JP2017533919A - 酸化的脱水素化によりn−ブテン類から1,3−ブタジエンを製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、酸化的脱水素化(ODH)によりn−ブテン類から1,3−ブタジエンを製造するための方法に関する。
A)n−ブテン類を含む出発ガス流aを準備する工程、
B)n−ブテン類を含む出発ガス流a、および少なくとも1つの酸素含有ガスを、少なくとも1つの酸化的脱水素化帯域に供給し、n−ブテン類を酸化的脱水素化してブタジエンにし、ここで、ブタジエン、未反応のn−ブテン類、水蒸気、酸素、低沸点炭化水素および高沸点副成分を含み、炭素酸化物を有するか、または有さない、および不活性ガスを有するか、または有さない生成ガス流bを得る工程、
Ca)生成ガス流bを、少なくとも1つの冷却帯域で循環冷却媒体と接触させることによって冷却する工程、ここで、冷却媒体は、少なくとも部分的に少なくとも1つの冷却帯域で再利用される、水相と有機溶媒を含む有機相とを有するものであり、
Cb)高沸点副成分が減少されていてもよい、冷却された生成ガス流bを、少なくとも1つの圧縮段階で圧縮し、ここで、少なくとも1つの水性の凝縮液流c1と、ブタジエン、n−ブテン類、水蒸気、酸素および低沸点炭化水素を含み、炭素酸化物を有するか、または有さない、および不活性ガスを有するか、または有さない1つのガス流c2とを得る工程、
D)ガス流c2から、ブタジエンおよびn−ブテン類を含むC4炭化水素を吸収剤に吸収させることによって、酸素、および低沸点炭化水素を含み、炭素酸化物を有するか、または有さない、および不活性ガスを有するか、または有さない凝縮不可能かつ低沸点のガス成分をガス流d2として分離し、ここで、C4炭化水素で負荷された吸収剤流とガス流d2とを得て、次に、負荷された吸収剤流からC4炭化水素を脱着し、ここで、C4生成ガス流d1を得る工程、
E)C4生成流d1を、ブタジエン−選択溶媒を用いる抽出蒸留によって、ブタジエンおよび選択溶媒を含む流e1と、n−ブテン類を含む流e2とに分離する工程、
F)ブタジエンおよび選択溶媒を含む流e1を蒸留して、実質的に選択溶媒からなる流f1と、ブタジエンを含む流f2とにする工程
を含むn−ブテン類からブタジエンを製造するための方法であって、以下の工程
G)工程Ca)において循環する、水相と有機相とを有する冷却媒体の水相の一部を、水性パージ流gとして分離する工程、
H)水性パージ流gを、有機成分が富化された留分h1)と、有機成分が減少した留分h2)とに蒸留分離する工程
を含む方法によって達成される。
I)少なくとも1つの留分i1を有価生成物として流h1から得る。
J)流h1からの少なくとも1つの留分j1を熱利用に送る。
I)少なくとも1つの留分i1を有価生成物として流h1から得る、そして
J)流h1からの少なくとも1つの留分j1を熱利用に送る。
I)少なくとも1つの留分i1を有価生成物として流h1から得る、そして
J)少なくとも1つの留分i1を分離して残る留分j1を熱利用に送る。
段階Ca)は、段階Ca1)からCan)までの多段階で実施され、好ましくは2つの段階Ca1)およびCa2)で実施される。この場合、冷却媒体の少なくとも一部は、冷媒として、第二の段階Ca2)を通過後、第一の段階Ca1)に供給されてよい。段階Ca)が多段階で実施される場合、2相の冷却媒体は、少なくとも第一の段階で使用される。
Da)ブタジエンおよびn−ブテン類を含むC4炭化水素を高沸点吸収剤に吸収させ、ここで、C4炭化水素で負荷された吸収剤流およびガス流d2を得る工程、
Db)工程Da)からのC4炭化水素で負荷された吸収剤流から、凝縮不可能なガス流によるストリッピングによって酸素を除去する工程、および
Dc)負荷された吸収剤流からC4炭化水素を脱着し、ここで、実質的にC4炭化水素からなり、酸素を100ppm未満含むC4生成ガス流d1を得る工程。
Da)ブタジエンおよびn−ブテン類を含むC4炭化水素を高沸点吸収剤(29および/または31)に吸収させ、ここで、C4炭化水素で負荷された吸収剤流およびガス流20を得る工程、
Db)工程Da)からのC4炭化水素で負荷された吸収剤流から、凝縮不可能なガス流19によるストリッピングによって酸素を除去し、ここで、C4炭化水素で負荷された吸収剤流21を得る工程、および
Dc)負荷された吸収剤流からC4炭化水素を脱着し、ここで、実質的にC4炭化水素からなるC4生成ガス流32を得る工程。
脱水素化試験
脱水素化試験は、ミニプラント反応器で実施した。ミニプラント反応器は、長さ500cmおよび内径29.7mmであり、外径6mmのサーモウェルを備える塩浴反応器であった。触媒担体には、7mm×7mm×4mm(外径×長さ×内径)の形状のステアタイトリング60gからなる、長さ10cmの下流床を置いた。この後に、7mm×3mm×4mm(外径×長さ×内径)の寸法の中空シリンダーの形態の、希釈されていないエッグシェル型触媒2705g(活性組成物含有率19.6質量%、床の高さ384cm、反応器の床容積2552ml)が続いた。触媒床には、7mm×7mm×4mm(外径×長さ×内径)の形状のステアタイトリング494gからなる、長さ85cmの上流床を接続した。
脱イオン水1111g/hおよびメシチレン(1,3,5−トリメチルベンゼン)2584g/hを、急冷塔の周りの冷媒の循環流に供給する。急冷塔の周りの2つの循環流量は、60l/hである。塔底部の冷媒の高さは、冷媒を循環系から排出することによって一定に保つ。
脱イオン水1112g/hおよびメシチレン(1,3,5−トリメチルベンゼン)2173g/hを、急冷塔の周りの冷媒の循環流に供給する(表参照)。それぞれの場合の急冷塔の周りの循環流量は、2つの中実円錐ノズルを通って60l/hである。底部における冷媒の高さは、冷媒を循環から排出することによって一定に保つ。
脱イオン水1314g/hおよびメシチレン(1,3,5−トリメチルベンゼン)2083g/hを、急冷塔の周りの冷媒の循環流に供給する(表参照)。それぞれの場合の急冷塔の周りの循環流量は、2つの中実円錐ノズルを通って60l/hである。底部における冷媒の高さは、冷媒を循環から排出することによって一定に保つ。
脱イオン水1111g/hおよびメシチレン(1,3,5−トリメチルベンゼン)1730g/hを、急冷塔の周りの冷媒の循環流に供給する(表参照)。それぞれの場合の急冷塔の周りの循環流量は、2つの中実円錐ノズルを通って60l/hである。底部における冷媒の高さは、冷媒を循環から排出することによって一定に保つ。
脱イオン水1465g/hおよびメシチレン(1,3,5−トリメチルベンゼン)1730g/hを、急冷塔の周りの冷媒の循環流に供給する(表参照)。それぞれの場合の急冷塔の周りの循環流量は、2つの中実円錐ノズルを通って60l/hである。底部における冷媒の高さは、冷媒を循環から排出することによって一定に保つ。
Claims (21)
- 以下の工程
A)n−ブテン類を含む出発ガス流aを準備する工程、
B)n−ブテン類を含む出発ガス流aおよび少なくとも酸素を含むガスを、少なくとも1つの酸化的脱水素化帯域に供給し、n−ブテン類を酸化的脱水素化してブタジエンにし、ここで、ブタジエン、未反応のn−ブテン類、水蒸気、酸素、低沸点炭化水素および高沸点副成分を含み、炭素酸化物を有するか、または有さない、および不活性ガスを有するか、または有さない生成ガス流bを得る工程、
Ca)生成ガス流bを、少なくとも1つの冷却帯域において、循環する冷却媒体と接触させることによって冷却する工程、ここで、前記冷却媒体は、少なくとも部分的に再利用される、水相と有機溶媒を含む有機相とを有するものであり、
Cb)高沸点副成分が減少されていることがある、冷却された生成ガス流bを、少なくとも1つの圧縮段階で圧縮し、ここで、少なくとも1つの水性の凝縮液流c1と、ブタジエン、n−ブテン類、水蒸気、酸素および低沸点炭化水素を含み、炭素酸化物を有するか、または有さない、および不活性ガスを有するか、または有さない1つのガス流c2とを得る工程、
D)ガス流c2から、ブタジエンおよびn−ブテン類を含むC4炭化水素を吸収剤に吸収させることによって、酸素、および低沸点炭化水素を含み、炭素酸化物を有するか、または有さない、および不活性ガスを有するか、または有さない凝縮不可能かつ低沸点のガス成分をガス流d2として分離し、ここで、C4炭化水素で負荷された吸収剤流とガス流d2とを得て、次に、前記負荷された吸収剤流からC4炭化水素を脱着し、ここで、C4生成ガス流d1を得る工程、
E)C4生成流d1を、ブタジエン−選択溶媒を用いる抽出蒸留によって、ブタジエンおよび選択溶媒を含む流e1と、n−ブテン類を含む流e2とに分離する工程、
F)ブタジエンおよび選択溶媒を含む流e1を蒸留して、実質的に選択溶媒からなる流f1と、ブタジエンを含む流f2とにする工程
を含むn−ブテン類からブタジエンを製造するための方法であって、以下の工程
G)工程Ca)において循環する、水相と有機相とを有する前記冷却媒体の水相の一部を、水性パージ流gとして分離する工程、
H)水性パージ流gを、有機成分が富化された留分h1と、有機成分が減少した留分h2とに蒸留分離する工程
を含む、前記方法。 - 水性パージ流g中に存在している有機成分の少なくとも90質量%は、蒸留によって前記パージ流から分離される、請求項1に記載の方法。
- さらなる工程において、
I)少なくとも1つの留分i1を有価生成物として流h1から得る、
請求項1または2に記載の方法。 - さらなる工程において、
J)流h1からの少なくとも1つの留分j1を熱利用に送る、
請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 - I)少なくとも1つの留分i1を有価生成物として流h1から得る、そして
J)前記少なくとも1つの留分i1を分離して残る留分j1を熱利用に送る、
請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。 - さらなる蒸留工程I)において、有価生成物であるマレイン酸および/または無水マレイン酸を、留分i1として、有機成分が富化された留分h1から得る、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 留分j1を焼却に送り、焼却で生じる熱を、水性パージ流gが蒸留される蒸留塔または蒸発器の運転のために利用する、請求項4から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程G)で分離される前記冷却媒体の水相の一部は、留分j1の焼却で生じる熱が、蒸留塔または蒸発器を運転するために充分な程度である、請求項7に記載の方法。
- 工程G)で分離される前記冷却媒体の水相の一部は、前記酸化的脱水素化帯域に供給されるブテンの質量流量の0.5%から100%までである、請求項8に記載の方法。
- 工程Ca)で使用される溶媒は、トルエン、o−キシレン、m−キシレンおよびp−キシレン、メシチレン、モノエチルベンゼン、ジエチルベンゼンおよびトリエチルベンゼン、モノイソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼンおよびトリイソプロピルベンゼン、ならびにそれらの混合物から選択される、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記冷却媒体を、1つまたは複数のノズルを通して前記冷却帯域に供給する、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記冷却媒体の2つの相のレイノルズ数Reが少なくとも100である流が、1つまたは複数のノズル内で生成される、請求項11に記載の方法。
- 前記冷却媒体への単位容積当たりの入力電力は、少なくとも103W/m3である、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記冷却媒体の各成分の、前記冷却帯域への流入時の変動係数は、1未満である、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 段階Cb)は、少なくとも1つの圧縮段階Cba)および少なくとも1つの冷却段階Cbb)を含む、請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法。
- 冷却段階Cbb)における冷媒は、段階Ca)で前記冷却媒体の有機相として使用されるものと同一の有機溶媒を含む、請求項15に記載の方法。
- 段階Cb)は、複数の圧縮段階Cba1)からCban)まで、および冷却段階Cbb1)からCbbn)までを含む、請求項1から16までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程D)は、工程Da)からDc)まで:
Da)ブタジエンおよびn−ブテン類を含むC4炭化水素を高沸点吸収剤に吸収させ、ここで、C4炭化水素で負荷された吸収剤流およびガス流d2を得る工程、
Db)工程Da)からのC4炭化水素で負荷された吸収剤流から、凝縮不可能なガス流によるストリッピングによって酸素を除去する工程、そして
Dc)前記負荷された吸収剤流からC4炭化水素を脱着し、ここで、酸素を100ppm未満含むC4生成ガス流d1を得る工程
を含む、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。 - 工程Da)で使用される高沸点吸収剤は、芳香族炭化水素溶媒である、請求項18に記載の方法。
- 流h1を熱処理に供し、ここで、流h1中に存在している水は蒸発され、流h1中に存在している固形物は粉末または顆粒に変えられる、請求項1に記載の方法。
- 前記熱処理を流動層造粒機で実施する、請求項20に記載の方法。
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