JP2018502857A5 - - Google Patents
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Description
工程d)
本発明の上流の工程d)は、決定的な程度まで、水素添加工程を非常に長い期間にわたって高選択率かつ高変換率で操作することができるという事実の原因となっている。これは、揮発性化合物を形成し、無水コハク酸と一緒に水素添加に入ることができ、例えば、元素P、S、As、Sb、Bi、Sn又はCl、Br及びI等のハロゲン、特に硫黄を含む触媒毒を、本明細書において保護床とも呼ばれる触媒又は吸収材の上に吸収することによって可能となる。
本発明の上流の工程d)は、決定的な程度まで、水素添加工程を非常に長い期間にわたって高選択率かつ高変換率で操作することができるという事実の原因となっている。これは、揮発性化合物を形成し、無水コハク酸と一緒に水素添加に入ることができ、例えば、元素P、S、As、Sb、Bi、Sn又はCl、Br及びI等のハロゲン、特に硫黄を含む触媒毒を、本明細書において保護床とも呼ばれる触媒又は吸収材の上に吸収することによって可能となる。
[実施例4]
(本発明)
液相モード(管形反応器、油加熱、直径2cm)において、1.5バールゲージ圧及び5標準リットル水素/時間で実施例2bからの触媒(CuO(60重量%)/Al2O33mmの錠剤)100mL上に125℃で50g/時間の無水コハク酸を通したこと以外は実施例3と同様に操作した。その産物を集めて、比較例3に従って水に溶解し、そこに記述されているように水素添加した。水素添加の結果は100時間後であっても、開始(98%のブタンジオール収率、100%の変換)におけるのと同じであった。
本発明の実施形態として例えば以下を挙げることができる。
[実施形態1]
テトラヒドロフラン及び/又はブタン-1,4-ジオール及び/又はγ-ブチロラクトンを調製する方法であって、
a)コハク酸を発酵によって調製する工程と、
b)工程a)からのコハク酸を、水の脱離及び水の除去によって無水コハク酸に変換する工程と、
c)工程b)からの無水コハク酸を気相に変換する工程と、
d)工程c)からのガス状の無水コハク酸を、イオウ化合物を吸収する固定保護床に通すことによって無水コハク酸からイオウ化合物を除去する工程と、
e)金属触媒上で遊離水素の存在下に工程d)からのガス状の無水コハク酸を水素添加して、テトラヒドロフラン及び/又はブタン-1,4-ジオール及び/又はγ-ブチロラクトンを生じる工程と
を含む、方法。
[実施形態2]
コハク酸が工程a)において少なくとも1つの炭素源から発酵によって調製され、バイオマスが発酵ブロスから分離された後、酸性化によって酸の形態に変換される、実施形態1に記載の方法。
[実施形態3]
工程a)からのコハク酸が、いかなる追加の精製工程も伴わずに工程b)に移される、実施形態2に記載の方法。
[実施形態4]
水の脱離及び水の除去が、少なくとも1台の蒸発設備中で圧力範囲0.05〜1バール及び塔底の温度範囲100〜250℃で達成される、実施形態1から3のいずれかに記載の方法。
[実施形態5]
工程c)が、少なくとも1つの蒸留装置中で塔頂の圧力範囲0.02〜2バール及び塔底の温度範囲100〜300℃で行われ、塔底を経由して高沸点成分が除去される、実施形態1から4のいずれかに記載の方法。
[実施形態6]
工程c)が工程b)より低圧で行われ、工程c)において水及びあらゆる低沸点成分が塔頂から除去され、ガス状の無水コハク酸がサイドドローを経由して得られる、実施形態5に記載の方法。
[実施形態7]
工程b)及び工程c)は、少なくとも1つの蒸留装置において塔頂の圧力範囲0.02〜2バール及び塔底の温度範囲100〜200℃で組み合わせて行われ、塔底を経由して高沸点成分が抜き出され、塔頂から水が抜き出され、サイドドローを経由してガス状の無水コハク酸が回収される、実施形態1から3のいずれかに記載の方法。
[実施形態8]
工程e)が、圧力範囲1〜65バール及び温度範囲150〜350℃で行われる、実施形態1から7のいずれかに記載の方法。
[実施形態9]
工程e)における水素添加触媒中の水素添加金属が、Ru、Re、Co、Cu及びその混合物から選択される、実施形態1から8のいずれかに記載の方法。
[実施形態10]
工程e)における水素添加触媒が、支持材が炭素並びに/又はB、Al、Si、Ti、Zr、La、Ce及び/若しくはCrの少なくとも1つの酸化物を含む支持された触媒である、実施形態1から9のいずれかに記載の方法。
[実施形態11]
工程d)における固定保護床が、Ru、Re、Co、Cu及びその混合物から選択された硫黄結合金属を含み、好ましくは工程e)における水素添加触媒と同じ成分及び/又は同じ組成を有する、実施形態1から10のいずれかに記載の方法。
[実施形態12]
工程e)の後に次の工程
f)テトラヒドロフラン、ブタン-1,4-ジオール、及び/又はγ-ブチロラクトンから水及び高沸点成分を蒸留分離する工程
をさらに含む、実施形態1から11のいずれかに記載の方法。
[実施形態13]
工程f)は、少なくとも3つの蒸留塔でのテトラヒドロフランの調製において行われ、ここで、
f1)第1の蒸留塔では、高沸点成分は塔底で抜き出され、テトラヒドロフラン/水共沸混合物が塔頂から得られ、
f2)工程f1)からのテトラヒドロフラン/水共沸混合物が、工程f1)における第1の塔より高圧で運転される第2の塔において、塔頂から抜き出され好ましくは工程f1)に再循環されるテトラヒドロフラン/水共沸混合物と、塔底を経由して得られるテトラヒドロフランとに分離され、
f3)第3の塔で、工程f2)において塔底を経由して得られたテトラヒドロフランから、塔底を経由して放出される高沸点成分が除去される、
実施形態12に記載の方法。
(本発明)
液相モード(管形反応器、油加熱、直径2cm)において、1.5バールゲージ圧及び5標準リットル水素/時間で実施例2bからの触媒(CuO(60重量%)/Al2O33mmの錠剤)100mL上に125℃で50g/時間の無水コハク酸を通したこと以外は実施例3と同様に操作した。その産物を集めて、比較例3に従って水に溶解し、そこに記述されているように水素添加した。水素添加の結果は100時間後であっても、開始(98%のブタンジオール収率、100%の変換)におけるのと同じであった。
本発明の実施形態として例えば以下を挙げることができる。
[実施形態1]
テトラヒドロフラン及び/又はブタン-1,4-ジオール及び/又はγ-ブチロラクトンを調製する方法であって、
a)コハク酸を発酵によって調製する工程と、
b)工程a)からのコハク酸を、水の脱離及び水の除去によって無水コハク酸に変換する工程と、
c)工程b)からの無水コハク酸を気相に変換する工程と、
d)工程c)からのガス状の無水コハク酸を、イオウ化合物を吸収する固定保護床に通すことによって無水コハク酸からイオウ化合物を除去する工程と、
e)金属触媒上で遊離水素の存在下に工程d)からのガス状の無水コハク酸を水素添加して、テトラヒドロフラン及び/又はブタン-1,4-ジオール及び/又はγ-ブチロラクトンを生じる工程と
を含む、方法。
[実施形態2]
コハク酸が工程a)において少なくとも1つの炭素源から発酵によって調製され、バイオマスが発酵ブロスから分離された後、酸性化によって酸の形態に変換される、実施形態1に記載の方法。
[実施形態3]
工程a)からのコハク酸が、いかなる追加の精製工程も伴わずに工程b)に移される、実施形態2に記載の方法。
[実施形態4]
水の脱離及び水の除去が、少なくとも1台の蒸発設備中で圧力範囲0.05〜1バール及び塔底の温度範囲100〜250℃で達成される、実施形態1から3のいずれかに記載の方法。
[実施形態5]
工程c)が、少なくとも1つの蒸留装置中で塔頂の圧力範囲0.02〜2バール及び塔底の温度範囲100〜300℃で行われ、塔底を経由して高沸点成分が除去される、実施形態1から4のいずれかに記載の方法。
[実施形態6]
工程c)が工程b)より低圧で行われ、工程c)において水及びあらゆる低沸点成分が塔頂から除去され、ガス状の無水コハク酸がサイドドローを経由して得られる、実施形態5に記載の方法。
[実施形態7]
工程b)及び工程c)は、少なくとも1つの蒸留装置において塔頂の圧力範囲0.02〜2バール及び塔底の温度範囲100〜200℃で組み合わせて行われ、塔底を経由して高沸点成分が抜き出され、塔頂から水が抜き出され、サイドドローを経由してガス状の無水コハク酸が回収される、実施形態1から3のいずれかに記載の方法。
[実施形態8]
工程e)が、圧力範囲1〜65バール及び温度範囲150〜350℃で行われる、実施形態1から7のいずれかに記載の方法。
[実施形態9]
工程e)における水素添加触媒中の水素添加金属が、Ru、Re、Co、Cu及びその混合物から選択される、実施形態1から8のいずれかに記載の方法。
[実施形態10]
工程e)における水素添加触媒が、支持材が炭素並びに/又はB、Al、Si、Ti、Zr、La、Ce及び/若しくはCrの少なくとも1つの酸化物を含む支持された触媒である、実施形態1から9のいずれかに記載の方法。
[実施形態11]
工程d)における固定保護床が、Ru、Re、Co、Cu及びその混合物から選択された硫黄結合金属を含み、好ましくは工程e)における水素添加触媒と同じ成分及び/又は同じ組成を有する、実施形態1から10のいずれかに記載の方法。
[実施形態12]
工程e)の後に次の工程
f)テトラヒドロフラン、ブタン-1,4-ジオール、及び/又はγ-ブチロラクトンから水及び高沸点成分を蒸留分離する工程
をさらに含む、実施形態1から11のいずれかに記載の方法。
[実施形態13]
工程f)は、少なくとも3つの蒸留塔でのテトラヒドロフランの調製において行われ、ここで、
f1)第1の蒸留塔では、高沸点成分は塔底で抜き出され、テトラヒドロフラン/水共沸混合物が塔頂から得られ、
f2)工程f1)からのテトラヒドロフラン/水共沸混合物が、工程f1)における第1の塔より高圧で運転される第2の塔において、塔頂から抜き出され好ましくは工程f1)に再循環されるテトラヒドロフラン/水共沸混合物と、塔底を経由して得られるテトラヒドロフランとに分離され、
f3)第3の塔で、工程f2)において塔底を経由して得られたテトラヒドロフランから、塔底を経由して放出される高沸点成分が除去される、
実施形態12に記載の方法。
Claims (15)
- テトラヒドロフラン及び/又はブタン-1,4-ジオール及び/又はγ-ブチロラクトンを調製する方法であって、
a)コハク酸を発酵によって調製する工程と、
b)工程a)からのコハク酸を、水の脱離及び水の除去によって無水コハク酸に変換する工程と、
c)工程b)からの無水コハク酸を気相に変換する工程と、
d)工程c)からのガス状の無水コハク酸を、イオウ化合物を吸収する固定床吸収材に通すことによって無水コハク酸からイオウ化合物を除去する工程と、
e)金属触媒上で遊離水素の存在下に工程d)からのガス状の無水コハク酸を水素添加して、テトラヒドロフラン及び/又はブタン-1,4-ジオール及び/又はγ-ブチロラクトンを生じる工程と
を含む、方法。 - コハク酸が工程a)において少なくとも1つの炭素源から発酵によって調製され、バイオマスが発酵ブロスから分離された後、酸性化によって酸の形態に変換される、請求項1に記載の方法。
- 工程a)からのコハク酸が、いかなる追加の精製工程も伴わずに工程b)に移される、請求項2に記載の方法。
- 水の脱離及び水の除去が、少なくとも1台の蒸発設備中で圧力範囲0.05〜1バール及び塔底の温度範囲100〜250℃で達成される、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 工程c)が、少なくとも1つの蒸留装置中で塔頂の圧力範囲0.02〜2バール及び塔底の温度範囲100〜300℃で行われ、塔底を経由して高沸点成分が除去される、請求項1から4のいずれかに記載の方法。
- 工程c)が工程b)より低圧で行われ、工程c)において水及びあらゆる低沸点成分が塔頂から除去され、ガス状の無水コハク酸がサイドドローを経由して得られる、請求項5に記載の方法。
- 工程b)及び工程c)は、少なくとも1つの蒸留装置において塔頂の圧力範囲0.02〜2バール及び塔底の温度範囲100〜200℃で組み合わせて行われ、塔底を経由して高沸点成分が抜き出され、塔頂から水が抜き出され、サイドドローを経由してガス状の無水コハク酸が回収される、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 工程e)が、圧力範囲1〜65バール及び温度範囲150〜350℃で行われる、請求項1から7のいずれかに記載の方法。
- 工程e)における水素添加触媒中の水素添加金属が、Ru、Re、Co、Cu及びその混合物から選択される、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 工程e)における水素添加触媒が、支持材が炭素並びに/又はB、Al、Si、Ti、Zr、La、Ce及び/若しくはCrの少なくとも1つの酸化物を含む支持された触媒である、請求項1から9のいずれかに記載の方法。
- 工程d)における固定床吸収材が、Ru、Re、Co、Cu及びその混合物から選択された硫黄結合金属を含む、請求項1から10のいずれかに記載の方法。
- 工程d)における固定床吸収材が、工程e)における水素添加触媒と同じ成分及び/又は同じ組成を有する、請求項11に記載の方法。
- 工程e)の後に次の工程
f)テトラヒドロフラン、ブタン-1,4-ジオール、及び/又はγ-ブチロラクトンから水及び高沸点成分を蒸留分離する工程
をさらに含む、請求項1から12のいずれかに記載の方法。 - 工程f)は、少なくとも3つの蒸留塔でのテトラヒドロフランの調製において行われ、ここで、
f1)第1の蒸留塔では、高沸点成分は塔底で抜き出され、テトラヒドロフラン/水共沸混合物が塔頂から得られ、
f2)工程f1)からのテトラヒドロフラン/水共沸混合物が、工程f1)における第1の塔より高圧で運転される第2の塔において、塔頂から抜き出されるテトラヒドロフラン/水共沸混合物と、塔底を経由して得られるテトラヒドロフランとに分離され、
f3)第3の塔で、工程f2)において塔底を経由して得られたテトラヒドロフランから、塔底を経由して放出される高沸点成分が除去される、
請求項13に記載の方法。 - 工程f2)において、工程f1)からのテトラヒドロフラン/水共沸混合物が、工程f1)における第1の塔より高圧で運転される第2の塔において、塔頂から抜き出されて工程f1)に再循環されるテトラヒドロフラン/水共沸混合物と、塔底を経由して得られるテトラヒドロフランとに分離される、請求項14に記載の方法。
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