JP2017506242A5

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Publication number: JP2017506242A5
Application number: JP2016552584A
Authority: JP
Filing date: 2015-02-18
Publication date: 2018-04-05
Anticipated expiration: 2035-02-18

Description

理解され得るように、本発明による化合物（Ａ）を含む組成物は、本発明による化合物（Ａ）を含まない組成物と比較して、過酷な条件（即ち、「加速された経年劣化条件」）下で保存した後であっても接着力に関して優れている。本発明の実施態様の一部を以下の項目［１］−［１４］に記載する。
［１］
歯科用接着剤組成物であって、
重合性モノマー（１）と、
酸性部分を含む重合性モノマー（２）と、
反応開始剤成分（１つ又は複数）と、
前記組成物の総重量に対して約１５重量％未満の量のフィラー成分（１つ又は複数）と、を含み、
前記重合性モノマー（１）が、式（Ｉ）により特徴付けられる、歯科用接着剤組成物。

（式中、
Ｂ−Ｏ−Ａ−［−Ｏ−Ｂ’−］ _ａは、反応性（メタ）アクリレート部分の間の結合部としての非対称モノマー主鎖を表し、
ａ＝０又は１、
Ａは、

から選択され、
Ａは、常に、アリール−アルキルエーテルとしてＢ及び／又はＢ’に結合され、
Ｂは、
^＊ −（ＣＨ _２） _ｂ − ^＊、 ^＊ −（ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −Ｏ−ＣＨ _２ −ＣＨ _２）− ^＊、 ^＊ −（ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −Ｏ−ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −ＣＨ _２）− ^＊、 ^＊ −（ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −Ｏ−ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −ＣＨ _２）− ^＊、

から選択され、
Ｂは、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
ｂ＝２〜６、
Ｂ’は、 ^＊ −（ＣＨ _２） _ｂ’ − ^＊、 ^＊ −（ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −Ｏ−ＣＨ _２ −ＣＨ _２）− ^＊

から選択され、
Ｂ’は、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
ｂ’＝２〜６、
Ｒ＝Ｈ、メチル、
Ｘは、Ｈ、メチル、エチル、ヘキシル、ｔｅｒｔ−ブチルから選択され、
「 ^＊」は、前記モノマーの部分の位置を表し、その部分は、前記モノマーの他の部分に結合されている。）
［２］
前記重合性モノマー（１）が、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）のいずれかにより特徴付けられる、項目１に記載の歯科用接着剤組成物。

（式中、
Ｂ−Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｂ’は、反応性（メタ）アクリレート部分の間の結合部としての非対称モノマー主鎖であり、
Ａは、

から選択され、
Ａは、常に、アリール−アルキルエーテルとしてＢ及びＢ’に結合され、
Ｂは、
^＊ −（ＣＨ _２） _ｂ − ^＊、 ^＊ −（ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −Ｏ−ＣＨ _２ −ＣＨ _２）− ^＊、 ^＊ −（ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −Ｏ−ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −ＣＨ _２）− ^＊、 ^＊ −（ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −Ｏ−ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −ＣＨ _２）− ^＊、

から選択され、
Ｂは、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
ｂ＝２〜６、
Ｂ’は、 ^＊ −（ＣＨ _２） _ｂ’ − ^＊、 ^＊ −（ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −Ｏ−ＣＨ _２ −ＣＨ _２）− ^＊、

から選択され、
Ｂ’は、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
ｂ’＝２〜６、
Ｒ＝Ｈ、メチル、
Ｘ＝Ｈ、メチル、エチル、ヘキシル、ｔｅｒｔ−ブチル；
又は

式中、
Ｂ−Ｏ−Ａは、反応性（メタ）アクリレート部分の間の結合部としての非対称モノマー主鎖であり、
Ａは、

から選択され、
Ａは、常に、アリール−アルキルエーテルとしてＢに結合され、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
Ｂは、
^＊ −（ＣＨ _２） _ｂ − ^＊、 ^＊ −（ＣＨ _２ −ＣＨ _２ −Ｏ−ＣＨ _２ −ＣＨ _２）− ^＊、

から選択され、
Ｂは、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
ｂ＝２〜６、
Ｒ＝Ｈ、メチル、
「 ^＊」は、前記モノマーの部分の位置を表し、その部分は、前記モノマーの他の部分に結合されている。）
［３］
以下の特徴の少なくとも１つにより特徴付けられる、項目１又は２に記載の歯科用接着剤組成物：
約３００〜約６００の分子量を有する前記重合性モノマー（１）、
２３℃で固化しない前記重合性モノマー（１）、
水と接触した場合、約４未満のｐＨ値を有する前記接着剤組成物、
２３℃及び１０１３ｍｂａｒ（０．１０１３ＭＰａ）で液体である。
［４］
前記重合性モノマー（１）が、以下のモノマーの１つ及びその混合物から選択される、項目１〜３のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物。

［５］
前記重合性モノマー（１）が、以下のモノマーの１つ及びその混合物から選択される、項目１〜３のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物。

（Ｒは、常に、独立してＨ及びＣＨ _３から選択される。）
［６］
酸性部分を有する前記重合性モノマー（２）が、以下の式により特徴付けられる成分及びその混合物から選択される、項目１〜５のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物。
Ａ _ｎ −Ｂ−Ｃ _ｍ
（式中、Ａは、（メタ）アクリル部分等のエチレン性不飽和基であり、
Ｂは、（ｉ）場合により他の官能基（例えば、ハロゲン化物（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを含む）、ＯＨ、又はこれらの混合物）で置換されていてもよい直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、（ｉｉ）場合により他の官能基（例えば、ハロゲン化物、ＯＨ、又はこれらの混合物）で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１２アリール、（ｉｉｉ）１つ以上のエーテル、チオエーテル、エステル、チオエステル、チオカルボニル、アミド、ウレタン、カルボニル、及び／又はスルホニル結合によって互いに結合している４〜２０個の炭素原子を有する有機基等のスペーサー基であり、
Ｃは酸性基であり、
ｍ、ｎは、独立して１、２、３、４、５又は６から選択され、
前記酸性基Ｃは、１つ以上のカルボン酸残基、リン酸残基、ホスホン酸残基、スルホン酸残基、又はスルフィン酸残基を含む。）
［７］
前記反応開始剤が、放射線、熱硬化反応開始剤、及びこれらの組み合わせから選択される、項目１〜６のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物。
［８］
以下の成分（１つ又は複数）の少なくとも１つ以上を更に含む、項目１〜７のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物：
重合性モノマー（１）とは異なる、酸性部分を有さない重合性モノマー（３）、
添加剤（１つ又は複数）。
［９］
前記それぞれの成分を以下の量で含む、項目１〜８のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物：
重合性モノマー（１）（１つ又は複数）：約５〜約８５重量％、
重合性モノマー（２）（１つ又は複数）：約１〜約８０重量％、
重合性モノマー（３）（１つ又は複数）：０〜約７０重量％、
反応開始剤（１つ又は複数）：約０．１〜約１０重量％、
フィラー（１つ又は複数）：約０〜約１４重量％、
添加剤（１つ又は複数）：０〜約５重量％。
［１０］
酸反応性フィラー（１つ又は複数）を含まない、項目１〜９のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物。
［１１］
前記接着剤組成物が、硬化前に、以下の特徴の少なくとも１つ又は全部により特徴付けられる、項目１〜１０のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物：
粘度：２３℃で約０．０５〜約５Ｐａ ^＊ｓ、
水と接触した場合のｐＨ値：約０〜約３、
放射線硬化性、
保存に安定している、
１成分混合物として提供されている。
［１２］
前記接着剤組成物が、硬化後に、以下の特徴の少なくとも１つ又は全部により特徴付けられる、項目１〜１１のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物：
ＩＳＯ２９０２２：２０１３に従って決定された、前記組成物の象牙質に対する接着力：少なくとも約２５ＭＰａ、
ワイヤＩＳＯ２９０２２：２０１３に従って決定された、前記組成物のエナメル質に対する接着力：少なくとも約１８ＭＰａ、
ワイヤＩＳＯ２９０２２：２０１３に従って決定された、５０℃で４ヶ月保存した後の、前記組成物の象牙質に対する接着力：少なくとも約１２ＭＰａ、
５０℃で４ヶ月保存した後の、前記組成物のエナメル質に対する接着力：少なくとも約５ＭＰａ。
［１３］
以下のように特徴付けられる、項目１〜１２のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物：
約５〜約８５重量％の量の、項目２〜５のいずれかに記載の式により表される重合性モノマー（１）（１つ又は複数）、
約１〜約８０重量％の量の、項目６に記載の式により表される重合性モノマー（２）（１つ又は複数）、
放射線硬化反応開始剤（１つ又は複数）、
約０〜約１４重量％のシリカフィラー（１つ又は複数）。
［１４］
歯科用接着剤、シーラント、セメントとしての、又は材料を歯牙硬組織の表面に結合若しくはセメント結合するための、項目１〜１３のいずれかに記載の歯科用接着剤組成物の使用。

Claims

歯科用接着剤組成物であって、
重合性モノマー（１）と、
酸性部分を含む重合性モノマー（２）と、
反応開始剤成分（１つ又は複数）と、
前記組成物の総重量に対して約１５重量％未満の量のフィラー成分（１つ又は複数）と、を含み、
前記重合性モノマー（１）が、式（Ｉ）により特徴付けられる、歯科用接着剤組成物。

（式中、
Ｂ−Ｏ−Ａ−［−Ｏ−Ｂ’−］_ａは、反応性（メタ）アクリレート部分の間の結合部としての非対称モノマー主鎖を表し、
ａ＝０又は１、
Ａは、

から選択され、
Ａは、常に、アリール−アルキルエーテルとしてＢ及び／又はＢ’に結合され、
Ｂは、
^＊−（ＣＨ_２）_ｂ−^＊、^＊−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２）−^＊、^＊−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２）−^＊、^＊−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２）−^＊、

から選択され、
Ｂは、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
ｂ＝２〜６、
Ｂ’は、^＊−（ＣＨ_２）_ｂ’−^＊、^＊−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２）−^＊

から選択され、
Ｂ’は、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
ｂ’＝２〜６、
Ｒ＝Ｈ、メチル、
Ｘは、Ｈ、メチル、エチル、ヘキシル、ｔｅｒｔ−ブチルから選択され、
「^＊」は、前記モノマーの部分の位置を表し、その部分は、前記モノマーの他の部分に結合されている。）
前記重合性モノマー（１）が、式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）のいずれかにより特徴付けられる、請求項１に記載の歯科用接着剤組成物。

（式中、
Ｂ−Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｂ’は、反応性（メタ）アクリレート部分の間の結合部としての非対称モノマー主鎖であり、
Ａは、

から選択され、
Ａは、常に、アリール−アルキルエーテルとしてＢ及びＢ’に結合され、
Ｂは、
^＊−（ＣＨ_２）_ｂ−^＊、^＊−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２）−^＊、^＊−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２）−^＊、^＊−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２）−^＊、

から選択され、
Ｂは、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
ｂ＝２〜６、
Ｂ’は、^＊−（ＣＨ_２）_ｂ’−^＊、^＊−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２）−^＊、

から選択され、
Ｂ’は、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
ｂ’＝２〜６、
Ｒ＝Ｈ、メチル、
Ｘ＝Ｈ、メチル、エチル、ヘキシル、ｔｅｒｔ−ブチル；
又は

式中、
Ｂ−Ｏ−Ａは、反応性（メタ）アクリレート部分の間の結合部としての非対称モノマー主鎖であり、
Ａは、

から選択され、
Ａは、常に、アリール−アルキルエーテルとしてＢに結合され、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
Ｂは、
^＊−（ＣＨ_２）_ｂ−^＊、^＊−（ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２）−^＊、

から選択され、
Ｂは、常に、アルキルエステルとして（メタ）アクリレート反応性部分に結合され、
ｂ＝２〜６、
Ｒ＝Ｈ、メチル、
「^＊」は、前記モノマーの部分の位置を表し、その部分は、前記モノマーの他の部分に結合されている。）
以下の特徴の少なくとも１つにより特徴付けられる、請求項１又は２に記載の歯科用接着剤組成物：
約３００〜約６００の分子量を有する前記重合性モノマー（１）、
２３℃で固化しない前記重合性モノマー（１）、
水と接触した場合、約４未満のｐＨ値を有する前記接着剤組成物、
２３℃及び１０１３ｍｂａｒ（０．１０１３ＭＰａ）で液体である。
前記重合性モノマー（１）が、以下のモノマーの１つ及びその混合物から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の歯科用接着剤組成物。
前記重合性モノマー（１）が、以下のモノマーの１つ及びその混合物から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の歯科用接着剤組成物。

（Ｒは、常に、独立してＨ及びＣＨ_３から選択される。）