JP2018519663A - 有機エレクトロルミネッセンス装置及びその製造方法 - Google Patents

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Abstract

有機エレクトロルミネッセンス装置は、基板と、前記基板に順に形成された発光装置とを含み、前記発光装置は、第１の電極層（１）、発光層（２）及び第２の電極層（３）で構成され、前記発光層は、ホスト材料及び染料を含み、前記ホスト材料は、電子輸送能力及び正孔輸送能力を有する材料で構成され、前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであるか、または、ＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≧１ｅＶである。前記有機エレクトロルミネッセンス装置の構造は、ホスト材料及び染料中の三重項エネルギーを充分に利用でき、発光効率を向上させると共に、装置の耐用年数を向上させる。【選択図】図１

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス装置の技術分野に関し、特に有機層が単一構造の有機エレクトロルミネッセンス装置に関する。
有機エレクトロルミネッセンス装置ＯＬＥＤは、一般的には、複数のピクセルを含み、各ピクセルが複数のサブピクセルで構成される。現在、中小型サイズの装置において広く応用されている解決手段の一つとして、赤、緑、青の三種のピクセルで一つのピクセルを構成する。各種のピクセルは、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含み、発光層と電子輸送層との間に正孔／励起子阻止層が設けられ、前記発光層は、青色発光層、緑色発光層又は赤色発光層を含む。また、正孔輸送層と正孔輸送層との間に緑色光補償層及び赤色光補償層を設ける必要がある可能性があり、さらにプロセス経路を増加させる。
上記問題を解決するために、単層発光層を用いた装置構造を探究し、従来の単層ＯＬＥＤ装置は、大部分の有機材料のキャリア注入がアンバランスで、キャリアの輸送速度の差が大きい。従って、発光領域が移動度の小さい注入電極側にオフセットすることをもたらしやすく、金属電極である場合、電極対発光の消光をもたらしやすいので、効率及び耐用年数に影響を与える。
以上の観点から、本発明は、従来の構造の単層構造有機エレクトロルミネッセンス装置の励起子の消光による装置の耐用年数が短いという技術的問題を解決する。
ホスト材料及び染料中の三重項エネルギーを充分に利用して、発光効率を向上させると共に、装置の耐用年数を向上させることができる有機エレクトロルミネッセンス装置を提供する。
本発明は、さらに上記有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法を提供する。
上記技術的問題を解決するために、本発明は以下の技術的解決手段を用いる。
有機エレクトロルミネッセンス装置は、基板と、前記基板に順に形成された発光装置とを含み、前記発光装置は、第１の電極層、発光層及び第２の電極層で構成され、前記発光層は、ホスト材料及び染料を含み、
前記ホスト材料は、電子輸送能力及び正孔輸送能力を有する材料で構成され、
前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、
前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶである。
好ましくは、前記ホスト材料はエキサイプレックスであり、前記エキサイプレックスが熱活性化遅延蛍光材料である。
また、好ましくは、前記ホスト材料は、電子輸送材料と正孔輸送材料で構成されたエキサイプレックスであり、両者の質量比が１：９〜９：１である。前記電子輸送材料及び／又は正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、電子輸送材料及び／又は正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶである。
さらに好ましくは、前記ホスト材料は、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦと正孔輸送材料の組成物であり、両者の質量比が１：９〜９：１である。前記熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦ及び／又は正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦ及び／又は正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶである。
さらに好ましくは、前記ホスト材料は、熱活性化遅延蛍光材料と電子輸送材料の組成物であり、両者の質量比が１：９〜９：１である。前記熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦ及び／又は電子輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦ及び／又は電子輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶである。
前記染料は、蛍光材料及び／又は燐光材料であり、前記蛍光材料のドーピング濃度が０．５〜１０ｗｔ％であり、前記燐光材料のドーピング濃度が０．５〜２０ｗｔ％である。
前記発光層（２）の厚さは５０〜１５０ｎｍである。
前記電子輸送材料は、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ジ（２−メチル−８−キノリル）−４−フェニルフェノレートアルミニウム（III）、１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン又は１，３，５−トリス［（３−ピリジル）−３−フェニル］ベンゼンであり、
正孔輸送材料は、Ｎ，Ｎ’−ジ−（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ｍ−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、４，４’−シクロヘキシルジ［（Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）］アニリン、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル、４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン又は１，３−ジカルバゾール−９−ベンゼンである。
また、前記熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦは、式（１−１）〜（１−１００）に示す構造を有する。
Figure 2018519663
Figure 2018519663
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Figure 2018519663
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Figure 2018519663
Figure 2018519663
上記有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法は、オープンマスクを用いて基板に第１の電極層、発光層及び第２の電極層を順に蒸着するステップを含み、前記発光層は、ホスト材料と染料を共蒸着する方式で製造される。
本発明の上記技術的解決手段は、従来の技術と比べて、以下の利点を有する。
（１）本発明は、単層の装置構造を構築し、第１の電極層、発光層及び第２の電極層のみを含んでよく、前記発光層は、ホスト材料と染料のみを共蒸着する方式で製造され、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子阻止層等の関連有機層を製造する必要がなく、装置構造を大幅に簡素化し、製造プロセスを短縮し、製造コストを低下させる有機エレクトロルミネッセンス装置を提供することを目的とする。
（２）本発明の発光層のホスト材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、該種類の材料は、小さい単一三重項エネルギーレベル差を有する材料であり、具体的には、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦ、電子輸送材料と正孔輸送材料で構成されたエキサイプレックス、電子輸送型熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦと正孔輸送材料との組成物、又は正孔輸送型熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦと電子輸送材料との組成物であり、このような三種の組み合わせ材料は、ドナー及びアクセプター基を有するので、同時に正孔と電子を輸送する能力を有する。同時に、本発明で用いられる装置構造は、ホスト材料及び染料中の三重項エネルギーを充分に利用することができ、これは、単一三重項エネルギーレベル差が小さく、電子及び正孔の注入に役立つからであり、励起子の消光による効率が低く、耐用年数が短いという問題を解決する。したがって、発光効率を向上させると共に、装置の耐用年数を向上させる。
本発明の内容をより明確に理解しやすいために、以下、本発明の具体的な実施例と図面を合わせて、本発明をさらに詳しく説明する。
図１は本発明の有機エレクトロルミネッセンス装置の概略構成図である。
以下、具体的な実施例により、本発明をさらに詳しく説明する。
なお、本発明はここで記載される実施例に限定されるものではなく、様々な形態で実施することが可能であると理解すべきである。逆に、これらの実施形態を提供することにより、本開示が徹底し完全になり、かつ、当業者に本発明の思想を十分に伝達し、本発明は特許請求の範囲にのみ限定される。図面において、明瞭化のために、層及び領域のサイズ及び相対的サイズを誇張している場合がある。素子、例えば層、領域又は基板が別の素子「の上」に「形成される」又は「設けられる」と記載される場合、該素子は前記別の素子に直接設けられても、それらの間に介在している素子が存在してもよいと理解すべきである。逆に、素子が別の素子に「直接形成される」又は「直接設けられる」と記載される場合、それらの間に介在している素子が存在しない。
図１に示すように、本発明の有機エレクトロルミネッセンス装置は、基板と前記基板に順に形成された発光装置とを含み、前記発光装置は、第１の電極層１、発光層２及び第２の電極層３で構成され、前記発光層は、ホスト材料と染料で構成される。
前記ホスト材料は、電子輸送能力及び正孔輸送能力を有する材料で構成される。
前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、
前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶである。
熱活性化遅延蛍光材料は、電荷移動遷移が存在する材料であり、熱活性化遅延蛍光材料にドナー基ユニット及びアクセプター基ユニットが同時に存在し、同時に電子輸送能力及び正孔輸送能力を有し、前記ドナー基ユニットは、一つのドナー基又は二つ以上のドナー基を連結して構成された基であり、前記アクセプター基ユニットは、一つのアクセプター基又は二つ以上のアクセプター基を連結して構成された基であり、具体的には、前記熱活性化遅延蛍光材料は、式（１−１）〜式（１−１００）に示す構造を有する化合物である。
本発明のホスト材料は、単一の熱活性化遅延蛍光材料で構成されたエキサイプレックスであっても、電子輸送材料と正孔輸送材料で構成されたエキシプレックスであっても、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦと正孔輸送材料で構成された組成物であっても、熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦと電子輸送材料で構成された組成物であってもよい。
前記電子輸送材料は、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ジ（２−メチル−８−キノリル）−４−フェニルフェノレートアルミニウム（III）、１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン又は１，３，５−トリス［（３−ピリジル）−３−フェニル］ベンゼンである。
Figure 2018519663
正孔輸送材料は、Ｎ，Ｎ’−ジ−（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ｍ−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、４，４’−シクロヘキシルジ［（Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）］アニリン、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル、４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン又は１，３−ジカルバゾール−９−ベンゼンである。
Figure 2018519663
本発明で用いられる赤色染料は、次式に示すとおりである。
Figure 2018519663
本発明で用いられる緑色染料は、次式に示すとおりである。
Figure 2018519663
本発明で用いられる青色染料は、次式に示すとおりである。
Figure 2018519663
本実施例の装置１の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／（１−２４）：ＣＢＰ：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（５％）／ｃａｔｈｏｄｅである。
装置１は、基板、陽極層、発光層及び陰極層で構成され、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等を必要とせず、発光層のホスト材料は、式（１−２４）に示す熱活性化増感蛍光材料と正孔輸送材料ＣＢＰで構成され、両者の質量比は１：１である。
装置１の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（１−２４）：ＣＢＰ及び染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）を共蒸着する方式で製造され、染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）のドーピング濃度が５ｗｔ％である。
本実施例の装置２の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／（１−８８）：ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（５％）／ｃａｔｈｏｄｅである。
装置２では、発光層のホスト材料は、電子輸送材料と式（１−８８）に示す熱活性化増感蛍光材料で構成され、両者の質量比は１：１であり、ここで、熱活性化増感蛍光材料が正孔輸送材料である。
装置２の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（１−８８）：ＢＡｌｑ及び染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）を共蒸着する方式で製造され、染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）のドーピング濃度が５ｗｔ％である。
本実施例の装置３の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／（１−８８）：（１−２４）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（５％）／ｃａｔｈｏｄｅである
装置３では、発光層のホスト材料は、電子輸送型熱活性化増感蛍光材料と正孔輸送型熱活性化増感蛍光材料で構成されたエキサイプレックスであり、両者の質量比は１：１である。
装置３の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（１−８８）：（１−２４）及び染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）を共蒸着する方式で製造され、染料Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）のドーピング濃度が５ｗｔ％である。
比較例１
本比較例の比較装置１の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＨＩＬ／ＨＴＬ／ＣＢＰ：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（５％）／ＨＢＬ／ＥＴＬ／ｃａｔｈｏｄｅである。
比較例２
本比較例の比較装置２の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＨＩＬ／ＨＴＬ／ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（２０％）／ＨＢＬ／ＥＴＬ／ｃａｔｈｏｄｅである。
比較例３
本比較例の比較装置３の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＨＩＬ／ＨＴＬ／ＣＢＰ：ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）（５％）／ＨＢＬ／ＥＴＬ／ｃａｔｈｏｄｅである。
Figure 2018519663
 ［実施例４〜１２］
本実施例の装置４〜１２の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＴＡＤＦ：正孔輸送材料：蛍光材料／ｃａｔｈｏｄｅであり、
ＴＡＤＦ、正孔輸送材料、蛍光材料で用いられる材料及び割合は表２に示すとおりである。
蛍光材料のドーピング濃度は、蛍光材料が発光層の全重量に占める割合を意味し、即ち、蛍光材料のドーピング濃度＝蛍光材料の質量／（蛍光材料の質量＋ＴＡＤＦの質量+正孔輸送材料）×１００％
装置４〜１２の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（ＴＡＤＦ：正孔輸送材料）及び蛍光材料を共蒸着する方式で製造される。
Figure 2018519663
 ［実施例１３〜３０］
本実施例の装置１３〜３０の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＴＡＤＦ：電子輸送材料：蛍光材料／ｃａｔｈｏｄｅであり、
ＴＡＤＦ：電子輸送材料：蛍光材料で用いられる材料及び割合は表３に示すとおりである。
蛍光材料のドーピング濃度は、蛍光材料が発光層の全重量に占める割合を意味し、即ち、蛍光材料のドーピング濃度＝蛍光材料の質量／（蛍光材料の質量＋ＴＡＤＦの質量+電子輸送材料）×１００％
装置１３〜３０の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（ＴＡＤＦ：電子輸送材料）及び蛍光材料を共蒸着する方式で製造される。
Figure 2018519663
 ［実施例３１〜４５］
本実施例の装置３１〜４５の構造は、
ｇｌａｓｓ ＩＴＯ／ＴＡＤＦ：正孔輸送材料：燐光材料／ｃａｔｈｏｄｅであり、
ＴＡＤＦ：正孔輸送材料：燐光染料で用いられる材料及び割合は表４に示すとおりである。
燐光材料のドーピング濃度は、蛍光材料が発光層の全重量に占める割合を意味し、即ち、燐光材料のドーピング濃度＝燐光材料の質量／（燐光材料の質量＋ＴＡＤＦの質量+正孔輸送材料）×１００％
装置３１〜４５の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（ＴＡＤＦ：正孔輸送材料）及び燐光材料を共蒸着する方式で製造される。
Figure 2018519663
 ［実施例４６〜６０］
本実施例の装置４６〜６０の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＴＡＤＦ：電子輸送材料：燐光材料／ｃａｔｈｏｄｅであり、
ＴＡＤＦ：電子輸送材料：燐光染料で用いられる材料及び割合は表５に示すとおりである。
燐光材料のドーピング濃度は、蛍光材料が発光層の全重量に占める割合を意味し、即ち、燐光材料のドーピング濃度＝燐光材料の質量／（燐光材料の質量＋ＴＡＤＦの質量+電子輸送材料）×１００％
装置４６〜６０の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料（ＴＡＤＦ：電子輸送材料）及び燐光材料を共蒸着する方式で製造される。
Figure 2018519663
 ［実施例６１〜７４］
本実施例の装置６１〜７４の構造は、
ｇｌａｓｓ／ＩＴＯ／ＴＡＤＦ：染料／ｃａｔｈｏｄｅであり、
ＴＡＤＦ：染料で用いられる材料及び割合は表６に示すとおりである。
染料は、蛍光材料及び／又は燐光材料であり、染料のドーピング濃度は、染料が発光層の全重量に占める割合を意味し、即ち、染料のドーピング濃度＝染料の質量／（染料の質量＋ＴＡＤＦの質量）×１００％
装置６１〜７４の製造方法として、オープンマスクを用いて、基板に陽極層ＩＴＯ、発光層及び陰極層ｃａｔｈｏｄｅを順に蒸着し、発光層は、ホスト材料ＴＡＤＦ及び染料を共蒸着する方式で製造される。
Figure 2018519663
上記装置４〜装置７中の一部の装置の性能テスト結果は以下のとおりである。
Figure 2018519663
式（１−８５）〜式（１−９８）に示す化合物を合成する実施例を以下に示す。
［実施例７５］
式（１−８５）に示す構造の化合物を合成する。窒素雰囲気下で、１ｍｏｌのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを２０ｍｏｌのＤＭＬに溶解して１時間撹拌し、次に、１ｍｏｌのカルバゾールを溶解したＤＭＬ溶液を１滴ずつ添加し、全部添加した後に１時間撹拌する。次に、０．２ｍｏｌの２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゾニトリルを溶解したＤＭＦ溶液を１滴ずつ添加し、５時間撹拌する。次に、反応液を水に注ぎ、濾過して固体を取得する。クロマトグラフィーカラムで分離する。式（１−８５）に示す構造の化合物を取得し、収率が９０％である。
質量スペクトル：９２９。
元素分析：Ｃ：８６．６０、Ｈ：４．３５、Ｎ：９．０５。
［実施例７６］
式（１−８６）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをｔ−ブチルカルバゾールに置き換え、実施例７５と同様の合成方法で、式（１−８６）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：１４９０。
元素分析：Ｃ：８６．２０、Ｈ：８．１６、Ｎ：５．６４。
［実施例７７］
式（１−８７）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをフェニルカルバゾールに置き換え、実施例７５と同様の合成方法で、式（１−８７）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：１６８９。
元素分析：Ｃ：９０．２０、Ｈ：４．８３、Ｎ：４．９７。
［実施例７８］
式（１−８８）に示す構造の化合物を合成する。窒素雰囲気下で、１ｍｏｌのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを２０ｍｏｌのＤＭＬに溶解して１時間撹拌し、次に、１ｍｏｌのカルバゾールを溶解したＤＭＬ溶液を１滴ずつ添加し、全部添加した後に１時間撹拌する。次に、０．２５ｍｏｌの２，３，５，６−テトラフルオロベンゾニトリルを溶解したＤＭＦ溶液を１滴ずつ添加し、５時間撹拌する。次に、反応液を水に注ぎ、濾過して固体を取得する。クロマトグラフィーカラムで分離する。式（１−８８）に示す構造の化合物を取得し、収率が９０％である。
質量スペクトル：７６３。
元素分析：Ｃ：８６．４７、Ｈ：４．３６、Ｎ：９．１７。
［実施例７９］
式（１−８９）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをｔ−ブチルカルバゾールに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−８９）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：１２１２。
元素分析：Ｃ：８６．１５、Ｈ：８．０７、Ｎ：５．７７。
［実施例８０］
式（１−９０）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをメチルカルバゾールに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９０）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：８７６。
元素分析：Ｃ：８６．３６、Ｈ：５．６５、Ｎ：７．９９。
［実施例８１］
式（１−９１）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをフェニルカルバゾールに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９１）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：１３７２。
元素分析：Ｃ：９０．１０、Ｈ：４．７９、Ｎ：５．１０。
［実施例８２］
式（１−９２）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをメトキシカルバゾールに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９２）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：１００４。
元素分析：Ｃ：７５．３５、Ｈ：４．９３、Ｎ：６．９７。
［実施例８３］
式（１−９３）に示す構造の化合物を合成する。窒素雰囲気下で、１ｍｏｌのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを２０ｍｏｌのＤＭＬに溶解して１時間撹拌し、次に、１ｍｏｌのメトキシカルバゾールを溶解したＤＭＬ溶液を１滴ずつ添加し、全部添加した後に１時間撹拌する。次に、０．３３ｍｏｌの２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルを溶解したＤＭＦ溶液を１滴ずつ添加し、５時間撹拌する。次に、反応液を水に注ぎ、濾過して固体を取得する。クロマトグラフィーカラムで分離する。式（１−９３）に示す構造の化合物を取得し、収率が９０％である。
質量スペクトル：７７８。
元素分析：Ｃ：７５．５５、Ｈ：４．９３、Ｎ：７．１９。
［実施例８４］
式（１−９４）に示す構造の化合物を合成する。反応物のメトキシカルバゾールをｔ−ブチルカルバゾールに置き換え、実施例８３と同様の合成方法で、式（１−９４）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：９３５。
元素分析：Ｃ：８６．００、Ｈ：７．８１、Ｎ：５．９９。
［実施例８５］
式（１−９５）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをフェノキサジンに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９５）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：８２９。
元素分析：Ｃ：７９．７９、Ｈ：４．００、Ｎ：８．４８。
［実施例８６］
式（１−９６）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをフェノチアジンに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９６）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：８９２。
元素分析：Ｃ：７４．０５、Ｈ：３．７０、Ｎ：７．８８。
［実施例８７］
式（１−９７）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをアクリジンに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９７）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：９３２。
元素分析：Ｃ：８６．３２、Ｈ：６．１５、Ｎ：７．５２。
［実施例８８］
式（１−９８）に示す構造の化合物を合成する。反応物のカルバゾールをフェナジンに置き換え、実施例７８と同様の合成方法で、式（１−９８）に示す構造の化合物を取得し、収率が９１％である。
質量スペクトル：８８０。
元素分析：Ｃ：８０．５０、Ｈ：５．１７、Ｎ：１４．３２。
なお、明らかに、上記実施例は実施形態を限定するものではなく、明確に説明するために例示したものに過ぎない。当業者であれば、上記説明を基に種々の変形又は変更を行うことができる。ここで、全ての実施形態を列挙する可能性も必要性もない。これから導出した明らかな変形又は変更は、すべて本発明の保護範囲内に含まれるべきである。
１ 第１の電極層
２ 発光層
３ 第２電極層

Claims (12)

  1. 基板と、前記基板に順に形成された発光装置とを含む有機エレクトロルミネッセンス装置であって、
    前記発光装置は、第１の電極層（１）、発光層（２）及び第２の電極層（３）を含み、前記発光層は、ホスト材料及び染料を含み、
    前記ホスト材料は、電子輸送能力及び正孔輸送能力を有する材料で構成され、
    前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであるか、または、
    前記ホスト材料のうちの少なくとも一種の材料のＣＴ励起状態の三重項エネルギーレベルＴ１がｎ−π励起状態の三重項エネルギーレベルＳ１より高く、かつＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス装置。
  2. 前記ホスト材料はエキサイプレックスであり、前記エキサイプレックスが熱活性化遅延蛍光材料であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
  3. 前記ホスト材料は、電子輸送材料と正孔輸送材料で構成されたエキサイプレックスであり、両者の質量比が１：９〜９：１であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
  4. 前記電子輸送材料及び／又は前記正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、電子輸送材料及び／又は正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶであることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
  5. 前記ホスト材料は、熱活性化遅延蛍光材料と正孔輸送材料の組成物であり、両者の質量比が１：９〜９：１であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
  6. 前記熱活性化遅延蛍光材料及び／又は前記正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、前記熱活性化遅延蛍光材料及び／又は前記正孔輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶであることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
  7. 前記ホスト材料は、熱活性化遅延蛍光材料と電子輸送材料の組成物であり、両者の質量比が１：９〜９：１であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
  8. 前記熱活性化遅延蛍光材料及び／又は前記電子輸送材料のＴ１−Ｓ１≦０．３ｅＶであり、或いは、前記熱活性化遅延蛍光材料及び／又は前記電子輸送材料のＴ１−Ｓ１≧１ｅＶであり、かつ前記ホスト材料のｎ−π励起状態の第２の三重項エネルギーレベルとＣＴ励起状態の第１の一重項エネルギーレベルとの差が−０．１〜０．１ｅＶであることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
  9. 前記染料は、蛍光材料及び／又は燐光材料であり、前記蛍光材料のドーピング濃度が０．５〜１０ｗｔ％であり、前記燐光材料のドーピング濃度が０．５〜２０ｗｔ％であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
  10. 前記発光層（２）の厚さは、５０〜１５０ｎｍであることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
  11. 前記電子輸送材料は、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ジ（２−メチル−８−キノリル）−４−フェニルフェノレートアルミニウム（III）、１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン又は１，３，５−トリス［（３−ピリジル）−３−フェニル］ベンゼンであり、
    正孔輸送材料は、Ｎ，Ｎ’−ジ−（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ｍ−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、４，４’−シクロヘキシルジ［（Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）］アニリン、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル、４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン又は１，３−ジカルバゾール−９−ベンゼンであり、
    前記熱活性化遅延蛍光材料ＴＡＤＦは、式（１−１）〜（１−１００）に示す構造を有することを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置。
    Figure 2018519663
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    Figure 2018519663
    Figure 2018519663
  12. 請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法であって、
    オープンマスクを用いて基板に第１の電極層（１）、発光層（２）及び第２の電極層（３）を順に蒸着するステップを含み、
    前記発光層（２）は、ホスト材料と染料を共蒸着する方式で製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法。
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