JP2018062565A - ポリオレフィン系樹脂組成物およびこれを用いた成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
(式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は、直鎖または分岐を有する炭素原子数1〜22のアルキル基を表す。)で表される化合物を含有することが好ましい。また、本発明の樹脂組成物においては、前記(A)ポリオレフィン系樹脂は、エラストマーを含有することが好ましい。さらに、本発明の樹脂組成物においては、さらに、(D)下記式(2)、
(式(2)中、R3は、直鎖または分岐を有する炭素原子数8〜20のアルキル基、または下記式(3)、
(式(3)中、*は、式(2)中のR3と結合する酸素原子と連結するベンゼン環の位置を表す。)で表される基を表す。)で表されるベンゾエート化合物を0.001〜5質量部を含有することが好ましい。さらにまた、本発明の樹脂組成物においては、さらに、(E)紫外線吸収剤0.001〜5質量部を含有することが好ましい。また、本発明の樹脂組成物においては、前記(E)紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤であることが好ましい。
本発明のポリオレフィン系樹脂組成物は、(A)ポリオレフィン系樹脂(以下、「(A)成分」とも称す)100質量部に対して、(B)窒素含有率が4.0質量%未満であり、かつ、分子量が500以下であるヒンダードアミン化合物(以下、「(B)成分」とも称す)0.001〜5質量部、および(C)フェノール系酸化防止剤(以下、「(C)成分」とも称す)0.001〜5質量部を含有する。このように、ヒンダードアミン化合物として、(B)成分を用いることで、NOxガスによる影響を受けにくいポリオレフィン系樹脂組成物を得ることができる。本発明の樹脂組成物には、さらに、上記式(2)で表されるベンゾエート化合物(以下、「(D)成分」とも称す)、(E)紫外線吸収剤(以下、「(E)成分」とも称す)を含有させてもよい。
本発明の樹脂組成物に係る(A)成分としては、例えば、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(L−LDPE)、高密度ポリエチレン(HDPE)、アイソタクチックポリプロピレン、シンジオタクチックポリプロピレン、ヘミアイソタクチックポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ステレオブロックポリプロピレン、ポリ−3−メチル−1−ブテン、ポリ−3−メチル−1−ペンテン、ポリ−4−メチル−1−ペンテン等のα−オレフィン重合体、エチレン/プロピレンブロックまたはランダム共重合体、インパクトコポリマーポリプロピレン、エチレン−メチルメタクリレート共重合体、エチレン−メチルアクリレート共重合体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、エチレン−ブチルアクリレート共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−1−オクテン共重合体、エチレン−ビニルアルコール樹脂(EVOH)等のα−オレフィン共重合体等が挙げられるが、(A)成分は、エラストマーであってもよい。本発明の樹脂組成物においては、これら2種以上をブレンドして使用してもよく、ブロック共重合体を形成してブロックポリマー型として使用してもよく、樹脂がアロイ化されていてもよい。また、これらのポリオレフィン系樹脂の塩素化物であってもよい。
本発明の樹脂組成物に係る(B)成分は、窒素含有率が4.0質量%未満である。ここで、(B)成分の窒素含有率とは、ヒンダードアミン化合物の分子量に対する窒素の質量比を意味する。本発明の樹脂組成物においては、(B)成分の窒素含有率は、4.0質量%未満であり、好ましくは、1.0以上4.0質量%未満、より好ましくは、1.5〜3.5質量%の範囲である。窒素含有率が4.0質量%以上となると、本発明の効果が得られなくなる場合があるからである。
ここで、式(1)におけるR1は水素原子またはメチル基を表す。また、R2は炭素原子数1〜22のアルキル基を表し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、tert−アミル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、tert−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、tert−オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等が挙げられ、炭素原子数12〜22のアルキル基であるものが、優れた耐候性を付与することができるので、より好ましい。
本発明の樹脂組成物に係る(C)成分としては、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、スチレン化フェノール、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス−(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2−メチル−4,6−ビス(オクチルスルファニルメチル)フェノール、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、イソオクチル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、N,N’−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド、2,2’−オキサミド−ビス[エチル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2−エチルヘキシル−3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,2’−エチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンゼンプロパン酸およびC13−15アルキルのエステル、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、ヒンダードフェノールの重合物(アデカパルマロール社製商品名AO.OH.98)、2,2’−メチレンビス[6−(1−メチルシクロヘキシル)−p−クレゾール]、2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−tert−ペンチルフェニルアクリレート、6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルベンズ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフォビン、ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ビス[モノエチル(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート]カルシウム塩、5,7−ビス(1,1−ジメチルエチル)−3−ヒドロキシ−2(3H)−ベンゾフラノンとo−キシレンとの反応生成物、2,6−ジ−tert−ブチル−4−(4,6−ビス(オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)フェノール、DL−a−トコフェノール(ビタミンE)、2,6−ビス(α−メチルベンジル)−4−メチルフェノール、ビス[3,3−ビス−(4’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−フェニル)ブタン酸]グリコールエステル、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステアリル(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、トリデシル−3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルチオアセテート、チオジエチレンビス[(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−m−クレゾール)、2−オクチルチオ−4,6−ジ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−s−トリアジン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、ビス[3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−tert−ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコールエステル、4,4’−ブチリデンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、ビス[2−tert−ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルベンジル)フェニル]テレフタレート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−tert−ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−トリス[(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、テトラキス[メチレン−3−(3’,5’―tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、2−tert−ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−tert−ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、3,9−ビス[2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルヒドロシンナモイルオキシ)−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、トリエチレングリコールビス[β−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート]、ステアリル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド、パルミチル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド、ミリスチル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド、ラウリル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド等の3−(3,5−ジアルキル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸誘導体等が挙げられる。本発明の樹脂組成物においては、テトラキス[メチレン−3−(3’,5’―tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタンが、安価でかつポリオレフィン系樹脂の安定化効果に優れるので好ましい。
本発明の樹脂組成物は、さらに、(D)成分として、下記式(2)で表されるベンゾエート化合物を含むことが好ましい。
ここで、式(2)中、R3は、直鎖または分岐を有する炭素原子数8〜20のアルキル基、または、下記式(3)で表される基を表す。
本発明の樹脂組成物は、(E)成分として、紫外線吸収剤を配合することが好ましい。(E)成分としては、例えば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、5,5’−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベンゾフェノン類;2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジクミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス(4−tert−オクチル−6−ベンゾトリアゾリルフェノール)、2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−カルボキシフェニル)ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコールエステル、2−〔2−ヒドロキシ−3−(2−アクリロイルオキシエチル)−5−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−5−tert−ブチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−5−tert−オクチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−5−tert−ブチルフェニル〕−5−クロロベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−5−(2−メタクリロイルオキシエチル)フェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(2−メタクリロイルオキシエチル)フェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−アミル−5−(2−メタクリロイルオキシエチル)フェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−(3−メタクリロイルオキシプロピル)フェニル〕−5−クロロベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−メタクリロイルオキシメチル)フェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)フェニル〕ベンゾトリアゾール、2−〔2−ヒドロキシ−4−(3−メタクリロイルオキシプロピル)フェニル〕ベンゾトリアゾール等の2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクチル(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ)ベンゾエート、ドデシル(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ)ベンゾエート、テトラデシル(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ)ベンゾエート、ヘキサデシル(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ)ベンゾエート、オクタデシル(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ)ベンゾエート、ベヘニル(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ)ベンゾエート等のベンゾエート類;2−エチル−2’−エトキシオキザニリド、2−エトキシ−4’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類;エチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル−2−シアノ−3−メチル−3−(p−メトキシフェニル)アクリレート等のシアノアクリレート類;各種の金属塩、または金属キレート、特にニッケル、クロムの塩、またはキレート類等が挙げられる。これらの中でも、特に、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、上記(A)、(B)、(C)の必須成分および(D)、(E)以外に、本発明の効果を著しく損なわない範囲で、任意で公知の樹脂添加剤、例えば、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、その他の酸化防止剤、式(1)で表される化合物以外のヒンダードアミン化合物、造核剤、難燃剤、難燃助剤、滑剤、充填材、ハイドロタルサイト類、帯電防止剤、顔料、染料等を含有させてもよい。
0≦X2/X1<10,2≦X1+X2≦20
で表される条件を満たす数を表し、pは0または正の数を表す。
2)LA−40:2,2,6,6−テトラメチルピペリジルステアレートと2,2,6,6−テトラメチルピペリジルミリスチレートとの混合物
3)LA−81:株式会社ADEKA製ヒンダードアミン化合物製品「アデカスタブLA−81」
4)LA−57:株式会社ADEKA製ヒンダードアミン化合物製品「アデカスタブLA−57」
5)Chimassorb 944:BASF社製ヒンダードアミン化合物製品「Chimassorb 944」
6)TINUVIN 123:BASF社製ヒンダードアミン化合物製品「TINUVIN 123」
7)XT−855:BASF社製ヒンダードアミン化合物製品「TINUVIN XT−855」
JIS L 0855(窒素酸化物に対する染色堅ろう度試験方法)に準拠し、スガ試験機株式会社製「NOxガス暴露試験機」を用いてNOxガス濃度666ppm中に24時間暴露した。次いで、「NOxガス暴露試験機」から試験片を取り出し、スガ試験機株式会社製「多光源分光測色計」を用いて、Y.I.およびa*を測定し、NOxガスに暴露させる前の試験片のY.I.およびa*との差を、それぞれΔY.I.およびΔa*として算出した。これらの結果について表2および表3にそれぞれ示す。
スガ試験機株式会社製「キセノンウェザーメーター」を用いて、ブラックパネル温度:89℃、水スプレーなしの照射条件で、耐侯試験を行い、株式会社島津製作所製「フーリエ変換赤外分光光度計」を用いて、試験片のカルボニルインデックスを測定した。カルボニルインデックスは、試験片の赤外線吸収スペクトル分析データを用いてlog((Io―I)/Io)で定義される。ここでIoは1710cm−1付近のベースラインから透過率100(%)までの高さを、Iは1710cm−1付近のピーク透過率(%)を表す。カルボニルインデックスは数値が高いほど劣化が進行していることを表す。本試験では、カルボニルインデックスが1.5に達するまで耐侯試験を行った。カルボニルインデックスが1.5に到達した時間について、表2および表3にそれぞれ示す。
エスペック株式会社製「高温恒温器」を用いて、120℃の恒温槽内に試験片を静置し、スガ試験機株式会社製「多光源分光測色計」を用いてY.I.を測定した。本試験では、Y.I.が20に到達するまで120℃の恒温槽内で試験片を暴露させた。Y.I.が20に到達した時間について、表2および表3にそれぞれ示す。
Claims (7)
- (A)ポリオレフィン系樹脂100質量部に対して、(B)窒素含有率が4.0質量%未満であり、かつ、分子量が500以下であるヒンダードアミン化合物0.001〜5質量部、および(C)フェノール系酸化防止剤0.001〜5質量部、を含有することを特徴とするポリオレフィン系樹脂組成物。
- 前記(A)ポリオレフィン系樹脂が、エラストマーを含有する請求項1または2記載のポリオレフィン系樹脂組成物。
- さらに、(E)紫外線吸収剤0.001〜5質量部を含有する請求項1〜4のうちいずれか一項記載のポリオレフィン系樹脂組成物。
- 前記(E)紫外線吸収剤が、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤である請求項5記載のポリオレフィン系樹脂組成物。
- 請求項1〜6のうちいずれか一項記載のポリオレフィン系樹脂組成物を用いてなることを特徴とする成形品。
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