JP2018511079A - 低pka駆動ポリマーストリップ中の電荷錯体銅保護を促進する組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、酸性条件(低pKa)の条件を用いて架橋ポリマーコーティングを除去する間に銅金属を保護する化学ストリッパー(剥離)組成物に関する。低いpKa条件で除去された材料には、ネガ型の化学的に増幅された(例えば、エポキシ)および酸触媒された光画像形成(フォトイメージ)可能なコーティングが含まれる。マイクロエレクトロニクスコーティングのための商業化されたストリッパーの多くは、最低限の製造要件を満たすのに十分に機能しない。本発明は、銅を含むデバイスで一般的に観察される有害なエッチングおよび損傷作用なしに酸性媒体中で反応する架橋系のための除去生成物を生成するための商業的枠組みを提供する。
本発明の一実施形態は、その分子発現において電荷共鳴を示す化学物質を含む組成物を記載する。電荷共鳴の特性は、金属イオンとの良好な相互作用を最大にするように分子の電気陰性度を分配する。ネガ型の化学増幅型光画像形成性コーティングおよびPAG促進性架橋剤を有するコーティングを化学的に溶解および除去する条件では、このような化学物質の電荷移動共鳴の選択は金属イオン保護のために好ましい。具体的には、フランの電荷共鳴化学が、フォトレジストおよび関連するコーティングを除去するために好ましく、より具体的には、テトラヒドロフルフリルアルコール(CAS番号97−99−4)が最も好ましい。この化学の一部として、pKa<3を示す1種以上の酸性添加剤の使用もある。エノール変種の電荷共鳴特性を含む阻害剤、もしくはアルコール官能性に隣接する不飽和炭素鎖を含むものとして記載される。代表的なエノール阻害剤には、フマル酸、マレイン酸およびフタル酸が含まれる。ロジン種の阻害剤、さらに、最も好ましくは、フマル化ロジンが挙げられる。
例示的な実施形態の様々な態様は、当業者がその技術の内容を当業者に伝えるために一般的に用いられる用語を用いて説明される。しかしながら、当業者には、本発明は記載された態様のいくつかのみを用いて実施されてもよいことは明らかであろう。説明のために、例示的な実施形態の完全な理解を提供するために、特定の数、材料および構成が示されている。しかしながら、当業者には、本発明が特定の詳細なしに実施され得ることは明らかであろう。他の例では、例示的な実施形態を不明瞭にしないために、周知の特徴は省略または簡略化される。
溶剤が浸透するにつれて、マスクが膨潤して溶解し始め、不要な金属が浮き上がる(リフトオフする)。一度金属とマスクがバルクの化学物質に入ると、それをろ過して再利用またはリサイクルすることができる。マスクが剥離され、金属が持ち上げられて洗浄し落とされた後、マスクパターン内に最初に堆積された金属ラインは後に残される。
本発明の組成物および実施例の製造方法を記載する。しかしながら、本発明は、そこに記載された詳細に限定されることを意味するものではないことが理解される。実施例において、特に示されない限り、パーセンテージは質量%である。
・従来のストリッパーA&B:PG中の6%TMAHとしてプロピレングリコール(PG、CAS 57−55−6)中で無水に調製されたAZベースのストリッパー、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH、CAS 75−59−2)をN−メチルピロリドン(NMP、CAS 872−50−4)と1:1および1:3(TMAH/PG:NMP)の濃度でそれぞれ混合し、AZ300Tおよび400Tとしてそれぞれ標識した。AZ300Tおよび400Tは通常のように活性について測定され、約0.37Nおよび0.175Nとそれぞれ測定された。
・従来のストリッパーC:GenSolve470/475として表され、この製品は、他の同様のストリッパーについて記載されているのと同様に調製されるが、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(BTMAH、CAS 100−85−6)がエチレングリコール(EG、CAS 107−21−1)中においてストック濃度40%(w/w)で1:4(BTMAH/EG:NMP)の比でNMPと混合し、活性を約0.48Nとして試験された。
以下の実施例は、単純な平滑な基材上での剥離がリフトオフによって起こるが、クリーナー中の酸の存在によって完全な溶解が引き起こされることを示すレジスト除去ダイナミクスを実証する。
*従来のストリッパーB:プロピレングリコール(PG、CAS 57−55−6)中に無水物6%(w/w)を調製したテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH、CAS 75−59−2)−50−4)を、n−メチルピロリドン(NMP、CAS 872)と1:3の濃度で(TMAH/PG:NMP)混合し、活性が約0.175Nと測定された
*従来のストリッパーC:エチレングリコール(EG、CAS 107−21−1)中40%(w/w)で無水に調製したベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(BTMAH、CAS 100−85−6)を、NMPと1:4の比(BTMAH/EG:NMP)で混合し、活性が約0.48Nと測定された。
以下の実施例は、PAG硬化エポキシ系の除去ダイナミクスを示し、クリーナー中の酸の存在に基づいて完全な溶解によって単純な平滑な基材上での剥離が起こることを示す。
*従来のストリッパーB:プロピレングリコール(PG、CAS 57−55−6)中に無水物6%(w/w)を調製したテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH、CAS 75−59−2)−50−4)を、n−メチルピロリドン(NMP、CAS 872)と1:3の濃度で(TMAH/PG:NMP)混合し、活性が約0.175Nと測定された
*従来のストリッパーC:エチレングリコール(EG、CAS 107−21−1)中40%(w/w)で無水に調製したベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(BTMAH、CAS 100−85−6)を、NMPと1:4の比(BTMAH/EG:NMP)で混合し、活性が約0.48Nと測定された。
以下の例は、洗浄(クリーナー)化学の酸性を表す一連の溶液中の銅の感度を示す。銅でコーティングされたウエハを使用し、金属の状態を確認するため定期的に検査しながら70〜80℃で15〜30分間化学薬品に暴露する。エッチングを示す表面ヘイズ(かすみ)の存在を顕微鏡で検査する。表面ヘイズは、重量分析(<10Å/分)より感度が高いレベルで同定および確認することができる。結果を表3に示す。
*従来のストリッパーB:プロピレングリコール(PG、CAS 57−55−6)中に無水物6%(w/w)を調製したテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH、CAS 75−59−2)−50−4)を、n−メチルピロリドン(NMP、CAS 872)と1:3の濃度で(TMAH/PG:NMP)混合し、活性が約0.175Nと測定された
*従来のストリッパーC:エチレングリコール(EG、CAS 107−21−1)中40%(w/w)で無水に調製したベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(BTMAH、CAS 100−85−6)を、NMPと1:4の比(BTMAH/EG:NMP)で混合し、活性が約0.48Nと測定された。
以下の実施例は、pKaで分類された様々な酸を用いたTHFA溶媒溶液への溶解によるレジスト除去ダイナミクスを実証する。各溶液は、0.5Mの酸をTHFAに混合して調製する。溶解度の限界のために、ある種の酸溶液は室温で不溶性である。すべて70〜80℃の高温で溶解する。
以下の例は、THFA溶媒溶液における長期安定性試験におけるストリッパー活性の動態を示す。ストリッパー化学の活性は、70〜80℃のプロセス温度で保持されている間に経時的に評価される。溶液は、例#4(#6マレイン酸および#9メタンスルホン酸の2つの変形誘導体)から選択する。これらの化学物質は、70〜80℃で操作されるオーブンに入れられ、保持された容器に調製され充填される。試料は時間=0(開始)および〜1日(〜24時間)および〜1週間(〜168時間)の2つのさらなる間隔で試験管から収集される。試験は、遊離酸の分析滴定によって行う。すなわち、酸性度が保存され、劣化していない場合、その候補はより安定であると考えられる。結果を表5に示す。
特性の最終的な実証として、例#5で実施された安定性試験からのストリッパー化学物質は、AZ15nXT(450cps)PRの洗浄について確認されている。 AZ 15nXT(450cps)PRを有するコーティングされたシリコンウエハは、150℃の露光後ハードベークを使用して、前述したように、150mm(6インチ)のSiウエハ上に調製される。剥離試験を70〜80℃で行い、例#4で決定したのと同じ時間、PRと接触させて作用させる。この時間は、リフトオフと溶解を確認するために定期的に30分である。結果を表6に示す。
以下の例は、酸の種類によって異なる一連のストリッパー溶液中の銅の表面を保護する能力を示す。金属外観の改善効果を試験するために、銅に特異的な共通の阻害剤ベンゾトリアゾール(BTA、CAS#95−14−7)を各ストリッパー溶液に別々に添加し、性能について試験する。銅被覆ウエハを使用し、定期的な検査を用いて70〜80℃で10分および20分の短時間化学薬品に暴露し、エッチングの指標として表面ヘイズの存在を目視および顕微鏡で検査することにより金属表面の状態を確認する。表面ヘイズは、重量分析(<10Å/分)より感度が高いレベルで同定および確認することができる。すべての溶液は、溶媒、テトラヒドロフルフリルアルコール(THFA、CAS 97−99−4)を含有する。結果を表7に示す。
以下の実施例は、阻害剤添加によって変化する一連のストリッパー溶液中の銅の表面を保護する能力を実証する。比較のため脂肪酸添加による金属保護の利点を評価するために、例#7におけるBTAの使用についての試験がこれらの試験に含まれている。この実験は、金属を保護する、13時間の期間である長期間の能力を試験する。銅被覆ウエハを使用し、定期的に検査して70−80℃で13時間の間、化学的に暴露し、エッチングの指標として表面ヘイズの存在を目視および顕微鏡で検査して金属表面の状態を確認する。表面ヘイズは、重量分析(<10Å/分)より感度が高いレベルで同定および確認することができる。すべての溶液は20%(〜0.5M)の高濃度で酸DDBSAを含む溶媒THFAを含む。結果を表8に示す。
以下の例は、阻害剤添加によって変化する一連のストリッパー溶液中の銅の表面を保護する特性を実証する。表8の阻害剤としてロジンの使用への参照し(#1と2)、それらは比較のために、これらの試験に含まれており、ロジンのフマル酸またはマレイン化エステル中に存在する電荷錯体(複合体)構造によって金属保護の利点を評価する。この実験は、高温(100℃)で1時間金属を保護する能力を試験する。銅コーティングウエハは、エッチングを示す表面ヘイズの存在について視覚的および顕微鏡的検査によって金属表面の状態を確認するために、検査と共に100℃で1時間化学に曝露される。表面ヘイズは、重量分析(<10Å/分)より感度が高いレベルで同定および確認することができる。全ての溶液は、10%(〜0.25M)の高濃度で溶媒DDBSAを含む溶媒THFAを含む。結果を表9に示す。
以下の実施例は、実施例#9の続きであり、ロジンのフマル酸またはマレイン酸エステル(Filtrezシリーズ、Lawter社)によって阻害電荷錯体保護と剥離液の一連の銅の表面を保護する能力を実証する。この実験は、電荷錯体ロジン構造の異なる分子量によって金属を保護する能力を試験する。試験は高温(100℃)で最大2時間実施された。銅コーティングされたウエハはエッチングの指標として表面ヘイズの存在について視覚的および顕微鏡検査により、金属表面の状態を確認するために検査して、最大2時間の期間にわたって100℃で化学物質にさらされる。表面ヘイズは、重量分析(<10Å/分)より感度が高いレベルで同定および確認することができる。全ての溶液は、10%(〜0.25M)の高濃度で溶媒DDBSAを含む溶媒THFAを含む。結果を表10に示す。
Claims (19)
- ポリマーコーティング除去工程中の保護手段としての金属と電荷錯体を生成する組成物であって、
溶媒;
pKa<3を有する有機酸;および
電荷錯体化特性を示す添加剤を含む、前記組成物。 - 前記溶媒がテトラヒドロフルフリルアルコール(THFA)である、請求項1に記載の組成物。
- THFAが>40%質量/質量の濃度で存在する、請求項2に記載の組成物。
- pKa<3の前記有機酸が、カルボン酸およびスルホン酸からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記カルボン酸が、シュウ酸およびマレイン酸からなる群から選択される、請求項4に記載の組成物。
- 前記カルボン酸がマレイン酸であり、0.25〜1モルの濃度で存在する、請求項5に記載の組成物。
- 前記スルホン酸が、メタンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸、およびドデシルベンゼンスルホン酸からなる群から選択される、請求項4に記載の組成物。
- 前記スルホン酸がドデシルベンゼンスルホン酸であり、0.25〜1モルの濃度で存在する、請求項7に記載の組成物。
- 電荷錯体化特性を示す前記添加剤が、ジカルボン酸およびロジンからなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ジカルボン酸が、シュウ酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸およびサリチル酸からなる群から選択される、請求項9に記載の組成物。
- 前記ジカルボン酸が0.1〜15%質量/質量で存在する、請求項9または10に記載の組成物。
- 前記ロジンが総酸価(TAN)≧100を示す、請求項9に記載の組成物。
- 電荷錯体化特性を示す前記添加剤が、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、アコニット酸、イタコン酸、無水マレイン酸、フマル酸ロジン、マレイン酸ロジン、ロジンエステル、樹脂変性フェノールロジン、トール油樹脂、テルペン樹脂、樹脂変性酸フェノール樹脂からなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物。
- 電荷錯体化特性を示す前記添加剤がフマル酸変性ロジンエステルである、請求項13に記載の組成物。
- 前記フマル酸変性ロジンエステルが、0.1〜15%質量/質量で存在する、請求項14に記載の組成物。
- 化学増幅または光酸発生(PAG)により硬化するポリマーを除去する方法であって、基材上にコーティングを生成することを意味し、
噴霧器、浸漬浴またはチャンバを利用して、前記コーティングに請求項1〜15のいずれか一つに記載の前記組成物を適用する工程;
所定の温度で前記組成物を前記コーティング上に所定時間、直接的に、露光する工程;
および
前記露光された基板を洗浄、乾燥する工程を含む前記方法。 - 前記時間が30分未満である、請求項16に記載の方法。
- 前記温度が20℃〜100℃である、請求項16または17に記載の方法。
- 前記コーティングがマイクロエレクトロニクス製造および半導体製造に利用される、請求項16〜18のいずれか一つに記載の方法。
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