JP6509238B2 - 治療に有用なピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、概して、治療、特に糖尿病、癌、アルツハイマー病及び筋萎縮性側索硬化症のような神経変性疾患などの特定のウイルスによって引き起こされる疾患の治療に有用性を有する化合物に関する。より詳しくは、本発明は治療に使用するためのピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン誘導体に関する。

ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンは、医薬品化学において通常的に用いられている骨格物質であり、その誘導体は、鎮痛薬、ベンゾジアゼピン受容体拮抗薬、アンジオテンシンＩＩ受容体拮抗薬、血管新生阻害薬、抗炎症薬、神経ペプチドＹ受容体拮抗薬、ＣＯＸ_２阻害薬、及びＣＨＫ１阻害薬のようなコルチコトロピン放出ホルモン受容体タイプ１拮抗薬としてのそれらの高活性有用性に関して知られている（例えば、Mayoら（Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 620-624）；Tellewら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7259-7264）；Chenら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3669-3673）；Labroliら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 471-474）；Griffithら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2641-2645）；Gilliganら（J. Med. Chem. 2009, 52, 3073-3083）；Heら（米国特許６，３１３，１２４−Ｂ１）；及びWrenら (ＷＯ−２０１０／０８６０４０））。

この骨格物質はまた、ホスファチジル・イノシトール４−キナーゼ（ＰＩ４Ｋ）阻害薬においても記載されている。Biancoら（PLoS Pathogens, 2012, 8(3), 1-17）及びLaMarcheら（Antimicr. Agents and Chemother. 2012, 56(10), 5149-5156）においては、ＰＩ４ＫはＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）の複製のために重要であることが示されており、Yangら（J. Biol. Chem. 2012, 287(11), 8547-8467）においては、コロナウイルスに関するそれが示されている。McLeodら（ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4(7), 585-589）及びvan der Schaarら（Antimicrobial Agents Chemother. 2013, 57(10), 4971-4981）においては、ピコルナ・ウイルスに対する高活性抗ウイルス薬であるＰＩ４Ｋを阻害する幾つかのイミダゾピリジン誘導体が示されている。

Gudmundssonら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5689-5692）においては、ヘルペスウイルスに対する高活性を有する幾つかの３−アリールピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン類が開示されている。

Hwangら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7297-7301）においては、抗ＨＤＶ効果を有するＰＩ４Ｋ阻害薬としての３−アリールピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン類が記載されている。

Decorら（Bioorg Med Chem Lett. 2013, 23, 3841-7）においても、ＰＩ４Ｋはエンテロウイルスの複製のために重要であることが示されている。しかしながら、彼らはまた、ＰＩ４Ｋ阻害薬（非３−アリールピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン類）及び３−アリールピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン３−（３，４-ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２-モルホリノエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン（T-00127-HEV1と呼ばれる）は、マウスにおける生体内誘発死亡率を試験した際に、ＰＩ４Ｋを阻害する安全性に関して疑いがもたれたことも示している。

米国特許６，３１３，１２４−Ｂ１ ＷＯ−２０１０／０８６０４０

Mayoら（Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 620-624） Tellewら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7259-7264） Chenら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3669-3673） Labroliら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 471-474） Griffithら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2641-2645） Gilliganら（J. Med. Chem. 2009, 52, 3073-3083） Biancoら（PLoS Pathogens, 2012, 8(3), 1-17） LaMarcheら（Antimicr. Agents and Chemother. 2012, 56(10), 5149-5156） Yangら（J. Biol. Chem. 2012, 287(11), 8547-8467） McLeodら（ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4(7), 585-589） van der Schaarら（Antimicrobial Agents Chemother. 2013, 57(10), 4971-4981） Gudmundssonら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5689-5692） Hwangら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7297-7301） Decorら（Bioorg Med Chem Lett. 2013, 23, 3841-7）

一形態は、治療に使用するための、式（Ｉ）：

（式中、
Ｗは、

であり；
ｐは０〜３の整数であり；
Ｒ^１はＨ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
環Ａは、フェニル、又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；
環Ａがフェニルである場合には、かかるフェニルはオルト位において置換されておらず；
それぞれのＲ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５Ｏ−、Ｒ^６Ｒ^７ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^９Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^８)−、Ｒ^１０ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１１Ｃ(Ｏ)Ｏ−、及びハロゲンから選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＲ^８は、独立してＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
隣接する炭素原子に結合している２つのＲ^２は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており；
Ｒ^３はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
ｍは０〜２の整数であり；
それぞれのＲ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１２Ｏ、ハロゲン、Ｒ^１３Ｒ^１４ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^１６Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^１５)−、Ｒ^１７ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１８Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ^１９Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２０Ｓ(Ｏ)_２Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ_２Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２１Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ^２２)(Ｒ^２３)−、及び⁻Ｏ−から選択され；
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^２２、及びＲ^２３は、独立してＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環を形成しており；
環Ｂは、５又は６員の飽和又は不飽和の炭素環基、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである）
の化合物（但し、化合物は、
３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
２，５−ジメチル−Ｎ−フェネチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない）又はその薬学的に許容しうる塩である。

ここで上記に規定する式（Ｉ）にしたがう化合物の幾つかは新規である。而して、他の形態は、式（Ｉｄ）：

（式中、
Ｗは、

であり；
Ｒ^１はＨ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
それぞれのＲ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５Ｏ−、Ｒ^６Ｒ^７ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^９Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^８)−、Ｒ^１０ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１１Ｃ(Ｏ)Ｏ−、及びハロゲンから選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＲ^８は、独立してＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
２つのＲ^２は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており；
Ｒ^３はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
ｍは０〜２の整数であり；
それぞれのＲ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１２Ｏ、ハロゲン、Ｒ^１３Ｒ^１４ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^１６Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^１５)−、Ｒ^１７ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１８Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ^１９Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２０Ｓ(Ｏ)_２Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ_２Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２１Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ^２２)(Ｒ^２３)−、及び⁻Ｏ−から選択され；
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^２２、及びＲ^２３は、独立してＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環を形成しており；
環Ｂは、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである）
の新規化合物（但し、化合物は、
Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［２−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４-ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｍ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−フェニル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［４−［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−エチルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−ブチルフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない）又はその薬学的に許容しうる塩である。

更に他の形態は、式（Ｉｈ）：

（式中、
ｐは１〜３の整数であり；
Ｒ^１はＨ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
ＺはＮ又はＣＲ^２であり；
それぞれのＲ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５Ｏ−、Ｒ^６Ｒ^７ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^９Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^８)−、Ｒ^１０ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１１Ｃ(Ｏ)Ｏ−、及びハロゲンから選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＲ^８は、独立してＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
２つのＲ^２は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており；
Ｒ^２はフェニル環上のオルト位に結合しておらず；
Ｒ^３はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
ｍは０〜２の整数であり；
それぞれのＲ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１２Ｏ、ハロゲン、Ｒ^１３Ｒ^１４ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^１６Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^１５)−、Ｒ^１７ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１８Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ^１９Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２０Ｓ(Ｏ)_２Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ_２Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２１Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ^２２)(Ｒ^２３)−、及び⁻Ｏ−から選択され；
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^２２、及びＲ^２３は、独立してＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環を形成しており；
環Ｂは、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである）
の新規化合物（但し、化合物は、
Ｎ−ベンジル−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない）又はその薬学的に許容しうる塩である。

他の形態は、治療に使用するための式（Ｉｄ）又は式（Ｉｈ）の化合物である。
他の形態は、ウイルス感染、例えばＲＮＡウイルス感染の治療に使用するための、ここに規定する式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉｄ）の化合物、或いは式（Ｉｈ）の化合物である。

他の形態は、ウイルス感染の治療に使用するための、式（Ｉ）：

（式中、
Ｗは、

であり；
ｐは０〜３の整数であり；
Ｒ^１はＨ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
環Ａはフェニル、又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；
環Ａがフェニルである場合には、かかるフェニルはオルト位において置換されておらず；
それぞれのＲ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５Ｏ−、Ｒ^６Ｒ^７ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^９Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^８)−、Ｒ^１０ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１１Ｃ(Ｏ)Ｏ−、及びハロゲンから選択され；
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＲ^８は、独立してＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
隣接する炭素原子に結合している２つのＲ^２は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており；
Ｒ^３はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
ｍは０〜２の整数であり；
それぞれのＲ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１２Ｏ、ハロゲン、Ｒ^１３Ｒ^１４ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^１６Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^１５)−、Ｒ^１７ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１８Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ^１９Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２０Ｓ(Ｏ)_２Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ_２Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２１Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ^２２)(Ｒ^２３)−、及び⁻Ｏ−から選択され；
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^２２、及びＲ^２３は、独立してＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており；
環Ｂは、５又は６員の飽和又は不飽和の炭素環基、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである）
の化合物（但し、化合物は、
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
２，５−ジメチル−Ｎ−フェネチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない）又はその薬学的に許容しうる塩である。

幾つかの態様においては、ウイルス感染は非エンベロープ型一本鎖（＋）ＲＮＡウイルス感染である。

図１は、実施例９の化合物によって、１日目（第１群）又は３日目（第２群）において開始して１日１回経口２００ｍｇ／ｋｇで処置したマウス、及びビヒクルのみ（０．４％Tween 80、２％グリセロール、及び１５％β−ヒドロキシプロピルシクロデキストリン）で処置したマウスにおける、コクサッキーＢ３ウイルスの感染後の日数の関数としての動物の生存数を示すグラフである。

「薬学的に許容しうる」とは、医薬組成物の製造において有用であり、一般に安全で、非毒性で、生物学的又は他の形態で有害でないことを意味し、獣医用途及びヒトの医薬用途のために有用であることが包含される。

本明細書において用いる「治療」は、命名されている疾病又は疾患の予防、或いは疾病が確定された後に疾病を改善又は排除することを包含する。
「有効量」とは、治療した対象者に対して治療効果を与える化合物の量を指す。治療効果は、客観的（幾つかの試験又はマーカーによって測定できる）、或いは主観的（対象者が効果の徴候を与えるか又は感じる）であってよい。

他に記述又は示していない限りにおいて、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル」という用語は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基を示す。かかるＣ_１〜Ｃ_６アルキルの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、並びに直鎖及び分岐鎖のペンチル及びヘキシルが挙げられる。

「Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル」という用語は、１つのＯＨで置換されているＣ_１〜Ｃ_６アルキルを指す。Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキルの例は、ヒドロキシメチル：−ＣＨ_２ＯＨである。

他に記述又は示していない限りにおいて、「ハロゲン」（又は「ハロ」）という用語は、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、又は臭素（Ｂｒ）を指す。
タイプＲ’Ｒ”ＮＣ(Ｏ)−の基は、式：

の基である。
タイプＲ”Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ’)−の基は、式：

の基である。
タイプＲ’ＯＣ(Ｏ)−の基は、式：

の基である。
タイプＲ’Ｃ(Ｏ)Ｏ−の基は、式：

の基である。
タイプＲ’Ｓ(Ｏ)_２−の基は、式：

の基である。
タイプＲ’Ｓ(Ｏ)_２Ｎ(Ｈ)−の基は、式：

の基である。
タイプＮＨ_２Ｓ(Ｏ)_２−の基は、式：

の基である。
タイプＲ’Ｃ(Ｏ)−の基は、式：

の基である。
タイプＮ(Ｒ’)(Ｒ”)−の基は、式：

の基である。
本明細書において用いる「炭素環」という用語は、環中に炭素原子のみを含む飽和又は不飽和（例えばモノ不飽和又はジ不飽和）の非芳香族環基、例えばヘキシル又はヘキセニルを指す。

「ヘテロ環」という用語は、環中に炭素原子だけでなく、例えば窒素（Ｎ）、イオウ（Ｓ）、及び酸素（Ｏ）、特にＮ及びＯから選択される少なくとも１つの他の原子も含む、飽和又は不飽和の非芳香族環基、例えばピペリジニル、又は１，２，３，４−テトラヒドロピリジニルを指す。ヘテロ環基の他の例としては、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロチエニル、及びテトラヒドロフリルが挙げられる。

「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含む芳香環、例えばフリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チエニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、及びテトラゾリルを指す。

本明細書において用いる「芳香族」という用語は、芳香族性を有する不飽和環基を指し、一方、本明細書において用いる「非芳香族」という用語は、飽和又は不飽和、例えばポリ不飽和であってよいが、芳香族性を有しない環基を指す。

「フェニル」という用語は、式：Ｃ_６Ｈ_５−、即ち

の基を指す。
「ベンジル」という用語は、式：Ｃ_６Ｈ_５ＣＨ_２−、即ち

の基を指す。
「フェニルエチル」という用語は、式：Ｃ_６Ｈ_５Ｃ_２Ｈ_４−、即ち

の基を指す。
「メチレンジオキシビラジカル」とは、式：−ＯＣＨ_２Ｏ−のビラジカルである。
「エチレンジオキシビラジカル」とは、式：−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−のビラジカルである。

本明細書において用いる「治療」には、命名されている疾病又は疾患の予防、或いは疾病が確定された後にｚ疾病を改善又は排除（即ち治癒）することを包含する。
「有効量」とは、治療した対象者に対して治療効果を与える化合物の量を指す。治療効果は、客観的（即ち、幾つかの試験又はマーカーによって測定できる、例えば治療した対象者からの生体試料において測定しうるウイルス力価がない）、或いは主観的（即ち、対象者が効果の徴候を与えるか又は感じる）であってよい。

「非エンベロープ型一本鎖（＋）ＲＮＡウイルス感染」とは、非エンベロープ型一本鎖（＋）ＲＮＡウイルスの感染を指す。
「非エンベロープ型ウイルス」は、ウイルスエンベロープを有しないウイルスである。

「一本鎖（＋）ＲＮＡウイルス」は、一本鎖ＲＮＡであり、ウイルスに感染している細胞によってＲＮＡを速やかにウイルスタンパクに翻訳することができる遺伝物質を有するウイルスである。

「哺乳動物」という用語は、ヒト又は任意の哺乳動物、例えば霊長類、家畜、ペット動物、又は実験動物を指す。かかる動物の例は、サル、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、イヌ、ネコ、ウサギ、マウス、ラット等である。好ましくは、哺乳動物はヒトである。しかしながら幾つかの態様においては、哺乳動物は、動物、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、又はブタのような家畜である。幾つかの他の態様においては、動物は、ペット、例えばイヌ、ネコ、又はウサギである。

「賦形剤」という用語は、薬剤の投与を助けることが薬学の当業者に公知のような薬学的に許容しうる化学物質を指す。これは、医薬組成物の調製において有用であり、一般に安全で、非毒性で、生物学的又は他の形態のいずれでも有害でない化合物であり、獣医用途及びヒトの医薬用途のために許容しうる賦形剤が包含される。代表的な賦形剤としては、バインダー、界面活性剤、希釈剤、崩壊剤、抗接着剤、及び潤滑剤が挙げられる。

下記において、式（Ｉ）の化合物又は本発明の化合物への言及は、特許請求の範囲において規定する本発明にしたがって使用するための化合物を指すと解釈すべきである。
ここで上記に規定する式（Ｉ）：

において、
Ｒ^１は、Ｈ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキル、例えばＨ及びＣ_１〜Ｃ_４アルキル、又はＨ及びＣ_１〜Ｃ_３アルキル、例えばＨ、メチル、及びエチル、或いはＨ及びメチルから選択され、例えばＲ^１はＨである。

幾つかの態様においては、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、例えばＣ_１〜Ｃ_４アルキル、又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルから選択され；例えばＲ^１はＣＨ_３である。幾つかの態様においては、Ｒ^１は、ＣＨ_３及びＣＨ_３ＣＨ_２から選択される。

式（Ｉ）の化合物において、環Ａは、フェニル、又は５若しくは６員のヘテロアリールである。
環Ａが５又は６員のヘテロアリールである場合には、これは、独立してＮ、Ｏ、及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子、例えば１、２、又は３個のヘテロ原子、或いは１又は２個のヘテロ原子、特に１個のヘテロ原子を含んでいてよい。

幾つかの態様においては、環Ａは、独立してＮ、Ｏ、及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子、例えば１、２、又は３個のヘテロ原子、或いは１又は２個のヘテロ原子、特に１個のヘテロ原子を含む５員のヘテロアリールである。

幾つかの態様においては、環Ａは、独立してＮ、Ｏ、及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子、例えば１、２、又は３個のヘテロ原子、或いは１又は２個のヘテロ原子、特に１個のヘテロ原子を含む６員のヘテロアリールである。

幾つかの態様においては、環Ａはフェニルである。幾つかの他の態様においては、環Ａはフェニル又は６員のヘテロアリールであり、例えば環Ａは６員のヘテロアリール、例えばピリジルである。

更に他の態様においては、環Ａは５又は６員のヘテロアリール、例えばチエニル又はピリジルである。幾つかの態様においては、環Ａは５員のヘテロアリールである。幾つかの態様においては、環Ａはフェニル又は５員のヘテロアリールであり、例えば環Ａはフェニル又はチエニルである。

環Ａがフェニルである態様においては、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）：

（式中、Ｒ^１、それぞれのＲ^２、Ｒ^３、それぞれのＲ^４、Ｗ、ｍ、及びｐは、ここで定義する通りである）
によって表すことができる。

式（Ｉ）の化合物において、環Ａ上の置換基Ｒ^２の数を表す変数ｐは、０〜３、例えば０〜２の整数である。幾つかの態様においては、環Ａはフェニルであり、ｐは０、１、又は２である。幾つかの態様においては、例えば環Ａが６員環である場合、例えば環Ａがフェニルである場合には、ｐは１〜３の整数であり、例えばｐは１又は２である。幾つかの態様においては、例えば環Ａが６員環である場合、例えば環Ａがフェニルである場合には、ｐは２又は３であり、例えばｐは２である。幾つかの他の態様においては、例えば環Ａが５員又は６員のヘテロアリールである場合、例えばＡがチエニル又はピリジルである場合には、ｐは０又は１であり、例えばｐは０である。

環Ａがピリジルである場合には、これは例えば４−ピリジルであってよい。
幾つかの態様においては、環Ａが６員の場合、例えば環Ａがフェニルである態様においては、Ｒ^２は、式（Ｉ）の化合物のピラゾロピリミジン部分へ環Ａを連結している結合に隣接する環Ａの原子には結合しておらず、即ちＲ^２は環Ａのオルト位の炭素原子には結合していない。而して、環Ａがフェニルである場合には、いずれのＲ^２も環Ａ上のメタ又はパラ位に結合している。

幾つかの態様においては、環Ａがフェニルである場合には、基：

は、

から、例えば

（上式中、それぞれのＲ^２はここに定義する通りである）
から選択される。
幾つかの態様においては、環Ａがフェニルであり、ｐが０、１、又は２である場合には、基：

は、

（上式中、それぞれのＲ^２はここに定義する通りである）
から選択される。
幾つかの態様においては、環Ａがフェニルであり、ｐが１又は２である場合には、基：

は、

（上式中、それぞれのＲ^２はここに定義する通りである）
から選択される。
幾つかの特定の態様においては、環Ａがフェニルであり、ｐが２である場合には、この基は、

（式中、それぞれのＲ^２はここに定義する通りである）
である。
幾つかの態様においては、環Ａがフェニルであり、整数ｐが２又は３である場合には、基：

は、

（上式中、それぞれのＲ^２はここに定義する通りである）
から選択される。
幾つかの態様においては、環Ａは、１〜３個の基Ｒ^２、例えば１又は２個の基Ｒ^２、特に２個の基Ｒ^２で置換されているフェニル；及び、０、１、又は２個の基Ｒ^２、例えば０又は１個の基Ｒ^２、特に０個の基Ｒ^２で置換されている４−ピリジル；並びに、０又は１個の基Ｒ^２、例えば０個の基Ｒ^２で置換されているチエニル；から選択される。

幾つかの態様においては、環Ａは、１〜３個の基Ｒ^２、例えば１又は２個の基Ｒ^２、特に２個の基Ｒ^２で置換されているフェニル；及び、０又は１個の基Ｒ^２、例えば０個の基Ｒ^２で置換されているチエニル；から選択される。

幾つかの態様においては、環Ａは、１〜３個の基Ｒ^２、例えば１又は２個の基Ｒ^２、特に２個の基Ｒ^２で置換されているフェニル；及び、０、１、又は２個の基Ｒ^２、例えば０又は１個の基Ｒ^２、特に０個の基Ｒ^２で置換されているピリジル、例えば４−ピリジル；から選択される。

幾つかの特定の態様においては、基：

は式：

（上式中、ＺはＮ又はＣＲ^２であり、Ｒ_２はここに定義する通りであり、ｐは、１、２、又は３である）
によって表すことができる。幾つかの態様においては、ＺはＮである。幾つかの態様においては、ＺがＮである場合には、ｐは１である（即ち、ｐ−１は０である）。幾つかの他の態様においては、ＺはＣＲ^２である。幾つかの態様においては、ＺがＣＲ^２である場合には、ｐは２又は３であり、即ち環Ａはモノ又はジ置換されている。

式（Ｉ）の化合物において、それぞれのＲ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５Ｏ−、Ｒ^６Ｒ^７ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^９Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^８)−、Ｒ^１０ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１１Ｃ(Ｏ)Ｏ−、及びハロゲンから選択され；或いは、隣接する炭素原子に結合している２つのＲ^２は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成している。

幾つかの態様においては、それぞれのＲ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５Ｏ−、Ｒ^１０ＯＣ(Ｏ)−、及びハロゲンから選択され、或いは、隣接する炭素原子に結合している２つのＲ^２は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成している。

幾つかの態様においては、それぞれのＲ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５Ｏ−、及びハロゲンから選択され；或いは、隣接する炭素原子に結合している２つのＲ^２は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成している。

幾つかの態様においては、それぞれのＲ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５Ｏ−、及びハロゲンから選択される。幾つかの態様においては、それぞれのＲ^２は、独立してＲ^５Ｏ−及びハロゲンから選択される。幾つかの他の態様においては、それぞれのＲ^２は、独立してＲ^５Ｏ−及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択される。更に他の態様においては、それぞれのＲ^２はＲ^５Ｏ−である。

幾つかの態様においては、それぞれのＲ^２は、独立してＲ^５Ｏ−及びハロゲンから選択され；或いは、隣接する炭素原子に結合している２つのＲ^２は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成している。

幾つかの態様においては、それぞれのＲ^２は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル及びＲ^５Ｏ−から選択され；或いは、隣接する炭素原子に結合している２つのＲ^２は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成している。

幾つかの態様においては、それぞれのＲ^２は、独立してＲ^５Ｏ−から選択され；或いは、隣接する炭素原子に結合している２つのＲ^２は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成している。

Ｒ^２がＣ_１〜Ｃ_６アルキルである場合には、これは、より特にはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、又はＣ_１〜Ｃ_３アルキル、例えばメチル及びエチル、特にメチルであってよい。
Ｒ^２が、Ｒ^５Ｏ−、Ｒ^６Ｒ^７ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^９Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^８)−、又はＲ^１０ＯＣ(Ｏ)−である場合には、基Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^１０は、独立して、Ｈ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから、例えばＨ及びＣ_１〜Ｃ_４アルキル、例えばＨ及びＣ_１〜Ｃ_３アルキル、例えばＨ、メチル、及びエチル、特にＨ及びメチルから選択される。いくつかの態様においては、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^１０は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルから、例えばＣ_１〜Ｃ_４アルキル、又はＣ_１〜Ｃ_３アルキル、例えばメチル及びエチル、特にメチルから選択される。

Ｒ^２がＲ^９Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^８)−又はＲ^１１Ｃ(Ｏ)Ｏ−である場合には、Ｒ^９及びＲ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、例えばＣ_１〜Ｃ_４アルキル、又はＣ_１〜Ｃ_３アルキル、例えばメチル及びエチル、特にメチルから選択される。

Ｒ^２がハロゲンである場合には、かかるハロゲンは、例えばＦ及びＣｌから選択することができる。
いくつかの態様においては、環Ａはフェニルであり、ｐは２であり、それぞれのＲ^２は、独立してハロゲン及びＲ^５Ｏ−から選択され、或いは、２つのＲ^２は隣接する炭素原子に結合して、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており、例えば環Ａはフェニルであり、ｐは２であり、それぞれのＲ^２はＲ^５Ｏ−であり、或いは、２つのＲ^２は隣接する炭素原子に結合して、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成している。

いくつかの態様においては、２つのＲ^２が隣接する炭素原子に結合して、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成している場合には、かかる２つのＲ^２は、より特にはメチレンジオキシビラジカルを形成している。

いくつかの態様においては、ｐが２である場合には、基：

は、式：

（上式中、それぞれのＲ^５はここに定義する通りであり、例えば、それぞれのＲ^５はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、或いはそれぞれのＲ^５はＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり、例えばそれぞれのＲ^５はメチルである）
の基である。

いくつかの態様においては、ｐが２である場合には、基：

は、式：

（上式中、それぞれのＲ^５はここに定義する通りであり、例えばそれぞれのＲ^５はメチルである）
の基である。

いくつかの態様においては、ｐが２である場合には、基：

は、式：

（上式中、それぞれのＲ^５はここに定義する通りであり、例えばそれぞれのＲ^５はメチルである）
の基である。

式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^３はＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、例えばＲ^３はＣ_１〜Ｃ_５アルキルから選択され、或いはＲ^３はＣ_１〜Ｃ_４アルキルから選択される。いくつかの態様においては、Ｒ^３はＣ_１〜Ｃ_３アルキルから選択される。いくつかの態様においては、Ｒ^３はＣＨ_３である。

基Ｗは、

である。幾つかの態様においては、Ｗは、

である。いくつかの態様においては、Ｗは、

である。いくつかの態様においては、Ｗは、

である。幾つかの態様においては、Ｗは、

である。幾つかの他の態様においては、Ｗは、

である。幾つかの態様においては、Ｗは、

である。幾つかの他の態様においては、Ｗは、

である。更に他の態様においては、Ｗは、

である。更に他の態様においては、Ｗは、

である。幾つかの特定の態様においては、Ｗは、

である。
式（Ｉ）の化合物において、環Ｂは、５又は６員の飽和又は不飽和の炭素環基、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである。

幾つかの態様においては、環Ｂは５又は６員の飽和又は不飽和の炭素環基である。いずれのかかる炭素環基も非芳香族であり、飽和（シクロアルキル）、又は例えばモノ不飽和（シクロアルケニル）であってよく、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘキセニルから選択することができる。幾つかの態様においては、環Ｂが炭素環基である場合には、かかる炭素環基は飽和である。幾つかの態様においては、環Ｂが炭素環基である場合には、かかる炭素環基は５員である。幾つかの態様においては、環Ｂが炭素環基である場合には、かかる炭素環基は６員である。幾つかの態様においては、環Ｂは、シクロペンチル、シクロヘキシル、又はシクロヘキセニルである。幾つかの態様においては、環Ｂはシクロペンチル又はシクロヘキシルであり、例えば環Ｂはシクロペンチルである。

幾つかの態様においては、環Ｂは、５員又は６員の飽和又は不飽和の炭素環基、又はフェニルである。幾つかの態様においては、環Ｂは、６員の飽和又は不飽和の炭素環基、又はフェニルであり、例えば、環Ｂは、フェニル、シクロヘキセニル、又はシクロヘキシルである。

幾つかの態様においては、環Ｂは５又は６員のヘテロアリールである。環Ｂが５又は６員のヘテロアリールである場合には、それは、例えば、独立してＮ、Ｏ、及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子、例えば１、２、又は３個のヘテロ原子、或いは１又は２個のヘテロ原子、或いは１個のヘテロ原子を含んでいてよい。

幾つかの態様においては、環Ｂが５又は６員のヘテロアリールである場合には、かかるヘテロアリールは、ピリジニル又はイミダゾリル、例えばピリジン−２-イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、及び１Ｈ−イミダゾル−１-イルから選択される。幾つかの他の態様においては、環Ｂが５又は６員のヘテロアリールである場合には、かかるヘテロアリールは、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、チエニル、チアゾリル、イソオキサゾリル、例えばピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、１Ｈ−イミダゾル−１-イル、ピリミジン−４−イル、チエン−２−イル、チアゾル−２−イル、及びイソオキサゾル−３−イルから選択される。

幾つかの態様においては、環Ｂは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１又はそれを越える、例えば１〜４個、又は１〜３個、例えば１又は２個のヘテロ原子を含む５員のヘテロアリールである。環Ｂが５員のヘテロアリールである場合には、かかるヘテロアリールは、例えば、イミダゾリル、チエニル、チアゾリル、イソオキサゾリル、例えば１Ｈ−イミダゾル−１-イル、チエン−２−イル、チアゾル−２−イル、及びイソオキサゾル−３−イルから選択することができる。

幾つかの他の特定の態様においては、環Ｂは、例えば、Ｎ及びＯから選択される１又はそれを越える、１〜４個、又は１〜３個、例えば１又は２個のヘテロ原子を含む６員のヘテロアリールである。

環Ｂが６員のヘテロアリールである場合には、かかるヘテロアリールは、例えば、ピリジニル、即ちピリジン−２-イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イルから選択することができ、特にこれはピリジン−４−イルであってよい。幾つかの他の態様においては、環Ｂが６員のヘテロアリールである場合には、かかるヘテロアリールは、ピリジニル及びピリミジニル、例えばピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、及びピリミジン−４−イルから選択される。

幾つかの態様においては、環Ｂがヘテロアリールである場合には、かかるヘテロアリールはオキサジアゾリルではない。幾つかの態様においては、環Ｂがヘテロアリールである場合には、少なくとも１つの環ヘテロ原子は窒素であり、例えばそれぞれの環ヘテロ原子は窒素である。

幾つかの態様においては、環Ｂが５又は６員のヘテロアリールである場合には、かかるヘテロアリールは１つのヘテロ原子を含む。幾つかの態様においては、環Ｂが５又は６員のヘテロアリールである場合には、かかるヘテロアリールは２つのヘテロ原子を含む。

幾つかの態様においては、環Ｂは、１つのヘテロ原子を含む５又は６員のヘテロアリールである。幾つかの他の態様においては、環Ｂは、２つのヘテロ原子を含む５又は６員のヘテロアリールである。

幾つかの態様においては、環Ｂは５又は６員のヘテロアリール又はフェニルであり、例えば環Ｂは６員のヘテロアリール又はフェニルである。幾つかの他の態様においては、環Ｂは５員のヘテロアリール又はフェニルである。

幾つかの態様においては、環Ｂは、

から選択される。
幾つかの態様においては、環Ｂはフェニルである。
環Ｂがフェニルである場合には、本発明の化合物は、式（Ｉｂ）：

（式中、環Ａ、Ｒ^１、それぞれのＲ^２、Ｒ^３、それぞれのＲ^４、Ｗ、ｍ、及びｐは、ここに定義する通りである）
によって表すことができる。

整数ｍは、環Ｂに結合している基Ｒ^４の数を表し、０、１、又は２である。幾つかの態様においては、ｍは０又は１であり、例えばｍは０である。他の態様においては、ｍは１又は２である。幾つかの態様においては、ｍは１である。幾つかの態様においては、ｍは２である。

例えば幾つかの態様においては、環Ｂは、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり、環Ｂは、場合によっては１〜２個の基Ｒ^４で置換されている。
幾つかの態様においては、環Ｂは５又は６員のヘテロアリールであり、かかるヘテロアリールは、場合によっては１又は２個の基Ｒ^４で置換されている。

幾つかの態様においては、環Ｂはフェニルであり、ｍは１又は２であり、例えばｍは１であり、１つのＲ^４はフェニル環上のパラ位に存在する。
ｍが１又は２である場合には、それぞれのＲ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１２Ｏ、ハロゲン、Ｒ^１３Ｒ^１４ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^１６Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^１５)−、Ｒ^１７ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１８Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ^１９Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２０Ｓ(Ｏ)_２Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ_２Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２１Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ^２２)(Ｒ^２３)−、及び⁻Ｏ−から選択される。

幾つかの態様においては、それぞれのＲ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１２Ｏ、ハロゲン、Ｒ^１３Ｒ^１４ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^１６Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^１５)−、Ｒ^１７ＯＣ(Ｏ)−、及びＲ^１８Ｃ(Ｏ)Ｏ−から選択される。

幾つかの態様においては、それぞれのＲ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１２Ｏ、ハロゲン、及びＲ^１６Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^１５)−から選択される。幾つかの他の態様においては、それぞれのＲ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１２Ｏ、及びハロゲンから選択される。更に他の態様においては、それぞれのＲ^４は、独立してハロゲン及びＲ^１２Ｏから選択され、例えばそれぞれのＲ^４はＲ^１２Ｏである。

幾つかの態様においては、環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成している。幾つかの態様においては、環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環、或いはベンゼン環を形成している。幾つかの態様においては、環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒にベンゼン環を形成している。幾つかの態様においては、環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒に５又は６員のヘテロ環を形成している。

Ｒ^４がＣ_１〜Ｃ_６アルキルである場合には、かかるアルキルは、例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、例えばＣ_１〜Ｃ_３アルキル、例えばメチル及びエチル、特にメチルから選択することができる。

Ｒ^４がＲ^１２Ｏである場合には、Ｒ^１２はＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択される。幾つかの態様においては、Ｒ^１２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルから、例えばＣ_１〜Ｃ_４アルキル、特にＣ_１〜Ｃ_３アルキル、例えばメチル及びエチル、特にメチルから選択される。

Ｒ^４がハロゲンである場合には、かかるハロゲンは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、及びＢｒから選択することができる。幾つかの態様においては、Ｒ^４がハロゲンである場合には、かかるかかるハロゲンはＣｌ又はＢｒ、特にＣｌである。幾つかの他の態様においては、Ｒ^４がハロゲンである場合には、かかるハロゲンはＦ又はＣｌであり、特にかかるハロゲンはＦである。

Ｒ^４が、Ｒ^１３Ｒ^１４ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^１６Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^１５)−、Ｒ^１７ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１８Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ^１９Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２０Ｓ(Ｏ)_２Ｎ(Ｈ)−、Ｒ^２１Ｃ(Ｏ)−、及びＮ(Ｒ^２２)(Ｒ^２３)−から選択される場合には、それぞれのＲ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^２２、及びＲ^２３は、独立して、Ｈ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから、例えばＨ及びＣ_１〜Ｃ_４アルキルから、又はＨ及びＣ_１〜Ｃ_３アルキルから、例えばＨ及びメチルから選択され；それぞれのＲ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルから、例えばＣ_１〜Ｃ_４アルキルから、特にＣ_１〜Ｃ_３アルキル、例えばメチル及びエチル、特にメチルから選択される。

Ｒ^４がアルキル基であるか又はアルキル基を含む場合には、いずれのかかるアルキル基も１又はそれを越えるＦによって置換されていてもよい。
環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４が、それらが結合している原子と一緒に５又は６員のヘテロ環又は炭素環を形成している場合には、かかる環は、例えば５員であってよい。例えば、環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒に１，３−ジオキソラン環を形成していてよい。

幾つかの態様においては、基：

は、

から選択される。
幾つかの態様においては、基：

は、

から選択される。
ここに記載する種々の態様の特徴は、互いに適合しない場合を除いて、或いは他に規定されている場合を除いて、本発明の範囲内で自由に組合せることができることを認識すべきである。例えば、式（Ｉａ）の化合物の幾つかの態様においては、環Ｂは式（Ｉｂ）において示されるようにフェニルである。これらの態様においては、化合物は、式（Ｉｃ）：

（式中、Ｒ^１、それぞれのＲ^２、Ｒ^３、それぞれのＲ^４、Ｗ、ｍ、及びｐは、ここに定義する通りである）
によって表すことができる。

式（Ｉａ）の化合物の幾つかの態様においては、ｐは２である。式（Ｉａ）の化合物の幾つかの態様においては、ｐが２である場合には、化合物は、式（Ｉｄ）：

（式中、Ｒ^１、それぞれのＲ^２、Ｒ^３、それぞれのＲ^４、Ｗ、ｍ、及び環Ｂは、ここに定義する通りである）
の化合物である。

式（Ｉｄ）の化合物の幾つかの態様においては、環Ｂは、フェニル、又は５若しくは６員のヘテロアリールである。式（Ｉｄ）の化合物の幾つかの他の態様においては、環Ｂはフェニルである。

式（Ｉａ）の化合物の幾つかの態様においては、例えば式（Ｉｄ）の化合物の幾つかの態様においては、それぞれのＲ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５Ｏ−、及びハロゲンから選択される。

式（Ｉ）の化合物の幾つかの特定の態様においては、例えば式（Ｉａ）の化合物においては、ｐは２であり、Ｗはメチレン基である。幾つかの態様においては、ｐが２であり、Ｗがメチレン基である場合には、式（Ｉａ）の化合物は、式（Ｉｅ）：

（式中、環Ｂ、Ｒ^１、それぞれのＲ^２、Ｒ^３、それぞれのＲ^４、及びｍは、ここに定義する通りである）
によって表される化合物である。

式（Ｉｅ）の化合物の幾つかの特定の態様においては、環Ｂはフェニルであり、即ち化合物は式（Ｉｆ）：

（式中、Ｒ^１、それぞれのＲ^２、Ｒ^３、それぞれのＲ^４、及びｍは、ここに定義する通りである）
によって表すことができる。

式（Ｉｂ）の化合物の幾つかの態様においては、即ち式（Ｉｃ）の化合物の幾つかの態様においては、特に式（Ｉｆ）の化合物の幾つかの態様においては、ｍが１又は２である場合には、１つの基Ｒ^４は環Ｂ上のパラ位に存在する。これらの態様の幾つかにおいては、ｍは１である。

式（Ｉｆ）の化合物の幾つかの態様においては、ｍは１であり、Ｒ^４はパラ位であり、即ち、化合物は式（Ｉｇ）：

（式中、Ｒ^１、それぞれのＲ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、ここに定義する通りである）
によって表すことができる。
幾つかの更なる態様においては、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｈ）：

（式中、Ｒ^１、それぞれのＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、ｍ、環Ｂ、及びＺはここに定義する通りであり、ｐは１〜３の整数である）
によって表すことができる。

式（Ｉｈ）において、ＺはＮ又はＣＲ^２である。幾つかの態様においては、ＺはＮである。幾つかの態様においては、ＺがＮである場合には、ｐは１である（即ち、ｐ−１は０である）。

式（Ｉｈ）の化合物の幾つかの態様においては、ＺはＣＲ^２であり、この場合には、化合物は、式（Ｉｊ）：

（式中、Ｒ^１、それぞれのＲ^２、Ｒ^３、それぞれのＲ^４、ｍ、及び環Ｂはここに定義する通りであり、ｐは１〜３の整数であり、例えばｐは１又は２であり、或いはｐは２である）
によって表すことができる。

式（Ｉ）の化合物の幾つかの態様においては、例えば式（Ｉｈ）の幾つかの態様においては、或いは式（Ｉｊ）の幾つかの態様においては、ｐは１又は２である。式（Ｉ）の化合物の他の態様においては、例えば式（Ｉｈ）の幾つかの態様においては、或いは式（Ｉｊ）の幾つかの態様においては、ｐは１である。幾つかの特定の態様においては、化合物は、式（Ｉｋ）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^３、それぞれのＲ^４、ｍ、Ｚ、及び環Ｂはここに定義する通りである）
によって表すことができる。
式（Ｉ）の化合物の幾つかの態様においては、例えば式（Ｉａ）、又は式（Ｉｄ）、又は式（Ｉｅ）、又は式（Ｉｈ）、又は式（Ｉｊ）、或いは式（Ｉｋ）の幾つかの態様においては、環Ｂは６員のヘテロアリールであり、かかるヘテロアリールは、パラ位において基Ｒ^４によって置換されているか、又はパラ位においてＮのようなヘテロ原子を有しているか、或いは環Ｂはフェニルであり、かかるフェニルは、パラ位において基Ｒ^４によって置換されている。

式（Ｉ）の化合物の幾つかの態様においては、例えば式（Ｉａ）、又は式（Ｉｄ）、又は式（Ｉｅ）、又は式（Ｉｈ）、又は式（Ｉｊ）、或いは式（Ｉｋ）の幾つかの態様においては、環Ｂは６員のヘテロアリールであり、かかるヘテロアリールは、パラ位において基Ｒ^４によって置換されているか、又はパラ位においてＮのようなヘテロ原子を有している。

式（Ｉ）の化合物の幾つかの態様においては、例えば式（Ｉｈ）、又は式（Ｉｊ）、或いは式（Ｉｋ）の化合物の幾つかの態様においては、環Ｂはフェニルであり、かかるフェニルは、パラ位においてＲ^４によって置換されている。幾つかの態様においては、化合物は、式（Ｉｍ）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＺはここに定義する通りである）
によって表すことができる。
幾つかの態様においては、式（Ｉｍ）の化合物において、ＺはＣＲ^２であり、化合物は、式（Ｉｎ）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４はここに定義する通りである）
によって表すことができる。
反対のことが文脈から明らかであるか又は示されている場合を除いて、式（Ｉ）の化合物に対する本明細書中における任意の言及はまた、その任意の態様の化合物、例えば式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｉｇ）、（Ｉｈ）、（Ｉｊ）、（Ｉｋ）、（Ｉｍ）、及び（Ｉｎ）のいずれかによる化合物への言及と解釈すべきでもあることを認識すべきである。

ここで上記に示したように、式（Ｉ）の化合物の幾つかは新規である。而して、ここに列記した例外を除いて、式（Ｉｄ）によるか又は式（Ｉｈ）による新規化合物が提供される。

幾つかの態様においては、新規化合物は式（Ｉｅ）によって表される通りであるが、但し、この化合物は、
Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
Ｎ−ベンジル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない。

幾つかの態様においては、新規化合物は式（Ｉｆ）によって表される通りであるが、但し、この化合物は、
Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
Ｎ−ベンジル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない。

幾つかの態様においては、新規化合物は式（Ｉｇ）によって表される通りであるが、但し、この化合物は、
Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない。

幾つかの態様においては、新規化合物は式（Ｉｋ）によって表される通りであるが、但し、この化合物は、
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない。

幾つかの態様においては、新規化合物は式（Ｉｍ）によって表される通りである。
幾つかの態様においては、新規化合物は式（Ｉｎ）によって表される通りである。
下記のスキーム１は、式（Ｉ）の化合物を合成する好適な経路を示す。例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物から、還流条件下でＰＯＣｌ_３で処理して式（ＩＩ）の化合物を与え、次に当業者に周知の方法を用いてアミンを反応させることによって形成することができる。合成方法を示す例は、Griffithら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2641-2645）；Hwangら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7297-7301）；Gilliganら（J. Med. Chem. 2009, 52, 3073-3083）；Chenら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3669-3673）；Tellewら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7259-7264）；及びYuら（Med. Chem. Lett. 2013, 4,230-234）；において記載されている。

式（Ｉ）の化合物はまた、例えばGudmundssonら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5689-5692）；Mayoら（Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 620-624）；及びＵＳ−２００６／０１３５５２６に記載されている、ハロゲンに応じてSuzuki, Stille又はNegishi反応のようなパラジウム触媒合成方法によって、式（ＩＶ）の化合物から形成することもできる。式（Ｉ）の化合物はまた、Saitoら（Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5432-5445）によって記載されているＮ−アルキル化によって式（Ｖ）の化合物から形成することもできる。

下記のスキーム２において示すように、式（ＩＶ）の化合物は、Majoら2003及びその中の参照文献において記載されている方法による式（ＶＩ）のアミンのアルキル化にしたがって、商業的に入手できる出発材料（式ＸＩＩＩ及びＸＩＶの化合物）から形成することができる。式（ＩＶ）の化合物はまた、式（Ｘ）の化合物から、上記に記載した方法によってＰＯＣｌ_３で処理して式（ＩＸ）の化合物を与え、次にＵＳ−２００６／０１３５５２６又はNovinsonら（J. Med. Chem. 1977, 20(2), 296-299）に記載されているようにアミノ化を行って式（ＶＩＩＩ）の化合物を与えることによって形成することもできる。式（ＶＩＩＩ）の化合物は、次に、Labroliら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 471-474）；ＵＳ−２００５０１８７２２４、又はＵＳ−２００６１３５５２６に記載されている方法を用い、ＮＩＳ又はＮＢｒを用いてハロゲン化して、式（ＩＶ）の化合物を与えることができる。

下記のスキーム３において示すように、式（ＩＶ）の化合物はまた、式（Ｘ）の化合物から出発して、上記に記載したようにハロゲン化剤（例えばＳＯＣｌ_２、ＰＯＣｌ_３、ＰＣｌ_３、ＰＢｒ_３等）で処理して式（ＩＸ）の化合物を与え、これを次にＮＢＳ又はＮＩＳで処理して式（ＶＩＩ）の化合物を与えることによって形成することもできる。式（Ｘ）の化合物から式（ＶＩＩ）の化合物を合成するために有用な方法はまた、ＷＯ−２００５１０３０５２，；ＷＯ−２０１２０３３７５３；及びGudmundssonら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5689-5692)）；にも記載されている。式（ＶＩＩ）の化合物は、次に、Gudmundssonら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5689-5692）又はBel Abed（Tetrahedron Lett. 2013, 54(21) 2612-2614）によって記載されている方法によって、アミンと反応させて式（ＩＶ）の化合物を与えることができる。

下記のスキーム４において示すように、式（ＩＩＩ）及び式（Ｘ）の化合物は、商業的に入手できる出発材料（式ＸＶの化合物）から、例えばGriffithら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2641-2645）；Hwangら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7297-7301）；Chenら（Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3669-3673）；Yuら（Med. Chem. Lett. 2013, 4,230-234）；又はＵＳ−２００６／０１３５５２６に記載されている条件下で式（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）の化合物と反応させることによって形成することができる。

下記のスキーム５において示すように、式（ＸＩ）、式（ＸＩＩ）、及び式（ＸＩＩＩ）の化合物は、商業的に入手できる出発材料（式ＸＶＩの化合物）から、上述の文献（Labroli、Chen、Hwang、Griffith、Yu、Bel Abed等）の幾つかにおいて記載されている条件下でヒドラジンと反応させることによって形成することができる。

化合物の薬学的に許容しうる塩という用語は、ここに定義するように薬学的に許容でき、親化合物の所望の薬理活性を有する塩を指す。薬学的に許容しうる塩には、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸によって形成されるか；或いは、有機酸、例えば酢酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、カンファースルホン酸、クエン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルタミン酸、グリコール酸、ヒドロキシナフトエ酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ムコン酸、２−ナフタレンスルホン酸、プロピオン酸、サリチル酸、コハク酸、酒石酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリメチル酢酸等によって形成される酸付加塩が包含される。

酸付加塩の製造においては、好ましくは、好適に治療的に許容しうる塩を形成する酸が用いられる。かかる酸の例は、ヒドロハロゲン酸、硫酸、リン酸、硝酸、脂肪族、脂環式、芳香族、又はヘテロ環式カルボン酸又はスルホン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、ピルビン酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、エンボン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシエタンスルホン酸、ハロゲンベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、又はナフタレンスルホン酸である。

化学構造中にキラル炭素が存在する場合には常に、他に示していない限りにおいて、そのキラル炭素に関連する全ての立体異性体はその構造に包含されると意図される。Cahn-Ingold-Prelog RS表記法を用いると、任意の非対称炭素原子は（Ｒ）−又は（Ｓ）−構造で存在することができ、化合物は、その複数の立体異性体の混合物、例えばラセミ混合物、或いは１つの立体異性体のみとして存在することができる。

本発明は、式（Ｉ）の少なくとも１種類の化合物、或いは個々の異性体、複数の異性体のラセミ又は非ラセミ混合物、或いはその薬学的に許容しうる塩を、少なくとも１種類の薬学的に許容しうる賦形剤、例えばキャリア、及び場合によっては他の治療及び／又は予防成分と一緒に含む医薬組成物を包含する。

本発明による医薬組成物は、局所（局部）又は全身投与用、例えば直腸又は経口投与のような腸内投与用、或いは哺乳動物（特にヒト）への非経口投与用であってよく、治療有効量の本発明による化合物、或いはその薬学的に許容しうる塩を活性成分として、薬学的に許容しうる賦形剤、例えば薬学的に許容しうるキャリアと合わせて含む。治療有効量の活性成分はここで上記に定義した通りであり、例えば哺乳動物の種、体重、年齢、個々の状態、個々の薬物動態データ、治療する疾病、及び投与モードによって定まる。

腸内、例えば経口投与のためには、本発明の化合物を広範囲の投薬形態で配合することができる。医薬組成物及び投与形態には、活性成分として本発明の１種類又は複数の化合物或いはこれらの１種類又は複数の薬学的に許容しうる塩を含ませることができる。薬学的に許容しうるキャリアは、固体又は液体のいずれかであってよい。固体形態の製剤としては、粉末、錠剤、丸薬、トローチ、カプセル、カシェー、坐薬、及び分散性顆粒が挙げられる。固体キャリアは、希釈剤、香味剤、可溶化剤、潤滑剤、懸濁剤、バインダー、防腐剤、錠剤崩壊剤、又はカプセル封入材料として機能させることもできる１種類以上の物質であってよい。粉末においては、キャリアは、一般に微粉状活性成分との混合物である微粉状の固体である。錠剤においては、活性成分を、一般に好適な割合で必要な結合能力を有するキャリアと混合して、所望の形状及び寸法に成形する。好適なキャリアとしては、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、糖、ラクトース、ペクチン、デキストリン、スターチ、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、低融点ワックス、ココアバターなどが挙げられるが、これらに限定されない。活性化合物の配合物にキャリアとしてカプセル封入材料を含ませて、その中で活性成分が、キャリアと共に、又はキャリアを伴わないで、キャリアによって取り囲まれていて、それと会合しているカプセルを与えることができる。

経口投与のために好適な他の形態としては、エマルジョン、シロップ、エリキシル剤、水溶液、水性懸濁液などの液体形態の製剤、或いは使用の直前に液体形態の製剤に変換するように意図されている固体形態の製剤が挙げられる。エマルジョンは、溶液中、例えばプロピレングリコール水溶液中で調製することができ、或いは、例えばレシチン、ソルビタンモノオレエート、又はアカシアのような乳化剤を含ませることができる。水溶液は、活性成分を水中に溶解し、好適な着色剤、香味料、安定剤、及び増粘剤を加えることによって調製することができる。水性懸濁液は、微粉状活性成分を、天然又は合成ゴム、樹脂、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、及び他の周知の懸濁剤のような粘性の材料と一緒に水中に分散させることによって調製することができる。固体形態の製剤としては、溶液、懸濁液、及びエマルジョンが挙げられ、活性成分に加えて、着色剤、香味料、安定剤、緩衝剤、人工及び天然甘味料、分散剤、増粘剤、可溶化剤などを含ませることができる。

直腸投与のための代表的な組成物としては、例えば、ココアバター、合成グリセリドエステル、又はポリエチレングリコールのような、常温で固体であるが直腸腔内で液化及び／又は溶解して医薬を放出する好適な非刺激性賦形剤を含んでいてよい坐薬が挙げられる。

本発明の化合物はまた、例えば吸入、注射、又は点滴によって、例えば静脈内、動脈内、骨内、筋肉内、脳内、脳室内、滑液嚢内、胸骨内、くも膜下腔内、病巣内、頭蓋内、皮内、及び皮下注射又は点滴によって非経口投与することもできる。

而して、非経口投与のためには、本発明の医薬組成物は、滅菌した注射可能又は点滴可能な製剤の形態で、例えば滅菌した水性又は油性懸濁液としてであってよい。この懸濁液は、当該技術において公知の技術にしたがって、好適な分散剤又は湿潤剤（例えばTween 80）、及び懸濁剤を用いて配合することができる。滅菌した注射可能又は点滴可能な製剤はまた、非毒性の非経口で許容しうる希釈剤又は溶媒中の、滅菌した注射可能又は点滴可能な溶液又は懸濁液であってもよい。例えば、本医薬組成物は１，３−ブタンジオールの溶液であってよい。本発明の組成物において用いることができる許容しうるビヒクル及び溶媒の他の例としては、マンニトール、水、リンゲル液、及び塩化ナトリウム等張液が挙げられるが、これらに限定されない。更に、滅菌した固定油は、溶媒又は懸濁媒体として従来用いられている。この目的のために、合成モノ−又はジグリセリドなどの任意の無刺激性の固定油を用いることができる。オレイン酸のような脂肪酸及びそのグリセリド誘導体は、注射可能な製剤の調製において有用であり、オリーブ油又はヒマシ油のような天然の薬学的に許容しうるオイル（特にそれらのポリオキシエチル化型）も同様である。これらのオイル溶液又は懸濁液にはまた、長鎖アルコール希釈剤又は分散剤を含ませることもできる。

非経口使用のための溶液にはまた、好適な安定剤、及び必要な場合にはバッファー物質を含ませることもできる。好適な安定剤としては、単独か又は組合せの重硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、又はアスコルビン酸、クエン酸及びその塩、並びにナトリウムＥＤＴＡのような酸化防止剤が挙げられる。非経口溶液にはまた、ベンズアルコニウムクロリド、メチル−又はプロピル−パラベン、及びクロロブタノールのような防腐剤を含ませることもできる。

吸入又は経鼻投与に関しては、好適な医薬剤形は、例えば直径約１０μｍ以下の平均寸法を有する粒子、エアゾール、粉末、ミスト、又は液滴としてである。例えば、吸入用の組成物は、ベンジルアルコール又は他の好適な防腐剤、バイオアベイラビリティを向上させるための吸収促進剤、フルオロカーボン、及び／又は当該技術において公知な他の可溶化又は分散剤を用いて、食塩水中の溶液として調製することができる。

本発明の医薬組成物はまた、皮膚又は粘膜に局所的に投与することもできる。局所投与のためには、医薬組成物は、例えばローション、ゲル、ペースト、チンキ剤、経皮貼布、経粘膜送達用のゲルであってよい。

本組成物は、キャリア中に懸濁又は溶解している活性成分を含む好適な軟膏として配合することができる。本発明の化合物を局所投与するためのキャリアとしては、鉱油、液体石油、白色石油、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化合物、乳化ワックス、及び水が挙げられるが、これらに限定されない。

或いは、本医薬組成物は、キャリア中に懸濁又は溶解している活性成分を含む好適なローション又はクリームとして配合することができる。好適なキャリアとしては、鉱油、ソルビタンモノステアレート、ポリソルベート６０、セチルエステルワックス、セタリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ベンジルアルコール、及び水が挙げられるが、これらに限定されない。

本発明の医薬組成物はまた、肛門坐薬剤形によるか又は好適な浣腸剤形で下部消化管に局所投与することもできる。
好適な医薬賦形剤、例えばキャリア、及び医薬投与形態を調製する方法は、医薬配合の分野における標準的な基準テキストであるRemington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Companyにおいて記載されている。

本医薬組成物には、約１％〜約９５％、好ましくは約２０％〜約９０％の式（Ｉ）の化合物を、少なくとも１種類の薬学的に許容しうる賦形剤と一緒に含ませることができる。
一般に、本発明の化合物は、同様の効用を与える薬剤に関して許容される任意の投与モードによって治療有効量で投与する。好適な１日投与量は、通常は、治療する疾病の重篤度、患者の年齢及び関連する健康状態、用いる化合物の有効性、投与経路及び形態、並びに投与が対象とする徴候等のような数多くのファクターによって、１〜１０００ｍｇ、例えば１日あたり１〜５００ｍｇ、又は１日あたり１〜５０ｍｇの範囲である。かかる疾病の治療の当業者であれば、過度の実験を行わないで、且つ個人的知識及び本出願の開示に頼って、与えられた疾病に関する本発明の化合物の治療有効量を突き止めることができるであろう。本発明の化合物は、経腸又は非経口投与のために好適なものを含む医薬配合物として投与することができる。好ましい投与方法は、一般に簡便な毎日の投薬計画を用いる経口投与であり、これは苦痛の程度にしたがって調節することができる。

本発明の化合物は、哺乳動物におけるＲＮＡウイルス感染、例えば非エンベロープ型一本鎖（＋）ＲＮＡウイルス感染によって引き起こされる疾病、特に（ヒト又は動物のいずれかであるが好ましくはヒトの）ピコルナ・ウイルスによって引き起こされる疾病を治療するのに有用であると意図される。ピコルナ・ウイルスは、例えばパレコウイルス（例えばユンガン又はパレコ）、カルジオウイルス（例えば、ＥＭＣＶ又はタイラー・ウイルス）、エンテロウイルス（例えば、ＥＶ、コクサッキー、ポリオ、ライノ）、又はヘパトウイルスであってよい。獣医用途に関しては、ピコルナ・ウイルスは、例えばアフトウイルス又はテスコウイルスであってよい。

例えばピコルナ・ウイルスによるウイルス感染と関係しているか、又はそれによって引き起こされるか、或いは他の形態で関連していると考えられる疾病は、例えば、多発性硬化症、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、アルツハイマー病、ハンチントン病、急性灰白髄炎、脳炎、髄膜炎、敗血症、癌、麻痺、心筋炎、糖尿病、風邪、手足口病、ヘルパンギナ、側胸痛、下痢、粘膜皮膚病変、呼吸器疾患、結膜炎、筋炎、及び慢性疲労症候群のような神経変性疾患である。

したがって、本発明は、上述のいずれかの疾患の治療に使用するための式（Ｉ）の化合物、並びに上述のいずれかの疾患を治療するための薬剤の製造における式（Ｉ）の化合物の使用も包含する。

本発明はまた、それが必要な動物又はヒトに式（Ｉ）の化合物を投与することによる、上述のいずれかの疾患の治療方法も包含する。

幾つかの非限定的な実施例によって本発明を更に示す。
表１において、本発明の使用のための幾つかの代表的な化合物（実施例１〜７１）、及び本発明の幾つかの代表的な新規化合物（実施例７２〜１１２）の化学名を与える。

表２において、実施例１〜１１２の化合物の構造式を与える。

実施例７２〜９８：
実施例７２〜９８の化合物は、ここで下記に記載する基本手順Ａにしたがうことによって合成した。

工程−１：
酢酸エチル（２００ｍＬ）中の１（１０．０ｇ、５６．４ミリモル）の溶液に、ナトリウム金属（２．６ｇ、１１２．８ミリモル）を、０〜５℃において窒素雰囲気下で少しずつ加えた。反応混合物を室温で６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。完了した後、反応混合物を０〜５℃に冷却し、メタノール（５０ｍＬ）でクエンチし、溶媒を加圧下で蒸発させた。得られた固体を水（１００ｍＬ）中に溶解し、トルエン（２×１００ｍＬ）で洗浄した。水溶液を酢酸で酸性化し（ｐＨ：４〜５）、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、酢酸エチル及びヘキサンを用いる再結晶化によって精製して、２（９．５ｇ、７６．８％）を淡褐色の固体として得た。

工程−２：
エタノール（９０ｍＬ）中の２（９．０ｇ、４１．０５ミリモル）の溶液に、ヒドラジンモノヒドロクロリド（４．２１８ｇ、６１．５７ミリモル）及び酢酸（２．７ｍＬ）を、室温において窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を８５℃に加熱し、５〜６時間撹拌した。反応をＴＬＣによってモニターした。反応の完了後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を水（９０ｍＬ）でクエンチし、減圧下で濃縮した。得られた水層をトルエン（３×４５ｍＬ）で洗浄し、１０％重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化した（ｐＨ：８〜９）。水層をジクロロメタン（４×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、３（７．６ｇ、７９．３６％）を灰白色の固体として得た。得られた生成物は、更に精製することなく用いた。

工程−３：
酢酸（８０ｍＬ）中の３（８．０ｇ、２１．４ミリモル）の溶液に、アセト酢酸エチル（９ｍＬ、４２．８ミリモル）を室温において加え、１０５℃に６時間加熱した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。完了した後、反応物質を、高真空下５０℃において濃縮した。得られた固体を水で希釈し、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、１０％重炭酸ナトリウム溶液、水、及び食塩水で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下５０℃において濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン（２５ｍＬ）で処理した。固体を濾過し、真空下で乾燥して、純粋な４（９．５ｇ、９２．５４％）を無色の固体として得た。

工程−４：
乾燥トルエン（３０ｍＬ）中の４（２．０ｇ、６．６８ミリモル）の懸濁液に、塩化ホスホリル（６．２４ｍＬ、６．６８ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジエチルアニリン（２．１４ｍＬ、１３．３６ミリモル）を室温において窒素雰囲気下で加えた。反応物質を１０５℃に１６時間加熱した。１６時間後、反応物質を高真空下５０〜５５℃において濃縮し、高真空下５０〜５５℃においてトルエンと共に共蒸発させた。残渣に水（４０ｍＬ）を加え、次にジクロロメタン（３×４０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。有機層を真空下４５〜５０℃において濃縮して、粗化合物を与えた。粗化合物を、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、５（２．１ｇ、９８．９％）を黄色の固体として得た。

工程−５：
トルエン又はアセトニトリル又はＤＭＦ（１０〜２０Ｖ）中の５（１．０当量）の溶液に、それぞれのアミン（１．３当量）、及び塩基［ＤＩＰＥＡ（５Ｖ）／Ｋ_２ＣＯ_３／ＫＯ^ｔＢｕ／ＮａＨ（２．０当量）］を逐次加えた。次に、反応混合物を９０℃に加熱し、１６時間よく撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を水（２０Ｖ）で希釈し、ジクロロメタン（３×１０Ｖ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、＞９５％のＨＰＬＣ純度を有する所望の化合物を得た。

実施例９９〜１０１：
実施例９９〜１０１の化合物は、基本手順Ｂにしたがうことによって合成した。

工程−１：
ジエチルエーテル（７５ｍＬ）中の６（５．０ｇ、２８．２２ミリモル）及びナトリウムメトキシド（３．８１ｇ、７０．５ミリモル）の懸濁液に、ジエチルエーテル（２５ｍＬ）中のギ酸エチル（２．６ｍＬ、２．４ｇ、３２．３２ミリモル）の溶液を、室温において窒素雰囲気下でゆっくりと加えた。懸濁液を、室温で更に１６時間撹拌した。形成された固体を濾過し、ジエチルエーテル（２５ｍＬ）で洗浄した。次に、固体を最小量の水中に溶解し、酢酸で酸性化した。形成された固体を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥して、純粋な７（４．８ｇ、８３％）を淡黄色の固体として与えた。

工程−２：
エタノール（９０ｍＬ）中の７（４．５ｇ、２１．９５ミリモル）の溶液に、ヒドラジンモノヒドロクロリド（２．２５ｇ、３２．９２ミリモル）及び酢酸（１２ｍＬ）を、室温において窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を８５℃に加熱し、３〜４時間撹拌した。反応をＴＬＣによってモニターした。反応の完了後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を水（４５ｍＬ）でクエンチし、減圧下で濃縮した。得られた水層をトルエン（３×４５ｍＬ）で洗浄し、１０％重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化した（ｐＨ：８〜９）。水層をジクロロメタン（４×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、８（３．５ｇ、７５％）を灰白色の固体として得た。得られた生成物は、更なる精製を行わないで用いた。

工程−３：
酢酸（４０ｍＬ）中の８（４．０ｇ、１８．２５ミリモル）の溶液に、アセト酢酸エチル（２．５５ｍＬ、１８．２５３ミリモル）を室温において加え、次に１０５℃に６時間加熱した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。完了した後、反応物質を高真空下５０℃において濃縮した。得られた固体を水で希釈し、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、１０％重炭酸ナトリウム溶液、水、及び食塩水で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下５０℃において濃縮した。ジクロロメタン（２５ｍＬ）を用いて得られた残渣を摩砕して、純粋な９（５ｇ、９６％）を灰白色の固体として得た。

工程−４：
乾燥トルエン（７５ｍＬ）中の９（５．０ｇ、１７．５２５ミリモル）の懸濁液に、塩化ホスホリル（１６．３８ｍＬ、１７５．２ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジエチルアニリン（５．６２ｍＬ、３５．０５ミリモル）を、室温において窒素雰囲気下で加えた。反応物質を１０５℃に１６時間加熱した。１６時間後、反応物質を高真空下５０℃〜５５℃において濃縮し、高真空下５０℃〜５５℃においてトルエンと共に共蒸発させた。残渣に水（４０ｍＬ）を加え、ジクロロメタン（３×４０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせて水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。有機層を真空下４５〜５０℃において濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物を、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、１１（４．５ｇ、８４．５８％）を黄色の固体として得た。

工程−５：
トルエン又はアセトニトリル又はＤＭＦ（１０〜２０Ｖ）中の１１（１．０当量）の溶液に、それぞれのアミン（１．３当量）、及び塩基［ＤＩＰＥＡ（５Ｖ）／Ｋ_２ＣＯ_３／ＫＯ^ｔＢｕ／ＮａＨ（２．０当量）］を逐次加えた。次に、反応混合物を室温又は９０℃において１６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってにモニターした。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を水（２０Ｖ）で希釈し、ジクロロメタン（３×１０Ｖ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液としてヘキサン中ＥｔＯＡｃ）によって精製して、＞９５％のＨＰＬＣ純度を有する所望の化合物を得た。

実施例１０２〜１０８：
実施例１０２〜１０８の化合物は、ここで下記に記載する基本手順Ｅにしたがうことによって合成した。

工程−１：
酢酸エチル（２０Ｖｏｌ）中のニトリル１２ａ〜ｇ（１．０当量）の溶液に、ナトリウム金属（２．０当量）を、０〜５℃において窒素雰囲気下で少しずつ加えた。反応混合物を室温で６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。完了した後、反応混合物を０〜５℃に冷却し、次にメタノール（５Ｖｏｌ）でクエンチし、溶媒を加圧下で蒸発させた。得られた固体を水（１０Ｖｏｌ）中に溶解し、トルエン（２×１０Ｖｏｌ）で洗浄した。水溶液を酢酸で酸性化し（ｐＨ：４〜５）、ジクロロメタン（３×１０Ｖｏｌ）で抽出した。有機層を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、酢酸エチル及びヘキサンを用いる再結晶化によって精製して、１３ａ〜ｇを得た。

工程−２：
エタノール（１０Ｖｏｌ）中の１３ａ〜ｇ（１．０当量）の溶液に、ヒドラジンモノヒドロクロリド（１．５当量）及び酢酸（１．２当量）を、室温において窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を８５℃に加熱して、５〜６時間撹拌した。反応をＴＬＣによってモニターした。反応の完了後、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を水（１０Ｖｏｌ）でクエンチし、減圧下で濃縮した。得られた水層をトルエン（３×５Ｖｏｌ）で洗浄し、１０％重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化した（ｐＨ：８〜９）。水層をジクロロメタン（４×５Ｖｏｌ）で抽出した。有機層を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、１４ ａ〜ｇを得た。得られた生成物は、更に精製することなく用いた。

工程−３：
酢酸（１０Ｖｏｌ）中の１４ａ〜ｇ（１．０当量）の溶液に、アセト酢酸エチル（２．０当量）を室温において加え、１０５℃に６時間加熱した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。完了した後、反応物質を、高真空下５０℃において濃縮した。得られた固体を水で希釈し、ジクロロメタン（３×２Ｖｏｌ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、１０％重炭酸ナトリウム溶液、水、及び食塩水で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下５０℃において濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン（２５ｍＬ）で処理した。固体を濾過し、真空下で乾燥して、純粋な１５ａ〜ｇを得た。

工程−４：
乾燥トルエン（１５Ｖｏｌ）中の１５ａ〜ｇ（１．０当量）の懸濁液に、塩化ホスホリル（１．０当量）及びＮ，Ｎ−ジエチルアニリン（２．０当量）を室温において窒素雰囲気下で加えた。反応物質を１０５℃に１６時間加熱した。１６時間後、反応物質を高真空下５０〜５５℃において濃縮し、高真空下５０〜５５℃においてトルエンと共に共蒸発させた。残渣に水（２０Ｖｏｌ）を加え、次にジクロロメタン（３×２０Ｖｏｌ）で抽出し、有機層を合わせて水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。有機層を真空下４５〜５０℃において濃縮して粗化合物を与えた。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、１６ａ〜ｇを得た。

工程−５：
トルエン（２０Ｖ）中の１６ａ〜ｇ（１．０当量）の溶液に、４−フルオロベンジルアミン（１．３当量）及びＤＩＰＥＡ（５Ｖ）を逐次加えた。次に、反応混合物を９０℃に加熱し、１６時間よく撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってにモニターした。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を水（２０Ｖ）で希釈し、ジクロロメタン（３×１０Ｖ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中酢酸エチル）によって精製して、＞９５％のＨＰＬＣ純度を有する所望の化合物を得た。

実施例１０９：

工程−１：
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の実施例９（２．０ｇ、４．９２６ミリモル）の溶液に、ＢＢｒ_３（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の１Ｍ溶液、２５ｍＬ、２５ミリモル）を０〜５℃においてゆっくりと加えた。添加の後、反応混合物を撹拌しながら室温に到達させた。４時間後、反応混合物をメタノール（４０ｍＬ）でクエンチした。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料をジクロロメタン中で再結晶化させることによって精製して、１７（１．８ｇ、９６．７７％）を褐色の固体として得た。

工程−２：
ＤＭＦ（３６ｍＬ）中の１７（１．８ｇ、４．７６２ミリモル）の溶液に、炭酸セシウム（３．０９９ｇ、９．５１ミリモル）を室温において加えた。この混合物に、ヨードエタン（７．４２７ｇ、３．８３ｍＬ、４７．６２ミリモル）を同じ温度において加え、良く撹拌した。１６時間後、反応混合物を氷水（１８０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液としてヘキサン中酢酸エチル）によって精製し、次に酢酸エチル中で再結晶化させて、実施例１０９（０．９ｇ、４３．０６％）を灰白色の固体として与えた。

実施例１１０：

基本手順Ａに記載されているようにして形成された１８（５００ｍｇ、１．２４２ミリモル）のジクロロメタン（１２．５ｍＬ）中の溶液に、ＢＢｒ_３（ＣＨ_２Ｃｌ_２中の１Ｍ溶液、７．８６ｍＬ、７．８６ミリモル）を、０〜５℃においてゆっくりと加えた。添加の後、反応混合物を撹拌しながら室温に到達させた。４時間後、反応混合物をメタノール（１０ｍＬ）でクエンチした。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中酢酸エチル）によって精製し、次にジクロロメタン中で再結晶化させて、実施例１１０（１１０ｍｇ、２３．６５％）を灰白色の固体として得た。

実施例１１１：

工程−１：
酢酸（１０ｍＬ）中の３（５００ｍｇ、４．２８ミリモル）の溶液に、メチルイソブチルアセテート（０．８７ｍＬ、８．５７ミリモル）を室温において加え、１０５℃において１６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。完了した後、反応混合物を高真空下５０℃において濃縮した。得られた固体を水で希釈し、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、１０％重炭酸ナトリウム溶液、水、及び食塩水で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮して、１９（６００ｍｇ、８５．７１％）を褐色の固体として得た。

工程−２：
乾燥トルエン（１５ｍＬ）中の１９（１．０ｇ、３．０５ミリモル）の懸濁液に、塩化ホスホリル（７．１４ｍＬ、７６．３６ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジエチルアニリン（０．９８ｍＬ、６．１１ミリモル）を室温において窒素雰囲気下で加えた。反応物質を１０５℃に１６時間加熱した。１６時間後、反応物質を減圧下５０〜５５℃において濃縮し、減圧下でトルエンと共に共蒸発させた。得られた固体に水（４０ｍＬ）を加え、ジクロロメタン（３×４０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、粗化合物を与えた。粗化合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンを用いた）を用いて精製して、２０（５５０ｍｇ、５２．０８％）を黄色の固体として得た。

工程−３：
トルエン（５ｍＬ）中の２０（５００ｍｇ、１．４４５ミリモル）の溶液に、４−フルオロベンジルアミン（０．２１５ｍＬ、１．８８ミリモル）及びＤＩＰＥＡ（４ｍＬ、２２．９６５ミリモル）を加え、次に９０℃に１６時間加熱した。反応の進行をＴＬＣによってにモニターした。完了した後、反応物質を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を水（３０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、高真空下４５〜５０℃において濃縮した。粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液としてヘキサン中酢酸エチルを用いた）によって精製して、実施例１１１（２８０ｍｇ、１５．９２％）を黄色の固体として得た。

実施例１１２：

工程−１：
アセトニトリル（２５０ｍＬ）中の２１（１０ｇ、１０２．９７ミリモル）の溶液に、０〜５℃においてＡＩＢＮ（１．６５ｇ、１０．２９ミリモル）を加えた。温度を０〜５℃の間に維持しながら、反応混合物にＮ−ブロモスクシンイミド（１８．３３ｇ、１０２．９７ミリモル）をゆっくりと加えた。添加の後、反応混合物を徐々に室温に到達させ、２時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。出発アミンは完全に消費された。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を水（１００ｍＬ）で希釈し、不溶の物質を濾過した。濾液を１０％ＮａＨＣＯ_３溶液（１００ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。有機層を濾過し、減圧下で乾燥した。得られた粗材料をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、２２（１４．０ｇ、７７．２５％）を褐色の固体として得た。

工程−２：
エタノール（２８０ｍＬ）中の２２（１４．０ｇ、７９．５４ミリモル）の溶液に、アセト酢酸エチル（１５．１５ｍＬ、１５．５９ｇ、１１９．７９ミリモル）及び酢酸（４．５５ｍＬ、７９．５４ミリモル）を室温において窒素雰囲気下で加えた。次に、反応混合物を８５℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。１６時間後、反応混合物を減圧下で完全に濃縮した。得られた固体をＣＨ_２Ｃｌ_２（３０ｍＬ）で処理し、固体を濾過した。濾過した固体を高真空下４５〜５５℃において乾燥して、２３（１０．７ｇ、５５．５７％）を淡黄色の固体として得た。

工程−３：
トルエン（１５７．５ｍＬ）中の２３（１０．５ｇ、４３．３８ミリモル）の懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（２０．６３ｍＬ、１３０．１６ミリモル）、及びオキシ塩化リン（１０．１４ｍＬ、１０８．４７ミリモル）を室温において加えた。反応混合物を１０５℃に１６時間加熱した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。１６時間後、反応物質を室温に冷却し、飽和食塩水溶液でクエンチし、Celite床を通して濾過した。層を分離し、トルエン層を飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和食塩水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮して粗材料を与えた。粗材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中５〜１０％の酢酸エチル）によって精製して、２４（１０．０ｇ、８８．４９％）を淡黄色の固体として得た。

工程−４：
アセトニトリル（１００ｍＬ）中の２４（１０．０ｇ、３８．３８ミリモル）の溶液に、４−フルオロベンジルアミン（５．２７ｍＬ、４６．０６ミリモル）及びＤＩＰＥＡ（３２．８５ｍＬ、１９１．９ミリモル）を室温において加えた。反応混合物を８０℃に１６時間加熱した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。１６時間後、反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた固体を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。有機層を濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗材料をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中５〜１０％の酢酸エチル）によって精製して、２５（１２．０ｇ、８９．５５％）を無色の固体として得た。

工程−５：
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の２５（２．０ｇ、５．７２７ミリモル）の溶液に、ＤＭＡＰ（３４．９８ｍｇ、０．２８６ミリモル）、Ｂｏｃ無水物（１．４４ｍＬ、６．３０ミリモル）を、１０〜１５℃において窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を室温にゆっくりと加温し、６時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによってモニターした。完了した後、反応混合物を０〜５℃に冷却し、水でクエンチした。混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗化合物を、ＣＨ_２Ｃｌ_２及びヘキサンの溶媒の組合せを用いる再結晶化によって精製して、２６（２．１２ｇ、８２．３８％）を灰白色の固体として得た。

工程−６：
ＤＭＥ：水（５：１、１０ｍＬ）中の２６（５００ｍｇ、１．１１３ミリモル）の溶液に、４−ピリジンボロン酸（２０５．２３ｍｇ、１．６６ミリモル）及び炭酸セシウム（１．０８８ｍｇ、３．３３９ミリモル）を、室温においてアルゴン雰囲気下で加えた。アルゴンを用いて、反応混合物を十分に脱気した。反応混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（２５８ｍｇ、０．０４４５ミリモル）をアルゴン雰囲気下で加えた。反応混合物を、１００℃においてマイクロ波条件下で３時間撹拌した。反応の進行をＬＣＭＳによってモニターした。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。有機層を減圧下で濃縮して、粗材料を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、２７（０．２ｇ、４０％）を褐色の半固体として得た。

工程−７：
１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の２７（２００ｍｇ）の溶液に、ＨＣｌ溶液（１５ｍＬ、ジオキサン中４Ｍ）を、１０〜１５℃において窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を室温において１６時間撹拌した。形成された固体を濾過した。固体を再び水（４ｍＬ）中に溶解し、不溶の物質を濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、塩形態の実施例１１２（６０ｍｇ、３５％）を淡黄色の固体として得た。

実施例７２〜１１２の化合物に関する分析データを表３に示す。

バイオアッセイ：
哺乳動物細胞培養における生体外アッセイ：
本発明の化合物の抗ウイルス活性を、哺乳動物細胞培養においてウイルスがウイルス細胞変性効果（ＣＰＥ）を引き起こすのを阻止する化合物の能力に基づいて評価した。インキュベーション時間、細胞株、細胞密度、及びウイルス力価はアッセイによって異なっていたが、基本手順は次の通りであった。細胞は、９６ウエルの平底プレート上で、好適な培地中において約９０％のコンフルエンス（２００００〜９００００細胞／ウエル）まで培養した。ウイルスの力価は、細胞に対する組織培養感染量（ＴＣＩＤ_５０）の標準方法によって求めた。簡単に言うと、細胞を５０μＬのウイルス懸濁液で感染させ、培地中において１０倍に希釈した。５％のＣＯ_２を用いてプレートを３７℃において３〜７日間インキュベートし、細胞をＣＰＥに関して毎日検査した。ＣＰＥを求めた後、プレートをGramのクリスタルバイオレット溶液で染色し、５４０ｎｍにおいて光学密度を読み取った。＞９５％ＣＰＥを与えた最も高いウイルス希釈液をアッセイにおいて用いた。２．５〜２０μＭの最終濃度の物質及びウイルスをセルに加え、用いたウイルス及び細胞株に応じて３〜７日間インキュベートした。対照試料として、非感染の細胞及びウイルスで感染させた細胞（物質なし）を、それぞれのプレート上に含ませた。感染させた対照試料に関してＣＰＥを求めた後に細胞をクリスタルバイオレットで染色し、５４０ｎｍにおいて光学密度を読み取った。抑制能力は、非感染及び感染対照試料と比較することによって％として計算した。

表４は、異なる濃度の異なるピコルナ・ウイルスに対する本発明の化合物の抑制能力を示す。ＬＶ０１２：ユンガンウイルス株０１２；ＬＶ１４５：ユンガンウイルス株１４５；ＥＭＣＶ：脳心筋炎ウイルス；ＨＰｅＶ−１：ヒトパレコウイルス株１；ＨＰｅＶ−２：ヒトパレコウイルス株２；ＰＴＶ：ブタテシオウイルス；ＥＶ６：エンテロウイルス株６；ＥＶ３０：エンテロウイルス株３０；ＥＶ７１：エンテロウイルス株７１；Ｃｏｘ−Ｂ１：コクサッキーＢウイルス株１；Ｃｏｘ−Ｂ２：コクサッキーＢウイルス株２；Ｃｏｘ−Ｂ３：コクサッキーＢウイルス株３；Ｃｏｘ−Ｂ４；コクサッキーＢウイルス株４；Ｃｏｘ−Ｂ５：コクサッキーＢウイルス株５；ポリオ−１：ポリオウイルス株１。

表５及び６は、異なるピコルナ・ウイルスのパネルに対する異なる濃度の本発明の幾つかの化合物の抗ウイルス活性を示す。ＬＶ０１２：ユンガンウイルス株０１２；ＬＶ１４５：ユンガンウイルス株１４５；ＥＭＣＶ：脳心筋炎ウイルス；ＨＰｅＶ−１：ヒトパレコウイルス株１；ＨＰｅＶ−２：ヒトパレコウイルス株２；ＰＴＶ：ブタテシオウイルス；ＥＶ６：エンテロウイルス株６；ＥＶ３０：エンテロウイルス株３０；ＥＶ７１：エンテロウイルス株７１；Ｂ１：コクサッキーＢウイルス株１；Ｂ２：コクサッキーＢウイルス株２；Ｂ３：コクサッキーＢウイルス株３；Ｂ４；コクサッキーＢウイルス株４；Ｂ５：コクサッキーＢウイルス株５；ポリオ−１：ポリオウイルス株１。

好中球減少症マウスモデル試験システムにおけるコクサッキーウイルスに対する抗ウイルス効果の評価：
体重２２〜２６グラムのオスのＢＡＬＢ／ｃマウスを、１群あたり４匹の動物で用いた。

好中球減少症誘発：シクロホスファミド；
試験有機体：コクサッキー（ヒト由来）ウイルスＣＶＢ３；
感染経路：腹腔内；
投与経路：経口；
終点：累積生存。

動物を用いる全ての実験手順は、Anthem Biosciencesの動物倫理委員会によって承認されているプロトコルにしたがって行った。マウスのオスＢＡＬＢ／ｃマウスを、ケージあたり４匹の動物数で飼育し、制御された条件下において餌及び水に随意に接近できるようにした。マウスは、試験の前に７日間馴致させた。動物は、この期間の間、全体的な健康状態に関して毎日観察した。

好中球減少症誘発：
群あたり４匹のマウスを、好中球減少症にするために感染させる２日前、及び「０」日の４時間前に、シクロホスファミド（１５０ｍｇ／ｋｇ）の腹腔内注射によって処置した。

感染及び治療：
０日目において１０^３ＰＦＵのコクサッキーＢウイルスナンシー株を含む０．２ｍＬの食塩水を腹腔内注射することによって、動物を感染させた。次に、１日目（１群）又は３日目（２群）において開始して、動物を、一日一回経口で２００ｍｇ／ｋｇの実施例９の化合物を用いて処置した。対照群は、ビヒクルのみ（０．４％Tween 80、２％グリセロール、及び１５％β−ヒドロキシプロピルシクロデキストリン）で処置した。

臨床観察：
試験期間中において、動物を死亡率、疾病率（麻痺）、及び急性毒性の徴候に関して毎日観察した。

結果：
上記記載のアッセイの結果は、実施例９の化合物は生体内で抗ウイルス効果を有し、動物の寿命を延ばすことができることを示す。図１を参照。

毒性アッセイ：
マウス：
ＢＡＬＢ／Ｃマウスにおいて体重１ｋｇあたり１日あたり２００及び４００ｍｇで実施例９によって７日間処置した場合に、雌雄のいずれにおいても不利な臨床徴候又は死亡率を示さなかった。処置によって、体重、餌の消費量、血液所見、臨床化学、及び評価した主要な器官の組織病理に対して有害な影響を与えなかった。

本試験からの上記の知見を考慮すると、実施例９の無影響量（ＮＯＡＥＬ）は、試験した投与レベル及び用いた実験条件下において連続で７日間ＢＡＬＢ／ｃマウスに経口投与した場合に、体重１ｋｇあたり１日あたり４００ｍｇと求めることができた。

ラット：
ＭＴＤ試験：
２０００ｍｇ／ｋｇまでの投与量で実施例９を単回投与処置すると、臨床徴候、死亡率、体重、体重増加、餌消費量、絶対的及び相対的器官重量に対する悪影響はなかった。肉眼検査によると、処置に関連する肉眼的病理所見は観察されなかった。

上記の知見を考慮すると、メスのSprague-Dawleyラットにおける実施例９の最大許容投与量は、用いた実験条件下では体重１ｋｇあたり＞２０００ｍｇであることが分かった。
７日間毒性試験：
Sprague-Dawleyラットにおいて体重１ｋｇあたり１日あたり２５０〜７５０ｍｇで実施例９の処置項目で７日間処置すると、７５０ｍｇ／ｋｇにおいて雌雄のいずれにおいても不利な臨床徴候、及び７５０ｍｇ／ｋｇにおいて１匹のメスにおいて死亡が示された。７５９ｍｇ／ｋｇの投与レベルにおいて、評価した体重、餌消費量、血液、臨床化学、及び主要器官の組織病理に対する悪影響が処置によってもたらされた。

本試験からの上記の知見を考慮すると、実施例９の無影響量（ＮＯＡＥＬ）は、試験した投与レベル及び用いた実験条件下において、Sprague-Dawleyラットに連続して７日間経口投与した場合に体重１ｋｇあたり１日あたり２５０ｍｇであると求めることができた。

２８日間毒性試験：
雌雄の両方において体重１ｋｇあたり１００及び２００ｍｇで実施例９の処置項目で２８日間処置すると、臨床徴候、体重、餌消費量、血液、臨床化学、尿検査、神経学的診察、肉眼剖検、及び特定の組織の組織病理学的評価に悪影響はなかった。２９日目の予定最終剖検まで全ての動物は生存していた。血清生化学はコレステロールの増加を示し、これは雌雄両方において体重１ｋｇあたり２００ｍｇでの肝臓における大滴性脂肪化の知見と関連づけられた。

本試験からの上記の知見を考慮すると、実施例９の無影響量（ＮＯＡＥＬ）は、試験した投与レベル及び用いた実験条件下において、Sprague-Dawleyラットに連続して２８日間経口投与した場合に体重１ｋｇあたり２００ｍｇであると求めることができた。
本明細書は以下の発明の開示を包含する。
［１］治療に使用するための化合物であって、式（Ｉ）の化合物：
（式中、
Ｗは、
であり；
ｐは０〜３の整数であり；
Ｒ ^１ はＨ又はＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルであり；
環Ａは、フェニル、又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；
環Ａがフェニルである場合には、かかるフェニルはオルト位において置換されておらず；
それぞれのＲ ^２ は、独立して、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｒ ^５ Ｏ−、Ｒ ^６ Ｒ ^７ ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ ^９ Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ ^８ )−、Ｒ ^１０ ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１１ Ｃ(Ｏ)Ｏ−、及びハロゲンから選択され；
Ｒ ^５ 、Ｒ ^６ 、Ｒ ^７ 、及びＲ ^８ は、独立してＨ及びＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
Ｒ ^９ 、Ｒ ^１０ 、及びＲ ^１１ は、独立してＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
隣接する炭素原子に結合している２つのＲ ^２ は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており；
Ｒ ^３ はＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルであり；
ｍは０〜２の整数であり；
それぞれのＲ ^４ は、独立して、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｒ ^１２ Ｏ、ハロゲン、Ｒ ^１３ Ｒ ^１４ ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１６ Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ ^１５ )−、Ｒ ^１７ ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１８ Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ ^１９ Ｓ(Ｏ) _２ −、Ｒ ^２０ Ｓ(Ｏ) _２ Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ _２ Ｓ(Ｏ) _２ −、Ｒ ^２１ Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ ^２２ )(Ｒ ^２３ )−、及び ⁻ Ｏ−から選択され；
Ｒ ^１２ 、Ｒ ^１３ 、Ｒ ^１４ 、Ｒ ^１５ 、Ｒ ^２２ 、及びＲ ^２３ は、独立してＨ及びＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
Ｒ ^１６ 、Ｒ ^１７ 、Ｒ ^１８ 、Ｒ ^１９ 、Ｒ ^２０ 、及びＲ ^２１ は、独立してＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ ^４ は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており；
環Ｂは、５又は６員の飽和又は不飽和の炭素環基、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである）
（但し、該化合物は、
３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
２，５−ジメチル−Ｎ−フェネチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない）又はその薬学的に許容しうる塩。
［２］［１］の使用のための化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Ｂがフェニルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
［３］［１］の使用のための化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Ｂが５又は６員のヘテロアリールである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
［４］［１］〜［３］のいずれかの使用のための化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Ａがフェニルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
［５］［１］〜［４］のいずれかの使用のための化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、Ｒ ^１ がＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
［６］［１］の使用のための化合物であって、
Ｎ［（４−クロロフェニル）メチル］−３−（３，４-ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４-ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（１−フェニルエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−５−イソプロピル−３−フェニル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ-［２−（４−クロロフェニル）エチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２-フェニルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（２−シクロヘキセン−１−イルエチル）−３−（３，４-ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［２−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−フェネチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（２−シクロヘキセン−１−イルエチル）−３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（１−フェニルエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［２−（３，４-ジメトキシフェニル）エチル］−３−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
５−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−シクロヘキセン−１−イルエチル）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−５−メチル−３−フェニル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［２−（３，４-ジメトキシフェニル）エチル］−５−メチル−３−フェニル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
５−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（３−イミダゾル−１−イルプロピル）−３−フェニル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３−イミダゾル−１−イルプロピル）−２−メチル−３−フェニル−５−プロピル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−Ｎ−フェネチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３−イミダゾル−１−イルプロピル）−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−５−メチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−エチル−５−メチル−３−フェニル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２−エチル−Ｎ−（３−イミダゾル−１−イルプロピル）−５−メチル−３−フェニル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［２−（ｐ−トリル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−シクロペンチル−３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−３−フェニル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−シクロペンチル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−シクロヘキシル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３−イミダゾル−１−イルプロピル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｍ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−フェニル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［４−［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−エチルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−ブチルフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３−イミダゾル−１−イルプロピル）−３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）−３−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）−３−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３−イミダゾル−１−イルプロピル）−２，５−ジメチル−３−（２−チエニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］アセトアミド；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−ジメチルアミノフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（６−メトキシ−３−ピリジル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］メタンスルホンアミド；
４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェノール；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１−オキシドピリジン−１−イウム−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（２−メチルピリミジン−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［２−（２−チエニル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［２−（４−ピリジル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−ピラジン−２−イル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−インダン−２−イル−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−５−メチル−チアゾール−２−アミン；
１−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］エタノン；
Ｎ−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］イソオキサゾール−３−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］ベンゼンスルホンアミド；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［１−（４−ピリジル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
メチル４−［７−［（４−フルオロフェニル）メチルアミノ］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］ベンゾエート；
３−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジエトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
４−［２，５−ジメチル−７−（ｐ−トリルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］ベンゼン−１，２−ジオール；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−イソプロピル−２−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；及び
Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−３−（４−ピリジル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
から選択される化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
［７］式（Ｉｄ）の化合物：
（式中、
Ｗは、
であり；
Ｒ ^１ はＨ又はＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルであり；
それぞれのＲ ^２ は、独立して、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｒ ^５ Ｏ−、Ｒ ^６ Ｒ ^７ ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ ^９ Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ ^８ )−、Ｒ ^１０ ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１１ Ｃ(Ｏ)Ｏ−、及びハロゲンから選択され；
Ｒ ^５ 、Ｒ ^６ 、Ｒ ^７ 、及びＲ ^８ は、独立してＨ及びＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
Ｒ ^９ 、Ｒ ^１０ 、及びＲ ^１１ は、独立してＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
２つのＲ ^２ は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており；
Ｒ ^３ はＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルであり；
ｍは０〜２の整数であり；
それぞれのＲ ^４ は、独立して、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｒ ^１２ Ｏ、ハロゲン、Ｒ ^１３ Ｒ ^１４ ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１６ Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ ^１５ )−、Ｒ ^１７ ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１８ Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ ^１９ Ｓ(Ｏ) _２ −、Ｒ ^２０ Ｓ(Ｏ) _２ Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ _２ Ｓ(Ｏ) _２ −、Ｒ ^２１ Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ ^２２ )(Ｒ ^２３ )−、及び ⁻ Ｏ−から選択され；
Ｒ ^１２ 、Ｒ ^１３ 、Ｒ ^１４ 、Ｒ ^１５ 、Ｒ ^２２ 、及びＲ ^２３ は、独立してＨ及びＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
Ｒ ^１６ 、Ｒ ^１７ 、Ｒ ^１８ 、Ｒ ^１９ 、Ｒ ^２０ 、及びＲ ^２１ は、独立してＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ ^４ は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており；
環Ｂは、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである）
（但し、該化合物は、
Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［２−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４-ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｍ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−エトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−フェニル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［４−［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−エチルフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−ブチルフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない）又はその薬学的に許容しうる塩。
［８］［７］の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、Ｗが
である化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
［９］式（Ｉｈ）の化合物：
（式中、
ｐは１〜３の整数であり；
ＺはＮ又はＣＲ ^２ であり；
Ｒ ^１ はＨ又はＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルであり；
それぞれのＲ ^２ は、独立して、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｒ ^５ Ｏ−、Ｒ ^６ Ｒ ^７ ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ ^９ Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ ^８ )−、Ｒ ^１０ ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１１ Ｃ(Ｏ)Ｏ−、及びハロゲンから選択され；
Ｒ ^５ 、Ｒ ^６ 、Ｒ ^７ 、及びＲ ^８ は、独立してＨ及びＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
Ｒ ^９ 、Ｒ ^１０ 、及びＲ ^１１ は、独立してＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
２つのＲ ^２ は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており；
Ｒ ^２ はフェニル環上のオルト位に結合しておらず；
Ｒ ^３ はＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルであり；
ｍは０〜２の整数であり；
それぞれのＲ ^４ は、独立して、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｒ ^１２ Ｏ、ハロゲン、Ｒ ^１３ Ｒ ^１４ ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１６ Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ ^１５ )−、Ｒ ^１７ ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１８ Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ ^１９ Ｓ(Ｏ) _２ −、Ｒ ^２０ Ｓ(Ｏ) _２ Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ _２ Ｓ(Ｏ) _２ −、Ｒ ^２１ Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ ^２２ )(Ｒ ^２３ )−、及び ⁻ Ｏ−から選択され；
Ｒ ^１２ 、Ｒ ^１３ 、Ｒ ^１４ 、Ｒ ^１５ 、Ｒ ^２２ 、及びＲ ^２３ は、独立してＨ及びＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
Ｒ ^１６ 、Ｒ ^１７ 、Ｒ ^１８ 、Ｒ ^１９ 、Ｒ ^２０ 、及びＲ ^２１ は、独立してＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ ^４ は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており；
環Ｂは、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである）
（但し、該化合物は、
Ｎ−ベンジル−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−クロロフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
３−（４−メトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない）又はその薬学的に許容しうる塩。
［１０］［９］に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、ＺがＣＲ ^２ である化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
［１１］［７］〜［１０］のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Ｂがフェニルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
［１２］［７］〜［１０］のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、該環Ｂが５又は６員のヘテロアリールである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
［１３］［７］に記載の化合物であって、
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］アセトアミド；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−ジメチルアミノフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（６−メトキシ−３−ピリジル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］メタンスルホンアミド；
４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェノール；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１−オキシドピリジン−１−イウム−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（２−メチルピリミジン−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［２−（２−チエニル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［２−（４−ピリジル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−ピラジン−２−イル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−インダン−２−イル−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−５−メチル−チアゾール−２−アミン；
１−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］エタノン；
Ｎ−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］イソオキサゾール−３−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］ベンゼンスルホンアミド；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［１−（４−ピリジル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジエトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
４−［２，５−ジメチル−７−（ｐ−トリルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］ベンゼン−１，２−ジオール；及び
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−イソプロピル−２−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
から選択される化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
［１４］［９］に記載の化合物であって、
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］アセトアミド；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−ジメチルアミノフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（６−メトキシ−３−ピリジル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］メタンスルホンアミド；
４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェノール；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１−オキシドピリジン−１−イウム−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（２−メチルピリミジン−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
１−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］エタノン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］ベンゼンスルホンアミド；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［１−（４−ピリジル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
メチル４−［７−［（４−フルオロフェニル）メチルアミノ］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］ベンゾエート；
３−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
３−（３，４−ジエトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
４−［２，５−ジメチル−７−（ｐ−トリルメチルアミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル］ベンゼン−１，２−ジオール；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−イソプロピル−２−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；及び
Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−３−（４−ピリジル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
から選択される化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
［１５］［７］〜［１４］のいずれかに記載の化合物であって、治療に使用するための化合物。
［１６］［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物、及び場合によっては薬学的に許容しうる賦形剤を含む医薬組成物。
［１７］［１］〜［１５］のいずれかに記載の化合物であって、ウイルス感染の治療に使用するための化合物。
［１８］式（Ｉ）の化合物：
（式中、
Ｗは、
であり；
ｐは０〜３の整数であり；
Ｒ ^１ はＨ又はＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルであり；
環Ａはフェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであり；
環Ａがフェニルである場合には、かかるフェニルはオルト位において置換されておらず；
それぞれのＲ ^２ は、独立して、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｒ ^５ Ｏ−、Ｒ ^６ Ｒ ^７ ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ ^９ Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ ^８ )−、Ｒ ^１０ ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１１ Ｃ(Ｏ)Ｏ−、及びハロゲンから選択され；
Ｒ ^５ 、Ｒ ^６ 、Ｒ ^７ 、及びＲ ^８ は、独立してＨ及びＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
Ｒ ^９ 、Ｒ ^１０ 、及びＲ ^１１ は、独立してＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
隣接する炭素原子に結合している２つのＲ ^２ は、一緒にメチレンジオキシ又はエチレンジオキシビラジカルを形成しており；
Ｒ ^３ はＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルであり；
ｍは０〜２の整数であり；
それぞれのＲ ^４ は、独立して、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｒ ^１２ Ｏ、ハロゲン、Ｒ ^１３ Ｒ ^１４ ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１６ Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ ^１５ )−、Ｒ ^１７ ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ ^１８ Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ ^１９ Ｓ(Ｏ) _２ −、Ｒ ^２０ Ｓ(Ｏ) _２ Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ _２ Ｓ(Ｏ) _２ −、Ｒ ^２１ Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ ^２２ )(Ｒ ^２３ )−、及び ⁻ Ｏ−から選択され；
Ｒ ^１２ 、Ｒ ^１３ 、Ｒ ^１４ 、Ｒ ^１５ 、Ｒ ^２２ 、及びＲ ^２３ は、独立してＨ及びＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
Ｒ ^１６ 、Ｒ ^１７ 、Ｒ ^１８ 、Ｒ ^１９ 、Ｒ ^２０ 、及びＲ ^２１ は、独立してＣ _１ 〜Ｃ _６ アルキルから選択され；
いずれのアルキルも、場合により１又はそれを越えるＦによって置換されており；或いは、
環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ ^４ は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており；
環Ｂは、５又は６員の飽和又は不飽和の炭素環基、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである）
（但し、該化合物は、
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
２，５−ジメチル−Ｎ−フェニル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−ベンジル−２，５−ジメチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は、
２，５−ジメチル−Ｎ−フェネチル−３−（ｐ−トリル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
ではない）又はその薬学的に許容しうる塩であって、ウイルス感染の治療に使用するための化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
［１９］［１７］又は［１８］の使用のための化合物であって、ウイルス感染がＲＮＡウイルス感染である化合物。
［２０］ウイルス感染を治療する方法であって、それが必要な哺乳動物に治療有効量の［１］〜［１４］のいずれかに記載の化合物を投与することによる方法。

Claims (17)

1. 式（Ｉｅ）の化合物：
   （式中、
   Ｒ ^１ はメチルであり；
   それぞれのＲ^２はメトキシであり；
   Ｒ ^３はメチルであり；
   ｍは０〜２の整数であり；
   それぞれのＲ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１２Ｏ、ハロゲン、Ｒ^１３Ｒ^１４ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^１６Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^１５)−、Ｒ^１７ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１８Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ^１９Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２０Ｓ(Ｏ)_２Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ_２Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２１Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ^２２)(Ｒ^２３)−、及び⁻Ｏ−から選択され；
   Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^２２、及びＲ^２３は、独立してＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
   Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
   いずれのアルキルも、１又はそれを越えるＦによって置換されていてもよく；或いは、
   環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており；及び、
   環Ｂは、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである）
   又はその薬学的に許容しうる塩、を含む医薬組成物。
2. 請求項１に記載の医薬組成物であって、環Ｂがフェニルである医薬組成物。
3. 請求項１に記載の医薬組成物であって、環Ｂが５又は６員のヘテロアリールである医薬組成物。
4. 請求項１に記載の医薬組成物であって、化合物が
   Ｎ［（４−クロロフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   Ｎ−ベンジル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   Ｎ−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］アセトアミド；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−ジメチルアミノフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（６−メトキシ−３−ピリジル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   Ｎ−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］メタンスルホンアミド；
   ４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェノール；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１−オキシドピリジン−１−イウム−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   Ｎ−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（２−メチルピリミジン−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   １−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］エタノン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；及び
   ４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］ベンゼンスルホンアミド；
   から選択される化合物又はその薬学的に許容しうる塩である医薬組成物。
5. 式（Ｉｅ）の化合物：
   （式中、
   Ｒ ^１はメチルであり；
   それぞれのＲ^２はメトキシであり；
   Ｒ ^３はメチルであり；
   ｍは０〜２の整数であり；
   それぞれのＲ^４は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１２Ｏ、ハロゲン、Ｒ^１３Ｒ^１４ＮＣ(Ｏ)−、Ｒ^１６Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ^１５)−、Ｒ^１７ＯＣ(Ｏ)−、Ｒ^１８Ｃ(Ｏ)Ｏ−、Ｒ^１９Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２０Ｓ(Ｏ)_２Ｎ(Ｈ)−、ＮＨ_２Ｓ(Ｏ)_２−、Ｒ^２１Ｃ(Ｏ)−、Ｎ(Ｒ^２２)(Ｒ^２３)−、及び⁻Ｏ−から選択され；
   Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^２２、及びＲ^２３は、独立してＨ及びＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
   Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択され；
   いずれのアルキルも、１又はそれを越えるＦによって置換されていてもよく；或いは、
   環Ｂの隣接する原子に結合している２つのＲ^４は、それらが結合している原子と一緒に、５又は６員のヘテロ環又は炭素環、或いはベンゼン環を形成しており；及び
   環Ｂは、５又は６員のヘテロアリール、又はフェニルである）
   （但し、該化合物は、
   Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；又は
   Ｎ−ベンジル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
   ではない）又はその薬学的に許容しうる塩。
6. 請求項５に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Ｂが６員のヘテロアリールであり、該ヘテロアリールはパラ位において基Ｒ ^４ によって置換されているか、又はパラ位において窒素原子を有しているか；或いは
   環Ｂはフェニルであり、該フェニルはパラ位において基Ｒ ^４ によって置換されている化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
7. 請求項５又は６に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Ｂがフェニルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
8. 請求項５に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、該環Ｂが５又は６員のヘテロアリールである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
9. 請求項８に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Ｂが６員のヘテロアリールである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
10. 請求項９に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Ｂがパラ位において基Ｒ ^４ によって置換されている６員のヘテロアリールであるか、又は、環Ｂがパラ位において窒素原子を有する６員のヘテロアリールである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
11. 請求項１０に記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、環Ｂが４−ピリジルである化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
12. 請求項５〜１１のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩であって、それぞれのＲ ^４ は、Ｃ _１ 〜Ｃ _６ アルキル、Ｒ ^１２ Ｏ、およびハロゲンから選択される化合物又はその薬学的に許容しうる塩。
13. 請求項５に記載の化合物であって、
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    Ｎ−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］アセトアミド；
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（４−ジメチルアミノフェニル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−［（６−メトキシ−３−ピリジル）メチル］−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    Ｎ−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］メタンスルホンアミド；
    ４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェノール；
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（３−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１−オキシドピリジン−１−イウム−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    Ｎ−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチル］−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（２−メチルピリミジン−４−イル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；
    １−［４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］フェニル］エタノン；
    ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン；及び
    ４−［［［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ］メチル］ベンゼンスルホンアミド；
    から選択される化合物、又はその薬学的に許容しうる塩。
14. 請求項５〜１３のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩を含む医薬組成物。
15. 請求項１〜４のいずれかに記載の医薬組成物であって、ウイルス感染の治療のための医薬組成物。
16. ウイルス感染の治療のための、請求項５〜１３のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容しうる塩を含む医薬組成物。
17. 請求項１５又は１６に記載の医薬組成物であって、ウイルス感染がＲＮＡウイルス感染である医薬組成物。