JP2003113171A - 無水コハク酸の精製方法 - Google Patents
無水コハク酸の精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 着色の少ない無水コハク酸を得ることができ
る、蒸留による無水コハク酸の精製方法を提供する。 【解決手段】 粗製無水コハク酸を蒸留により精製する
方法において、前記蒸留を、減圧により蒸留塔の塔底温
度が１２５〜２００℃の範囲に納まるようにして行う。
る、蒸留による無水コハク酸の精製方法を提供する。 【解決手段】 粗製無水コハク酸を蒸留により精製する
方法において、前記蒸留を、減圧により蒸留塔の塔底温
度が１２５〜２００℃の範囲に納まるようにして行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、無水コハク酸を蒸
留により精製する方法に関する。
留により精製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】無水コハク酸は、例えば、コハク酸、コ
ハク酸のジエステル類、スクシンイミド類、ポリエステ
ル類等の合成原料として有用な化合物である。無水コハ
ク酸の製造方法としては、コハク酸を原料として脱水反
応を行う方法や、無水マレイン酸を原料として水素添加
反応を行う方法等が知られているが、いずれの方法にお
いても、得られた反応生成物中には、目的とする無水コ
ハク酸のほかに、例えばコハク酸等の種々の不純物が含
有することとなるので、通常は、反応後、精製工程を経
て、各種用途に用いられている。
ハク酸のジエステル類、スクシンイミド類、ポリエステ
ル類等の合成原料として有用な化合物である。無水コハ
ク酸の製造方法としては、コハク酸を原料として脱水反
応を行う方法や、無水マレイン酸を原料として水素添加
反応を行う方法等が知られているが、いずれの方法にお
いても、得られた反応生成物中には、目的とする無水コ
ハク酸のほかに、例えばコハク酸等の種々の不純物が含
有することとなるので、通常は、反応後、精製工程を経
て、各種用途に用いられている。
【０００３】反応で得られた粗製無水コハク酸を精製す
る方法としては、操作の簡便性や設備等の点で工業的に
有利であることから、蒸留が一般的であるが、従来か
ら、蒸留により精製を行った場合、コハク酸は除去でき
ているにも関わらず、精製後の無水コハク酸に着色が生
じることがあった。
る方法としては、操作の簡便性や設備等の点で工業的に
有利であることから、蒸留が一般的であるが、従来か
ら、蒸留により精製を行った場合、コハク酸は除去でき
ているにも関わらず、精製後の無水コハク酸に着色が生
じることがあった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、着
色の少ない無水コハク酸を得ることができる、蒸留によ
る無水コハク酸の精製方法を提供することを目的とす
る。
色の少ない無水コハク酸を得ることができる、蒸留によ
る無水コハク酸の精製方法を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を行った結果、蒸留の際の加熱によ
り無水コハク酸が２量化してジラクトン（具体的には、
1，6−シ゛オキサスヒ゜ロ[4，4]ノナン−2，7−シ゛オン等。）が生成す
ること、しかも、生成したジラクトンは蒸留によっては
除去しにくく、これが精製後の無水コハク酸中に残存し
て着色の原因となること、を見出した。そして、ジラク
トンが生成しにくい蒸留の条件について検討を行った結
果、減圧により蒸留塔の塔底温度が一定範囲に納まるよ
うにすることによって、ジラクトンの生成を抑制できる
ことを見出し、本発明を完成した。
解決すべく鋭意検討を行った結果、蒸留の際の加熱によ
り無水コハク酸が２量化してジラクトン（具体的には、
1，6−シ゛オキサスヒ゜ロ[4，4]ノナン−2，7−シ゛オン等。）が生成す
ること、しかも、生成したジラクトンは蒸留によっては
除去しにくく、これが精製後の無水コハク酸中に残存し
て着色の原因となること、を見出した。そして、ジラク
トンが生成しにくい蒸留の条件について検討を行った結
果、減圧により蒸留塔の塔底温度が一定範囲に納まるよ
うにすることによって、ジラクトンの生成を抑制できる
ことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明の無水コハク酸の精製方
法は、粗製無水コハク酸を蒸留により精製する方法にお
いて、前記蒸留を、減圧により蒸留塔の塔底温度が１２
５〜２００℃の範囲に納まるようにして行う、ことを特
徴とする。
法は、粗製無水コハク酸を蒸留により精製する方法にお
いて、前記蒸留を、減圧により蒸留塔の塔底温度が１２
５〜２００℃の範囲に納まるようにして行う、ことを特
徴とする。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の精製方法は、粗製無水コ
ハク酸を蒸留により精製するものであり、本発明におい
ては、前記蒸留を、減圧により蒸留塔の塔底温度が１２
５〜２００℃の範囲に納まるようにして行うことが重要
である。蒸留塔の塔底温度は、好ましくは１３０〜１９
０℃の範囲に納まるようにするのがよく、より好ましく
は１３５〜１８０℃の範囲に納まるようにするのがよ
い。これにより、着色の原因となるジラクトンの生成を
抑制することができる。すなわち、着色の原因となるジ
ラクトンの生成は、蒸留塔の塔底温度が低いほど、ま
た、加熱時間が短いほど、効果的に抑制することがで
き、蒸留塔の塔底温度を前記範囲に設定することによ
り、ジラクトンが生成しにくい温度で、かつ加熱時間を
短くすることが可能となるのである。蒸留塔の塔底温度
が１２５℃未満であると、無水コハク酸の留出が遅くな
り蒸留に要する時間が著しく長くなってしまう結果、長
時間加熱されてジラクトンの生成が起こりやすくなると
同時に、回収された無水コハク酸の固化により閉塞が起
こる等の問題を招き、実用に適さないこととなる。一
方、蒸留塔の塔底温度が２００℃を超えると、無水コハ
ク酸が高温で加熱されることとなり、蒸留の際のジラク
トンの生成が増大することとなる。
ハク酸を蒸留により精製するものであり、本発明におい
ては、前記蒸留を、減圧により蒸留塔の塔底温度が１２
５〜２００℃の範囲に納まるようにして行うことが重要
である。蒸留塔の塔底温度は、好ましくは１３０〜１９
０℃の範囲に納まるようにするのがよく、より好ましく
は１３５〜１８０℃の範囲に納まるようにするのがよ
い。これにより、着色の原因となるジラクトンの生成を
抑制することができる。すなわち、着色の原因となるジ
ラクトンの生成は、蒸留塔の塔底温度が低いほど、ま
た、加熱時間が短いほど、効果的に抑制することがで
き、蒸留塔の塔底温度を前記範囲に設定することによ
り、ジラクトンが生成しにくい温度で、かつ加熱時間を
短くすることが可能となるのである。蒸留塔の塔底温度
が１２５℃未満であると、無水コハク酸の留出が遅くな
り蒸留に要する時間が著しく長くなってしまう結果、長
時間加熱されてジラクトンの生成が起こりやすくなると
同時に、回収された無水コハク酸の固化により閉塞が起
こる等の問題を招き、実用に適さないこととなる。一
方、蒸留塔の塔底温度が２００℃を超えると、無水コハ
ク酸が高温で加熱されることとなり、蒸留の際のジラク
トンの生成が増大することとなる。
【０００８】蒸留の際の減圧度は、蒸留塔の塔底温度が
前記範囲に納まるように適宜設定すればよいのである
が、好ましくは１．０７〜１８．７ｋＰａの範囲とする
のがよい。本発明において用いられる蒸留装置として
は、特に制限はなく、例えば、蒸留塔、蒸留塔の塔底温
度を制御するための減圧手段および圧力調整手段、粗製
無水コハク酸を溶解・昇温するための加熱手段、留出し
た精製無水コハク酸を回収するための受器等を少なくと
も備えたものであればよい。蒸留は、単蒸留、精留のど
ちらでも良いが、好ましくは精留で行い、蒸留塔の理論
段数が３段以上であることが好ましい。また、蒸留塔の
充填物は、ＤｉｘｏｎパッキンやＭｃＭａｈｏｎパッキ
ン等のように従来公知の一般的な充填物を用いればよ
い。
前記範囲に納まるように適宜設定すればよいのである
が、好ましくは１．０７〜１８．７ｋＰａの範囲とする
のがよい。本発明において用いられる蒸留装置として
は、特に制限はなく、例えば、蒸留塔、蒸留塔の塔底温
度を制御するための減圧手段および圧力調整手段、粗製
無水コハク酸を溶解・昇温するための加熱手段、留出し
た精製無水コハク酸を回収するための受器等を少なくと
も備えたものであればよい。蒸留は、単蒸留、精留のど
ちらでも良いが、好ましくは精留で行い、蒸留塔の理論
段数が３段以上であることが好ましい。また、蒸留塔の
充填物は、ＤｉｘｏｎパッキンやＭｃＭａｈｏｎパッキ
ン等のように従来公知の一般的な充填物を用いればよ
い。
【０００９】蒸留の際の具体的手順は、例えば、以下の
通りである。 （１）蒸留装置に仕込んだ粗製無水コハク酸を加熱して
融解状態とする。このとき、融解の際の加熱は、減圧下
で行うのがよい。 （２）粗製無水コハク酸が融解した後、蒸留塔の塔底温
度が前記範囲に納まるように、蒸留塔内を減圧状態に
し、かつ塔底部分の内圧を圧力調整弁等で調整しなが
ら、蒸留を行う。このとき、留出液の留出速度は、Ｆ因
子が０．４〜２．５となるようにするのが好ましい。ま
た、還流は行っても行わなくてもどちらでも良いが、還
流を行う場合は還流比が０．５〜５となるようにするの
が好ましい。なお、蒸留は、窒素等の不活性ガス雰囲気
下で行うことが好ましく、例えば、粗製無水コハク酸の
仕込み後に装置内を窒素置換しておけばよい。 （３）留出した無水コハク酸を受器に回収する。このと
き、回収した無水コハク酸に未反応原料等の軽沸分が含
まれている場合には、初留として、仕込んだ粗製無水コ
ハク酸の０〜１０重量％を除去することが好ましく、さ
らに、該初留は無水コハク酸の製造原料として再利用す
ることが好ましい。
通りである。 （１）蒸留装置に仕込んだ粗製無水コハク酸を加熱して
融解状態とする。このとき、融解の際の加熱は、減圧下
で行うのがよい。 （２）粗製無水コハク酸が融解した後、蒸留塔の塔底温
度が前記範囲に納まるように、蒸留塔内を減圧状態に
し、かつ塔底部分の内圧を圧力調整弁等で調整しなが
ら、蒸留を行う。このとき、留出液の留出速度は、Ｆ因
子が０．４〜２．５となるようにするのが好ましい。ま
た、還流は行っても行わなくてもどちらでも良いが、還
流を行う場合は還流比が０．５〜５となるようにするの
が好ましい。なお、蒸留は、窒素等の不活性ガス雰囲気
下で行うことが好ましく、例えば、粗製無水コハク酸の
仕込み後に装置内を窒素置換しておけばよい。 （３）留出した無水コハク酸を受器に回収する。このと
き、回収した無水コハク酸に未反応原料等の軽沸分が含
まれている場合には、初留として、仕込んだ粗製無水コ
ハク酸の０〜１０重量％を除去することが好ましく、さ
らに、該初留は無水コハク酸の製造原料として再利用す
ることが好ましい。
【００１０】本発明の精製方法を適用することができる
粗製無水コハク酸には、制限はなく、例えば、コハク酸
の脱水により製造された粗製無水コハク酸でもよいし、
無水マレイン酸を水素添加して製造された粗製無水コハ
ク酸でもよい。もちろん、これらに限定されず、例え
ば、本発明の方法以外の方法で既に精製を行った無水コ
ハク酸から、さらに有水物等の少ない高品質の無水コハ
ク酸を得るために、本発明の精製方法を適用することも
有効である。本発明の精製方法によれば、蒸留の際のジ
ラクトンの生成を効率良く抑制することができる。具体
的には、得られた精製無水コハク酸中のジラクトン含有
量は８００ｐｐｍ以下、好ましくは５００ｐｐｍ以下、
より好ましくは１００ｐｐｍ以下となる。このように、
本発明で得られた精製無水コハク酸は、着色の原因であ
るジラクトンの含有量が極めて低いので、着色を生じる
ことがない。
粗製無水コハク酸には、制限はなく、例えば、コハク酸
の脱水により製造された粗製無水コハク酸でもよいし、
無水マレイン酸を水素添加して製造された粗製無水コハ
ク酸でもよい。もちろん、これらに限定されず、例え
ば、本発明の方法以外の方法で既に精製を行った無水コ
ハク酸から、さらに有水物等の少ない高品質の無水コハ
ク酸を得るために、本発明の精製方法を適用することも
有効である。本発明の精製方法によれば、蒸留の際のジ
ラクトンの生成を効率良く抑制することができる。具体
的には、得られた精製無水コハク酸中のジラクトン含有
量は８００ｐｐｍ以下、好ましくは５００ｐｐｍ以下、
より好ましくは１００ｐｐｍ以下となる。このように、
本発明で得られた精製無水コハク酸は、着色の原因であ
るジラクトンの含有量が極めて低いので、着色を生じる
ことがない。
【００１１】本発明で得られた精製無水コハク酸は、例
えば、コハク酸、コハク酸のジエステル類、スクシンイ
ミド類、ポリエステル類など各種化合物等の合成原料と
して適しているが、とりわけ、着色が問題となるポリエ
ステル類の合成原料として好適であり、本発明の精製方
法は、ポリエステル合成原料として用いる無水コハク酸
を得る際に適用することが好ましい。
えば、コハク酸、コハク酸のジエステル類、スクシンイ
ミド類、ポリエステル類など各種化合物等の合成原料と
して適しているが、とりわけ、着色が問題となるポリエ
ステル類の合成原料として好適であり、本発明の精製方
法は、ポリエステル合成原料として用いる無水コハク酸
を得る際に適用することが好ましい。
【００１２】
【実施例】以下、具体的に実施例と比較例を挙げて本発
明を詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定さ
れるものではない。なお、無水コハク酸の分析は以下の
ようにして行った。 ＜ジラクトン（1，6−シ゛オキサスヒ゜ロ[4，4]ノナン−2，7−シ゛オ
ン）の含有量＞ ４００ＭＨｚＮＭＲ（Ｖａｒｉａｎ
製）を用いてＨ1を測定することにより定量した。 ＜着色度＞ 目視にて色相を観察するとともに、３０重
量％のアセトン溶液としてハーゼン値を測定した。ま
た、得られた無水コハク酸を窒素雰囲気下で溶融し、直
径５ｃｍの円盤状容器に流し込み固化させて厚み５ｍｍ
のサンプルを得、このサンプルの黄色度（ＹＩ）を色差
計（日本電色工業製「ＳＥ−２０００」）を用いて測定
した。
明を詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定さ
れるものではない。なお、無水コハク酸の分析は以下の
ようにして行った。 ＜ジラクトン（1，6−シ゛オキサスヒ゜ロ[4，4]ノナン−2，7−シ゛オ
ン）の含有量＞ ４００ＭＨｚＮＭＲ（Ｖａｒｉａｎ
製）を用いてＨ1を測定することにより定量した。 ＜着色度＞ 目視にて色相を観察するとともに、３０重
量％のアセトン溶液としてハーゼン値を測定した。ま
た、得られた無水コハク酸を窒素雰囲気下で溶融し、直
径５ｃｍの円盤状容器に流し込み固化させて厚み５ｍｍ
のサンプルを得、このサンプルの黄色度（ＹＩ）を色差
計（日本電色工業製「ＳＥ−２０００」）を用いて測定
した。
【００１３】（実施例１）蒸留塔、受器、ヒーター、圧
力調整弁および減圧ポンプを備えた蒸留装置に、粗製無
水コハク酸（ジラクトン含有量１００ｐｐｍ以下）５０
０ｇを仕込み、窒素置換を行った。次いで、蒸留塔の塔
底の内圧を２．６７〜４．００ｋＰａに維持しながらヒ
ーターを昇温し、無水コハク酸を融解させた。そして、
無水コハク酸が完全に融解した後、蒸留塔の塔底温度が
１５０〜１６０℃を維持するように塔底の内圧を圧力調
整弁で調整しながら蒸留を行い、留出した無水コハク酸
を受器に回収した。留出分のうち最初の５０ｇ分は初留
として除去し、その後引き続き同条件で２時間蒸留を行
って、４１０ｇの精製無水コハク酸を得た。
力調整弁および減圧ポンプを備えた蒸留装置に、粗製無
水コハク酸（ジラクトン含有量１００ｐｐｍ以下）５０
０ｇを仕込み、窒素置換を行った。次いで、蒸留塔の塔
底の内圧を２．６７〜４．００ｋＰａに維持しながらヒ
ーターを昇温し、無水コハク酸を融解させた。そして、
無水コハク酸が完全に融解した後、蒸留塔の塔底温度が
１５０〜１６０℃を維持するように塔底の内圧を圧力調
整弁で調整しながら蒸留を行い、留出した無水コハク酸
を受器に回収した。留出分のうち最初の５０ｇ分は初留
として除去し、その後引き続き同条件で２時間蒸留を行
って、４１０ｇの精製無水コハク酸を得た。
【００１４】得られた精製無水コハク酸を分析したとこ
ろ、ジラクトンの含有量は検出限界以下（５０ｐｐｍ以
下）であり、色相は白色、ハーゼン値は１０、黄色度
（ＹＩ）は−１．３であった。 （実施例２）実施例１と同様の蒸留装置に、粗製無水コ
ハク酸（ジラクトン含有量１００ｐｐｍ以下）５００ｇ
を仕込み、窒素置換を行った。次いで、蒸留塔の塔底の
内圧を１２．０〜１３．３ｋＰａに維持しながらヒータ
ーを昇温し、無水コハク酸を融解させた。そして、無水
コハク酸が完全に融解した後、蒸留塔の塔底温度が１８
０〜１９０℃を維持するように塔底の内圧を圧力調整弁
で調整しながら蒸留を行い、留出した無水コハク酸を受
器に回収した。留出分のうち最初の５０ｇ分は初留とし
て除去し、その後引き続き同条件で２時間蒸留を行っ
て、４１０ｇの精製無水コハク酸を得た。
ろ、ジラクトンの含有量は検出限界以下（５０ｐｐｍ以
下）であり、色相は白色、ハーゼン値は１０、黄色度
（ＹＩ）は−１．３であった。 （実施例２）実施例１と同様の蒸留装置に、粗製無水コ
ハク酸（ジラクトン含有量１００ｐｐｍ以下）５００ｇ
を仕込み、窒素置換を行った。次いで、蒸留塔の塔底の
内圧を１２．０〜１３．３ｋＰａに維持しながらヒータ
ーを昇温し、無水コハク酸を融解させた。そして、無水
コハク酸が完全に融解した後、蒸留塔の塔底温度が１８
０〜１９０℃を維持するように塔底の内圧を圧力調整弁
で調整しながら蒸留を行い、留出した無水コハク酸を受
器に回収した。留出分のうち最初の５０ｇ分は初留とし
て除去し、その後引き続き同条件で２時間蒸留を行っ
て、４１０ｇの精製無水コハク酸を得た。
【００１５】得られた精製無水コハク酸を分析したとこ
ろ、ジラクトンの含有量は検出限界以下（５０ｐｐｍ以
下）であり、色相は白色、ハーゼン値は２０、黄色度
（ＹＩ）は−０．５であった。 （比較例１）実施例１と同様の蒸留装置に、粗製無水コ
ハク酸（ジラクトン含有量１００ｐｐｍ以下）５００ｇ
を仕込み、窒素置換を行った。次いで、蒸留塔の塔底の
内圧を２４．０〜２５．３ｋＰａに維持しながらヒータ
ーを昇温し、無水コハク酸を融解させた。そして、無水
コハク酸が完全に融解した後、蒸留塔の塔底温度が２１
０〜２２０℃を維持するように塔底の内圧を圧力調整弁
で調整しながら蒸留を行い、留出した無水コハク酸を受
器に回収した。留出分のうち最初の５０ｇ分は初留とし
て除去し、その後引き続き同条件で２時間蒸留を行っ
て、４１０ｇの精製無水コハク酸を得た。
ろ、ジラクトンの含有量は検出限界以下（５０ｐｐｍ以
下）であり、色相は白色、ハーゼン値は２０、黄色度
（ＹＩ）は−０．５であった。 （比較例１）実施例１と同様の蒸留装置に、粗製無水コ
ハク酸（ジラクトン含有量１００ｐｐｍ以下）５００ｇ
を仕込み、窒素置換を行った。次いで、蒸留塔の塔底の
内圧を２４．０〜２５．３ｋＰａに維持しながらヒータ
ーを昇温し、無水コハク酸を融解させた。そして、無水
コハク酸が完全に融解した後、蒸留塔の塔底温度が２１
０〜２２０℃を維持するように塔底の内圧を圧力調整弁
で調整しながら蒸留を行い、留出した無水コハク酸を受
器に回収した。留出分のうち最初の５０ｇ分は初留とし
て除去し、その後引き続き同条件で２時間蒸留を行っ
て、４１０ｇの精製無水コハク酸を得た。
【００１６】得られた精製無水コハク酸を分析したとこ
ろ、ジラクトンの含有量は１０００ｐｐｍであり、色相
は淡黄色、ハーゼン値は１２０、黄色度（ＹＩ）は４．
５であった。
ろ、ジラクトンの含有量は１０００ｐｐｍであり、色相
は淡黄色、ハーゼン値は１２０、黄色度（ＹＩ）は４．
５であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、簡便な蒸留操作によ
り、着色の少ない無水コハク酸を得ることができる。
り、着色の少ない無水コハク酸を得ることができる。
フロントページの続き
(72)発明者 柿本 行彦
兵庫県姫路市網干区興浜字西沖992番地の
１ 株式会社日本触媒内
(72)発明者 佐々木 雅光
大阪府吹田市西御旅町５番８号 株式会社
日本触媒内
Claims (2)
- 【請求項１】粗製無水コハク酸を蒸留により精製する方
法において、前記蒸留を、減圧により蒸留塔の塔底温度
が１２５〜２００℃の範囲に納まるようにして行う、こ
とを特徴とする無水コハク酸の精製方法。 - 【請求項２】ポリエステル合成原料として用いる無水コ
ハク酸を得る、請求項1に記載の無水コハク酸の精製方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001310771A JP2003113171A (ja) | 2001-10-05 | 2001-10-05 | 無水コハク酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001310771A JP2003113171A (ja) | 2001-10-05 | 2001-10-05 | 無水コハク酸の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003113171A true JP2003113171A (ja) | 2003-04-18 |
Family
ID=19129697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001310771A Pending JP2003113171A (ja) | 2001-10-05 | 2001-10-05 | 無水コハク酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003113171A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009095347A (ja) * | 2005-04-26 | 2009-05-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリエステルの製造方法 |
| US9080009B2 (en) | 2005-04-22 | 2015-07-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Biomass-resource-derived polyester and production process thereof |
| WO2016110520A1 (de) * | 2015-01-09 | 2016-07-14 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von bernsteinsäureanhydrid und hochreiner bernsteinsäure oder ihren estern oder amiden |
| WO2016110556A1 (de) * | 2015-01-09 | 2016-07-14 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von tetrahydrofuran, 1,4-butandiol oder gamma-butyrolacton |
-
2001
- 2001-10-05 JP JP2001310771A patent/JP2003113171A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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