JP6775371B2 - 発泡性スチレン系樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
[2]一般式(1)に示される化合物が2、2−ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタンであることを特徴とする[1]に記載の発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法。
本発明に用いるスチレン系単量体としては、スチレン、及び、α−メチルスチレン、パラメチルスチレン、t−ブチルスチレン、クロルスチレンなどのスチレン系誘導体が挙げられ、さらにスチレンと共重合が可能な成分、例えばメチルアクリレート、ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、セチルメタクリレートなどのアクリル酸及びメタクリル酸のエステル、あるいはアクリロニトリル、ジメチルフマレート、エチルフマレートなどの各種単量体、ジビニルベンゼン、アルキレングリコールジメタクリレートなどの2官能性単量体も包含する。これら共重合が可能な成分を1種又は2種以上使用し共重合に供しても良い。
一般式(1)のR1構造がt−アミル基であり、R2構造がt−アミル基であることが、残存スチレン量低減及び分子量低下を抑制できる点で好ましい。
重合反応が早くなるため制御が困難になる。その結果、異常重合になる可能性が非常に高くなる。
発泡性スチレン系樹脂粒子の製造において、一般的には、主に樹脂を形成するための開始剤と主に残存スチレン量を低下させるための開始剤を併用させることが通常行われている。そして、これらの開始剤の選定は重合温度、重合時間、および必要とする樹脂の分子量を勘案して適宜決められる。よって、本発明においても、一般式(1)に示される化合物に、一般に用いられる他の重合開始剤を1種或いは2種以上併用することにより、重合温度、重合時間、樹脂の分子量等の選択幅をより広げた上で、残存スチレン量を低減した良好な製品を得ることができるので、併用することは極めて好ましい実施態様である。ここに、一般に用いられる他の重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーオキシベンゾエート、イソプロピル−t−ブチルパーオキシカーボネート、過安息香酸ブチルのような有機化酸化物やアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物などが例示される。
発泡性スチレン系樹脂粒子をテトラヒドロフランに溶解し、GPC(東ソー(株)製HLC−8020、カラム:TSKgel Super HZM−H、カラム温度:40℃、流速:0.35ml/1min.)にて測定した。
発泡性スチレン系樹脂粒子を塩化メチレン(内部標準シクロペンタノール)に溶解し、(株)島津製作所製ガスクロマトグラフィーGC−2014(キャピラリーカラム:GLサイエンス製Rtx−1、カラム温度条件:50→80℃(3℃/min)後、80→180℃昇温(10℃/min)、キャリアガス:ヘリウム)を用いて、発泡性スチレン系樹脂粒子中に含まれる残存スチレン量(ppm)を定量した。
フェニルアセチレン量0ppmのスチレンを用いて、フェニルアセチレン量とシクロペンタノール量の比から導いたフェニルアセチレン量の検量線を作成した。
スチレン中のフェニルアセチレン量を測定し、100ppmになるように、フェニルアセチレン量を調整した。
臭素化ブタジエン・スチレン共重合体(ケムチュラ社製「EMERALD 3000」 臭素含有量64%)を、2,2−ビス[4−(2,3−ジブロモ−2−メチルプロピルオキシ)−3,5−ジブロモフェニル]プロパン(第一工業製薬製,商品名「ピロガードSR130」)に変更した以外は、実施例1と同様に行った。得られた結果を表1に示す。
2、2-ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタンの添加部数0.25重量部から0.3重量部に変更した以外が、実施例1と同様に行った。得られた結果を表1に示す。
スチレン中のフェニルアセチレン濃度を150ppmに変更し、2、2−ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタンの添加部数0.25重量部から0.3重量部に変更した以外は、実施例1と同様に行った。得られた結果を表1に示す。
2、2-ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタンからt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネートへ変更し、添加部数を0.52重量部とした以外は実施例1と同様に行った。得られた結果は表1に示す。
2、2-ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタンからt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネートへ変更し、添加部数を0.40重量部とした以外は実施例1と同様に行った。得られた結果は表1に示す。
2、2-ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタンからt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネートへ変更し、添加部数を0.25重量部とした以外は実施例1と同様に行った。得られた結果は表1に示す。
2、2-ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタンからt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネートの添加部数を0.52重量部から0.40重量部に変更し、臭素化ブタジエン・スチレン共重合体(ケムチュラ社製「EMERALD 3000」 臭素含有量64%)を、2,2−ビス[4−(2,3−ジブロモ−2−メチルプロピルオキシ)−3,5−ジブロモフェニル]プロパン(第一工業製薬製,商品名「ピロガードSR130」)に変更した以外は、比較例1と同様に行った。得られた結果は表1に示す。
2、2-ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタンの添加部数を0.25重量部から0.20重量部に変更した以外は実施例1と同様に行った。得られた結果は表1に示す。
2、2-ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタンの添加部数を0.25重量部から0.45重量部に変更した以外は実施例1と同様に行った。得られた結果は表1に示す。
2、2-ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタン単独から1、1−ビス(t−アミルパーオキシ)-3、3、5−シクロヘキサンと2、2-ジ-(t−アミルパーオキシ)ブタンの併用系に変更し、各々の添加部数を0.12重量部、0.07重量部にした以外は実施例1と同様に行った。得られた結果は表1に示す。
Claims (7)
- フェニルアセチレン濃度が50ppm以上のスチレン単量体を重合することによって得られる発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法であって、得られた発泡性スチレン系樹脂粒子中の残存スチレン量が300ppm以下であることを特徴とする請求項1に記載の発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法。
- 115℃〜120℃、3時間〜6時間の熱処理工程を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法。
- スチレン系単量体100重量部に対して、臭素化ポリマーを0.5重量部以上2.0重量部以下含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法。
- スチレン系単量体100重量部に対して、2,2−ビス[4−(2,3−ジブロモ−2−メチルプロピルオキシ)−3,5−ジブロモフェニル]プロパンを0.5重量部以上2.0重量部以下含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法によって得られる発泡性ポリスチレン系樹脂粒子を予備発泡してなることを特徴とする予備発泡粒子の製造方法。
- 請求項6に記載の予備発泡粒子の製造方法により得られる予備発泡粒子を型内成形してなることを特徴とする発泡成形体の製造方法。
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