（式中、ｎは、好ましくは０であり、Ｒ6は水素である）は、６０℃〜７５℃の温度で、好適な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、任意選択により、活性化試薬（例えば、Ｔｉ（ＯＥｔ）4）の存在下における、式（Ｘ）の化合物（式中、ＲPGはｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミドである）による処理から開始して、続いて、０℃〜２５℃の温度で、好適な溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはエタノール）中での、アルキルグリニャール試薬（例えば、アルキルＭｇＢｒ）、Ｍｅ3ＳｉＣＮなどの式（ＸＩ）の試薬、または金属水素化物（例えば、ＮａＢＨ4、ＮａＢＨ3ＣＮ、またはＬｉＡｌＨ4）の添加によって、式（ＩＸ）のカルボニル化合物から調製され得る。式（ＩＩ）のアミン化合物の同時の遊離を伴うｔｅｒｔ−ブタンスルフィニル基の除去が、メタノールＨＣｌによる処理の際に起こる。関連する例については、Ｃｏｇａｎ，Ｄ．，Ｅｌｌｍａｎ Ｊ．Ａ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９９９），１２１，２６８を参照されたい。この反応は、スキーム７に示されている。
Figure 2018531246
あるいは、式（ＩＩ）の化合物（式中、ｎは、好ましくは１である）は、２５℃〜６０℃の温度で、好適な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中での、式（ＸＩＩ）のアミン（式中、Ｙはｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレートである）による処理によって、式（ＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、ＣｌまたはＢｒである）から調製され得る。式（ＩＩ）のベンジルアミンの同時の遊離を伴うｔｅｒｔ−ブチルカルボン酸基の除去が、好適な溶媒（例えば、ジオキサンまたはＭｅＯＨ）中での、ＨＣｌまたはトリフルオロ酢酸による処理の際に起こる。関連する例については、Ｍｉｙａｗａｋｉ，Ｋ．ｅｔ ａｌ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（２００１），５４，８８７、国際公開第２００３／０２８７２９号、および国際公開第２０１３／０６６８３９号を参照されたい。この反応は、スキーム８に示されている。
Figure 2018531246
式（ＸＩＩＩ）の化合物（式中、ｎは１である）は、紫外線の存在下で、５５℃〜１００℃の温度で、テトラクロロメタンなどの好適な溶媒中での、ハロゲン源（例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ））およびラジカル開始剤（例えば、（ＰｈＣＯ2）2またはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ））による処理によって、式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｘは、ＣｌまたはＢｒである）から調製され得る。関連する例については、Ｌｉｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００１），１４，２０７８およびＫｏｍｐｅｌｌａ，Ａ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．（２０１２），１６，１７９４を参照されたい。この反応は、スキーム９に示されている。
Figure 2018531246
式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式（ＸＶ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物によるアミドカップリング変換によって、すなわち、好ましくは、２５℃〜１００℃の温度で、および任意選択により、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、またはアミドカップリングについて文献に記載される条件下で、好ましくは、好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中で、式（ＸＶ）の化合物による処理の前に、例えば（ＣＯＣｌ）2またはＳＯＣｌ2を用いることによって、カルボン酸の−ＯＨを、塩化物基などの良好な脱離基へと変換することによって通常起こるプロセスによって得ることができる。例については、国際公開第２００３／０２８７２９号を参照されたい。式（ＩＩＩ）の化合物は、市販されているか、または公知の方法を用いて調製される。関連する例については、Ｎｅｌｓｏｎ，Ｔ．Ｄ ｅｔ ａｌ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００４），４５，８９１７；Ｓｅｎｔｈｉｌ，Ｋ．ｅｔ ａｌ Ｐｅｓｔ．Ｒｅｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ（２００９），２１，１３３；およびＣｒｉｃｈ，Ｄ．，Ｚｏｕ，Ｙ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００５），７０，３３０９を参照されたい。この反応は、スキーム１０に示されている。
Figure 2018531246
さらに、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｚは、Ｂｒ、Ｉ、またはＣＮであり、Ｒ8はまた、ＯＲ12またはＮＲ14Ｒ15であり得、ここで、Ｒ15は水素ではなく、ｎは、好ましくは１である）は、０℃〜１００℃の温度で、ジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒中で、ＮａＨなどの好適な塩基の存在下における、式（ＸＶＩＩ）のアミド（式中、Ｙはｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレートである）による処理によって、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである）から調製され得る。場合によっては、良好な反応性能が、触媒（例えば、ＮａＩまたは４−ジメチルアミノピリジン）の使用およびマイクロ波照射により得られる。式（ＶＩＩＩ）のベンジルアミドの同時の遊離を伴うｔｅｒｔ−ブチルカルボン酸基の除去が、好適な溶媒（例えば、ジオキサン、ジクロロメタンまたはＭｅＯＨ）中での、ＨＣｌまたはトリフルオロ酢酸による処理の際に起こる。関連する例については、Ｍｉｙａｗａｋｉ，Ｋ．ｅｔ ａｌ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（２００１），５４，８８７を参照されたい。この反応は、スキーム１１に示されている。
Figure 2018531246
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｚは、Ｂｒ、Ｉ、またはＣＮであり、Ｘは、ＣｌまたはＢｒであり、ｎは、好ましくは１である）は、市販されているか、または５５℃〜１００℃の温度で、テトラクロロメタンなどの好適な溶媒中で、紫外線の存在下における、ハロゲン源、（例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ））および（ＰｈＣＯ2）2またはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などのラジカル開始剤による処理によって、式（ＸＩＸ）の化合物から調製され得る。関連する例については、Ｌｉｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｓｙｎｔｈｅｉｓ（２００１），１４，２０７８およびＫｏｍｐｅｌｌａ，Ａ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．（２０１２），１６，１７９４を参照されたい。この反応は、スキーム１２に示されている。
Figure 2018531246
あるいは、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＯＳＯ2Ｍｅであり、Ｚは、Ｂｒ、Ｉであり、ｎは、好ましくは１、またはＣＮである）は、市販されているか、または０℃〜１００℃の温度で、好適な溶媒（例えば、ジクロロメタン）中での、トリフェニルホスフィンの存在下でハロゲン源（例えば、ＣＢｒ4、ＣＣｌ4またはＩ2）によるか、またはメタンスルホニルクロリド（ＣｌＳＯ2Ｍｅ）による処理によって、式（ＸＸ）の化合物から調製され得る。関連する例については、Ｌｉｕ，Ｈ．ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００８），１６，１００１３、国際公開第２０１４／０２０３５０号およびＫｏｍｐｅｌｌａ，Ａ．ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（２００１），１，３１６１を参照されたい。式（ＸＩＸ）の化合物は、市販されている。この反応は、スキーム１３に示されている。
Figure 2018531246
式（ＸＶ）の化合物（式中、ｎは、０または１であり、Ｒ6は、好ましくは水素である）は、６０℃〜７５℃の温度で、好適な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中で、任意選択により、活性化試薬（例えば、Ｔｉ（ＯＥｔ）4）の存在下における、式（Ｘ）の化合物（式中、ＲPGはｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミドまたは水素である）による処理から開始して、続いて、０℃〜２５℃の温度で、好適な溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはエタノール）中での、アルキルグリニャール試薬（例えば、アルキルＭｇＢｒ）およびＭｅ3ＳｉＣＮなどの式（ＸＩ）の有機金属化合物、または式（ＸＩ）の金属水素化物（式中、金属は、ＢまたはＡｌ（例えば、ＮａＢＨ4、ＮａＢＨ3ＣＮ、またはＬｉＡｌＨ4）である）の添加によって、式（ＸＸＩ）の化合物から調製され得る。式（ＸＶ）のベンジルアミンの同時の遊離を伴うｔｅｒｔ−ブタンスルフィニル基の除去が、メタノールＨＣｌによる処理の際に起こる。関連する例については、Ｃｏｇａｎ，Ｄ．，Ｅｌｌｍａｎ Ｊ．Ａ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９９９），１２１，２６８を参照されたい。この反応は、スキーム１４に示されている。
Figure 2018531246
既に示されるように、意外なことに、本発明に係る式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式Ｉの化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明はさらに、植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法に関する。
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、式（Ｉ）化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、
コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹に、ならびに、樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のバクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
式Ｉの化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号パンフレットに記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性活性処方成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性処方成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性処方成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、活性処方成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メトキシ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−エチル］−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド（１０７２９５７−７１−１）、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロプ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリン−３−イル］−ピリジン、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、ａ−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−ｙ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド、Ｎ−アリル−４、５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド、Ｎ−（ｌ−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、（．＋−．）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（５−メチルピリミジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（フェニル−スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−フェノキシフェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジメチル−ベンゾイル）ピロール−１−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２［２−（２−フェニルエテン−１−イル）−フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−［３−（α−ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（４−フェノキシピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−ｎ−プロピルオキシ−フェノキシ）フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−エトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、
メチル（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチル−ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（３−シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−メチル−フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−（３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−［２−（５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（６−メチルピリジン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ−アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−（３−メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−（６−（２−アジドフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［６−フェニルピリミジン−４−イル）−メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（４−クロロフェニル）−メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−ｎ−プロピルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（３−ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクタ−３−エン−５−イン）、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノンなどのフェノール；４，５−ジクロロジチアゾリノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、４，５−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、
ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、ソラテノール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号パンフレットおよび国際公開第９５２２５５２号パンフレットに記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号パンフレットに記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６／１１９４５号パンフレット、国際公開第９３／１９０５３号パンフレット、国際公開第９３／２５５４３号パンフレット、欧州特許第０ ６２６ ３７５号明細書、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号パンフレット、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、および、欧州特許第０ ５０３ ５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号パンフレットまたは国際公開第０４／７２０８６号パンフレットに記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式Ｉの化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ〜２ｋｇの活性処方成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
表１．１：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、
Figure 2018531246
 式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ8は、以下の表１に定義されているとおりである。
（表１．１に続く）表１．２〜１．２９の各々は、式（Ｔ−１）の１４９種の個々の化合物を利用可能にし、式中、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、Ｒ8が具体的に定義されている表１を意味する表１．２〜１．２９に具体的に定義されているとおりである。
Figure 2018531246
Figure 2018531246
表１．２：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ1はフッ素であり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．３：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ1は塩素であり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．４：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ1はメチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．５：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＮであり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．６：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ3はフッ素であり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．７：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ1およびＲ3はフッ素であり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．８：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．９：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは２であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．１０：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 Ｒ4、およびＲ5は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ6はメチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．１１：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 Ｒ4、およびＲ5は水素であり、Ｒ7はメチルであり、Ｒ6はシアノであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．１３：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．１４：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はエチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．１５：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はプロピルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．１６：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はイソプロピルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．１７：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はアリルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．１８：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はイソブチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．１９：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7は２−メトキシエチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．２０：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はプロピルオキシであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．２１：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7は２−プロピニルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．２２：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7は２−フリルメチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．２３：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はテトラヒドロフラン−２−イルメチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．２４：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はシクロプロピルメチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．２５：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はシクロプロピルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．２６：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はエトキシであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．２７：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はヒドロキシであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．２８：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7は２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表１．２９：この表は式（Ｔ−１）の１４９種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7は２−ヒドロキシエチルであり、Ｒ8は、上記の表１に定義されているとおりである。
表２．１：この表は式（Ｔ−２）の２６種の特定の化合物を開示しており、
Figure 2018531246
 式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ12は、以下の表２に定義されているとおりである。
（表２．１に続く）表２．２〜２．５の各々は、式（Ｔ−２）の２６種の個々の化合物を利用可能にし、式中、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、Ｒ12が具体的に定義されている表２を意味する表２．２〜２．５に具体的に定義されているとおりである。
Figure 2018531246
表２．２：この表は式（Ｔ−２）の２６種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はアリルであり、Ｒ12は、上記の表２に定義されているとおりである。
表２．３：この表は式（Ｔ−２）の２６種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はエトキシであり、Ｒ12は、上記の表２に定義されているとおりである。
表２．４：この表は式（Ｔ−２）の２６種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はヒドロキシであり、Ｒ12は、上記の表２に定義されているとおりである。
表２．５：この表は式（Ｔ−２）の２６種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7は２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｒ12は、上記の表２に定義されているとおりである。
表３．１：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、
Figure 2018531246
 式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ15は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ14は、以下の表３に定義されているとおりである。
（表３．１に続く）表３．２〜３．１４の各々は、式（Ｔ−３）の１００種の個々の化合物を利用可能にし、式中、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ15は、Ｒ14が具体的に定義されている表３を意味する表３．２〜３．１４に具体的に定義されているとおりである。
Figure 2018531246
Figure 2018531246
表３．２：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ15は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ1はフッ素であり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．３：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＮであり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ15は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．４：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ15は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ3はフッ素であり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．５：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ15は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ1およびＲ2はフッ素であり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．６：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ15は水素であり、Ｒ7はイソプロピルであり、ｎは２であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．７：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ15はメチルであり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．８：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ1はフッ素であり、Ｒ15はメチルであり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．９：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ3はフッ素であり、Ｒ15はメチルであり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．１０：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ15は水素であり、Ｒ7はメチルであり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．１１：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ15は水素であり、Ｒ7はエチルであり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．１２：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ15は水素であり、Ｒ7はイソプロピルであり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．１３：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ15は水素であり、Ｒ7はシクロプロピルであり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表３．１４：この表は式（Ｔ−３）の１００種の特定の化合物を開示しており、式中、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ15は水素であり、Ｒ7はヒドロキシであり、ｎは１であり、Ｒ14は、上記の表３に定義されているとおりである。
表４．１：この表は式（Ｔ−４）の４種の特定の化合物を開示しており、
Figure 2018531246
 式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメトキシであり、Ｒ14−Ｎ−Ｒ15は、以下の表４に定義されているとおりである。
（表４．１に続く）表４．２〜４．４の各々は、式（Ｔ−４）の４種の個々の化合物を利用可能にし、式中、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、Ｒ14−Ｎ−Ｒ15が具体的に定義されている表４を意味する表４．２〜４．４に具体的に定義されているとおりである。
Figure 2018531246
表４．２：この表は式（Ｔ−４）の４種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はメチルであり、Ｒ14−Ｎ−Ｒ15は、上記の表４に定義されているとおりである。
表４．３：この表は式（Ｔ−４）の４種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は水素であり、Ｒ7はエチルであり、Ｒ14−Ｎ−Ｒ15は、上記の表４に定義されているとおりである。
表４．４：この表は式（Ｔ−４）の４種の特定の化合物を開示しており、式中、ｎは１であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は水素であり、Ｒ7はイソプロピルであり、Ｒ14−Ｎ−Ｒ15は、上記の表４に定義されているとおりである。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、または０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
式（Ｉ）の化合物（本発明に係る化合物を含む）は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または農芸化学活性処方成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル（向上した作物の耐性を含む）、向上した物理化学的特性、または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
本記載を通じて、温度は摂氏度（℃）で示されており、「ｍｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分析法を意味し、装置および方法（方法ＡおよびＢ）の説明は以下のとおりである。
ＬＣ／ＭＳ装置および方法Ａの説明は以下のとおりである。
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオンおよび陰イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．０、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００
以下のＨＰＬＣ勾配条件を用いたＷａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣによる方法：
（溶媒Ａ：水／メタノール２０：１＋０．０５％のギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル＋０．０５％のギ酸）
Figure 2018531246
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８μｍ；温度：６０℃。
ＬＣ／ＭＳ装置および方法Ｂの説明は以下のとおりである。
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．５、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００
質量範囲：１４０〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
以下のＨＰＬＣ勾配条件を用いたＷａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣによる方法
（溶媒Ａ：水／メタノール９：１＋０．１％のギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル＋０．１％のギ酸）
Figure 2018531246
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８μｍ；温度：６０℃。
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、または例えば、キラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。
配合物実施例
Figure 2018531246
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
Figure 2018531246
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2018531246
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）１％
水 ３２％
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノール ＰＯ／ＥＯ ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式Ｉの化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
略語のリスト：
ＡＩＢＮ＝アゾビスイソブチロニトリル
ＢＯＰ−Ｃｌ＝リン酸ビス（２−オキソオキサゾリジン）クロリド
ＣＤＩ＝カルボニルジイミダゾール
ＤＣＥ＝１，２−ジクロロエタン
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ＤＩＢＡＬ−Ｈ＝水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＩＰＥＡ＝Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡ＝ジメチルアセトアミド
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＥｄＣｌ＝３−（エチルイミノメチレンアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ＥｔＯＨ＝エチルアルコール
ＨＣｌ＝塩酸
ＨＯＡｔ＝１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール
ＨＡＴＵ＝１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシド−ヘキサフルオロホスフェート
ｍｉｎ＝分
ｍｐ＝融点
ＭｅＯＨ＝メチルアルコール
ＮａＯＨ＝水酸化ナトリウム
ＮＢＳ＝Ｎ−ブロモスクシンイミド
ＴＦＡＡ＝無水トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
調製例
上記および下記の両方に記載されている合成技術を用いて、式（Ｉ）の化合物がそれに従って調製され得る。
実施例１：この実施例は、Ｎ−メトキシ−Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−アセトアミド（以下の表Ｔ１の化合物１．１）の調製を例示する。
Figure 2018531246
 ステップ１：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリドの調製
Figure 2018531246
 ４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］安息香酸（４．００ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（９０ｍＬ）中で懸濁させ、ＤＭＦ（０．０１ｍＬ、０．１５０ｍｍｏｌ）、続いて塩化オキサリル（１．４６ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、２時間、還流下で加熱した。混合物を減圧下で蒸発させて、４．１５ｇの４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリドを黄色の固体として得た。
ステップ２：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドの調製
Figure 2018531246
 ジクロロメタン（２０ｍＬ）中のステップ１（４．１５ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）からの４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゾイルクロリドの溶液を、ジクロロメタン（８０ｍＬ）中のＮ−メトキシメタンアミン（１．１０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．１０ｍｌ、２１．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、室温で滴下した。混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで２回抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９：１〜６５：３５）に供して、４．１２ｇのＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドを固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９７分、３０２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１８（ｄ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，２Ｈ）、３．５６（ｓ，３Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）．
ステップ３：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドの調製
Figure 2018531246
 アルゴン下で、−７８℃で、撹拌器、温度計を備えた７５ｍＬの多口型フラスコ中で、ＤＩＢＡＬ−Ｈ、トルエン中１．０Ｍ（１６ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ）を、２−メチルテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（４．１０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、１時間にわたって温度を０℃に上昇させた。完全な転化がＬＣ−ＭＳによって観察された。混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液の滴下によってクエンチした。白色の固体の沈殿が起こった。４ＭのＨＣｌを完全に可溶化するまで添加した。混合物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、粗生成物をベージュ色の固体として得た。粗生成物を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９９：１〜９０：１０）に供して、２．９３ｇの４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドを白色の固体として得た。融点：４０〜５０℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１０．１２（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，２Ｈ）、８．０５（ｄ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．２９（ｓ）．
ステップ４：Ｎ−メトキシ−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メタンイミンの調製
Figure 2018531246
 メタノール（１１ｍＬ）中の４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液を、ピリジン（０．１５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）で、室温で処理した後、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を週末にかけて室温で撹拌し、水に注ぎ、１ＭのＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、樹脂を得た。粗生成物を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１００：０〜９５：５）に供して、表題化合物を白色の固体として得た。融点：５５〜６５℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，２Ｈ）、７．７３（ｄ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．４０（ｓ）．
ステップ５：Ｎ−メトキシ−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メタンアミンの調製
Figure 2018531246
 酢酸（１１ｍＬ）中のＮ−メトキシ−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メタンイミン（０．８１ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）の溶液を、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．４ｇ、６．１ｍｍｏｌ）で、１５℃で処理した。出発材料の完全な消費が観察されるまで、混合物を２２℃で１８時間撹拌した。反応混合物を、０．１ＭのＮａＯＨ溶液に注意深く注いだ。１ＭのＮａＯＨの添加によって、ｐＨを１２〜１３に調節した。混合物をＴＢＭＥで４回抽出した。組み合わされた有機物を、水で２回、および塩水で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた緑色の油を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９９：１〜７０：３０）により精製して、０．６０ｇの表題化合物を油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０９（ｄ，２Ｈ）、７．５３（ｄ，２Ｈ）、５．３３（Ｓbr，１Ｈ）、４．１２（ｓ，２Ｈ）、３．５０（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３２（ｓ）．
ステップ６：Ｎ−メトキシ−Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−アセトアミドの調製
Figure 2018531246
 室温で、窒素の雰囲気下で、乾燥ジクロロメタン（２．９ｍＬ）中の酢酸（０．０３ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（０．１５ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、ＨＯＡｔ（０．０３ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１６ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−メトキシ−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メタンアミン（０．１１ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、１ＭのＨＣｌおよびジクロロメタンを加えた。得られた混合物を振とうし、層を分離した。水性層をジクロロメタンで３回抽出し、組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗製油を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９９：１〜８０：２０）により精製して、０．０８ｇの表題化合物を透明な油として得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９８分、３１６．３（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０９（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、３．６８（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３４（ｓ）．
実施例２：この実施例は、中間体３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製を例示する。
Figure 2018531246
 ステップ１：Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジンの調製
Figure 2018531246
 エタノール（２２０ｍＬ）および水（４４０ｍＬ）中の４−メチルベンゾニトリル（３５ｇ、０．２９ｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４１．１ｇ、０．５８ｍｏｌ）、炭酸カリウム（６５．４ｇ、０．４７ｍｏｌ）および８−ヒドロキシキノリン（０．２２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を８０℃で４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、ｐＨ８になるまで２ＮのＨＣｌで希釈した。エタノールを減圧下で蒸発させた。混合物をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、３９．１ｇの表題化合物を得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．２３分、１５１．０（Ｍ＋Ｈ）。
ステップ２：３−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 ２−メチルテトラヒドロフラン（７５０ｍＬ）中のＮ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジン（３８．７ｇ、０．２５ｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃でＴＦＡＡを添加した。反応混合物を１５℃で２時間撹拌し、水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液および水で連続して洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物を、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜９０：１０を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（７５０ｇの予め充填されたカラム）に供して、５４．１ｇの表題化合物を透明な油として得て、これは、保管後に固化した。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１５分、質量非検出。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．００（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．４１（ｓ）．
ステップ３ａ：３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 アルゴン下で、テトラクロロメタン（４８０ｍＬ）中の３−（ｐ−トリル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（５６．０ｇ、０．２４ｍｏｌ）およびＮＢＳ（４５．４ｇ、０．２５ｍｏｌ）の撹拌混合物を、７０℃に加熱した。ＡＩＢＮ（４．０３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で１８時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンおよび水で希釈した。層を分離した。有機層を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ１００：０〜９５：５を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（７５０ｇの予め充填されたカラム）に供して、４４．７ｇの表題化合物を白色の固体として得た。融点：５８〜６３℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１１（ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、４．５３（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３２（ｓ）．
３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを、白色の固体として副生成物として単離した。融点：６１〜６６℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１５（ｄ，２Ｈ）、７．７３（ｄ，２Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３４（ｓ）．
ステップ３ｂ：３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールからの３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 アセトニトリル（９５ｍＬ）、水（１．９ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（６．２０ｍｌ、３５．７ｍｍｏｌ）中の、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールと、３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１０．２ｇ）との１：９の比率の混合物に、亜リン酸ジエチル（４．７ｍｌ、３５．７ｍｍｏｌ）を５℃で添加した。混合物を５〜１０℃で２時間撹拌し、水および１ＭのＨＣｌを添加し、アセトニトリルを減圧下で蒸発させた。白色のスラリーをジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜９：１を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（４０ｇの予め充填されたカラム）に供して、７．１０ｇの３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１１（ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、４．５３（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３２（ｓ）．
実施例３：この実施例は、中間体Ｎ−プロポキシ−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メタンアミンの調製を例示する。
Figure 2018531246
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１．３０ｇ、４．０６ｍｍｏｌ）の溶液を、ジクロロメタン（６ｍＬ）中のＯ−プロピルヒドロキシルアミン塩酸塩（３．７４ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（６．４０ｍｌ、３６．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、室温で滴下した。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、層を分離した。水性層をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１：０〜１：１）により精製して、０．９２ｇの表題化合物を透明な油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１２分、３０２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０９（ｄ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，２Ｈ）、５．７０（ｓbr，１Ｈ）、４．１１（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｍ，２Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、０．８６（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３３（ｓ）．
実施例４：この実施例は、中間体Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］エタンアミンの調製を例示する。
Figure 2018531246
 ジクロロメタン（９．４ｍＬ）中の３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１．５０ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）の溶液を、ＭｅＯＨ（１２ｍＬ、２４．０ｍｍｏｌ）中２Ｍのエチルアミンの撹拌溶液に、室温で滴下した。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、層を分離した。水性層をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗生成物を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１：０〜１：１）により精製して、０．９２ｇの表題化合物を白色の固体として得た。融点：１０２〜１１２℃、ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．６６分、２７２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δｐｐｍ：８．０１（ｄ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，２Ｈ）、３．８６（ｑ，２Ｈ）、３．２９（ｓbr，１Ｈ）、２．５３（ｑ，２Ｈ）、１．０５（ｔ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６４．７７（ｓ）．
実施例５：この実施例は、中間体Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］エタンアミンの調製を例示する。
Figure 2018531246
 ジクロロメタン（９．４ｍＬ）中の３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１．５０ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）の溶液を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中のｓｅｃ−ブチルアミン（２．４ｍＬ、２３．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、室温で滴下した。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１：０〜１：１）により精製して、１．１８ｇの表題化合物を透明な油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．７１分、３００（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０６（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、３．８６（ｑ，２Ｈ）、２．６２（ｍ，１Ｈ）、１．５３（ｍ，１Ｈ）、１．４９（ｍ，１Ｈ）、１．０９（ｄ，３Ｈ）、０．９１（ｍ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３９（ｓ）．
実施例６：この実施例は、中間体Ｎ−メトキシ−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタンアミンの調製を例示する。
Figure 2018531246
 ステップ１：４−［（Ｅ）−Ｎ−メトキシ−Ｃ−メチル−カーボンイミドイル］ベンゾニトリルの調製
Figure 2018531246
 ＥｔＯＨ（２７０ｍＬ）中の４−アセチルベンゾニトリル（５．０ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（４．３２ｇ、５０．６ｍｍｏｌ）で、室温で処理した。混合物を室温で７０時間撹拌し、水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、５．９５ｇの表題化合物を透明な油として得た。さらなる精製は必要なかった。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９３分、１７５（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．７８（ｄ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、４．０３（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）．
ステップ２：Ｎ’−ヒドロキシ−４−［（Ｅ）−Ｎ−メトキシ−Ｃ−メチル−カーボンイミドイル］ベンズアミジンの調製
Figure 2018531246
 エタノール（５０ｍＬ）および水（１００ｍＬ）中の４−［（Ｅ）−Ｎ−メトキシ−Ｃ−メチル−カーボンイミドイル］ベンゾニトリル（５．９５ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４．７ｇ、６６．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．４８ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）および８−ヒドロキシキノリン（０．０２５ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を８０℃で３時間加熱した。混合物を室温に冷却し、ｐＨ８〜９になるまで、１ＭのＨＣｌを添加した。エタノールを、５０℃で、減圧下で除去した。混合物を５℃で３０分間撹拌し、ろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、６．６ｇの表題化合物を白色の固体として得た。融点：１３４〜１３９℃、ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．４３分、２０８（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．２３（ｓbr，１Ｈ）、７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，２Ｈ）、４．８８（ｓbr、２Ｈ）、４．００（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）．
ステップ３：Ｎ−メトキシ−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタンイミンの調製
Figure 2018531246
 ２−メチルテトラヒドロフラン（９３ｍＬ）中のＮ’−ヒドロキシ−４−［（Ｅ）−Ｎ−メトキシ−Ｃ−メチル−カーボンイミドイル］ベンズアミジン（６．４６ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＴＦＡＡ（６．２４ｍＬ、４３．７ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で２時間撹拌し、水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液および水で連続して洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させて、８．９ｇの表題化合物をベージュ色の固体として得た。融点：５６〜６１℃、ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１９分、２８６（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１３（ｄ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，２Ｈ）、４．０３（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３４（ｓ）．
ステップ４：Ｎ−メトキシ−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタンアミンの調製
Figure 2018531246
 酢酸（１１９ｍＬ）中のＮ−メトキシ−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エタンイミン（８．９ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）の溶液を、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（４．１２ｇ、６２．３ｍｍｏｌ）で、少しずつ１５℃で処理した。混合物を２３℃で１８時間撹拌した。出発材料の部分的な消費が観察された。さらなるシアノ水素化ホウ素（４．１２ｇ、６２．３ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を、０．１Ｍの水酸化ナトリウム溶液に注意深く注いだ。４ＭのＮａＯＨの添加によって、ｐＨを９〜１２に調節した。混合物をＴＢＭＥで４回抽出した。組み合わされた有機物を、水で２回、および塩水で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた緑色の油を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９９：１〜７０：３０）により精製して、５．０ｇの表題化合物を油として得た。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝１．０５分、２８８（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１０（ｄ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、５．６５（Ｓbr，１Ｈ）、４．２２（ｑ，１Ｈ）、３．４７（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｄ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３７（ｓ）．
実施例７：この実施例は、１−［シアノ−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−３−メトキシ−１，３−ジメチル−尿素（表Ｔ３の化合物３．３１）の調製を例示する。
Figure 2018531246
 ステップ１：２−（メチルアミノ）−２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］アセトニトリルの調製
Figure 2018531246
 ＴＨＦ（１６ｍＬ）中の４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（２．５ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチルアミン（０．３８ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。１０分後、水（５１．６ｍｌ）およびアセトンシアノヒドリン（０．８ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を一晩撹拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を塩水で連続して洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物を、シクロヘキサン／ｔ−ブチルメチルエーテル９：１を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィに供して、２．１ｇの表題化合物を白色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１７（ｄ，２Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、４．８７（ｓ，１Ｈ）、２．６１（ｓ，３Ｈ）、１．６２（Ｓbr，１Ｈ）．
ステップ２：１−［シアノ−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−３−メトキシ−１，３−ジメチル−尿素の調製
Figure 2018531246
 窒素の雰囲気下で、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の２−（メチルアミノ）−２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］アセトニトリル（０．１７ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃で、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．０７ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、続いてＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（０．０９ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、ＨＣｌの１Ｍ溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。組み合わされた有機層を、１ＭのＮａＯＨ、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配７：１〜５：１）に供して、０．０８５ｇの１−［シアノ−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−３−メトキシ−１，３−ジメチル−尿素を白色の固体として得た。融点：１０６〜１０７℃。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．２０（ｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）．
実施例８：Ｎ−（オキセタン−３−イル）−Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］プロパンアミド（表Ｔ１の化合物１．６０４）の調製
ステップ１：Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］オキセタン−３−アミンの調製
Figure 2018531246
 ジクロロメタン（１３ｍＬ）中の３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（２．０ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（１．１ｍＬ）を室温で滴下した後、オキセタン−３−アミン（３．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１：０〜０：１）により精製して、表題化合物を透明な油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０８（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，２Ｈ）、４．８０（ｔ，２Ｈ）、４．４４（ｔ，２Ｈ）、４．０４（ｍ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，２Ｈ）、２．０１（ｓ，１Ｈ）．
ステップ２：Ｎ−（オキセタン−３−イル）−Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］プロパンアミドの調製
Figure 2018531246
 窒素の雰囲気下で、ジクロロメタン（６ｍＬ）中のＮ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］オキセタン−３−アミン（０．１０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、０℃でトリエチルアミン（０．０９ｍＬ、０．６６ｍｍｏｌ）、続いて塩化プロパノイル（０．０３ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、得られた粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９：１〜１：９）に供して、所望の生成物を白色の固体として得た。融点：８８．８〜９３．５℃。
実施例８：Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（表Ｔ１の化合物１．５８７）
Figure 2018531246
 ステップ１：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］エタンアミンの調製
Figure 2018531246
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１．５ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（０．８２ｍＬ、４．６９ｍｍｏｌ）を室温で滴下した後、２，２，２−トリフルオロエタンアミン（２．９４ｍＬ、３７．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１：０〜０：１）により精製して、表題化合物を透明な油として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０９（ｄ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、４．００（ｓ，２Ｈ）、３．２２（ｑ，２Ｈ）、１．７１（ｓ，１Ｈ）．
ステップ２：Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］テトラヒドロフラン−２−カルボキサミドの調製
Figure 2018531246
 窒素の雰囲気下で、ジクロロメタン（６ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］エタンアミン（０．０９ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、０℃でトリエチルアミン（０．０８ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）、続いてテトラヒドロフラン−２−カルボニルクロリド（０．０４ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、得られた粗残渣を、１２ｇの予め充填されたシリカゲル上でのｃｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィ（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９：１〜１：９）に供して、所望の生成物を透明な黄色がかった油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１４分、４２４．３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９：この実施例は、Ｎ−［［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−Ｎ，２−ジメトキシ−プロパンアミド（表Ｔ１の化合物１．７８３）の調製を例示する。
Figure 2018531246
 ステップ１：２−フルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジンの調製
Figure 2018531246
 ２５℃でエタノール（１２５ｍＬ）中の２−フルオロ−４−メチルベンゾニトリル（５ｇ、３７．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（７．７ｇ、１１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、揮発性物質を、減圧下で除去することで、白色の固体を得て、これを精製せずに次のステップに使用した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１４分、１６９．２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．９６（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）．
ステップ２：３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 氷浴によって冷却したテトラヒドロフラン（１２２ｍＬ）中の２−フルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジン（３７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡＡ（７．７１ｍＬ、５５．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で一晩撹拌し、次いで、水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液、および水で連続して洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜１：１を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィに供して、表題化合物（６．６ｇ、７２％の収率）を非晶質の白色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１４分、２４７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．００（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３（ｓ）、１０８．１（ｓ）．
ステップ３ａ：３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 アルゴン下で、テトラクロロメタン（３４．３ｍＬ）中の３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（４．２ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）およびＮＢＳ（３．１１ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、７０℃に加熱した。ＡＩＢＮ（０．２９ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で１８時間撹拌した。混合物を２５℃に冷却し、次いで、ジクロロメタンおよび水で希釈し、その後、層を分離した。スクシンイミド副生成物をろ過して取り出し、溶媒を減圧下で除去して、褐色のガムを得た。この粗残渣を、（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ１００：０〜４：１を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィに供して、表題化合物を白色の固体（１．７ｇ、３１％の収率として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１３分、（Ｍ＋Ｈ）非検出。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０９（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．１８（ｓ）、−１０６．２（ｓ）．
３−［４−（ジブロモメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを、ベージュ色の固体（４．０ｇ、５８％の収率）の形態の副生成物として単離した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．２０分、（Ｍ＋Ｈ）非検出。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，２Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）．
ステップ３ｂ：３３−［４−（ジブロモメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールからの３−［４−（ブロモメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 ５℃で、アセトニトリル（３７ｍＬ）、水（０．８ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（２．５９ｍＬ、１４．８ｍｍｏｌ）中の、３−［４−（ブロモメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールと、３−［４−（ジブロモメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（４．０ｇ、９．９ｍｍｏｌ）との１：２０の比率の混合物に、亜リン酸ジエチル（２．０ｍＬ、１４．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５〜１０℃で２時間撹拌し、水および１ＭのＨＣｌを添加し、揮発性物質を減圧下で除去した。白色のスラリーをジクロロメタンで３回抽出し、組み合わされた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた薄いオレンジ色の粗残渣を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜１：１を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィに供して、３−［４−（ブロモメチル）−２−フルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（２．２ｇ、６８％の収率）を得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１３分、（Ｍ＋Ｈ）非検出。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０９（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．１８（ｓ）、−１０６．２（ｓ）．
ステップ４：１−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−Ｎ−メトキシ−メタンアミンの調製
Figure 2018531246
 ジクロロメタン（１５ｍＬ）中のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（４．９ｇ、５９ｍｍｏｌ）の溶液を、ＤＩＰＥＡ（１２ｍＬ、６６ｍｍｏｌ）、続いてジクロロメタン（５ｍＬ）中の３−［４−（ブロモメチル）−２−フルオロフェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１．２ｇ、３．７ｍｍｏｌ）の溶液で滴下処理した。１８時間後、水を導入し（１０ｍＬ）、反応の内容物をジクロロメタンで２回抽出し、組み合わされた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られた残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１：０〜１：１）により精製して、１−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−Ｎ−メトキシ−メタンアミンを無色油（４１０ｍｇ、３８％の収率）として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０１分、（Ｍ＋Ｈ）非検出。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０５（ｔ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、５．８５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．１２（ｓ，２Ｈ）、３．５０（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．２１（ｓ）、−１０７．３３（ｓ）．
ステップ４：Ｎ−［［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−Ｎ，２−ジメトキシ−プロパンアミドの調製
Figure 2018531246
 室温で、窒素の雰囲気下で、ＤＭＦ（０．３５ｍＬ）中の２−メトキシプロパン酸（０．０１ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（０．０３ｇ、０．０８ｍｍｏｌの撹拌溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（０．２ｍＬ、１．０３ｍｍｏｌ）を導入した。５分後、１−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−Ｎ−メトキシ−メタンアミン（０．０２ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。２時間後、酢酸エチルおよび水を導入し、層を分離した。水性層をＥｔＯＡｃで抽出し、組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗製の白色のガムを、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘプタン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９９：１〜１：１）により精製して、Ｎ−［［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−Ｎ，２−ジメトキシ−プロパンアミド（０．０８ｇ、３５％）を透明な油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０２分、３７８（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０６（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，２Ｈ）、４．９６（ｍ，１Ｈ）、４．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２８（ｑ，１Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｄ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．２１（ｓ）、−１０６．５８（ｓ）．
実施例１０：この実施例は、１−［［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１−メトキシ−３−メチル−尿素（表Ｔ１の化合物３．４５）の調製を例示する。
Figure 2018531246
 ＤＣＭ（０．２３ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ）中の１−［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−Ｎ−メトキシ−メタンアミン（２０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−メチルカルバモイルクロリド（０．０１２ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、続いてトリエチルアミン（０．０２ｍＬ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９９：１〜１：１）により精製して、１−［［３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１−メトキシ−３−メチル−尿素（１２ｍｇ、５０％の収率）をガムとして得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．９７分、３４９（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０４（ｔ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，２Ｈ）、５．８１（ｍ，１Ｈ）、４．７１（ｓ，２Ｈ）、３．６０（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｄ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．１７（ｓ）、−１０７．１０（ｓ）．
実施例１１：この実施例は、２−クロロ−Ｎ−［［２，３−ジフルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−Ｎ−メトキシ−ベンズアミド（表Ｔ１の化合物１．５７６）の調製を例示する。
Figure 2018531246
 ステップ１：２，３−ジフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジンの調製
Figure 2018531246
 ２５℃で、エタノール（１１１ｍＬ）中の２，３−ジフルオロ−４−メチルベンゾニトリル（５．０ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４．５ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、揮発性物質を、減圧下で除去することで、白色の固体を得て、これを精製せずに次のステップに使用した。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．３０（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．５０（ｂｒｓ，１Ｈ）、５．０５（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）．
ステップ２：３−（２，３−ジフルオロ−４−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 氷浴を用いて冷却したテトラヒドロフラン（１０８ｍＬ）中の２，３−ジフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズアミジン（２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡＡ（６．９ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で一晩撹拌し、次いで、水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液、および水で連続して洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗製の表題化合物（６．６ｇ、７２％の収率）を淡褐色の固体として単離して、これをさらに精製せずに次の変換に使用した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１６分、２６５（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．４１（ｓ）、−１３３．３（ｓ）、−１４０．１（ｓ）．
ステップ３：３−［４−（ブロモメチル）−２，３−ジフルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 アルゴン下で、テトラクロロメタン（７９ｍＬ）中の、３−（２，３−ジフルオロ−４−メチル−フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（６．０ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）と、ＮＢＳ（７．１７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）との混合物を、７０℃に加熱した。ＡＩＢＮ（０．６８ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で３６時間撹拌した。混合物を２５℃に冷却し、ジクロロメタンおよび水で希釈し、層を分離した。スクシンイミド副生成物をろ過して取り出し、溶媒を減圧下で除去して、褐色のガムを得た。この粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１００：０〜４：１）に供して、表題化合物を白色の固体（４．８ｇ、７２％の収率）として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１６分、３４４（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、４．５５（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．１（ｓ）、−１３１．２（ｓ）、−１３９．１（ｓ）．
ステップ４：１−［２，３−ジフルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−Ｎ−メトキシ−メタンアミンの調製
Figure 2018531246
 ジクロロメタン（８ｍＬ）中のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３．５ｇ、４２ｍｍｏｌ）の溶液を、ＤＩＰＥＡ（８．３ｍＬ、４７ｍｍｏｌ）、続いて、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の３−［４−（ブロモメチル）−２，３−ジフルオロ−フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（２ｇ、５．２ｍｍｏｌ）の溶液で滴下処理した。１８時間後、水を導入し（１０ｍＬ）、反応の内容物をジクロロメタンで２回抽出し、組み合わされた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られた残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１：０〜１：１）により精製して、１−［２，３−ジフルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−Ｎ−メトキシ−メタンアミンを薄い黄色の油（１．１ｇ、６８％の収率）として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０３分、３１０（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．８４（ｔ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、５．８７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．５２（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．２１（ｓ）、−１３２．５３（ｓ）、−１４７．５０（ｓ）．
ステップ５：２−クロロ−Ｎ−［［２，３−ジフルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−Ｎ−メトキシ−ベンズアミドの調製
Figure 2018531246
 １−［２，３−ジフルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−Ｎ−メトキシ−メタンアミン（０．１５０ｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（３ｍＬ）の透明な溶液を、トリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９７０ｍｍｏｌ）、続いて２−クロロベンゾイルクロリド（８０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）で処理した。２時間後、ｉｓｏｌｕｔｅを反応混合物に添加し、揮発性物質を減圧下で除去した。粗生成物を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ９９：１〜１：１を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィに供して、２−クロロ−Ｎ−［［２，３−ジフルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−Ｎ−メトキシ−ベンズアミド（２１２ｍｇ、９８％の収率）を無色油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１６分、４４８（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、５．１４（ｂｒｓ，２Ｈ）、３．５２（ｂｒｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．２１（ｓ）、−１３１．９８（ｓ）、−１４１．１０（ｓ）．
実施例１２：この実施例は、Ｎ−メトキシ−Ｎ−［［５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ピリジル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド（表Ｔ１の化合物１．５７０）の調製を例示する。
Figure 2018531246
 ステップ１：Ｎ’−ヒドロキシ−６−メチル−ピリジン−３−カルボキサミジンの調製
Figure 2018531246
 ２５℃でエタノール（８６ｍＬ）中の５−シアノ−２−ピコリン（３ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（５．３ｇ、７６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、揮発性物質を、減圧下で除去することで、白色の固体を得て、これを精製せずに次のステップに使用した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．１７分、１５２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．７５（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、４．８６（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．６３（ｓ，３Ｈ）．
ステップ２：３−（６−メチル−３−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 氷浴によって冷却したテトラヒドロフラン（８４ｍＬ）中のＮ’−ヒドロキシ−６−メチル−ピリジン−３−カルボキサミジン（２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡＡ（５．２８ｍＬ、３８．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で一晩撹拌し、次いで、水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液、および水で連続して洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させて、３−（６−メチル−３−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（５．８ｇ、８４％の収率）を非晶質の白色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１４分、２４７（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：９．２３（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、２．６３（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３（ｓ）．
ステップ３：３−［６−（ブロモメチル）−３−ピリジル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 アルゴン下で、３−（６−メチル−３−ピリジル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（４．４ｇ、１９ｍｍｏｌ）、ＡＩＢＮ（０．３２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、およびテトラクロロメタン（３８ｍＬ）の溶液を６５℃に加熱した。ＮＢＳ（３．１１ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、反応混合物を６５℃で５時間撹拌し、次いで、第２の当量のＮＢＳ（３．１１ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）、撹拌を一晩続けた。混合物を２５℃に冷却し、次いで、ジクロロメタンおよび水で希釈し、その後、層を分離した。スクシンイミド副生成物をろ過して取り出し、溶媒を減圧下で除去して、褐色のガムを得た。この粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１００：０〜４：１）に供して、３−［６−（ブロモメチル）−３−ピリジル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを白色の固体（５．９ｇ、３７％の収率として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０１分、３０８（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：９．３０（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、４．６２（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．２（ｓ）．
ステップ４：Ｎ−メトキシ−１−［５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ピリジル］メタンアミンの調製
Figure 2018531246
 ジクロロメタン（２６ｍＬ）中のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（４．４ｇ、５２ｍｍｏｌ）の溶液を、ＤＩＰＥＡ（１０．３ｍＬ、５８ｍｍｏｌ）、続いてジクロロメタン（１０ｍＬ）中の３３−［６−（ブロモメチル）−３−ピリジル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（２ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の溶液で滴下処理した。１８時間後、さらなる当量のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（４．４ｇ、５２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１０．３ｍＬ、５８ｍｍｏｌ）を導入し、反応物を４０℃で４８時間加熱した。水を導入し（５０ｍＬ）、反応の内容物をジクロロメタンで２回抽出し、組み合わされた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られた残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１：０〜１：１）により精製して、１−［２，３−ジフルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−Ｎ−メトキシ−メタンアミンを薄い黄色の固体（１．４ｇ、７９％の収率）として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．８７分、２７５（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：９．３１（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．２４（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．２５（ｓ）．
ステップ５：Ｎ−メトキシ−Ｎ−［［５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ピリジル］メチル］シクロプロパンカルボキサミドの調製
Figure 2018531246
 ０℃に冷却したＮ−メトキシ−１−［５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ピリジル］メタンアミン（０．１０ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２ｍＬ）の透明な溶液を、トリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７３ｍｍｏｌ）、続いてシクロプロパンカルボニルクロリド（３８ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）で処理した。２時間後、ｉｓｏｌｕｔｅを反応混合物に添加し、揮発性物質を減圧下で除去した。粗生成物を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９９：１〜１：１）に供して、Ｎ−メトキシ−Ｎ−［［５−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−２−ピリジル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド（２１２ｍｇ、９８％の収率）を無色油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１６分、４４８（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、５．１４（ｂｒｓ，２Ｈ）、３．５２（ｂｒｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．２１（ｓ）、−１３１．９８（ｓ）、−１４１．１０（ｓ）．
実施例１３：この実施例は、メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート（表Ｔ２の化合物２．３）の調製を例示する。
Figure 2018531246
 ＤＣＭ（１．２ｍＬ）中のＮ−メトキシ−１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メタンアミン（０．１０ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、クロロギ酸メチル（０．０６ｍＬ、０．７３２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間３０分撹拌し、その後、溶媒を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シリカゲル上でのｃｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配１：０〜１：１）により精製して、メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート（０．１０５ｇ、８７％の収率）を黄色の油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．０６分、３３２（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０４（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、４．６４（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．５７（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：−６５．３３（ｓ）．
実施例１４：Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］シクロプロパンカルボキサミド（表Ｔ１の化合物１．８１０）の調製
Figure 2018531246
 ステップ１：４−（２−ブロモエチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−ベンズアミジンの調製
Figure 2018531246
 エタノール（８０ｍＬ）中の４−（２−ブロモエチル）ベンゾニトリル（５ｇ、２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１５ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（３．３ｇ、４８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。６時間後、溶媒を減圧下で蒸発させて、表題化合物を粗製の固体として得て、これをさらに精製せずに使用した。
ステップ２：３−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Figure 2018531246
 ２−メチルテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の粗製の４−（２−ブロモエチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−ベンズアミジン（２４ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＴＦＡＡ（１０ｍＬ、７１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を２５℃で１５時間撹拌し、次いで、水（１００ｍＬ）で希釈した後、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で連続して洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発乾固させた。粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９５：５）に供して、３−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（４．９３ｇ、６５％の収率）を白色の固体として得た。融点３９〜４０℃。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１９分、質量非検出。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０７（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、３．６１（ｔ，２Ｈ）、３．２５（ｔ，２Ｈ）．
ステップ３：Ｎ−［２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］プロパン−２−アミンの調製
Figure 2018531246
 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の３−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（１．５ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（０．７６ｍＬ、４．４０ｍｍｏｌ）を室温で滴下した後、イソプロピルアミン（９．２ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で３７時間撹拌し、次いで、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配９８：２〜９５：５）により精製して、Ｎ−［２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］プロパン−２−アミン（５３０ｍｇ、４４％の収率）を透明な油として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝０．７５分、分、３００．５（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０５（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、２．９１（ｍ，４Ｈ）、２．８５（ｍ，１Ｈ）、１．０６（ｄ，６Ｈ）．
ステップ４：Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］シクロプロパンカルボキサミドの調製
Figure 2018531246
 窒素の雰囲気下で、ジクロロメタン（５ｍＬ）中のＮ−［２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］プロパン−２−アミン（０．０７５ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、０℃でトリエチルアミン（０．０４ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）、続いてシクロプロパンカルボニルクロリド（０．０２４ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１７時間撹拌し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ溶離剤勾配３：１〜２：１）に供して、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］シクロプロパンカルボキサミド（８９ｍｇ、９６％の収率）を白色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）保持時間＝１．１７分、分、３６８．５（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、４．７９（ｍ，０．５Ｈ）、４．４７（ｍ，０．５Ｈ）、３．５８（ｍ，１Ｈ）、３．４０（ｍ，１Ｈ）、３．０５（ｍ，１Ｈ）、２．９５（ ｍ、１Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．２９（ｍ，３Ｈ）、１．１３（ｄ，３Ｈ）、１．０４（ｍ，１Ｈ）、０．８３（ｍ，２Ｈ）．
適切な構成単位（化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ））を用いて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ8は−Ｃ（Ｏ）Ｒ9である）を得るために、以下の手順を組み合わせて使用した。以下の組み合わせプロトコルによって調製した化合物を、ＬＣ／ＭＳ方法Ｂを用いて分析した。
Figure 2018531246
例示として、式（ＩＩＩ）の酸誘導体（３７５μＬのＤＭＡ中の０．０３７５ｍｍｏｌ）を、２５０μＬのＤＭＡ中の式（ＩＩ）の［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］アリール］メタンアミン誘導体（０．０３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０９ｍｍｏｌ）を含有する９６穴ディープウェルプレート（ＤＷＰ９６）に移した後、ＤＭＡ（２５０μＬ）に溶解されたＢＯＰ−Ｃｌ（０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。ＤＷＰを密封し、５０℃で１８時間撹拌した。溶媒を、窒素の流れ下で除去した。得られた粗残渣を、ＭｅＯＨ（２５０μＬ）とＤＭＡ（５００μＬ）との混合物に可溶化し、分取ＬＣ／ＭＳ精製に直接供して、１０〜８５％の収率で式（Ｉ）の化合物を得た。
あるいは、適切な構成単位（化合物（ＩＩ）および（ＩＶ））を用いて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ8は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10または−Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12である）を得るために、以下の手順（プロトコルＡおよびプロトコルＢ）を組み合わせて使用した。以下の組み合わせプロトコルによって調製した化合物を、ＬＣ／ＭＳ方法Ｂを用いて分析した。
Figure 2018531246
プロトコルＡ：ＤＣＥ（０．３ｍＬ）中のトリホスゲン（６ｍｇ）の部分を、２００μＬのＤＭＡ中の式（ＩＶ）のアルコール誘導体［ＨＯＲ10］またはアミン誘導体［ＨＮ（Ｒ11）Ｒ12］（０．０５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍｍｏｌ）を含有する９６穴ディープウェルプレート（ＤＷＰ９６）に、０℃で移した。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。２００μＬのＤＭＡ中の式（ＩＩ）の［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］アリール］メタンアミン誘導体（０．０５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。ＤＷＰを密封し、室温で１８時間撹拌した。ＤＣＥを焼成ステーション（Ｂａｒｋｅｙ ｓｔａｔｉｏｎ）で除去した。粗残渣を、ＭｅＯＨ（２００μＬ）とＤＭＡ（６００μＬ）との混合物に可溶化し、分取ＬＣ／ＭＳ精製に直接供して、３〜４５％の収率で式（Ｉ）の化合物を得た。
プロトコルＢ：３００μＬのＤＭＡ中の式（ＩＶ）のアルコール誘導体［ＨＯＲ10］またはアミン誘導体［ＨＮＲ11Ｒ12］（０．０５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．２５ｍｍｏｌ）を、９６穴ディープウェルプレート（ＤＷＰ９６）に室温で移した。ＤＭＡ（３００μＬ）中のＣＤＩ（０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、可溶化するまで撹拌した。２００μＬのＤＭＡ中の式（ＩＩ）の［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］アリール］メタンアミン誘導体（０．０５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。ＤＷＰを密封し、室温で１８時間撹拌した。ＤＣＥを焼成ステーションで除去した。粗残渣を、ＭｅＯＨ（２００μＬ）とＤＭＡ（６００μＬ）との混合物に可溶化し、分取ＬＣ／ＭＳ精製に直接供して、５〜４７％の収率で式（Ｉ）の化合物を得た。
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、または（例えば、キラル出発材料を用いることによる）立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。
表T1: 式(I)で表される化合物についての融点(mp)データおよび/または保持時間(RT):
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
表T2: 式(I)で表される化合物についての融点(mp)データおよび/または保持時間(RT):
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
表T3: 式(I)で表される化合物についての融点(mp)データおよび/または保持時間(RT):
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
Figure 2018531246
生物学的実施例：
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的実施例：
様々な植物種の葉片または葉切片を、温室で生育した植物から切り取る。切り取られた葉片または葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せる。播種前（予防）または播種後（治療）に、葉片にテスト溶液を噴霧する。テストされる化合物を、ＤＭＳＯ溶液（最大１０ｍｇ／ｍｌ）として調製し、それを、噴霧の直前に０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で適切な濃度に希釈する。播種された葉片または葉切片を、それぞれのテストシステムに応じて、所定の条件（温度、相対湿度、光など）下でインキュベートする。病害のレベルの単一の評価を、病原体応答系に応じて、播種から３〜１４日後に行う。次いで、未処理の検査用葉片または葉切片と比した病害防除割合を計算する。
ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的実施例：
真菌の液体培養から新たに調製されたかまたは極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を、栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物（最大１０ｍｇ／ｍｌ）のＤＭＳＯ溶液を０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で５０倍に希釈し、１０μｌのこの溶液をピペットでマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れる。次いで、真菌の芽胞／菌糸断片を含有する栄養液体培地を加えて、テスト化合物の最終濃度を得る。テストプレートを、暗所にて２４℃および９６％の相対湿度でインキュベートする。真菌の成長の阻害を、病原体応答系に応じて、２〜７日後に測光法により計測し、未処理の対照と比した抗真菌活性割合を計算する。
プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片予防（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧した。葉片に、適用から１日後に真菌の胞子懸濁液を播種した。播種された葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で、１９℃および７５％の相対湿度（ｒｈ）でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から７〜９日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
（表Ｔ１からの）化合物１．１、１．２、１．３、１．４、１．６、１．８、１．１０、１．１１、１．１２、１．１５、１．１６、１．１７、１．１９、１．２０、１．２２、１．２４、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．２９、１．３０、１．３１、１．３２、１．３３、１．３４、１．３５、１．３６、１．３８、１．４０、１．４１、１．４２、１．４３、１．４４、１．４５、１．４６、１．４７、１．４８、１．４９、１．５０、１．５１、１．５２、１．５３、１．５４、１．５７、１．５９、１．６０、１．６２、１．６４、１．６７、１．６９、１．７７、１．８１、１．８３、１．８６、１．８７、１．８９、１．９０、１．９１、１．９２、１．９３、１．９５、１．９７、１．９９、１．１００、１．１０１、１．１０２、１．１０３、１．１０４、１．１０５、１．１０６、１．１０７、１．１０９、１．１１０、１．１１１、１．１１２、１．１１３、１．１１４、１．１１５、１．１１７、１．１１８、１．１１９、１．１２０、１．１２１、１．１２２、１．１２３、１．１２４、１．１２５、１．１２６、１．１２７、１．１２８、１．１２９、１．１３０、１．１３２、１．１３３、１．１３４、１．１３５、１．１３６、１．１３８、１．１３９、１．１４０、１．１４１、１．１４２、１．１４３、１．１４４、１．１４５、１．１４６、１．１４７、１．１４９、１．１５０、１．１５１、１．１５２、１．１５４、１．１５５、１．１５７、１．１５８、１．１５９、１．１６１、１．１６２、１．１６４、１．１６５、１．１６７、１．１６８、１．１６９、１．１７０、１．１７１、１．１７２、１．１７３、１．１７５、１．１７６、１．１７７、１．１７８、１．１８０、１．１８１、１．１８２、１．１８３、１．１８４、１．１８５、１．１８６、１．１８７、１．１８８、１．１８９、１．１９０、１．１９１、１．１９２、１．１９３、１．１９４、１．１９６、１．１９８、１．１９９、１．２００、１．２０１、１．２０２、１．２０５、１．２０６、１．２０９、１．２１２、１．２１４、１．２１５、１．２１６、１．２１７、１．２１８、１．２１９、１．２２１、１．２２２、１．２２３、１．２２５、１．２２６、１．２２７、１．２２９、１．２３０、１．２３３、１．２３４、１．２３５、１．２３７、１．２３８、１．２４２、１．２４３、１．２４４、１．２４５、１．２４７、１．２４８、１．２４９、１．２５０、１．２５１、１．２５２、１．２５３、１．２５８、１．２５９、１．２６０、１．２６４、１．２６６、１．２７０、１．２７３、１．２７４、１．２７５、１．２７６、１．２７９、１．２８０、１．２８３、１．２８７、１．２９８、１．３０５、１．３０６、１．３０８、１．３０９、１．３１２、１．３１３、１．３１４、１．３１５、１．３１６、１．３２０、１．３２３、１．３２４、１．３２５、１．３２６、１．３２７、１．３２８、１．３２９、１．３３０、１．３３１、１．３３２、１．３３３、１．３３４、１．３３５、１．３３６、１．３３７、１．３３８、１．３３９、１．３４０、１．３４１、１．３４２、１．３４４、１．３４５、１．３４６、１．３４７、１．３４８、１．３５０、１．３５１、１．３５２、１．３５３、１．３５４、１．３５５、１．３５６、１．３５７、１．３５８、１．３５９、１．３６０、１．３６１、１．３６２、１．３６３、１．３６４、１．３６５、１．３６６、１．３６７、１．３６８、１．３６９、１．３７０、１．３７１、１．３７２、１．３７３、１．３７４、１．３７５、１．３７６、１．３７８、１．３７９、１．３８３、１．３８４、１．３８７、１．３８８、１．３８９、１．３９０、１．３９１、１．３９２、１．３９５、１．３９６、１．３９８、１．３９９、１．４００、１．４０１、１．４０２、１．４０３、１．４０４、１．４０５、１．４０６、１．４０７、１．４０８、１．４１０、１．４１１、１．４１２、１．４１３、１．４１４、１．４１５、１．４１６、１．４１７、１．４１８、１．４２１、１．４２２、１．４２３、１．４２４、１．４２６、１．４２７、１．４３０、１．４３１、１．４３２、１．４３３、１．４３４、１．４３５、１．４３６、１．４３７、１．４３８、１．４４０、１．４４１、１．４４２、１．４４３、１．４４６、１．４４７、１．４４８、１．４４９、１．４５０、１．４５１、１．４５２、１．４５３、１．４５６、１．４５７、１．４５８、１．４５９、１．４６０、１．４６１、１．４６２、１．４６３、１．４６４、１．４６５、１．４６６、１．４６７、１．４６８、１．４６９、１．４７１、１．４７２、１．４７３、１．４７４、１．４７５、１．４７６、１．４７７、１．４７８、１．４７９、１．４８０、１．４８１、１．４８２、１．４８３、１．４８４、１．４８５、１．４８６、１．４８７、１．４８８、１．４８９、１．４９０、１．４９１、１．４９２、１．４９３、１．４９４、１．４９５、１．４９６、１．４９７、１．４９８、１．４９９、１．５００、１．５０１、１．５０２、１．５０３、１．５０４、１．５０５、１．５０６、１．５０７、１．５０８、１．５０９、１．５１０、１．５１１、１．５１２、１．５１３、１．５１４、１．５１５、１．５１６、１．５１７、１．５１８、１．５１９、１．５２０、１．５２１、１．５２２、１．５２３、１．５２４、１．５２５、１．５２６、１．５２７、１．５２８、１．５２９、１．５３０、１．５３１、１．５３２、１．５３７、１．５５０、１．５５２、１．５６２、１．５６３、１．５６４、１．５６５、１．５６６、１．５６７、１．５６９、１．５７０、１．５７２、１．５７３、１．５７４、１．５７５、１．５７６、１．５７７、１．５７８、１．５７９、１．５８０、１．５８１、１．５８２、１．５８３、１．５８４、１．５８５、１．５８７、１．５８９、１．５９０、１．５９１、１．５９２、１．５９３、１．５９４、１．５９５、１．５９６、１．５９７、１．５９８、１．５９９、１．６００、１．６０２、１．６０３、１．６０４、１．６０５、１．６０６、１．６０７、１．６０８、１．６０９、１．６１０、１．６１１、１．６１２、１．６１３、１．６１４、１．６１５、１．６１７、１．６１８、１．６１９、１．６２０、１．６２１、１．６２２、１．６２３、１．６２４、１．６２５、１．６２６、１．６２７、１．６２８、１．６２９、１．６３１、１．６３６、１．６４０、１．６４７、１．６５１、１．６５２、１．６５４、１．６５５、１．６５６、１．６５８、１．６５９、１．６６０、１．６６１、１．６６２、１．６６３、１．６６４、１．６６５、１．６６６、１．６６８、１．６６９、１．６７０、１．６７１、１．６７２、１．６７３、１．６７４、１．６７５、１．６７６、１．６７７、１．６７８、１．６７９、１．６８０、１．６８１、１．６８２、１．６８３、１．６８４、１．６８５、１．６８６、１．６８７、１．６８８、１．６８９、１．６９０、１．６９２、１．６９６、１．６９８、１．７０１、１．７０２、１．７０３、１．７０４、１．７０５、１．７０７、１．７０８、１．７０９、１．７１１、１．７１２、１．７１３、１．７１４、１．７１５、１．７１６、１．７１７、１．７１８、１．７２０、１．７２１、１．７２２、１．７２３、１．７２４、１．７２５、１．７２６、１．７２７、１．７２８、１．７２９、１．７３１、１．７３２、１．７３３、１．７３４、１．７３５、１．７３６、１．７３７、１．７３８、１．７３９、１．７４０、１．７４１、１．７４２、１．７４３、１．７４４、１．７４５、１．７４７、１．７４８、１．７４９、１．７５１、１．７５２、１．７５３、１．７５４、１．７５６、１．７５７、１．７５８、１．７５９、１．７６０、１．７６１、１．７６２、１．７６３、１．７６４、１．７６５、１．７６６、１．７６７、１．７６８、１．７６９、１．７７０、１．７７１、１．７７２、１．７７３、１．７７４、１．７７５、１．７７６、１．７７７、１．７７８、１．７７９、１．７８１、１．７８２、１．７８３、１．７８４、１．７８５、１．７８６、１．７８７、１．７８８、１．７８９、１．７９０、１．７９１、１．７９２、１．７９３、１．７９４、１．７９５および１．８１０。
（表Ｔ２からの）化合物２．１、２．４、２．６、２．７、２．１４、２．１６、２．２１、２．２２、２．２４、および２．２５。
（表Ｔ３からの）化合物３．１１、３．２、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７、３．８、３．９、３．１０、３．１１、３．１２、３．１３、３．１４、３．１５、３．１６、３．１７、３．１８、３．１９、３．２０、３．２１、３．２２、３．２３、３．２４、３．２５、３．２６、３．２８、３．２９、３．３０、３．３１、３．３２、３．３３、３．３４、３．３５、３．３６、３．３７、３．３８、３．３９、３．４０、３．４１、３．４２、３．４３、３．４４、３．４５、３．４６、３．４７、３．４８、３．４９、３．５０、３．５１、３．５２、３．５３、３．５４、３．５５、３．５６、３．５７、３．５８、３．５９、３．６０、３．６１、３．６２、３．６３、３．６４、３．６５、３．６６、３．６７、３．６８、３．６９、３．７０、３．７１、３．７２、３．７３、３．７４、３．７５、３．７６、３．７７、３．７８、３．７９、３．８０、３．８１、３．８２、３．８３、３．８４、３．８５、３．８６、３．８７、３．８８、３．８９、３．９０、３．９１、３．９２、３．９３、３．９４、３．９５、３．９６、３．９７、３．９８、３．９９、３．１０１、３．１０２、および３．１０３。
プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片治療（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せる。次いで、葉切片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。次いで、プレートを暗所にて１９℃および７５％の相対湿度で保管した。水で希釈された配合されたテスト化合物を、播種から１日後に適用した。葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で、１９℃および７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から６〜８日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
（表Ｔ１からの）化合物１．１、１．２、１．３、１．４、１．６、１．８、１．１０、１．１１、１．１２、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６、１．１７、１．１９、１．２０、１．２２、１．２３、１．２４、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．２９、１．３０、１．３１、１．３２、１．３４、１．３５、１．３６、１．３７、１．３８、１．４０、１．４１、１．４２、１．４３、１．４４、１．４５、１．４６、１．４７、１．４８、１．４９、１．５０、１．５２、１．５３、１．５４、１．５７、１．５９、１．６４、１．７１、１．７７、１．８１、１．８３、１．８６、１．８７、１．８９、１．９１、１．９２、１．９５、１．９７、１．９９、１．１００、１．１０１、１．１０２、１．１０３、１．１０４、１．１０６、１．１０９、１．１１０、１．１１１、１．１１２、１．１１４、１．１１５、１．１１７、１．１１８、１．１１９、１．１２１、１．１２２、１．１２３、１．１２４、１．１２５、１．１２６、１．１２７、１．１２８、１．１２９、１．１３０、１．１３１、１．１３２、１．１３４、１．１３６、１．１３７、１．１３８、１．１３９、１．１４５、１．１４６、１．１４７、１．１４９、１．１５０、１．１５１、１．１５３、１．１５４、１．１５５、１．１５７、１．１５９、１．１６０、１．１６１、１．１６２、１．１６４、１．１６５、１．１６７、１．１６８、１．１６９、１．１７０、１．１７１、１．１７２、１．１７３、１．１７５、１．１７６、１．１７７、１．１７８、１．１８０、１．１８１、１．１８２、１．１８３、１．１８５、１．１８７、１．１８８、１．１８９、１．１９１、１．１９２、１．１９４、１．１９６、１．１９９、１．２００、１．２０１、１．２０２、１．２０４、１．２０６、１．２０７、１．２１０、１．２１５、１．２１６、１．２１７、１．２２３、１．２２５、１．２２６、１．２２７、１．２２９、１．２３０、１．２３３、１．２３５、１．２３７、１．２４２、１．２４３、１．２４４、１．２４５、１．２４８、１．２４９、１．２５３、１．２５９、１．２６０、１．２６４、１．２６６、１．２７０、１．２７３、１．２７５、１．２７６、１．２７９、１．２８０、１．３０８、１．３０９、１．３１４、１．３１５、１．３１６、１．３１７、１．３２３、１．３２４、１．３２５、１．３２６、１．３２７、１．３２８、１．３２９、１．３３０、１．３３１、１．３３２、１．３３３、１．３３４、１．３３５、１．３３６、１．３３７、１．３３９、１．３４０、１．３４１、１．３４４、１．３４５、１．３４６、１．３４７、１．３４８、１．３４９、１．３５０、１．３５１、１．３５３、１．３５５、１．３５６、１．３５７、１．３５８、１．３５９、１．３６０、１．３６１、１．３６２、１．３６３、１．３６４、１．３６５、１．３６６、１．３６８、１．３６９、１．３７０、１．３７１、１．３７２、１．３７３、１．３７４、１．３７５、１．３７７、１．３７８、１．３７９、１．３８３、１．３８４、１．３８７、１．３８８、１．３８９、１．３９０、１．３９１、１．３９２、１．３９５、１．３９６、１．３９８、１．３９９、１．４００、１．４０１、１．４０２、１．４０３、１．４０４、１．４０６、１．４０７、１．４０８、１．４１１、１．４１２、１．４１５、１．４１７、１．４２１、１．４２２、１．４２６、１．４２７、１．４３１、１．４３２、１．４３３、１．４３４、１．４３５、１．４３８、１．４４２、１．４４３、１．４４４、１．４４５、１．４４６、１．４４７、１．４４８、１．４５０、１．４５１、１．４５２、１．４５５、１．４５６、１．４５７、１．４５８、１．４５９、１．４６０、１．４６３、１．４６５、１．４６６、１．４６７、１．４６８、１．４６９、１．４７２、１．４７３、１．４７４、１．４７６、１．４７７、１．４７８、１．４７９、１．４８０、１．４８１、１．４８３、１．４８４、１．４８５、１．４８６、１．４８７、１．４８８、１．４８９、１．４９０、１．４９１、１．４９２、１．４９３、１．４９４、１．４９５、１．４９６、１．４９７、１．４９８、１．４９９、１．５００、１．５０１、１．５０２、１．５０３、１．５０４、１．５０５、１．５０６、１．５０７、１．５０８、１．５０９、１．５１０、１．５１１、１．５１２、１．５１３、１．５１４、１．５１５、１．５１６、１．５１７、１．５１８、１．５１９、１．５２０、１．５２１、１．５２２、１．５２３、１．５２４、１．５２５、１．５２６、１．５２７、１．５２８、１．５２９、１．５３０、１．５３１、１．５３２、１．５６３、１．５６４、１．５６６、１．５６７、１．５６８、１．５６９、１．５７０、１．５７１、１．５７３、１．５７４、１．５７５、１．５７７、１．５７８、１．５７９、１．５８０、１．５８２、１．５８３、１．５８４、１．５８５、１．５８６、１．５８７、１．５８９、１．５９０、１．５９１、１．５９２、１．５９３、１．５９４、１．５９５、１．５９６、１．５９７、１．５９９、１．６００、１．６０３、１．６０４、１．６０５、１．６０６、１．６０７、１．６０８、１．６０９、１．６１０、１．６１１、１．６１２、１．６１３、１．６１４、１．６１５、１．６１７、１．６１８、１．６２０、１．６２１、１．６２２、１．６２３、１．６２４、１．６２５、１．６２６、１．６２９、１．６３１、１．６４０、１．６５１、１．６５２、１．６５４、１．６５５、１．６５６、１．６５８、１．６５９、１．６６０、１．６６１、１．６６２、１．６６３、１．６６４、１．６６５、１．６６６、１．６６７、１．６６８、１．６６９、１．６７０、１．６７１、１．６７３、１．６７４、１．６７５、１．６７６、１．６７７、１．６７８、１．６７９、１．６８０、１．６８１、１．６８２、１．６８３、１．６８４、１．６８５、１．６８６、１．６８７、１．６８８、１．６８９、１．６９０、１．６９２、１．６９３、１．６９６、１．６９８、１．７０１、１．７０２、１．７０３、１．７０５、１．７０７、１．７１１、１．７１２、１．７１３、１．７１４、１．７１７、１．７１８、１．７２１、１．７２２、１．７２３、１．７２４、１．７２５、１．７２６、１．７２７、１．７３１、１．７３２、１．７３８、１．７３９、１．７４０、１．７４１、１．７４２、１．７４３、１．７４４、１．７４５、１．７４７、１．７４８、１．７４９、１．７５０、１．７５１、１．７５２、１．７５３、１．７５６、１．７５７、１．７５８、１．７５９、１．７６０、１．７６１、１．７６２、１．７６３、１．７６４、１．７６５、１．７６６、１．７６７、１．７６８、１．７６９、１．７７０、１．７７１、１．７７２、１．７７３、１．７７４、１．７７５、１．７７６、１．７７７、１．７７８、１．７７９、１．７８１、１．７８２、１．７８３、１．７８４、１．７８５、１．７８６、１．７８７、１．７８８、１．７８９、１．７９０、１．７９１、１．７９２、１．７９３、１．７９４、１．７９５および１．８１０。
（表Ｔ２からの）化合物２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、２．１１、２．１４、２．１５、２．１６、２．１７、２．２０、２．２２、２．２４、および２．２５。
（表Ｔ３からの）化合物３．１、３．２、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７、３．８、３．９、３．１０、３．１２、３．１３、３．１４、３．１５、３．１６、３．１７、３．１８、３．１９、３．２０、３．２１、３．２２、３．２３、３．２４、３．２５、３．２６、３．２８、３．２９、３．３０、３．３１、３．３２、３．３３、３．３４、３．３６、３．３７、３．３８、３．３９、３．４０、３．４１、３．４２、３．４３、３．４４、３．４５、３．４６、３．４７、３．４８、３．４９、３．５０、３．５１、３．５２、３．５３、３．５４、３．５５、３．５６、３．５７、３．５８、３．５９、３．６０、３．６１、３．６３、３．６４、３．６５、３．６７、３．６８、３．６９、３．７０、３．７１、３．７２、３．７３、３．７４、３．７５、３．７６、３．７７、３．７８、３．７９、３．８０、３．８１、３．８２、３．８３、３．８４、３．８５、３．８６、３．８７、３．８８、３．８９、３．９０、３．９１、３．９２、３．９３、３．９４、３．９５、３．９７、３．９８、３．９９、３．１００、３．１０１、３．１０２、および３．１０３。
ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／ダイズ／葉片予防（アジア型ダイズさび病）
ダイズ葉片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって、葉片に播種する。気候キャビネット中において、２０℃および７５％のｒｈで、暗闇で２４〜３６時間のインキュベーション期間の後、葉片を、１２時間の光／日および７５％のｒｈで、２０℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉片に現われた時点で（適用から１２〜１４日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
（表Ｔ１からの）化合物１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．８、１．１１、１．１２、１．１４、１．１５、１．１６、１．１７、１．１９、１．２０、１．２２、１．２３、１．２４、１．２６、１．２７、１．２８、１．２９、１．３０、１．３１、１．３２、１．３３、１．３４、１．３５、１．３６、１．３８、１．４０、１．４１、１．４２、１．４３、１．４４、１．４５、１．４６、１．４７、１．４８、１．４９、１．５０、１．５１、１．５３、１．５４、１．５７、１．５８、１．５９、１．６０、１．６４、１．７１、１．７７、１．８１、１．８２、１．８３、１．８４、１．８６、１．８７、１．８９、１．９０、１．９１、１．９２、１．９３、１．９５、１．９７、１．９９、１．１００、１．１０１、１．１０２、１．１０３、１．１０４、１．１０６、１．１０９、１．１１０、１．１１１、１．１１２、１．１１４、１．１１５、１．１１７、１．１１８、１．１１９、１．１２１、１．１２２、１．１２３、１．１２４、１．１２５、１．１２６、１．１２８、１．１３０、１．１３２、１．１３４、１．１３５、１．１３６、１．１３８、１．１４４、１．１４５、１．１４６、１．１４７、１．１４９、１．１５０、１．１５１、１．１５４、１．１５５、１．１５７、１．１５８、１．１５９、１．１６４、１．１６５、１．１６６、１．１６７、１．１６８、１．１６９、１．１７０、１．１７１、１．１７２、１．１７３、１．１７５、１．１７６、１．１７７、１．１７８、１．１８０、１．１８１、１．１８２、１．１８３、１．１８５、１．１８７、１．１８９、１．１９０、１．１９１、１．１９２、１．１９３、１．１９４、１．１９５、１．１９６、１．１９７、１．１９９、１．２００、１．２０１、１．２０２、１．２０６、１．２０７、１．２０９、１．２１０、１．２１２、１．２１５、１．２１６、１．２１７、１．２１８、１．２２０、１．２２１、１．２２２、１．２２３、１．２２４、１．２２６、１．２２７、１．２２９、１．２３０、１．２３３、１．２３５、１．２３８、１．２４１、１．２４２、１．２４３、１．２４４、１．２４５、１．２４６、１．２５３、１．２６４、１．２７３、１．２７４、１．２７５、１．３０９、１．３１２、１．３１４、１．３１５、１．３１６、１．３２４、１．３２５、１．３２７、１．３２９、１．３３１、１．３３５、１．３３７、１．３３９、１．３４１、１．３４２、１．３４４、１．３４５、１．３４６、１．３５０、１．３５１、１．３５５、１．３５６、１．３５８、１．３５９、１．３６０、１．３６１、１．３６３、１．３６５、１．３６８、１．３６９、１．３７２、１．３７９、１．３８３、１．３８４、１．３８７、１．３８９、１．３９０、１．３９２、１．３９５、１．３９８、１．３９９、１．４０１、１．４０２、１．４０３、１．４０４、１．４０７、１．４０８、１．４１２、１．４１６、１．４１８、１．４３２、１．４５７、１．４６６、１．４７１、１．４７２、１．４７５、１．４７６、１．４７７、１．４７８、１．４７９、１．４８０、１．４８３、１．４８４、１．４８５、１．４８６、１．４８７、１．４８８、１．４８９、１．４９１、１．４９２、１．４９３、１．４９４、１．４９５、１．４９６、１．４９７、１．４９８、１．４９９、１．５００、１．５０３、１．５０４、１．５０５、１．５０６、１．５０７、１．５０８、１．５０９、１．５１０、１．５１１、１．５１２、１．５１３、１．５１４、１．５１５、１．５１６、１．５１７、１．５１８、１．５１９、１．５２０、１．５２１、１．５２３、１．５２４、１．５２５、１．５２６、１．５２７、１．５２８、１．５２９、１．５３１、１．５３２、１．５６２、１．５６３、１．５６４、１．５６６、１．５６７、１．５６８、１．５６９、１．５７０、１．５７１、１．５７３、１．５７４、１．５７５、１．５７６、１．５７７、１．５７８、１．５７９、１．５８０、１．５８１、１．５８２、１．５８３、１．５８４、１．５８５、１．５８６、１．５８７、１．５８９、１．５９０、１．５９１、１．５９２、１．５９４、１．５９５、１．５９６、１．５９７、１．５９９、１．６００、１．６０３、１．６０４、１．６０５、１．６０６、１．６０７、１．６０８、１．６１０、１．６１１、１．６１２、１．６１３、１．６１４、１．６１５、１．６１６、１．６１７、１．６１８、１．６１９、１．６２０、１．６２１、１．６２２、１．６２３、１．６２４、１．６２５、１．６２６、１．６２７、１．６２８、１．６２９、１．６３０、１．６３１、１．６３２、１．６３４、１．６３６、１．６３７、１．６３９、１．６４０、１．６４１、１．６４２、１．６４３、１．６４４、１．６４５、１．６４６、１．６４７、１．６４８、１．６４９、１．６５１、１．６５２、１．６５３、１．６５４、１．６５５、１．６５６、１．６５７、１．６５８、１．６５９、１．６６０、１．６６１、１．６６２、１．６６３、１．６６４、１．６６５、１．６６６、１．６６７、１．６６８、１．６６９、１．６７０、１．６７１、１．６７２、１．６７３、１．６７４、１．６７５、１．６７６、１．６７７、１．６７８、１．６７９、１．６８０、１．６８１、１．６８２、１．６８３、１．６８４、１．６８５、１．６８６、１．６８７、１．６８８、１．６８９、１．６９０、１．６９１、１．６９２、１．６９３、１．６９４、１．６９５、１．６９６、１．６９７、１．６９８、１．６９９、１．７００、１．７０１、１．７０２、１．７０３、１．７０４、１．７０５、１．７０６、１．７０７、１．７０８、１．７０９、１．７１０、１．７１１、１．７１２、１．７１４、１．７１５、１．７１６、１．７１７、１．７１８、１．７２０、１．７２１、１．７２２、１．７２３、１．７２４、１．７２５、１．７２６、１．７２７、１．７２８、１．７２９、１．７３０、１．７３１、１．７３２、１．７３３、１．７３４、１．７３５、１．７３６、１．７３７、１．７３８、１．７３９、１．７４０、１．７４１、１．７４２、１．７４３、１．７４４、１．７４５、１．７４６、１．７４７、１．７４８、１．７４９、１．７５０、１．７５１、１．７５２、１．７５３、１．７５４、１．７５５、１．７５６、１．７５７、１．７５８、１．７５９、１．７６０、１．７６１、１．７６２、１．７６３、１．７６４、１．７６５、１．７６６、１．７６７、１．７６８、１．７６９、１．７７０、１．７７１、１．７７２、１．７７３、１．７７４、１．７７５、１．７７６、１．７７７、１．７７８、１．７７９、１．７８１、１．７８２、１．７８３、１．７８４、１．７８６および１．８１０。
（表Ｔ２からの）化合物２．２、２．３、２．４、２．５、２．２１、２．２４、および２．２５。
（表Ｔ３からの）化合物３．１、３．２、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７、３．８、３．９、３．１１、３．１２、３．１３、３．１４、３．１５、３．１６、３．１７、３．１８、３．１９、３．２０、３．２１、３．２２、３．２３、３．２４、３．２５、３．２６、３．２８、３．２９、３．３０、３．３１、３．３２、３．３３、３．３４、３．３６、３．３７、３．３８、３．３９、３．４０、３．４１、３．４２、３．４３、３．４４、３．４５、３．４６、３．４７、３．４８、３．５１、３．５２、３．５３、３．５５、３．５６、３．５７、３．５８、３．５９、３．６０、３．６１、および３．６２。
グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））に対する殺菌・殺カビ活性、液体培養／キュウリ／予防（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢ−ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。
以下の化合物は、適用される配合物中２０ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
（表Ｔ１からの）化合物１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１３、１．１５、１．１６、１．１７、１．１８、１．１９、１．２０、１．２２、１．２３、１．２４、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．２９、１．３０、１．３１、１．３２、１．３３、１．３４、１．３５、１．３６、１．３７、１．３８、１．４０、１．４１、１．４２、１．４３、１．４４、１．４５、１．４６、１．４７、１．４８、１．４９、１．５０、１．５１、１．５３、１．５４、１．５５、１．５７、１．５８、１．５９、１．６１、１．６４、１．６７、１．６８、１．６９、１．７１、１．７２、１．７４、１．７７、１．８１、１．８２、１．８３、１．８４、１．８５、１．８６、１．８７、１．８８、１．８９、１．９０、１．９１、１．９２、１．９３、１．９４、１．９５、１．９６、１．９７、１．９８、１．９９、１．１００、１．１０１、１．１０２、１．１０３、１．１０４、１．１０５、１．１０６、１．１０７、１．１０８、１．１０９、１．１１０、１．１１１、１．１１２、１．１１３、１．１１４、１．１１５、１．１１６、１．１１７、１．１１８、１．１１９、１．１２０、１．１２１、１．１２２、１．１２３、１．１２４、１．１２５、１．１２６、１．１２７、１．１２８、１．１２９、１．１３０、１．１３１、１．１３２、１．１３３、１．１３４、１．１３５、１．１３６、１．１３８、１．１３９、１．１４２、１．１４４、１．１４５、１．１４６、１．１４７、１．１４８、１．１４９、１．１５０、１．１５１、１．１５２、１．１５３、１．１５４、１．１５５、１．１５７、１．１５８、１．１５９、１．１６１、１．１６２、１．１６３、１．１６４、１．１６５、１．１６６、１．１６７、１．１６８、１．１６９、１．１７０、１．１７１、１．１７３、１．１７４、１．１７５、１．１７６、１．１７７、１．１７８、１．１７９、１．１８０、１．１８１、１．１８２、１．１８３、１．１８４、１．１８５、１．１８７、１．１８９、１．１９０、１．１９１、１．１９２、１．１９３、１．１９４、１．１９５、１．１９６、１．１９９、１．２０１、１．２０２、１．２０３、１．２０５、１．２０６、１．２０７、１．２０８、１．２０９、１．２１０、１．２１１、１．２１２、１．２１３、１．２１４、１．２１５、１．２１６、１．２１７、１．２１８、１．２１９、１．２２０、１．２２１、１．２２２、１．２２３、１．２２４、１．２２５、１．２２６、１．２２７、１．２２８、１．２２９、１．２３０、１．２３１、１．２３２、１．２３３、１．２３５、１．２３６、１．２３７、１．２３８、１．２３９、１．２４０、１．２４２、１．２４３、１．２４４、１．２４５、１．２４６、１．２４７、１．２４８、１．２４９、１．２５０、１．２５１、１．２５２、１．２５３、１．２５４、１．２５５、１．２５６、１．２５７、１．２５８、１．２５９、１．２６０、１．２６１、１．２６２、１．２６４、１．２６５、１．２６６、１．２６８、１．２６９、１．２７０、１．２７１、１．２７２、１．２７３、１．２７４、１．２７５、１．２７６、１．２７７、１．２７８、１．２７９、１．２８０、１．２８１、１．２８２、１．２８３、１．２８４、１．２８５、１．２８６、１．２８７、１．２８８、１．２８９、１．２９０、１．２９１、１．２９２、１．２９３、１．２９４、１．２９５、１．２９７、１．２９８、１．２９９、１．３０１、１．３０２、１．３０３、１．３０４、１．３０５、１．３０６、１．３０７、１．３０８、１．３０９、１．３１０、１．３１１、１．３１２、１．３１３、１．３１４、１．３１５、１．３１６、１．３１７、１．３１８、１．３１９、１．３２０、１．３２１、１．３２２、１．３２３、１．３２４、１．３２５、１．３２６、１．３２７、１．３２８、１．３２９、１．３３０、１．３３１、１．３３２、１．３３３、１．３３４、１．３３５、１．３３６、１．３３７、１．３３８、１．３３９、１．３４０、１．３４１、１．３４２、１．３４３、１．３４４、１．３４５、１．３４６、１．３４７、１．３４８、１．３４９、１．３５０、１．３５１、１．３５２、１．３５５、１．３５６、１．３５８、１．３５９、１．３６０、１．３６１、１．３６２、１．３６３、１．３６４、１．３６５、１．３６６、１．３６７、１．３６８、１．３６９、１．３７０、１．３７１、１．３７２、１．３７３、１．３７４、１．３７５、１．３７６、１．３７７、１．３７８、１．３７９、１．３８０、１．３８１、１．３８２、１．３８４、１．３８５、１．３８７、１．３８８、１．３８９、１．３９０、１．３９１、１．３９２、１．３９３、１．３９４、１．３９５、１．３９６、１．３９７、１．３９８、１．３９９、１．４００、１．４０１、１．４０２、１．４０３、１．４０４、１．４０５、１．４０６、１．４０７、１．４０８、１．４０９、１．４１０、１．４１１、１．４１２、１．４１３、１．４１４、１．４１５、１．４１６、１．４１７、１．４１８、１．４１９、１．４２０、１．４２１、１．４２２、１．４２３、１．４２４、１．４２５、１．４２６、１．４２７、１．４２８、１．４２９、１．４３０、１．４３１、１．４３２、１．４３３、１．４３４、１．４３５、１．４３６、１．４３７、１．４３８、１．４３９、１．４４０、１．４４２、１．４４３、１．４４５、１．４４６、１．４４７、１．４４８、１．４４９、１．４５０、１．４５１、１．４５２、１．４５３、１．４５５、１．４５６、１．４５７、１．４５８、１．４５９、１．４６０、１．４６１、１．４６２、１．４６３、１．４６４、１．４６５、１．４６６、１．４６７、１．４６８、１．４６９、１．４７０、１．４７１、１．４７２、１．４７３、１．４７４、１．４７５、１．４７６、１．４７７、１．４７８、１．４７９、１．４８０、１．４８１、１．４８２、１．４８３、１．４８４、１．４８５、１．４８６、１．４８７、１．４８８、１．４８９、１．４９０、１．４９１、１．４９２、１．４９３、１．４９４、１．４９５、１．４９６、１．４９７、１．４９８、１．４９９、１．５００、１．５０１、１．５０２、１．５０３、１．５０４、１．５０５、１．５０６、１．５０７、１．５０８、１．５０９、１．５１０、１．５１１、１．５１２、１．５１３、１．５１４、１．５１５、１．５１６、１．５１７、１．５１８、１．５１９、１．５２０、１．５２１、１．５２２、１．５２３、１．５２４、１．５２５、１．５２６、１．５２７、１．５２８、１．５２９、１．５３０、１．５３１、１．５３２、１．５３３、１．５３４、１．５３５、１．５３６、１．５３７、１．５３８、１．５３９、１．５４０、１．５４１、１．５４２、１．５４３、１．５４４、１．５４５、１．５４６、１．５４７、１．５４８、１．５４９、１．５５０、１．５５１、１．５５３、１．５５４、１．５５５、１．５５６、１．５５７、１．５５８、１．５５９、１．５６０、１．５６１、１．５６２、１．５６３、１．５６４、１．５６５、１．５６６、１．５６７、１．５６８、１．５６９、１．５７０、１．５７１、１．５７２、１．５７３、１．５７４、１．５７５、１．５７６、１．５７７、１．５７８、１．５７９、１．５８０、１．５８１、１．５８２、１．５８３、１．５８４、１．５８５、１．５８６、１．５８７、１．５８８、１．５８９、１．５９０、１．５９１、１．５９２、１．５９３、１．５９４、１．５９５、１．５９６、１．５９７、１．５９８、１．５９９、１．６００、１．６０１、１．６０２、１．６０３、１．６０４、１．６０５、１．６０６、１．６０７、１．６０８、１．６０９、１．６１０、１．６１１、１．６１２、１．６１３、１．６１４、１．６１５、１．６１６、１．６１７、１．６１８、１．６１９、１．６２０、１．６２１、１．６２２、１．６２３、１．６２４、１．６２５、１．６２６、１．６２７、１．６２８、１．６２９、１．６３０、１．６３１、１．６３２、１．６３３、１．６３４、１．６３６、１．６３７、１．６３８、１．６３９、１．６４１、１．６４２、１．６４３、１．６４４、１．６４５、１．６４６、１．６４７、１．６４８、１．６４９、１．６５０、１．６５１、１．６５２、１．６５３、１．６５４、１．６５５、１．６５６、１．６５７、１．６５８、１．６５９、１．６６０、１．６６１、１．６６２、１．６６３、１．６６４、１．６６５、１．６６６、１．６６７、１．６６８、１．６６９、１．６７０、１．６７１、１．６７２、１．６７３、１．６７４、１．６７５、１．６７６、１．６７７、１．６７８、１．６７９、１．６８０、１．６８１、１．６８２、１．６８３、１．６８４、１．６８５、１．６８６、１．６８７、１．６８８、１．６８９、１．６９０、１．６９１、１．６９２、１．６９３、１．６９４、１．６９５、１．６９６、１．６９７、１．６９８、１．６９９、１．７００、１．７０１、１．７０２、１．７０３、１．７０４、１．７０５、１．７０６、１．７０７、１．７０８、１．７０９、１．７１３、１．７１４、１．７１５、１．７１６、１．７１７、１．７１８、１．７２０、１．７２３、１．７２４、１．７２５、１．７２６、１．７２７、１．７２９、１．７３０、１．７３３、１．７３４、１．７３５、１．７３６、１．７３７、１．７３８、１．７３９、１．７４０、１．７４１、１．７４２、１．７４３、１．７４５、１．７４９、１．７５１、１．７５２、１．７５３、１．７５４、１．７５５、１．７５６、１．７５７、１．７５８、１．７５９、１．７６０、１．７６１、１．７６２、１．７６３、１．７６４、１．７６５、１．７６６、１．７６８、１．７６９、１．７７０、１．７７１、１．７７２、１．７７３、１．７７４、１．７７５、１．７７６、１．７７７、１．７７８、１．７７９、１．７８０、１．７８１、１．７８２、１．７８３、１．７８４、１．７８５、１．７８６、１．７８７、１．７９０、１．７９１、１．７９３、１．７９４、１．７９５、１．８１０および１．８１１。
（表Ｔ２からの）化合物２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、２．１０、２．１１、２．１２、２．１３、２．１４、２．１５、２．１６、２．１７、２．１８、２．１９、２．２０、２．２１、２．２２、２．２４、および２．２５。
（表Ｔ３からの）化合物３．１、３．２、３．３、３．４、３．５、３．６、３．７、３．８、３．９、３．１０、３．１１、３．１２、３．１３、３．１４、３．１５、３．１６、３．１７、３．１８、３．１９、３．２０、３．２１、３．２２、３．２３、３．２４、３．２５、３．２６、３．２８、３．２９、３．３０、３．３１、３．３２、３．３３、３．３４、３．３５、３．３６、３．３７、３．３８、３．３９、３．４０、３．４１、３．４２、３．４３、３．４４、３．４５、３．４６、３．４７、３．４８、３．４９、３．５１、３．５２、３．５３、３．５４、３．５５、３．５６、３．５７、３．５８、３．５９、３．６０、３．６１、３．６２、３．６３、３．６４、３．６５、３．６６、３．６７、３．６９、３．７０、３．７１、３．７２、３．７３、３．７４、３．７５、３．７６、３．７７、３．７８、３．７９、３．８０、３．８１、３．８２、３．８３、３．８４、３．８５、３．８７、３．８８、３．８９、３．９０、３．９１、３．９２、３．９３、３．９４、３．９５、３．９６、３．９７、３．９８、３．９９、３．１００、３．１０１、３．１０２、および３．１０３。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2018531246
     （式中、
    ｎは、１または２であり、
    Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシであり；
    Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシであり；
    Ａ3は、ＮまたはＣＲ3を表し、Ｒ3は、水素またはハロゲンであり；
    Ａ4は、ＮまたはＣＲ4を表し、Ｒ4は、水素またはハロゲンであり；
    Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4のうちの０、１または２つがＮであり；
    Ｒ5およびＲ6は独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルから選択され、またはＲ5およびＲ6は、これらが共有する炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成し；
    Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-6アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニルオキシ、Ｃ3-6ハロアルケニル、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルオキシＣ1-4アルキルであり；または
    Ｒ7は、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルコキシ、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、フェニルＣ1-2アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル、ヘテロアリールＣ1-2アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル、ヘテロシクリルＣ1-2アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシＣ1-4アルキルまたはフェニルカルボニルオキシＣ1-4アルキルであり、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環であり、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環であり、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシから選択される１個または２個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ8は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ2-4アルキニルオキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノＣ2-6アルキニル、Ｃ2-6アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-6アルキルであり；または
    Ｒ8は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル（前記シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和であってもよい）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、フェニルＣ2-6アルケニル、ナフチル、ナフチルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル（前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロジアリール、ヘテロジアリールＣ1-6アルキル（前記ヘテロジアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む９員もしくは１０員二環式芳香族系である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキル（前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）、またはＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-6アルキルであり、
    Ｒ8については、任意のシクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロジアリールまたはヘテロシクリル部分は、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；または、さらに、Ｒ8がシクロプロピルである場合、前記シクロプロピル部分は、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る４個の置換基で置換され、ただし、少なくとも２個のＲ9置換基が同じであり；
    Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり、Ｒ8が、置換Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルキルである場合、Ｒ9はまた、前記Ｃ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分上のオキソを表してもよく；または
    Ｒ8については、任意のシクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロジアリールまたはヘテロシクリル部分が、任意選択により、Ｒ10から選択される１個の置換基で置換されていてもよく、任意選択により、Ｒ9から選択される１個または２個の置換基でさらに置換されていてもよく；
    Ｒ10は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルキル（前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかが、任意選択により、Ｒ11から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ11は、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびエトキシであり；
    または
    Ｒ8は−ＯＲ12を表し、Ｒ12は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキルまたはＣ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキルであり；または
    Ｒ12は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル（前記シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和であってもよい）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル（前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルキル（前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり、
    Ｒ12については、任意のシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分が、任意選択により、Ｒ13から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ13は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり；
    Ｒ12が、置換Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルキルである場合、Ｒ13はまた、前記Ｃ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分上のオキソを表してもよく；
    または
    Ｒ8は−ＮＲ14Ｒ15を表し、Ｒ14は、水素、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニルオキシ、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、アミノＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルＣ2-6アルケニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルカルボニルオキシＣ1-6アルキル、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキルまたはＣ1-6アルキルスルホニルアミノＣ1-6アルキルであり；または
    Ｒ14は、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルコキシ、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ（前記シクロアルキル部分は、任意選択により、部分的に不飽和であってもよい）、フェニル、フェニルＣ1-6アルキル、フェニルＣ1-6アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-6アルキル、ヘテロアリールＣ1-6アルコキシ（前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルコキシ（前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４員〜６員非芳香環である）であり、
    Ｒ14については、任意のシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル部分が、任意選択により、Ｒ16から選択される、同じか異なり得る１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ16は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルカルボニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジＣ1-4アルキルアミノカルボニルおよびＣ1-4アルコキシカルボニルアミノであり；
    Ｒ14が、置換Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-6アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-6アルコキシである場合、Ｒ16はまた、前記Ｃ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分上のオキソを表してもよく；
    Ｒ15は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキルであり；または
    Ｒ14およびＲ15は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）2、オキソ（＝Ｏ）およびＮＲ17から選択されるさらなるヘテロ原子または基を任意選択により含有してもよい４員、５員もしくは６員環を形成し；
    Ｒ17は、水素、メチル、メトキシ、ホルミルまたはアシルである）；または
    その塩もしくはＮ−オキシド。
  2. Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4がＣ−Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ5およびＲ6が水素であり、ｎが１である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ8がＯＲ12またはＮＲ14Ｒ15でない場合、Ｒ7は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシまたはＣ3-6シクロアルキルであり；または
    Ｒ8がＯＲ12である場合、Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルオキシであり；または
    Ｒ8がＮＲ14Ｒ15である場合、Ｒ7は、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニルまたはシクロプロピルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ8は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ2-4ハロアルケニル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、アミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ2-4アルケニル、Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノＣ2-4アルキニル、Ｃ1-2アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ2-4アルキニルオキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルまたはＣ1-2アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルであり；または
    Ｒ8は、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、フェニルＣ2-4アルケニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、１，２，３−ベンゾチアジアゾール、（ピリジニル）メチルから選択されるヘテロアリール含有部分、またはオキセタニル、ピロリジニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、チエタニル、１−オキソ−チエタン−３−イル、１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニルまたはＣ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキルから選択されるヘテロシクリル含有部分であり、
    各ヘテロアリール含有部分またはヘテロシクリル含有部分の環は、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換されていてもよく、または
    各ヘテロアリール含有部分またはヘテロシクリル含有部分の環は、任意選択により、Ｒ10から選択される１個の置換基で置換されていてもよく、任意選択により、Ｒ9から選択される１個または２個の置換基でさらに置換されていてもよく；
    Ｒ9は、シアノ、メチル、クロロ、フルオロ、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメチル、Ｃ2−ハロアルケニル、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびカルボニルアミノであり；
    Ｒ10は、フェニルまたはピリジニルであり、フェニルまたはピリジニルは、任意選択により、Ｒ11から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；
    Ｒ11は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびメトキシであり；
    または
    Ｒ8が−ＯＲ12である場合、Ｒ12は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、フェニルまたはフェニルＣ1-6アルキルであり；
    または
    Ｒ8が−ＮＲ14Ｒ15である場合、Ｒ14は、水素、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、シアノＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、またはＣ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-6アルキル、フェニルまたはヘテロアリールＣ1-6アルキルであり、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員単環式芳香環であり、任意のシクロアルキル、フェニルまたはヘテロアリール部分は、任意選択により、Ｒ16から選択される、同じかまたは異なり得る１個または２個の置換基で置換されていてもよく、Ｒ16は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシおよびＣ1-4アルコキシカルボニルであり；
    Ｒ15は、水素、メチル、エチル、Ｃ3-4アルキニルまたはメトキシエチルである、
    請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ8が、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリル部分が、ＮおよびＯから個別に選択される１個または２個のヘテロ原子を含む４員もしくは５員非芳香環であり、Ｃ3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１、２または３個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ9が、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキルおよびＣ1-4アルコキシである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ8が、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリル部分が、酸素である１個または２個のヘテロ原子を含む４員もしくは５員非芳香環であり、Ｃ3-6シクロアルキルおよびヘテロシクリルが、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１個または２個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ9が、シアノ、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチルおよびメトキシを表す、請求項１〜４または６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｒ8が、Ｃ1-4アルキル、２，２，２−トリフルオロエチル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、シクロプロピルまたはヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリル部分が、テトラヒドロフラン−２−イル、オキセタン−３−イルまたは１，３−ジオキソラン−２−イルであり、ここで、シクロプロピルおよびヘテロシクリルが各々、任意選択により、Ｒ9から選択される、同じかまたは異なり得る１個または２個の置換基で置換されていてもよく、Ｒ9が、フルオロ、クロロおよびメチルである、請求項１〜４、６または７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ12が、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4フルオロアルキル、Ｃ1-4クロロアルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、フェニルまたはベンジルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ14が、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ1-2ハロアルキルまたはＣ3-6シクロアルキルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ15が、水素、メチルまたはエチルである、請求項１〜５または１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物。
  13. 少なくとも１種の追加の活性処方成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する、方法。
  15. 殺菌・殺カビ剤としての、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
JP2018516818A 2015-10-02 2016-09-29 殺微生物オキサジアゾール誘導体 Active JP6864675B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15188238.8 2015-10-02
EP15188238 2015-10-02
EP16150491.5 2016-01-07
EP16150491 2016-01-07
PCT/EP2016/073295 WO2017055473A1 (en) 2015-10-02 2016-09-29 Microbiocidal oxadiazole derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2018531246A true JP2018531246A (ja) 2018-10-25
JP2018531246A6 JP2018531246A6 (ja) 2018-12-13
JP6864675B2 JP6864675B2 (ja) 2021-04-28

Family

ID=57018148

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018516818A Active JP6864675B2 (ja) 2015-10-02 2016-09-29 殺微生物オキサジアゾール誘導体

Country Status (17)

Country Link
US (3) US10899724B2 (ja)
EP (1) EP3356358B1 (ja)
JP (1) JP6864675B2 (ja)
CN (1) CN108137570B (ja)
BR (1) BR112018006623B1 (ja)
CL (1) CL2018000834A1 (ja)
CO (1) CO2018003840A2 (ja)
DK (1) DK3356358T3 (ja)
ES (1) ES2807849T3 (ja)
HU (1) HUE050030T2 (ja)
IL (1) IL258012B (ja)
MX (1) MX2018004038A (ja)
PL (1) PL3356358T3 (ja)
SI (1) SI3356358T1 (ja)
UY (1) UY36925A (ja)
WO (1) WO2017055473A1 (ja)
ZA (1) ZA201801828B (ja)

Families Citing this family (201)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2018003845A (es) 2015-10-02 2018-06-18 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas.
CR20180310A (es) 2015-11-05 2018-11-30 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongod fitopatógenos
MX2018006244A (es) 2015-11-19 2018-11-09 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
KR20180083417A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
UY36999A (es) * 2015-12-02 2017-06-30 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
CN108884062A (zh) * 2016-04-11 2018-11-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类
WO2017211650A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017211652A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017211649A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
AR109304A1 (es) * 2016-08-10 2018-11-21 Sumitomo Chemical Co Compuesto de oxadiazol y su uso
JP2020023442A (ja) * 2016-12-19 2020-02-13 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及び植物病害防除方法
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
WO2018177880A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2018177894A1 (en) * 2017-03-31 2018-10-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
BR112019020734B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
BR112019020735B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
BR112019020739B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-19 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
BR112019020756B1 (pt) 2017-04-05 2023-11-28 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos
BR112019020819B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i)
TWI829634B (zh) * 2017-04-06 2024-01-21 美商富曼西公司 殺真菌之噁二唑
US20200045974A1 (en) 2017-04-07 2020-02-13 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20210084900A1 (en) 2017-05-04 2021-03-25 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018219773A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US11154058B2 (en) 2017-06-14 2021-10-26 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US20200315176A1 (en) 2017-06-28 2020-10-08 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
AR112221A1 (es) * 2017-07-05 2019-10-02 Fmc Corp Oxadiazoles fungicidas, composición que los comprende y un método para controlar fitoenfermedades que los emplea
US20200231556A1 (en) 2017-07-28 2020-07-23 Basf Se Preparation of substituted 3-aryl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazoles
WO2019025250A1 (en) * 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
US11191272B2 (en) 2017-12-28 2021-12-07 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Oxadiazole compound or salts thereof, agricultural/horticultural fungicide containing said compound, and method for using same
UA127503C2 (uk) 2018-01-30 2023-09-13 Пі Індастріз Лтд. Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
EP3762367A1 (en) 2018-03-09 2021-01-13 PI Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
CN112041317A (zh) * 2018-04-26 2020-12-04 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2019207062A1 (en) 2018-04-26 2019-10-31 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3802493A1 (en) 2018-05-25 2021-04-14 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
BR112020026877A2 (pt) 2018-06-29 2021-04-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
US20210284633A1 (en) 2018-07-02 2021-09-16 Syngenta Crop Protection Ag 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
BR112021000615A2 (pt) 2018-07-16 2021-04-13 Syngenta Crop Protection Ag Derivados oxadiazol microbiocidas
GB201812692D0 (en) 2018-08-03 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal compounds
WO2020032071A1 (ja) 2018-08-08 2020-02-13 日本農薬株式会社 オキサジアゾリン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法
TW202023386A (zh) 2018-09-13 2020-07-01 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性唑-醯胺化合物
TW202019901A (zh) 2018-09-13 2020-06-01 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性唑-醯胺化合物
BR112021005508A2 (pt) 2018-10-01 2021-06-22 Pi Industries Ltd. novos oxadiazóis
KR20210098949A (ko) 2018-10-01 2021-08-11 피아이 인더스트리스 엘티디. 새로운 옥사디아졸
AR116628A1 (es) 2018-10-18 2021-05-26 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos microbiocidas
CN112888680A (zh) 2018-10-19 2021-06-01 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性的唑-酰胺化合物
BR112021008675A2 (pt) 2018-11-05 2021-08-10 Syngenta Participations Ag compostos de azole-amida pesticidamente ativos
AR117200A1 (es) 2018-11-30 2021-07-21 Syngenta Participations Ag Derivados de tiazol microbiocidas
AR117183A1 (es) 2018-11-30 2021-07-14 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de tiazol microbiocidas
CN109651183A (zh) * 2019-01-18 2019-04-19 广东工业大学 一种新型酰胺菊酯类化学修饰物及其制备方法和应用
WO2020165403A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Phenyl substituted thiazole derivatives as microbiocidal compounds
WO2020169526A1 (en) 2019-02-18 2020-08-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active cyanamide heterocyclic compounds
EP3696175A1 (en) 2019-02-18 2020-08-19 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active azole-amide compounds
WO2020182649A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active azole-amide compounds
CN113597424A (zh) 2019-03-20 2021-11-02 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性的唑酰胺化合物
JP2022525967A (ja) 2019-03-20 2022-05-20 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物活性アゾールアミド化合物
WO2020193341A1 (en) 2019-03-22 2020-10-01 Syngenta Crop Protection Ag N-[1-(5-bromo-2-pyrimidin-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl]-2-cyclopropyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-4-carboxamide derivatives and related compounds as insecticides
GB201903942D0 (en) 2019-03-22 2019-05-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
JP7472163B2 (ja) 2019-03-27 2024-04-22 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物性チアゾール誘導体
TW202102489A (zh) 2019-03-29 2021-01-16 瑞士商先正達農作物保護公司 殺有害生物活性之二𠯤-醯胺化合物
KR20210149113A (ko) 2019-04-05 2021-12-08 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살충 활성 디아진-아미드 화합물
US20220167615A1 (en) 2019-04-10 2022-06-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2020208095A1 (en) 2019-04-10 2020-10-15 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
CA3131861A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Jurgen Harry Schaetzer Pesticidally active diazine-amide compounds
AR118673A1 (es) 2019-04-18 2021-10-20 Syngenta Crop Protection Ag Procedimiento para la preparación de derivados de oxadiazol microbiocidas
AR119011A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag DERIVADOS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-c]PIRIDIN-4-CARBOXAMIDA, COMPOSICIONES AGROQUÍMICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU EMPLEO COMO FUNGICIDA PARA CONTROLAR O PREVENIR LA INFESTACIÓN DE PLANTAS ÚTILES
WO2020239855A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal derivatives
AR119009A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de alcoxipiridina y alcoxipirimidina microbicidas
JP2022534271A (ja) 2019-05-29 2022-07-28 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物誘導体
WO2020254530A1 (en) 2019-06-18 2020-12-24 Syngenta Crop Protection Ag 7-sulfonyl-n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-quinoxaline-6-carboxamide derivatives and the respective -benzimidazole-5-, -imidazo[4,5-b]pyridine-5-, -3h-furo[3,2b]pyridine-5-, -quinoline-2-, and -naphthalene-2-carboxamide derivatives as pesticides
EP3988548A4 (en) 2019-06-21 2023-02-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. OXADIAZOLE COMPOUND OR SALTS THEREOF AND AN AGRICULTURAL/HORTICULTURAL BACTERICIDE WITH SUCH COMPOUND AND METHODS OF USE THEREOF
US20220264877A1 (en) 2019-07-05 2022-08-25 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
GB201910037D0 (en) 2019-07-12 2019-08-28 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
WO2021032632A1 (en) 2019-08-21 2021-02-25 Syngenta Participations Ag Apparatus and method for converting existing sowing equipment
CA3146919A1 (en) 2019-08-21 2021-02-25 Jamie RICKARD Apparatus and method for reducing dust development in precision drill sowing
WO2021032630A1 (en) 2019-08-21 2021-02-25 Syngenta Participations Ag Sowing device and method for treating seeds during planting
CN114269144A (zh) 2019-08-21 2022-04-01 先正达参股股份有限公司 精确处理及播种或种植方法和设备
EP4017243A1 (en) 2019-08-21 2022-06-29 Syngenta Participations Ag High precision greenhouse seed and seedling treatment
US20220289715A1 (en) 2019-08-23 2022-09-15 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazine-amide compounds
GB201912595D0 (en) 2019-09-02 2019-10-16 Syngenta Crop Protection Ag Plant growth regulator compounds
UY38885A (es) 2019-09-20 2021-04-30 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos de azetidinil-, pirrolidinil-,piperdinil- o piperazinil-piridinil carbonilo pesticidamente activos
JP2022549417A (ja) 2019-09-20 2022-11-25 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄及びスルホキシミン含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
KR20220097418A (ko) 2019-11-01 2022-07-07 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살충 활성 융합된 바이사이클릭 이종방향족 화합물
WO2021090865A1 (ja) 2019-11-07 2021-05-14 日本農薬株式会社 オキサジアゾリン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法
EP4069688A1 (en) 2019-12-04 2022-10-12 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic amino compounds
WO2021122645A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active azole-amide compounds
JP2023510175A (ja) 2019-12-31 2023-03-13 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
AR120982A1 (es) 2020-01-06 2022-04-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
WO2021144354A1 (en) 2020-01-15 2021-07-22 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active bicyclic heteroaromatic compounds
WO2021148639A1 (en) 2020-01-24 2021-07-29 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
US20230142606A1 (en) 2020-01-30 2023-05-11 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic amino compounds
JP2023513575A (ja) 2020-02-11 2023-03-31 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物的に活性な環状アミン化合物
BR112022017093A2 (pt) 2020-02-27 2023-02-14 Syngenta Crop Protection Ag Compostos de diazina-bisamida ativos em termos pesticidas
WO2021175822A1 (en) 2020-03-02 2021-09-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally amidine-substituted benzoic acid amide compounds
CN115209736A (zh) 2020-03-05 2022-10-18 先正达农作物保护股份公司 杀真菌组合物
UY39115A (es) 2020-03-05 2021-10-29 Syngenta Crop Protection Ag Mezclas fungicidas de derivados de arilo metoxiacrilato
WO2021180974A1 (en) 2020-03-13 2021-09-16 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
JP2023516794A (ja) 2020-03-13 2023-04-20 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 植物病原性微生物コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）による植物の被害を防除又は防止する方法
US20230112306A1 (en) 2020-03-13 2023-04-13 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of soybean plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
EP4117435A1 (en) 2020-03-13 2023-01-18 Syngenta Crop Protection AG Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
BR112022018269A2 (pt) 2020-03-13 2022-12-27 Syngenta Crop Protection Ag Métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas pelo microrganismo fitopatogênico corynespora cassiicola
US20230126361A1 (en) 2020-03-13 2023-04-27 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola, cercospora sojina and/or cercospora kikuchii
AR121733A1 (es) 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina
WO2021204822A1 (en) 2020-04-08 2021-10-14 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
AR121734A1 (es) 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina
WO2021213929A1 (en) 2020-04-20 2021-10-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active substituted 1,3-dihydro-2h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one derivatives with sulfur containing substituents
WO2021219810A1 (en) 2020-04-30 2021-11-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
GB202006399D0 (en) 2020-04-30 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202006386D0 (en) 2020-04-30 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal Compounds
GB202006480D0 (en) 2020-05-01 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202006606D0 (en) 2020-05-05 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
WO2021224409A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2021244951A1 (en) 2020-06-03 2021-12-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
EP4161924A1 (en) 2020-06-03 2023-04-12 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal derivatives
KR20230019144A (ko) 2020-06-03 2023-02-07 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살진균 조성물
WO2022013417A1 (en) 2020-07-17 2022-01-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022017975A1 (en) 2020-07-18 2022-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20240018128A1 (en) 2020-08-31 2024-01-18 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022049141A1 (en) 2020-09-01 2022-03-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022049144A1 (en) 2020-09-02 2022-03-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
JP2023540311A (ja) 2020-09-02 2023-09-22 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物的に活性である硫黄含有置換基を有する複素環式誘導体
GB202013756D0 (en) 2020-09-02 2020-10-14 Syngenta Crop Protection Ag Plant growth regulator compounds
UY39411A (es) 2020-09-09 2022-04-29 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de indazolil pirazolo[3,4-c] piridina pesticídicamente activos con sustituyentes que contienen azufre
GB202014840D0 (en) 2020-09-21 2020-11-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
CN116348456A (zh) 2020-10-22 2023-06-27 先正达农作物保护股份公司 植物生长调节剂化合物
WO2022101265A1 (en) 2020-11-13 2022-05-19 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
WO2022117650A1 (en) 2020-12-02 2022-06-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
UY39544A (es) 2020-12-02 2022-06-30 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas que comprenden una mezcla de componentes (a) y (b) como principios activos
WO2022128554A1 (en) * 2020-12-15 2022-06-23 Basf Se Mixtures containing n-methoxy-n-[[4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]cyclopropanecarboxamide
EP4281450A1 (en) 2021-01-21 2023-11-29 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022157122A1 (en) 2021-01-22 2022-07-28 Syngenta Crop Protection Ag Method for the control or suppression of phytopathogenic bacteria
EP4281185A2 (en) 2021-01-23 2023-11-29 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active heteroaromatic compounds
BR112023019532A2 (pt) 2021-03-27 2023-10-31 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de amida isonicotínicos microbicidas
WO2022207496A1 (en) * 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022207462A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active cyclic amine compounds
UY39696A (es) 2021-03-31 2022-10-31 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de quinolin/quinoxalin-benzotiazina como agentes fungicidas, en particular c
AR125342A1 (es) 2021-04-16 2023-07-05 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos de amina cíclica activos como plaguicidas
KR20230173134A (ko) 2021-04-20 2023-12-26 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살미생물 퀴놀린/퀴녹살린 이소퀴놀린 유도체
WO2022233869A1 (en) 2021-05-04 2022-11-10 Syngenta Crop Protection Ag Use of clethodim for insect control
EP4346411A1 (en) 2021-06-01 2024-04-10 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
KR20240016326A (ko) 2021-06-02 2024-02-06 신젠타 크롭 프로텍션 아게 설폭시민 함유 치환체를 갖는 살충 활성 헤테로사이클릭 유도체
BR112023025644A2 (pt) 2021-06-09 2024-02-27 Syngenta Crop Protection Ag Compostos de diazina-amida pesticidamente ativos
AU2022299145A1 (en) 2021-06-24 2023-12-07 Syngenta Crop Protection Ag 2-[3-[1 [(quinazolin-4-yl)amino]ethyl]pyrazin-2-yl]thiazole-5-carbonitrile derivatives and similar compounds as pesticides
EP4362675A1 (en) 2021-07-02 2024-05-08 Syngenta Crop Protection AG Use of fluazifop-p-butyl for insect control
WO2023006634A1 (en) 2021-07-27 2023-02-02 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2023006789A1 (en) 2021-07-29 2023-02-02 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
CR20240051A (es) 2021-08-02 2024-03-18 Syngenta Crop Prot Ag Derivados de pirazol microbiocidas
WO2023012081A1 (en) 2021-08-05 2023-02-09 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
AR126729A1 (es) 2021-08-10 2023-11-08 Syngenta Crop Protection Ag Mezcla fungicida
CN117836301A (zh) 2021-08-10 2024-04-05 先正达农作物保护股份公司 作为杀有害生物剂的2,2-二氟-5h-[1,3]间二氧杂环戊烯并[4,5-f]异吲哚-7-酮衍生物
WO2023021020A1 (en) 2021-08-19 2023-02-23 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2023061838A1 (en) 2021-10-14 2023-04-20 Syngenta Crop Protection Ag Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
WO2023072945A1 (en) 2021-10-25 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023072849A1 (en) 2021-10-27 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyridazinone compounds
WO2023072784A1 (en) 2021-10-29 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions comprising fludioxonil
WO2023072785A1 (en) 2021-10-29 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023089049A2 (en) 2021-11-19 2023-05-25 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal isonicotinic amide derivatives
WO2023094303A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
WO2023094304A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
WO2023099460A1 (en) 2021-12-02 2023-06-08 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023104714A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyridazinone compounds
WO2023110710A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
EP4197333A1 (en) 2021-12-15 2023-06-21 Syngenta Crop Protection AG Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
AR127922A1 (es) 2021-12-15 2024-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos bicíclicos microbiocidas
WO2023110928A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023111215A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridine-substituted benzothiazine derivatives
WO2023110871A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2023118011A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal aza-heterobiaryl derivatives
WO2023117625A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023118434A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Globachem Nv Pesticidally active amide compounds
WO2023139166A1 (en) 2022-01-19 2023-07-27 Syngenta Crop Protection Ag Methods for controlling plant pathogens
WO2023148206A1 (en) 2022-02-02 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal n-amide derivatives
WO2023148369A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023148368A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023166067A1 (en) 2022-03-02 2023-09-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridazinone amide derivatives
WO2023187191A1 (en) 2022-04-01 2023-10-05 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023209238A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023217989A1 (en) 2022-05-12 2023-11-16 Syngenta Crop Protection Ag Alkoxy heteroaryl- carboxamide or thioamide compounds
WO2023247552A1 (en) 2022-06-21 2023-12-28 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal bicyclic heterocyclic carboxamide derivatives
WO2023247360A1 (en) 2022-06-21 2023-12-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
WO2024008567A1 (en) 2022-07-07 2024-01-11 Syngenta Crop Protection Ag Precision application devices and compositions
WO2024018016A1 (en) 2022-07-21 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides
WO2024017788A1 (en) 2022-07-22 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Solid form of a heterocyclic amide derivative
WO2024022910A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag 1-[1-[2-(pyrimidin-4-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-3-[2,4-dichloro-5-phenyl]urea derivatives and similar compounds as pesticides
WO2024033374A1 (en) 2022-08-11 2024-02-15 Syngenta Crop Protection Ag Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds
WO2024038053A1 (en) 2022-08-16 2024-02-22 Syngenta Crop Protection Ag New use of pydiflumetofen
WO2024056732A1 (en) 2022-09-16 2024-03-21 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active cyclic amine compounds
EP4295688A1 (en) * 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
GB202214203D0 (en) 2022-09-28 2022-11-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068655A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068950A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2024068947A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2024089023A1 (en) 2022-10-25 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2024089216A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds
WO2024089191A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobicyclic dihydrooxadiazine derivatives

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003028729A2 (en) * 2001-10-03 2003-04-10 Pharmacia Corporation Prodrugs of substituted polycyclic compounds useful for selective inhibition of the coagulation cascade
CN1927860A (zh) * 2005-09-08 2007-03-14 国家南方农药创制中心江苏基地 吡唑酰胺类化合物及其中间体和以该类化合物为活性成分的有害生物防治剂
JP2010504946A (ja) * 2006-09-29 2010-02-18 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド、チオカルボキサミド及びｎ−置換−カルボキシイミドアミド誘導体
WO2013064079A1 (zh) * 2011-11-02 2013-05-10 中国中化股份有限公司 吡唑酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途
JP2013541554A (ja) * 2010-10-21 2013-11-14 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−ベンジルヘテロ環式カルボキサミド類
WO2015055706A2 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag N-cycloalkyl-n-(biheterocyclymethylene)-(thio)carboxamide derivatives

Family Cites Families (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
US4871753A (en) 1986-12-12 1989-10-03 Ciba-Geigy Corporation 3-Phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole compounds which are useful pesticides
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
ATE211466T1 (de) 1992-03-17 2002-01-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Depsipeptide, herstellung und anwendung
ES2118816T3 (es) 1992-04-28 1998-10-01 Yashima Kagaku Kogyo Kk 2-(2,6-difluorofenil)-4-(2-etoxi-4-terc-butilfenil)-2-oxazolina.
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
CA2105251C (en) 1992-09-01 2004-12-07 Mitsugi Shibano Novel processes for the production of 13-ether derivatives of milbemycins, and novel intermediates therefor
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
AU695021B2 (en) 1993-02-19 1998-08-06 Meiji Seika Kaisha Ltd. PF1022 derivative cyclic depsipeptide
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
WO1995019363A1 (en) 1994-01-14 1995-07-20 Pfizer Inc. Antiparasitic pyrrolobenzoxazine compounds
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
DE69712331T2 (de) 1996-03-11 2002-11-28 Syngenta Participations Ag Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US6919298B2 (en) 2002-04-04 2005-07-19 Valent Biosciences Corporation Enhanced herbicide composition
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
US20070155739A1 (en) 2005-12-30 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Substituted bis-amide metalloprotease inhibitors
US8288393B2 (en) 2007-08-10 2012-10-16 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
SG10201703086VA (en) 2008-10-17 2017-05-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
JP2013517281A (ja) 2010-01-13 2013-05-16 テンペロ、ファーマシューティカルズ、インコーポレイテッド 化合物及び方法
AU2011205283B2 (en) 2010-01-13 2014-07-10 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods
US9278910B2 (en) * 2011-05-31 2016-03-08 Receptos, Inc. GLP-1 receptor stabilizers and modulators
WO2013006408A1 (en) 2011-07-01 2013-01-10 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods
US9056843B2 (en) 2011-07-08 2015-06-16 Novartis Ag Trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease
WO2013009827A1 (en) 2011-07-13 2013-01-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Methods of treatment
WO2013009810A1 (en) 2011-07-13 2013-01-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Methods of treatment
WO2013009830A1 (en) 2011-07-13 2013-01-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Methods of treatment
WO2013066839A2 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
WO2013066838A1 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
WO2013066835A2 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
MX2014006409A (es) 2011-11-28 2014-07-30 Novartis Ag Novedosos derivados de trifluoro-metil-oxadiazol y su uso en el tratamiento de enfermedades.
GB201213700D0 (en) 2012-08-01 2012-09-12 Proximagen Ltd Receptor antagnists II
FR3021902B1 (fr) 2014-06-05 2016-07-22 Inria Inst Nat Rech Informatique & Automatique Procede de determination des points a supporter pour un objet fabrique au moyen d'un procede de fabrication additive ; support d'enregistrement d'informations et structure de support associes
UA121116C2 (uk) 2014-06-06 2020-04-10 Басф Се Застосування заміщених оксадіазолів для боротьби з фітопатогенними грибами
EP3187497A4 (en) 2014-08-26 2018-02-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound
JPWO2017033946A1 (ja) 2015-08-25 2018-06-07 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317488A1 (en) 2015-11-03 2018-11-08 Basf Se Use of Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017076935A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CR20180310A (es) 2015-11-05 2018-11-30 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongod fitopatógenos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373733A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081309A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AR106679A1 (es) 2015-11-13 2018-02-07 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR20180083417A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
MX2018006244A (es) 2015-11-19 2018-11-09 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
US11206831B2 (en) 2015-12-03 2021-12-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108430997B (zh) * 2015-12-17 2021-06-04 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
EP3390398A1 (en) 2015-12-18 2018-10-24 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3394041A1 (en) * 2015-12-22 2018-10-31 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017110864A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2017110861A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤
US20180352814A1 (en) 2015-12-25 2018-12-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxadiazole compounds and use for same
WO2017110862A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017111152A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017169893A1 (ja) 2016-03-31 2017-10-05 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
CN108884062A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类
JP2017190296A (ja) 2016-04-13 2017-10-19 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
WO2017211652A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017211649A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017211650A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017213252A1 (en) 2016-06-10 2017-12-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxadiazole compound and use as pesticide
US11066396B2 (en) * 2016-06-23 2021-07-20 Merck Sharp & Dohme Corp. 3-aryl- heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazoles as histonedeacetylase 6 (HDAC6) inhibitors
AR109304A1 (es) 2016-08-10 2018-11-21 Sumitomo Chemical Co Compuesto de oxadiazol y su uso

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003028729A2 (en) * 2001-10-03 2003-04-10 Pharmacia Corporation Prodrugs of substituted polycyclic compounds useful for selective inhibition of the coagulation cascade
CN1927860A (zh) * 2005-09-08 2007-03-14 国家南方农药创制中心江苏基地 吡唑酰胺类化合物及其中间体和以该类化合物为活性成分的有害生物防治剂
JP2010504946A (ja) * 2006-09-29 2010-02-18 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺菌剤ｎ−シクロアルキル−カルボキサミド、チオカルボキサミド及びｎ−置換−カルボキシイミドアミド誘導体
JP2013541554A (ja) * 2010-10-21 2013-11-14 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−ベンジルヘテロ環式カルボキサミド類
WO2013064079A1 (zh) * 2011-11-02 2013-05-10 中国中化股份有限公司 吡唑酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途
WO2015055706A2 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag N-cycloalkyl-n-(biheterocyclymethylene)-(thio)carboxamide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
US11066375B2 (en) 2021-07-20
MX2018004038A (es) 2019-07-18
HUE050030T2 (hu) 2020-11-30
US10899724B2 (en) 2021-01-26
US20200172498A1 (en) 2020-06-04
CO2018003840A2 (es) 2018-07-10
US20180273494A1 (en) 2018-09-27
US11180462B2 (en) 2021-11-23
IL258012A (en) 2018-05-31
EP3356358B1 (en) 2020-05-06
CN108137570A (zh) 2018-06-08
US20200181100A1 (en) 2020-06-11
BR112018006623A2 (pt) 2018-10-23
EP3356358A1 (en) 2018-08-08
IL258012B (en) 2021-02-28
DK3356358T3 (da) 2020-08-03
BR112018006623B1 (pt) 2022-04-26
CL2018000834A1 (es) 2018-07-06
PL3356358T3 (pl) 2020-11-02
SI3356358T1 (sl) 2020-09-30
UY36925A (es) 2017-04-28
WO2017055473A1 (en) 2017-04-06
JP6864675B2 (ja) 2021-04-28
ES2807849T3 (es) 2021-02-24
CN108137570B (zh) 2022-01-28
ZA201801828B (en) 2019-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6864675B2 (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP2018531246A6 (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP6864673B2 (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
US11259524B2 (en) Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP6930972B2 (ja) 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
KR102477603B1 (ko) 살미생물 티아졸 유도체
EP3356335B1 (en) Microbiocidal oxadiazole derivatives
RU2779183C2 (ru) Тиазольные производные, обладающие микробиоцидной активностью
EP3383179B1 (en) Microbiocidal oxadiazole derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190925

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20200813

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200824

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20201120

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210304

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210402

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6864675

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150