JPS59126417A - 即硬化性組成物 - Google Patents
即硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS59126417A JPS59126417A JP58001773A JP177383A JPS59126417A JP S59126417 A JPS59126417 A JP S59126417A JP 58001773 A JP58001773 A JP 58001773A JP 177383 A JP177383 A JP 177383A JP S59126417 A JPS59126417 A JP S59126417A
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- JP
- Japan
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- composition
- curing
- curing catalyst
- triethylene glycol
- glycol dimethacrylate
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Dental Prosthetics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は13−ジメタクリロキシエ士キシベンゼンを含
有する即硬化性組成物に関する。
有する即硬化性組成物に関する。
従来常温で硬化が速いアクリル系組成物として、エチレ
ングリコールやポリエチレングリコールのジアクリレー
トやジメタクリレートを含有する組成物が知られている
。これらのうちトリエチレングリコールのジメタクリレ
ートは最も常温硬化性が良いが、硬化生成物の吸水性が
高い欠点があり、結局接着剤、成形物々どとして使用す
るときの耐水性が悪いという問題があった。オたビスフ
ェノールAのジメタクリレート、ユコービス(ll−メ
タクリロキシポリエトキシフェニル)プロパンは耐水性
が良いことが知られているが、常温硬化性が悪いという
欠点があった。
ングリコールやポリエチレングリコールのジアクリレー
トやジメタクリレートを含有する組成物が知られている
。これらのうちトリエチレングリコールのジメタクリレ
ートは最も常温硬化性が良いが、硬化生成物の吸水性が
高い欠点があり、結局接着剤、成形物々どとして使用す
るときの耐水性が悪いという問題があった。オたビスフ
ェノールAのジメタクリレート、ユコービス(ll−メ
タクリロキシポリエトキシフェニル)プロパンは耐水性
が良いことが知られているが、常温硬化性が悪いという
欠点があった。
本発明者らは常温硬化性が良く、かつ硬化生成物の吸水
性の少ないアクリル系組成物を、得ることを目的とし鋭
意検討した結果、13−ジメタクリロキシエトキシベン
ゼンを含有する組成物が要求性能を具備することを知得
し本発明を完成するに至った。
性の少ないアクリル系組成物を、得ることを目的とし鋭
意検討した結果、13−ジメタクリロキシエトキシベン
ゼンを含有する組成物が要求性能を具備することを知得
し本発明を完成するに至った。
本発明に使用される13−ジメタクリロキシフトキシベ
ンゼンは次の枯造式で示されるアクリル系モノマーであ
る。+3−ジメタクリロキシェド)12Q=c(cH,
)−GOO−OH2CH20H2C= c(cH5)−
coo−CH2O)120キシベンゼンは組成物の5%
〜95%(重台)、好ましくはl!rチ〜go%、特に
好ましく/I′i30%〜70%含有される。5%未満
でけ組成物の常温硬化性が十分でなく、q&%を超過す
ると組成物が固化して液状またはペースト状でなくなる
ため、作業性が悪く人る。
ンゼンは次の枯造式で示されるアクリル系モノマーであ
る。+3−ジメタクリロキシェド)12Q=c(cH,
)−GOO−OH2CH20H2C= c(cH5)−
coo−CH2O)120キシベンゼンは組成物の5%
〜95%(重台)、好ましくはl!rチ〜go%、特に
好ましく/I′i30%〜70%含有される。5%未満
でけ組成物の常温硬化性が十分でなく、q&%を超過す
ると組成物が固化して液状またはペースト状でなくなる
ため、作業性が悪く人る。
本発明において13−ジメタクリロキジェトキシベンゼ
ンとの硬化反応に供される化合物はビニル化合物である
。ビニル化合物の中ではアクリル系化合物が好ましく、
具体的にはメチルアクリレート、メチルメタクリレート
、エチルメタクリレート、メチルメタクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタク
リレート、シコービス(p−コミヒドロキシ−3′−メ
タクリロキシプロポキシフエニル)フロパン1.2..
2−ヒス(lI−メタクリロキシエトキシフェニル)フ
ロパン、2コービス(クーメタクリロキシポリエトキシ
フェニル)プロパン、ユコーピス(t−メタクリロキシ
フェニル)プロパンガどである。
ンとの硬化反応に供される化合物はビニル化合物である
。ビニル化合物の中ではアクリル系化合物が好ましく、
具体的にはメチルアクリレート、メチルメタクリレート
、エチルメタクリレート、メチルメタクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコー
ルジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタク
リレート、シコービス(p−コミヒドロキシ−3′−メ
タクリロキシプロポキシフエニル)フロパン1.2..
2−ヒス(lI−メタクリロキシエトキシフェニル)フ
ロパン、2コービス(クーメタクリロキシポリエトキシ
フェニル)プロパン、ユコーピス(t−メタクリロキシ
フェニル)プロパンガどである。
ビニル化合物としてはほかに酢酸ビニル、スチレン、ジ
ビニルペンベンなどが使用可能である。
ビニルペンベンなどが使用可能である。
ビニル化合物の割合は組成物の95%〜&%(重上−)
、好ましくはgs−一〇%、特に好ましくは70〜3θ
チである。
、好ましくはgs−一〇%、特に好ましくは70〜3θ
チである。
ビニル化合物は単独あるいは相合わせて使用される。
本発明において13−ジメタクリロキジェトキシベンゼ
ンの硬化触媒として供されるのは遊離基発生剤または光
増感剤である。遊離基発生剤としては) IJ −n−
ブチルボラン酸化物、ナフテン酸コバルト−メチルエチ
ルケトンパーオキシド、過酸化ベンゾイル、t−ブチル
パーベンゾエート、ジラウロイルパーオキシド、t−ブ
チルパーピバレート、ビス(ニゲ−ジクロロベンゾイル
)パーオキシド、ジクミルパーオキシドなどの過酸化物
があけられる。光増感剤としてはベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインインプロ
ピルエーテル、カンファーキノン、ジアセチル、λ3−
ペンタンジオン、ベンジルなどがあげられる。過酸化物
触媒は硬化促進剤と併用されるのが好ましい。
ンの硬化触媒として供されるのは遊離基発生剤または光
増感剤である。遊離基発生剤としては) IJ −n−
ブチルボラン酸化物、ナフテン酸コバルト−メチルエチ
ルケトンパーオキシド、過酸化ベンゾイル、t−ブチル
パーベンゾエート、ジラウロイルパーオキシド、t−ブ
チルパーピバレート、ビス(ニゲ−ジクロロベンゾイル
)パーオキシド、ジクミルパーオキシドなどの過酸化物
があけられる。光増感剤としてはベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインインプロ
ピルエーテル、カンファーキノン、ジアセチル、λ3−
ペンタンジオン、ベンジルなどがあげられる。過酸化物
触媒は硬化促進剤と併用されるのが好ましい。
これら硬化触媒は硬化性組成物のθ7%〜S%(重量)
、好ましくはθコ%〜3俤である。
、好ましくはθコ%〜3俤である。
本発明の組成物には、充填剤、粘着性付与剤、硬化促進
剤を配合しても差支えない。充填剤としてはカオリ二ノ
、タルク、クレー、炭酸カルシウム、シリカ、アルミナ
、リン酸カルシウム、ガラス粉末、ポリメチルメタクリ
レート粉末など、粘着性付与剤としてはワックス、エチ
レン・酢酸ビニル共重合体など硬化促進剤としてはN、
N−ジメチルアニリン、NN−ジェタノール−P−)ル
イジンナトのアニリン類、トリフェニルホスフィン、亜
リン酸トリエチルなどのリン化合物があげられる。
剤を配合しても差支えない。充填剤としてはカオリ二ノ
、タルク、クレー、炭酸カルシウム、シリカ、アルミナ
、リン酸カルシウム、ガラス粉末、ポリメチルメタクリ
レート粉末など、粘着性付与剤としてはワックス、エチ
レン・酢酸ビニル共重合体など硬化促進剤としてはN、
N−ジメチルアニリン、NN−ジェタノール−P−)ル
イジンナトのアニリン類、トリフェニルホスフィン、亜
リン酸トリエチルなどのリン化合物があげられる。
本発明の組成物は溶剤を必要としないが、13−ジメタ
クリロキジェトキシベンゼンとビニル化合物を混合し、
均一溶液とした後、これに充填剤と硬化触媒を加えペー
ストとする方法により製造するのが打着しい。しかしこ
の製造方法に限定されるものではなく、13−ジメタク
リロキジェトキシベンゼンとビニル化合物、硬化触媒と
充填剤を同時混合してペーストとする方法により製造す
ることもできる。
クリロキジェトキシベンゼンとビニル化合物を混合し、
均一溶液とした後、これに充填剤と硬化触媒を加えペー
ストとする方法により製造するのが打着しい。しかしこ
の製造方法に限定されるものではなく、13−ジメタク
リロキジェトキシベンゼンとビニル化合物、硬化触媒と
充填剤を同時混合してペーストとする方法により製造す
ることもできる。
かくして得られた本発明の組成物は常温放置捷だは可視
光線照射などの手段により硬化される。
光線照射などの手段により硬化される。
常温では、触媒−址にもよるが、酸素不存在下にl+5
〜コ週間放置すれば硬化するが、好適に壬過酸化物触媒
、硬化促進剤と充填剤との混合物(A)と硬化融媒、硬
化促進剤、13−ジメタリロキシエ△ トキシベンゼンとビニル化合物との混合物(B)を、使
用直前に混合し硬化させる。光硬化の場合け高圧、中圧
、低圧水銀灯、ハロゲンランプなどにより光照射して硬
化させる。
、硬化促進剤と充填剤との混合物(A)と硬化融媒、硬
化促進剤、13−ジメタリロキシエ△ トキシベンゼンとビニル化合物との混合物(B)を、使
用直前に混合し硬化させる。光硬化の場合け高圧、中圧
、低圧水銀灯、ハロゲンランプなどにより光照射して硬
化させる。
本発明の組成物は常温れ:おける硬化性が良く、このた
め硬化速度が早く、かつ硬化生成物の吸水性、硬度、圧
縮強度、曲げ強度などが良いという利点を有する。その
ため本発明の組成物は歯科分野、塗料分野、プラスチッ
ク成形分野に好適に使用される。特に歯科ではコンポジ
ットレジン、レジンセメント、歯科用接着剤として好適
である。
め硬化速度が早く、かつ硬化生成物の吸水性、硬度、圧
縮強度、曲げ強度などが良いという利点を有する。その
ため本発明の組成物は歯科分野、塗料分野、プラスチッ
ク成形分野に好適に使用される。特に歯科ではコンポジ
ットレジン、レジンセメント、歯科用接着剤として好適
である。
実施例1
13−ジメタクリロキジェトキシベンゼン19とトリエ
チレングリコールジメタクリレート1gを混合し、これ
にカンファーキノンlQm9を溶解した後、微粉シリカ
(日本アエロジル株式会社製、アエロジルRqクコ)0
コgをカロえペーストとした。直径3罪の円孔を設けた
厚さ3話のフッ素樹脂(三井フロロケミカル株式会社製
、テフロン■)板の片面に別のフッ素樹脂板を重ね、と
の円孔に前記ペーストをつめ、上面にセロファン紙をあ
てて、可視光線照射器(Kulzer社製、Trans
lux)を用いて可視光線(波長330〜7 o o
nm) を照射し、硬化時間を測定した。
チレングリコールジメタクリレート1gを混合し、これ
にカンファーキノンlQm9を溶解した後、微粉シリカ
(日本アエロジル株式会社製、アエロジルRqクコ)0
コgをカロえペーストとした。直径3罪の円孔を設けた
厚さ3話のフッ素樹脂(三井フロロケミカル株式会社製
、テフロン■)板の片面に別のフッ素樹脂板を重ね、と
の円孔に前記ペーストをつめ、上面にセロファン紙をあ
てて、可視光線照射器(Kulzer社製、Trans
lux)を用いて可視光線(波長330〜7 o o
nm) を照射し、硬化時間を測定した。
硬化後の試験片を円孔より取出し、JIS Tt、5
otrの「3;二ダ吸水量試験」に準じて吸水量を測定
した。結果は第1表に示した。
otrの「3;二ダ吸水量試験」に準じて吸水量を測定
した。結果は第1表に示した。
第1表
比較例1
実施例1における13−ジメタクリロキジェトキシベン
ゼン19とトリエチレングリコールジメタクリレート1
9の代りに、トリエチレングリコールジメタクリレート
コgを用いるほかは、実施例1を繰返えした。結果は第
1表に示した。
ゼン19とトリエチレングリコールジメタクリレート1
9の代りに、トリエチレングリコールジメタクリレート
コgを用いるほかは、実施例1を繰返えした。結果は第
1表に示した。
比絞沙1jコ
実施例1における13−ジメタクリロキジェトキシベン
ゼンtgとトリエチレングリコールシメングリコールジ
メタクリレートi’lflを用いるほかは、実施例1を
繰返えした。結果F′i第1表に示した。
ゼンtgとトリエチレングリコールシメングリコールジ
メタクリレートi’lflを用いるほかは、実施例1を
繰返えした。結果F′i第1表に示した。
実施例コ
13−ジメタクリロキジェトキシベンゼンlグ9、トリ
エチレングリコールジメタクリレート0、 l、 9、
過酸化ベンゾイルθ0/9および微粉シリカ(日本アエ
ロジル株式会社製、アエロジル971)0.!;9をス
パチュラを用いて混練し、これにN、N−ジェタノール
−P−)ルイジン0.0139を加えて手早く混ぜ、実
施例1のフッ素樹脂板の円孔につめた。これを−晩放置
後、試験片を取出し、JIS T l、!;Ogに準じ
て硬度と吸水量を測定した。結果を第−表に示した。
エチレングリコールジメタクリレート0、 l、 9、
過酸化ベンゾイルθ0/9および微粉シリカ(日本アエ
ロジル株式会社製、アエロジル971)0.!;9をス
パチュラを用いて混練し、これにN、N−ジェタノール
−P−)ルイジン0.0139を加えて手早く混ぜ、実
施例1のフッ素樹脂板の円孔につめた。これを−晩放置
後、試験片を取出し、JIS T l、!;Ogに準じ
て硬度と吸水量を測定した。結果を第−表に示した。
比較例3
実施例コにおける13−ジメタクリロキジェトキシベン
ゼン1111/とトリエチレングリコールジメタクリレ
ート0. l、 9の代りにトリエチレングリコールジ
メタクリレート:1gを用いるほかは実施例−を繰返え
した。結果は第2表に示した。
ゼン1111/とトリエチレングリコールジメタクリレ
ート0. l、 9の代りにトリエチレングリコールジ
メタクリレート:1gを用いるほかは実施例−を繰返え
した。結果は第2表に示した。
第コ表
手 続 補 正 書
昭和5g年3月22日 ′
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
l 事件の表示
特願昭kg−/り7J号
3 発明の名称
即硬化性組成物
3 補正をする者
事件との関係 特許出願人
(sgg)三井石油化学工業株式会社
侶代理人
〒ioo 東京都千代田区霞が関三丁目一番5号ま
補正命令の日付 自発補正 ム 補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄および発明の詳細な説明の
欄 り 補正の内容 (1)特許請求の範囲 別紙のとおシ (2)発明の詳細な説明 ■ 第3頁第7行〜第g行 1H2c W 0((H,)−Coo−OH20H20
H2a −a(aH,)−coo−aH2aH2o J
を に訂正する。
補正命令の日付 自発補正 ム 補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄および発明の詳細な説明の
欄 り 補正の内容 (1)特許請求の範囲 別紙のとおシ (2)発明の詳細な説明 ■ 第3頁第7行〜第g行 1H2c W 0((H,)−Coo−OH20H20
H2a −a(aH,)−coo−aH2aH2o J
を に訂正する。
■第3頁箸10行
「/3」を「lθ」に訂正し、「30」を「IO」に訂
正する。
正する。
■ 第4頁第1/行
「ジビニルベンベンJをrジビニルベンゼン」に訂正す
る。
る。
■ 第ダ頁第1:1行
「9!r%〜3%」を「6θチ以下」に訂正する。
■ 第1I頁第13行
「gs〜20%」を「goaty以下」に訂正する。
■ 第グ頁第11I行
「りO〜30qb」を「lIO係以下」に訂正する。
■ 第5頁第2θ行
「など」を「など、」に訂正する。
■ 第6頁第1行
「NN」を「s、Jに訂正する。
以 上
別紙
2、特許請求の範囲
+11 1.?−ジメタクリロキジェトキシベンゼン、
ビニル化合物および硬化触媒を含有する即硬化性組成物
。
ビニル化合物および硬化触媒を含有する即硬化性組成物
。
(2)/J−ジメタクリロキジェトキシベンゼン含有量
が3%〜乙!係(重量)であることを特徴とする特許請
求の範囲第(1)項記載の組成物。
が3%〜乙!係(重量)であることを特徴とする特許請
求の範囲第(1)項記載の組成物。
(3) ビニル化合物かアクリル系化合物であること
を特徴とする特許請求の範囲第(り項記載の組成物。
を特徴とする特許請求の範囲第(り項記載の組成物。
(4) ビニル化合物がトリエチレングリコールのジ
メタクリレートであることを特徴とする特許請求の範囲
第+IJ項記載の組成物。
メタクリレートであることを特徴とする特許請求の範囲
第+IJ項記載の組成物。
(5)硬化触媒が遊離基発生剤゛または光増感剤である
ことを特徴とする特許請求の範囲第(1)項記載の組成
物。
ことを特徴とする特許請求の範囲第(1)項記載の組成
物。
(6)充填剤を含有することを特徴とする特許請求の範
囲第(1)項記載の組成物。
囲第(1)項記載の組成物。
以 上
Claims (6)
- (1)/、?−ジメタクリロキジェトキシベンゼン、ビ
ニル化合物および硬化触媒を含有する即硬化性組成物。 - (2)IJ−ジメタクリロキジェトキシベンゼン含有量
が70%〜90%(重量)であることを特徴とする特許
請求の範囲第+11項記載の組成物。 - (3) ビニル化合物がアクリル系化合物であること
を特徴とする特許請求の範囲第T1)項記載の組成物。 - (4)ビニル化合物がトリエチレングリコールのジメタ
クリレートであることを特徴とする特許請求の範囲第(
1)項記載の組成物。 - (5)硬化触媒が遊離基発生剤または光増感剤であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第(11項記載の組成物
。 - (6)充填剤を含有することを特徴とする特許請求の範
囲第(1)項記載の組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58001773A JPS59126417A (ja) | 1983-01-11 | 1983-01-11 | 即硬化性組成物 |
DE8383308044T DE3379270D1 (en) | 1983-01-11 | 1983-12-30 | Readily curable composition |
EP19830308044 EP0115709B1 (en) | 1983-01-11 | 1983-12-30 | Readily curable composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58001773A JPS59126417A (ja) | 1983-01-11 | 1983-01-11 | 即硬化性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59126417A true JPS59126417A (ja) | 1984-07-21 |
Family
ID=11510889
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58001773A Pending JPS59126417A (ja) | 1983-01-11 | 1983-01-11 | 即硬化性組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0115709B1 (ja) |
JP (1) | JPS59126417A (ja) |
DE (1) | DE3379270D1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06508871A (ja) * | 1991-07-02 | 1994-10-06 | ウパツト・ゲーエムベーハー・ウント・コンパニー | 固定要素を固定土台に接着固定する合成樹脂体を製造する試薬キット |
JP2002128836A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステル、樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2017507138A (ja) * | 2014-02-18 | 2017-03-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科用組成物及びその使用 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4906675A (en) * | 1986-02-12 | 1990-03-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Active energy ray-curable composition |
EP3107521B1 (en) * | 2014-02-18 | 2018-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive bonding composition and use thereof |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3457212A (en) * | 1965-08-17 | 1969-07-22 | Sumitomo Chemical Co | Anaerobic curable compositions |
US4067853A (en) * | 1972-07-31 | 1978-01-10 | Espe Fabrik Pharmazeutischer Praparate Gmbh | Compositions of bishydroxysubstitutedary di acrylates for prosthodontia |
-
1983
- 1983-01-11 JP JP58001773A patent/JPS59126417A/ja active Pending
- 1983-12-30 DE DE8383308044T patent/DE3379270D1/de not_active Expired
- 1983-12-30 EP EP19830308044 patent/EP0115709B1/en not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06508871A (ja) * | 1991-07-02 | 1994-10-06 | ウパツト・ゲーエムベーハー・ウント・コンパニー | 固定要素を固定土台に接着固定する合成樹脂体を製造する試薬キット |
JP2002128836A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステル、樹脂組成物及びその硬化物 |
JP4535596B2 (ja) * | 2000-10-23 | 2010-09-01 | 日本化薬株式会社 | (メタ)アクリル酸エステル、樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2017507138A (ja) * | 2014-02-18 | 2017-03-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科用組成物及びその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0115709B1 (en) | 1989-03-01 |
DE3379270D1 (en) | 1989-04-06 |
EP0115709A2 (en) | 1984-08-15 |
EP0115709A3 (en) | 1986-03-05 |
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