WO2020032071A1 - オキサジアゾリン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法 - Google Patents

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alkoxy
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直弥 藤田
山下 真生
隆介 岸上
佐藤 寛子
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日本農薬株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural fungicide containing an oxadiazoline compound or a salt thereof as an active ingredient, and a method for using the same.
  • Patent Document 1 describes that a certain oxadiazole derivative has bactericidal activity against bacteria causing plant diseases.
  • Patent Literature 2 and Non-Patent Literature 1 disclose a method for synthesizing oxadiazoline having a trifluoromethyl group. In such literature, the compound has a bactericidal activity against a causative fungus of a plant disease. Has neither been disclosed nor suggested.
  • the present inventors have conducted intensive studies to develop a novel fungicide, and as a result, have found that the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is useful as an agricultural and horticultural fungicide.
  • the present invention has been completed.
  • A is a single bond or the following structure A 1 ; A 2 ; A 3 ; A 4 ; A 5 ; A 6 or A 7 Is shown.
  • B represents a single bond; an oxygen atom; C (R 1 ) (R 2 ) or a carbonyl group.
  • Y represents a single bond; an oxygen atom; C (R 1 ) (R 2 ) or N (R 3 ).
  • R 1 and R 2 are each independently (a1) a hydrogen atom; (a2) a halogen atom; (a3) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a4) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; or (a5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 1 and R 2 may form a cyclopropyl group together with the carbon atom to which they are attached.
  • R 3 is (b1) a hydrogen atom; (b2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (b4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b5) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (b6) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; (b7) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b8) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; or (b9) shows a (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group.
  • Q is (c1) a hydrogen atom; (c2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c3) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (c4) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (c5) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (c6) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (c7) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (c9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (c10) a halo (C 3 -C 8 ) cycloalkyl group; (c11) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (c12) R a (R b ) N group (where R a and R b are each independently
  • R 5 is (d1) a hydrogen atom; (d2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (d3) a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group; (d4) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group; or (d5) represents a benzyl group.
  • R 6 is (e1) represents a hydrogen atom.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are each independently (f1) a hydrogen atom; (f2) a halogen atom; (f3) a cyano group; (f4) a nitro group; (f5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (f6) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (f7) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (f8) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (f9) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (f10) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (f11) a (C 1 -C 6 ) alkylthio group; (f12) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group; (f13) (C 1 -C 6 ) alkylsulfon
  • A is a single bond or the following structure A 1 ; A 2 ; A 5 ; A 6 or A 7 And R 1 and R 2 are each independently (a1) a hydrogen atom; (a2) a halogen atom; or (a4) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group
  • R 3 is (b1) a hydrogen atom; (b2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (b4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b7) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b8) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; or (b9) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, Q is (c1) a hydrogen atom; (c2) a (C 1 -C 6 )
  • the compound of the present invention or a salt thereof has an excellent effect as an agricultural and horticultural fungicide.
  • Halo means "halogen atom” and represents a chlorine, bromine, iodine or fluorine atom.
  • the “(C 1 -C 6 ) alkyl group” is, for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, an isopentyl Group, tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group Linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, such as 2,2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 1,1,2-trimethylpropyl, and 3,3-dimethylbutyl Is shown.
  • the “(C 2 -C 6 ) alkenyl group” is, for example, a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 2-methyl-2-propenyl group, a 1-methyl-2 group.
  • Linear or branched alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms such as -propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group
  • “(C 2 -C 6 ) alkynyl group” is, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl- Linear or branched, such as 1-propynyl, 2-methyl-3-propynyl, pentynyl, 1-hexynyl, 3-methyl-1-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, etc.
  • Of 2 to 6 carbon atoms Shows the Rukiniru group.
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like
  • (C 1 —C 6 ) alkoxy group includes, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tersha Lipentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normal hexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethyl Straight or branched chain carbon atoms of 1 to 6
  • the “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” is, for example, a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, a normal pentylthio group Group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normal hexylthio group, isohexylthio group And linear or branched alkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms, such as 1,1,1,2-trimethylpropylthio group.
  • the “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” includes, for example, a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a normal propylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, a normal butylsulfinyl group, a secondary butylsulfinyl group, a tertiary butylsulfinyl group, Normal pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normalhexylsulfinyl group, iso- A straight-chain or branche
  • (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group means, for example, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a normal propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a normal butylsulfonyl group, a secondary butylsulfonyl group, a tertiary butylsulfonyl group, Normal pentylsulfonyl, isopentylsulfonyl, tertiary pentylsulfonyl, neopentylsulfonyl, 2,3-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, normalhexylsulfonyl, iso A straight-chain or branched alkylsulfonyl group
  • the “(C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group” is, for example, an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, a 2-methylpropanoyl group, a pentanoyl group, a 2-methylbutanoyl group, a 3-methylbutanoyl group, An alkylcarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, such as an alkylcarbonyl group having the above (C 1 -C 6 ) alkyl group such as a pivaloyl group, a hexanoyl group, and a cyclopropylcarbonyl group.
  • (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group means, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a normal propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a normal butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, a secondary butoxycarbonyl group, And an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, such as an alkoxycarbonyl group having the (C 1 -C 6 ) alkoxy group such as a tertiary butoxycarbonyl group and a pentyloxycarbonyl group.
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group “(C 2 -C 6 ) alkenyl group”, “(C 2 -C 6 ) alkynyl group”, “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group”, “(C 1 -C 6 ) alkoxy group”, “(C 1 -C 6 ) alkylthio group”, “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” or “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” and the like May be substituted with one or more halogen atoms at the substitutable position.
  • halogen atoms When two or more halogen atoms are substituted, the halogen atoms may be the same or different. These groups are referred to as “halo (C 1 -C 6 ) alkyl group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group”, “halo (C 3 )”, respectively.
  • Expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, “(C 3 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can also be shown for a group in which the above substituents are linked. For example, in the case of “(C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group”, a linear or branched chain It indicates that an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • aryl group and “aryl” represent an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group and a naphthyl group.
  • the “5- to 6-membered heterocycle” has, for example, the following structure. * Indicates a binding position.
  • the “8- to 10-membered condensed heterocycle” has, for example, the structure shown below. * Indicates a binding position.
  • Salts of the compound represented by the general formula (I) of the present invention include, for example, inorganic salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate, fumarate, maleate, oxalate, Organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate and paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion and trimethylammonium can be exemplified.
  • inorganic salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate, fumarate, maleate, oxalate
  • Organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate and paratoluenesulfonate
  • salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion and
  • the compound represented by the general formula (I) and salts thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and diastereomers may be present. In some cases, the present invention includes all the optical isomers and the mixtures containing them in any ratio.
  • the compound represented by the general formula (I) and salts thereof of the present invention may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula in some cases. Is intended to include all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • A is preferably a single bond or the above-mentioned structure A 1 ; A 2 ; A 5 ; A 6 or A 7 .
  • B is preferably a single bond or C (R 1 ) (R 2 ).
  • Y is preferably a single bond; an oxygen atom or N (R 3 ).
  • R 1 and R 2 are each independently (a1) a hydrogen atom; (a2) a halogen atom; or (a4) A (C 1 -C 6 ) alkoxy group is preferred, (a1) a hydrogen atom; or (a4) An (C 1 -C 6 ) alkoxy group is more preferred.
  • R 3 As R 3 , (b1) a hydrogen atom; (b2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (b4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b7) a (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b8) a (C 2 -C 6 ) alkynyl group; or (b9) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group is preferred, (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (b3) An (C 1 -C 6 ) alkoxy group is more preferred.
  • (c1) a hydrogen atom; (c2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c5) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (c6) a (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (c7) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c12) R a (R b ) N group (where R a and R b are each independently a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, 2 -C 6) alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkyl group, (C 3 -C 6) cycloalkyl ( C 1 -C 6 ) alkyl group, phenyl group, (C 1 -C 6)
  • R 5 (d1) a hydrogen atom; (d2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (d5) A benzyl group is preferred.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 include: (f1) A hydrogen atom is preferred.
  • HDAC has a versatile effect, its inhibitor is expected to be used for anticancer drugs and the like. However, it has been described in the literature (Herberland, M., Nat. Rev. Genet.) That non-selective inhibition or excessive inhibition due to its versatility has the potential to develop various toxicities such as teratogenicity. , 2009, 10, 32-42 and Current Pharmaceutical Design, 2014, Vol. 20, No. 00).
  • the various compounds of the present invention can be produced, for example, by the following production methods, but the production methods of the compounds of the present invention are not limited thereto.
  • Manufacturing method 1 (Wherein, A, B, Q, R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and Y have the same meanings as described above, and L represents a halogen atom, a mesyl group, a tosyl group, a triflate group, etc. Represents a leaving group.)
  • the compounds of the present invention represented by the general formulas (I-1) and (I-2) can be produced by the above and following steps [a] and [b]. Is not limited to these.
  • Step [a] a step of producing a compound represented by the general formula (I-1) by reducing the compound represented by the general formula (1).
  • Step [b] a step of producing a compound represented by the general formula (I-2) by reacting a compound represented by the general formula (I-1) with a compound represented by the general formula (2).
  • step [a] The compound represented by the general formula (I-1) is disclosed in WO2017 / 213252, WO2017 / 055473, WO2015 / 185485, WO In the pamphlet of 2017/118689, the pamphlet of International Publication No. 2017/088089, the pamphlet of International Publication 2013/008162, the pamphlet of International Publication No. 2017/076935, the pamphlet of International Publication No. 2015/185485, and the pamphlet of JP-A-63-162680.
  • the compound represented by the general formula (1) which can be produced by the method described, can be produced by reacting the compound with a reducing agent in an inert solvent.
  • Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include lithium aluminum hydride, sodium aluminum hydride, sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, and the like. It may be appropriately selected from the range of usually 0.25 to 2 times mol of the compound represented by 1).
  • the inert solvent used in the present reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of the present reaction, and examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane; diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, and cyclopentylmethyl. Ethers such as ether, tetrahydrofuran and dioxane; and inert solvents such as alcohols such as methanol, ethanol, 1-propanol and 2-propanol. These inert solvents can be used alone or as a mixture of two or more. Can be used. The amount to be used may be appropriately selected usually from the range of 0.1 to 100 L per 1 mol of the compound represented by the general formula (1).
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
  • the reaction temperature is usually from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be usually in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purifying by recrystallization, column chromatography or the like as necessary.
  • the compound represented by the general formula (I-2) is obtained by converting the compound represented by the general formula (I-1) and the compound represented by the general formula (2) into a base It can be produced by reacting in an inert solvent below.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include, for example, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and potassium hydrogen carbonate; sodium hydride, hydride Alkali metal hydrides such as potassium; alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide; triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene and the like Tertiary amines; nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and dimethylaminopyridine; and the like, and the amount of the tertiary amines is usually 1-fold the amount of the compound represented by the formula (I-1). What is necessary is just to select suitably from the range of 5 times mol.
  • the inert solvent used in the present reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of the present reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride.
  • Halogenated hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; linear or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, cyclopentyl methyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the like.
  • the inert solvent alone or It can be used as a mixture of two or more.
  • the amount to be used may be appropriately selected usually from the range of 0.1 to 100 L per 1 mol of the compound represented by the general formula (I-1).
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
  • the reaction temperature is usually from room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be usually in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purifying by recrystallization, column chromatography or the like as necessary.
  • Manufacturing method 2 (Wherein, A, B, Q, R 6 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and Y have the same meaning as described above, and M is a metal substituent such as Li, MgCl, MgBr, and MgI. Is shown.)
  • the compound represented by the general formula (I-3) of the present invention can be produced by the following step [c].
  • Step [c] A step of producing a compound represented by the general formula (I-3) by reacting a compound represented by the general formula (3) with a compound represented by the general formula (4).
  • the compound represented by the general formula (I-3) is obtained by converting a compound represented by the general formula (3) and a compound represented by the general formula (4) in an inert solvent. It can be produced by reacting.
  • the inert solvent used in the present reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of the present reaction, and examples thereof include linear or cyclic aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane, benzene, toluene, and xylene.
  • Aromatic hydrocarbons such as, for example, diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, cyclopentyl methyl ether, dioxane, and inert solvents such as cyclic ethers such as tetrahydrofuran, etc., and these inert solvents can be used alone. Or a mixture of two or more.
  • the amount to be used may be appropriately selected usually from the range of 0.1 to 100 L per 1 mol of the compound represented by the general formula (3).
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants may be used in excess.
  • the reaction temperature is usually from 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be usually in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purifying by recrystallization, column chromatography or the like as necessary.
  • the fungicide for agricultural and horticultural use containing the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is suitable for controlling diseases occurring in cereals, fruit trees, vegetables, other crops and flowers.
  • Target diseases include fungal diseases, bacterial diseases, viral diseases and the like.
  • fungal disease include, for example, diseases caused by imperfect fungi (for example, Botrytis disease, Helminthosporium disease, Fusarium disease, Septoria disease, Sarcospora).
  • the fungal disease include, for example, rice blast (Pyricularia oryzae), rice sheath blight (Rhizoctonia solani), rice sesame leaf blight (Cochibolus miyabeanus), and rice seedling wilt disease (Rice seedling wilt wizi zi h i i z z z ⁇ z) Fusarium graminicola, Fusarium roroseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp., Rice idiot disease (Gibberellala fujikuuroi), barley and wheat sprouts such as sickling sickness of the sprouts of the germinal sprouts, such as barley and wheat.
  • rice blast Panricularia oryzae
  • rice sheath blight Rhizoctonia solani
  • rice sesame leaf blight Cochibolus miyabeanus
  • rice seedling wilt disease Rosarium graminicola
  • Eggplant Powdery mildew (Erysiphe @ cichoracoarum) and powdery mildew of other host plants, eye spot disease (Pseudocercosporella @ herpotrichoides) such as barley and wheat, smut (Urocysis @ tritici) such as wheat and wheat sprouts (Iromugi sickness) such as barley and wheat.
  • eye spot disease Pseudocercosporella @ herpotrichoides
  • smut Urocysis @ tritici
  • wheat and wheat sprouts (Iromugi sickness)
  • barley and wheat nivalis, Pythium iwayamai, Typhla ischariensis, Typhla c incarnata, Sclerotinia e borealeis), Barley and wheat, and other Fusarium, Fusarium min ce v min min min min min v v m v ⁇ ⁇ .
  • Rust on wheat and wheat Puccinia recondita, Puccinia striformis, Puccinia graminis), barley and wheat, etc. (Gaeumannomyces ra graminis) and crown rust on oats (Puccinia, sect., Puccinia and others) on oats.
  • apple scab (Venturia inaequalis), apple spot scab (Alternaria mari), pear black scab (Alternaria kikuchiana), citrus scab (Diaporthe citrus scab) (Elsinoe @ fawcutti), sugar beet brown spot (Cercospora @ beticola), peanut brown spot (Cercospora @ arachidicola), peanut black spot (Cercospora @ personata), wheat leaf blight (Sepita ripato stomach) Barley Reticulum (Pyrenophora teres) Barley leaf spot (Pyrenophora @ graminea), barley scald (Rynchosporium @ secalis), wheat smut (Ustilago @ nuda), wheat linden scurd (Tilletia @ caries), Riba scab, Riba shira scab (Sclerotinia @ homeeocarpa)
  • Specific diseases of bacterial diseases include diseases caused by the genus Pseudomonas, for example, bacterial spots of cucumber (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), tomato bacterial wilt (Pseudomonas solanacearum) and rice germ bacterium (Pseudomonas eosmonas genus Xeosmonas genus Xeosmonaso Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas Xeomonas)
  • cabbage black rot Xanthomon
  • Useful plants to which the compound represented by the general formula (I) of the present invention or salts thereof can be used are not particularly limited, and for example, cereals (for example, rice, barley, wheat, rye, oats, Corn, etc.), legumes (soybeans, red beans, broad beans, peas, beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.) , Leaves and fruits and vegetables (cabbage, tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (asatsu, barley), peppers, eggplants, strawberries, peppers, rice, potatoes, etc.), root vegetables (carrots, potatoes, sweet potatoes, sweet potatoes) , Radish, turnip, lotus root, burdock, garlic, radish, etc., processing crops (cotton, hemp, beet, hops, sugar cane, sugar beet, olives, rubber) Coffee,
  • plants include HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate and sethoxydim. Plants that have been given resistance to herbicides such as acetyl-CoA carboxylase inhibitor, bromoxynil, dicamba, and 2,4-D by classical breeding methods or genetic recombination techniques are also included.
  • imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazethapyr
  • Clearfield registered trademark
  • soybean resistant to a sulfonylurea-based ALS-inhibiting herbicide such as thifensulfuron-methyl by a classical breeding method, which is already sold under the trade name of STS soybean.
  • SR corn and the like are examples of plants that have been rendered resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
  • plants to which resistance to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor has been imparted can be obtained from the Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA, Vol. 87, pp. 7175-7179 (1990).
  • a mutant acetyl-CoA carboxylase resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor is reported in Weed Science, Vol. 53, pp. 728-746 (2005).
  • a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor By introducing a mutation involved in imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor can be produced. 1999. A nucleic acid transduced with a base substitution mutation represented by Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318. By introducing site-specific amino acid substitution mutations in the chill CoA carboxylase gene, ALS gene, etc., plants resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitor, ALS inhibitor, etc. can be produced. The compound represented by the general formula (I) of the invention or a salt thereof can be used.
  • toxins expressed in transgenic plants insecticidal proteins derived from Bacillus cereus or Bacillus popirie; ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis; Insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; insecticidal proteins from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; ricin, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin, etc.
  • ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1
  • Bozome inactivating protein RIP
  • steroid metabolizing enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, and cholesterol oxidase
  • ecdysone inhibitors HMG-CoA reductase
  • Ion channel inhibitors juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
  • toxins expressed in such transgenic plants include ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab; VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3.
  • hybrid toxins of insecticidal proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab; VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3.
  • hybrid toxins of insecticidal proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab; VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3.
  • hybrid toxins of insecticidal proteins such as Cry1Ab, Cry1A
  • Examples of these toxins and recombinant plants from which these toxins can be synthesized are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427-529, EP-A-451 878 And WO 03/052073.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be used in combination with these techniques or systematically.
  • the fungicide for agricultural and horticultural use of the present invention is used as it is for controlling various diseases, or it is appropriately diluted with water or the like, or an effective amount for controlling the disease in a suspended form for plants in which the occurrence of the disease is predicted. It may be used, for example, in addition to spraying on the foliage for diseases that occur in fruit trees, cereals, vegetables, etc., immersion of seeds in seeds, seed dressing, seed treatment such as calper treatment, mixing of all soil layers It can also be used by absorbing soil from roots, such as crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, stock plant treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. In addition, it can be applied to nutrient solution in nutrient solution (hydroponic) cultivation, or used by smoking or injecting tree trunk.
  • nutrient solution hydroponic
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may be used as it is, or may be appropriately diluted with water or the like, or may be used in a suspended form in an amount effective for disease control in a place where the occurrence of the disease is predicted. .
  • Examples of the method of seed treatment include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted, and a seed is immersed in a liquid state to penetrate a drug, a solid preparation or a liquid preparation is mixed with seeds, and dressing is performed.
  • Examples of the method include a method of treating and attaching to the surface of the seed, a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer to coat the seed, and a method of spraying the seed near the seed simultaneously with planting.
  • the ⁇ seed '' to be subjected to the seed treatment means a plant in the early stage of cultivation used for breeding a plant, for example, other than seeds, bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, buds, bulbs, or for cutting cultivation Plants for vegetative propagation can be mentioned.
  • the ⁇ soil '' or ⁇ cultivation carrier '' of a plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for growing a crop, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material can be used as long as plants can grow, and so-called soil, seedling mat, water, etc. may be used. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark, or the like.
  • a liquid formulation such as a flowable or a solid formulation such as a wettable powder or a wettable powder is appropriately diluted with water, a method of spraying, a method of spraying a powder, or Smoke and the like.
  • Examples of the method of application to soil include, for example, a method of diluting or diluting a liquid formulation in water and applying it to a plant base or a nursery bed for raising seedlings, and applying a granule to the base of a plant or raising seedlings.
  • Method of spraying on nursery, etc. method of spraying dust, wettable powder, wettable powder, granule, etc. before seeding or transplanting and mixing with the whole soil, planting holes before seeding or planting plant
  • a method of spraying a powder, a wettable powder, a water-dispersible granule, a granule, or the like on a strip or the like may be used.
  • the dosage form may vary depending on the application time, for example, application at the time of sowing, application at the greening stage, application at the time of transplantation, etc. It may be applied in a mold. It can also be applied by mixing with cultivation soil, and can be mixed with cultivation soil and dust, wettable granules or granules, for example, mixing with floor soil, covering soil, mixing with the whole cultivation soil, and the like. Simply, the soil and the various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo preparations, packs, granules and wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical such as an emulsion or a flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water outlet or an irrigation device, it can be applied labor-saving with the supply of water.
  • the cultivation carrier or the like close to the seed or the plant.
  • the treatment of the plant root of the growing plant is suitable. Spraying treatment using granules, or irrigation treatment of a drug diluted or not diluted with water in a liquid state can be performed. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the treatment of the cultivated plant to be transplanted at the time of sowing and raising the seedling in addition to the direct treatment of the seed, the treatment of irrigating the liquid medicine or spraying the granule on the seedling bed for raising the seedling is preferable. Further, it is also a preferable treatment to apply a granule to the planting hole at the time of planting or to mix it with a cultivation carrier near the transplanting place.
  • the compound represented by the general formula (I) or a salt thereof according to the present invention is generally used after being formulated into a convenient form according to a conventional method for agricultural chemicals.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (I) or a salt thereof is dissolved, separated, suspended in a suitable inert carrier or, if necessary, in an appropriate ratio together with an auxiliary.
  • Turbidity, mixing, impregnating, adsorbing or adhering to appropriate dosage forms such as suspensions (flowables), emulsions, oils, liquids, wettable powders, wettable powders, granules, powders, tablets, packs, It may be used after being formulated into a jumbo agent, a suspoemulsion or the like.
  • the fungicide for agricultural and horticultural use of the present invention can contain, as necessary, additives usually used in agricultural chemicals, in addition to the active ingredient.
  • additives usually used in agricultural chemicals, in addition to the active ingredient.
  • carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, coloring agents, spreading agents, spreading agents, antifreezing agents , An anti-caking agent, a disintegrant, a decomposition inhibitor and the like.
  • a preservative, a plant piece or the like may be used as an additive component.
  • the solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth; and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • Organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicate, starch, cellulose, plant powder (eg, sawdust, coconut hull, corn cob, tobacco stalk), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples include inorganic hollow bodies, plastic hollow bodies, and fumed silica (white carbon). These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • Alcohols, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, THF, etc.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, aliphatic hydrocarbons such as mineral oil, benzene, Aromatic hydrocarbons such as ruene, xylene, solvent naphtha, and alkylnaphthalene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, and dimethyl adipate , Lactones such as ⁇ -butyrolactone, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, Vegetable oils such as castor oil, water and the like
  • sorbitan fatty acid ester for example, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxyethylene Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether,
  • binder and tackifier examples include carboxymethylcellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6,000 to 20,000.
  • Polyethylene glycol polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (eg, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyamino carboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinyl pyrrolidone, copolymer of maleic acid and styrenes Coalesce, (meth) acrylic acid-based copolymer, half ester of dicarboxylic anhydride with polymer composed of polyhydric alcohol, water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
  • phospholipid eg, cephalin, lecithin, etc.
  • cellulose powder dextrin
  • polyamino carboxylic acid chelate compound cross
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, diamond gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymers such as polysaccharides, high-purity bentonite, fumed silica (fumed) inorganic fine powders such as silica and white carbon).
  • coloring agent examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dye, azo dye and metal phthalocyanine dye.
  • antifreeze examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • starch alginic acid, mannose, polysaccharides such as galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica, white carbon), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer Polymers.
  • decomposition inhibitor examples include zeolite, quick lime, drying agents such as magnesium oxide, phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds, antioxidants such as phosphoric acid compounds, salicylic acid compounds, and ultraviolet absorbers such as benzophenone compounds.
  • drying agents such as magnesium oxide, phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds, antioxidants such as phosphoric acid compounds, salicylic acid compounds, and ultraviolet absorbers such as benzophenone compounds.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
  • a functional spreading agent such as a metabolic degradation inhibitor such as piperonyl butoxide, an antifreezing agent such as propylene glycol, an antioxidant such as BHT, an ultraviolet absorber and other auxiliary agents. Agents can also be used.
  • the compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as needed, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention.
  • 0.01 to 50 parts by weight 0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural fungicide.
  • the amount of the compound represented by the general formula (I) or a salt thereof according to the present invention depends on various factors, for example, the purpose, the target weed, the growing condition of the crop, the weed occurrence tendency, the weather, the environmental conditions, the dosage form, and the application method.
  • the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares, depending on the purpose, although it varies depending on the application place, the application time, and the like.
  • the fungicide for agricultural and horticultural use containing the compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient it is diluted to an appropriate concentration and sprayed or applied as it is.
  • Agricultural and horticultural fungicides of the present invention include other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for controlling diseases, for extending the appropriate period of control, or for reducing the amount of drugs. It can be used by mixing with a biological pesticide or the like, and can also be used by mixing with a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer, or the like according to a use scene. The following are representative compounds, but are not limited thereto.
  • Other agricultural and horticultural fungicides used for hanging purposes include, for example, aureofungin, azaconazole, azathiram, azithiram, acypetax, acybenzolar, acibenzolar S-methyl (acibenzolar-S-).
  • azoxystrobin (azoxystrobin), anilazine (anilazine), amisulbrom (amisulbrom), ampropylfos (ampropylfos), amethoctrazine (ametoctradin), allyl alcohol (allyl alcohol), aldimorph (aldimorph), ambam, Isotianil, isovaledione, isopyrazam, isofetamid, isoprothiolane, isoconthiolane, ipconazole, iprodione, iproalicarb, iprovalicarb, iprobenphos benfos), imazalil, iminoctadine, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole-uniconazole P P), echlomezole, edifenphos, etaconazole, etaconazole
  • acaricides As agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides used for similar purposes, for example, 3,5-xylyl methylcarbamate (XMC), Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis tenebrionis, a crystalline PC compound produced by Bacillus thuringiensis, a bactericidal bactericide of a Bacillus thuringiensis, MC protein B toxin, chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1,3-dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothioate (DSP), O-ethyl O-4-
  • herbicides used for similar purposes include, for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4 -D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP , MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, azimsulfuron,ginam, acetam Chlor (acetochlor), atrazine (atrazine), atraton (atraton), anisuron (anisuron), anilofos (anilofos), aviglycine (aviglycine), abscisic acid (abscisic acid), amicarbazone (a
  • biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (Granulosis virus), cytoplasmic polyhedrosis virus (CV), and insect poxvirus (Entomopoxivirus virus).
  • Virus preparations such as EPV), Monocrosporium fimatopagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penicillus or Pasteuria penetrans, etc.
  • Microbial pesticides used as insecticides killing Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc.
  • microbial pesticide to be used by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected agents.
  • encarsia bee Encarsia formosa
  • koreman abra wase Aphidius colemani
  • shore flies Aphidoletes aphidimyza
  • stag beetle Diglyphus isaea
  • saccharomyces Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris, natural enemy such as Orius ⁇ sauteri
  • microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E) Z) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl- Use together with p
  • Example 1 N-methyl-N- ⁇ 4- [5- (trifluoromethyl) -4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl] benzyl ⁇ methanesulfonamide (Compound No. 1-1) Manufacturing of N-methyl-N- ⁇ 4- [5- (trifluoromethyl) -1,2,4-oxadiazol-3-yl] benzyl ⁇ methanesulfone prepared by the method described in WO 2017/213252 pamphlet Amide (0.30 g, 0.90 mmol) was dissolved in methanol (10 ml), cooled to 0 ° C., sodium borohydride (0.017 g, 0.45 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours.
  • Example 3 N-methyl-N- ⁇ 4- [5-methyl-5- (trifluoromethyl) -4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl] benzyl ⁇ butyramide (Compound No. 1- 12) Manufacturing N-methyl-N- ⁇ 4- [5- (trifluoromethyl) -1,2,4-oxadiazol-3-yl] benzyl ⁇ butylamide (prepared by the method described in WO 2017/055469) 0.12 g, 0.36 mmol) was dissolved in dehydrated THF (3 ml) under an argon atmosphere, cooled to 0 ° C., and methylmagnesium bromide (3.0 M in Et 2 O) (0.18 ml, 0.55 mmol) was added.
  • Formulation Example 1 Compound represented by general formula (I) of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts I do.
  • Formulation Example 2 The compound represented by the general formula (I) of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Formulation Example 3 5 parts of the compound represented by the general formula (I) of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts 5 parts of calcium ligninsulfonate The above components are uniformly mixed, kneaded by adding an appropriate amount of water, granulated and dried. Into granules.
  • Test Example 1 Test of bactericidal effect against soybean rust A drug containing the compound represented by the general formula (I) of the present invention prepared according to Formulation Examples 1 to 4 as an active ingredient is diluted to a predetermined concentration with water, and a pot having a diameter of 6 cm is prepared. And soybeans (variety: Enrei, 2 leaf stage) were sprayed with foliage at a rate of 10 ml per pot. After air-drying with a chemical solution, a spore suspension prepared from spores obtained from soybean leaves infected with soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) was sprayed and inoculated. Left around the day. For evaluation, various diseased area ratios were evaluated, and the control value was calculated from the following formula 1.
  • Control value is 9% or less 1: Control value is 10 to 19% 2: Control value is 20 to 29% 3: Control value is 30 to 39% 4: Control value is 40 to 49% 5: 50-59% control value 6: Control value is 60-69% 7: Control value is 70-79% 8: The control value is 80 to 89% 9: Control value is 90-99% 10: 100% control value
  • Test Example 2 HDAC4 inhibitory activity assay ⁇ Purpose> The HDAC inhibitory activity of the compound of the present invention is evaluated in comparison with a known compound. ⁇ Materials and methods (test compounds and test concentrations)> The test substance was diluted with distilled water and the concentration was set as follows. That is, the maximum concentration of each compound was 37.5 ⁇ M, and a total of 6 concentrations (0.2, 0.5, 1.4, 4.2, 12.5, and 37.5 ⁇ M) were tested at a common ratio of 3 below. The maximum concentration of the positive control agent Tricostatin A was 25 ⁇ M with reference to the package insert, and a total of four concentrations (0.2, 1.0, 5.0, 25 ⁇ M) were tested at a common ratio of 5 below. Distilled water was added to the solvent control instead of the test substance.
  • the HDAC4 inhibitory activity was measured using a Fluorogenic HDAC4 assay kit (BPS Bioscience, Cat No. 50064). A predetermined amount of HDAC substrate, Assay buffer, HDAC4 human recombinant enzyme and BSA (1 mg / ml) included in the kit were mixed and dispensed into a 96-well microplate. After adding a test substance solution (distilled water for a solvent control), the mixture was incubated at 37 ° C. for 30 minutes. After adding 2 ⁇ HDAC Developer and incubating at room temperature for 15 minutes, the fluorescence intensity was measured with a microplate reader (Em: 355, Ex: 450). The ratio to the solvent control (Percent of control activity) was determined as a relative activity, and a 50% inhibitory concentration (IC 50 ) was calculated by logistic regression analysis using the relative activity at each concentration.
  • a test substance solution distilled water for a solvent control
  • the compound of the present invention has an IC 50 of 36.8 or more, and it has been found that the HDAC4 inhibitory activity tends to be low.
  • the compound represented by the general formula (I) or a salt thereof of the present invention has an excellent effect as an agricultural and horticultural fungicide.
  • the present invention may contribute to the development of the agrochemical industry, agriculture, and related fields.

Abstract

農業及び園芸等の作物生産において、病害による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害の発生等の要因から、新規な農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。 本発明は、 一般式(I) {式中、X、X,X及びXは、水素原子等を示し、A、B、Y、は、単結合又はカルボニル基等を示し、Qは、(C‐C)アルキル基又はヘテロ環等を示し、R及びRは、水素原子又は(C‐C)アルキル基等を示す。}で表される化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺菌剤並びにその使用方法を提供する。

Description

オキサジアゾリン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法
 本発明は、オキサジアゾリン化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤及びその使用方法に関する。
 特許文献1にある種のオキサジアゾール誘導体が、植物病害の原因菌に対して殺菌活性を有することが記載されている。また特許文献2及び非特許文献1にトリフルオロメチル基を有するオキサジアゾリンの合成法が示されているが、かかる文献中には、当該化合物が、植物病害の原因菌に対して殺菌活性を有することは、開示も示唆もされていない。
国際公開第2017/055473号パンフレット 国際公開第2003/028729号パンフレット Synthesis 2011,21,3426‐3428
 農業及び園芸等の作物生産において、病害による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害の発生等の要因から、新規な農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
 本発明者等は新規な殺菌剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(I)で表される化合物又はその塩類が、農園芸用殺菌剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。
 即ち本発明は、 
[1]一般式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

{式中、Aは、単結合又は下記構造A;A;A;A;A;A若しくはA
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

を示す。
 Bは、単結合;酸素原子;C(R)(R)又はカルボニル基を示す。
 Yは、単結合;酸素原子;C(R)(R)又はN(R)を示す。
 R及びRはそれぞれ独立に、
(a1) 水素原子;
(a2) ハロゲン原子;
(a3) (C‐C)アルキル基;
(a4) (C‐C)アルコキシ基;又は
(a5) ハロ(C‐C)アルキル基を示し、
 R及びRは、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成しても良い。
 Rは、
(b1) 水素原子;
(b2) (C‐C)アルキル基;
(b3) (C‐C)アルコキシ基;
(b4) (C‐C)シクロアルキル基;
(b5) (C‐C)アルキルカルボニル基; 
(b6) (C‐C)アルコキシカルボニル基;
(b7) (C‐C)アルケニル基;
(b8) (C‐C)アルキニル基;又は
(b9) (C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基を示す。
 Qは、
(c1) 水素原子;
(c2) (C‐C)アルキル基;
(c3) (C‐C)アルケニル基;
(c4) (C‐C)アルキニル基;
(c5) (C‐C)シクロアルキル基;
(c6) (C‐C)アルコキシ基;
(c7) ハロ(C‐C)アルキル基;
(c8) ハロ(C‐C)アルケニル基;
(c9) ハロ(C‐C)アルキニル基;
(c10) ハロ(C‐C)シクロアルキル基;
(c11) ハロ(C‐C)アルコキシ基;
(c12) Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbはそれぞれ独立に、水素原子、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルケニル基、(C‐C)アルキニル基、(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)アルキル基、(C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基、フェニル基、(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、シアノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルキルアミノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルカルボニル基、(C‐C)アルコキシカルボニル(C‐C)アルキル基、フェニルカルボニル基又はベンジル基を示す。);
(c13) アリール基; 
(c14) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、  Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~8の置換基を環上に有するアリール基;
(c15) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
(c16) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
(c17) アリール(C‐C)アルキル基; 
(c18) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~8の置換基を環上に有するアリール(C‐C)アルキル基;
(c19) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;
(c20) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;
(c21) それぞれ独立に、シアノ基、(C‐C)アルコキシ基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基及び(C‐C)アルキルスルホニル基からなる群から選択される1~3個の置換基を鎖上に有する(C‐C)アルキル基; 
(c22) RON=C(R)NH基(式中、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子又は(C‐C)アルキル基を示す。);又は
(c23) 3‐エトキシイミノアゼチジン‐1‐イル基を示す。
 Rは、
(d1) 水素原子;
(d2) (C‐C)アルキル基;
(d3) (C‐C)アルキルカルボニル基;
(d4) (C‐C)アルコキシカルボニル基;又は
(d5) ベンジル基を示す。
 Rは、
(e1) 水素原子を示す。
 X、X、X、及びXはそれぞれ独立に、
(f1) 水素原子;
(f2) ハロゲン原子;
(f3) シアノ基;
(f4) ニトロ基;
(f5) (C‐C)アルキル基;
(f6) (C‐C)シクロアルキル基;
(f7) (C‐C)アルコキシ基;
(f8) ハロ(C‐C)アルキル基;
(f9) ハロ(C‐C)アルコキシ基;
(f10) ハロ(C‐C)シクロアルキル基;
(f11) (C‐C)アルキルチオ基; 
(f12) (C‐C)アルキルスルフィニル基;
(f13) (C‐C)アルキルスルホニル基;
(f14) ハロ(C‐C)アルキルチオ基; 
(f15) ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基;又は
(f16) ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基を示す。)}で表される化合物又はその塩類、
[2]Aが、単結合又は下記構造A;A;A;A若しくはA
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

であり、
 R及びRがそれぞれ独立に、
(a1) 水素原子;
(a2) ハロゲン原子;又は
(a4) (C‐C)アルコキシ基であり、
 Rが、
(b1) 水素原子;
(b2) (C‐C)アルキル基;
(b3) (C‐C)アルコキシ基;
(b4) (C‐C)シクロアルキル基;
(b7) (C‐C)アルケニル基;
(b8) (C‐C)アルキニル基;又は
(b9) (C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基であり、
 Qが、
(c1) 水素原子;
(c2) (C‐C)アルキル基;
(c5) (C‐C)シクロアルキル基;
(c6) (C‐C)アルコキシ基;
(c7) ハロ(C‐C)アルキル基;
(c12) Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbはそれぞれ独立に、水素原子、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルケニル基、(C‐C)アルキニル基、(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)アルキル基、(C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基、フェニル基、(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、シアノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルキルアミノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルカルボニル基、(C‐C)アルコキシカルボニル(C‐C)アルキル基、フェニルカルボニル基又はベンジル基を示す。);
(c14) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~8の置換基を環上に有するアリール基;
(c15) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
(c16) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
(c19) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;
(c20) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基; 
(c21) それぞれ独立に、シアノ基、(C‐C)アルコキシ基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基及び(C‐C)アルキルスルホニル基からなる群から選択される1~3個の置換基を鎖上に有する(C‐C)アルキル基; 
(c22) RON=C(R)NH基(式中、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子又は(C‐C)アルキル基を示す。);又は
(c23) 3‐エトキシイミノアゼチジン‐1‐イル基であり、
 Rが、
(d1) 水素原子;
(d2) (C‐C)アルキル基;又は
(d5) ベンジル基であり、
 X、X、X、及びXが、
(f1) 水素原子である、前記[1]に記載の化合物又はその塩類、
[3]R及びRがそれぞれ独立に、
(a1) 水素原子;又は
(a4) (C‐C)アルコキシ基であり、
 Rが、
(b1) 水素原子;
(b2) (C‐C)アルキル基;又は
(b3) (C‐C)アルコキシ基であり、
 Qが、
(c1) 水素原子;
(c2) (C‐C)アルキル基;
(c5) (C‐C)シクロアルキル基;
(c6) (C‐C)アルコキシ基;
(c7) ハロ(C‐C)アルキル基;
(c12) Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbはそれぞれ独立に、水素原子、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルケニル基、(C‐C)アルキニル基、(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)アルキル基、(C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基、フェニル基、(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、シアノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルキルアミノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルカルボニル基、(C‐C)アルコキシカルボニル(C‐C)アルキル基、フェニルカルボニル基又はベンジル基を示す。);
(c14) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~8の置換基を環上に有するアリール基;
(c15) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
(c16) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
(c19) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;
(c20) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;又は
(c21) それぞれ独立に、シアノ基、(C‐C)アルコキシ基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基及び(C‐C)アルキルスルホニル基からなる群から選択される1~3個の置換基を鎖上に有する(C‐C)アルキル基である、前記[1]又は[2]に記載の化合物又はその塩類、
[4]前記[1]乃至[3]の何れかに記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤、
[5]前記[4]に記載の殺菌剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法、
[6]前記[1]乃至[3]の何れかに記載の化合物又はその塩類の殺菌剤としての使用、に関する。
 本発明の化合物又はその塩類は農園芸用殺菌剤として優れた効果を有する。
 本発明の化合物の一般式(I)の定義において、
「ハロ」とは、「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
 「(C‐C)アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、2,3‐ジメチルプロピル基、1‐エチルプロピル基、1‐メチルブチル基、2‐メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、2‐ヘキシル基、3‐ヘキシル基、2‐メチルペンチル基、3‐メチルペンチル基、1,1,2‐トリメチルプロピル基、3,3‐ジメチルブチル基等の、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル基を示す。
 「(C‐C)アルケニル基」とは、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1‐ブテニル基、2‐ブテニル基、2‐メチル‐2‐プロペニル基、1‐メチル‐2‐プロペニル基、2‐メチル‐1‐プロペニル基、ペンテニル基、1‐ヘキセニル基、3,3‐ジメチル‐1‐ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数2~6個のアルケニル基を示し、「(C‐C)アルキニル基」とは、例えばエチニル基、1‐プロピニル基、2‐プロピニル基、1‐ブチニル基、2‐ブチニル基、3‐ブチニル基、3‐メチル‐1‐プロピニル基、2‐メチル‐3‐プロピニル基、ペンチニル基、1‐ヘキシニル基、3‐メチル‐1‐ブチニル基、3,3‐ジメチル‐1‐ブチニル基等の、直鎖又は分鎖状の炭素原子数2~6個のアルキニル基を示す。
 「(C‐C)シクロアルキル基」とは、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数3~6個の環状のアルキル基を示し、「(C‐C)アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2,3‐ジメチルプロピルオキシ基、1‐エチルプロピルオキシ基、1‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、1,1,2‐トリメチルプロピルオキシ基等の、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルコキシ基を示す。
 「(C‐C)アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、2,3‐ジメチルプロピルチオ基、1‐エチルプロピルチオ基、1‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、1,1,2‐トリメチルプロピルチオ基等の、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルチオ基を示す。
 「(C‐C)アルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、2,3‐ジメチルプロピルスルフィニル基、1‐エチルプロピルスルフィニル基、1‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、1,1,2‐トリメチルプロピルスルフィニル基等の、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルフィニル基を示す。
 「(C‐C)アルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、2,3‐ジメチルプロピルスルホニル基、1‐エチルプロピルスルホニル基、1‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、1,1,2‐トリメチルプロピルスルホニル基等の、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルホニル基を示す。
 「(C‐C)アルキルカルボニル基」とは、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2‐メチルプロパノイル基、ペンタノイル基、2‐メチルブタノイル基、3‐メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、シクロプロピルカルボニル基等の前記(C‐C)アルキル基を有するアルキルカルボニル基等の、炭素原子数2~7のアルキルカルボニル基を示す。
 「(C‐C)アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、セカンダリーブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基等の前記(C‐C)アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基等の、炭素原子数2~7のアルコキシカルボニル基を示す。
 上記「(C‐C)アルキル基」、「(C‐C)アルケニル基」、「(C‐C)アルキニル基」、「(C‐C)シクロアルキル基」、「(C‐C)アルコキシ基」、「(C‐C)アルキルチオ基」、「(C‐C)アルキルスルフィニル基」又は「(C‐C)アルキルスルホニル基」等の置換し得る位置に1又は2以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が2以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。これらの基をそれぞれ、「ハロ(C‐C)アルキル基」、「ハロ(C‐C)アルケニル基」、「ハロ(C‐C)アルキニル基」、「ハロ(C‐C)シクロアルキル基」、「ハロ(C‐C)アルコキシ基」、「ハロ(C‐C)アルキルチオ基」、「ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基」又は「ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基」と示す。 
 「(C‐C)」、「(C‐C)」、「(C‐C)」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~6個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~6個のアルキル基に結合していることを示す。
 「アリール基」及び「アリール」とは、例えば、フェニル基、ナフチル基等の、炭素数6~10個の芳香族炭化水素基を示す。
 「5乃至6員ヘテロ環」とは、例えば、下記に示すような構造を示す。・は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 「8乃至10員縮合ヘテロ環」とは、例えば、下記に示すような構造を示す。・は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 本発明の一般式(I)で表される化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
 本発明の一般式(I)で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に1つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、2種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I)で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素‐炭素二重結合に由来する2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
 本発明の一般式(I)で表される化合物において、以下に好ましい態様を示す。
 Aとしては、単結合又は前記構造A;A;A;A若しくはAが好ましい。
 Bとしては、単結合又はC(R)(R)が好ましい。
 Yとしては、単結合;酸素原子又はN(R)が好ましい。
 R及びRとしてはそれぞれ独立に、
(a1) 水素原子;
(a2) ハロゲン原子;又は
(a4) (C‐C)アルコキシ基が好ましく、
(a1) 水素原子;又は
(a4) (C‐C)アルコキシ基がさらに好ましい。
 Rとしては、
(b1) 水素原子;
(b2) (C‐C)アルキル基;
(b3) (C‐C)アルコキシ基;
(b4) (C‐C)シクロアルキル基;
(b7) (C‐C)アルケニル基;
(b8) (C‐C)アルキニル基;又は
(b9) (C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基が好ましく、
(b1) 水素原子;
(b2) (C‐C)アルキル基;又は
(b3) (C‐C)アルコキシ基がさらに好ましい。
 Qとしては、
(c1) 水素原子;
(c2) (C‐C)アルキル基;
(c5) (C‐C)シクロアルキル基;
(c6) (C‐C)アルコキシ基;
(c7) ハロ(C‐C)アルキル基;
(c12) Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbはそれぞれ独立に、水素原子、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルケニル基、(C‐C)アルキニル基、(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)アルキル基、(C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基、フェニル基、(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、シアノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルキルアミノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルカルボニル基、(C‐C)アルコキシカルボニル(C‐C)アルキル基、フェニルカルボニル基又はベンジル基を示す。);
(c14) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~8の置換基を環上に有するアリール基;
(c15) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
(c16) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
(c19) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;
(c20) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基; 
(c21) それぞれ独立に、シアノ基、(C‐C)アルコキシ基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基及び(C‐C)アルキルスルホニル基からなる群から選択される1~3個の置換基を鎖上に有する(C‐C)アルキル基; 
(c22) RON=C(R)NH基(式中、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子又は(C‐C)アルキル基を示す。);又は
(c23) 3‐エトキシイミノアゼチジン‐1‐イル基が好ましく、
(c1) 水素原子;
(c2) (C‐C)アルキル基;
(c5) (C‐C)シクロアルキル基;
(c6) (C‐C)アルコキシ基;
(c7) ハロ(C‐C)アルキル基;
(c12) Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbはそれぞれ独立に、水素原子、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルケニル基、(C‐C)アルキニル基、(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)アルキル基、(C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基、フェニル基、(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、シアノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルキルアミノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルカルボニル基、(C‐C)アルコキシカルボニル(C‐C)アルキル基、フェニルカルボニル基又はベンジル基を示す。);
(c14) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~8の置換基を環上に有するアリール基;
(c15) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
(c16) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
(c19) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;
(c20) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;又は
(c21) それぞれ独立に、シアノ基、(C‐C)アルコキシ基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基及び(C‐C)アルキルスルホニル基からなる群から選択される1~3個の置換基を鎖上に有する(C‐C)アルキル基がさらに好ましい。
 Rとしては、
(d1) 水素原子;
(d2) (C‐C)アルキル基;又は
(d5) ベンジル基が好ましい。
 X、X、X、及びXとしては、
(f1) 水素原子が好ましい。
 本発明の化合物又はその塩類のうち、HDAC4阻害活性が低いものは好ましい。HDACは多面的な作用を示すことから、その阻害剤は抗がん剤などへの利用が期待されている。しかし、その多面性から選択性なき阻害や、過度な阻害は、催奇形性等の種々の毒性が発現する可能性を有していることが文献(Herberland,M.,Nat.Rev.Genet.,2009,10,32‐42.及びCurrent Pharmaceutical Design,2014,Vol.20,No.00)に記載されている。
 本発明の各種化合物は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明の化合物の製造方法はこれらに限定されるものではない。
製造方法1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

 (式中、A、B、Q、R、X、X、X、X及びYは、前記と同じ意味を示し、Lは、ハロゲン原子、メシル基、トシル基又はトリフラート基などの脱離基を示す。)
 本発明の一般式(I‐1)及び(I‐2)で表される化合物は、上記及び下記工程[a]及び[b]によって製造することができるが、本発明の化合物及びその製造方法はこれらに限定されるものではない。
工程[a]:一般式(1)で表される化合物を、還元することにより一般式(I‐1)で表される化合物を製造する工程。
工程[b]:一般式(I‐1)で表される化合物と、一般式(2)であらわされる化合物を反応させることにより、一般式(I‐2)であらわされる化合物を製造する工程。
工程[a]の製造方法
 一般式(I‐1)で表される化合物は、国際公開第2017/213252号パンフレット、国際公開第2017/055473号パンフレット、国際公開第2015/185485号パンフレット、国際公開第2017/118689号パンフレット、国際公開第2017/080859号パンフレット、国際公開第2013/008162号パンフレット、国際公開第2017/076935号パンフレット、国際公開第2015/185485号パンフレット及び特開昭63‐162680に記載の方法によって製造することができる一般式(1)で表される化合物を、不活性溶媒中で還元剤と反応させることにより製造することができる。
 本反応で使用することができる還元剤としては、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等を挙げることができ、その使用量としては一般式(1)で表される化合物に対して通常0.25倍モル~2倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。
 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;メタノール、エタノール、1‐プロパノール、2‐プロパノール等のアルコール類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(1)で表される化合物1モルに対して通常0.1~100Lの範囲から適宜選択すれば良い。
 本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は、通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分~48時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程[b]の製造方法
 一般式(I‐2)で表される化合物は、一般式(I‐1)で表される化合物と、一般式(2)で表される化合物とを、塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
 本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類;水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類;カリウムt‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類;トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8‐ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック‐7‐エン等の第三級アミン類;ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を例示することができ、その使用量は一般式(I‐1)で表される化合物に対して通常1倍モル~5倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。
 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類; アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;ジメチルスルホキシド、1,3‐ジメチル‐2‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(I‐1)で表される化合物1モルに対して通常0.1~100Lの範囲から適宜選択すれば良い。
 本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は、通常室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分~48時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法2
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010

(式中、A、B、Q、R、X、X、X、X及びYは、前記と同じ意味を示し、Mは、Li、MgCl、MgBr、MgIなどの金属置換基を示す。)
 本発明の一般式(I‐3)で表される化合物は、下記工程[c]によって製造することができる。
 工程[c] 一般式(3)で表される化合物と、一般式(4)で表される化合物とを反応させることにより、一般式(I‐3)で表される化合物を製造する工程。
工程[c]の製造方法
 一般式(I‐3)で表される化合物は、不活性溶媒中、一般式(3)で表される化合物と、一般式(4)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
 本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状又は環状の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は、一般式(3)で表される化合物1モルに対して通常0.1~100Lの範囲から適宜選択すれば良い。
 本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は、通常0℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分~48時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
 以下に本発明の一般式(I)で表される化合物の代表例を第1表乃至第13表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
 表中、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「n‐Pr」はノルマルプロピル基を、「i‐Pr」はイソプロピル基を、「n‐Bu」はノルマルブチル基を、「i‐Bu」はイソブチル基を、「sec‐Bu」はセカンダリーブチル基を、「t‐Bu」はターシャリーブチル基を、「Ph」はフェニル基を、「cyc‐Pr」はシクロプロピル基を、「cyc‐Hex」はシクロヘキシル基を示す。物性は融点(℃)、屈折率n(測定温度)又はNMRを示し、NMRデータは第14表に示す。
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 本発明の一般式(I)で表される化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は穀類、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類に発生する病害防除に適している。
 対象病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病病害等が挙げられる。糸状菌類病害としては、例えば、不完全菌類による病害(例えば、ボトリチス(Botrytis)属病害、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属病害、フザリウム(Fusarium)属病害、セプトリア(Septoria)属病害、サルコスポラ(Cercospora)属病害、シュードサルコスポレラ(Pseudocercosporella)属病害、リンコスポリウム(Rhynchosporium)属病害、ピリキュラリア(Pyricularia)属病害、アルタナリア(Alternaria)属病害等); 担子菌類による病害(例えば、ヘミレリア(Hemilelia)属病害、リゾクトニア(Rhizoctonia)属病害、ウスティラゴ(Ustilago)属病害、ティフラ(Typhula)属病害、プッキニア(Puccinia)属病害等); 子のう菌類による病害(例えば、ベンチュリア(Venturia)属病害、ポドスフェラ(Podosphaera)属病害、レプトスファエリア(Leptosphaeria)属病害、ブルメリア(Blumeria)属病害、エリシフェ(Erysiphe)属病害、ミクロドキュウム(Microdochium)属病害、スクレロチニア(Sclerotinia)属病害、ゲウマノマイセス(Gaeumannomyces)属病害、モニリニア(Monilinia)属病害、ウンシヌラ(Unsinula)属病害等); 及びその他の菌類による病害(例えば、アスコクイタ(Ascochyta)属病害、フォマ(Phoma)属病害、ピシウム(Pythium)属病害、コルティシウム(Corticium)属病害、ピレノフォラ(Pyrenophora)属病害等)等が挙げられる。細菌類病害としては、例えば、シュードモナス(Pseudomonas)属病害、ザントモナス(Xanthomonas)属病害、エルウィニア(Erwinia)属病害等が挙げられる。ウイルス病病害としては、例えば、タバコモザイクウイルス(Tabacco mosaic virus)等による病害等が挙げられる。
 糸状菌類病害の具体的病害としては、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryzae)、イネ紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネごま葉枯病(Cochiobolus miyabeanus)、イネ苗立ち枯れ病(Rhizopus chinensis,Pythium graminicola,Fusarium graminicola,Fusarium roseum,Mucor sp.,Phoma sp.,Tricoderma sp.)、イネ馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病(Blumeria graminis)、キュウリ等のうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、ナス等のうどんこ病(Erysiphe cichoracoarum)及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ等の黒穂病(Urocystis tritici)、オオムギ及びコムギ等の雪腐病(Microdochium nivalis,Pythium iwayamai,Typhla ishikariensis,Typhla incarnata,Sclerotinia borealis)、オオムギ及びコムギ等の赤かび病(Fusarium graminearum,Fusarium avenaceum,Fusarium culmorum,Microdochium nivalis)、オオムギ及びコムギ等のさび病(Puccinia recondita,Puccinia striiformis,Puccinia graminis)、オオムギ及びコムギ等の立枯病(Gaeumannomyces graminis)、エンバクの冠さび病(Puccinia coronata)、及び他の植物のさび病、キュウリ及びイチゴ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、トマト及びキャベツ等の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ジャガイモ及びトマト等の疫病(Phytophthora infestans)及び他の植物の疫病として、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、リンゴ斑点落葉病(Alternaria mali)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、カンキツ黒点病(Diaporthe citri)、カンキツそうか病(Elsinoe fawcetti)、テンサイ褐斑病(Cercospora beticola)、ラッカセイ褐斑病(Cercospora arachidicola)、ラッカセイ黒渋病(Cercospora personata)、コムギ葉枯れ病(Septoria tritici)、コムギふ枯れ病(Leptosphaeria nodorum)、オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)、オオムギ斑葉病(Pyrenophora graminea)、オオムギ雲形病(Rhynchosporium secalis)、コムギ裸黒穂病(Ustilago nuda)、コムギなまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、シバの葉腐病(Rhizoctonia solani)、シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)等が挙げられる。
 細菌類病害の具体的病害としては、Pseudomonas属による病害、例えば、キュウリ斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、トマト青枯病(Pseudomonas solanacearum)及びイネ籾枯細菌病(Pseudomonas glumae)、Xanthomonas属による病害、例えば、キャベツ黒腐病(Xanthomonas campestris)、イネ白葉枯病(Xanthomonas oryzae)及びカンキツかいよう病(Xanthomonas citri)、Erwinia属による病害、例えば、キャベツ軟腐病(Erwinia carotovora)等が挙げられる。
 本発明の一般式(I)で表される化合物又はその塩類を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類(例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等)、豆類(大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等)、果樹・果実類(林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等)、葉・果菜類(キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ(あさつき、わけぎ)、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等)、根菜類(にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等)、加工用作物(棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等)、ウリ類(かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等)、牧草類(オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、香料等鑑賞用作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等)、花卉類(きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等)、庭木(いちょう、さくら類、あおき等)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等)等の植物を挙げることができる。
 上記「植物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
 古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありClearfield(登録商標)の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてSRコーン等がある。
 またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175~7179頁(1990年)等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728~746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の一般式(I)で表される化合物又はその塩類を使用することができる。
 更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ‐エンドトキシン;VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3‐ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド‐UDP‐グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG‐CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
 またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34AbまたはCry35Ab等のδ‐エンドトキシンタンパク;VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素;一部を欠損した毒素;修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
 これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP‐A‐0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP‐A‐0 427 529、EP‐A‐451 878、WO 03/052073等に記載されている。
 本発明の農園芸用殺菌剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
 本発明の農園芸用殺菌剤は各種病害を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する病害に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液(水耕)栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
 更に、本発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される場所に使用すればよい。
 種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
 当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
 本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
 作物茎葉部等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
 土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
 水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
 水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
 畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
 移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
 本発明の一般式(I)で表される化合物又はその塩類は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
 即ち、本発明の一般式(I)で表される化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤(フロアブル剤)、乳剤、油剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤、ジャンボ剤、サスポエマルジョン等に製剤して使用すれば良い。
 本発明の農園芸用殺菌剤は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末(例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等)等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、THF等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、燐脂質(例えばセファリン、レシチン等)セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、(メタ)アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
 増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
 着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
 凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
 固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
 分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
 防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2-ベンゾチアゾリン-3-オン等が挙げられる。
 更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、BHT等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
 有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺菌剤100重量部中、0.01~90重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は0.01~50重量部(農園芸用殺菌剤全体の重量に対して0.01~50重量%)が適当である。
 本発明の一般式(I)で表される化合物又はその塩類の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として10アール当たり0.001g~10kg、好ましくは0.01g~1kgの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
 本発明の一般式(I)で表される化合物又はその塩類を活性成分として含む農園芸用殺菌剤の使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか又はそのまま施用する。
 本発明の農園芸用殺菌剤は、防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。以下に代表的な化合物を例示するが、これらに限定されるものではない。
 掛かる目的で使用する他の農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン(aureofungin)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アシペタックス(acypetacs)、アシベンゾラル(acibenzolar)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アルジモルフ(aldimorph)、アンバム(amobam)、イソチアニル(isotianil)、イソバレジオン(isovaledione)、イソピラザム(isopyrazam)、イソフェタミド(isofetamid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾールP(uniconazole-P)、エクロメゾール(echlomezole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモール(ethirimol)、エテム(etem)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(copper-8-quinolinolate)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキシン銅(copper-oxinate)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、カーバム(metam-sodium)等の土壌殺菌剤、カスガマイシン(kasugamycin)、カルバモルフ(carbamorph)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、キナザミド(quinazamid)、キナセトール(quinacetol)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノメチオネート(chinomethionat)、キノメチオネート(quinomethionate)、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、キララキシル(kiralaxyl)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、クリムバゾール(climbazole)、クレゾール(cresol)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロトリマゾール(clotrimazole)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、クロラニル(chloranil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロジニトロナフタレン(chlorodinitronaphthalene)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、サリチルアニリド(salicylanilide)、ザリラミド(zarilamid)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエチルピロパカーボナート(diethyl pyrocarbonate)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクロシメット(diclocymet)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロン(dichlone)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジノブトン(dinobuton)、ジノペントン(dinopenton)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、シペンダゾール(cypendazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)、スルトロペン(sultropen)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアジアジン(thiadiazin)、チアジニル(tiadinil)、チアジフルオル(thiadifluor)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオキシミド(tioxymid)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チオフルザミド(thifluzamide)、チシオフェン(thicyofen)、チノキノックス(thioquinox)、チラム(thiram)、デカフェンチン(decafentin)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、デヒドロ酢酸(dehydroacetic acid)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、ドジシン(dodicin)、ドジン(dodine)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)(DBEDC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリブチルチンオキシド(tributyltin oxide)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアラニド(tolylfluanid)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナタマイシン(natamycin)、ナバム(nabam)、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ニトロタサルイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、ハラクリネート(halacrinate)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナラート(valifenalate)、ハルピンタンパク(harpin protein)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピコベンザミド(picobenzamide)、ビチオノール(bithionol)、ビテルタノール(bitertanol)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピリジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナパニル(fenapanil)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモール(fenarimol)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェルバム(ferbam)、フェンチン(fentin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フタリド(phthalide)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジンS(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフラール(furfural)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルメットベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、フロファネート(furophanate)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ヘキサクロロブタジエン(hexachlorobutadiene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオホス(hexylthiofos)、ベトキサジン(bethoxazin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ベンキノックス(benquinox)、ペンコナゾール(penconazole)、ベンザモルフ(benzamorf)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾヒドロキサム酸(benzohydroxamic acid)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホスジフェン(phosdiphen)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl‐Al)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキソリン(polyoxorim)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ホルペット(folpet)、ホルムアルデヒド(formaldehyde)、マシン油(machine oil)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン(mandestrobin)、ミクロゾリン(myclozolin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メタム(metam)、メタムナト
リウム塩(metam‐sodium)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM(metalaxyl-M)、メチラム(metiram)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、メチルジノカップ(mepthyldinocap)、メトコナゾール(metconazole)、メトスルホバックス(metsulfovax)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェノキサム(mefenoxam)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、メベニル(mebenil)、ヨウ化メチル(iodomethane)、ラベンザゾール(rabenzazole)、臭化メチル(methyl bromide)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、無機硫黄(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-ヒドロキシキノリン銅(oxine copper)のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
 同様の目的で使用する農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては例えば、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate(TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、afidopyropen、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン(alpha-endosulfan)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、epsilon-metofluthrin、epsilon-momfluorothrin、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、kappa-bifenthrin、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、chloroprallethrin、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、cyhalodiamide、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、cyclaniliprole、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuryl)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、tioxazafen、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート(deet)、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、tetraniliprole、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、triflumezopyrim、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン(nithiazine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ピフルブミド(pyflubumide)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、pyriminostrobin、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、fluazaindolizine、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、fluxametamide、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、flufiprole 、flupyradifurone、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、flufenoxystrobin、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、fluhexafon、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン(profluthrin)、プロポキスル(propoxur: PHC)、flometoquin、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、heptafluthrin、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン(milbemycin)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン(meperfluthrin)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、momfluorothrin、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン(ryanodine)、ルフェヌロン(lufenuron)、rescalure、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
同様の目的で使用する除草剤としては例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジプロトリン(aziprotryne)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロール(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アトラトン(atraton)、アニスロン(anisuron)、アニロホス(anilofos)、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミブジン(amibuzin)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アリドクロール(allidochlor)、アロキシジム(alloxydim)、アロラック(alorac)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イソウロン(isouron)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソシル(isocil)、イソノルロン(isonoruron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソプロパリン(isopropalin)、イソポリナート(isopolinate)、イソメチオジン(isomethiozin)、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン(ipazine)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプリミダム(iprymidam)、イマザキン(imazaquin)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン(eglinazine)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチオレート(ethiolate)、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン(ethidimuron)、エチノフェン(etinofen)、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エプロナズ(epronaz)、エルボン(erbon)、エンドタール(endothal)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、カフェンストロール(cafenstrole)、カムベンジクロール(cambendichlor)、カルバスラム(carbasulam)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾール(carboxazole)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P(quizalofop-P)、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール(xylachlor)、キノクラミン(quinoclamine)、キノナミド(quinonamid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、クリオジネート(cliodinate)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート-P(glufosinate-P)、クレダジン(credazine)、クレトジム(clethodim)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン(chlorotoluron)、クロピラリド(clopyralid)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロプロップ(cloprop)、クロブロムロン(chlorbromuron)、クロホップ(clofop)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジン(chlorazine)、クロラスラム(cloransulam)、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラムベン(chloramben)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタール(chlorthal)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン(chloreturon)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロポン(chloropon)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナトリン(cyanatryn)、ジアレート(di-allate)、ジウロン(diuron)、ジエタムコート(diethamquat)、ジカンバ(dicamba)、シクルロン(cycluron)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジクロプロップ(dichlorprop)、ジクロプロップ-P(dichlorprop-P)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート(dichlormate)、ジクロラルウレア(dichloralurea)、ジクワット(diquat)、シサニリド(cisanilide)、ジスル(disul)、シズロン(siduron)、ジチオピル(dithiopyr)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、ジノサム(dinosam)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、ジノフェナート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、シブトリン(cybutryne)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジプロペトリン(dipropetryn)、シプロミド(cypromid)、シペルコート(cyperquat)、ジベレリン(gibberellin)、シマジン(simazine)、ジメキサノ(dimexano)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメダゾン(dimidazon)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、シメトリン(simetryn)、シメトン(simeton)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルグリカピン(sulglycapin)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、セブチラジン(sebuthylazine)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット(dazomet)、ダラポン(dalapon)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チアフェナシル(tiafenacil)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テルブメトン(terbumeton)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリールトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、デラクロール(delachlor)、テルバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロール(terbuchlor)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリカンバ(tricamba)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリタック(tritac)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン(tribenuron)、トリホップ(trifop)、トリホプシメ(trifopsime)、トリメツロン(trimeturon)、トルピラレート(tolpyralate)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルロン(noruron)、バーバン(barban)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、パラフルロン(parafluron)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシフェン(halauxifen)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-P(haloxyfop-P)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン(pydanon)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピリクロール(pyriclor)、ピリダホール(pyridafol)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン(primisulfuron)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクスラム(pyroxsulam)、フェナスラム(fenasulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェヌロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フ
ェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-P(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ(fenoprop)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フェンテラコール(fenteracol)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチウロン(buthiuron)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチレート(butylate)、ブツロン(buturon)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトキシジム(butroxydim)、ブトラリン(butralin)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)、フリロオキシフェン(furyloxyfen)、プリナクロール(prynachlor)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパナート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxam)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメジン(flumezin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロキサン(proxan)、プログリナジン(proglinazine)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモボニル(bromobonil)、フロラスラム(florasulam)、フロルピロキシフェン(florpyrauxifen)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノクスラム(penoxsulam)、ペブレート(pebulate)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベルノレート(vernolate)、ペルフルイドン(perfluidone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンザドックス(benzadox)、ベンジプラム(benzipram)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P(mecoprop-P)、メジノテルブ(medinoterb)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メソプラジン(mesoprazine)、メソプロトリン(methoprotryne)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾール(methazole)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メチウロン(methiuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトクスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン(metflurazon)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトメトン(methometon)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モニュヌロン(monuron)、モノクロル酢酸(monochloroacetic acid)、モノリニュヌロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、モルファムコート(morfamquat)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードメタン(iodomethane)、ラクトフェン(lactofen)、リヌロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、ローデタニル(rhodethanil)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル(methyl bromide)等を例示することができる。
 また、生物農薬としては例えば、核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV)、昆虫ポックスウイルス(Entomopoxi virus 、EPV)等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ-ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ-ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン(Trichoderma lignorum)、アグロバクテリウウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor)、非病原性エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス(Xanthomonas campestris)等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
 更に、生物農薬としては例えば、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)等の微生物農薬、(Z)‐10‐テトラデセニル=アセタート、(E,Z)‐4,10‐テトラデカジニエル=アセタート、(Z)‐8‐ドデセニル=アセタート、(Z)‐11‐テトラデセニル=アセタート、(Z)‐13‐イコセン‐10‐オン、14‐メチル‐1‐オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
 以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
 実施例1
N‐メチル‐N‐{4‐[5‐(トリフルオロメチル)‐4,5‐ジヒドロ‐1,2,4‐オキサジアゾール‐3‐イル]ベンジル}メタンスルホンアミド(化合物番号1‐1)の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077

 国際公開第2017/213252号パンフレット記載の方法により製造したN‐メチル‐N‐{4‐[5‐(トリフルオロメチル)‐1,2,4‐オキサジアゾール‐3‐イル]ベンジル}メタンスルホンアミド(0.30g,0.90mmol)をメタノール(10ml)に溶かし、0℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(0.017g,0.45mmol)を加え、室温で1.5時間攪拌した。その後アセトンを1ml加え、室温で15分攪拌し、シリカゲルを加え、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、表題の化合物(0.23g,0.67mmol)を得た。
収率:75%
物性値:融点160‐161℃
 実施例2
N‐メチル‐N‐{4‐[4‐メチル‐5‐(トリフルオロメチル)‐4,5‐ジヒドロ‐1,2,4‐オキサジアゾール‐3‐イル]ベンジル}メタンスルホンアミド(化合物番号1‐13)の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078

 N‐メチル‐N‐{4‐[5‐(トリフルオロメチル)‐4,5‐ジヒドロ‐1,2,4‐オキサジアゾール‐3‐イル]ベンジル}メタンスルホンアミド(0.060g,0.18mmol)をDMA(3ml)に溶かし、炭酸セシウム(0.087g, 0.27mmol)、ヨウ化メチル(0.038g,0.27mmol)を室温で加え、室温で3.4時間攪拌した。0℃に冷却し、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、表題の化合物(0.046g,0.13mmol)を得た。
収率:73%
物性値:融点107‐109℃
 実施例3
N‐メチル‐N‐{4‐[5‐メチル‐5‐(トリフルオロメチル)‐4,5‐ジヒドロ‐1,2,4‐オキサジアゾール‐3‐イル]ベンジル}ブチルアミド(化合物番号1‐12)の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079

 国際公開第2017/055469号パンフレット記載の方法により製造したN‐メチル‐N‐{4‐[5‐(トリフルオロメチル)‐1,2,4‐オキサジアゾール‐3‐イル]ベンジル}ブチルアミド(0.12g,0.36mmol)をアルゴン雰囲気下、脱水THF(3ml)に溶かし、0℃に冷却し、メチルマグネシウムブロミド(3.0M in EtO) (0.18ml, 0.55mmol)を加え、室温で1.7時間攪拌した。その後飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、表題の化合物(0.077g,0.22mmol)を得た。
収率:62%
物性値:融点161‐163℃
 参考例1
5‐クロロ‐1‐{4‐[5‐(トリフルオロメチル)‐1,2,4‐オキサジアゾール‐3‐イル]ベンジル}ピリジン‐2(1H)‐オンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080

 国際公開第2017/118689号パンフレット記載の方法により製造した3‐[4‐(ブロモメチル)フェニル]‐5‐(トリフルオロメチル)‐1,2,4‐オキサジアゾール(0.25g,0.81mmol)をDMA(2ml)に溶かし、炭酸カリウム(0.17g,1.21mmol)、5‐クロロ‐2‐ヒドロキシピリジン(0.125g,0.97mmol)を室温で加え、100℃で1.5時間攪拌した。0℃に冷却し、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、表題の化合物(0.112g,0.32mmol)を得た。
収率:39%
 参考例2
(Z)‐N’‐ヒドロキシ‐4‐ヨードベンズイミデートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081

4‐ヨードベンゾニトリル(11g,64mmol)をエタノール 70mLに溶かし、酢酸ナトリウム(5.6g,68mmol)、ヒドロキシルアミン塩酸塩(4.7g,68mmol)を加え、加熱還流下4時間撹拌した。その後、減圧濃縮しエタノールを除去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。析出した固体を酢酸エチル:ヘキサン=10:1で洗浄した。酢酸エチルを除去するため、得られた固体を検体乾燥機を用いて、40℃で1時間減圧乾燥した後、1日静置させ、表題の化合物(12g)を粗生成物として得た。
収率:定量的
 参考例3
3‐(4‐ヨードフェニル)‐5‐(トリフルオロメチル)‐1,2,4‐オキサジアゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082

(Z)‐N’‐ヒドロキシ‐4‐ヨードベンズイミデート(12g,45mmol)をクロロホルム100mLに溶かし、ピリジン(14g,180mmol)、トリフルオロ酢酸無水物(19g,90mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。その後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、表題の化合物(11g,31mmol)を得た。
収率:43%
物性値:融点73‐75℃
 参考例4
N‐{4‐[5‐(トリフルオロメチル)‐1,2,4‐オキサジアゾール‐3‐イル]フェニル}ブチルアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083

3‐(4‐ヨードフェニル)‐5‐(トリフルオロメチル)‐1,2,4‐オキサジアゾール(0.31g,0.90mmol)をトルエン8mLに溶かし、炭酸セシウム(0.44g,1.4mmol)、n‐ブチルアミド(0.094g,1.1mmol)、キサントホス(0.16g,0.27mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.084g, 0.090mmol)を室温で加え、2.5時間加熱還流した。その後室温に戻し、シリカゲルを加え、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、表題の化合物(0.19g,0.62mmol)を得た。
収率:69%
物性値:融点112‐115℃
 以下に、製剤の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例1.
 本発明の一般式(I)で表される化合物            10部
 キシレン                          70部
 N‐メチルピロリドン                    10部
 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物       10部
 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例2.
 本発明の一般式(I)で表される化合物              3部
 クレー粉末                         82部
 珪藻土粉末                         15部
 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例3.
 本発明の一般式(I)で表される化合物             5部
 ベントナイトとクレーの混合粉末               90部
 リグニンスルホン酸カルシウム                 5部
 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例4.
 本発明の一般式(I)で表される化合物            20部
 カオリンと合成高分散珪酸との混合物             75部
 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物        5部
 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例1.ダイズさび病に対する殺菌効果試験
 製剤例1乃至4に準じて調製した本発明の一般式(I)で表される化合物を有効成分とする薬剤を水で所定濃度に希釈して、径6cmのポットに育苗したダイズ(品種:エンレイ、2葉期)に、1ポット当たり10mlの割合で茎葉散布した。薬液風乾後、ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)に罹病したダイズ葉から得た胞子から調製した胞子懸濁液を噴霧接種した後、20℃加湿条件で24時間保持した後、温室内に移して10日前後放置した。
 評価は各種の発病面積比率を査定し、下記の式1より防除価を算出した。
(式1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
判定基準
   0 : 防除価が9%以下
   1 : 防除価が10~19%
   2 : 防除価が20~29%
   3 : 防除価が30~39%
   4 : 防除価が40~49%
   5 : 防除価が50~59%
   6 : 防除価が60~69%
   7 : 防除価が70~79%
   8 : 防除価が80~89%
   9 : 防除価が90~99%
  10 : 防除価が100%
 上記の試験の結果、本発明の一般式(I)で表される化合物のうち、1‐1、1‐5、1‐9、1‐10、1‐11、1‐12、1‐14、1‐15、1‐19、1‐23、1‐27、1‐28、1‐31、1‐35、1‐39、1‐40、1‐43、1‐47、1‐53、1‐54、1‐55、1‐56、1‐57、1‐58、1‐63、1‐64、1‐65、1‐69、1‐73、1‐74、1‐76、1‐80、1‐81、1‐82、1‐84、1‐87、1‐90、1‐92、1‐93、1‐94、1‐95、1‐96、1‐98、1‐106、1‐108、1‐109、1‐110、1‐113、2‐1、2‐2、2‐3、2‐4、2‐5、2‐6、2‐8、2‐10、2‐11、2‐12、2‐13、2‐14、2‐15、2‐16、2‐17、2‐19、2‐20、2‐21、2‐24、2‐25、2‐26、2‐27、2‐28、2‐29、3‐1、3‐2、3‐3、3‐4、3‐5、3‐6、3‐7、3‐8、3‐9、3‐10、3‐11、3‐12、3‐14、3‐15、3‐16、3‐17、3‐18、3‐19、3‐20、3‐21、3‐22、3‐23、3‐24、3‐28、3‐29、3‐30、3‐32、3‐34、3‐35、3‐36、3‐37、3‐38、3‐39、3‐40、3‐41、3‐42、3‐43、3‐44、3‐52、3‐53、3‐55、3‐59、3‐62、3‐63、3‐64、3‐65、3‐66、3‐67、3‐68、3‐78、4‐3、5‐3、6‐3、6‐6、6‐9、7‐9、7‐18、7‐19、7‐20、7‐21、7‐26、7‐27、7‐36、7‐37、8‐1、8‐2、8‐3、8‐6、8‐7、8‐8、8‐9、8‐12、8‐14、8‐15、9‐1、9‐2、9‐3、9‐4、9‐6、9‐7、9‐9、9‐12、10‐1、10‐4、10‐5、10‐6、10‐7、10‐8、10‐9、10‐11、10‐12、10‐13、10‐14、10‐15、10‐16、10‐17、10‐19、10‐20、10‐28、10‐29、10‐30、10‐31、10‐34、10‐35、10‐37、10‐39、10‐40、10‐41、10‐43、10‐44、10‐45及び10‐55は、処理濃度50ppmで、判定基準8以上の効果を示した。
試験例2.HDAC4阻害活性測定試験
<目的>
 本願発明の化合物のHDAC阻害活性を公知化合物と比較して評価する。
<材料と方法(供試化合物及び供試濃度)>
 被験物質は蒸留水にて希釈し濃度は下記のとおりに設定した。すなわち各化合物は37.5 μMを最高濃度とし、以下公比3で計6濃度(0.2、0.5、1.4、4.2、12.5、37.5 μM)を供試した。陽性対照剤Tricostatin Aはキット添付文書を参考に25μMを最高濃度とし、以下公比5で計4濃度(0.2、1.0、5.0、25 μM)を供試した。溶媒対照には被験物質の代わりに蒸留水を添加した。
 HDAC4阻害活性測定にはFluorogenic HDAC4 assay kit(BPS Bioscience製, Cat No.50064)を用いた。キットに付属されているHDAC substrate, Assay buffer, HDAC4 human recombinant enzyme およびBSA(1mg/ml)を所定量混和し、96well マイクロプレートに分注した。被験物質溶液(溶媒対照には蒸留水)を添加した後、37℃で30分間インキュベートした。2×HDAC Developerを添加し室温で15分間インキュベートした後、蛍光強度をマイクロプレートリーダーにて蛍光測定した(Em:355, Ex:450)。溶媒対照に対する比(Percent of control activity)を相対活性として求め、各濃度における相対活性を用いてロジスティック回帰分析より50%阻害濃度(IC50)を算出した。
<結果>
 本願発明の化合物は、IC50が36.8以上であり、HDAC4阻害活性が低い傾向にあることが明らかになった。
 本発明の一般式(I)で表される化合物又はその塩類は農園芸用殺菌剤として優れた効果を有する。したがって本発明は農薬産業、農業、及びそれらの関連分野の発展に寄与する可能性がある。

Claims (6)

  1.  一般式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    {式中、Aは、単結合又は下記構造A;A;A;A;A;A若しくはA
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    を示す。
     Bは、単結合;酸素原子;C(R)(R)又はカルボニル基を示す。
     Yは、単結合;酸素原子;C(R)(R)又はN(R)を示す。
     R及びRはそれぞれ独立に、
    (a1) 水素原子;
    (a2) ハロゲン原子;
    (a3) (C‐C)アルキル基;
    (a4) (C‐C)アルコキシ基;又は
    (a5) ハロ(C‐C)アルキル基を示し、
     R及びRは、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成しても良い。
     Rは、
    (b1) 水素原子;
    (b2) (C‐C)アルキル基;
    (b3) (C‐C)アルコキシ基;
    (b4) (C‐C)シクロアルキル基;
    (b5) (C‐C)アルキルカルボニル基; 
    (b6) (C‐C)アルコキシカルボニル基;
    (b7) (C‐C)アルケニル基;
    (b8) (C‐C)アルキニル基;又は
    (b9) (C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基を示す。
     Qは、
    (c1) 水素原子;
    (c2) (C‐C)アルキル基;
    (c3) (C‐C)アルケニル基;
    (c4) (C‐C)アルキニル基;
    (c5) (C‐C)シクロアルキル基;
    (c6) (C‐C)アルコキシ基;
    (c7) ハロ(C‐C)アルキル基;
    (c8) ハロ(C‐C)アルケニル基;
    (c9) ハロ(C‐C)アルキニル基;
    (c10) ハロ(C‐C)シクロアルキル基;
    (c11) ハロ(C‐C)アルコキシ基;
    (c12) Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbはそれぞれ独立に、水素原子、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルケニル基、(C‐C)アルキニル基、(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)アルキル基、(C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基、フェニル基、(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、シアノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルキルアミノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルカルボニル基、(C‐C)アルコキシカルボニル(C‐C)アルキル基、フェニルカルボニル基又はベンジル基を示す。);
    (c13) アリール基; 
    (c14) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~8の置換基を環上に有するアリール基;
    (c15) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
    (c16) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
    (c17) アリール(C‐C)アルキル基; 
    (c18) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~8の置換基を環上に有するアリール(C‐C)アルキル基;
    (c19) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;
    (c20) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;
    (c21) それぞれ独立に、シアノ基、(C‐C)アルコキシ基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基及び(C‐C)アルキルスルホニル基からなる群から選択される1~3個の置換基を鎖上に有する(C‐C)アルキル基; 
    (c22) RON=C(R)NH基(式中、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子又は(C‐C)アルキル基を示す。);又は
    (c23) 3‐エトキシイミノアゼチジン‐1‐イル基を示す。
     Rは、
    (d1) 水素原子;
    (d2) (C‐C)アルキル基;
    (d3) (C‐C)アルキルカルボニル基;
    (d4) (C‐C)アルコキシカルボニル基;又は
    (d5) ベンジル基を示す。
     Rは、
    (e1) 水素原子を示す。
     X、X、X、及びXはそれぞれ独立に、
    (f1) 水素原子;
    (f2) ハロゲン原子;
    (f3) シアノ基;
    (f4) ニトロ基;
    (f5) (C‐C)アルキル基;
    (f6) (C‐C)シクロアルキル基;
    (f7) (C‐C)アルコキシ基;
    (f8) ハロ(C‐C)アルキル基;
    (f9) ハロ(C‐C)アルコキシ基;
    (f10) ハロ(C‐C)シクロアルキル基;
    (f11) (C‐C)アルキルチオ基; 
    (f12) (C‐C)アルキルスルフィニル基;
    (f13) (C‐C)アルキルスルホニル基;
    (f14) ハロ(C‐C)アルキルチオ基; 
    (f15) ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基;又は
    (f16) ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基を示す。)}で表される化合物又はその塩類。
  2.  Aが、単結合又は下記構造A;A;A;A若しくはA
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    であり、
     R及びRがそれぞれ独立に、
    (a1) 水素原子;
    (a2) ハロゲン原子;又は
    (a4) (C‐C)アルコキシ基であり、
     Rが、
    (b1) 水素原子;
    (b2) (C‐C)アルキル基;
    (b3) (C‐C)アルコキシ基;
    (b4) (C‐C)シクロアルキル基;
    (b7) (C‐C)アルケニル基;
    (b8) (C‐C)アルキニル基;又は
    (b9) (C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基であり、
     Qが、
    (c1) 水素原子;
    (c2) (C‐C)アルキル基;
    (c5) (C‐C)シクロアルキル基;
    (c6) (C‐C)アルコキシ基;
    (c7) ハロ(C‐C)アルキル基;
    (c12) Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbはそれぞれ独立に、水素原子、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルケニル基、(C‐C)アルキニル基、(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)アルキル基、(C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基、フェニル基、(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、シアノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルキルアミノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルカルボニル基、(C‐C)アルコキシカルボニル(C‐C)アルキル基、フェニルカルボニル基又はベンジル基を示す。);
    (c14) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~8の置換基を環上に有するアリール基;
    (c15) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
    (c16) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
    (c19) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;
    (c20) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基; 
    (c21) それぞれ独立に、シアノ基、(C‐C)アルコキシ基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基及び(C‐C)アルキルスルホニル基からなる群から選択される1~3個の置換基を鎖上に有する(C‐C)アルキル基; 
    (c22) RON=C(R)NH基(式中、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子又は(C‐C)アルキル基を示す。);又は
    (c23) 3‐エトキシイミノアゼチジン‐1‐イル基であり、
     Rが、
    (d1) 水素原子;
    (d2) (C‐C)アルキル基;又は
    (d5) ベンジル基であり、
     X、X、X、及びXが、
    (f1) 水素原子である、請求項1に記載の化合物又はその塩類。
  3.  R及びRがそれぞれ独立に、
    (a1) 水素原子;又は
    (a4) (C‐C)アルコキシ基であり、
     Rが、
    (b1) 水素原子;
    (b2) (C‐C)アルキル基;又は
    (b3) (C‐C)アルコキシ基であり、
     Qが、
    (c1) 水素原子;
    (c2) (C‐C)アルキル基;
    (c5) (C‐C)シクロアルキル基;
    (c6) (C‐C)アルコキシ基;
    (c7) ハロ(C‐C)アルキル基;
    (c12) Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbはそれぞれ独立に、水素原子、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルケニル基、(C‐C)アルキニル基、(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)アルキル基、(C‐C)シクロアルキル(C‐C)アルキル基、フェニル基、(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルコキシ(C‐C)アルキル基、シアノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、ジ(C‐C)アルキルアミノ(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルキルカルボニル基、(C‐C)アルコキシカルボニル(C‐C)アルキル基、フェニルカルボニル基又はベンジル基を示す。);
    (c14) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~8の置換基を環上に有するアリール基;
    (c15) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
    (c16) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環;
    (c19) 5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;
    (c20) それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C‐C)アルキル基、(C‐C)アルコキシ基、(C‐C)シクロアルキル基、ハロ(C‐C)アルキル基、ハロ(C‐C)アルコキシ基、ハロ(C‐C)シクロアルキル基、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基、(C‐C)アルキルスルホニル基、ハロ(C‐C)アルキルチオ基、ハロ(C‐C)アルキルスルフィニル基、ハロ(C‐C)アルキルスルホニル基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ(C‐C)アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換フェノキシ基、(C‐C)アルコキシカルボニル基及びRa(Rb)Nカルボニル基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)からなる群より選択される1~3の置換基を環上に有する5乃至6員ヘテロ環若しくは8乃至10員縮合ヘテロ環(C‐C)アルキル基;又は
    (c21) それぞれ独立に、シアノ基、(C‐C)アルコキシ基、Ra(Rb)N基(式中、Ra及びRbは前記に同じ。)、(C‐C)アルキルチオ基、(C‐C)アルキルスルフィニル基及び(C‐C)アルキルスルホニル基からなる群から選択される1~3個の置換基を鎖上に有する(C‐C)アルキル基である、請求項1又は2に記載の化合物又はその塩類。
  4.  請求項1乃至3の何れか一項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤。
  5.  請求項4に記載の殺菌剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法。
  6.  請求項1乃至3の何れか一項に記載の化合物又はその塩類の殺菌剤としての使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020256113A1 (ja) * 2019-06-21 2020-12-24 日本農薬株式会社 オキサジアゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法

Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63162680A (ja) 1986-12-12 1988-07-06 チバーガイギー アクチエンゲゼルシヤフト オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物
EP0374753A2 (de) 1988-12-19 1990-06-27 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0427529A1 (en) 1989-11-07 1991-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
EP0451878A1 (en) 1985-01-18 1991-10-16 Plant Genetic Systems, N.V. Modifying plants by genetic engineering to combat or control insects
WO1993007278A1 (en) 1991-10-04 1993-04-15 Ciba-Geigy Ag Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize
WO1995034656A1 (en) 1994-06-10 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests
WO2003028729A2 (en) 2001-10-03 2003-04-10 Pharmacia Corporation Prodrugs of substituted polycyclic compounds useful for selective inhibition of the coagulation cascade
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2013006408A1 (en) * 2011-07-01 2013-01-10 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods
WO2013008162A1 (en) 2011-07-08 2013-01-17 Novartis Ag Novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease
WO2013009827A1 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Methods of treatment
WO2013009810A1 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Methods of treatment
WO2013009830A1 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Methods of treatment
JP2013517281A (ja) * 2010-01-13 2013-05-16 テンペロ、ファーマシューティカルズ、インコーポレイテッド 化合物及び方法
JP2013517278A (ja) * 2010-01-13 2013-05-16 テンペロ、ファーマシューティカルズ、インコーポレイテッド 化合物および方法
WO2015185485A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017055469A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017055473A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017076935A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017080859A1 (de) 2015-11-13 2017-05-18 Physik Instrumente (Pi) Gmbh & Co. Kg Planar-positioniervorrichtung und positioniertisch
WO2017118689A1 (en) 2016-01-08 2017-07-13 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017213252A1 (en) 2016-06-10 2017-12-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxadiazole compound and use as pesticide

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4871753A (en) * 1986-12-12 1989-10-03 Ciba-Geigy Corporation 3-Phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole compounds which are useful pesticides
EP3762367A1 (en) * 2018-03-09 2021-01-13 PI Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
AU2019252328A1 (en) * 2018-04-10 2020-10-22 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives

Patent Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0451878A1 (en) 1985-01-18 1991-10-16 Plant Genetic Systems, N.V. Modifying plants by genetic engineering to combat or control insects
JPS63162680A (ja) 1986-12-12 1988-07-06 チバーガイギー アクチエンゲゼルシヤフト オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物
EP0374753A2 (de) 1988-12-19 1990-06-27 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0427529A1 (en) 1989-11-07 1991-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
WO1993007278A1 (en) 1991-10-04 1993-04-15 Ciba-Geigy Ag Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize
WO1995034656A1 (en) 1994-06-10 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests
WO2003028729A2 (en) 2001-10-03 2003-04-10 Pharmacia Corporation Prodrugs of substituted polycyclic compounds useful for selective inhibition of the coagulation cascade
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
JP2013517281A (ja) * 2010-01-13 2013-05-16 テンペロ、ファーマシューティカルズ、インコーポレイテッド 化合物及び方法
JP2013517278A (ja) * 2010-01-13 2013-05-16 テンペロ、ファーマシューティカルズ、インコーポレイテッド 化合物および方法
WO2013006408A1 (en) * 2011-07-01 2013-01-10 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods
WO2013008162A1 (en) 2011-07-08 2013-01-17 Novartis Ag Novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease
WO2013009827A1 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Methods of treatment
WO2013009830A1 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Methods of treatment
WO2013009810A1 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Methods of treatment
WO2015185485A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017055469A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017055473A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017076935A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017080859A1 (de) 2015-11-13 2017-05-18 Physik Instrumente (Pi) Gmbh & Co. Kg Planar-positioniervorrichtung und positioniertisch
WO2017118689A1 (en) 2016-01-08 2017-07-13 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017213252A1 (en) 2016-06-10 2017-12-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxadiazole compound and use as pesticide

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ABDELHAK BELALSSAOUL , CLAUDE MORPAIN , BERNARD LAUDE : "Reactivity of N-ethoxycarbonyl -N-(2,2,2-trichloroethylidene)amine with precursors of some diarylnitrilimines and some arylnitrile oxides", BULLETIN DES SOCIETES CHIMIQUES BELGES, vol. 104, no. 8, 1 January 1995 (1995-01-01), pages 491 - 497, XP055765459 *
ERMINIO G. ET AL., CURRENT PHARMACEUTICAL DESIGN, vol. 20, no. 00, 2014
GURA T.: "Repairing the Genome's Spelling Mistakes", SCIENCE, vol. 285, 1999, pages 316 - 318
HABERLAND M. ET AL., NAT. REV. GENET., vol. 10, 2009, pages 32 - 42
PROC. NATL. ACAD. SCI. USA, vol. 87, 1990, pages 7175 - 7179
SYNTHESIS, vol. 21, 2011, pages 3426 - 3428
WEED, SCIENCE, vol. 53, 2005, pages 728 - 746

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020256113A1 (ja) * 2019-06-21 2020-12-24 日本農薬株式会社 オキサジアゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法

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