CN109862793A - 含有绿原酸类的精制组合物 - Google Patents
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Abstract
一种含有绿原酸类的精制组合物，其中，固体成分中的绿原酸类的含量为10～70质量％，葡萄糖/绿原酸类的质量比为0.1～0.9，咖啡因/绿原酸类的质量比为0.05以下，且pH为1～5。
Description
技术领域
本发明涉及含有绿原酸类的精制组合物。
背景技术
作为具有生理活性功能的原材料提出了各种各样的原材料。例如，作为具有抗氧化作用、降血压作用、肝功能改善作用等生理活性功能的材料，已知有多酚类。作为多酚类之一的绿原酸类，已经被报道了其降血压作用高，被期待用于辅助食品、饮食物。
作为含有大量绿原酸类的原材料，可以列举咖啡豆。以往，对于通过从咖啡豆提取而得到的含有绿原酸类的组合物，研究了提高绿原酸类的回收率、降低咖啡因等的杂质、改善风味、改善色相等。例如，作为在刚制造后稳定且不产生沉淀、而且即使对提取物进行加热杀菌、进一步经过长时间保存也不产生二次沉淀的精制绿原酸类的制造方法，提出了将咖啡提取物浓缩到以固体成分浓度计为折射糖度(20℃)Bx8°以上后，使其与酸性白土和/或活性白土接触的方法，所得到的精制绿原酸虽然在处理前后咖啡因和固体成分是减少了，但是苹果酸、乙酸等有机酸类的组成没有变化，而且没有令人不愉快的味道，是令人畅快的风味(专利文献1)。
(专利文献1)日本专利文献特开2008－266144号公报
发明内容
本发明提供一种含有绿原酸类的精制组合物，其中，固体成分中的绿原酸类的含量为10～70质量％，葡萄糖/绿原酸类的质量比为0.1～0.9，咖啡因/绿原酸类的质量比为0.05以下，且pH为1～5。
本发明还提供一种含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，包括：第一工序，使含有绿原酸类的组合物与选自活性炭、酸性白土和活性白土中的至少1种吸附剂进行接触；和
第二工序，将接触吸附剂后的含有绿原酸类的组合物在酸性条件下提供给选自下述(A)和(B)的至少一种工序，
(A)浓缩6倍以上的工序，
(B)添加葡萄糖的工序。
具体实施方式
在专利文献1中，将精制绿原酸类以水稀释至500倍后实施官能评价，其不仅绿原酸类的浓度低，而且液性在接近中性的区域，因此，没有研究高浓度的绿原酸类在酸性条件下的风味。
本发明的发明人对将绿原酸类强化后的含有绿原酸类的精制组合物的风味进行了详细研究，其结果发现，存在酸性条件下后味中舌头感觉到发涩的技术问题。而且，该不愉快的舌头感觉在中性条件下完全感觉不到，因此，发现了将绿原酸类强化后的含有绿原酸类的精制组合物处于酸性条件时特异地产生的新的技术问题。
因此，本发明涉及改善了在酸性条件下的不愉快的舌头感觉的含有绿原酸类的精制组合物及其制造方法。
本发明的发明人进行了各种研究，其结果发现：在将绿原酸类强化且降低了咖啡因的含有绿原酸类的精制组合物中，通过提高葡萄糖含量且将葡萄糖/绿原酸类的质量比控制在特定范围内，能够改善酸性条件下的不愉快的舌头感觉。另外，发现：该含有绿原酸类的精制组合物在有机酸的组成平衡中如果乙酸过多，则有损后味的畅快感，但通过将苹果酸调节为高比率，能够改善后味的畅快感。
根据本发明，能够提供改善了酸性条件下的不愉快的舌头感觉的含有绿原酸类的精制组合物。另外，能够以简便的操作制造该含有绿原酸类的精制组合物。
〔含有绿原酸类的精制组合物〕
对于本发明的含有绿原酸类的精制组合物而言，固体成分中的绿原酸类的含量为10～70质量％，从生理效果的观点出发，优选20质量％以上，更优选25质量％以上，更加优选30质量％以上，另外，从风味平衡的观点出发，优选60质量％以下，更优选55质量％以下，更加优选50质量％以下。作为该固体成分中的绿原酸类的含量的范围，优选为20～60质量％，更优选为25～55质量％，更加优选为30～50质量％。在此，在本说明书中，“绿原酸类”是包括3-咖啡酰奎宁酸、4-咖啡酰奎宁酸及5-咖啡酰奎宁酸的单咖啡酰奎宁酸和3-阿魏酰奎宁酸、4-阿魏酰奎宁酸及5-阿魏酰奎宁酸的单阿魏酰奎宁酸的总称，绿原酸类的含量是根据上述6种的合计量来定义的。在本发明中，只要含有上述6种绿原酸类中的至少1种即可，但优选含有所有6种。另外，在本说明书中，“固体成分”是指将试样在105℃的电恒温干燥机中干燥3小时将挥发物质去除后的残余部分。
本发明的含有绿原酸类的精制组合物中，葡萄糖的量比通常所含的量提高，并且以特定的比率含有绿原酸类和葡萄糖。具体而言，葡萄糖/绿原酸类的质量比为0.1～0.9，从改善不愉快的舌头感觉的观点出发，优选为0.11以上，更优选为0.12以上，更加优选为0.13以上，进一步更加优选为0.14以上，另外，从生理效果、风味平衡的观点出发，优选为0.8以下，更优选为0.5以下，更加优选为0.4以下，进一步更加优选为0.35以下。作为该葡萄糖/绿原酸类的质量比的范围，优选为0.11～0.8，更优选为0.12～0.5，更加优选为0.13～0.4，进一步更加优选为0.14～0.35。
对于本发明的含有绿原酸类的精制组合物而言，从改善不愉快的舌头感觉的观点出发，固体成分中的葡萄糖的含量优选为4.5质量％以上，更优选为5.0质量％以上，更加优选为5.5质量％以上，而且，优选为30质量％以下，更优选为20质量％以下，更加优选为15质量％以下。作为该固体成分中的葡萄糖的含量的范围，优选为4.5～30质量％，更优选为5.0～20质量％，更加优选为5.5～15质量％。此外，葡萄糖既可以是单一的光学活性体，也可以是光学异构体的混合物，但优选为D-葡萄糖。另外，葡萄糖可以是来自原料的，也可以是新添加的。葡萄糖的含量为D-葡萄糖和L-葡萄糖的合计量。
另外，本发明的含有绿原酸类的精制组合物中，咖啡因的量比通常所含的量降低，并且以特定的比率含有绿原酸类和咖啡因。具体而言，咖啡因/绿原酸类的质量比为0.05以下，从风味平衡的观点出发，优选为0.04以下，更优选为0.03以下，更加优选为0.02以下。此外，咖啡因/绿原酸类的质量比也可以为0。
对于本发明的含有绿原酸类的精制组合物而言，从风味平衡的观点出发，固体成分中的咖啡因的含量优选为0.2质量％以下，更优选为0.15质量％以下，更加优选为0.1质量％以下。此外，上述固体成分中的咖啡因的含量也可以为0质量％。此外，在本说明书中，“咖啡因的含量为0质量％”是包括在后述实施例中记载的“咖啡因的分析”中咖啡因的含量为检测极限以下的情况的概念。
本发明的含有绿原酸类的精制组合物中，能够以特定的比率含有苹果酸和乙酸。具体而言，从改善后味的畅快感的观点出发，乙酸/苹果酸的质量比优选为0.3以下，更优选为0.2以下，更加优选为0.1以下，进一步更加优选为0.05以下。此外，乙酸/苹果酸的质量比也可以为0。
关于本发明的含有绿原酸类的精制组合物的固体成分中的苹果酸的含量，从改善后味的畅快感的观点出发，优选为0.1质量％以上，更优选为0.5质量％以上，更加优选为1质量％以上，另外，从风味平衡的观点出发，优选为5质量％以下，更优选为4质量％以下，更加优选为3质量％以下。作为该固体成分中的苹果酸的含量的范围，优选为0.1～5质量％，更优选为0.5～4质量％，更加优选为1～3质量％。此外，苹果酸可以为单一的光学活性体，也可以为光学异构体的混合物，可以是来自原料的，也可以是新添加的。苹果酸的含量为D-苹果酸和L-苹果酸的合计量。
关于本发明的含有绿原酸类的精制组合物的固体成分中的乙酸的含量，从后味的畅快感的改善的观点出发，优选为0.08质量％以下，更优选为0.06质量％以下，更加优选为0.05质量％以下。此外，该固体成分中的乙酸的含量也可以为0质量％。此外，在本说明书中，“乙酸的含量为0质量％”是包括在后述实施例中记载的“乙酸的分析”中乙酸的含量为检测极限以下的情况的概念。
本发明的含有绿原酸类的精制组合物可以含有脂质。在此，在本说明书中，“脂质”是指根据后述的实施例中记载的方法所测定的物质，例如，可以列举甘油三酯、甾醇、甾醇酯等的中性脂质、磷脂质等。脂质主要来自配合成分，优选其含量比通常的含量低。具体而言，含有绿原酸类的精制组合物的固体成分中的脂质的含量优选为0.3质量％以下，更优选为0.25质量％以下，更加优选为0.2质量％以下，更加优选为0.1质量％以下。此外，该固体成分中的脂质的含量也可以为0质量％。
本发明的含有绿原酸类的精制组合物的pH(25℃)为1～5，从改善不愉快的舌头感觉的观点出发，优选为1.5以上，更优选为2.0以上，更加优选为2.5以上，另外，从制成畅快的酸味的观点出发，优选为4.8以下，更优选为4.6以下，更加优选为4.5以下。此外，作为pH的范围，优选为1.5～4.8，更优选为2.0～4.6，更加优选为2.5～4.5。
本发明的含有绿原酸类的精制组合物改善了酸性条件下的不愉快的舌头感觉，作为用以制造后味的畅快感优异的饮食品或补充剂的制造原料、特别是饮料(优选酸性饮料)的制造原料是有用的。配合有本发明的含有绿原酸类的精制组合物的饮食品(优选饮料)在葡萄糖/绿原酸类的质量比、咖啡因/绿原酸类的质量比、以及乙酸/苹果酸的质量比方面能够具有上述特性。
关于饮料中的含有绿原酸类的精制组合物的配合量，可以适当选择，例如，在饮料中，以绿原酸类的含量成为优选0.001～2.0质量％、更优选0.005～1.0质量％、更加优选0.01～0.5质量％的方式配合。这种情况下，也可以以成为所希望的绿原酸类含量的方式用水或其他含有绿原酸类的组合物等进行稀释。作为水，可以适当选择使用自来水、蒸馏水、离子交换水、天然水等，其中，从味道的方面考虑，优选离子交换水。含绿原酸类的饮料的pH(25℃)优选为1.0～5.0，更优选为1.5～4.5，更加优选为2.0～4.0。
此外，在含绿原酸类的饮料中可以根据期望而含有1种或2种以上的选自抗氧化剂、甜味剂(不包括葡萄糖)、酸味剂、乳化剂、可可粉、氨基酸、蛋白质、香料、色素、果汁提取物、果实片、果实粉末、蔬菜提取物、草药和香草、无机盐、pH调节剂、品质稳定剂等的添加剂。此外，关于这些添加剂的含量，可以在不损害本发明的目的的范围内适当选择。
饮料能够被制成容器包装饮料。作为容器，只要是通常的包装容器就没有特别限定，例如，可以列举以聚对苯二甲酸乙二醇酯为主成分的成形容器(所谓的PET瓶)、金属罐、与金属箔或塑料膜复合的纸容器、瓶等。
另外，也可以对饮料进行加热杀菌。作为加热杀菌方法，只要是适合于应当适用的法规(在日本为食品卫生法)中规定的条件的方法，就没有特别限定。例如，能够列举蒸煮杀菌法、高温短时间杀菌法(HTST法)、超高温杀菌法(UHT法)等。另外，也可以根据容器的种类而适当选择加热杀菌法，例如，如金属罐那样，在将饮料填充于容器后能够连同容器一起加热杀菌时，能够采用蒸煮杀菌。另外，如PET瓶、纸容器那样无法进行蒸煮杀菌的情况下，可以采用如下方法：将饮料预先在与上述同等的杀菌条件下加热杀菌，然后在无菌环境下将其填充到杀菌处理后的容器中的无菌灌装或热灌装等。
〔含有绿原酸类的精制组合物的制造方法〕
对于本发明的含有绿原酸类的精制组合物而言，只要具有上述特性，则可以利用适当的方法进行制造。例如，能够通过包括下述的第一工序和第二工序的工序来制造。以下，对各工序进行详细说明。
＜第一工序＞
第一工序为使含有绿原酸类的组合物与选自活性炭、酸性白土和活性白土中的至少1种吸附剂进行接触的工序。
(含有绿原酸类的组合物)
作为本发明中使用的含有绿原酸类的组合物，只要包含绿原酸类就没有特别的限定，能够列举例如包含绿原酸类的植物的提取物。作为包含绿原酸类的植物，可以列举例如向日葵种子、苹果未熟果、咖啡豆、西蒙叶、松科植物的球果、松科植物的种子壳、甘蔗、南天竹叶、牛蒡、茄子的皮、梅子的果实、款冬、葡萄科植物等。其中，从绿原酸类含量的方面出发，作为包含绿原酸类的植物，优选咖啡豆。
作为咖啡豆，从绿原酸类含量的方面出发，优选使用选自生咖啡豆、脱咖啡因生咖啡豆、L值为45以上的焙煎咖啡豆、以及L值为25以上的脱咖啡因焙煎咖啡豆中的至少1种。其中，在本说明书中，“脱咖啡因生咖啡豆”是指对生咖啡豆实施了脱咖啡因处理的咖啡豆，另外“L值为45以上的焙煎咖啡豆”是指对生咖啡豆实施了焙煎处理使L值成为45以上的咖啡豆，此外，“L值为25以上的脱咖啡因焙煎咖啡豆”是指对脱咖啡因生咖啡豆实施了焙煎处理使L值成为25以上的咖啡豆。其中，作为咖啡豆，从绿原酸类含量的方面出发，优选生咖啡豆。
作为咖啡豆的豆种，例如，可以是阿拉比卡种、罗布斯塔种、利比里亚种和阿拉布斯塔种的任意种。另外，对于咖啡豆的产地没有特别限定，例如，可以列举巴西、哥伦比亚、坦桑尼亚、摩卡、乞力马扎罗、曼特宁、蓝山、危地马拉、越南等。
关于焙煎咖啡豆，优选使用L值为45以上的焙煎咖啡豆，从绿原酸类含量的方面出发，L值优选为50以上，更优选为53以上，更加优选为55以上，另外，从风味的观点出发，优选低于65，更优选60以下，更加优选58以下。作为焙煎咖啡豆的L值的范围，优选为50以上且低于65，更优选为53以上且低于65，更加优选为55～60，进一步更加优选为55～58。
另一方面，关于脱咖啡因焙煎咖啡豆，优选使用L值为25以上的脱咖啡因焙煎咖啡豆，从绿原酸类含量的方面出发，L值优选为30以上，更加优选为33以上，另外，从风味的观点出发，优选低于50，更优选45以下，更加优选40以下。作为脱咖啡因焙煎咖啡豆的L值的范围，优选为25以上且低于50，更优选为30～45，更加优选为33～40。
其中，在本说明书中，“L值”是指，将黑作为L值0且将白作为L值100，并且用色差计测定焙煎咖啡豆的明度而得到的值。此外，对于焙煎方法和焙煎条件没有特别的限定，可以采用公知的方法和条件。
作为生咖啡豆的脱咖啡因方法，可以采用例如瑞士水处理法、超临界二氧化碳提取法、有机溶剂提取法等公知的方法。其中，优选瑞士水处理法、超临界二氧化碳提取法。
另外，关于咖啡豆的粒度，可以是未粉碎的(全粒)，也可以是粉碎物，还可以是它们的混合物。其中，从降低由本制法得到的含有绿原酸类的精制组合物的脂质的观点出发，优选未粉碎(全粒)。
关于粉碎咖啡豆的平均粒径，从降低由本制法得到的含有绿原酸类的精制组合物的脂质的观点出发，优选0.3mm以上，更优选0.5mm以上，更加优选1.0mm以上，另外，从提高绿原酸类的回收率的观点出发，优选7.5mm以下，更优选7.0mm以下，更加优选6.5mm以下。作为该平均粒径的范围，优选为0.3～7.5mm，更优选为0.5～7.0mm，更加优选为1.0～6.5mm。其中，在本说明书中，“平均粒径”是利用后述的实施例中记载的测定方法进行测定而得到的。
对于咖啡豆的粉碎方法没有特别限定，可以使用公知的方法和装置。例如能够列举切碎机、锤碎机、喷射磨、冲击磨、威力粉碎机(wileymill)等的粉碎装置。作为切碎机，例如，可以列举辊磨机、平面铣刀、锥形切割机、分级研磨机等。另外，也可以使用Tyler标准筛、ASTM标准筛、JIS标准筛等进行分级，以使得平均粒径在上述范围内。
对于咖啡豆，可以使用1种或组合2种以上使用。在使用2种以上的咖啡豆的情况下，不仅可以适当选择豆种、产地不同的咖啡豆，而且可以适当选择焙煎度、粒度不同的咖啡豆，能够任意组合使用。此外，在使用焙煎度不同的咖啡豆时，优选以L值的平均值在上述范围内的方式适当组合使用。关于L值的平均值，是焙煎咖啡豆的L值乘以该焙煎咖啡豆的含有质量比得到的值的总和。
作为提取包含绿原酸类的植物的方法，能够列举例如柱提取、分批式提取等公知的方法。其中，从降低浑浊的观点出发，优选柱提取。此外，对于提取条件没有特别的限定，可以适当地选择公知的条件。
对于本发明中与吸附剂进行接触的含有绿原酸类的组合物而言，从改善后味的畅快感的观点出发，其固体成分浓度优选为4.7质量％以下，更优选为4.5质量％以下，更加优选为4.0质量％以下，进一步更加优选为3.5质量％以下。对于上述固体成分浓度的下限值可以适当选择，从生产效率的观点出发，优选为0.1质量％以上，更优选为1.0质量％以上，更加优选为1.1质量％以上。作为上述固体成分浓度的范围，优选为0.1～4.7质量％，更优选为1.0～4.5质量％，更加优选为1.1～4.0质量％，进一步更加优选为1.1～3.5质量％。此外，例如，如柱提取那样，连续地排出提取液，并且所排出的提取液的固体成分浓度发生变动的情况下，优选所排出的提取液总量的固体成分浓度在上述范围。发明人推测：通过设为这样的低浓度，本发明中与吸附剂接触的含有绿原酸类的组合物中所含的各成分对于吸附剂的吸附选择性提高，其结果，本发明中得到的含有绿原酸类的精制组合物中的乙酸/苹果酸的质量比在上述的范围内。
另外，对于本发明中与吸附剂接触的含有绿原酸类的组合物而言，从生产效率的观点出发，固体成分中的绿原酸类的含量优选为1质量％以上，更优选为5质量％以上，更加优选为10质量％以上，而且优选为70质量％以下，更优选为60质量％以下，更加优选为50质量％以下。作为上述固体成分中的绿原酸类的含量的范围，优选为1～70质量％，更优选为5～60质量％，更加优选为10～50质量％。为了实现这样的固体成分浓度及固体成分中的绿原酸类的含量，例如，能够对所得到的提取物进行稀释或浓缩。作为浓缩方法，可以采用后述的公知的方法，另外，对于浓缩条件，可以根据浓缩方法适当地进行选择。
(吸附剂)
作为吸附剂，使用选自活性炭、酸性白土和活性白土中的至少1种。其中，优选活性炭。
从降低咖啡因的观点出发，相对于含有绿原酸类的组合物的固体成分，吸附剂的使用量优选为50质量％以上，更优选为80质量％以上，更加优选为150质量％以上，另外，从提高绿原酸类的回收率的观点出发，优选为400质量％以下，更优选为370质量％以下，更加优选为350质量％以下。相对于含有绿原酸类的组合物的固体成分，吸附剂的使用量的范围优选为50～400质量％，更优选为80～370质量％，更加优选为150～350质量％。
作为与吸附剂的接触方法，例如，可以列举分批式、连续式等。其中，从生产效率的观点出发，优选在柱中填充吸附剂并连续地通过的连续式。在连续式的情况下，既可以从柱的下方向上方(上升流)供给，也可以从上方向下方(下降流)，可以适当地选择。
在连续式的情况下，相对于吸附剂的质量的空间速度(SV)优选为0.1[h-1]以上，更优选1.0[h-1]以上，更加优选5.0[h-1]以上，而且优选20[h-1]以下，更优选15[h-1]以下，更加优选10[h-1]以下。作为上述空间速度(SV)的范围，优选为0.1～20[h-1]，更优选为1.0～15[h-1]，更加优选为5.0～10[h-1]。
与吸附剂的接触后，也可以将吸附剂处理液提供给固液分离。作为固液分离，只要是食品工业的领域中通常使用的操作就没有特别限定，例如，可以列举滤纸过滤、离心分离、膜过滤等，也可以进行1种或组合进行2种以上。
＜第二工序＞
第二工序是将吸附剂处理后的含有绿原酸类的组合物在酸性条件下提供给选自工序(A)和工序(B)中的至少1种的工序。
(酸性条件)
关于酸性条件，只要是pH(25℃)低于7.0就没有特别限定，但从改善不愉快的舌头感觉的观点出发，优选为1.0以上，更优选为2.0以上，、更加优选为2.5以上，另外，从赋予畅快的酸味的观点出发，优选为5.0以下，更优选为4.5以下，更加优选为4.0以下。作为该pH的范围，优选为1.0～5.0，更优选为2.0～4.5，更加优选为2.5～4.0。
作为设为酸性条件的方法，能够列举例如：酸的添加、电透析、与阳离子交换树脂的接触。其中，从生产效率的观点出发，优选与阳离子交换树脂的接触。此外，只要吸附剂处理后的含有绿原酸类的组合物的pH在上述范围内，也可以不调节pH而直接使用。
作为酸，能够使用有机酸、无机酸和这些酸的盐的任意种。例如，可以列举：柠檬酸、乳酸、酒石酸、琥珀酸、苹果酸、抗坏血酸等的有机酸；磷酸、盐酸等无机酸；或它们的盐。作为盐，能够列举钠等的碱金属盐。此外，能够将酸直接或者以溶解了酸的水溶液的形态添加到含有绿原酸类的组合物中。关于酸的添加量，只要以达到所期望的pH的方式根据酸的种类适当设定即可。
作为电透析，能够使用如下装置：在阳极与阴极之间，从阴极侧起将阳离子交换体和阴离子交换体交替配置多个的装置。
作为阳离子交换树脂，可以列举例如，具有磺酸基、羧基、磷酸基等的阳离子交换树脂。其中，优选具有磺酸基的阳离子交换树脂。作为市售品，能够列举例如AMBERLITE200CT、AMBERLITE IR120B、AMBERLITE IR124、AMBERLITE IR118(以上、ORGANO公司(供应商：美国罗门哈斯公司))、DIAION SK1B、DIAION SK1BH、DIAION SK102、DIAION PK208、DIAION PK212(以上、三菱化学株式会社制)等。
作为与阳离子交换树脂的接触方法，可以列举分批式、连续式等。其中，从生产效率的观点出发，优选在柱中填充阳离子交换树脂并连续地通过的连续式。对于含有绿原酸类的组合物的通液条件，可以适当地进行设定，例如，空间速度(SV)优选为0.1～50[hr-1]，更优选为0.1～10[hr-1]，更加优选为0.2～8[hr-1]，进一步更加优选为0.5～5[hr-1]。
(工序A)
工序(A)是将吸附剂处理后的含有绿原酸类的组合物浓缩6倍以上的工序。
作为浓缩方法，可以列举：在常压条件下进行溶剂的蒸发的常压浓缩法、在减压条件下进行溶剂的蒸发的减压浓缩法、利用膜分离去除溶剂的膜浓缩法等。其中，从生产效率、品质维持的观点出发，优选减压浓缩法。为了设置为减压，能够使用水封泵、水流泵、真空泵等。另外，浓缩时的温度优选为20～70℃，更优选为25～65℃，更加优选为30～60℃。
从改善不愉快的舌头感觉的观点出发，吸附剂处理后的含有绿原酸类的组合物的浓缩倍率优选6.5倍以上，更优选7.5倍以上，更加优选8.5倍以上。此外，从生产效率的观点出发，浓缩倍率的上限值优选100倍以下，更优选80倍以下，更加优选60倍以下。作为上述浓缩倍率的范围，优选为6.5～100倍，更优选为7.5～80倍，更加优选为8.5～60倍。
浓缩后的含有绿原酸类的组合物的固体成分中的绿原酸类的含量优选10质量％以上，更优选20质量％以上，更加优选25质量％以上，进一步更加优选30质量％以上。此外，从生产效率的观点出发，上述固体成分中的绿原酸类的含量的上限值优选70质量％以下，更优选60质量％以下，更加优选55质量％以下，进一步更加优选50质量％以下。作为上述固体成分中的绿原酸类的含量的范围，优选为10～70质量％，更优选为20～60质量％，更加优选为25～55质量％，进一步更加优选为30～50质量％。
(工序B)
工序(B)是在吸附剂处理后的含有绿原酸类的组合物中添加葡萄糖的工序。
对于葡萄糖的添加量而言，只要葡萄糖/绿原酸类的质量比在0.1～0.9的范围内则没有特别限定，可以适当地进行选择。另外，如果葡萄糖/绿原酸类的质量比在上述范围内，则并不一定要进行工序(B)，但是为了调整到上述优选的葡萄糖/绿原酸类的质量比，也可以进行工序(B)。此外，关于葡萄糖，可以使用市售品或市售的试剂。
对于工序(A)和工序(B)，可以根据吸附剂处理后的含有绿原酸类的组合物的物性而适当地进行选择，但从改善不愉快的舌头感觉的观点出发，优选提供给工序(A)，或者提供给工序(A)和工序(B)双方。此外，在进行工序(A)和工序(B)双方的情况下，对于两者的顺序没有特别限定。
通过这样的操作能够得到本发明的含有绿原酸类的精制组合物。作为含有绿原酸类的精制组合物的形态，可以列举例如，液体、浆料、半固体、固体等的各种形态。另外，对于含有绿原酸类的精制组合物而言，为了提高固体成分浓度，可以进一步进行浓缩。作为浓缩方法，可以列举与上述同样的方法。此外，在作为含有绿原酸类的精制组合物的制品形态而优选固体的情况下，能够利用喷雾干燥或冻结干燥等公知的方法进行干燥。
关于上述实施方式，本发明进一步公开以下的含有绿原酸类的精制组合物及其制造方法。
＜1A－1＞
一种含有绿原酸类的精制组合物，其中，固体成分中的绿原酸类的含量为10～70质量％，葡萄糖/绿原酸类的质量比为0.1～0.9，咖啡因/绿原酸类的质量比为0.05以下，且pH为1～5。
＜1A－2＞
如上述＜1A－1＞所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，固体成分中的绿原酸类的含量优选为20～60质量％，更优选为25～55质量％，更加优选为30～50质量％。
＜1A－3＞
如上述＜1A－1＞或＜1A－2＞所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，固体成分中的葡萄糖的含量优选为4.5～30质量％，更优选为5.0～20质量％，更加优选为5.5～15质量％。
＜1A－4＞
如上述＜1A－1＞～＜1A－3＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，固体成分中的咖啡因的含量优选为0.2质量％以下，更优选为0.15质量％以下，更加优选为0.1质量％以下，也可以为0质量％。
＜1A－5＞
如上述＜1A－1＞～＜1A－4＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，固体成分中的苹果酸的含量优选为0.1～5质量％，更优选为0.5～4质量％，更加优选为1～3质量％。
＜1A－6＞
如上述＜1A－1＞～＜1A－5＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，固体成分中的乙酸的含量优选为0.08质量％以下，更优选为0.06质量％以下，更加优选为0.05质量％以下，也可以为0质量％。
＜1A－7＞
如上述＜1A－1＞～＜1A－6＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，固体成分中的脂质的含量优选为0.3质量％以下，更优选为0.25质量％以下，更加优选为0.2质量％以下，更加优选为0.1质量％以下，也可以为0质量％。
＜1A－8＞
如上述＜1A－1＞～＜1A－7＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，pH优选为1.5～4.8，更优选为2.0～4.6，更加优选为2.5～4.5。
＜1A－9＞
如上述＜1A－1＞～＜1A－8＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，葡萄糖/绿原酸类的质量比优选为0.11～0.8，更优选为0.13～0.5，更加优选为0.14～0.4，进一步更加优选为0.15～0.4，且可以优选为0.12～0.5、更优选为0.13～0.4、更加优选为0.14～0.35。
＜1A－10＞
如上述＜1A－1＞～＜1A－9＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，咖啡因/绿原酸类的质量比优选为0.04以下，更优选为0.03以下，更加优选为0.02以下，也可以为0。
＜1A－11＞
如上述＜1－1＞～＜1－10＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，乙酸/苹果酸的质量比优选为0.3以下，更优选为0.2以下，更加优选为0.1以下，进一步更加优选为0.05以下，也可以为0。
＜1A－12＞
如上述＜1A－1＞～＜1A－11＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，绿原酸类优选为选自3-咖啡酰奎宁酸、4-咖啡酰奎宁酸、5-咖啡酰奎宁酸、3-阿魏酰奎宁酸、4-阿魏酰奎宁酸及5-阿魏酰奎宁酸中的至少1种，更加优选为这6种的全部。
＜1B－1＞
一种含有绿原酸类的精制组合物，其中，固体成分中的绿原酸类的含量为30～50质量％，固体成分中的脂质的含量为0.1质量％以下，葡萄糖/绿原酸类的质量比为0.1～0.9，咖啡因/绿原酸类的质量比为0.05以下，且pH为1.0～5.0。
＜1B－2＞
如上述＜1B－1＞所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，葡萄糖/绿原酸类的质量比优选为0.11～0.8，更优选为0.12～0.5，更加优选为0.13～0.4，进一步更加优选为0.14～0.35。
＜1B－3＞
如上述＜1B－1＞或＜1B－2＞记载的含有绿原酸类的精制组合物，其中，咖啡因/绿原酸类的质量比优选为0.04以下，更优选为0.03以下，更加优选为0.02以下，也可以为0。
＜1B－4＞
如上述＜1B－1＞～＜1B－3＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，pH优选为1.5～4.8，更优选为2.0～4.6，更加优选为2.5～4.5。
＜1B－5＞
如上述＜1B－1＞～＜1B－4＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，乙酸/苹果酸的质量比优选为0.3以下，更优选为0.2以下，更加优选为0.1以下，进一步更加优选为0.05以下，也可以为0。
＜1B－6＞
如上述＜1B－1＞～＜1B－5＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，绿原酸类优选为选自3-咖啡酰奎宁酸、4-咖啡酰奎宁酸、5-咖啡酰奎宁酸、3-阿魏酰奎宁酸、4-阿魏酰奎宁酸及5-阿魏酰奎宁酸中的至少1种，更加优选为这6种的全部。
＜2－1＞
一种含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，
包括：
第一工序，使含有绿原酸类的组合物与选自活性炭、酸性白土和活性白土中的至少1种吸附剂进行接触；和
第二工序，将吸附剂接触后的含有绿原酸类的组合物在酸性条件下提供给选自下述的(A)和(B)中的至少1种工序，
(A)浓缩6倍以上的工序，
(B)添加葡萄糖的工序。
＜2－2＞
如上述＜2－1＞所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，含有绿原酸类的组合物优选为咖啡豆提取物。
＜2－3＞
如上述＜2－2＞所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，咖啡豆优选为选自生咖啡豆、脱咖啡因生咖啡豆、L值为45以上的焙煎咖啡豆、及L值为25以上的脱咖啡因焙煎咖啡豆中的至少1种。
＜2－4＞
如上述＜2－2＞或＜2－3＞所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，咖啡豆的粒度优选为未粉碎(全粒)、粉碎物或它们的混合物，更加优选为未粉碎(全粒)。
＜2－5＞
如上述＜2－4＞所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，粉碎咖啡豆的平均粒径优选为0.3～7.5mm，更优选为0.5～7mm，更加优选为1.0～6.5mm。
＜2－6＞
如上述＜2－2＞～＜2－5＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，咖啡豆提取物的提取方法优选为柱提取或分批式提取，更加优选为柱提取。
＜2－7＞
如上述＜2－1＞～＜2－6＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，第一工序的含有绿原酸类的组合物的固体成分浓度优选为0.1～4.7质量％，更优选为1.0～4.5质量％，更加优选为1.1～4.0质量％，进一步更加优选为1.1～3.5质量％。
＜2－8＞
如上述＜2－1＞～＜2－7＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，第一工序的含有绿原酸类的组合物的固体成分中的绿原酸类的含量优选为1～70质量％，更优选为5～60质量％，更加优选为10～50质量％。
＜2－9＞
如上述＜2－1＞～＜2－8＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，酸性条件的pH优选为1.0～5.0，更优选为2.0～4.5，更加优选为2.5～4.0。
＜2－10＞
如上述＜2－1＞～＜2－9＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，设为酸性条件的方法为酸的添加、电透析或与阳离子交换树脂的接触，更加优选为与阳离子交换树脂的接触。
＜2－11＞
如上述＜2－10＞所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，酸优选为选自有机酸、无机酸及它们的盐(例如、钠等的碱金属盐)中的1种或2种以上，更加优选为选自柠檬酸、乳酸、酒石酸、琥珀酸、苹果酸、抗坏血酸、磷酸、盐酸及它们的盐中的1种或2种以上。
＜2－12＞
如上述＜2－10＞所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，阳离子交换树脂优选为具有磺酸基、羧基或磷酸基的阳离子交换树脂，更加优选为具有磺酸基的阳离子交换树脂。
＜2－13＞
如上述＜2－1＞～＜2－12＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，工序(A)中的浓缩方法优选为常压浓缩法、减压浓缩法或膜浓缩法，更加优选为减压浓缩法。
＜2－14＞
如上述＜2－1＞～＜2－13＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，工序(A)中的浓缩温度优选为20～70℃，更优选为25～65℃，更加优选为30～60℃。
＜2－15＞
如上述＜2－1＞～＜2－14＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，工序(A)中的浓缩倍率优选为6.5～100倍，更优选为7.5～80倍，更加优选为8.5～60倍。
＜2－16＞
如上述＜2－1＞～＜2－15＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，浓缩后的含有绿原酸类的组合物的固体成分中的绿原酸类的含量优选为10～70质量％，更优选为20～60质量％，更加优选为25～55质量％，进一步更加优选为30～50质量％。
＜2－17＞
如上述＜2－1＞～＜2－16＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，在第二工序中，优选为提供给工序(A)，或者提供给工序(A)和工序(B)双方。
＜2－18＞
如上述＜2－1＞～＜2－17＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，在第二工序之后，具有进行浓缩或干燥的工序。
＜2－19＞
如上述＜2－1＞～＜2－18＞中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，含有绿原酸类的精制组合物的形态优选为液体、浆料、半固体或固体。
实施例
1.绿原酸类(CGA)和咖啡因(Caf)的分析
(分析仪器)
使用UPLC(日本Waters株式会社制)。装置的构成单元的型号如下所述。
·装置：Waters ACQUITY UPLC
·柱：ACQUITY UPLC TM C18 2.1×100nm 1.7μm
·检测器：光电二极管阵列检测器(PDA)
(分析条件)
·样品注入量：10μL
·流量：1.0mL/分钟
·紫外线吸光光度计检测波长：325nm(绿原酸类)、270nm(咖啡因)
·洗脱液A：将乙腈用水稀释到乙腈浓度成为5(V/V)％的溶液，其中包含0.05M的乙酸、0.1mM的1-羟基乙烷-1,1-二膦酸和10mM的乙酸钠
·洗脱液B：乙腈
浓度梯度条件(体积％)
(1)绿原酸类(CGA)的保留时间
·3-咖啡酰奎宁酸(3-CQA)：1.3分钟
·5-咖啡酰奎宁酸(5-CQA)：2.1分钟
·4-咖啡酰奎宁酸(4-CQA)：2.9分钟
·3-阿魏酰奎宁酸(3-FQA)：3.3分钟
·5-阿魏酰奎宁酸(5-FQA)：5.0分钟
·4-阿魏酰奎宁酸(4-FQA)：5.4分钟
根据在此求出的面积％，以5-CQA作为标准物质，求出绿原酸类的含量(质量％)。
(2)咖啡因(Caf)的保留时间
·咖啡因：4.8分钟
根据在此求出的面积％，以试剂咖啡因作为标准物质，求出咖啡因的含量(质量％)。
2.葡萄糖的分析
将试样用10％的氢氧化钠水溶液中和后，进行30分钟超声波处理。然后，用离子交换水定容，过滤后，用高效液相色谱进行了分析。
(分析仪器)
·机种：LC－20AD(株式会社岛津制作所制)
·检测器：荧光分光光度计(株式会社岛津制作所制)
·柱：Wakosil 5NH2φ4.6mm×250mm(和光纯药工业株式会社社制)
·柱温度：25℃
·流动相:乙腈：水＝75:25
·流量：1mL/分钟
·注入量：2μL
3.苹果酸和乙酸的分析
将试样和0.5％高氯酸混合，用离子交换水定容，稀释、过滤后，用高效液相色谱进行了分析。
(分析仪器)
·机种：LC－20AD(株式会社岛津制作所制)
·检测器：电导率仪CDD－10AVP(株式会社岛津制作所制)
·柱：Shim－pack SCR－102H×2φ8mm×300mm(日立化成工业株式会社制)
·柱温度：45℃
·流动相：5mmol/L对甲苯磺酸水溶液
·反应液：将对甲苯磺酸用水稀释使对甲苯磺酸浓度成为5mmol/L的水溶液，其中包含20mmol/L的Bis-Tris和0.1mmol/L的EDTA
·流量：流动相0.8mL/分钟、反应液0.8mL/分钟
·注入量：10μL
4.脂质的分析
采集试样10g，与100mL的水混合，用20mL的7％硫酸铜溶液和10mL的3％氢氧化钠溶液溶解。将溶解液用菊形折叠滤纸过滤，用100mL的水清洗残留物。将菊形折叠滤纸干燥后，使用索氏提取器用乙醚处理16小时以上。然后，用热水浴蒸馏除去乙醚，在105℃的定温干燥器中干燥约1小时，在干燥器中放冷后称量。
5.pH的分析
使用pH计(HORIBA小型pH计、堀场制作所制)，将温度调整为25℃进行测定。
6.焙煎咖啡豆的L值的测定
使用色差计(日本电色工业株式会社制、分光光度计、SE2000)测定试样。
7.粉碎咖啡豆的平均粒径的测定
随机取出10个粉碎咖啡豆，用游标卡尺测定各豆的长径、短径、和中间径，将它们的平均值作为平均粒径。其中，“长径”是指在粉碎咖啡豆的观察面中最长部分的长度，“短径”是指在长径的正交方向上最长部分的长度，“中间径”是指在观察面的垂直方向上最长部分的长度。其中，该值为2mm以下时，“平均粒径”是按照以下方式求出的值：即，通过利用了衍射-散射光的强度图案依赖于颗粒的大小的现象的激光衍射-散射法粒度分布测定装置(LS13 320、BECKMA NCOULTER公司制)，在以干式测得的体积基准的累积粒度分布曲线中，将相当于50％(d50)的粒径作为该平均粒径。
8.官能评价
将实施例和比较例中得到的含有绿原酸类的精制组合物以绿原酸类浓度达到0.3质量％的方式用离子交换水稀释来调制饮料。然后，专门官能评价员1名引用饮料，对于“饮用后残留的发涩的舌触感”、“畅快的酸味”，按照下述评价基准进行评价。
“饮用后残留的发涩的舌触感”的评价基准
将比较例1的饮用后残留的发涩的舌触感的评分作为“0”，将参考例1的饮用后残留的发涩的舌触感的评分作为“+2”，进行评价。具体的评价基准如下所示。
+2：与参考例1同等地几乎感觉不到发涩。
+1：相比于比较例1，发涩感弱。
0：与比较例1同等地发涩。
－1：相比于比较例1，更加发涩。
“畅快的酸味”的评价基准
将实施例8的酸味的评分作为“0”进行评价。具体的评价基准如下所示。
+2：相比于实施例8，畅快的酸味强。
+1：相比于实施例8，畅快的酸味略强。
0：与实施例8同等。
－1：相比于实施例8，畅快的酸味弱。
比较例1
将罗布斯塔种的未粉碎生咖啡豆8.5kg用高压釜在110℃处理10分钟，得到水蒸气处理豆。将所得到的水蒸气处理豆填充到40L的提取柱中。然后，从提取柱上方的供给阀向提取柱以SV＝2[hr-1]的通液速度供给80℃的热水3质量份，以进行充液。然后，从提取柱上方将80℃的热水以通液速度SV＝2[hr-1]、通液倍数(BV)15(w/w)的条件供给，与此同时从提取柱下方排出，得到提取液。此外，所得到的提取液总量的固体成分浓度为1.1％，固体成分中的绿原酸类的含量为30质量％。
将从提取柱下方排出的提取液连续地供给至填充有2.0kg的活性炭(KURARAYCOALGW48/100D，KURARAY Chemical公司制)且用离子交换水充液的4.8L容积的活性炭柱，与此同时，从柱下方排出，得到活性炭处理液。然后，将从活性炭柱下方排出的活性炭处理液连续地供给至填充有1.9L的阳离子交换树脂(DIAION SK1BH，三菱丽阳Aqua Solutions株式会社制)且用离子交换水充液的2.0L容积的阳离子交换树脂柱，与此同时，从柱下方排出，得到离子交换处理液(pH：3.0)。
将所得到的离子交换处理液在60℃浓缩成5倍的浓度，得到含有绿原酸类的精制组合物。对于所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果表示于表1中。
参考例1
对于比较例1中得到的含有绿原酸类的精制组合物，添加浓度为10％(w/w)的氢氧化钠水溶液直至达到pH6后，对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果表示于表1中。
实施例1
将离子交换处理液浓缩成7倍的浓度，除此以外，通过与比较例1同样的操作得到含有绿原酸类的精制组合物。对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果表示于表1中。
实施例2
将离子交换处理液浓缩成10倍的浓度，除此以外，通过与比较例1同样的操作得到含有绿原酸类的精制组合物。对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果表示于表1中。
实施例3
将离子交换处理液浓缩成50倍的浓度，除此以外，通过与比较例1同样的操作得到含有绿原酸类的精制组合物。对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果表示于表1中。
实施例4
在实施例3得到的含有绿原酸类的精制组合物中添加葡萄糖试剂(D(+)-葡萄糖，和光纯药工业株式会社制)直到葡萄糖/绿原酸类的质量比达到0.35，然后对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果表示于表1中。
实施例5
在实施例3中得到的含有绿原酸类的精制组合物中添加葡萄糖试剂直到葡萄糖/绿原酸类的质量比达到0.45后，对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果表示于表1中。
比较例2
在实施例3中得到的含有绿原酸类的精制组合物中添加葡萄糖试剂直到葡萄糖/绿原酸类的质量比达到1.0后，对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果表示于表1中。
实施例6
在比较例1中得到的含有绿原酸类的精制组合物中添加葡萄糖试剂直到葡萄糖/绿原酸类的质量比达到0.12后，对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果与比较例1的结果一起表示于表2中。
[表2]
实施例7
在实施例3中得到的含有绿原酸类的精制组合物中添加乙酸试剂(乙酸，和光纯药工业株式会社制)直到乙酸/苹果酸达到0.2后，对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果与实施例3的结果一起表示于表3中。
实施例8
在实施例3中得到的含有绿原酸类的精制组合物中添加乙酸试剂直到乙酸/苹果酸达到0.35后，对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果与实施例3的结果一起表示于表3中。
实施例9
在实施例8中得到的含有绿原酸类的精制组合物中添加苹果酸试剂(DL-苹果酸，和光纯药工业株式会社制)直到乙酸/苹果酸达到0.2后，对所得到的含有绿原酸类的精制组合物进行组成分析、官能评价。将其结果与实施例3的结果一起表示于表3中。
[表3]
从表1～3可知：通过在强化了绿原酸类的含有绿原酸类的精制组合物中增强葡萄糖含量，并且将葡萄糖/绿原酸类的质量比、及咖啡因/绿原酸类的质量比分别控制在特定范围内，能够改善在酸性条件下特异性地产生的不愉快的舌触感。另外，从表3可知：如果在有机酸的组成中乙酸过多，则有损后味的畅快感，但通过使苹果酸为高比率，能够改善后味的畅快感。
Claims (11)
1.一种含有绿原酸类的精制组合物，其中，
固体成分中的绿原酸类的含量为10～70质量％，
葡萄糖/绿原酸类的质量比为0.1～0.9，
咖啡因/绿原酸类的质量比为0.05以下，且
pH为1～5。
2.如权利要求1所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，
进一步，乙酸/苹果酸的质量比为0～0.3。
3.如权利要求1或2所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，
固体成分中的脂质的含量为0～0.3质量％。
4.如权利要求1～3中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物，其中，
固体成分中的绿原酸类的含量为20～60质量％。
5.一种含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，
包括：
第一工序，使含有绿原酸类的组合物与选自活性炭、酸性白土和活性白土中的至少1种吸附剂进行接触；和
第二工序，将接触吸附剂后的含有绿原酸类的组合物在酸性条件下提供给选自下述(A)和(B)的至少一种工序，
(A)浓缩6倍以上的工序，
(B)添加葡萄糖的工序。
6.如权利要求5所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，
酸性条件为pH1～5。
7.如权利要求5或6所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，
含有绿原酸类的组合物为咖啡豆提取物。
8.如权利要求7所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，
咖啡豆为选自生咖啡豆、脱咖啡因生咖啡豆、L值为45以上的焙煎咖啡豆、及L值为25以上的脱咖啡因焙煎咖啡豆中的至少1种。
9.如权利要求7或8所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，
咖啡豆为选自未粉碎的咖啡豆和平均粒径为0.3～7.5mm的粉碎咖啡豆中的至少1种。
10.如权利要求5～9中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，
第一工序中使用的含有绿原酸类的组合物的固体成分浓度为4.7质量％以下。
11.如权利要求5～10中的任一项所述的含有绿原酸类的精制组合物的制造方法，其中，
第一工序中使用的含有绿原酸类的组合物的固体成分中的绿原酸类的含量为1～70质量％。
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