JP2017197725A

JP2017197725A - 重合体、組成物及び成形体

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Publication number: JP2017197725A
Application number: JP2017078161A
Authority: JP
Inventors: 遼祐一二三; Ryosuke Hifumi; 敏明門田; Toshiaki Kadota; 宮木　伸行; Nobuyuki Miyaki; 伸行宮木; 晋太郎藤冨; Shintaro Fujitomi
Original assignee: JSR Corp
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 2016-04-20
Filing date: 2017-04-11
Publication date: 2017-11-02
Anticipated expiration: 2037-04-11
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Abstract

【課題】ガラス転移温度が高く、耐熱性、高屈折率、及び機械特性の性能バランスに優れる新規な重合体、並びにこの重合体を用いた組成物及び成形体を提供する。【解決手段】本発明の重合体は、下式（１−１）、（１−２）及び（１−３）のうちの少なくとも１種で表される第１構造単位と、２級アミノ構造及び３級アミノ構造のうちのいずれかを２箇所以上の末端に備える第２構造単位とを有する。尚、式中、Ｒ１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、ニトロ基、シアノ基、１〜３級アミノ基、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｎはそれぞれ独立して、０〜２の整数である。ｎが２の場合、複数のＲ１は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成していてもよい。【選択図】なし

Description

本発明は、新規な重合体、組成物及び成形体に関する。更に詳しくは、本発明は、ガラス転移温度が高く、耐熱性、高屈折率、及び機械特性の性能バランスに優れる新規な重合体、並びにこの重合体を用いた組成物及び成形体に関する。

従来、レンズ等の光学部品では、ガラスやセラミックス等の無機材料が多用されてきたが、近年の軽量化や低価格化へのニーズの高まりにより、多くの用途で無機材料から樹脂への材料置換が進んでいる。そして、高機能レンズ、反射防止コーティング、フラットディスプレイ、光ディスク、光ファイバーなど、情報の記録・表示・伝達を担う光技術分野の中心にあるのが光学ポリマーであり、技術の高度化により、耐熱性や高屈折率、更には機械特性が必要とされている。

このような樹脂材料としては、例えば、高屈折率で透明性に優れた薄膜を形成可能な組成物であって、トリアジン環含有重合体を含む組成物（特許文献１〜３参照）や、耐熱性、高屈折率、及び成形性にバランスよく優れる重合体であって、ピリミジン骨格とベンゼン環骨格等とが酸素原子又は硫黄原子で結合された特定の構造単位を含む重合体（特許文献４参照）等が知られている。

特許第５７１２９２１号公報特許第５５９８２５８号公報国際公開第２０１５／０９８７８８号特開２０１５−２０９５１０号公報

しかしながら、従来の樹脂材料においては未だ改良の余地があり、耐熱性の更なる向上、更には、耐熱性、高屈折率、及び機械特性の性能バランスの更なる向上が求められているのが現状である。本発明は上記実情に鑑みてなされたものであり、ガラス転移温度が高く、耐熱性、高屈折率、及び機械特性の性能バランスに優れる新規な重合体、組成物及び成形体を提供することを課題とするものである。

本発明は、以下のとおりである。
［１］下記式（１−１）、（１−２）及び（１−３）のうちの少なくとも１種で表される第１構造単位と、
２級アミノ構造及び３級アミノ構造のうちのいずれかを２箇所以上の末端に備える第２構造単位と、を有することを特徴とする重合体。

〔式（１−１）〜（１−３）中、Ｒ^１は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、ニトロ基、シアノ基、１〜３級アミノ基、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数である。ｎが２の場合、複数のＲ^１は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成していてもよい。〕
［２］前記第２構造単位は、下記式（２）で表される構造単位である前記［１］に記載の重合体。

〔式（２）中、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基である。Ｘは２価の有機基である。〕
［３］前記式（２）における前記Ｘが、下記式（２−１）〜（２−８）で表される基、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基、又は環員数３〜１０の２価の複素環基である前記［２］に記載の重合体。

〔式（２−１）中、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｃ及びｄは、それぞれ独立して、０〜２の整数である。ａ及びｂは、それぞれ独立して、０〜８の整数である。ａが２以上の場合、複数のＲ^４は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。ｂが２以上の場合、複数のＲ^５は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。Ｑ及びＺは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒ^１７）−である。Ｒ^１７は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基で
ある。Ｌは、単結合、又は２価の有機基である。ｙは、０〜５の整数である。ｙが２以上の場合、複数のＱ、Ｌ及びＺは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。ｙが２以上且つａが１以上の場合、複数のＲ^４は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は炭素数２〜４のアルキレン基である。〕

〔式（２−２）中、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、それぞれ独立して、環員数５〜３０の２価の脂環式炭化水素骨格である。Ｒ^８及びＲ^９は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０〜２０の整数である。ｅが２以上の場合、複数のＲ^８は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。ｆが２以上の場合、複数のＲ^９は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。Ｑ及びＺは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒ^１８）−である。Ｒ^１８は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。Ｌは、単結合、又は２価の有機基である。ｙは、０〜５の整数である。ｙが２以上の場合、複数のＱ、Ｌ及びＺは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。ｙが２以上且つｅが１以上の場合、複数のＲ^８は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は炭素数２〜４のアルキレン基である。〕

〔式（２−３）中、Ｒ^１２は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の２価の鎖状又は脂環式の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の２価の鎖状又は脂環式のハロゲン化炭化水素基である。ｇは、０又は１である。ｈは、１〜１０の整数である。ｈが２以上の場合、複数のＲ^１２及びＲ^１４は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。〕

〔式（２−４）中、Ｒ^１５及びＲ^１６は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の２価の鎖状又は脂環式の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の２価の鎖状又は脂環式のハロゲン化炭化水素基である。ｉは、０又は１である。ｊは、１〜１０の整数である。ｊが２以上の場合、複数のＲ^１６は、同一であっても異なっていてもよい。〕

〔式（２−５）中、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｋ及びｌは、それぞれ独立して、０〜３の整数である。ｋが２又は３の場合、複数のＲ^２１は、同一であっても異なっていてもよい。ｌが２又は３の場合、複数のＲ^２２は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^２３は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、又は、−Ｓ（Ｏ）_２−である。〕

〔式（２−６）中、Ｒ^２４及びＲ^２５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０〜３の整数である。ｍが２又は３の場合、複数のＲ^２４は、同一であっても異なっていてもよい。ｎが２以上の場合、複数のＲ^２５は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^２６及びＲ^２７は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、又は、−Ｓ（Ｏ）_２−である。〕

〔式（２−７）中、Ｒ^２８及びＲ^２９は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｏは、０〜３の整数である。ｐは、０〜４の整数である。ｏが２以上の場合、複数のＲ^２８は、同一であっても異なっていてもよい。ｐが２以上の場合、複数のＲ^２９は、同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０〜６の整数である。Ｒ^３０は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。ｑは、０〜１５の整数である。ｑが２以上の場合、複数のＲ^３０は、同一であっても異なっていてもよい。〕

〔式（２−８）中、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。ｒが２以上の場合、複数のＲ^３１は、同一であっても異なっていてもよい。ｓが２以上の場合、複数のＲ^３２は、同一であっても異なっていてもよい。ｍは、１〜５の整数である。ｎは、０〜５の整数である。Ｒ^３３は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。ｔは、０〜２０の整数である。ｔが２以上の場合、複数のＲ^３３は、同一であっても異なっていてもよい。〕
［４］前記式（２）における前記Ｘが、前記式（２−１）〜（２−４）で表される基、前記炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基、又は環員数３〜１０の２価の複素環基である前記［３］に記載の重合体。
［５］ポリスチレン換算の重量平均分子量が、５００以上６００，０００以下である前記［１］乃至［４］のうちのいずれかに記載の重合体。
［６］前記［１］乃至［５］のいずれかに記載の重合体と、有機溶媒と、を含有することを特徴とする組成物。
［７］前記［１］乃至［５］のいずれかに記載の重合体を含有することを特徴とする成形体。

ここで、「炭化水素基」は、特に断らない限り、鎖状炭化水素基及び環状炭化水素基を
含む。この「炭化水素基」は、飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基でもよい。「鎖状炭化水素基」とは、環状構造を含まず、鎖状構造のみで構成された炭化水素基をいい、直鎖状炭化水素基及び分岐状炭化水素基の両方を含む。「環状炭化水素基」とは、環状構造を含む炭化水素基をいい、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基の両方を含む。「脂環式炭化水素基」とは、環状構造として脂環構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基をいい、単環の脂環式炭化水素基及び多環の脂環式炭化水素基の両方を含む。ただし、脂環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を含んでいてもよい。「芳香族炭化水素基」とは、環状構造として芳香環構造を含む炭化水素基をいい、単環の芳香族炭化水素基及び多環の芳香族炭化水素基の両方を含む。但し、芳香環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造や脂環構造を含んでいてもよい。「環員数」とは、環状構造を構成する原子数を意味し、多環の場合は、この多環を構成する原子数を意味する。

本発明によれば、ガラス転移温度が高く、耐熱性、高屈折率、及び、引張強度等の機械特性の性能バランスに優れた新規な重合体、並びにこの重合体を用いた組成物及び成形体を提供することができる。特に、ガラス転移温度が高く、耐熱性に優れており、高屈折率であるとともに、優れた機械特性（ＣＴＥ、弾性率、及び引張強度）を備えた新規な重合体、並びにこの重合体を用いた組成物及び成形体を提供することができる。

以下、本発明の重合体、組成物及び成形体を詳細に説明する。
＜重合体＞
本発明の重合体（以下、「［Ａ］重合体」ともいう）は、上記第１構造単位と、上記第２構造単位と、を有する重合体である。［Ａ］重合体は、上記各構造単位を２種以上有していてもよい。尚、［Ａ］重合体は、上記第１及び第２構造単位を有する限り、各構造単位の配列やその他の構造については特に限定されない。例えば、［Ａ］重合体が第１及び第２構造単位以外の構造単位を有してもよい。また、［Ａ］重合体が、後述するように、第１及び第２構造単位を含む繰り返しユニット（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）を有してもよく、更にその他の繰り返しユニットを有してもよい。

［第１構造単位］
［Ａ］重合体における第１構造単位は、下記式（１−１）、（１−２）及び（１−３）のうちの少なくとも１種で表される。

〔式（１−１）〜（１−３）中、Ｒ^１は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、ニトロ基、シアノ基、１〜３級アミノ基、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数である。ｎが２の場合、複数のＲ^１は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成していてもよい。〕

Ｒ^１で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

Ｒ^１で表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、１価の鎖状炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。

上記１価の鎖状炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。

上記１価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基；ノルボルニル基、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基；ノルボルネニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。

上記１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。

Ｒ^１で表される炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基としては、例えば、上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。

Ｒ^１で表される２級アミノ基及び３級アミノ基における置換基は特に限定されないが、例えば、上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。Ｒ^１で表される１〜３級アミノ基の塩におけるカチオン部位を構成するカチオンは特に限定されず、Ｎａ^＋等の公知のカチオンとすることができる。

Ｒ^１としては、第１構造単位を与える単量体の重合反応性や溶解性を向上させる観点から、ハロゲン原子、炭素数１〜６の１価の炭化水素基、炭素数１〜６の１価のハロゲン化炭化水素基、ニトロ基、シアノ基、１〜３級アミノ基、又は１〜３級アミノ基の塩が好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、ｔ−ブチル基、フェニル基、アミノ基がより好ましい。同様の観点から、ｎとしては、０又は１が好ましく、０がより好ましい。

第１構造単位の一方の結合手に対する他方の結合手の位置は特に限定されないが、第１構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点からメタ位が好ましい。

第１構造単位としては、第１構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点、及び各種有機溶媒への溶解性を向上させる観点から、ピリミジン骨格を有する上記式（１−２）で表される構造単位が好ましい。

また、［Ａ］重合体における第１構造単位を与える単量体としては、例えば、４，６−ジクロロピリミジン、４，６−ジブロモピリミジン、２，４−ジクロロピリミジン、２，５−ジクロロピリミジン、２，５−ジブロモピリミジン、５−ブロモ−２−クロロピリミジン、５−ブロモ−２−フルオロピリミジン、５−ブロモ−２−ヨードピリミジン、２−
クロロ−５−フルオロピリミジン、２−クロロ−５−ヨードピリミジン、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン、２，４−ジクロロ−５−ヨードピリミジン、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロピリミジン、２，４，６−トリクロロピリミジン、４，５，６−トリクロロピリミジン、２、４，５−トリクロロピリミジン、２，４，５，６−テトラクロロピリミジン、２−フェニル−４，６−ジクロロピリミジン、２−メチルチオ−４，６−ジクロロピリミジン、２−メチルスルフォニル−４，６−ジクロロピリミジン、５−メチル−４，６−ジクロロピリミジン、２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン、５−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン、２，５−ジアミノ−４，６−ジクロロピリミジン、４−アミノ−２，６−ジクロロピリミジン、５−メトキシ−４，６−ジクロロピリミジン、５−メトキシ−２，４−ジクロロピリミジン、５−フルオロ−２，４−ジクロロピリミジン、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジン、５−ヨード−２，４−ジクロロピリミジン、２−メチル−４，６−ジクロロピリミジン、５−メチル−４，６−ジクロロピリミジン、６−メチル−２，４−ジクロロピリミジン、５−メチル−２，４−ジクロロピリミジン、５−ニトロ−２，４−ジクロロピリミジン、４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジン、２−メチル−５−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン、５−ブロモ−４−クロロ−２−メチルチオピリミジン；３，６−ジクロロピリダジン、３，５−ジクロロピリダジン、４−メチル−３，６−ジクロロピリダジン；２，３−ジクロロピラジン、２，６−ジクロロピラジン、２，５−ジブロモピラジン、２，６−ジブロモピラジン、２−アミノ−３，５−ジブロモピラジン、５，６−ジシアノ−２，３−ジクロロピラジン等が挙げられる。尚、これらの単量体は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

［Ａ］重合体における第１構造単位の含有割合の下限は、［Ａ］重合体における全構造単位の合計を１００モル％とした場合に、５モル％であることが好ましく、より好ましくは１０モル％、更に好ましくは２０モル％、特に好ましくは３３モル％である。また、上記含有割合の上限は、９５モル％であることが好ましく、より好ましくは６７モル％、更に好ましくは６０モル％、特に好ましくは５０モル％である。上記含有割合を上記範囲とすることにより、耐熱性、高屈折率、機械特性及び各種有機溶媒への溶解性をより向上させることができる。

［第２構造単位］
［Ａ］重合体における第２構造単位は、２級アミノ構造及び３級アミノ構造のうちのいずれかを２箇所以上の末端に備える構造単位である。末端が２級アミノ構造及び３級アミノ構造のうちのいずれかである箇所は、２箇所以上であれば特に限定されないが、２〜１５箇所であることが好ましく、より好ましくは２〜１０箇所、更に好ましくは２〜５箇所である。この箇所の数が上記範囲内である場合、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点において好ましい。

上記２級アミノ構造は、−ＮＨ−で表される２価の構造とすることができる。また、上記３級アミノ構造は、−Ｎ（Ｒ）−で表される２価の構造とすることができる（Ｒは炭素数１〜２０の１価の炭化水素基である）。Ｒで表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）におけるＲ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。Ｒとしては、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、炭素数１〜１０の１価の炭化水素基が好ましい。

上記第２構造単位は、下記式（２）で表されるものとすることができる。

〔式（２）中、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基である。Ｘは２価の有機基である。〕

Ｒ^２及びＲ^３で表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）におけるＲ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。

Ｒ^２及びＲ^３としては、それぞれ、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、水素原子、又は炭素数１〜１０の１価の炭化水素基が好ましい。

上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、例えば、下記式（２−１）で表される基が挙げられる。

〔式（２−１）中、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｃ及びｄは、それぞれ独立して、０〜２の整数である。ａ及びｂは、それぞれ独立して、０〜８の整数である。ａが２以上の場合、複数のＲ^４は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。ｂが２以上の場合、複数のＲ^５は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。Ｑ及びＺは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒ^１７）−である。Ｒ^１７は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。Ｌは、単結合、又は２価の有機基である。ｙは、０〜５の整数である。ｙが２以上の場合、複数のＱ、Ｌ及びＺは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。ｙが２以上且つａが１以上の場合、複数のＲ^４は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は炭素数２〜４のアルキレン基である。〕

Ｒ^４及びＲ^５で表されるハロゲン原子としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３
）における上記Ｒ^１で表されるハロゲン原子として例示したものと同様のハロゲン原子等が挙げられる。

Ｒ^４及びＲ^５で表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）における上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。

Ｒ^４及びＲ^５で表される炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）における上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。

Ｒ^４及びＲ^５で表される炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、２−メチルプロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^４及びＲ^５で表される炭素数１〜２０のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、２−メチルプロピルチオ基、１−メチルプロピルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基等が挙げられる。

Ｒ^４及びＲ^５で表される２級アミノ基及び３級アミノ基における置換基は特に限定されないが、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）におけるＲ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。尚、このＲ^４及びＲ^５で表される２級アミノ基及び３級アミノ基は、上述の２級アミノ構造及び３級アミノ構造のいずれかからなる末端を構成していてもよい。

Ｒ^４及びＲ^５で表されるカルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、及び１〜３級アミノ基の塩におけるカチオン部位を構成するカチオンは特に限定されず、Ｎａ^＋等の公知のカチオンとすることができる。

Ｒ^４及びＲ^５としては、それぞれ、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、ハロゲン原子、炭素数１〜３の１価の炭化水素基、炭素数１〜３の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩が好ましく、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、フルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩がより好ましい。同様の観点から、ａ及びｂは、それぞれ、０〜８であり、０〜４が好ましく、より好ましくは０〜２である。更に、同様の観点から、ｃ及びｄは、それぞれ、０〜２であり、０又は１が好ましい。

Ｑ及びＺで表される−Ｎ（Ｒ^１７）−におけるＲ^１７は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。Ｒ^１７で表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）における上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。Ｒ^１７で表される炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基として
は、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）における上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。Ｒ^１７としては、水素原子、炭素数１〜３の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜３の１価のハロゲン化炭化水素基が好ましい。

Ｌで表される２価の有機基としては、例えば、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、メチレン基、炭素数２〜２０のアルキレン基、ハロゲン化メチレン基、炭素数２〜２０のハロゲン化アルキレン基、２価のカルド構造等が挙げられる。

Ｌで表される炭素数２〜２０のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、ｔ−ブチレン基、ネオペンチレン基、４−メチル−ペンタン−２，２−ジイル基、ノナン−１，９−ジイル基等が挙げられる。

Ｌで表されるハロゲン化メチレン基としては、例えば、メチレン基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。

Ｌで表される炭素数２〜２０のハロゲン化アルキレン基としては、例えば、Ｌで表される基として例示した炭素数２〜２０のアルキレン基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。

Ｌで表される２価のカルド構造としては、フルオレンに由来する２価の基（即ち、フルオレンにおける２つの水素原子を除いた基）、フェノールフタレインに由来する２価の基（即ち、フェノールフタレインにおける２つの水素原子を除いた基）、下記式（Ｌ１）で表される基等が挙げられる。尚、フルオレンに由来する２価の基、及びフェノールフタレインに由来する２価の基においては、水素原子の一部又は全部が炭素数１〜２０の１価の鎖状炭化水素基で置換されていてもよく、更には、該置換基を含めた水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい。

〔式（Ｌ１）中、Ｒ^ｃは、環員数５〜３０の２価の脂環式炭化水素基である。〕

Ｒ^ｃで表される環員数５〜３０の２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、環員数５〜１５の単環の脂環式炭化水素基、環員数５〜１５の単環のフッ素化脂環式炭化水素基、環員数７〜３０の多環の脂環式炭化水素基、環員数７〜３０の多環のフッ素化脂環式炭化水素基等が挙げられる。

上記環員数５〜１５の単環の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンタン−１，１−ジイル基、シクロヘキサン−１，１−ジイル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキサン−１，１−ジイル基、シクロペンテン−３，３−ジイル基、シクロヘキセン−３，３−ジイル基、シクロオクタン−１，１−ジイル基、シクロデカン−１，１−ジイル基、シクロドデカン−１，１−ジイル基、これらの基の水素原子の一部又は全部が炭素数１〜
２０の１価の鎖状炭化水素基で置換された基等が挙げられる。

上記環員数５〜１５の単環のフッ素化脂環式炭化水素基としては、例えば、上記環員数５〜１５の単環の脂環式炭化水素基として例示した基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基等が挙げられる。

上記環員数７〜３０の多環の脂環式炭化水素基としては、例えば、ノルボルナン、ノルボルネン、アダマンタン、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］ヘプタン、ピナン、カンファン、デカリン、ノルトリシクラン、ペルヒドロアントラセン、ペルヒドロアズレン、シクロペンタノヒドロフェナントレン、ビシクロ［２．２．２］−２−オクテン等の多環の脂環式炭化水素の１つの炭素原子に結合している２つの水素原子を除いた基、これらの基の水素原子の一部又は全部が炭素数１〜２０の１価の鎖状炭化水素基で置換された基等が挙げられる。

上記環員数７〜３０の多環のフッ素化脂環式炭化水素基としては、例えば、上記環員数７〜３０の多環の脂環式炭化水素基として例示した基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基等が挙げられる。

Ｌとしては、［Ａ］重合体の構造安定性の観点から、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、メチレン基、炭素数２〜１０のアルキレン基、ハロゲン化メチレン基、炭素数２〜１０のハロゲン化アルキレン基、又は２価のカルド構造が好ましい。同様の観点から、ｙは０〜４が好ましく、より好ましくは０〜３である。

Ｒ^６及びＲ^７で表される炭素数２〜４のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、ｔ−ブチレン基等が挙げられる。Ｒ^６及びＲ^７としては、それぞれ、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、単結合、メチレン基、又はエチレン基が好ましい。

更に、上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、下記式（２−２）で表される基が挙げられる。

〔式（２−２）中、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、それぞれ独立して、環員数５〜３０の２価の脂環式炭化水素骨格である。Ｒ^８及びＲ^９は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０〜２０の整数である。ｅが２以上の場合、複数のＲ^８は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。ｆが２以上の場合、複数のＲ^９は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成して
もよい。Ｑ及びＺは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒ^１８）−である。Ｒ^１８は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。Ｌは、単結合、又は２価の有機基である。ｙは、０〜５の整数である。ｙが２以上の場合、複数のＱ、Ｌ及びＺは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。ｙが２以上且つｅが１以上の場合、複数のＲ^８は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は炭素数２〜４のアルキレン基である。〕

Ｒ^ａ及びＲ^ｂで表される環員数５〜３０の２価の脂環式炭化水素骨格としては、例えば、環員数５〜１５の単環の脂環式炭化水素骨格、環員数７〜３０の多環の脂環式炭化水素骨格等が挙げられる。尚、Ｒ^ａ及びＲ^ｂで表される環員数５〜３０の２価の脂環式炭化水素骨格における一方の結合手に対する他方の結合手の位置は、それぞれ、特に限定されない。

上記環員数５〜１５の単環の脂環式炭化水素骨格としては、例えば、シクロペンタン−ジイル基、シクロヘキサン−ジイル基、シクロペンテン−ジイル基、シクロヘキセン−ジイル基、シクロオクタン−ジイル基、シクロデカン−ジイル基、シクロドデカン−ジイル基等が挙げられる。

上記環員数７〜３０の多環の脂環式炭化水素骨格としては、例えば、ノルボルナン、ノルボルネン、アダマンタン、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］ヘプタン、ピナン、カンファン、デカリン、ノルトリシクラン、ペルヒドロアントラセン、ペルヒドロアズレン、シクロペンタノヒドロフェナントレン、ビシクロ［２．２．２］−２−オクテン等の多環の脂環式炭化水素における２つの水素原子を除いた基等が挙げられる。

Ｒ^ａ及びＲ^ｂで表される環員数５〜３０の２価の脂環式炭化水素骨格としては、それぞれ、耐熱性、高屈折率、機械特性を高く維持させる観点から、シクロペンタン−ジイル基、シクロヘキサン−ジイル基、ノルボルネンにおける２つの水素原子を除いた基、又はこれらの基における水素原子の一部又は全部がＲ^８やＲ^９で置換された基が好ましい。

式（２−２）におけるＲ^８及びＲ^９については、それぞれ、式（２−１）におけるＲ^４に関する全ての説明をそのまま適用することができる。ｅ及びｆは、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、０〜１０が好ましく、より好ましくは０〜５である。

式（２−２）におけるＱ、Ｚ、Ｒ^１８、Ｌ、及びｙついては、それぞれ、式（２−１）におけるＱ、Ｚ、Ｒ^１７、Ｌ、及びｙに関する全ての説明をそのまま適用することができる。

式（２−２）におけるＲ^１０及びＲ^１１については、それぞれ、式（２−１）におけるＲ^６に関する全ての説明をそのまま適用することができる。

更に、上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、下記式（２−３）で表される基が挙げられる。

Ｒ^１２で表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）における上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。

Ｒ^１２で表される炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）における上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。

Ｒ^１２としては、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、水素原子、炭素数１〜３の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜３の１価のハロゲン化炭化水素基が好ましい。

Ｒ^１３及びＲ^１４で表される炭素数１〜２０の２価の鎖状の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチル−１，３−プロピレン基、２−メチル−１，３−プロピレン基、２−メチル−１，２−プロピレン基、１−メチル−１，４−ブチレン基、２−メチル−１，４−ブチレン基等の直鎖状又は分岐状のアルキレン基等が挙げられる。

Ｒ^１３及びＲ^１４で表される２価の脂環式の炭化水素基（炭素数；３〜２０）としては、例えば、シクロプロピレン基、１，３−シクロブチレン基等のシクロブチレン基、１，３−シクロペンチレン基等のシクロペンチレン基、１，４−シクロヘキシレン基等のシクロヘキシレン基等の単環の炭化水素基；１，４−ノルボルニレン基、２，５−ノルボルニレン基等のノルボルニレン基、１，５−アダマンチレン基、２，６−アダマンチレン基等のアダマンチレン基等の多環の炭化水素基等が挙げられる。

Ｒ^１３及びＲ^１４で表される炭素数１〜２０の２価の鎖状又は脂環式のハロゲン化炭化水素基としては、例えば、上記Ｒ^１３及びＲ^１４で表される基として例示した炭素数１〜２０の２価の鎖状又は脂環式の炭化水素基における水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。

Ｒ^１３及びＲ^１４としては、それぞれ、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、炭素数１〜３の２価の鎖状の炭化水素基、炭素数４〜１０の２価の脂環式の炭化水素基、炭素数１〜３の２価の鎖状のハロゲン化炭化水素基、又は炭素数４〜
１０の２価の脂環式のハロゲン化炭化水素基が好ましい。同様の観点から、ｈは０〜５が好ましく、より好ましくは０〜３である。

更に、上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、下記式（２−４）で表される基が挙げられる。

式（２−４）におけるＲ^１５及びＲ^１６については、それぞれ、上記式（２−３）におけるＲ^１３に関する全ての説明をそのまま適用することができる。ｊは、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、０〜５が好ましく、より好ましくは０〜３である。

更に、上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、下記式（２−５）で表される基が挙げられる。

式（２−５）におけるＲ^２１及びＲ^２２については、それぞれ、上記式（２−１）におけるＲ^４に関する全ての説明をそのまま適用することができる。式（２−５）におけるｋ及びｌは、それぞれ、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、０〜２が好ましく、より好ましくは０〜１である。

更に、上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、下記式（２−６）で表される基が挙げられる。

式（２−６）におけるＲ^２４及びＲ^２５については、それぞれ、上記式（２−１）におけるＲ^４に関する全ての説明をそのまま適用することができる。式（２−６）におけるｍ及びｎは、それぞれ、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、０〜２が好ましく、より好ましくは０〜１である。

更に、上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、下記式（２−７）で表される基が挙げられる。

式（２−７）におけるＲ^２８及びＲ^２９については、それぞれ、上記式（２−１）におけるＲ^４に関する全ての説明をそのまま適用することができる。式（２−７）におけるｏ及びｐは、それぞれ、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、０〜２が好ましく、より好ましくは０〜１である。

式（２−７）におけるＲ^３０で表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）における上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。

Ｒ^３０で表される炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）における上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。

Ｒ^３０としては、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、水素原子、炭素数１〜３の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜３の１価のハロゲン化炭化水素基が好ましい。同様の観点から、ｎは０〜４が好ましく、より好ましくは０〜２である。また、同様の観点から、ｑは、０〜１１が好ましく、より好ましくは０〜７である。

更に、上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、下記式（２−８）で表される基が挙げられる。

〔式（２−８）中、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。ｒが２以上の場合、複数のＲ^３１は、同一であっても異なっていてもよい。ｓが２以上の場合、複数のＲ^３２は、同一であっても異なっていてもよい。ｍは、１〜５の整数である。ｎは、０〜５の整数である。Ｒ^３３は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。ｔは、０〜２０の整数である。ｔが２以上の場合、複数のＲ^３３は、同一であっても異なっていてもよい。〕

式（２−８）におけるＲ^３１及びＲ^３２については、それぞれ、上記式（２−１）におけるＲ^４に関する全ての説明をそのまま適用することができる。ｒ及びｓは、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、０〜２が好ましく、より好ましくは０〜１である。同様の観点から、ｍは１〜３が好ましく、より好ましくは１〜２である。また、同様の観点から、ｎは、０〜３が好ましく、より好ましくは０〜２である。

式（２−８）におけるＲ^３３で表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、
例えば、上記式（１−１）〜（１−３）における上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。

Ｒ^３３で表される炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基としては、例えば、上記式（１−１）〜（１−３）における上記Ｒ^１で表される基として例示した炭素数１〜２０の１価の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。

Ｒ^３３としては、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、水素原子、炭素数１〜３の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜３の１価のハロゲン化炭化水素基が好ましい。同様の観点から、ｔは０〜１２が好ましく、より好ましくは０〜８である。

更に、上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基が挙げられる。上記炭素数１〜２０の２価の炭化水素基としては、例えば、２価の鎖状炭化水素基、炭素数３〜２０の２価の脂環式炭化水素基、炭素数６〜２０の２価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。

上記２価の鎖状炭化水素基としては、例えば、上記式（２−３）における上記Ｒ^１３で表される基として例示した炭素数１〜２０の２価の鎖状炭化水素基等が挙げられる。上記２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、上記式（２−３）における上記Ｒ^１３で表される基として例示した炭素数３〜２０の２価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。上記２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基、アントリレン基等のアリーレン基等が挙げられる。

Ｘで表される２価の有機基が、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基である場合、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、炭素数１〜１６の２価の鎖状炭化水素基、炭素数３〜１０の２価の脂環式炭化水素基、又は炭素数６〜２０の２価の芳香族炭化水素基が好ましい。

更に、上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基等が挙げられる。上記炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基としては、例えば、上記Ｘで表される基として例示した炭素数１〜２０の２価の炭化水素基における水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。

Ｘで表される２価の有機基が、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基である場合、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、炭素数１〜１６の鎖状のハロゲン化炭化水素基、炭素数３〜１０の脂環式のハロゲン化炭化水素基、又は炭素数６〜２０のハロゲン化芳香族炭化水素基が好ましい。

更に、上記式（２）の上記Ｘで表される２価の有機基としては、環員数３〜１０の２価の複素環基が挙げられる。上記環員数３〜１０の２価の複素環基としては、例えば、ピロール、２Ｈ−ピロール、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドール、３Ｈ−インドール、インドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フラザン、フェノキサジン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン
、ピペラジン、インドリン、イソインドリン、キヌクリジン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、１，３，５−トリアジン、テトラゾール、テトラジン、トリアゾール、フェナルサジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアジアゾール等の含窒素複素環化合物における２つの水素原子を除いた基等が挙げられる。

また、この複素環基における水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩によって置換されていてもよい。尚、これらの置換基については、上記式（２−１）におけるＲ^４の説明を適用することができる。

Ｘで表される２価の有機基が、環員数３〜１０の２価の複素環基である場合、第２構造単位を与える単量体の重合反応性を向上させる観点から、環員数３〜１０の２価の含窒素複素環基であることが好ましい。

［Ａ］重合体における第２構造単位としては、式（２）で表される構造単位であることが好ましい。特に、耐熱性、高屈折率、機械特性をより向上させることができる観点から、式（２）におけるＸが、上記式（２−１）〜（２−４）で表される基、上記炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、上記炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基、又は上記環員数３〜１０の２価の複素環基であることが好ましく、式（２）におけるＸが、上記式（２−１）で表される基、上記式（２−２）で表される基、又は環員数３〜１０の２価の複素環基であることがより好ましい。

また、［Ａ］重合体における第２構造単位を与える単量体としては、例えば、
下記化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１７）等の単核の芳香族ジアミン系化合物；
下記化合物（Ｍ−１８）〜（Ｍ−３４）等の２核の芳香族ジアミン系化合物；
下記化合物（Ｍ−３５）〜（Ｍ−４３）等の３核以上の芳香族ジアミン系化合物；
下記化合物（Ｍ−４４）〜（Ｍ−４６）等の縮合環含有ジアミン系化合物；
下記化合物（Ｍ−４７）〜（Ｍ−４８）等のカルド構造含有ジアミン系化合物；
下記化合物（Ｍ−４９）〜（Ｍ−５３）等の脂環式ジアミン系化合物；
下記化合物（Ｍ−５４）〜（Ｍ−５９）等の脂肪族ジアミン系化合物；
下記化合物（Ｍ−６０）〜（Ｍ−６５）等の他のジアミン系化合物等が挙げられる。尚、これらの単量体は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

［Ａ］重合体における第２構造単位の含有割合の下限は、［Ａ］重合体における全構造単位の合計を１００モル％とした場合に、５モル％であることが好ましく、より好ましくは１０モル％、更に好ましくは２０モル％、特に好ましくは３３モル％である。また、上記含有割合の上限は、９５モル％であることが好ましく、より好ましくは６７モル％、更に好ましくは６０モル％、特に好ましくは５０モル％である。上記含有割合を上記範囲と
することにより、耐熱性、高屈折率、機械特性をより向上させることができる。

［他の構造単位］
［Ａ］重合体は、上述した効果を損なわない範囲で、例えば分子量の調整等のために上記第１及び第２構造単位とは異なる他の構造単位を有してもよい。上記他の構造単位としては、例えば、上記式（２）におけるＮＲ^２及びＮＲ^３部位を、それぞれ、酸素原子に置き換えた下記式（３）で表される第３構造単位を挙げることができる。尚、式（３）中におけるＸは、上記式（２）におけるＸと同義である。

［Ａ］重合体が上記他の構造単位を含有する場合、他の構造単位の含有割合の合計の下限は、［Ａ］重合体における全構造単位の合計を１００モル％とした場合に、１モル％であることが好ましく、より好ましくは５モル％、更に好ましくは１０モル％である。また、上記含有割合の上限は、４０モル％であることが好ましく、より好ましくは３０モル％である。上記含有割合を上記範囲とすることにより、上述した効果を損なわない範囲で分子量の調整を容易に行うことができる。

［Ａ］重合体が上記第３構造単位を含有する場合、第３構造単位の含有割合の下限は、［Ａ］重合体における全構造単位の合計を１００モル％とした場合に、５モル％であることが好ましく、より好ましくは１０モル％、更に好ましくは２０モル％である。また、上記含有割合の上限は、４０モル％であることが好ましく、より好ましくは３０モル％である。上記含有割合を上記範囲とすることにより、各種有機溶媒への溶解性をより向上させることができる。

［各構造単位の配列］
［Ａ］重合体は、上記第１及び第２構造単位を有する限り、各構造単位の配列については限定されないが、耐熱性、高屈折率、機械特性をより向上させることができるという観点から、上記第１及び第２構造単位を主鎖中に有することが好ましい。ここで、「主鎖」とは、重合体中で相対的に最も長い結合鎖をいう。

また、［Ａ］重合体が上記第１及び第２構造単位を主鎖中に有すると、耐熱性及び機械特性に優れるため、例えば［Ａ］重合体から得られる樹脂成形体の熱劣化を抑制できるとともに、高い寸法安定性を付与することができる。

［繰り返しユニット］
［Ａ］重合体が第１及び第２構造単位を主鎖中に有する例としては、例えば下記式（ａ）に示す繰り返しユニット（ａ）、下記式（ｂ）に示す繰り返しユニット（ｂ）、下記式（ｃ）に示す繰り返しユニット（ｃ）、これらの繰り返しユニットの組み合わせ等を主鎖中に有する重合体が挙げられる。

上記式（ａ）〜（ｃ）において、Ｒ^１及びｎは、それぞれ、上記式（１−１）〜（１−３）におけるＲ^１及びｎと同義である。Ｒ^２、Ｒ^３及びＸは、それぞれ、上記式（２）におけるＲ^２、Ｒ^３及びＸと同義である。

＜［Ａ］重合体の合成方法＞
本発明における［Ａ］重合体の合成方法は特に限定されないが、例えば、第１構造単位を与える単量体と、第２構造単位を与える単量体と、必要に応じて他の化合物とを、有機溶媒中、所定の条件で反応させることで合成できる。

上記他の化合物としては、例えば、アルカリ金属化合物、末端停止剤、他の構造単位を与える単量体等が挙げられる。

上記アルカリ金属化合物としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩などが挙げられる。これらの中で、水酸化アルカリ金属及びアルカリ金属炭酸塩が好ましく、水酸化ナトリウム及び炭酸カリウムがより好ましい。

上記アルカリ金属化合物を使用する場合、その使用量の下限は、［Ａ］重合体の合成に用いる全単量体のアミノ基に対するアルカリ金属化合物中の金属原子の量として、１倍当量が好ましく、１．１倍当量がより好ましく、１．２倍当量がさらに好ましく、１．５倍当量が特に好ましい。一方、上記使用量の上限としては、３倍当量が好ましく、２倍当量がより好ましい。

上記有機溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、γ−ブチロラクトン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジイソプロピルスルホン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジアルコキシベンゼン（アルコキシ基の炭素数１〜４）、トリアルコキシベンゼン（アルコキシ基の炭素数１〜４）等が挙げられる。尚、これらの有機溶媒は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

先に例示した有機溶媒に加えて、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、クロロベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、フェネトール等の水と共沸する溶媒を併用することもできる。尚、これらの溶媒は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

［Ａ］重合体の合成時の反応温度は、例えば、２０℃以上２５０℃以下である。反応時間は、例えば、１５分以上１００時間以下である。［Ａ］重合体は、溶液、粉体やペレットとして得ることができる。粉体で得る場合、貧溶媒中で凝固し、濾別後、洗浄、乾燥することで得られるが、その場合に、アルカリ金属化合物やアンモニア等を含む水溶液や溶媒で前処理してから凝固しても良い。あるいは、アルカリ金属化合物やアンモニア等を含む水溶液や貧溶媒に直接凝固しても得られる。

＜［Ａ］重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）＞
［Ａ］重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）の下限は、５００であることが好ましく、より好ましくは１，０００、更に好ましくは５，０００、より更に好ましくは１０，０００、最も好ましくは３０，０００である。また、上記Ｍｗの上限は、６００，０００であることが好ましく、より好ましくは４００，０００、更に好ましくは３００，０００、最も好ましくは２００，０００である。上記Ｍｗを上記下限以上とすることにより、耐熱性をより向上させることができる。一方、上記Ｍｗが上記上限を超えると、粘度が高くなりすぎ、塗布性や操作性が低下するおそれがある。

＜［Ａ］重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）＞
［Ａ］重合体のガラス転移温度の下限としては、１５０℃が好ましく、１８０℃がより好ましい。上記ガラス転移温度の上限は特に限定されないが、例えば、３２０℃が好ましく、３００℃がより好ましい。上記ガラス転移温度を上記下限以上とすることにより、耐熱性をより向上させることができる。尚、このガラス転移温度は、例えば、示差走査熱量測定装置を用い、窒素雰囲気下、昇温速度２０℃／分で測定した値である。

＜組成物＞
本発明における組成物は、上記［Ａ］重合体及び有機溶媒を含有し、本発明の効果を損なわない範囲で他の成分を含有していてもよい。この組成物は、各種有機溶媒への溶解性に優れ、各種用途に適用可能な汎用性の高い組成物として使用できる。また、本発明における組成物は、耐熱性及び機械特性に優れる［Ａ］重合体を含有するため、この組成物から得られる成形体の熱劣化を抑制できるとともに、高い機械特性及び高い寸法安定性を付与することができる。

上記組成物は、各種有機溶媒への溶解性に優れているため、極性溶媒、非極性溶媒を問わず使用することができる。具体的な有機溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のアミド系溶剤；γ−ブチロラクトン、酢酸ブチル等のエステル系溶剤；シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、ベンゾフェノン等のエーテル系溶剤；１−メトキシ−２−プロパノー
ル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等の多官能性溶剤；スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジイソプロピルスルホン、ジフェニルスルホン等のスルホン系溶剤の他、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジアルコキシベンゼン（アルコキシ基の炭素数；１〜４）、トリアルコキシベンゼン（アルコキシ基の炭素数；１〜４）等が挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で使用しても２種以上を併用してもよい。

本発明の組成物における［Ａ］重合体の含有量としては、例えば、組成物の全固形分中、０．０１質量％以上１００質量％以下とすることができ、また、１質量％以上１００質量％以下とすることができる。

本発明の組成物における有機溶媒の含有量としては、例えば［Ａ］重合体１００質量部に対して５０質量部以上１００，０００質量部以下とすることができる。

上記他の成分としては、例えば酸化防止剤、滑剤、難燃剤、抗菌剤、着色剤、離型剤、発泡剤、［Ａ］重合体以外の他の重合体等が挙げられる。尚、これらの他の成分は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系化合物、リン系化合物、硫黄系化合物、金属系化合物、ヒンダードアミン系化合物等が挙げられる。これらのなかでも、ヒンダードフェノール系化合物が好ましい。

ヒンダードフェノール系化合物としては、分子量５００以上のものが好ましい。分子量５００以上のヒンダードフェノール系化合物としては、例えば、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，１，３−トリス［２−メチル−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−５−ｔ−ブチルフェニル］ブタン、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、３，９−ビス［２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ〕−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン等が挙げられる。

本発明における組成物が酸化防止剤を含有する場合、この酸化防止剤の含有量としては、例えば［Ａ］重合体１００質量部に対して０．０１質量部以上１０質量部以下である。

本発明における組成物は、［Ａ］重合体、有機溶媒、及び必要に応じて酸化防止剤等の他の成分を均一に混合することによって調製される。この組成物は、液体状、ペースト状等に調製される。

＜成形体＞
本発明における成形体は、［Ａ］重合体を含有し、例えば、上記組成物により得られる。この成形体は、耐熱性及び機械特性に優れる［Ａ］重合体を含有するため、熱劣化を抑
制できるとともに、高い機械特性及び高い寸法安定性を付与することができる。上記成形体は、例えば、金型成形法、押出成形法、溶剤キャスト法等により製造できる。例えば、レンズの製造には、金型成形法が好適であり、光学フィルムやプリント配線板用絶縁性フィルムの製造には、押出成形法及び溶剤キャスト法が好適であり、押出成形法がより好ましい。また、この成形体の利用例としては、電気電子部品の封止材、層間絶縁膜、耐熱保護膜；積層板（プリント配線基板、層間接着剤、ソルダレジスト、ソルダペースト）；接着剤（導電性接着剤、熱伝導性接着剤／接着シート）；各種構造材料に用いる構造接着剤・プリプレグ；各種コーティング光学部品（波長板、位相差板等の光学フィルム、円錐レンズ、球面レンズ、円筒レンズ等の各種特殊レンズ、レンズアレイ等）、プリント配線板用絶縁性フィルム等が挙げられる。特に、“Demonstration of 20μm Pitch Micro-vias by Excimer Laser Ablation in Ultra-thin Dry-film Polymer Dielectrics for Multi-layer RDL on Glass Interposers”、 “2015 IEEE Electronic Components & Technology
Conference, 922-927”、 “Demonstration of enhanced system-level reliability of
ultra-thin BGA packages with circumferential polymer collars and doped solder alloys”、 “2016 IEEE 66th Electronic Components and Technology Conference, 1377-1385”、 “Modeling, Design, Fabrication and Demonstration of RF Front-End 3D IPAC Module with Ultra-thin Glass Substrates for LTE Applications”、 “2016 IEEE
66th Electronic Components and Technology Conference, 1297-1302”、 “Design, Demonstration and Characterization of Ultra-thin Low-warpage Glass BGA Packages for Smart Mobile Application Processor”、 “2016 IEEE 66th Electronic Components
and Technology Conference, 1465-1470”、 “Design and Demonstration of Ultra-thin Glass 3D IPD Diplexers”, 2016 IEEE 66th Electronic Components and Technology
Conference, 2348-2352”等に記載されている実装構造の材料として好適に使用することができる。

以下、実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する。但し、本発明は、これらの実施例に何ら制約されるものではない。尚、下記において、部及び％は、特に断らない限り、質量基準である。

［１］重合体の合成
（実施例１）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、ビス（４−アミノフェニル）メタン（１９．８ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１４．９ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（８１ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で８時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１５時間乾燥し、下記式（Ｐ−１）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１を得た（収量２６．３ｇ、収率９６％）。

（実施例２）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ
タン（１５．８ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１１．２ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（６３ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で７時間反応させた。反応終了後、メタノール（２．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−２）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−２を得た（収量１０．１ｇ、収率４７％）。

（実施例３）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、α，α’−ビス（４−アミノフェニル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン（１７．２ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（７．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（５８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で１２時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（８０ｇ）加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−３）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−３を得た（収量２０．２ｇ、収率９６％）。

（実施例４）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（２４．６ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（８．９ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（７８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で８時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−４）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−４を得た（収量２０．７ｇ、収率７１％）。

尚、得られた重合体の構造は^１Ｈ−ＮＭＲにより同定した。この際の化学シフト値を以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，６Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，４Ｈ），７．００（ｄ，４Ｈ），７．２０（ｄ，４Ｈ），７．４６（ｄ，４Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，２Ｈ）

（実施例５）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、ビス（４−アミノフェニル）スルホン（２４．８ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１４．９ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（９３ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１６０℃で１４時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１４時間乾燥し、下記式（Ｐ−５）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−５を得た（収量３０．８ｇ、収率９５％）。

（実施例６）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（１６．４ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、ビス（４−アミノフェニル）スルホン（９．９ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１１．９ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（８９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で８時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１６時間乾燥し、下記式（Ｐ−６）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−６を得た（収量１２．５ｇ、収率３９％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は５０：５０（ｍｏｌ％）である。

尚、得られた重合体の構造は^１Ｈ−ＮＭＲにより同定した。この際の化学シフト値を以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ）：１．５９（ｓ，６Ｈ），６．０７−６．３０（ｍ，２Ｈ），６．８４−６．８７（ｍ，４Ｈ），６．９５−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．１７−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．７７−７．８３（ｍ，８Ｈ），８．２１−８．４０（ｍ，２Ｈ），９．１０−９．２５（ｍ，２Ｈ），９．６６−９．８１（ｍ，２Ｈ）

（実施例７）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、ビス（３−アミノフェニル）スルホン（１２．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（７．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（４６ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で１５時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（５０ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１３時間乾燥し、下記式（Ｐ−７）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−７を得た（収量１４．９ｇ、収率９２％）。

（実施例８）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（１６．４ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、ビス（３−アミノフェニル）スルホン（９．９ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１１．９ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（８９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で７時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１３時間乾燥し、下記式（Ｐ−８）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−８を得た（収量３０．３ｇ、収率９３％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は５０：５０（ｍｏｌ％）である。

（実施例９）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、４，４’−ジアミノベンズアニリド（１８．２ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１１．９ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（７０ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で９時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（８０ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し
、下記式（Ｐ−９）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−９を得た（収量８．７ｇ、収率３６％）。

（実施例１０）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（２０．５ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（３．２ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（９．３ｇ、６２．５ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（７７ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で８時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１６時間乾燥し、下記式（Ｐ−１０）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１０を得た（収量２６．７ｇ、収率９４％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は８０：２０（ｍｏｌ％）である。

（実施例１１）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（２０．５ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、１，４−フェニレンジアミン（５．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１４．９ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（９５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で５．５時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１３時間乾燥し、下記式（Ｐ−１１）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１１を得た（収量３２．６ｇ、収率９７％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は５０：５０（ｍｏｌ％）である。

（実施例１２）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（１６．８ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−１，４−フェニレンジアミン（９．０ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１２．２ｇ、８１．９ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（８７ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で７．５時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−１２）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１２を得た（収量９．９ｇ、収率３１％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は５０：５０（ｍｏｌ％）である。

（実施例１３）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（１２．３ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジ−ベータ−ナフチル−１，４−フェニレンジアミン（１０．８ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（８．９ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（７５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で７時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−１３）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１３を得た（収量１８．６ｇ、収率６７％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は５０：５０（ｍｏｌ％）である。

（実施例１４）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（１４．４ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）、２，４−ジエチル−６−メチル−１，３−フェニレンジアミン（６．２ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１０．４ｇ、７０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（７２ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で１３時間反応させた。反応終了後、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−１４）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１４を得た（収量１２．２ｇ、収率４７％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は５０：５０（ｍｏｌ％）である。

（実施例１５）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（２０．５ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、ベンゾグアナミン（２．３ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（９．３ｇ、６２．５ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（７５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で１５．５時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−１５）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１５を得た（収量１１．６ｇ、収率４２％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は８０：２０（ｍｏｌ％）である。

（実施例１６）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（２０．５ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン（１．６ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（９．３ｇ、６２．５ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（７３ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で８時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−１６）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１６を得た（収量１６．５ｇ、収率６２％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は８０：２０（ｍｏｌ％）である。

（実施例１７）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（８．２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（４．５ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（３０ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で９．５時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（５０ｇ）を加え、メタノール（２．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−１７）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１７を得た（収量１０．７ｇ、収率９５％）。

（実施例１８）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（２４．６ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）、３，６−ジクロロピリダジン（８．９ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（７８ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で７時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−１８）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１８を得た（収量１５．１ｇ、収率５２％）。

（実施例１９）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（２０．５ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、２，６−ジクロロピラジン（７．４ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（６５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で１０時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体
を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｐ−１９）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−１９を得た（収量６．８ｇ、収率２８％）。

（実施例２０）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（２８．７ｇ、７０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（５．２ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）、３，６−ジクロロピリダジン（５．２ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（９１ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で８．５時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１７時間乾燥し、下記式（Ｐ−２０）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−２０を得た（収量３０．８ｇ、収率９０％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は５０：５０（ｍｏｌ％）である。

（実施例２１）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（１６．４ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、ビス（４−アミノフェニル）スルホン（９．９ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、３，６−ジクロロピリダジン（１１．９ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（８９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で１８時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１７時間乾燥し、下記式（Ｐ−２１）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−２１を得た（収量２８．６ｇ、収率８８％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は５０：５０（ｍｏｌ％）である。

（実施例２２）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（１６．４ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、ビス（４−アミノフェニル）スルホン（９．９ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（６．０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）、３，６−ジクロロピリダジン（６．０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（８９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で１４時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加え、メタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１４時間乾燥し、下記式（Ｐ−２２）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−２２を得た（収量２５．８ｇ、収率８０％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ：ｃ：ｄ）は２５：２５：２５：２５（ｍｏｌ％）である。

（実施例２３）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、ビス（４−アミノフェニル）メタン（１９．８ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１４．９ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１８．７ｇ、１３５ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（８１ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１３０℃で８時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加えて希釈し、ろ過により沈殿物を取り除いた。ろ液をメタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１５時間乾燥し、下記式（Ｐ−２３）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−２３を得た（収量１０．４ｇ、収率３８％）。

（実施例２４）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、ビス（４−アミノフェニル）メタン（１９．８ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリミジン（１４．９ｇ、１００
．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１８．７ｇ、１３５ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（８１ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１４５℃で８時間反応させた。反応終了後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１００ｇ）を加えて希釈し、ろ過により沈殿物を取り除いた。ろ液をメタノール（３．０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１５時間乾燥し、下記式（Ｐ−２４）に示す構造単位を有する重合体Ｐ−２４を得た（収量１７．０ｇ、収率６２％）。

（比較例１）
攪拌子を入れた二つ口丸底フラスコに、α，α’−ビス（４−アミノフェニル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン（１２．１ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（７．４ｇ、７２．８ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（６７ｇ）を加え、ジアミン溶液を調製した。別に、テレフタル酸クロライド（３．５ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）及びイソフタル酸クロライド（３．５ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリドン（９ｇ）に溶解させ、カルボン酸ジハライド溶液を調製した。このカルボン酸ジハライド溶液を上記ジアミン溶液に攪拌下で投入し、室温下、１時間反応させた。反応終了後、ポリマー溶液を過剰量のメタノールに強攪拌下で投入し、析出した固体を濾別して回収した。回収した固体を過剰量のイオン交換水で３回洗浄した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１３時間乾燥し、下記式（Ｒ−１）に示す構造単位を有する重合体Ｒ−１を得た（収量１４．８ｇ、収率８９％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は５０：５０（ｍｏｌ％）である。

（比較例２）
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、α，α’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン（１７．３ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）、ｐ−ｔ−ブチルフェノール（０．１０５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（４．２ｇ、１０５．７ｍｍｏｌ）、及びトリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロライド（０．１０９ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を量り入れ、イオン交換水（１３３ｇ）を加え、ジオール水溶液を調製した。別に、テレフタル酸クロライド（５．１ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）及びイソフタル酸クロライド（５．１ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９６ｍＬ）に溶解させ、カルボン酸ジハライド有機溶液を調製した。このジカルボン酸ハライド有機溶液を上記ジオール水溶液に強攪拌下で投入し、室温下、２時間かけて界面重縮合反応を行った。反応終了後、酢酸を投入し、残存するアルカリ金属化合物を中和した。静置して水相と有機相とを分離させた後、デカンテーションで水相を抜き取った。残った有機相に対し、等量のイオン交換水で水洗する作業を３回繰り返した。洗浄後の有機相を過剰量のメタ
ノールに強攪拌下で投入し、析出した固体を濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（Ｒ−２）に示す構造単位を有する重合体Ｒ−２を得た（収量２１．６ｇ、収率９０％）。尚、この重合体における構成ユニットの比（ａ：ｂ）は５０：５０（ｍｏｌ％）である。

（比較例３）
撹拌子を入れたスクリューバイアルに、α，α’−ビス（４−アミノフェニル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン（２．４ｇ、７．０ｍｍｏｌ）を量り入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（２４ｇ）を加え、ジアミン溶液を調製した。そのジアミン溶液に、ピロメリット酸無水物（１．５ｇ、６．９ｍｍｏｌ）を攪拌下で投入し、室温下、５時間反応させた。得られたポリマー溶液を、スピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、７０℃で１５分乾燥させ、次いで１２０℃で１５分乾燥してフィルムとした後、ガラス基板より剥離した。そのフィルムを金枠に固定し、更に窒素下３５０℃で１時間焼成し、下記式（Ｒ−３）に示す構造単位を有する重合体Ｒ−３（フィルム（厚み３０μｍ））を得た。

（比較例４）
下記式（Ｒ−４）に示す構造単位を有する重合体Ｒ−４（ＢＡＳＦ社製の商品名「ＵＬＴＲＡＳＯＮＳ３０１０」）を用いた。

＜重合体の構造解析＞
重合体の構造は、核磁気共鳴装置（日本電子社の「ＥＣＸ４００Ｐ」）を使用し、測定溶媒として重ジメチルスルホキシドを用いて^１Ｈ−ＮＭＲにより同定した。

［２］重合体の物性評価
上記のようにして得られた各重合体において、「重量平均分子量（Ｍｗ）」、「ガラス転移温度（Ｔｇ）」、「屈折率」、「機械特性（熱膨脹係数、弾性率、及び引張強度）」を、以下の方法に従い評価した。この評価結果を表１及び表２に示す。尚、表中における
「−」は、該当する評価項目について測定していないことを意味する。

＜重量平均分子量（Ｍｗ）＞
各重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＧＰＣ装置（東ソー社の「ＨＬＣ−８３２０型」）を使用し、下記条件で測定した。
カラム：東ソー社の「ＴＳＫｇｅｌ α―Ｍ」と、東ソー社の「ＴＳＫｇｅｌｇｕａｒｄｃоｌｕｍｎ α」とを連結したもの
展開溶媒：Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＬｉＢｒ１０ｍＭ添加）
カラム温度：４０℃
流速：１．０ｍＬ／分
試料濃度：０．７５質量％
試料注入量：５０μＬ
検出器：示差屈折計
標準物質：単分散ポリスチレン

＜ガラス転移温度（Ｔｇ）＞
各重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、示差走査熱量測定装置（Ｒｉｇａｋｕ社のＤＳＣ装置「ＴｈｅｒｍｏＰｌｕｓＤＳＣ８２３０」）を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度２０℃／分で得られたサーモグラムのＤＳＣ昇温曲線において、ベースラインと変曲点での接線との交点に対応する温度とした。上記変曲点は、ＤＳＣ昇温曲線の微分曲線であるＤＤＳＣ曲線におけるピークに対応する温度とした。また、ＤＳＣのベースラインの確認には、適宜ＤＤＳＣ曲線を参照した。

＜屈折率（ｎＤ）＞
まず、各重合体をＮ−メチル−２−ピロリドンに再溶解し、重合体濃度２０質量％の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物を、スピンコーターを用いてガラス基板上に塗布し、７０℃で１５分乾燥させ、次いで１２０℃で１５分乾燥してフィルムとした後、ガラス基板より剥離した。その後、フィルムを金枠に固定し、更に１５０℃で１２時間乾燥して、膜厚３０μｍの評価用フィルムを得た。尚、比較例３のフィルムについてはそのまま評価に用いた（以後同様）。その後、各重合体の評価用フィルムの屈折率を、Ｍｅｔｒｉｃｏｎ社製、プリズムカプラー（ｍｏｄｅｌＰＣ−２０１０）を用いて測定した。この際、４０８、６３３、８２８ｎｍの３波長の光を用いて屈折率を測定し、Ｃａｕｃｈｙの式を用いてＤ線（５８９ｎｍ）に対する屈折率（ｎＤ）を求めた。

＜機械特性＞
（線膨張係数（ＣＴＥ））
上記屈折率の測定に用いた評価用フィルムと同様のものを作成し、得られた評価用フィルムの線膨張係数を、ＳｅｉｋｏＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製、ＳＳＣ−５２００型ＴＭＡ測定装置を用いて測定した。この際、評価用フィルムを、そのガラス転移温度よりも２０℃低い温度まで５℃／ｍｉｎで昇温した際の１００〜１５０℃でのＴＭＡ曲線の勾配から線膨張係数を算出した。

（弾性率及び引張強度）
上記屈折率の測定に用いた評価用フィルムと同様のものを作成し、得られた評価用フィルムの室温における弾性率及び引張強度を、島津製作所社製、引張試験機「ＥＺ−ＬＸ」を用いて、７号ダンベルを用い、５ｍｍ／ｍｉｎの速度で引張り試験を実施して測定した。

表１及び２から明らかなように、各実施例の重合体は、ガラス転移温度が高く、高屈折率であるとともに、優れた機械特性（ＣＴＥ、弾性率、及び引張強度）を備えていることが確認できた。例えば、実施例３、４、６、８及び１７の重合体はガラス転移温度が２００℃以上の高い値を示し、屈折率が１．６６以上と高く、機械特性に優れていた（ＣＴＥが４６以下と低く、かつ引張強度が１００ＭＰａ以上と高い）。一方、比較例１〜４では屈折率が１．６５未満と低く、引張強度が１００ＭＰａ未満と低かった。

本発明における新規な重合体は、ガラス転移温度が高く、耐熱性に優れており、高屈折率であるとともに、優れた機械特性（ＣＴＥ、弾性率、及び引張強度）を備えている。そ
のため、本発明の重合体、それを含む組成物及び成形体は、電気電子産業や光学産業で用いられる電気電子材料分野や光学材料分野等に好適に利用することができる。特に、電気電子部品の封止材、層間絶縁膜、耐熱保護膜；積層板（プリント配線基板、層間接着剤、ソルダレジスト、ソルダペースト等）；接着剤（導電性接着剤、熱伝導性接着剤／接着シート等）；各種コーティング等、光学部品（波長板、位相差板等の光学フィルム、円錐レンズ、球面レンズ、円筒レンズ等の各種特殊レンズ、レンズアレイ等）、プリント配線板用絶縁性フィルムに好適に利用することができる。

Claims

下記式（１−１）、（１−２）及び（１−３）のうちの少なくとも１種で表される第１構造単位と、
２級アミノ構造及び３級アミノ構造のうちのいずれかを２箇所以上の末端に備える第２構造単位と、を有することを特徴とする重合体。

〔式（１−１）〜（１−３）中、Ｒ^１は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、ニトロ基、シアノ基、１〜３級アミノ基、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数である。ｎが２の場合、複数のＲ^１は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成していてもよい。〕
前記第２構造単位は、下記式（２）で表される構造単位である請求項１に記載の重合体。

〔式（２）中、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基である。Ｘは２価の有機基である。〕
前記式（２）における前記Ｘが、下記式（２−１）〜（２−８）で表される基、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基、又は環員数３〜１０の２価の複素環基である請求項２に記載の重合体。

〔式（２−１）中、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｃ及びｄは、それぞれ独立して、０〜２の整数である。ａ及びｂは、それぞれ独立して、０〜８の整数である。ａが２以上の場合、複数のＲ^４は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。ｂが２以上の場合、複数のＲ５は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。Ｑ及びＺは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒ^１７）−である。Ｒ^１７は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。Ｌは、単結合、又は２価の有機基である。ｙは、０〜５の整数である。ｙが２以上の場合、複数のＱ、Ｌ及びＺは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。ｙが２以上且つａが１以上の場合、複数のＲ^４は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は炭素数２〜４のアルキレン基である。〕

〔式（２−２）中、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、それぞれ独立して、環員数５〜３０の２価の脂環式炭化水素骨格である。Ｒ^８及びＲ^９は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０〜２０の整数である。ｅが２以上の場合、複数のＲ^８は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。ｆが２以上の場合、複数のＲ^９は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。Ｑ及びＺは、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒ^１８）−である。Ｒ^１８は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。Ｌは、単結合、又は２価の有機基である。ｙは、０〜５の整数である。ｙが２以上の場合、複数のＱ、Ｌ及びＺは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。ｙが２以上且つｅが１以上の場合、複数のＲ^８は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は炭素数２〜４のアルキレン基である。〕

〔式（２−３）中、Ｒ^１２は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立
して、炭素数１〜２０の２価の鎖状又は脂環式の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の２価の鎖状又は脂環式のハロゲン化炭化水素基である。ｇは、０又は１である。ｈは、１〜１０の整数である。ｈが２以上の場合、複数のＲ^１２及びＲ^１４は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。〕

〔式（２−４）中、Ｒ^１５及びＲ^１６は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の２価の鎖状又は脂環式の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の２価の鎖状又は脂環式のハロゲン化炭化水素基である。ｉは、０又は１である。ｊは、１〜１０の整数である。ｊが２以上の場合、複数のＲ^１６は、同一であっても異なっていてもよい。〕

〔式（２−５）中、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｋ及びｌは、それぞれ独立して、０〜３の整数である。ｋが２又は３の場合、複数のＲ２１は、同一であっても異なっていてもよい。ｌが２又は３の場合、複数のＲ^２２は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^２３は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、又は、−Ｓ（Ｏ）_２−である。〕

〔式（２−６）中、Ｒ^２４及びＲ^２５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０〜３の整数である。ｍが２又は３の場合、複数のＲ２４は、同一であっても異なっていてもよい。ｎが２以上の場合、複数のＲ^２５は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^２６及びＲ^２７は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、又は、−
Ｓ（Ｏ）_２−である。〕

〔式（２−７）中、Ｒ^２８及びＲ^２９は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｏは、０〜３の整数である。ｐは、０〜４の整数である。ｏが２以上の場合、複数のＲ^２８は、同一であっても異なっていてもよい。ｐが２以上の場合、複数のＲ^２９は、同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０〜６の整数である。Ｒ^３０は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。ｑは、０〜１５の整数である。ｑが２以上の場合、複数のＲ^３０は、同一であっても異なっていてもよい。〕

〔式（２−８）中、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１〜３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１〜３級アミノ基の塩である。ｒ及びｓは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。ｒが２以上の場合、複数のＲ^３１は、同一であっても異なっていてもよい。ｓが２以上の場合、複数のＲ^３２は、同一であっても異なっていてもよい。ｍは、１〜５の整数である。ｎは、０〜５の整数である。Ｒ^３３は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、又は炭素数１〜２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。ｔは、０〜２０の整数である。ｔが２以上の場合、複数のＲ^３３は、同一であっても異なっていてもよい。〕
前記式（２）における前記Ｘが、前記式（２−１）〜（２−４）で表される基、前記炭素数１〜２０の２価の炭化水素基、炭素数１〜２０の２価のハロゲン化炭化水素基、又は環員数３〜１０の２価の複素環基である請求項３に記載の重合体。
ポリスチレン換算の重量平均分子量が、５００以上６００，０００以下である請求項１乃至４のうちのいずれか１項に記載の重合体。
請求項１乃至５のいずれかに記載の重合体と、有機溶媒と、を含有することを特徴とする組成物。
請求項１乃至５のいずれかに記載の重合体を含有することを特徴とする成形体。