JP2018068281A

JP2018068281A - 精製クロロゲン酸類含有組成物

Info

Publication number: JP2018068281A
Application number: JP2017188162A
Authority: JP
Inventors: 悠介堀田; Yusuke Hotta; 征輝杉山; Masateru Sugiyama
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2016-10-26
Filing date: 2017-09-28
Publication date: 2018-05-10
Anticipated expiration: 2037-09-28
Also published as: CN109862793A; US20190281855A1; CN109862793B; JP2018126162A; JP6474931B2; JP6389556B2; WO2018079179A1; US10772340B2; EP3533346A1; EP3533346B1; EP3533346A4

Abstract

【課題】酸性条件下における不快な舌触りが改善された精製クロロゲン酸類含有組成物を提供すること。
【解決手段】固形分中のクロロゲン酸類の含有量が１０〜７０質量％であり、グルコース／クロロゲン酸類の質量比が０．１〜０．９であり、カフェイン／クロロゲン酸類の質量比が０．０５以下であり、かつｐＨが１〜５である、精製クロロゲン酸類含有組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、精製クロロゲン酸類含有組成物に関する。

生理活性機能を有する素材として様々な素材が提案されている。例えば、抗酸化作用、血圧降下作用、肝機能改善作用等の生理活性機能を有するものとしてポリフェノール類がある。ポリフェノール類のひとつであるクロロゲン酸類は、血圧降下作用が高いという報告がなされており、サプリメントや飲食物への応用が期待されている。

クロロゲン酸類を多く含む素材としてコーヒー豆が挙げられる。従来、コーヒー豆から抽出により得られるクロロゲン酸類含有組成物について、クロロゲン酸類の回収率向上、カフェイン等の夾雑物低減、風味改善、色相改善等が検討されてきた。例えば、製造直後において安定で沈殿が生じず、また抽出物を加熱殺菌しても、更に長期間保存しても二次沈殿が発生しない精製クロロゲン酸類の製造方法として、コーヒー抽出物を固形分濃度として屈折糖度（２０℃）Ｂｘ８°以上に濃縮した後に、酸性白土及び／又は活性白土と接触させる方法が提案されており、得られた精製クロロゲン酸は、処理前後においてカフェイン及び固形分が減少するものの、リンゴ酸や酢酸といった有機酸類の組成に変化がなく、また雑味がなく、すっきりした風味であることが報告されている（特許文献１）。

特開２００８−２６６１４４号公報

しかしながら、特許文献１では、精製クロロゲン酸類を５００倍に水希釈して官能評価を実施しており、クロロゲン酸類が低濃度であるだけでなく、液性が中性により近い領域であるから、高濃度のクロロゲン酸類の酸性条件における風味について検討したものではない。
本発明者らは、クロロゲン酸類を強化した精製クロロゲン酸類含有組成物の風味について詳細に検討した結果、酸性条件下において後味にざらざらとした舌触りが感じられるという課題が存在することを見出した。そして、その不快な舌触りは中性条件では全く感じられないことから、クロロゲン酸類を強化した精製クロロゲン酸類含有組成物が酸性条件にあるときに特異的に生ずる新たな課題であることを見出した。
したがって、本発明の課題は、酸性条件下における不快な舌触りが改善された精製クロロゲン酸類含有組成物及びその製造方法を提供することにある。

本発明者らは種々検討した結果、クロロゲン酸類を強化し、かつカフェインを低減した精製クロロゲン酸類含有組成物において、グルコース含量を増強しグルコース／クロロゲン酸類の質量比を特定範囲内に制御することにより、酸性条件下における不快な舌触りを改善できることを見出した。また、かかる精製クロロゲン酸類含有組成物は、有機酸の組成バランスにおいて酢酸が過多になると後味のすっきり感が損なわれるが、リンゴ酸を高比率にすることで、後味のすっきり感を改善できることを見出した。

すなわち、本発明は、固形分中のクロロゲン酸類の含有量が１０〜７０質量％であり、グルコース／クロロゲン酸類の質量比が０．１〜０．９であり、カフェイン／クロロゲン酸類の質量比が０．０５以下であり、かつｐＨが１〜５である、精製クロロゲン酸類含有組成物を提供するものである。

本発明はまた、クロロゲン酸類含有組成物を、活性炭、酸性白土及び活性白土から選択される少なくとも１種の吸着剤と接触させる第１の工程と、
吸着剤接触後のクロロゲン酸類含有組成物を、酸性条件下、下記の（Ａ）及び（Ｂ）；
（Ａ）６倍以上濃縮する工程、
（Ｂ）グルコースを添加する工程
から選択される少なくとも１種に供する第２の工程
を含む、精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法を提供するものである。

本発明によれば、酸性条件下における不快な舌触りが改善された精製クロロゲン酸類含有組成物を提供することができる。また、このような精製クロロゲン酸類含有組成物を簡便な操作で製造することができる。

〔精製クロロゲン酸類含有組成物〕
本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は、固形分中のクロロゲン酸類の含有量が１０〜７０質量％であるが、生理効果の観点から、２０質量％以上が好ましく、２５質量％以上がより好ましく、３０質量％以上が更に好ましく、また風味バランスの観点から、６０質量％以下が好ましく、５５質量％以下がより好ましく、５０質量％以下が更に好ましい。かかる固形分中のクロロゲン酸類の含有量の範囲としては、好ましくは２０〜６０質量％、より好ましくは２５〜５５質量％、更に好ましくは３０〜５０質量％である。ここで、本明細書において「クロロゲン酸類」とは、３−カフェオイルキナ酸、４−カフェオイルキナ酸及び５−カフェオイルキナ酸のモノカフェオイルキナ酸と、３−フェルラキナ酸、４−フェルラキナ酸及び５−フェルラキナ酸のモノフェルラキナ酸を併せての総称であり、クロロゲン酸類の含有量は上記６種の合計量に基づいて定義される。本発明においては、上記６種のクロロゲン酸類のうち少なくとも１種を含有すればよいが、６種すべてを含有することが好ましい。また、本明細書において「固形分」とは、試料を１０５℃の電気恒温乾燥機で３時間乾燥して揮発物質を除いた残分をいう。

本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は、グルコースが通常含まれる量よりも増強されており、クロロゲン酸類とグルコースを特定の比率で含有する。具体的には、グルコース／クロロゲン酸類の質量比は０．１〜０．９であるが、不快な舌触りの改善の観点から、０．１１以上が好ましく、０．１２以上がより好ましく、０．１３以上が更に好ましく、０．１４以上が殊更に好ましく、また生理効果、風味バランスの観点から、０．８以下が好ましく、０．５以下がより好ましく、０．４以下が更に好ましく、０．３５以下が殊更に好ましい。かかるグルコース／クロロゲン酸類の質量比の範囲としては、好ましくは０．１１〜０．８、より好ましくは０．１２〜０．５、更に好ましくは０．１３〜０．４、殊更に好ましくは０．１４〜０．３５である。

本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は、固形分中のグルコースの含有量が、不快な舌触りの改善の観点から、４．５質量％以上が好ましく、５．０質量％以上がより好ましく、５．５質量％以上が更に好ましく、そして３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が更に好ましい。かかる固形分中のグルコースの含有量の範囲としては、好ましくは４．５〜３０質量％、より好ましくは５．０〜２０質量％、更に好ましくは５．５〜１５質量％である。なお、グルコースは、単一の光学活性体でも、光学異性体の混合物であっても構わないが、Ｄ−グルコースが好ましい。また、グルコースは、原料に由来するものでも、新たに添加されたものでもよい。グルコースの含有量は、Ｄ−グルコース及びＬ−グルコースの合計量とする。

また、本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は、カフェインが通常含まれる量よりも低減されており、クロロゲン酸類とカフェインを特定の比率で含有する。具体的には、カフェイン／クロロゲン酸類の質量比は０．０５以下であるが、風味バランスの観点から、０．０４以下が好ましく、０．０３以下がより好ましく、０．０２以下が更に好ましい。なお、カフェイン／クロロゲン酸類の質量比は０であっても構わない。

本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は、固形分中のカフェインの含有量が、風味バランスの観点から、０．２質量％以下が好ましく、０．１５質量％以下がより好ましく、０．１質量％以下が更に好ましい。なお、かかる固形分中のカフェインの含有量は０質量％であっても構わない。なお、本明細書において「カフェインの含有量が０質量％」とは、後掲の実施例に記載の「カフェインの分析」において、カフェインの含有量が検出限界以下である場合を包含する概念である。

本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は、リンゴ酸と酢酸を特定の比率で含有することができる。具体的には、酢酸／リンゴ酸の質量比は、後味のすっきり感の改善の観点から、０．３以下が好ましく、０．２以下がより好ましく、０．１以下が更に好ましく、０．０５以下が殊更に好ましい。なお、酢酸／リンゴ酸の質量比は０であっても構わない。

本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物の固形分中のリンゴ酸の含有量は、後味のすっきり感の改善の観点から、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましく、また風味バランスの観点から、５質量％以下が好ましく、４質量％以下がより好ましく、３質量％以下が更に好ましい。かかる固形分中のリンゴ酸の含有量の範囲としては、好ましくは０．１〜５質量％、より好ましくは０．５〜４質量％、更に好ましくは１〜３質量％である。なお、リンゴ酸は、単一の光学活性体でも、光学異性体の混合物であってもよく、原料に由来するものでも、新たに添加されたものでもよい。リンゴ酸の含有量は、Ｄ−リンゴ酸及びＬ−リンゴ酸の合計量とする。

本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物の固形分中の酢酸の含有量は、後味のすっきり感の改善の観点から、０．０８質量％以下が好ましく、０．０６質量％以下がより好ましく、０．０５質量％以下が更に好ましい。なお、かかる固形分中の酢酸の含有量は０質量％であっても構わない。なお、本明細書において「酢酸の含有量が０質量％」とは、後掲の実施例に記載の「酢酸の分析」において、酢酸の含有量が検出限界以下である場合を包含する概念である。

本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は、脂質を含有していても良い。ここで、本明細書において「脂質」とは、後掲の実施例に記載の方法により測定されるものをいい、例えば、トリグリセリド、ステロール、ステロールエステル等の中性脂質、リン脂質等を挙げることができる。脂質は、主に配合成分に由来するものであるが、通常含まれる量よりも低減されていることが好ましい。具体的には、精製クロロゲン酸類含有組成物の固形分中の脂質の含有量は、０．３質量％以下が好ましく、０．２５質量％以下がより好ましく、０．２質量％以下が更に好ましく、０．１質量％以下が更に好ましい。なお、かかる固形分中の脂質の含有量は０質量％であっても構わない。

本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物のｐＨ（２５℃）は１〜５であるが、不快な舌触りの改善の観点から、１．５以上が好ましく、２．０以上がより好ましく、２．５以上が更に好ましく、またすっきりとした酸味の観点から、４．８以下が好ましく、４．６以下がより好ましく、４．５以下が更に好ましい。なお、ｐＨの範囲としては、好ましくは１．５〜４．８、より好ましくは２．０〜４．６、更に好ましくは２．５〜４．５である。

本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は、酸性条件下における不快な舌触りが改善され、後味のすっきり感に優れるため飲食品やサプリメントの製造原料、とりわけ飲料（好ましくは酸性飲料）の製造原料として有用である。本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物を配合した飲食品（好ましくは飲料）は、グルコース／クロロゲン酸類の質量比、カフェイン／クロロゲン酸類の質量比、及び酢酸／リンゴ酸の質量比について上記特性を具備することができる。
飲料中への精製クロロゲン酸類含有組成物の配合量は、適宜選択することが可能であるが、例えば、飲料中に、クロロゲン酸類が、好ましくは０．００１〜２．０質量％、より好ましくは０．００５〜１．０質量％、更に好ましくは０．０１〜０．５質量％含有するように配合することができる。この場合、所望のクロロゲン酸類含量となるように水や他のクロロゲン酸類含有組成物等で希釈することも可能である。水としては、水道水、蒸留水、イオン交換水、天然水等を適宜選択して使用することができるが、中でも、味の面から、イオン交換水が好ましい。クロロゲン酸類含有飲料のｐＨ（２５℃）は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．５〜４．５、更に好ましくは２．０〜４．０である。

更に、クロロゲン酸類含有飲料には、所望により、酸化防止剤、甘味料（グルコースを除く）、酸味料、乳化剤、ココアパウダー、アミノ酸、たんぱく質、香料、色素、果汁エキス、果実片、果実粉末、野菜エキス、ハーブ、無機塩、ｐＨ調整剤、品質安定剤等の添加剤を１種又は２種以上含有させることができる。なお、これら添加剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜選択することができる。

飲料は、容器詰飲料とすることができる。容器としては通常の包装容器であれば特に限定されず、例えば、ポリエチレンテレフタレートを主成分とする成形容器（いわゆるＰＥＴボトル）、金属缶、金属箔やプラスチックフィルムと複合された紙容器、瓶等が挙げられる。
また、飲料は、加熱殺菌済でもよい。加熱殺菌方法としては、適用されるべき法規（日本にあっては食品衛生法）に定められた条件に適合するものであれば特に限定されるものではない。例えば、レトルト殺菌法、高温短時間殺菌法（ＨＴＳＴ法）、超高温殺菌法（ＵＨＴ法）等を挙げることができる。また、容器の種類に応じて加熱殺菌法を適宜選択することも可能であり、例えば、金属缶のように、飲料を容器に充填後、容器ごと加熱殺菌できる場合にあってはレトルト殺菌を採用することができる。また、ＰＥＴボトル、紙容器のようにレトルト殺菌できないものについては、飲料をあらかじめ上記と同等の殺菌条件で加熱殺菌し、無菌環境下で殺菌処理した容器に充填するアセプティック充填や、ホットパック充填等を採用することができる。

〔精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法〕
本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は上記特性を有するものであれば、適宜の方法により製造することができる。例えば、下記の第１の工程及び第２の工程を含む工程に供することにより製造することができる。以下、各工程について詳細に説明する。

＜第１の工程＞
第１の工程は、クロロゲン酸類含有組成物を、活性炭、酸性白土及び活性白土から選択される少なくとも１種の吸着剤と接触させる工程である。

（クロロゲン酸類含有組成物）
本発明で使用するクロロゲン酸類含有組成物としては、クロロゲン酸類が含まれていれば特に限定されないが、例えば、クロロゲン酸類を含む植物の抽出物を挙げることができる。クロロゲン酸類を含む植物としては、例えば、ヒマワリ種子、リンゴ未熟果、コーヒー豆、シモン葉、マツ科植物の球果、マツ科植物の種子殻、サトウキビ、南天の葉、ゴボウ、ナスの皮、ウメの果実、フキタンポポ、ブドウ科植物等が挙げられる。中でも、クロロゲン酸類含量の点から、クロロゲン酸類を含む植物としては、コーヒー豆が好ましい。

コーヒー豆としては、クロロゲン酸類含量の点から、生コーヒー豆、脱カフェイン生コーヒー豆、Ｌ値が４５以上の焙煎コーヒー豆、及びＬ値が２５以上の脱カフェイン焙煎コーヒー豆から選択される少なくとも１種を使用することが好ましい。ここで、本明細書において「脱カフェイン生コーヒー豆」とは、生コーヒー豆に脱カフェイン処理を施したものをいい、また「Ｌ値が４５以上の焙煎コーヒー豆」とは、生コーヒー豆にＬ値が４５以上となるように焙煎処理を施したものをいい、更に「Ｌ値が２５以上の脱カフェイン焙煎コーヒー豆」とは、脱カフェイン生コーヒー豆にＬ値が２５以上となるように焙煎処理を施したものをいう。中でも、コーヒー豆としては、クロロゲン酸類含量の点から、生コーヒー豆が好ましい。

コーヒー豆の豆種としては、例えば、アラビカ種、ロブスタ種、リベリカ種及びアラブスタ種のいずれでもよい。また、コーヒー豆の産地は特に限定されないが、例えば、ブラジル、コロンビア、タンザニア、モカ、キリマンジャロ、マンデリン、ブルーマウンテン、グアテマラ、ベトナム等が挙げられる。

焙煎コーヒー豆は、Ｌ値が４５以上のものが好適に使用されるが、クロロゲン酸類含量の点から、Ｌ値は、５０以上が好ましく、５３以上がより好ましく、５５以上が更に好ましく、また風味の観点から、６５未満が好ましく、６０以下がより好ましく、５８以下が更に好ましい。焙煎コーヒー豆のＬ値の範囲としては、好ましくは５０以上６５未満、より好ましくは５３以上６５未満、更に好ましくは５５〜６０、より更に好ましくは５５〜５８である。
一方、脱カフェイン焙煎コーヒー豆は、Ｌ値が２５以上のものが好適に使用されるが、クロロゲン酸類含量の点から、Ｌ値は、３０以上が好ましく、３３以上が更に好ましく、また風味の観点から、５０未満が好ましく、４５以下がより好ましく、４０以下が更に好ましい。脱カフェイン焙煎コーヒー豆のＬ値の範囲としては、好ましくは２５以上５０未満、より好ましくは３０〜４５、更に好ましくは３３〜４０である。
ここで、本明細書において「Ｌ値」とは、黒をＬ値０とし、また白をＬ値１００として、焙煎コーヒー豆の明度を色差計で測定したものである。なお、焙煎方法及び焙煎条件は特に限定されず、公知の方法及び条件を採用することができる。

生コーヒー豆の脱カフェイン方法としては、例えば、スイスウォーター法、超臨界二酸化炭素抽出法、有機溶媒抽出法等の公知の方法を採用することができる。中でも、スイスウォーター法、超臨界二酸化炭素抽出法が好ましい。

また、コーヒー豆の粒度は、未粉砕（全粒）でも、粉砕物でも、これらの混合物であってもよい。中でも、本製法で得られる精製クロロゲン酸類含有組成物の脂質低減の観点から、未粉砕（全粒）が好ましい。
粉砕コーヒー豆の平均粒子径は、本製法で得られる精製クロロゲン酸類含有組成物の脂質低減の観点から、０．３ｍｍ以上が好ましく、０．５ｍｍ以上がより好ましく、１．０ｍｍ以上が更に好ましく、またクロロゲン酸類の回収率向上の観点から、７．５ｍｍ以下が好ましく、７．０ｍｍ以下がより好ましく、６．５ｍｍ以下が更に好ましい。かかる平均粒子径の範囲としては、好ましくは０．３〜７．５ｍｍ、より好ましくは０．５〜７．０ｍｍ、更に好ましくは１．０〜６．５ｍｍである。ここで、本明細書において「平均粒子径」とは、後述の実施例に記載の測定方法により測定されるものをいう。
コーヒー豆の粉砕方法は特に限定されず、公知の方法及び装置を用いることができる。例えば、カッターミル、ハンマーミル、ジェットミル、インパクトミル、ウィレー粉砕機等の粉砕装置を挙げることができる。カッターミルとしては、例えば、ロールグラインダー、フラットカッター、コニカルカッター、グレードグラインダー等が挙げられる。また、Ｔｙｌｅｒ標準篩、ＡＳＴＭ標準篩、ＪＩＳ標準篩等を用いて平均粒子径が上記範囲内となるように分級することもできる。

コーヒー豆は、１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。２種以上のコーヒー豆を使用する場合、豆種や産地の異なるコーヒー豆だけでなく、焙煎度や粒度の異なるコーヒー豆を適宜選択し、任意に組み合わせて使用することができる。なお、焙煎度の異なるコーヒー豆を使用する場合、Ｌ値の平均値が上記範囲内となるように適宜組み合わせて使用することが好ましい。Ｌ値の平均値は、焙煎コーヒー豆のＬ値に、当該焙煎コーヒー豆の含有質量比を乗じた値の総和として求められる。

クロロゲン酸類を含む植物を抽出する方法としては、例えば、カラム抽出、バッチ抽出等の公知の方法を挙げることができる。中でも、濁り低減の観点から、カラム抽出が好ましい。なお、抽出条件は特に限定されず、公知の条件を適宜選択することができる。

本発明で吸着剤と接触させるクロロゲン酸類含有組成物は、後味のすっきり感の改善の観点から、固形分濃度が４．７質量％以下であることが好ましく、４．５質量％以下がより好ましく、４．０質量％以下が更に好ましく、３．５質量％以下がより更に好ましい。かかる固形分濃度の下限値は適宜選択可能であるが、生産効率の観点から、０．１質量％以上が好ましく、１．０質量％以上がより好ましく、１．１質量％以上が更に好ましい。かかる固形分濃度の範囲としては、好ましくは０．１〜４．７質量％、より好ましくは１．０〜４．５質量％、更に好ましくは１．１〜４．０質量％、より更に好ましくは１．１〜３．５質量％である。なお、例えばカラム抽出のように、抽出液が連続的に排出され、排出された抽出液の固形分濃度が変動する場合には、排出された抽出液全量の固形分濃度が上記範囲となることが好ましい。このように低濃度とすることにより、本発明で吸着剤と接触させるクロロゲン酸類含有組成物中に含まれる各成分の吸着剤に対する吸着選択性が高まった結果、本発明で得られる精製クロロゲン酸類含有組成物中の酢酸／リンゴ酸の質量比が、上述の範囲となると推定される。
また、本発明で吸着剤と接触させるクロロゲン酸類含有組成物は、生産効率の観点から、固形分中のクロロゲン酸類の含有量が、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上が更に好ましく、そして７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５０質量％以下が更に好ましい。かかる固形分中のクロロゲン酸類の含有量の範囲としては、好ましくは１〜７０質量％、より好ましくは５〜６０質量％、更に好ましくは１０〜５０質量％である。このような固形分濃度及び固形分中のクロロゲン酸類の含有量とするために、例えば、得られた抽出物を希釈又は濃縮することができる。濃縮方法としては、後述の公知の方法を採用することが可能であり、また濃縮条件は、濃縮方法により適宜選択することができる。

（吸着剤）
吸着剤として、活性炭、酸性白土及び活性白土から選択される少なくとも１種を使用する。中でも、活性炭が好ましい。

吸着剤の使用量は、カフェイン低減の観点から、クロロゲン酸類含有組成物の固形分に対して、５０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、１５０質量％以上が更に好ましく、またクロロゲン酸類の回収率向上の観点から、４００質量％以下が好ましく、３７０質量％以下がより好ましく、３５０質量％以下が更に好ましい。吸着剤の使用量の範囲としては、クロロゲン酸類含有組成物の固形分に対して、好ましくは５０〜４００質量％、より好ましくは８０〜３７０質量％、更に好ましくは１５０〜３５０質量％である。

吸着剤との接触方法は、例えば、バッチ式、連続式等を挙げることができる。中でも、生産効率の観点から、カラムに吸着剤を充填して連続的に通過させる連続式が好ましい。連続式の場合、カラムの下方から上方（上昇流）へ供給しても、上方から下方（下降流）に供給してもよく、適宜選択することができる。
連続式の場合、吸着剤の質量に対する空間速度（ＳＶ）は、０．１［ｈ^-1］以上が好ましく、１．０［ｈ^-1］以上がより好ましく、５．０［ｈ^-1］以上が更に好ましく、そして２０［ｈ^-1］以下が好ましく、１５［ｈ^-1］以下がより好ましく、１０［ｈ^-1］以下が更に好ましい。かかる空間速度（ＳＶ）の範囲としては、好ましくは０．１〜２０［ｈ^-1］、より好ましくは１．０〜１５［ｈ^-1］、更に好ましくは５．０〜１０［ｈ^-1］である。

吸着剤との接触後、吸着剤処理液を固液分離に供してもよい。固液分離としては、食品工業の分野で通常使用されているものであれば特に限定されないが、例えば、ろ紙ろ過、遠心分離、膜ろ過等が挙げられ、１種又は２種以上を組み合わせて行うこともできる。

＜第２の工程＞
第２の工程は、吸着剤処理後のクロロゲン酸類含有組成物を、酸性条件下、工程（Ａ）及び工程（Ｂ）から選択される少なくとも１種に供する工程である。
（酸性条件）
酸性条件はｐＨ（２５℃）が７．０未満であれば特に限定されないが、不快な舌触り改善の観点から、１．０以上が好ましく、２．０以上がより好ましく、２．５以上が更に好ましく、またすっきりとした酸味付与の観点から、５．０以下が好ましく、４．５以下がより好ましく、４．０以下が更に好ましい。かかるｐＨの範囲としては、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは２．０〜４．５、更に好ましくは２．５〜４．０である。

酸性条件にする方法としては、例えば、酸の添加、電気透析、陽イオン交換樹脂との接触を挙げることができる。中でも、生産効率の観点から、陽イオン交換樹脂との接触が好ましい。なお、吸着剤処理後のクロロゲン酸類含有組成物のｐＨが上記範囲内であれば、ｐＨ調整することなく、そのまま使用しても構わない。
酸としては、有機酸、無機酸及びそれらの塩のいずれも用いることができる。例えば、クエン酸、乳酸、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸、アスコルビン酸等の有機酸；燐酸、塩酸等の無機酸又はそれらの塩が挙げられる。塩としては、ナトリウム等のアルカリ金属塩を挙げることができる。なお、酸は、そのまま又は酸を溶解した水溶液の形態でクロロゲン酸類含有組成物に添加することができる。酸の添加量は、所望のｐＨとなるように酸の種類に応じて適宜設定すればよい。
電気透析としては、陽極と陰極との間に、陰極側からカチオン交換体とアニオン交換体とが交互に複数配置されている装置を使用することができる。
陽イオン交換樹脂としては、例えば、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等を有する陽イオン交換樹脂が挙げられる。中でも、スルホン酸基を有する陽イオン交換樹脂が好ましい。市販品として、例えば、アンバーライト２００ＣＴ、アンバーライトＩＲ１２０Ｂ、アンバーライトＩＲ１２４、アンバーライトＩＲ１１８（以上、オルガノ社（供給元：米国ローム＆ハース社））、ダイヤイオンＳＫ１Ｂ、ダイヤイオンＳＫ１ＢＨ、ダイヤイオンＳＫ１０２、ダイヤイオンＰＫ２０８、ダイヤイオンＰＫ２１２（以上、三菱化学社製）等を挙げることができる。

陽イオン交換樹脂との接触方法としては、バッチ式、連続式等が挙げられる。中でも、生産効率の観点から、カラムに陽イオン交換樹脂を充填して連続的に通過させる連続式が好ましい。クロロゲン酸類含有組成物の通液条件は適宜設定可能であるが、例えば、空間速度（ＳＶ）が、好ましくは０．１〜５０［ｈｒ^-1］、より好ましくは０．１〜１０［ｈｒ^-1］、更に好ましくは０．２〜８［ｈｒ^-1］、より更に好ましくは０．５〜５［ｈｒ^-1］である。

（工程Ａ）
工程（Ａ）は、吸着剤処理後のクロロゲン酸類含有組成物を、６倍以上濃縮する工程である。
濃縮方法としては、常圧にて溶媒の蒸発を行う常圧濃縮法、減圧にて溶媒の蒸発を行う減圧濃縮法、膜分離により溶媒を除去する膜濃縮法等が挙げられる。中でも、生産効率、品質維持の観点から、減圧濃縮法が好ましい。減圧とするために、水封ポンプ、水流ポンプ、真空ポンプ等を使用することができる。また、濃縮時の温度は、好ましくは２０〜７０℃、より好ましくは２５〜６５℃、更に好ましくは３０〜６０℃である。
吸着剤処理後のクロロゲン酸類含有組成物の濃縮倍率は、不快な舌触りの改善の観点から、６．５倍以上が好ましく、７．５倍以上がより好ましく、８．５倍以上が更に好ましい。なお、濃縮倍率の上限値は、生産効率の観点から、１００倍以下が好ましく、８０倍以下がより好ましく、６０倍以下が更に好ましい。かかる濃縮倍率の範囲としては、好ましくは６．５〜１００倍、より好ましくは７．５〜８０倍、更に好ましくは８．５〜６０倍である。

濃縮後のクロロゲン酸類含有組成物の固形分中のクロロゲン酸類の含有量は、１０質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましく、２５質量％以上が更に好ましく、３０質量％以上がより更に好ましい。なお、かかる固形分中のクロロゲン酸類の含有量の上限値は、生産効率の観点から、７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５５質量％以下が更に好ましく、５０質量％以下がより更に好ましい。かかる固形分中のクロロゲン酸類の含有量の範囲としては、好ましくは１０〜７０質量％、より好ましくは２０〜６０質量％、更に好ましくは２５〜５５質量％、より更に好ましくは３０〜５０質量％である。

（工程Ｂ）
工程（Ｂ）は、吸着剤処理後のクロロゲン酸類含有組成物にグルコースを添加する工程である。
グルコースの添加量は、グルコース／クロロゲン酸類の質量比が０．１〜０．９の範囲内となれば特に限定されず、適宜選択することができる。また、グルコース／クロロゲン酸類の質量比が前記範囲内であれば、工程（Ｂ）を行うことは必ずしも要しないが、前述の好適なグルコース／クロロゲン酸類の質量比に調整するために、工程（Ｂ）に供しても構わない。なお、グルコースは市販品又は市販の試薬を使用することができる。

工程（Ａ）及び工程（Ｂ）は、吸着剤処理後のクロロゲン酸類含有組成物の物性に応じて適宜選択することが可能であるであるが、不快な舌触りの改善の観点から、工程（Ａ）に供するか、あるいは工程（Ａ）及び工程（Ｂ）の双方に供することが好ましい。なお、工程（Ａ）及び（Ｂ）の双方を行う場合、両者の順序は特に限定されない。

このようにして本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物を得ることができる。精製クロロゲン酸類含有組成物の形態としては、例えば、液体、スラリー、半固体、固体等の種々のものが挙げられる。また、精製クロロゲン酸類含有組成物は、固形分濃度を高めるために、更に濃縮することができる。濃縮法としては、前述と同様の方法が挙げられる。更に、精製クロロゲン酸類含有組成物の製品形態として固体が好ましい場合は、噴霧乾燥や凍結乾燥等の公知の方法により乾燥することができる。

上記実施形態に関し、本発明は更に以下の精製クロロゲン酸類含有組成物及びその製造方法を開示する。
＜１Ａ−１＞
固形分中のクロロゲン酸類の含有量が１０〜７０質量％であり、
グルコース／クロロゲン酸類の質量比が０．１〜０．９であり、
カフェイン／クロロゲン酸類の質量比が０．０５以下であり、かつ
ｐＨが１〜５である、
精製クロロゲン酸類含有組成物。

＜１Ａ−２＞
固形分中のクロロゲン酸類の含有量が、好ましくは２０〜６０質量％、より好ましくは２５〜５５質量％、更に好ましくは３０〜５０質量％である、前記＜１Ａ−１＞記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ａ−３＞
固形分中のグルコースの含有量が、好ましくは４．５〜３０質量％、より好ましくは５．０〜２０質量％、更に好ましくは５．５〜１５質量％である、前記＜１Ａ−１＞又は＜１Ａ−２＞記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ａ−４＞
固形分中のカフェインの含有量が、好ましくは０．２質量％以下、より好ましくは０．１５質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以下であって、０質量％であってもよい、前記＜１Ａ−１＞〜＜１Ａ−３＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ａ−５＞
固形分中のリンゴ酸の含有量が、好ましくは０．１〜５質量％、より好ましくは０．５〜４質量％、更に好ましくは１〜３質量％である、前記＜１Ａ−１＞〜＜１Ａ−４＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ａ−６＞
固形分中の酢酸の含有量が、好ましくは０．０８質量％以下、より好ましくは０．０６質量％以下、更に好ましくは０．０５質量％以下であって、０質量％であってもよい、前記＜１Ａ−１＞〜＜１Ａ−５＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ａ−７＞
固形分中の脂質の含有量が、好ましくは０．３質量％以下、より好ましくは０．２５質量％以下、更に好ましくは０．２質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以下であって、０質量％であってもよい、前記＜１Ａ−１＞〜＜１Ａ−６＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ａ−８＞
ｐＨが、好ましくは１．５〜４．８、より好ましくは２．０〜４．６、更に好ましくは２．５〜４．５である、前記＜１Ａ−１＞〜＜１Ａ−７＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ａ−９＞
グルコース／クロロゲン酸類の質量比が、好ましくは０．１１〜０．８、より好ましくは０．１３〜０．５、更に好ましくは０．１４〜０．４、殊更に好ましくは０．１５〜０．４であり、好ましくは０．１２〜０．５、より好ましくは０．１３〜０．４、更に好ましくは０．１４〜０．３５であってもよい、前記＜１Ａ−１＞〜＜１Ａ−８＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ａ−１０＞
カフェイン／クロロゲン酸類の質量比が、好ましくは０．０４以下、より好ましくは０．０３以下、更に好ましくは０．０２以下であって、０であってもよい、前記＜１Ａ−１＞〜＜１Ａ−９＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ａ−１１＞
酢酸／リンゴ酸の質量比が、好ましくは０．３以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０．１以下、殊更に好ましくは０．０５以下であって、０であってもよい、前記＜１−１＞〜＜１−１０＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ａ−１２＞
クロロゲン酸類が、好ましくは３−カフェオイルキナ酸、４−カフェオイルキナ酸、５−カフェオイルキナ酸、３−フェルラキナ酸、４−フェルラキナ酸及び５−フェルラキナ酸から選択される少なくとも１種であり、更に好ましくはこれら６種すべてである、前記＜１Ａ−１＞〜＜１Ａ−１１＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。

＜１Ｂ−１＞
固形分中のクロロゲン酸類の含有量が３０〜５０質量％であり、
固形分中の脂質の含有量が０．１質量％以下であり、
グルコース／クロロゲン酸類の質量比が０．１〜０．９であり、
カフェイン／クロロゲン酸類の質量比が０．０５以下であり、かつ
ｐＨが１．０〜５．０である、
精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ｂ−２＞
グルコース／クロロゲン酸類の質量比が、好ましくは０．１１〜０．８、より好ましくは０．１２〜０．５、更に好ましくは０．１３〜０．４、殊更に好ましくは０．１４〜０．３５である、前記＜１Ｂ−１＞記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ｂ−３＞
カフェイン／クロロゲン酸類の質量比が、好ましくは０．０４以下、より好ましくは０．０３以下、更に好ましくは０．０２以下であって、０であってもよい、前記＜１Ｂ−１＞又は＜１Ｂ−２＞記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ｂ−４＞
ｐＨが、好ましくは１．５〜４．８、より好ましくは２．０〜４．６、更に好ましくは２．５〜４．５である、前記＜１Ｂ−１＞〜＜１Ｂ−３＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ｂ−５＞
酢酸／リンゴ酸の質量比が、好ましくは０．３以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０．１以下、殊更に好ましくは０．０５以下であって、０であってもよい、前記＜１Ｂ−１＞〜＜１Ｂ−４＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
＜１Ｂ−６＞
クロロゲン酸類が、好ましくは３−カフェオイルキナ酸、４−カフェオイルキナ酸、５−カフェオイルキナ酸、３−フェルラキナ酸、４−フェルラキナ酸及び５−フェルラキナ酸から選択される少なくとも１種であり、更に好ましくはこれら６種すべてである、前記＜１Ｂ−１＞〜＜１Ｂ−５＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。

＜２−１＞
クロロゲン酸類含有組成物を、活性炭、酸性白土及び活性白土から選択される少なくとも１種の吸着剤と接触させる第１の工程と、
吸着剤接触後のクロロゲン酸類含有組成物を、酸性条件下、下記の（Ａ）及び（Ｂ）；
（Ａ）６倍以上濃縮する工程、
（Ｂ）グルコースを添加する工程
から選択される少なくとも１種に供する第２の工程
を含む、精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−２＞
クロロゲン酸類含有組成物が、好ましくはコーヒー豆の抽出物である、前記＜２−１＞記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−３＞
コーヒー豆が、好ましくは生コーヒー豆、脱カフェイン生コーヒー豆、Ｌ値が４５以上の焙煎コーヒー豆、及びＬ値が２５以上の脱カフェイン焙煎コーヒー豆から選択される少なくとも１種である、前記＜２−２＞記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−４＞
コーヒー豆の粒度が、好ましくは未粉砕（全粒）、粉砕物又はこれらの混合物であり、更に好ましくは未粉砕（全粒）である、前記＜２−２＞又は＜２−３＞記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−５＞
粉砕コーヒー豆の平均粒子径が、好ましくは０．３〜７．５ｍｍ、より好ましくは０．５〜７ｍｍ、更に好ましくは１．０〜６．５ｍｍである、前記＜２−４＞記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−６＞
コーヒー豆抽出物の抽出方法が、好ましくはカラム抽出又はバッチ抽出であり、更に好ましくはカラム抽出である、前記＜２−２＞〜＜２−５＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−７＞
第１の工程のクロロゲン酸類含有組成物は、固形分濃度が、好ましくは０．１〜４．７質量％、より好ましくは１．０〜４．５質量％、更に好ましくは１．１〜４．０質量％、より更に好ましくは１．１〜３．５質量％である、前記＜２−１＞〜＜２−６＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−８＞
第１の工程のクロロゲン酸類含有組成物は、固形分中のクロロゲン酸類の含有量が、好ましくは１〜７０質量％、より好ましくは５〜６０質量％、更に好ましくは１０〜５０質量％である、前記＜２−１＞〜＜２−７＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−９＞
酸性条件におけるｐＨが、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは２．０〜４．５、更に好ましくは２．５〜４．０である、前記＜２−１＞〜＜２−８＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−１０＞
酸性条件にする方法が、酸の添加、電気透析又は陽イオン交換樹脂との接触であり、更に好ましくは陽イオン交換樹脂との接触である、前記＜２−１＞〜＜２−９＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。

＜２−１１＞
酸が、好ましくは有機酸、無機酸及びそれらの塩（例えば、ナトリウム等のアルカリ金属塩）から選択される１種又は２種以上であり、更に好ましくはクエン酸、乳酸、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸、アスコルビン酸、燐酸、塩酸及びそれらの塩から選択される１種又は２種以上である、前記＜２−１０＞記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−１２＞
陽イオン交換樹脂が、好ましくはスルホン酸基、カルボキシル基又はリン酸基を有する陽イオン交換樹脂であり、更に好ましくはスルホン酸基を有する陽イオン交換樹脂である、前記＜２−１０＞記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−１３＞
工程（Ａ）における濃縮方法が、好ましくは常圧濃縮法、減圧濃縮法又は膜濃縮法であり、更に好ましくは減圧濃縮法である、前記＜２−１＞〜＜２−１２＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−１４＞
工程（Ａ）における濃縮温度が、好ましくは２０〜７０℃、より好ましくは２５〜６５℃、更に好ましくは３０〜６０℃である、前記＜２−１＞〜＜２−１３＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−１５＞
工程（Ａ）における濃縮倍率が、好ましくは６．５〜１００倍、より好ましくは７．５〜８０倍、更に好ましくは８．５〜６０倍である、前記＜２−１＞〜＜２−１４＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−１６＞
濃縮後のクロロゲン酸類含有組成物の固形分中のクロロゲン酸類の含有量が、好ましくは１０〜７０質量％、より好ましくは２０〜６０質量％、更に好ましくは２５〜５５質量％、より更に好ましくは３０〜５０質量％である、前記＜２−１＞〜＜２−１５＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−１７＞
第２の工程において、好ましくは工程（Ａ）に供するか、又は工程（Ａ）及び工程（Ｂ）の双方に供する、前記＜２−１＞〜＜２−１６＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−１８＞
第２の工程後、濃縮又は乾燥する工程を有する、前記＜２−１＞〜＜２−１７＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
＜２−１９＞
精製クロロゲン酸類含有組成物の形態が、好ましくは液体、スラリー、半固体又は固体である、前記＜２−１＞〜＜２−１８＞のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法

１．クロロゲン酸類（ＣＧＡ）及びカフェイン（Ｃａｆ）の分析
（分析機器）
ＵＰＬＣ（日本ウォーターズ（株）製）を使用した。装置の構成ユニットの型番は次の通りである。
・装置：ＷａｔｅｒｓＡＣＱＵＩＴＹＵＰＬＣ
・カラム：ＡＣＱＵＩＴＹＵＰＬＣＴＭＣ１８２．１×１００ｎｍ１．７μｍ
・検出器：フォトダイオードアレイ検出器（ＰＤＡ）

（分析条件）
・サンプル注入量：１０μＬ
・流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
・紫外線吸光光度計検出波長：３２５ｎｍ（クロロゲン酸類）、２７０ｎｍ（カフェイン）
・溶離液Ａ：アセトニトリルを水で希釈してアセトニトリル濃度を５（Ｖ／Ｖ）％とした溶液であって、０．０５Ｍ酢酸、０．１ｍＭ１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸、及び１０ｍＭ酢酸ナトリウムを含む溶液
・溶離液Ｂ：アセトニトリル

濃度勾配条件（体積％）
時間溶離液Ａ溶離液Ｂ
０．０分１００％０％
２．５分１００％０％
３．５分９５％５％
５．０分９５％５％
６．０分９２％８％
１６．０分９２％８％
１６．５分１０％９０％
１９．０分１００％０％
２２．０分１００％０％

（１）クロロゲン酸類（ＣＧＡ）のリテンションタイム
・３−カフェオイルキナ酸（３−ＣＱＡ）：１．３ｍｉｎ
・５−カフェオイルキナ酸（５−ＣＱＡ）：２．１ｍｉｎ
・４−カフェオイルキナ酸（４−ＣＱＡ）：２．９ｍｉｎ
・３−フェリルキナ酸（３−ＦＱＡ）：３．３ｍｉｎ
・５−フェリルキナ酸（５−ＦＱＡ）：５．０ｍｉｎ
・４−フェリルキナ酸（４−ＦＱＡ）：５．４ｍｉｎ
ここで求めたａｒｅａ％から５−ＣＱＡを標準物質とし、クロロゲン酸類の含有量（質量％）を求めた。

（２）カフェイン（Ｃａｆ）のリテンションタイム
・カフェイン：４．８ｍｉｎ
ここで求めたａｒｅａ％から試薬カフェインを標準物質とし、カフェインの含有量（質量％）を求めた。

２．グルコースの分析
試料を１０％の水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、３０分超音波処理した。次に、イオン交換水にてメスアップし、濾過後、高速液体クロマトグラフにて分析した。
（分析機器）
・機種：ＬＣ−２０ＡＤ（株式会社島津製作所製）
・検出器：蛍光分光光度計（株式会社島津製作所製）
・カラム：Ｗａｋｏｓｉｌ５ＮＨ２ φ４．６ｍｍ×２５０ｍｍ（和光純薬工業株式会社社製）
・カラム温度：２５℃
・移動相：アセトニトリル：水＝７５：２５
・流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
・注入量：２μＬ

３．リンゴ酸及び酢酸の分析
試料と０．５％過塩素酸を混合し、イオン交換水にてメスアップし、希釈、濾過後、高速液体クロマトグラフにて分析した。

（分析機器）
・機種：ＬＣ−２０ＡＤ（株式会社島津製作所製）
・検出器：電気伝導度計ＣＤＤ−１０ＡＶＰ（株式会社島津製作所製）
・カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋＳＣＲ−１０２Ｈ×２ φ８ｍｍ×３００ｍｍ（日立化成工業株式会社製）
・カラム温度：４５℃
・移動相：５ｍｍｏｌ／Ｌｐ−トルエンスルホン酸水溶液
・反応液：ｐ−トルエンスルホン酸を水で希釈してｐ−トルエンスルホン酸濃度を５ｍｍｏｌ／Ｌとした水溶液であって、２０ｍｍｏｌ／ＬのＢｉｓ−Ｔｒｉｓ及び０．１ｍｍｏｌ／ＬのＥＤＴＡを含む水溶液
・流量：移動相０．８ｍＬ／ｍｉｎ、反応液０．８ｍＬ／ｍｉｎ
・注入量：１０μＬ

４．脂質の分析
試料１０ｇを採取し、１００ｍＬの水と混合し、２０ｍＬの７％硫酸銅溶液と１０ｍＬの３％水酸化ナトリウム溶液で溶解した。溶解液を、ひだ折りろ紙で濾過し、１００ｍＬの水で残留物を洗浄した。ひだ折りろ紙を乾燥後、ソックスレー抽出器を用いてジエチルエーテルで１６時間以上、処理した。その後、ジエチルエーテルを湯浴により留去し、１０５℃の定温乾燥器中で約１時間乾燥し、デシケーター中で放冷してから秤量した。

５．ｐＨの分析
ｐＨメータ（ＨＯＲＩＢＡコンパクトｐＨメータ、堀場製作所製）を用いて、２５℃に温度調整をして測定した。

６．焙煎コーヒー豆のＬ値の測定
試料を、色差計（（株）日本電色社製スペクトロフォトメーターＳＥ２０００）を用いて測定した。

７．粉砕コーヒー豆の平均粒子径の測定
無作為に１０個の粉砕コーヒー豆を取り出し、各豆の長径、短径、及び中間径をノギスで測定し、これらの平均値を平均粒子径とした。ここで「長径」とは、粉砕コーヒー豆の観察面において最も長い部分の長さをいい、また「短径」とは、長径の直交方向において最も長い部分の長さをいい、更に「中間径」とは、観察面の鉛直方向において最も長い部分の長さをいう。ただし、この値が２ｍｍ以下となる場合、「平均粒子径」は、回折・散乱光の強度パターンが粒子の大きさに依存することを利用したレーザ回折・散乱法粒度分布測定装置（LS13 320、BECKMA N COULTER社製）により乾式で測定される体積基準の累積粒度分布曲線において５０％（ｄ₅₀）に相当する粒子径として求めた。

８．官能評価
実施例及び比較例で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物を、クロロゲン酸類濃度が０．３質量％となるようにイオン交換水で希釈して飲料を調製した。そして、専門パネル１名が飲料を飲用し、「飲用後に残るざらざらとした舌触り」、「すっきりとした酸味」について下記評価基準で評価した。

「飲用後に残るざらざらとした舌触り」の評価基準
比較例１の飲用後に残るざらざらとした舌触りの評点を「０」とし、参考例１の飲用後に残るざらざらとした舌触りの評点を「＋２」として、評価を行った。具体的な評価基準は以下のとおりである。

＋２：参考例１と同等にざらつきをほとんど感じない
＋１：比較例１よりもざらつきが弱い
０：比較例１と同等にざらつく
−１：比較例１よりもざらつく

「すっきりとした酸味」の評価基準
実施例８の酸味の評点を「０」として、評価を行った。具体的な評価基準は以下のとおりである。

＋２：実施例８に比べすっきりとした酸味が強い
＋１：実施例８に比べすっきりとした酸味がやや強い
０：実施例８と同等である
−１：実施例８に比べすっきりとした酸味が弱い

比較例１
ロブスタ種の未粉砕生コーヒー豆８．５ｋｇをオートクレーブにて１１０℃で１０分間処理し、水蒸気処理豆を得た。得られた水蒸気処理豆を４０Ｌの抽出カラムに充填した。次に、抽出カラム上方の供給バルブから抽出カラムにＳＶ＝２［ｈｒ^-1］の通液速度にて８０℃の熱水を３質量部供給し、充液した。次に抽出カラム上方から８０℃の熱水を、通液速度ＳＶ＝２［ｈｒ^-1］、通液倍数（ＢＶ）１５（ｗ／ｗ）の条件で供給すると同時に、抽出カラム下方より排出し、抽出液を得た。なお、得られた抽出液全量の固形分濃度は１．１％、固形分中のクロロゲン酸類の含有量は３０質量％であった。
抽出カラム下方より排出された抽出液を連続的に、２．０ｋｇの活性炭（クラレコールＧＷ４８／１００Ｄ，クラレケミカル社製）を充填し、かつイオン交換水で充液された４．８Ｌ容の活性炭カラムに、供給すると同時に、カラム下方より排出し、活性炭処理液を得た。続いて、活性炭カラム下方より排出された活性炭処理液を連続的に１．９Ｌの陽イオン交換樹脂（ダイヤイオンＳＫ１ＢＨ，三菱レイヨン・アクアソリューションズ社製）を充填し、かつイオン交換水で充液された２．０Ｌ容の陽イオン交換樹脂カラムに、供給すると同時に、カラム下方より抜き出し、イオン交換処理液を得た（ｐＨ：３．０）。
得られたイオン交換処理液を６０℃で５倍の濃度に濃縮し、精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表１に示す。

参考例１
比較例１で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に対し、濃度１０％（ｗ／ｗ）の水酸化ナトリウム水溶液をｐＨ６になるまで添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表１に示す。

実施例１
イオン交換処理液を７倍の濃度に濃縮したこと以外は、比較例１と同様の操作により精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表１に示す。

実施例２
イオン交換処理液を１０倍の濃度に濃縮したこと以外は、比較例１と同様の操作により精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表１に示す。

実施例３
イオン交換処理液を５０倍の濃度に濃縮したこと以外は、比較例１と同様の操作により精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表１に示す。

実施例４
実施例３で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、グルコース／クロロゲン酸類の質量比が０．３５となるまでグルコース試薬（Ｄ（＋）−グルコース，和光純薬工業社製）を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表１に示す。

実施例５
実施例３で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、グルコース／クロロゲン酸類の質量比が０．４５となるまでグルコース試薬を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表１に示す。

比較例２
実施例３で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、グルコース／クロロゲン酸類の質量比が１．０となるまでグルコース試薬を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表１に示す。

実施例６
比較例１で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、グルコース／クロロゲン酸類の質量比が０．１２となるまでグルコース試薬を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を比較例１の結果とともに表２に示す。

実施例７
実施例３で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、酢酸／リンゴ酸が０．２となるまで酢酸試薬（酢酸，和光純薬工業社製）を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を実施例３の結果とともに表３に示す。

実施例８
実施例３で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、酢酸／リンゴ酸が０．３５となるまで酢酸試薬を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を実施例３の結果とともに表３に示す。

実施例９
実施例８で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、酢酸／リンゴ酸が０．２となるまでリンゴ酸試薬（ＤＬ−リンゴ酸，和光純薬工業社製）を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を実施例３の結果とともに表３に示す。

表１〜３から、クロロゲン酸類を強化した精製クロロゲン酸類含有組成物においてグルコース含量を増強するとともに、グルコース／クロロゲン酸類の質量比、及びカフェイン／クロロゲン酸類の質量比を、それぞれ特定範囲内に制御することにより、酸性条件下において特異的に生ずる不快な舌触りを改善できることがわかる。また、表３から、有機酸の組成において酢酸が過多になると後味のすっきり感が損なわれるが、リンゴ酸を高比率にすることで、後味のすっきり感を改善できることがわかる。

Claims

固形分中のクロロゲン酸類の含有量が１０〜７０質量％であり、
グルコース／クロロゲン酸類の質量比が０．１〜０．９であり、
カフェイン／クロロゲン酸類の質量比が０．０５以下であり、かつ
ｐＨが１〜５である、
精製クロロゲン酸類含有組成物。
更に、酢酸／リンゴ酸の質量比が０〜０．３である、請求項１記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
固形分中の脂質の含有量が０〜０．３質量％である、請求項１又は２記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
固形分中のクロロゲン酸類の含有量が２０〜６０質量％である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
クロロゲン酸類含有組成物を、活性炭、酸性白土及び活性白土から選択される少なくとも１種の吸着剤と接触させる第１の工程と、
吸着剤接触後のクロロゲン酸類含有組成物を、酸性条件下、下記の（Ａ）及び（Ｂ）；
（Ａ）６倍以上濃縮する工程、
（Ｂ）グルコースを添加する工程
から選択される少なくとも１種に供する第２の工程
を含む、精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
酸性条件がｐＨ１〜５である、請求項５記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
クロロゲン酸類含有組成物がコーヒー豆の抽出物である、請求項５又は６記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
コーヒー豆が生コーヒー豆、脱カフェイン生コーヒー豆、Ｌ値が４５以上の焙煎コーヒー豆、及びＬ値が２５以上の脱カフェイン焙煎コーヒー豆から選択される少なくとも１種である、請求項７記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
コーヒー豆が未粉砕のコーヒー豆及び平均粒子径０．３〜７．５ｍｍの粉砕コーヒー豆から選択される少なくとも１種である、請求項７又は８記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
第１の工程で使用するクロロゲン酸類含有組成物の固形分濃度が４．７質量％以下である、請求項５〜９のいずれか１項に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
第１の工程で使用するクロロゲン酸類含有組成物の固形分中のクロロゲン酸類の含有量が１〜７０質量％である、請求項５〜１０のいずれか１項に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。