JPS58179212A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
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- JPS58179212A JPS58179212A JP6150682A JP6150682A JPS58179212A JP S58179212 A JPS58179212 A JP S58179212A JP 6150682 A JP6150682 A JP 6150682A JP 6150682 A JP6150682 A JP 6150682A JP S58179212 A JPS58179212 A JP S58179212A
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光硬化性樹脂組成物に圏する。更に詳細には、
次の三成分、 （ａ）■ポキシポリアクリレート樹脂５０〜９０重量％
とジアリルフタレートモノマー５０〜１０重舖％よりな
る樹脂混合物 （ｂ）ベンジルジアルキルケタールよりなる光重合開始
剤 ＜ Ｃ＞アルキルパーオキシエステルとケトンパーオキ
シドよりなる触媒混合物 を含む光硬化性樹脂組成物に関する。
次の三成分、 （ａ）■ポキシポリアクリレート樹脂５０〜９０重量％
とジアリルフタレートモノマー５０〜１０重舖％よりな
る樹脂混合物 （ｂ）ベンジルジアルキルケタールよりなる光重合開始
剤 ＜ Ｃ＞アルキルパーオキシエステルとケトンパーオキ
シドよりなる触媒混合物 を含む光硬化性樹脂組成物に関する。
光硬化性樹脂組成物は、光、特に紫外線を照射すること
により重合反応を起して硬化するもので、従来より種々
のものが知られており、印刷インキ、ワニス、塗料、接
着剤、ＦＲＰなとの各種用途に利用されている。しかし
ながら、これらはいずれも膜厚が数１０ミクロン程度の
ものを紫外線照射により硬化せしめているにすぎず、ミ
リ単位以上の厚みのものに紫外線を照射しても表層部は
硬化しているが内部は未硬化の状態であり、肉厚成形用
組成物としては末だ問題点が多かった。
により重合反応を起して硬化するもので、従来より種々
のものが知られており、印刷インキ、ワニス、塗料、接
着剤、ＦＲＰなとの各種用途に利用されている。しかし
ながら、これらはいずれも膜厚が数１０ミクロン程度の
ものを紫外線照射により硬化せしめているにすぎず、ミ
リ単位以上の厚みのものに紫外線を照射しても表層部は
硬化しているが内部は未硬化の状態であり、肉厚成形用
組成物としては末だ問題点が多かった。
本発明者らは、樹脂成分としてエポキシポリアクリレー
ト樹脂にジアリルフタレートモノマーの特定量を配合し
た樹脂混合物を用い、これに従来光重合開始剤として知
られるベンジルジアルキルケタールと熱重合開始剤とし
て知られるアルキルパーオキシエステルとケトンパーオ
キシドとの三元混合触媒を配合することによって従来の
硬化性の欠点を改善し、肉厚成形用にも充分対応できる
と共にその硬化物も機械的特性、耐熱性、耐水性等に優
れた性質を与える貯蔵安定性、硬化特性に優れた光硬化
性樹脂組成物を見出したものである。
ト樹脂にジアリルフタレートモノマーの特定量を配合し
た樹脂混合物を用い、これに従来光重合開始剤として知
られるベンジルジアルキルケタールと熱重合開始剤とし
て知られるアルキルパーオキシエステルとケトンパーオ
キシドとの三元混合触媒を配合することによって従来の
硬化性の欠点を改善し、肉厚成形用にも充分対応できる
と共にその硬化物も機械的特性、耐熱性、耐水性等に優
れた性質を与える貯蔵安定性、硬化特性に優れた光硬化
性樹脂組成物を見出したものである。
本発明の（ａ＞成分のエポキシポリアクリレート樹脂は
、１ボキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物で
あり、通常エポキシ樹脂の■ポキシ基１個当り（メタ）
アクリル酸０．８〜１．２モルの割合でトリエチルアミ
ンのごとき触媒やハイド０キノンのごとき重合防止剤の
存在下で反応温度８０〜１６０℃で反応させることによ
って製造される。エポキシ樹脂は分子中に２個以上のエ
ポキシ基をもつものて゛、ごスフエノール型やノボラッ
ク型のものがあり、市販品としでは１ピコート（シェル
社）及びアラルダイト（チバガイギー社）等がある。
、１ボキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物で
あり、通常エポキシ樹脂の■ポキシ基１個当り（メタ）
アクリル酸０．８〜１．２モルの割合でトリエチルアミ
ンのごとき触媒やハイド０キノンのごとき重合防止剤の
存在下で反応温度８０〜１６０℃で反応させることによ
って製造される。エポキシ樹脂は分子中に２個以上のエ
ポキシ基をもつものて゛、ごスフエノール型やノボラッ
ク型のものがあり、市販品としでは１ピコート（シェル
社）及びアラルダイト（チバガイギー社）等がある。
エポキシポリアクリレート樹脂は、ビスフェノール又は
ノボラックを骨格とする複数の（メタ）アクリロキシ基
を導入したプリポリマーで常温で（半）固体の物質であ
り、ラジカル重合開始剤により容易に硬化して機械的性
質の優れた硬化物となる。
ノボラックを骨格とする複数の（メタ）アクリロキシ基
を導入したプリポリマーで常温で（半）固体の物質であ
り、ラジカル重合開始剤により容易に硬化して機械的性
質の優れた硬化物となる。
また、本発明に用いられるジアリルフタレートモノマー
は、骨格に７タル酸を有し、複数のアリルエステル基を
導入したモノマーであり、オルソ、イソ、テレの各異性
体いずれでもよい。ジアリルフタレートモノマーは常温
で液体の重合性モノマーであり、常温では比較的安定で
あるが、ラジカル重合開始剤で重合すれば耐熱性、耐薬
品性、電気特性等に特長の・ある硬化物となる。
は、骨格に７タル酸を有し、複数のアリルエステル基を
導入したモノマーであり、オルソ、イソ、テレの各異性
体いずれでもよい。ジアリルフタレートモノマーは常温
で液体の重合性モノマーであり、常温では比較的安定で
あるが、ラジカル重合開始剤で重合すれば耐熱性、耐薬
品性、電気特性等に特長の・ある硬化物となる。
本発明の樹脂成分は上記エポキシポリアクリレート樹脂
とジアリルフタレートモノマーとの混合物からなり、そ
の混合比は、エポキシポリアクリレート樹脂５０〜９０
重量％、ジアリルフタレートモノマー５０〜１０重量％
の範囲のものが硬化特性、貯蔵安定性及び硬化物の物性
の点から好ましい。
とジアリルフタレートモノマーとの混合物からなり、そ
の混合比は、エポキシポリアクリレート樹脂５０〜９０
重量％、ジアリルフタレートモノマー５０〜１０重量％
の範囲のものが硬化特性、貯蔵安定性及び硬化物の物性
の点から好ましい。
ジアリルフタレートモノマー−が５０重轟％をこえても
組成物の貯蔵安定性には何ら影響を匂えないが、硬化特
性が著しく低下するので好ましくない。又、逆にジアリ
ルフタレートモノマー皺が１０重量％より少ないと組成
物の貯蔵安定性が著しく低下し、また得ら−れた硬化物
の物性にも悪影響を与えるので好ましくない。
組成物の貯蔵安定性には何ら影響を匂えないが、硬化特
性が著しく低下するので好ましくない。又、逆にジアリ
ルフタレートモノマー皺が１０重量％より少ないと組成
物の貯蔵安定性が著しく低下し、また得ら−れた硬化物
の物性にも悪影響を与えるので好ましくない。
本発明組成物の硬化混合触媒の一つである＜ ｂ＞成
分の光重合開始剤としては、通常ベンゾフェノン、ベン
ジル、アルキルアントラキノン類、ベンゾイン、ベンゾ
インアルキルニーチル類、アセトフェノン類、ベンジル
ケタール類などがあるが、本発明においては、ベンジル
ケタール類が下記の（Ｃ）成分と共に用いるために特に
有効であることが見出された。ベンジルケタール類とし
ては、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケ
タールのごときベンジルジアルキルケタールがよい。市
販品としては、イルガキュアー６５１（チバガイギー社
）が知られている。
分の光重合開始剤としては、通常ベンゾフェノン、ベン
ジル、アルキルアントラキノン類、ベンゾイン、ベンゾ
インアルキルニーチル類、アセトフェノン類、ベンジル
ケタール類などがあるが、本発明においては、ベンジル
ケタール類が下記の（Ｃ）成分と共に用いるために特に
有効であることが見出された。ベンジルケタール類とし
ては、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケ
タールのごときベンジルジアルキルケタールがよい。市
販品としては、イルガキュアー６５１（チバガイギー社
）が知られている。
又、上記ベンジルジアルキルケタールと共に用いられる
本発明（Ｃ）成分の触媒混合物は、通常熱重合開始剤と
して用いられるアルキルパーオキシエステル及びケトン
パーオキシドから構成される。アルキルパーオキシエス
テルの例としては、ターシャリ−ブチルパーオキシベン
ゾエート、ターシャリ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエートなどがある。またケトンパーオキシドの
例としては、メチルエチルケトンパーオキシド、シクロ
ヘキサノンパーオキシド、７セチルアセトンパーオキシ
ドなどがある。
本発明（Ｃ）成分の触媒混合物は、通常熱重合開始剤と
して用いられるアルキルパーオキシエステル及びケトン
パーオキシドから構成される。アルキルパーオキシエス
テルの例としては、ターシャリ−ブチルパーオキシベン
ゾエート、ターシャリ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエートなどがある。またケトンパーオキシドの
例としては、メチルエチルケトンパーオキシド、シクロ
ヘキサノンパーオキシド、７セチルアセトンパーオキシ
ドなどがある。
上記＜ Ｃ＞成分の触媒混合物の各成分比はいかなる比
率でもよいが、通常アルキルパーオキシエステル５０〜
９０重量％、ケトンパーオキシド５０〜１０重−％の範
囲のものが（ｂ）成分との組合わせにおいて好ましい。
率でもよいが、通常アルキルパーオキシエステル５０〜
９０重量％、ケトンパーオキシド５０〜１０重−％の範
囲のものが（ｂ）成分との組合わせにおいて好ましい。
本発明組成物における触媒の配合量は、（ｂ）成分及び
（Ｃ）成分とも（ａ）成分の樹脂混合物に対して各々０
．１〜１０重−％が適当である。
（Ｃ）成分とも（ａ）成分の樹脂混合物に対して各々０
．１〜１０重−％が適当である。
本発明組成物において、（ａ＞成分の樹脂混合物に、史
に粘度、硬化性、硬度等の調整の、ために必要に応じて
光重合性モノマーを添加することができる。このような
光重合性上ツマ−の例としては、スチレン、ビニルベン
ゼン、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、」
ニヂレングリ］−ルジメタクリレート。
に粘度、硬化性、硬度等の調整の、ために必要に応じて
光重合性モノマーを添加することができる。このような
光重合性上ツマ−の例としては、スチレン、ビニルベン
ゼン、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、」
ニヂレングリ］−ルジメタクリレート。
ジエチレングリコールジアクリレート、トリメチロール
プ［Ｊパントリアクリレート、ジエチルフマレート、ジ
ブチルマレエートなどがある。これら光重合性上ツマ−
の添加量は（ａ ）成分中０〜５０重鰻％の範囲で選ば
れる。
プ［Ｊパントリアクリレート、ジエチルフマレート、ジ
ブチルマレエートなどがある。これら光重合性上ツマ−
の添加量は（ａ ）成分中０〜５０重鰻％の範囲で選ば
れる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は透明な液体であり、貯蔵
安定性と硬化性に優れているので各種の用途に応用され
る。特に肉厚のものでも硬化が進行し、硬化時間が短く
、硬化物の着色が少ないなどの特徴を有し、ガラス繊維
強化ラミネートへの応用が可能であり、バイブ、タンク
等の用途に利用できる。
安定性と硬化性に優れているので各種の用途に応用され
る。特に肉厚のものでも硬化が進行し、硬化時間が短く
、硬化物の着色が少ないなどの特徴を有し、ガラス繊維
強化ラミネートへの応用が可能であり、バイブ、タンク
等の用途に利用できる。
以下実施例によって本発明を説明する。
実施例１および比較例１
表１及び表２に示す各組成物を内径８．５ｃｓの円筒形
プリンカップ（ポリプロピレン類）に厚みが約３．５ｎ
となるように入れ、上部より水銀灯（８０ｗ／ａｍ）を
用いて照射距離１０ｃｓから３分間照射して硬化せしめ
た。得られた樹脂円板についてＪＩＳＫ６９１１による
パーコール硬さを表裏それぞれ１０点測定して平均値を
求め、それを表１及び表２に示した。
プリンカップ（ポリプロピレン類）に厚みが約３．５ｎ
となるように入れ、上部より水銀灯（８０ｗ／ａｍ）を
用いて照射距離１０ｃｓから３分間照射して硬化せしめ
た。得られた樹脂円板についてＪＩＳＫ６９１１による
パーコール硬さを表裏それぞれ１０点測定して平均値を
求め、それを表１及び表２に示した。
実施例２および比較例２
表１の樹脂混合物（Ｉ）、（Ｉ）と（Ｉ）のジアリルオ
ルソフタレートモノマーの代りにジアリルテレフタレー
トモノマーを配合した樹脂混合物の計３櫓の樹脂混合物
を使用して、この各混合物１００重量部に対しＣベンジ
ルジメチルケタール３重量部、メチルエチルケトンパー
オキシド０．１５重量部及びターシャリ−ブチルパーオ
キシベンゾエート０．８５重量部を添加した組成物をそ
れぞれ内容積１１の石油缶にほぼ一杯に満して密閉し、
４０℃のギヤーオーブン中に入れて貯蔵安定性試験を行
った。又、比較例２として、表２の比較例１の実験番号
（８）の組成物を用いて上記実施例２と同様に貯蔵安定
性試験を行った。
ルソフタレートモノマーの代りにジアリルテレフタレー
トモノマーを配合した樹脂混合物の計３櫓の樹脂混合物
を使用して、この各混合物１００重量部に対しＣベンジ
ルジメチルケタール３重量部、メチルエチルケトンパー
オキシド０．１５重量部及びターシャリ−ブチルパーオ
キシベンゾエート０．８５重量部を添加した組成物をそ
れぞれ内容積１１の石油缶にほぼ一杯に満して密閉し、
４０℃のギヤーオーブン中に入れて貯蔵安定性試験を行
った。又、比較例２として、表２の比較例１の実験番号
（８）の組成物を用いて上記実施例２と同様に貯蔵安定
性試験を行った。
実施例２の各組成物共１２ケ月杼過後に６ノいてもゲル
化しなかったのに反し、比較例２の組成物は１日後には
既にゲル化していた。
化しなかったのに反し、比較例２の組成物は１日後には
既にゲル化していた。
実施例３
表１の実施例１の実験番号（１４）と同じ配合の組成物
を用いて、大きさ３０ｘ ３０（３のチョツプドストラ
ンドマット（４５０ｇ ／ １１’ ）３枚に樹脂含鏝
１０重鰻％になるよう含浸させＣ重ね合わせ、上下を離
型用ワックスを塗布した石英ガラス板でサンド什ソチ構
造にし、高さｌ０ＣＩの所から実施例１と同じ水銀灯で
８分間照射した。積層板に均一に紫外線が当るように表
裏各４分間照射した。
を用いて、大きさ３０ｘ ３０（３のチョツプドストラ
ンドマット（４５０ｇ ／ １１’ ）３枚に樹脂含鏝
１０重鰻％になるよう含浸させＣ重ね合わせ、上下を離
型用ワックスを塗布した石英ガラス板でサンド什ソチ構
造にし、高さｌ０ＣＩの所から実施例１と同じ水銀灯で
８分間照射した。積層板に均一に紫外線が当るように表
裏各４分間照射した。
照射後、６矢板を脱型し、歪検査器（杉藤光学社製）に
て歪が生じていないことを確めた。
て歪が生じていないことを確めた。
上記ＦＲＰ積層板について、ＪＩＳＫ６９１１による曲
げ強さ１曲げ弾性率および表面パーコール硬さを測定し
たところ、曲げ強さ １９．６ｋｑ／ｎ’ 、曲げ弾性
率１０８０ｋｇ／１１１１１１’ 、パーコール硬さ５
０であった。
げ強さ１曲げ弾性率および表面パーコール硬さを測定し
たところ、曲げ強さ １９．６ｋｑ／ｎ’ 、曲げ弾性
率１０８０ｋｇ／１１１１１１’ 、パーコール硬さ５
０であった。
出願人 大阪曹達株式会社
代理人 弁理士 間予 透
手続補正口（自発）
昭和５８年２月７１
１、事件の表示 昭和５７年特許願第６１５０６号
２、発明の名称 光硬化性樹脂組成物３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 〒５４１ 大阪市東区北浜３丁目６番地京阪淀屋橋ピル ６、補正の内容 （１）明細書第４頁第３行および第９行Ｆ導入した」を
「含有する」と訂正する。
２、発明の名称 光硬化性樹脂組成物３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 〒５４１ 大阪市東区北浜３丁目６番地京阪淀屋橋ピル ６、補正の内容 （１）明細書第４頁第３行および第９行Ｆ導入した」を
「含有する」と訂正する。
（２）同書第４自第１３行〜第１４行「で重合すれば」
を［と共に加熱硬化すれば」と訂正する。
を［と共に加熱硬化すれば」と訂正する。
（３）同−第５頁第１１行「硬化混合触媒」を「硬化触
ｗ１ｊと１正する。
ｗ１ｊと１正する。
（４）同書第７自第１０行〜第１３行［メチルメタクリ
レート、・・・トリメチロールプロパントリアクリレー
ト」を［メチルメタクリレート。
レート、・・・トリメチロールプロパントリアクリレー
ト」を［メチルメタクリレート。
メチルアクリレート、エチルメタクリレート。
■チルアクリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、ジ１チレングリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、トリメチ［ｌ−ルブロバントリアクリレート」と
訂正する。
ート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、ジ１チレングリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、トリメチ［ｌ−ルブロバントリアクリレート」と
訂正する。
（５）同−第７真下第２行「特に肉厚」を「特に１ｎ叙
上の肉厚Ｊと訂正する。
上の肉厚Ｊと訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ａｌｌ−ボキシポリアクリレート樹脂５０〜９０重−
％とジアリルフタレートモノマー５０〜１０重−％より
なる樹脂混合物 （ｂ）ベンジルジアルキルケタールよりなる光重合開始
剤 （Ｃ）フルキルパーオキシエステルとケトンパーオキシ
ドよりなる触媒混合物 １配（ａ）〜（Ｃ）各成分を含む光硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6150682A JPS5950688B2 (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6150682A JPS5950688B2 (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58179212A true JPS58179212A (ja) | 1983-10-20 |
| JPS5950688B2 JPS5950688B2 (ja) | 1984-12-10 |
Family
ID=13173041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6150682A Expired JPS5950688B2 (ja) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5950688B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3541066A1 (de) * | 1984-11-20 | 1986-07-10 | Toyota Jidosha K.K., Toyota, Aichi | Windrichtung-regelvorrichtung fuer eine klimaanlage |
| US5308886A (en) * | 1990-04-20 | 1994-05-03 | Japan Institute Of Advanced Dentistry | Photosetting resin for making strong, tough resin articles |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0266978U (ja) * | 1988-11-05 | 1990-05-21 |
-
1982
- 1982-04-13 JP JP6150682A patent/JPS5950688B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3541066A1 (de) * | 1984-11-20 | 1986-07-10 | Toyota Jidosha K.K., Toyota, Aichi | Windrichtung-regelvorrichtung fuer eine klimaanlage |
| US5308886A (en) * | 1990-04-20 | 1994-05-03 | Japan Institute Of Advanced Dentistry | Photosetting resin for making strong, tough resin articles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5950688B2 (ja) | 1984-12-10 |
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