JP2018154787A - スチレン系樹脂粒子とその製造方法 - Google Patents
スチレン系樹脂粒子とその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018154787A JP2018154787A JP2017054314A JP2017054314A JP2018154787A JP 2018154787 A JP2018154787 A JP 2018154787A JP 2017054314 A JP2017054314 A JP 2017054314A JP 2017054314 A JP2017054314 A JP 2017054314A JP 2018154787 A JP2018154787 A JP 2018154787A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- styrene
- resin particles
- weight
- amount
- styrene resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 88
- 229920001890 Novodur Polymers 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 14
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 254
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims abstract description 18
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 80
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 80
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- NKHJXJWYBPKMEI-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl ethaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)=O NKHJXJWYBPKMEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 claims description 9
- -1 t-hexyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 8
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 abstract description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 10
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 8
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 6
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- VMJIDDGLSSJEFK-UHFFFAOYSA-N 1,1,5-trimethyl-3,3-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CC)CC(C)CC(C)(C)C1 VMJIDDGLSSJEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 3
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSGAMPVWQZPGJF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl ethaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)=O FSGAMPVWQZPGJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DLSMLZRPNPCXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOOC(C)(C)C DLSMLZRPNPCXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 2
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFWIACCKRYNAT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOOC(C)(C)C NQFWIACCKRYNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVOIHMSMNONJSR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butan-2-ylperoxy]butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)CC IVOIHMSMNONJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSNFYVAQPONXBO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC(C)(C)CC KSNFYVAQPONXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAISICYSAVRYGO-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl propaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)CC PAISICYSAVRYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- WUASZLQGQYFMLB-UHFFFAOYSA-N CCCC(C)(C)OOC(C)O Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)O WUASZLQGQYFMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L barium(2+);octadecanoate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- XZTWHWHGBBCSMX-UHFFFAOYSA-J dimagnesium;phosphonato phosphate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XZTWHWHGBBCSMX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JHJUUEHSAZXEEO-UHFFFAOYSA-M sodium;4-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JHJUUEHSAZXEEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
[1]一般式(1)及び(2)に示される過酸化物の少なくとも1種類を、重合開始剤として用いたスチレン系樹脂粒子であって、スチレン系樹脂粒子の平均重量分子量Aと、175℃で10分熱処理したスチレン系樹脂粒子の平均重量分子量Bの比率B/Aが0.80〜1.00であり、且つ残存スチレン量が300ppm以下であることを特徴とするスチレン系樹脂粒子。
[2]スチレン系単量体100重量部に対して、過酸化物の添加総量が0.02重量部以上0.60重量部以下であることを特徴とする[1]に記載のスチレン系樹脂粒子。
[3]一般式(1)で示される過酸化物が、2,2−ジ−t−アミルパーオキシブタン(R1=t−アミル基、R2=t−アミル基)であることを特徴とする[1]または[2]に記載のスチレン系樹脂粒子。
[4]一般式(2)で示される過酸化物が、t−ヘキシルパーオキシアセテート(R3=t−ヘキシル基、R4=メチル基)であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載のスチレン系樹脂粒子。
[5]スチレン系単量体のフェニルアセチレン濃度が0ppm〜350ppmであることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載のスチレン系樹脂粒子。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載のスチレン系樹脂粒子の製造方法。
[7][1]〜[5]のいずれかに記載のスチレン系樹脂粒子を押出発泡させたことを特徴とする押出発泡ボード。
[8][1]〜[5]に記載のスチレン系樹脂粒子を押出発泡させたことを特徴とする押出発泡ボードの製造方法。
本発明で使用する過酸化物の種類は、一般式(1)及び一般式(2)で示される化合物である。
フェニルアセチレン量0ppmのスチレンを用いて、フェニルアセチレン量とシクロペンタノール量の比から導いたフェニルアセチレン量の検量線を作成した。
スチレン系樹脂粒子0.02gをテトラヒドロフランに溶解し、GPC(東ソー(株)製HLC−8020、カラム:TSKgel Super HZM−H、カラム温度:40℃、流速:0.35ml/1min.)にて測定した。
スチレン系樹脂粒子を塩化メチレン(内部標準シクロペンタノール)に溶解し、(株)島津製作所製ガスクロマトグラフィーGC−2014(キャピラリーカラム:GLサイエンス製Rtx−1、カラム温度条件:50→80℃(3℃/min)後、80→180℃昇温(10℃/min)、キャリアガス:ヘリウム)を用いて、スチレン系樹脂粒子中に含まれる残存スチレン量(ppm)を定量した。
(スチレン系樹脂粒子の熱処理前後の分子量比率)
スチレン系樹脂粒子10gを、175℃のオーブンに、10分間熱処理し、平均重量分子量を測定した。熱処理前の平均重量分子量Aを、熱処理後の平均重量分子量Bとし、その比率B/Aを求めた。
撹拌機付きオートクレーブに水96重量部、第3リン酸カルシウム0.17重量部、α−オレインスルフォン酸ソーダ0.005重量部、過酸化ベンゾイル0.23部、2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタン(化薬アクゾ株式会社 カヤケタールAM−C55)0.05重量部を仕込んだ後、PA測定結果がNDのスチレン100重量部を仕込み、昇温し、98℃で4時間重合を行った。次いで、120℃に昇温し、3、5時間の後処理を実施後、40℃まで冷却し、スチレン系樹脂粒子を取り出し乾燥し、スチレン系樹脂粒子を得た。
2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンをt-ヘキシルパーオキシアセテート(日油株式会社 パーヘキシルA)に変更した以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンの使用部数を0.02重量部に変更した以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンをt-ヘキシルパーオキシアセテートに変更し、使用部を0.02重量部にした以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
フェニルアセチレン濃度60ppmであるスチレンを使用した以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
フェニルアセチレン濃度100ppmであるスチレンを使用し、2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンの使用部数を0.10重量部、過酸化ベンゾイルの使用部数を0.20重量部に変更し以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
フェニルアセチレン濃度150ppmであるスチレンを使用し、2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンの使用部数を0.15重量部、過酸化ベンゾイルの使用部数を0.16重量部に変更し以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
フェニルアセチレン濃度100ppmであるスチレンを使用し、2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンをt-ヘキシルパーオキシアセテート:0.10重量部に変更し、過酸化ベンゾイルの使用部数を0.21重量部に変更し以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタン単独系を2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンとt-ヘキシルパーオキシアセテートの併用系に変更し、各々の使用部数を0.05重量部にした以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンをt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキシルカーボネートに変更し、使用部数を0.10重量部にした以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンを1,1-ビス(t−アミルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンに変更した以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
フェニルアセチレン濃度100ppmのスチレンを使用し、2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンをt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキシルカーボネートに変更し、使用部数を0.10重量部とした以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
2、2−(t−アミルパーオキシ)ブタン単独0.05重量部から1,1-ビス(t−アミルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.12重量部と2、2−ジ-t−アミルパーオキシブタン0.07重量部の併用系に変更し、過酸化ベンゾイルの使用部数を0.22重量部に変更した以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンを0.70重量部に変更し、過酸化ベンゾイルの使用部数を0重量部に変更し以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
2、2-ジ-t-アミルパーオキシブタンをt-ヘキシルパーオキシアセテート:0.70重量部に変更し、過酸化ベンゾイルの使用部数を0重量部に変更し以外は、実施例1と同様の操作を実施し、スチレン系樹脂粒子を得た。
Claims (8)
- スチレン系単量体100重量部に対して、過酸化物の添加総量が0.02重量部以上0.60重量部以下であることを特徴とする請求項1に記載のスチレン系樹脂粒子。
- 一般式(1)で示される過酸化物が、2,2−ジ−t−アミルパーオキシブタン(R1=t−アミル基、R2=t−アミル基)であることを特徴とする請求項1または2に記載のスチレン系樹脂粒子。
- 一般式(2)で示される過酸化物が、t−ヘキシルパーオキシアセテート(R3=t−ヘキシル基、R4=メチル基)であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のスチレン系樹脂粒子。
- スチレン系単量体のフェニルアセチレン濃度が0ppm〜350ppmであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のスチレン系樹脂粒子。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のスチレン系樹脂粒子の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のスチレン系樹脂粒子を押出発泡させたことを特徴とする押出発泡ボード。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のスチレン系樹脂粒子を押出発泡させたことを特徴とする押出発泡ボードの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017054314A JP6910822B2 (ja) | 2017-03-21 | 2017-03-21 | スチレン系樹脂粒子とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017054314A JP6910822B2 (ja) | 2017-03-21 | 2017-03-21 | スチレン系樹脂粒子とその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018154787A true JP2018154787A (ja) | 2018-10-04 |
JP6910822B2 JP6910822B2 (ja) | 2021-07-28 |
Family
ID=63717820
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017054314A Active JP6910822B2 (ja) | 2017-03-21 | 2017-03-21 | スチレン系樹脂粒子とその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6910822B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020147668A (ja) * | 2019-03-13 | 2020-09-17 | 株式会社カネカ | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003192704A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Sekisui Plastics Co Ltd | スチレン系樹脂粒子及び発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 |
JP2006111862A (ja) * | 2004-09-15 | 2006-04-27 | Sekisui Plastics Co Ltd | 黒色スチレン改質ポリエチレン系樹脂粒子及びその発泡性樹脂粒子、それらの製造方法、予備発泡粒子及び発泡成形体 |
JP2006206830A (ja) * | 2005-01-31 | 2006-08-10 | Kaneka Corp | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法および該製造方法から得られる発泡性スチレン系樹脂粒子 |
JP2007146125A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-06-14 | Nof Corp | ラジカル重合型熱硬化性樹脂用硬化剤、それを含む成形材料及びその硬化方法 |
JP2011503335A (ja) * | 2007-11-20 | 2011-01-27 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | スチレン系(コ)ポリマーの調製方法 |
JP2016060817A (ja) * | 2014-09-17 | 2016-04-25 | 株式会社カネカ | 発泡性ポリスチレン系樹脂粒子 |
JP2017052894A (ja) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | 株式会社カネカ | 発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法 |
JP2018028021A (ja) * | 2016-08-18 | 2018-02-22 | 株式会社カネカ | スチレン系樹脂粒子とその製造方法 |
JP2018053181A (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | 株式会社カネカ | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 |
-
2017
- 2017-03-21 JP JP2017054314A patent/JP6910822B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003192704A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Sekisui Plastics Co Ltd | スチレン系樹脂粒子及び発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 |
JP2006111862A (ja) * | 2004-09-15 | 2006-04-27 | Sekisui Plastics Co Ltd | 黒色スチレン改質ポリエチレン系樹脂粒子及びその発泡性樹脂粒子、それらの製造方法、予備発泡粒子及び発泡成形体 |
JP2006206830A (ja) * | 2005-01-31 | 2006-08-10 | Kaneka Corp | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法および該製造方法から得られる発泡性スチレン系樹脂粒子 |
JP2007146125A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-06-14 | Nof Corp | ラジカル重合型熱硬化性樹脂用硬化剤、それを含む成形材料及びその硬化方法 |
JP2011503335A (ja) * | 2007-11-20 | 2011-01-27 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | スチレン系(コ)ポリマーの調製方法 |
JP2016060817A (ja) * | 2014-09-17 | 2016-04-25 | 株式会社カネカ | 発泡性ポリスチレン系樹脂粒子 |
JP2017052894A (ja) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | 株式会社カネカ | 発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法 |
JP2018028021A (ja) * | 2016-08-18 | 2018-02-22 | 株式会社カネカ | スチレン系樹脂粒子とその製造方法 |
JP2018053181A (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | 株式会社カネカ | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020147668A (ja) * | 2019-03-13 | 2020-09-17 | 株式会社カネカ | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 |
JP7341681B2 (ja) | 2019-03-13 | 2023-09-11 | 株式会社カネカ | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6910822B2 (ja) | 2021-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9187607B2 (en) | Flame-retarded foamable styrene-based resin compositions | |
KR101299384B1 (ko) | 난연성 발포 스티렌계 수지 입자 및 그 제조방법 | |
JP5632926B2 (ja) | スチレンの重合方法 | |
JP2010275528A (ja) | 難燃性発泡スチレン系樹脂組成物 | |
JP5109227B2 (ja) | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法および該製造方法から得られる発泡性スチレン系樹脂粒子 | |
JP6205278B2 (ja) | 発泡性スチレン系樹脂粒子とその製造方法 | |
JP6542623B2 (ja) | 発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法 | |
JP2012072225A (ja) | 複合樹脂発泡粒子及びその製造方法、並びに発泡性複合樹脂粒子の製造方法 | |
JP6220663B2 (ja) | 難燃性を付与した発泡性スチレン系樹脂粒子とその製造方法 | |
JP2016164213A (ja) | 発泡性樹脂粒子とその製造方法 | |
JP2018154787A (ja) | スチレン系樹脂粒子とその製造方法 | |
JP2013124281A (ja) | ポリスチレン系樹脂押出発泡体の製造方法 | |
TW201533100A (zh) | 製備固體顆粒乙烯基芳香族聚合物組合物之方法 | |
JP6539436B2 (ja) | 発泡性ポリスチレン系樹脂粒子 | |
JP6775371B2 (ja) | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 | |
JP6410545B2 (ja) | 押出発泡用発泡性スチレン系樹脂粒子 | |
KR100622807B1 (ko) | 고발포가 가능하고 강도가 우수한 발포성 스티렌계 수지,그 제조 방법 및 그 성형품 | |
JP6697862B2 (ja) | 難燃性を付与した発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 | |
JP2018028021A (ja) | スチレン系樹脂粒子とその製造方法 | |
JP7175642B2 (ja) | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 | |
JP5930899B2 (ja) | 板状押出発泡体用スチレン系樹脂組成物 | |
JP2012136675A (ja) | スチレン系樹脂押出発泡体及びその製造方法 | |
JP2019059843A (ja) | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 | |
JP6677974B2 (ja) | 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 | |
KR20120068361A (ko) | 잔류 단량체 함량 조절이 용이한 발포성 폴리스티렌 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200123 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201202 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210126 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20210205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210312 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210608 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210707 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6910822 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |