JP2017503830A5 - - Google Patents

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JP2017503830A5
JP2017503830A5 JP2016548033A JP2016548033A JP2017503830A5 JP 2017503830 A5 JP2017503830 A5 JP 2017503830A5 JP 2016548033 A JP2016548033 A JP 2016548033A JP 2016548033 A JP2016548033 A JP 2016548033A JP 2017503830 A5 JP2017503830 A5 JP 2017503830A5
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本試験からの上記の知見を考慮すると、実施例9の無影響量(NOAEL)は、試験した投与レベル及び用いた実験条件下において、Sprague-Dawleyラットに連続して28日間経口投与した場合に体重1kgあたり200mgであると求めることができた。
本明細書は以下の発明の開示を包含する。
[1]治療に使用するための化合物であって、式(I)の化合物:
Figure 2017503830
(式中、
Wは、
Figure 2017503830
であり;
pは0〜3の整数であり;
はH又はC 〜C アルキルであり;
環Aは、フェニル、又は5若しくは6員のヘテロアリールであり;
環Aがフェニルである場合には、かかるフェニルはオルト位において置換されておらず;
それぞれのR は、独立して、C 〜C アルキル、R O−、R NC(O)−、R C(O)N(R )−、R 10 OC(O)−、R 11 C(O)O−、及びハロゲンから選択され;
、R 、R 、及びR は、独立してH及びC 〜C アルキルから選択され;
、R 10 、及びR 11 は、独立してC 〜C アルキルから選択され;
いずれのアルキルも、場合により1又はそれを越えるFによって置換されており;或いは、
隣接する炭素原子に結合している2つのR は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており;
はC 〜C アルキルであり;
mは0〜2の整数であり;
それぞれのR は、独立して、C 〜C アルキル、R 12 O、ハロゲン、R 13 14 NC(O)−、R 16 C(O)N(R 15 )−、R 17 OC(O)−、R 18 C(O)O−、R 19 S(O) −、R 20 S(O) N(H)−、NH S(O) −、R 21 C(O)−、N(R 22 )(R 23 )−、及び O−から選択され;
12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 22 、及びR 23 は、独立してH及びC 〜C アルキルから選択され;
16 、R 17 、R 18 、R 19 、R 20 、及びR 21 は、独立してC 〜C アルキルから選択され;
いずれのアルキルも、場合により1又はそれを越えるFによって置換されており;或いは、
環Bの隣接する原子に結合している2つのR は、それらが結合している原子と一緒に、5又は6員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており;
環Bは、5又は6員の飽和又は不飽和の炭素環基、5又は6員のヘテロアリール、又はフェニルである)
(但し、該化合物は、
3−(4−クロロフェニル)−N−(4−メトキシフェニル)−5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(シクロヘキシルメチル)−2,5−ジメチル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
2,5−ジメチル−N−フェニル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−2,5−ジメチル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;又は、
2,5−ジメチル−N−フェネチル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
ではない)又はその薬学的に許容しうる塩。
[2][1]の使用のための化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Bがフェニルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
[3][1]の使用のための化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Bが5又は6員のヘテロアリールである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
[4][1]〜[3]のいずれかの使用のための化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Aがフェニルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
[5][1]〜[4]のいずれかの使用のための化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、R がC 〜C アルキルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
[6][1]の使用のための化合物であって、
N[(4−クロロフェニル)メチル]−3−(3,4-ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4-ジメトキシフェニル)−N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(1−フェニルエチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−5−イソプロピル−3−フェニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N-[2−(4−クロロフェニル)エチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−フェニルプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イルメチル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2-フェニルプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(2−シクロヘキセン−1−イルエチル)−3−(3,4-ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[2−(2,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−フェネチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(2−シクロヘキセン−1−イルエチル)−3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(1−フェニルエチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−3−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[2−(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]−3−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
5−tert−ブチル−N−(2−シクロヘキセン−1−イルエチル)−3−(4−フルオロフェニル)−2−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−5−メチル−3−フェニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[2−(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]−5−メチル−3−フェニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
5−tert−ブチル−N−(3−イミダゾル−1−イルプロピル)−3−フェニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(3−イミダゾル−1−イルプロピル)−2−メチル−3−フェニル−5−プロピル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−3−(4−クロロフェニル)−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−クロロフェニル)−5−メチル−N−フェネチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−クロロフェニル)−N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−クロロフェニル)−N−(3−イミダゾル−1−イルプロピル)−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−5−メチル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2−エチル−5−メチル−3−フェニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
2−エチル−N−(3−イミダゾル−1−イルプロピル)−5−メチル−3−フェニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−クロロフェニル)−2,5−ジメチル−N−[2−(p−トリル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
2,5−ジメチル−3−(p−トリル)−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
2,5−ジメチル−3−(p−トリル)−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−シクロペンチル−3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
2,5−ジメチル−3−フェニル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−シクロペンチル−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−クロロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−シクロヘキシル−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−クロロフェニル)−N−(3−イミダゾル−1−イルプロピル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−クロロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(4−ブロモフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(m−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(3−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(3,4−ジメチルフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(4−エトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(3−クロロ−4−メチル−フェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(3,5−ジメチルフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−フェニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[4−[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]フェニル]アセトアミド;
N−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(4−イソプロピルフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(3−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(4−エチルフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(4−ブチルフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(3−イミダゾル−1−イルプロピル)−3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[2−(2−ピリジル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)−3−(2−チエニル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)−3−(2−チエニル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(3−イミダゾル−1−イルプロピル)−2,5−ジメチル−3−(2−チエニル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]アセトアミド;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−ジメチルアミノフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(6−メトキシ−3−ピリジル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]メタンスルホンアミド;
4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェノール;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[2−(2−ピリジル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[(4−tert−ブチルフェニル)メチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[2−(2−チエニル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[2−(4−ピリジル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−ピラジン−2−イル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−インダン−2−イル−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(6−メチル−3−ピリジル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]−5−メチル−チアゾール−2−アミン;
1−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]エタノン;
N−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]イソオキサゾール−3−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(1−ナフチルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]ベンゼンスルホンアミド;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[1−(4−ピリジル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−(3,4,5−トリメトキシフェニル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
メチル4−[7−[(4−フルオロフェニル)メチルアミノ]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イル]ベンゾエート;
3−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジエトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
4−[2,5−ジメチル−7−(p−トリルメチルアミノ)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イル]ベンゼン−1,2−ジオール;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−5−イソプロピル−2−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;及び
N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−(4−ピリジル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
から選択される化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
[7]式(Id)の化合物:
Figure 2017503830
(式中、
Wは、
Figure 2017503830
であり;
はH又はC 〜C アルキルであり;
それぞれのR は、独立して、C 〜C アルキル、R O−、R NC(O)−、R C(O)N(R )−、R 10 OC(O)−、R 11 C(O)O−、及びハロゲンから選択され;
、R 、R 、及びR は、独立してH及びC 〜C アルキルから選択され;
、R 10 、及びR 11 は、独立してC 〜C アルキルから選択され;
いずれのアルキルも、場合により1又はそれを越えるFによって置換されており;或いは、
2つのR は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており;
はC 〜C アルキルであり;
mは0〜2の整数であり;
それぞれのR は、独立して、C 〜C アルキル、R 12 O、ハロゲン、R 13 14 NC(O)−、R 16 C(O)N(R 15 )−、R 17 OC(O)−、R 18 C(O)O−、R 19 S(O) −、R 20 S(O) N(H)−、NH S(O) −、R 21 C(O)−、N(R 22 )(R 23 )−、及び O−から選択され;
12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 22 、及びR 23 は、独立してH及びC 〜C アルキルから選択され;
16 、R 17 、R 18 、R 19 、R 20 、及びR 21 は、独立してC 〜C アルキルから選択され;
いずれのアルキルも、場合により1又はそれを越えるFによって置換されており;或いは、
環Bの隣接する原子に結合している2つのR は、それらが結合している原子と一緒に、5又は6員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており;
環Bは、5又は6員のヘテロアリール、又はフェニルである)
(但し、該化合物は、
N−[(4−クロロフェニル)メチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−フェニルプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イルメチル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−フェニルプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[2−(2,4−ジメトキシフェニル)エチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4-ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(4−ブロモフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(m−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(3−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(3,4−ジメチルフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(4−エトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(3−クロロ−4−メチル−フェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(3,5−ジメチルフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−フェニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[4−[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]フェニル]アセトアミド;
N−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(4−イソプロピルフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(3−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(4−エチルフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(4−ブチルフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;又は、
N−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
ではない)又はその薬学的に許容しうる塩。
[8][7]の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、Wが
Figure 2017503830
である化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
[9]式(Ih)の化合物:
Figure 2017503830
(式中、
pは1〜3の整数であり;
ZはN又はCR であり;
はH又はC 〜C アルキルであり;
それぞれのR は、独立して、C 〜C アルキル、R O−、R NC(O)−、R C(O)N(R )−、R 10 OC(O)−、R 11 C(O)O−、及びハロゲンから選択され;
、R 、R 、及びR は、独立してH及びC 〜C アルキルから選択され;
、R 10 、及びR 11 は、独立してC 〜C アルキルから選択され;
いずれのアルキルも、場合により1又はそれを越えるFによって置換されており;或いは、
2つのR は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており;
はフェニル環上のオルト位に結合しておらず;
はC 〜C アルキルであり;
mは0〜2の整数であり;
それぞれのR は、独立して、C 〜C アルキル、R 12 O、ハロゲン、R 13 14 NC(O)−、R 16 C(O)N(R 15 )−、R 17 OC(O)−、R 18 C(O)O−、R 19 S(O) −、R 20 S(O) N(H)−、NH S(O) −、R 21 C(O)−、N(R 22 )(R 23 )−、及び O−から選択され;
12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 22 、及びR 23 は、独立してH及びC 〜C アルキルから選択され;
16 、R 17 、R 18 、R 19 、R 20 、及びR 21 は、独立してC 〜C アルキルから選択され;
いずれのアルキルも、場合により1又はそれを越えるFによって置換されており;或いは、
環Bの隣接する原子に結合している2つのR は、それらが結合している原子と一緒に、5又は6員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており;
環Bは、5又は6員のヘテロアリール、又はフェニルである)
(但し、該化合物は、
N−ベンジル−2,5−ジメチル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(ピリジン−4−イルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[(4−クロロフェニル)メチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イルメチル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−3−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−3−(4−クロロフェニル)−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
2,5−ジメチル−3−(p−トリル)−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
2,5−ジメチル−3−(p−トリル)−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−クロロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−クロロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;又は、
3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
ではない)又はその薬学的に許容しうる塩。
[10][9]に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、ZがCR である化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
[11][7]〜[10]のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Bがフェニルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
[12][7]〜[10]のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、該環Bが5又は6員のヘテロアリールである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
[13][7]に記載の化合物であって、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]アセトアミド;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−ジメチルアミノフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(6−メトキシ−3−ピリジル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]メタンスルホンアミド;
4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェノール;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[2−(2−ピリジル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[(4−tert−ブチルフェニル)メチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[2−(2−チエニル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[2−(4−ピリジル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−ピラジン−2−イル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−インダン−2−イル−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(6−メチル−3−ピリジル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]−5−メチル−チアゾール−2−アミン;
1−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]エタノン;
N−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]イソオキサゾール−3−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(1−ナフチルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]ベンゼンスルホンアミド;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[1−(4−ピリジル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジエトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
4−[2,5−ジメチル−7−(p−トリルメチルアミノ)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イル]ベンゼン−1,2−ジオール;及び
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−5−イソプロピル−2−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
から選択される化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
[14][9]に記載の化合物であって、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]アセトアミド;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−ジメチルアミノフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(6−メトキシ−3−ピリジル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]メタンスルホンアミド;
4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェノール;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[(4−tert−ブチルフェニル)メチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(6−メチル−3−ピリジル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
1−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]エタノン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(1−ナフチルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]ベンゼンスルホンアミド;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[1−(4−ピリジル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−(3,4,5−トリメトキシフェニル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
メチル4−[7−[(4−フルオロフェニル)メチルアミノ]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イル]ベンゾエート;
3−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
3−(3,4−ジエトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
4−[2,5−ジメチル−7−(p−トリルメチルアミノ)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イル]ベンゼン−1,2−ジオール;
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−5−イソプロピル−2−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;及び
N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−(4−ピリジル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
から選択される化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
[15][7]〜[14]のいずれかに記載の化合物であって、治療に使用するための化合物。
[16][1]〜[14]のいずれかに記載の化合物、及び場合によっては薬学的に許容しうる賦形剤を含む医薬組成物。
[17][1]〜[15]のいずれかに記載の化合物であって、ウイルス感染の治療に使用するための化合物。
[18]式(I)の化合物:
Figure 2017503830
(式中、
Wは、
Figure 2017503830
であり;
pは0〜3の整数であり;
はH又はC 〜C アルキルであり;
環Aはフェニル又は5若しくは6員のヘテロアリールであり;
環Aがフェニルである場合には、かかるフェニルはオルト位において置換されておらず;
それぞれのR は、独立して、C 〜C アルキル、R O−、R NC(O)−、R C(O)N(R )−、R 10 OC(O)−、R 11 C(O)O−、及びハロゲンから選択され;
、R 、R 、及びR は、独立してH及びC 〜C アルキルから選択され;
、R 10 、及びR 11 は、独立してC 〜C アルキルから選択され;
いずれのアルキルも、場合により1又はそれを越えるFによって置換されており;或いは、
隣接する炭素原子に結合している2つのR は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており;
はC 〜C アルキルであり;
mは0〜2の整数であり;
それぞれのR は、独立して、C 〜C アルキル、R 12 O、ハロゲン、R 13 14 NC(O)−、R 16 C(O)N(R 15 )−、R 17 OC(O)−、R 18 C(O)O−、R 19 S(O) −、R 20 S(O) N(H)−、NH S(O) −、R 21 C(O)−、N(R 22 )(R 23 )−、及び O−から選択され;
12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 22 、及びR 23 は、独立してH及びC 〜C アルキルから選択され;
16 、R 17 、R 18 、R 19 、R 20 、及びR 21 は、独立してC 〜C アルキルから選択され;
いずれのアルキルも、場合により1又はそれを越えるFによって置換されており;或いは、
環Bの隣接する原子に結合している2つのR は、それらが結合している原子と一緒に、5又は6員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており;
環Bは、5又は6員の飽和又は不飽和の炭素環基、5又は6員のヘテロアリール、又はフェニルである)
但し、該化合物は、
N−(シクロヘキシルメチル)−2,5−ジメチル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
2,5−ジメチル−N−フェニル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
N−ベンジル−2,5−ジメチル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;又は、
2,5−ジメチル−N−フェネチル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
ではない)又はその薬学的に許容しうる塩であって、ウイルス感染の治療に使用するための化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
[19][17]又は[18]の使用のための化合物であって、ウイルス感染がRNAウイルス感染である化合物。
[20]ウイルス感染を治療する方法であって、それが必要な哺乳動物に治療有効量の[1]〜[14]のいずれかに記載の化合物を投与することによる方法。

Claims (17)

  1. (I)の化合物:
    Figure 2017503830
    (式中、
    Wは、
    Figure 2017503830
    であり;
    pは0〜3の整数であり;
    はH又はC〜Cアルキルであり;
    環Aは、フェニル、又は5若しくは6員のヘテロアリールであり;
    環Aがフェニルである場合には、かかるフェニルはオルト位において置換されておらず;
    それぞれのRは、独立して、C〜Cアルキル、RO−、RNC(O)−、RC(O)N(R)−、R10OC(O)−、R11C(O)O−、及びハロゲンから選択され;
    、R、R、及びRは、独立してH及びC〜Cアルキルから選択され;
    、R10、及びR11は、独立してC〜Cアルキルから選択され;
    いずれのアルキルも、1又はそれを越えるFによって置換されていてもよく;或いは、
    隣接する炭素原子に結合している2つのRは、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており;
    はC〜Cアルキルであり;
    mは0〜2の整数であり;
    それぞれのRは、独立して、C〜Cアルキル、R12O、ハロゲン、R1314NC(O)−、R16C(O)N(R15)−、R17OC(O)−、R18C(O)O−、R19S(O)−、R20S(O)N(H)−、NHS(O)−、R21C(O)−、N(R22)(R23)−、及びO−から選択され;
    12、R13、R14、R15、R22、及びR23は、独立してH及びC〜Cアルキルから選択され;
    16、R17、R18、R19、R20、及びR21は、独立してC〜Cアルキルから選択され;
    いずれのアルキルも、1又はそれを越えるFによって置換されていてもよく;或いは、
    環Bの隣接する原子に結合している2つのRは、それらが結合している原子と一緒に、5又は6員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており;
    環Bは、5又は6員のヘテロアリール、又はフェニルである)
    (但し、該化合物は
    −ベンジル−2,5−ジメチル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミ
    はない)又はその薬学的に許容しうる塩、を含む医薬組成物
  2. 請求項1に記載医薬組成物であって、環Bがフェニルである医薬組成物
  3. 請求項1に記載医薬組成物であって、環Bが5又は6員のヘテロアリールである医薬組成物
  4. 請求項1〜3のいずれかに記載医薬組成物であって、環Aがフェニルである医薬組成物
  5. 請求項1〜4のいずれかに記載医薬組成物であって、RがC〜Cアルキルである医薬組成物
  6. 請求項1に記載医薬組成物であって、化合物が
    N[(4−クロロフェニル)メチル]−3−(3,4-ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4-ジメトキシフェニル)−N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −ベンジル−5−イソプロピル−3−フェニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(1,3−ベンゾジオキソル−5−イルメチル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −ベンジル−3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −ベンジル−3−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −ベンジル−5−メチル−3−フェニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −ベンジル−3−(4−クロロフェニル)−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    ,5−ジメチル−3−(p−トリル)−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    2,5−ジメチル−3−(p−トリル)−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    ,5−ジメチル−3−フェニル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−ベンジル−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(4−クロロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(4−クロロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    ,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)−3−(2−チエニル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)−3−(2−チエニル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]アセトアミド;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−ジメチルアミノフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(6−メトキシ−3−ピリジル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]メタンスルホンアミド;
    4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェノール;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −[(4−tert−ブチルフェニル)メチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(6−メチル−3−ピリジル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]エタノン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(1−ナフチルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]ベンゼンスルホンアミド;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−(3,4,5−トリメトキシフェニル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    メチル4−[7−[(4−フルオロフェニル)メチルアミノ]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イル]ベンゾエート;
    3−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジエトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    4−[2,5−ジメチル−7−(p−トリルメチルアミノ)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イル]ベンゼン−1,2−ジオール;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−5−イソプロピル−2−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;及び
    N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−(4−ピリジル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    から選択される化合物又はその薬学的に許容しうる塩である医薬組成物
  7. 式(Id)の化合物:
    Figure 2017503830
    (式中、
    Wは、
    Figure 2017503830
    であり;
    はH又はC〜Cアルキルであり;
    それぞれのRは、独立して、C〜Cアルキル、RO−、RNC(O)−、RC(O)N(R)−、R10OC(O)−、R11C(O)O−、及びハロゲンから選択され;
    、R、R、及びRは、独立してH及びC〜Cアルキルから選択され;
    、R10、及びR11は、独立してC〜Cアルキルから選択され;
    いずれのアルキルも、1又はそれを越えるFによって置換されていてもよく;或いは、
    2つのRは、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており;
    はC〜Cアルキルであり;
    mは0〜2の整数であり;
    それぞれのRは、独立して、C〜Cアルキル、R12O、ハロゲン、R1314NC(O)−、R16C(O)N(R15)−、R17OC(O)−、R18C(O)O−、R19S(O)−、R20S(O)N(H)−、NHS(O)−、R21C(O)−、N(R22)(R23)−、及びO−から選択され;
    12、R13、R14、R15、R22、及びR23は、独立してH及びC〜Cアルキルから選択され;
    16、R17、R18、R19、R20、及びR21は、独立してC〜Cアルキルから選択され;
    いずれのアルキルも、1又はそれを越えるFによって置換されていてもよく;或いは、
    環Bの隣接する原子に結合している2つのRは、それらが結合している原子と一緒に、5又は6員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており;
    環Bは、5又は6員のヘテロアリール、又はフェニルである)
    (但し、該化合物は、
    N−[(4−クロロフェニル)メチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(1,3−ベンゾジオキソル−5−イルメチル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(3,4-ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;又は
    N−ベンジル−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    はない)又はその薬学的に許容しうる塩。
  8. 式(Ih)の化合物:
    Figure 2017503830
    (式中、
    pは1〜3の整数であり;
    ZはN又はCRであり;
    はH又はC〜Cアルキルであり;
    それぞれのRは、独立して、C〜Cアルキル、RO−、RNC(O)−、RC(O)N(R)−、R10OC(O)−、R11C(O)O−、及びハロゲンから選択され;
    、R、R、及びRは、独立してH及びC〜Cアルキルから選択され;
    、R10、及びR11は、独立してC〜Cアルキルから選択され;
    いずれのアルキルも、1又はそれを越えるFによって置換されていてもよく;或いは、
    2つのRは、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており;
    はフェニル環上のオルト位に結合しておらず;
    はC〜Cアルキルであり;
    mは0〜2の整数であり;
    それぞれのRは、独立して、C〜Cアルキル、R12O、ハロゲン、R1314NC(O)−、R16C(O)N(R15)−、R17OC(O)−、R18C(O)O−、R19S(O)−、R20S(O)N(H)−、NHS(O)−、R21C(O)−、N(R22)(R23)−、及びO−から選択され;
    12、R13、R14、R15、R22、及びR23は、独立してH及びC〜Cアルキルから選択され;
    16、R17、R18、R19、R20、及びR21は、独立してC〜Cアルキルから選択され;
    いずれのアルキルも、1又はそれを越えるFによって置換されていてもよく;或いは、
    環Bの隣接する原子に結合している2つのRは、それらが結合している原子と一緒に、5又は6員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており;
    環Bは、5又は6員のヘテロアリール、又はフェニルである)
    (但し、該化合物は、
    N−ベンジル−2,5−ジメチル−3−(p−トリル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(ピリジン−4−イルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[(4−クロロフェニル)メチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−メトキシフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イルメチル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−ベンジル−3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−ベンジル−3−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−ベンジル−3−(4−クロロフェニル)−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    2,5−ジメチル−3−(p−トリル)−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    2,5−ジメチル−3−(p−トリル)−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(4−フルオロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−ベンジル−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(4−クロロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(2−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(4−クロロフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(3−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;又は、
    3−(4−メトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    ではない)又はその薬学的に許容しうる塩。
  9. 請求項に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、ZがCRである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
  10. 請求項7〜のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Bがフェニルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
  11. 請求項7〜のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、該環Bが5又は6員のヘテロアリールである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
  12. 請求項7に記載の化合物であって、
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]アセトアミド;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−ジメチルアミノフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(6−メトキシ−3−ピリジル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]メタンスルホンアミド;
    4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェノール;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −[(4−tert−ブチルフェニル)メチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(6−メチル−3−ピリジル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]エタノン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(1−ナフチルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]ベンゼンスルホンアミド;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−5−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン
    −(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジエトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    4−[2,5−ジメチル−7−(p−トリルメチルアミノ)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イル]ベンゼン−1,2−ジオール;及び
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−5−イソプロピル−2−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    から選択される化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
  13. 請求項8に記載の化合物であって、
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]アセトアミド;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−ジメチルアミノフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(6−メトキシ−3−ピリジル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]メタンスルホンアミド;
    4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェノール;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(4−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[(4−tert−ブチルフェニル)メチル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(2−メチルピリミジン−4−イル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[(6−メチル−3−ピリジル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    1−[4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]フェニル]エタノン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−(1−ナフチルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    4−[[[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−イル]アミノ]メチル]ベンゼンスルホンアミド;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−2,5−ジメチル−N−[1−(4−ピリジル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−(4−ピリジルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−メチル−N−[(3−メチルスルホニルフェニル)メチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(1,3−ベンゾジオキソル−5−イル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−(3,4,5−トリメトキシフェニル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    メチル4−[7−[(4−フルオロフェニル)メチルアミノ]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イル]ベンゾエート;
    3−(3−フルオロ−4−メトキシ−フェニル)−2,5−ジメチル−N−(p−トリルメチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    3−(3,4−ジエトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    4−[2,5−ジメチル−7−(p−トリルメチルアミノ)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イル]ベンゼン−1,2−ジオール;
    3−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−5−イソプロピル−2−メチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;及び
    N−[(4−フルオロフェニル)メチル]−2,5−ジメチル−3−(4−ピリジル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン;
    から選択される化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
  14. 請求項7〜13のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物
  15. 請求項1〜のいずれかに記載の医薬組成物であって、ウイルス感染の治療のための医薬組成物
  16. ウイルス感染の治療のための、請求項13のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物
  17. 請求項15又は16に記載医薬組成物であって、ウイルス感染がRNAウイルス感染である医薬組成物
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