JP2017210519A - ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリエステルポリオールの具体例としては、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、グルタコン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,4−シクロヘキシルジカルボン酸、α−ハイドロムコン酸、β−ハイドロムコン酸、α−ブチル−α−エチルグルタル酸、α,β−ジエチルサクシン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸またはこれらの無水物等の1種類以上と、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3−ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド付加物、ビス(β−ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の分子量500以下の低分子ポリオール類の1種類以上との縮重合反応から得られるものを挙げることができる。また、ε−カプロラクトン、アルキル置換ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、アルキル置換δ−バレロラクトン等の環状エステル(いわゆるラクトン)モノマーの開環重合から得られるラクトン系ポリエステルポリオール等を挙げることができる。更に、低分子ポリオールの一部をヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、モノエタノールアミン等の低分子ポリアミンや低分子アミノアルコールに代えて得られるポリエステル−アミドポリオールを使用することもできる。
また、ポリエーテルポリオールの具体例としては、例えばエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3−ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールA、ビス(β−ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオール類、またはエチレンジアミン、プロピレンジアミン、トルエンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、キシリレンジアミン等の低分子ポリアミン類等のような活性水素基を2個以上、好ましくは2〜3個有する化合物を開始剤として、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のようなアルキレンオキサイド類を付加重合させることによって得られるポリエーテルポリオール、或いはメチルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル類、フェニルグリシジルエーテル等のアリールグリシジルエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテルモノマーを開環重合することで得られるポリエーテルポリオールを挙げることができる。
また、ポリカーボネートポリオールの具体例としては、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3−ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド付加物、ビス(β−ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオールの1種類以上と、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のジアルキルカーボネート類、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカーボネート類、ジフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ジアントリルカーボネート、ジフェナントリルカーボネート、ジインダニルカーボネート、テトラヒドロナフチルカーボネート等のジアリールカーボネート類との脱アルコール反応や脱フェノール反応から得られるものを挙げることができる。
ポリオレフィンポリオールの具体例としては、水酸基を2個以上有するポリブタジエン、水素添加ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリイソプレン等を挙げることができる。
アクリルポリオールとしては、アクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステル〔以下(メタ)アクリル酸エステルという〕と、反応点となりうる少なくとも分子内に1個以上の水酸基を有するアクリル酸ヒドロキシ化合物及び/又はメタクリル酸ヒドロキシ化合物〔以下(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物という〕と、重合開始剤とを熱エネルギーや紫外線または電子線などの光エネルギー等を使用し、アクリルモノマーを共重合したものを挙げることができる。
(メタ)アクリル酸エステルの具体例としては、炭素数1〜20のアルキルエステルを挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシルのような(メタ)アクリル酸アルキルエステル;シクロヘキシル(メタ)アクリレートのような(メタ)アクリル酸の脂環属アルコールとのエステル;(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジルのような(メタ)アクリル酸アリールエステルを挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルは単独または2種類以上組み合わせたものを挙げることができる。
(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物の具体例としては、ポリイソシアネートとの反応点となりうる少なくとも分子内に1個以上の水酸基を有しており、具体的には、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピルアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートなどのアクリル酸ヒドロキシ化合物が挙げられる。また、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピルメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレートなどのメタクリル酸ヒドロキシ化合物が挙げられる。これら(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物は、単独または2種以上を組み合わせたものを挙げることができる。
シリコーンポリオールの具体例としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランなどを重合したビニル基含有シリコーン化合物、及び分子中に少なくとも1個の末端水酸基を有する、α,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン、α,ω−ジヒドロキシポリジフェニルシロキサン等のポリシロキサンを挙げることができる。
ヒマシ油系ポリオールの具体例としては、ヒマシ油脂肪酸とポリオールとの反応により得られる線状または分岐状ポリエステルポリオールが挙げられる。また、脱水ヒマシ油、一部分を脱水した部分脱水ヒマシ油、水素を付加させた水添ヒマシ油も使用することができる。
フッ素系ポリオールの具体例としては、含フッ素モノマーとヒドロキシ基を有するモノマーとを必須成分として共重合反応により得られる線状または分岐状のポリオールである。ここで、含フッ素モノマーとしては、フルオロオレフィンであることが好ましく、例えば、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、トリクロロフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、トリフルオロメチルトリフルオロエチレンが挙げられる。また、ヒドロキシル基を有するモノマーとしては、例えば、ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサンジオールモノビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル等のヒドロキシアルキルアリルエーテル、ヒドロキシアルキルクロトン酸ビニル等のヒドロキシル基含有カルボン酸ビニル又はアリルエステル等のヒドロキシル基を有するモノマーが挙げられる。
<実施例1>
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(東ソー社製、NCO含量:49.9質量%、以下HDIという)990g、およびメタノール10gを仕込み、これらを撹拌しながら40℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行った。その後60℃に昇温し,この反応液中にイソシアヌレート化触媒であるドデシルトリメチルアンモニウムメチル炭酸塩(2−エチルヘキサノール10%希釈)0.85gを添加し、70℃にて所定の反応転化率に達するまで反応させた後、反応停止剤である酸性リン酸エステル(JP−508、城北化学工業社製)0.11gを添加し、50℃で1時間停止反応を行った。ここで反応生成物から、薄膜蒸留(条件:140℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、NCO含量21.9質量%、粘度(25℃)415mPa・s、遊離のHDI含量0.2質量%の変性ポリイソシアネートP−1を250g得た。変性ポリイソシアネートP−1をNMR測定したところ、イソシアヌレート基とアロファネート基のモル比率は59/41であった。またGPC測定したところ、全成分中のウレトジオン体は1.8%であった。
(1)測定装置:ECX400M(日本電子社製、1H−NMR)
(2)測定温度:23℃
(3)試料濃度:0.1g/1ml
(4)積算回数:16
(5)緩和時間:5秒
(6)溶剤:重水素ジメチルスルホキシド
(7)化学シフト基準:重水素ジメチルスルホキシド中のメチル基の水素原子シグナル(2.5ppm)
(8)評価方法:8.5ppm付近のアロファネート基の窒素原子に結合した水素原子のシグナルと、3.7ppm付近のヌレート基の窒素原子に隣接したメチレン基の水素原子のシグナルの面積比から結合基の含有量を測定
数平均分子量測定と同様なGPC測定を行い、ジイソシアネートの2倍の分子量に相当するピーク面積%をウレトジオン体量とした。
(1)測定器:HLC−8220(東ソー社製)
(2)カラム:TSKgel(東ソー社製)
・G3000H−XL
・G2500H−XL
・G2000H−XL、G1000H−XL
(3)キャリア:THF(テトラヒドロフラン)
(4)検出器:RI(屈折率)検出器
(5)温度:40℃
(6)流速:1.000ml/min
(7)検量線:標準ポリスチレン(東ソー社製)
・F−80(分子量:7.06×105、分子量分布:1.05)
・F−20(分子量:1.90×105、分子量分布:1.05)
・F−10(分子量:9.64×104、分子量分布:1.01)
・F−2(分子量:1.81×104、分子量分布:1.01)
・F−1(分子量:1.02×104、分子量分布:1.02)
・A−5000(分子量:5.97×103、分子量分布:1.02)
・A−2500(分子量:2.63×103、分子量分布:1.05)
・A−500(分子量:5.0×102、分子量分布:1.14)
(8)サンプル溶液濃度:0.5%THF溶液
表1に示す条件で合成を行い,実施例1と同様な手順にて各変性ポリイソシアネートを得た。
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI996g、およびメタノール4gを仕込み、これらを撹拌しながら50℃に加熱し、イソシアヌレート及びウレトジオン化触媒であるトリオクチルホスフィン1.4gを添加し、50℃にて所定の反応転化率に達するまで反応させた時点で、反応停止剤であるp−メンタンハイドロパーオキサイド2.0gを添加し、50℃で2時間停止反応を行った。この反応生成物から、薄膜蒸留(条件:125℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、NCO含量22.0質量%、粘度(25℃)100mPa・s、遊離のHDI含量0.3質量%の変性ポリイソシアネートH−1を250g得た。変性ポリイソシアネートH−1をNMR測定したところ、イソシアヌレート基とアロファネート基のモル比率は95/5であった。またGPC測定したところ、全成分中のウレトジオン体は40%であった。
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI970g、およびメタノール30gを仕込み、これらを撹拌しながら85℃に加熱し、3時間ウレタン化反応を行った。その後、この反応液中にアロファネート化触媒であるオクチル酸ジルコニウム0.1gを添加し、110℃にて所定の反応転化率に達するまで反応させた後、反応停止剤である酸性リン酸エステル(JP−508、城北化学工業社製)0.1gを添加し、50℃で1時間停止反応を行った。この反応生成物から、薄膜蒸留(条件:140℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、NCO含量20.1質量%、粘度(25℃)100mPa・s、遊離のHDI含量0.1質量%の変性ポリイソシアネートH−2を300g得た。変性ポリイソシアネートH−2をNMR測定したところ、イソシアヌレート基とアロファネート基のモル比率は2/98であった。またGPC測定したところ、全成分中のウレトジオン体は1.0%であった。
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI997g、1,3−ブタンジオール2g、およびフェノール1gを仕込み、さらに、イソシアヌレート化触媒であるドデシルトリメチルアンモニウムメチル炭酸塩(2−エチルヘキサノール10%希釈)0.85gを仕込み、50℃で1.5時間反応させた。その後、直ちに65℃に昇温して1時間反応させ、所定の反応転化率に達するまで反応させた時点で反応停止剤である酸性リン酸エステル(JP−508、城北化学工業社製)0.11gを添加し、1時間停止反応を行った。この反応生成物から、薄膜蒸留(条件:130℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、NCO含量23.2質量%、粘度(25℃)1,180mPa・s、遊離のHDI含量0.2質量%の変性ポリイソシアネートH−3を130g得た。変性ポリイソシアネートH−3について赤外吸収分析(IR)をしたところ、イソシアヌレート基の強い吸収が確認されるとともに、アロファネート基の弱い吸収も確認された。変性ポリイソシアネートH―3について、NMR測定したところ、イソシアヌレート基とアロファネート基のモル比率は90/10であった。またGPC測定したところ、全成分中のウレトジオン体は1.5%であった。
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI995g、および1,3−ブタンジオール5gを仕込み、これらを撹拌しながら60℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行った。この反応液中にイソシアヌレート化触媒であるドデシルトリメチルアンモニウムメチル炭酸塩(2−エチルヘキサノール10%希釈)0.85gを添加し、70℃にて所定の反応転化率まで反応させた後、反応停止剤である酸性リン酸エステル(JP−508、城北化学工業社製)0.11gを添加し、50℃で1時間停止反応を行った。この反応生成物から、薄膜蒸留(条件:140℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、NCO含量22.3質量%、粘度(25℃)1500mPa・s、遊離のHDI含量0.2質量%の変性ポリイソシアネートH−4を250g得た。変性ポリイソシアネートH−4をNMR測定したところ、イソシアヌレート基とアロファネート基のモル比率は60/40であった。またGPC測定したところ、全成分中のウレトジオン体は1.1%であった。
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI990g、およびブタノール10gを仕込み、これらを撹拌しながら40℃に加熱し、1時間ウレタン化反応を行った。その後60℃に昇温し,この反応液中にイソシアヌレート化触媒であるドデシルトリメチルアンモニウムメチル炭酸塩(2−エチルヘキサノール10%希釈)0.85gを添加し、70℃にて所定の反応転化率まで反応させた後、反応停止剤である酸性リン酸エステル(JP−508、城北化学工業社製)0.11gを添加し、50℃で1時間停止反応を行った。この反応生成物から、薄膜蒸留(条件:140℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、NCO含量22.1質量%、粘度(25℃)350mPa・s、遊離のHDI含量0.2質量%の変性ポリイソシアネートH−5を170g得た。変性ポリイソシアネートH−5をNMR測定したところ、イソシアヌレート基とアロファネート基のモル比率は37/63であった。またGPC測定したところ、全成分中のウレトジオン体は1.6%であった。
配合量は表2に示すように、ポリオールと、得られたポリイソシアネート組成物とをR(イソシアネート基/水酸基のモル比)=1になるように配合し、更に顔料として酸化チタン(商品名:CR−90、結晶構造:ルチル型、石原産業社製)、及び有機溶剤で固形分が50%になるように配合し、二液塗料組成物(S−1〜S−14)を調製した(配合量の単位はg)。ここで、ポリオールには、アクリルポリオール(商品名:アクリディックA−801、水酸基価:50mgKOH/g、固形分:50%、DIC社製)を使用し、有機溶剤には、酢酸ブチルを使用し調製した。
調製した二液塗料組成物を、それぞれメチルエチルケトンで脱脂した鋼板(JIS G3141、商品名:SPCC−SB、処理方法:PF−1077、パルテック社製)アプリケーターを用い、任意の膜厚になるように塗布した。その後、温度60℃の乾燥機中で1時間加熱処理を行い、続いて温度23℃、相対湿度50%の環境下で7日間養生し、コーティング塗膜S−1〜S−14を得た。
表2に示す配合で得られた塗料から作成したコーティング塗膜を下記の条件で耐候性の加速試験を行った。
・試験装置:QUV(Q−LAB社製)
・ランプ:EL−313
・照度:0.59w/m2
・λmax:313nm
・1サイクル:12時間〔UV照射:8時間(温度70℃)、結露:4時間(温度50℃)〕
・試験時間:864時間
<評価基準>
JIS Z8741に準じて、ヘイズ−グロスリフレクトメーターで60°における光沢度を測定し、光沢保持率を算出した。光沢保持率は次式により求めた
光沢保持率(%)=100×耐候試験後光沢度÷初期光沢度 (式)
・50%以上:(評価:A)
・45%以上〜49%未満:(評価:B)
・40%未満:(評価:C)
下地用プライマーとして、水性アクリルポリオール(製品名:バーノックWE−303、DIC社製)をアプリケーターを用いてPP板状に塗布し、常温にて40分予備乾燥後、60℃の乾燥機中で20分加熱処理を行った。さらに表2で調製した二液塗料組成物をプライマーの上からアプリケーターを用いて塗布し、常温にて15分予備乾燥後、90℃の乾燥機中で30分加熱処理を行った。その後PP板から塗膜を剥がし、プライマー側の塗面をIRにて測定を行った。
<評価基準>
測定されたIRスペクトルの波数700のピーク吸光度を基準に、波数2270のピークの吸光度を測定し、吸光度比として次式により算出した。
(波数2270のピークの吸光度/波数700のピークの吸光度)×1000 (式)
1.0以上:A
1.0未満:B
表2で調製した二液塗料組成物をアクリル板にアプリケーターを用い、任意の膜厚になるように塗布した。その後、温度23℃、相対湿度50%の環境下で一時間養生し、80℃の条件で10時間加熱処理を行い、コーティング塗膜を得た。
<評価基準>
得られた塗膜をJIS K5600−5−6に準じて、クロスカット法による付着性試験を実施した。
分類0〜1:A
分類2〜5:B
Claims (5)
- アロファネート・イソシアヌレート化触媒として4級アンモニウム塩の存在下、ヘキサメチレンジイソシアネートと炭素数1〜3のモノアルコールとを反応させて得られるポリイソシアネート。
- 請求項1に記載のポリイソシアネート中のアロファネート基/イソシアヌレート基のモル比が50/50〜20/80であることを特徴とするポリイソシアネート。
- 請求項1又は2に記載のポリイソシアネート中のウレトジオン体量が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定におけるピーク面積として5%以下であり、かつ25℃における粘度が500mPa・s以下であるポリイソシアネート。
- アロファネート・イソシアヌレート化触媒として4級アンモニウム塩の存在下、ヘキサメチレンジイソシアネートと炭素数1〜3のモノアルコールとを反応させることを特徴とするポリイソシアネートの製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載のポリイソシアネートとポリオールを含む2液型自動車塗料用組成物。
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