JP2017522613A5

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Publication number: JP2017522613A5
Application number: JP2017520761A
Authority: JP
Filing date: 2015-06-26
Publication date: 2018-07-19
Anticipated expiration: 2035-06-26

Claims

電子、光学、又は光電子デバイスで使用するためのパターン化薄膜部品を形成する方法であって、
基板上に光パターン化可能な組成物を堆積して薄膜を形成する工程と、
前記薄膜を像様パターンで放射に曝露して、薄膜の非曝露領域を現像剤に可溶性にし、薄膜の曝露領域を現像剤に不溶性にする工程と、
前記薄膜の非曝露領域を現像剤によって除去してパターン化薄膜部品を形成する工程と
を含み、
前記光パターン化可能な組成物がフッ化ビニリデン系ポリマーと、感光性非求核塩基と、架橋剤とを含み、
前記フッ化ビニリデン系ポリマーがフッ化ビニリデンである第1の反復単位と、フッ化ビニル、トリフルオロエチレン、クロロフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、塩化ビニリデン、及びヘキサフルオロプロピレンからなる群から選択される第2の反復単位と、任意選択で、フッ化ビニル、クロロフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、塩化ビニリデン、及びヘキサフルオロプロピレンからなる群から選択される第2の反復単位と異なる第3の反復単位とを含み、
前記感光性非求核塩基が

[式中、
YはC=C、CR₂、NR、O、S、及びSeからなる群から選択され、RがH、C_1〜6アルキル基、任意選択で置換されているフェニル基、又は任意選択で置換されているベンジル基であり、
ZはNR、任意選択で置換されているピリジル基、又は共有結合からなる群から選択され、
R^a、R^b、R^c、及びR^dは独立にH、C_1〜6アルキル基、任意選択で置換されているフェニル基、又は任意選択で置換されているベンジル基であり、或いはR^aとR^bが一緒になって及び/又はR^cとR^dが一緒になって窒素原子と結合してグアニジニル基又はトリアミノホスファゼニル基を形成することができ、
R^e及びR^fは独立にハロ基、シアノ基、ニトロ基、C_1〜6アルキル基、C_1〜6ハロアルキル基、若しくはC_1〜6アルコキシ基であり、
R^g、R^h、Rⁱ、及びR^jは独立にH、ハロ基、シアノ基、ニトロ基、C_1〜6アルキル基、C_1〜6ハロアルキル基、若しくはC_1〜6アルコキシ基、任意選択で置換されているフェニル基、又は任意選択で置換されているベンジル基であり、或いはR^gとR^hが一緒になって又はR^hとRⁱが一緒になって又はRⁱとR^jが一緒になって炭素原子2個とその間で結合して任意選択で置換されているC_6〜14アリール基又は任意選択で置換されている5〜14員ヘテロアリール基を形成することができ、
R^k、R^l、R^m、及びRⁿは独立にH、ハロ基、シアノ基、ニトロ基、C_1〜6アルキル基、C_1〜6ハロアルキル基、若しくはC_1〜6アルコキシ基、任意選択で置換されているフェニル基、又は任意選択で置換されているベンジル基であり、或いはR^kとR^lが一緒になって又はR^lとR^mが一緒になって又はR^mとRⁿが一緒になって炭素原子2個とその間で結合して任意選択で置換されているC_6〜14アリール基又は任意選択で置換されている5〜14員ヘテロアリール基を形成することができ、
或いはR^gとR^hが一緒になって結合しても、R^mとRⁿが一緒になって結合しても、任意選択で置換されているC_6〜14アリール基又は任意選択で置換されている5〜14員ヘテロアリール基を形成しない場合は、R^gとRⁿが一緒になってQ及び炭素原子4個とその間で結合して任意選択で置換されているC_6〜14アリール基又は任意選択で置換されている5〜14員ヘテロアリール基を形成することができ、
nは0、1、2又は3である]
からなる群から選択される式のうちの1つによって表され、
前記架橋剤が熱的に活性化されず、過酸化物系でない、
方法。
前記感光性非求核塩基が

[式中、R¹及びR²はそれぞれ独立にH又はC_1〜6アルキル基であり、R³はそれぞれ独立にC_1〜6アルキル基又は任意選択で置換されているベンジル基であり、mは0、1、又は2である]
からなる群から選択される式のうちの1つによって表される、請求項1に記載の方法。
前記感光性非求核塩基が

からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
前記フッ化ビニリデン系ポリマーが、フッ化ビニリデンとトリフルオロエチレンのコポリマー(P(VDF-TrFE))、フッ化ビニリデンとクロロトリフルオロエチレンのコポリマー(P(VDF-CTFE))、及びフッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロピレンのコポリマー(P(VDF-HFP))からなる群から選択されるコポリマー、又はポリ(フッ化ビニリデン-トリフルオロエチレン-クロロトリフルオロエチレン)、ポリ(フッ化ビニリデン-トリフルオロエチレン-クロロフルオロエチレン)、ポリ(フッ化ビニリデン-トリフルオロエチレン-ヘキサフルオロプロピレン)、ポリ(フッ化ビニリデン-トリフルオロエチレン-フッ化ビニル)、及びポリ(フッ化ビニリデン-トリフルオロエチレン-塩化ビニリデン)からなる群から選択されるターポリマーである、請求項1に記載の方法。
部分フッ化ポリマーが式(I)

[式中、
X₁はH又はClであり、
X₂、X₃、及びX₄は、H、F及びClからなる群から選択され、但し、X₂、X₃、及びX₄の1つ以下がClであり、X₂、X₃、及びX₄の全てがFであることはなく、
xは30mol%〜85mol%であり、
yは10mol%〜65mol%であり、
x+y≦100mol%である]
によって表される、請求項1に記載の方法。
前記架橋剤が、マレイミド、アミン、チオール、フェノール、シンナマート及びクマリン基からなる群から独立に選択される2つ以上の架橋基を含み、任意選択で前記架橋基が、ビスフェノール、ジアミン、ビスマレイミド、多官能性チオール、及びビス(シンナマート)からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
前記感光性非求核塩基及び前記架橋剤が、個別に、フッ化ビニリデン系ポリマーの10質量%未満で組成物中に存在する、請求項1に記載の方法。
前記光パターン化可能な組成物が、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸シクロヘキシル、酢酸ヘプチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)、乳酸メチル、乳酸エチル、γ-ブチロラクトン、アセトン、アセチルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2-ブタノン、2-ペンタノン、3-ペンタノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、シクロペンタノン、及びシクロヘキサノンからなる群から選択される有機溶媒を含む、請求項1に記載の方法。
前記パターン化薄膜部品に隣接して有機薄膜を形成する工程を含み、前記有機薄膜が非強誘電性ポリマーを含む、請求項1に記載の方法。
ゲート電極としてパターン化薄膜部品を含む有機薄膜トランジスタであって、前記パターン化薄膜は、フッ化ビニリデン系ポリマーと、感光性非求核塩基と、架橋剤とを含む光パターン化可能な組成物由来の膜をゲート電極上に堆積することによって調製され、
前記フッ化ビニリデン系ポリマーがフッ化ビニリデンである第1の反復単位と、フッ化ビニル、トリフルオロエチレン、クロロフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、塩化ビニリデン、及びヘキサフルオロプロピレンからなる群から選択される第2の反復単位と、任意選択で、フッ化ビニル、クロロフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、塩化ビニリデン、及びヘキサフルオロプロピレンからなる群から選択される第2の反復単位と異なる第3の反復単位とを含み、
感光性非求核塩基が

[式中、
YはC=C、CR₂、NR、O、S、及びSeからなる群から選択され、RがH、C_1〜6アルキル基、任意選択で置換されているフェニル基、又は任意選択で置換されているベンジル基であり、
ZはNR、任意選択で置換されているピリジル基、又は共有結合からなる群から選択され、
R^a、R^b、R^c、及びR^dは独立にH、C_1〜6アルキル基、任意選択で置換されているフェニル基、又は任意選択で置換されているベンジル基であり、或いはR^aとR^bが一緒になって及び/又はR^cとR^dが一緒になって窒素原子と結合してグアニジニル基又はトリアミノホスファゼニル基を形成することができ、
R^e及びR^fは独立にハロ基、シアノ基、ニトロ基、C_1〜6アルキル基、C_1〜6ハロアルキル基、若しくはC_1〜6アルコキシ基であり、
R^g、R^h、Rⁱ、及びR^jは独立にH、ハロ基、シアノ基、ニトロ基、C_1〜6アルキル基、C_1〜6ハロアルキル基、若しくはC_1〜6アルコキシ基、任意選択で置換されているフェニル基、又は任意選択で置換されているベンジル基であり、或いはR^gとR^hが一緒になって又はR^hとRⁱが一緒になって又はRⁱとR^jが一緒になって炭素原子2個とその間で結合して任意選択で置換されているC_6〜14アリール基又は任意選択で置換されている5〜14員ヘテロアリール基を形成することができ、
R^k、R^l、R^m、及びRⁿは独立にH、ハロ基、シアノ基、ニトロ基、C_1〜6アルキル基、C_1〜6ハロアルキル基、若しくはC_1〜6アルコキシ基、任意選択で置換されているフェニル基、又は任意選択で置換されているベンジル基であり、或いはR^kとR^lが一緒になって又はR^lとR^mが一緒になって又はR^mとRⁿが一緒になって炭素原子2個とその間で結合して任意選択で置換されているC_6〜14アリール基又は任意選択で置換されている5〜14員ヘテロアリール基を形成することができ、
或いはR^gとR^hが一緒になって結合しても、R^mとRⁿが一緒になって結合しても、任意選択で置換されているC_6〜14アリール基又は任意選択で置換されている5〜14員ヘテロアリール基を形成しない場合は、R^gとRⁿが一緒になってQ及び炭素原子4個とその間で結合して任意選択で置換されているC_6〜14アリール基又は任意選択で置換されている5〜14員ヘテロアリール基を形成することができ、
nは0、1、2又は3である]
からなる群から選択される式のうちの1つによって表され、
前記架橋剤が、マレイミド、アミン、チオール、フェノール、及びシンナマートからなる群から独立に選択される2つ以上の架橋基を含み、
基板と、ゲート電極と、ソース及びドレイン電極と、有機半導体層とを更に含み、前記ゲート誘電体が、前記ゲート電極と前記有機半導体層との間に位置する、
有機薄膜トランジスタ。
前記パターン化薄膜部品に隣接した非強誘電性ポリマーを含む有機薄膜を更に含み、前記有機薄膜は、電界が前記パターン化薄膜部品に印加された場合、有機薄膜が、パターン化薄膜部品中のフッ化ビニリデン系ポリマーの強誘電性ドメインの形成を防止し、前記有機薄膜が、前記パターン化薄膜部品と前記有機半導体層又はゲート電極のいずれかとの間に位置する、請求項10に記載の有機薄膜トランジスタ。