RU2015136817A - N-гетероарилзамещенные производные анилина в качестве антивирусных препаратов против вируса гепатита с - Google Patents

N-гетероарилзамещенные производные анилина в качестве антивирусных препаратов против вируса гепатита с Download PDF

Info

Publication number
RU2015136817A
RU2015136817A RU2015136817A RU2015136817A RU2015136817A RU 2015136817 A RU2015136817 A RU 2015136817A RU 2015136817 A RU2015136817 A RU 2015136817A RU 2015136817 A RU2015136817 A RU 2015136817A RU 2015136817 A RU2015136817 A RU 2015136817A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
diamine
hcv
compound
halogen
Prior art date
Application number
RU2015136817A
Other languages
English (en)
Inventor
Жан-Марк ПЛАНШЕР
Роберт Джеймс ВЕЙКЕРТ
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015136817A publication Critical patent/RU2015136817A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/36—One oxygen atom
    • C07D263/40—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)

Claims (43)

1. Соединение Формулы I
в котором:
Figure 00000001
R1 представляет собой Н, галоген или галоген-низший алкил;
R2 представляет собой Н, галоген или R2';
R2' представляет собой фенил, возможно замещенный группой R2'';
R2'' представляет собой низшую алкил-сульфонамидогруппу;
R3 представляет собой Н, галоген или галоген-низший алкил;
X представляет собой N, NH или О;
X1 представляет собой N, СН или О; и
X2 представляет собой N, СН или О;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет собой CI.
3. Соединение по п. 2, в котором R3 представляет собой CI.
4. Соединение по п. 3, в котором R2 представляет собой Н или галоген.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором X1 представляет собой N.
6. Соединение по п. 1, в котором X представляет собой N и X2 представляет собой О.
7. Соединение по п. 1, в котором X представляет собой О и X2 представляет собой N.
8. Соединение по п. 1, в котором X1 представляет собой СН.
9. Соединение по п. 8, в котором X представляет собой NH и X2 представляет собой N.
10. Соединение по п. 1, в котором X1 представляет собой О.
11. Соединение по п. 10, в котором X представляет собой N и X2 представляет собой СН или N.
12. Соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих веществ:
N5-(3,5-дихлорфенил)-1Н-пиразол-3,5-диамин;
N5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-1Н-пиразол-3,5-диамин;
(3,5-дихлорфенил)-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-амин;
N3-(3-трифторметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3,5-диамин;
N5-(3,5-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3,5-диамин;
N3-(3,5-дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3,5-диамин;
N5-(3-хлор-5-трифторметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3,5-диамин;
N3-(3-хлор-5-трифторметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3,5-диамин;
N-[4'-(3-амино-[1,2,4]оксадиазол-5-иламино)-6'-хлор-2'-
трифторметилбифенил-3-ил]-метансульфонамид;
N-[4'-(5-амино-[1,2,4]оксадиазол-3-иламино)-6'-хлор-2'-
трифторметилбифенил-3-ил]-метансульфонамид; и
N2-(3,5-дихлорфенил)-оксазол-2,5-диамин.
13. Способ профилактики инфекции вируса гепатита С (HCV), включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-12.
14. Способ по п. 13, дополнительно включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества иммуносупрессора.
15. Способ лечения инфекции вируса гепатита С (HCV), включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-12.
16. Способ по любому из пп. 13-15, дополнительно включающий введение комбинации противовирусных агентов, которые ингибируют репликацию HCV.
17. Способ по любому из пп. 13-15, дополнительно включающий введение иммуномодулятора или противовирусного агента, который ингибирует репликацию HCV, или их комбинации.
18. Способ по п. 17, в котором указанный иммуномодулятор представляет собой интерферон или химическое производное интерферона.
19. Способ по п. 17, в котором указанный противовирусный агент выбран из группы, состоящей из ингибитора протеазы вируса HCV, ингибитора полимеразы HCV, ингибитора геликазы HCV, ингибитора NS5A HCV или любой их комбинации.
20. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп. 1-12 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
RU2015136817A 2013-03-05 2014-02-27 N-гетероарилзамещенные производные анилина в качестве антивирусных препаратов против вируса гепатита с RU2015136817A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361772930P 2013-03-05 2013-03-05
US61/772,930 2013-03-05
PCT/EP2014/053781 WO2014135423A1 (en) 2013-03-05 2014-02-27 N-heteroaryl substituted aniline derivatives as hcv-antivirals

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015136817A true RU2015136817A (ru) 2017-04-10

Family

ID=50184917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015136817A RU2015136817A (ru) 2013-03-05 2014-02-27 N-гетероарилзамещенные производные анилина в качестве антивирусных препаратов против вируса гепатита с

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9382218B2 (ru)
EP (1) EP2964620A1 (ru)
JP (1) JP2016510047A (ru)
KR (1) KR20150112035A (ru)
CN (1) CN104995179A (ru)
BR (1) BR112015020924A2 (ru)
CA (1) CA2898162A1 (ru)
HK (1) HK1216639A1 (ru)
MX (1) MX2015010790A (ru)
RU (1) RU2015136817A (ru)
WO (1) WO2014135423A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017197055A1 (en) 2016-05-10 2017-11-16 C4 Therapeutics, Inc. Heterocyclic degronimers for target protein degradation
CN109562113A (zh) 2016-05-10 2019-04-02 C4医药公司 用于靶蛋白降解的螺环降解决定子体
EP3455218A4 (en) 2016-05-10 2019-12-18 C4 Therapeutics, Inc. C3 CARBON-BASED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN REDUCTION

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE15667T1 (de) * 1980-06-27 1985-10-15 Beiersdorf Ag Neue substituierte 3,5-diamino-1,2,4-oxadiazole und 3,5-diamino-1,2,4-thiadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische praeparate.
AU2006244203B2 (en) * 2005-05-09 2012-05-03 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Thiazole compounds and methods of use
CN101801964A (zh) * 2007-05-22 2010-08-11 艾其林医药公司 杂芳基取代的噻唑及其作为抗病毒剂的用途
US20140010783A1 (en) * 2012-07-06 2014-01-09 Hoffmann-La Roche Inc. Antiviral compounds
BR112015017414A2 (pt) * 2013-01-23 2017-07-11 Hoffmann La Roche derivados de triazol antivirais

Also Published As

Publication number Publication date
BR112015020924A2 (pt) 2017-07-18
US20160000763A1 (en) 2016-01-07
CA2898162A1 (en) 2014-09-12
KR20150112035A (ko) 2015-10-06
HK1216639A1 (zh) 2016-11-25
US9382218B2 (en) 2016-07-05
CN104995179A (zh) 2015-10-21
WO2014135423A1 (en) 2014-09-12
JP2016510047A (ja) 2016-04-04
MX2015010790A (es) 2015-11-26
EP2964620A1 (en) 2016-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
RU2401658C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы
RU2008142834A (ru) Модуляция церамидкиназы
JP2019507774A5 (ru)
RU2011103741A (ru) Композиции и способы лечения заболевания сетчатки
AR065499A1 (es) Inhibidores de serino proteasas.composiciones farmaceuticas
CA2536182A1 (en) Macrocyclic peptides active against the hepatitis c virus
JP2008543886A5 (ru)
RU2019130519A (ru) 4-пиридоновое соединение или его соль, фармацевтическая композиция и содержащий их состав
JP2011521903A5 (ru)
JP2015525220A5 (ru)
JP2013538230A5 (ru)
JP2012519691A5 (ru)
JP2015520769A5 (ru)
JP2016510043A5 (ru)
RU2010140627A (ru) Производные пирролидина
RU2018127728A (ru) Слитые трициклические гетероциклические соединения в качестве ингибиторов интегразы вич
JP2019500387A5 (ru)
RU2014122154A (ru) Композиции, пригодные для лечения вирусных заболеваний
RU2013130256A (ru) Новые циклоспориновые производные для лечения и предупреждения вирусных инфекций
JP2007538064A (ja) 化学または生物兵器に曝露された患者を処置するための肥満細胞阻害剤の使用法
JP2016503797A5 (ru)
JP2017522273A5 (ru)
JP2011516610A5 (ru)
RU2016120763A (ru) Ингибиторы респираторного синцитиального вируса