JP6919290B2 - 組成物、硬化物及び積層体 - Google Patents
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Description
[1]下記式(1−1)、(1−2)及び(1−3)のうちの少なくとも1種で表され
る構造単位を有する重合体と、硬化性化合物と、を含有することを特徴とする組成物。
[2]前記硬化性化合物は、エポキシ化合物、シアネートエステル化合物、ビニル化合物、シリコーン化合物、オキサジン化合物、マレイミド化合物、及びアリル化合物のうちの少なくとも1種である前記[1]に記載の組成物。
[3]硬化助剤を更に含有する前記[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]前記[1]乃至[3]のいずれかに記載の組成物が硬化してなることを特徴とする硬化物。
[5]基板と、前記基板上に、前記[1]乃至[3]のいずれかに記載の組成物を用いて形成された硬化物層と、を備えることを特徴とする積層体。
<組成物>
本発明の組成物は、上記重合体と、硬化性化合物とを含有する組成物である。
(第1構造単位)
本発明における重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)は、下記式(1−1)、(1−2)及び(1−3)のうちの少なくとも1種で表される構造単位(以下、「第1構造単位」ともいう)を有する重合体である。
上記[A]重合体は、上記第1構造単位以外に、下記式(2)で表される構造単位(以
下、「第2構造単位」ともいう)を有するものとすることができる。
−3)における上記R1で表される基として例示した炭素数1〜20の1価の炭化水素基等が挙げられる。R17で表される炭素数1〜20の1価のハロゲン化炭化水素基としては、例えば、上記式(1−1)〜(1−3)における上記R1で表される基として例示した炭素数1〜20の1価の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。R17としては、水素原子、炭素数1〜3の1価の炭化水素基、又は炭素数1〜3の1価のハロゲン化炭化水素基が好ましい。
3−ジイル基、シクロオクタン−1,1−ジイル基、シクロデカン−1,1−ジイル基、シクロドデカン−1,1−ジイル基、これらの基の水素原子の一部又は全部が炭素数1〜20の1価の鎖状炭化水素基で置換された基等が挙げられる。
合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。fが2以上の場合、複数のR9は、同一であっても異なっていてもよく、任意の組み合わせで結合して環構造の一部を形成してもよい。Q及びZは、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、又は、−N(R18)−である。R18は、水素原子、炭素数1〜20の1価の炭化水素基、又は炭素数1〜20の1価のハロゲン化炭化水素基である。Lは、単結合、又は2価の有機基である。yは、0〜5の整数である。yが2以上の場合、複数のQ、L及びZは、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。yが2以上且つeが1以上の場合、複数のR8は、同一であっても異なっていてもよい。R10及びR11は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は炭素数2〜4のアルキレン基である。〕
好ましく、より好ましくは0〜3である。
0〜2が好ましく、より好ましくは0〜1である。
記式(1−1)〜(1−3)における上記R1で表される基として例示した炭素数1〜20の1価の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基等が挙げられる。
ジアゾール等の含窒素複素環化合物における2つの水素原子を除いた基等が挙げられる。
有してもよく、2種以上有してもよい。また、[A]重合体は、後述するように、第1及び第2構造単位を含む繰り返しユニット(a)、(b)又は(c)を有してもよく、更にその他の繰り返しユニットを有してもよい。
上記[A]重合体は、上述した効果を損なわない範囲で、例えば分子量の調整等のために上記第2構造単位とは異なる他の構造単位を有してもよい。[A]重合体が上記他の構造単位を含有する場合、他の構造単位の含有割合の合計の下限は、[A]重合体における全構造単位の合計を100モル%とした場合に、1モル%であることが好ましく、より好ましくは5モル%、更に好ましくは10モル%である。また、上記含有割合の上限は、40モル%であることが好ましく、より好ましくは30モル%である。上記含有割合を上記範囲とすることにより、上述した効果を損なわない範囲で分子量の調整を容易に行うことができる。
[A]重合体は、上記第1構造単位を有する限り、構造単位の配列については限定されないが、硬化物の靱性、耐熱性、耐薬品性をより向上させるという観点から、上記第1及び第2構造単位を主鎖中に有することが好ましい。ここで、「主鎖」とは、重合体中で相対的に最も長い結合鎖をいう。
[A]重合体が第1及び第2構造単位を主鎖中に有する例としては、例えば下記式(a)に示す繰り返しユニット(a)、下記式(b)に示す繰り返しユニット(b)、下記式(c)に示す繰り返しユニット(c)、これらの繰り返しユニットの組み合わせ等を主鎖中に有する重合体が挙げられる。
本発明の組成物において、硬化性化合物及び[A]重合体を100質量%とした場合の[A]重合体の含有割合は、例えば、1質量%以上99質量%以下であることが好ましく、より好ましくは5質量%以上95質量%以下、更に好ましくは10質量%以上90質量%以下である。この含有割合が上記範囲内である場合、硬化物の靱性、耐熱性、耐薬品性をより向上させるという観点から好ましい。
本発明における[A]重合体の合成方法は特に限定されないが、例えば、第1構造単位を与える単量体と、第2構造単位を与える単量体と、必要に応じて他の化合物とを、有機溶媒中、所定の条件で反応させることで合成できる。
[A]重合体の重量平均分子量(Mw)の下限は、500であることが好ましく、より好ましくは1,000、更に好ましくは5,000、より更に好ましくは10,000、最も好ましくは30,000である。また、上記Mwの上限は、600,000であることが好ましく、より好ましくは400,000、更に好ましくは300,000、最も好ましくは200,000である。上記Mwを上記下限以上とすることにより、耐熱性をより向上させることができる。一方、上記Mwが上記上限を超えると、粘度が高くなりすぎ、塗布性や操作性が低下するおそれがある。
[A]重合体のガラス転移温度(Tg)の下限としては、150℃が好ましく、180℃がより好ましい。上記ガラス転移温度の上限は特に限定されないが、例えば、320℃が好ましく、300℃がより好ましい。上記ガラス転移温度を上記下限以上とすることにより、耐熱性をより向上させることができる。尚、このガラス転移温度は、例えば、示差走査熱量測定装置を用い、窒素雰囲気下、昇温速度20℃/分で測定した値とすることができる。
本発明における硬化性化合物は、熱や光(例えば、可視光、紫外線、近赤外線、遠赤外線、電子線等)の照射により硬化する化合物であり、後述する硬化助剤を必要とするものであってもよい。このような硬化性化合物としては、例えば、エポキシ化合物、シアネートエステル化合物、ビニル化合物、シリコーン化合物、オキサジン化合物、マレイミド化合物、アリル化合物、アクリル化合物、メタクリル化合物、ウレタン化合物が挙げられる。これらは、1種単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。なかでも、[A]重合体との相溶性、耐熱性等の特性上の観点から、エポキシ化合物、シアネートエステル化合物、ビニル化合物、シリコーン化合物、オキサジン化合物、マレイミド化合物、及びアリル化合物のうちの少なくとも1種であることが好ましく、特に、エポキシ化合物、シアネートエステル化合物、ビニル化合物、アリル化合物、及びシリコーン化合物のうちの少なくとも1種であることが好ましい。
本発明の組成物における硬化性化合物の含有割合は、例えば、組成物全体を100質量%とした場合に、0.05質量%以上99.95質量%以下であることが好ましく、より好ましくは10質量%以上90質量%以下、更に好ましくは20質量%以上80質量%以下である。この含有割合が上記範囲内である場合、硬化物の靱性、耐熱性、耐薬品性をより向上させる観点から好ましい。また、硬化性化合物及び[A]重合体の合計を100質量%とした場合に、硬化性化合物の含有割合は、1質量%以上99質量%以下であることが好ましく、より好ましくは5質量%以上95質量%以下、更に好ましくは10質量%以上90質量%以下である。この含有割合が上記範囲内である場合、硬化物の靱性、耐熱性、耐薬品性をより向上させる観点から好ましい。
本発明における組成物は、必要に応じて硬化助剤を含有していてもよい。上記硬化助剤としては、例えば、硬化剤、光反応開始剤(光ラジカル発生剤、光酸発生剤、光塩基発生剤)等の重合開始剤を挙げることができる。これらの硬化助剤は、種類を問わず、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、三井化学(株)製のNBDAに代表されるノルボルナン骨格のジアミン等の環状脂肪族ポリアミン;メタキシリレンジアミン(MXDA)等の芳香環を含む脂肪族ポリアミン;メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジエチルジフェニルメタン等の芳香族ポリアミン、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
’−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキサントーン、3,9−ジクロロキサントーン、3−クロロ−8−ノニルキサントーン、ベンゾイル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、ベンジルメトキシケタール、2−クロロチオキサントーン等の光ラジカル発生剤等を用いることができる。
アシルフォスフィンオキサイド等のリン系、チオキサントン系の硫黄系、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン等のベンジル系、パーオキシカーボネイト系等の硬化剤を用いることができる。更には、上記エポキシ化合物が用いられる場合における硬化助剤として説明した、光酸発生剤や光塩基発生剤を用いることができる。
本発明における樹脂組成物が硬化助剤を含有する場合、この硬化助剤の含有割合は、本組成物が良好に硬化して、硬化物が得られる範囲であればよい。例えば、[A]重合体及び硬化性化合物の合計100質量部に対して、5質量部以上20質量部以下であることが好ましく、より好ましくは5質量部以上10質量部以下である。
本発明における組成物は、必要に応じて溶剤を含有していてもよい。上記溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等のアミド系溶剤;γ−ブチロラクトン、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、ベンゾフェノン等のケトン系溶剤、1,2−メトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶剤、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等の多官能性溶剤;スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジイソプロピルスルホン、ジフェニルスルホン等のスルホン系溶剤の他、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジアルコキシベンゼン(アルコキシ基の炭素数;1〜4)、トリアルコキシベンゼン(アルコキシ基の炭素数;1〜4)等が挙げられる。これらの溶剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
上記溶剤の含有割合は特に限定されないが、例えば、[A]重合体及び硬化性化合物の合計100質量部に対して、0質量部以上2000質量部以下(特に、0質量部以上200質量部以下)とすることができ、また、有機溶媒に対する溶解性が高い場合には50質量部以上100,000質量部以下とすることができる。
本発明における組成物は、更に、本発明の効果を損なわない範囲で他の成分を含有していてもよい。上記他の成分としては、例えば、酸化防止剤、強化剤、滑剤、難燃剤、抗菌剤、着色剤、離型剤、発泡剤、[A]重合体以外の他の重合体等が挙げられる。尚、これらの他の成分は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
ジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、N,N−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、3,9−ビス[2−〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ〕−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン等が挙げられる。
本発明における組成物の調製方法は特に限定されないが、例えば、[A]重合体、硬化性化合物、及び必要に応じて他の添加剤(例えば、硬化助剤、溶剤、酸化防止剤等の他の成分)を均一に混合することによって調製することができる。また、組成物の形態は、液状、ペースト状等とすることができる。特に、本発明における[A]重合体は溶解性に優れるものであるため、液状の硬化性化合物に溶解させることで、無溶剤系の組成物とすることができる。
本発明の硬化物は、上述の本発明の組成物を硬化させて得られるものである。上記硬化物の形状は特に限定されず、用途や目的等に応じて適宜の形状とすることができる。また、組成物の硬化方法は特に限定されないが、通常、加熱により熱硬化させる方法や、光の照射により光硬化させる方法が用いられる。尚、これらの方法は併用することもできる。熱硬化させる場合、温度は50〜200℃であることが好ましく、より好ましくは100〜200℃、更に好ましくは100〜180℃である。加熱時間は0.5〜36時間であることが好ましく、より好ましくは0.5〜24時間である。また、光硬化させる場合、照射する光としては、例えば、可視光、紫外線、近赤外線、遠赤外線、電子線等が挙げられる。
本発明の積層体は、基板と、この基板上に上述の本発明の組成物を用いて形成された硬化物層と、を備えるものである。上記基板としては、接着性や実用上の観点から、無機基板、金属基板、樹脂基板等が挙げられる。上記無機基板としては、例えば、シリコン、シリコンカーバイト、窒化シリコン、アルミナ、ガラス、窒化ガリウム等を成分として有する無機基板が挙げられる。上記金属基板としては、例えば、銅、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム等を成分とする金属基板が挙げられる。上記樹脂基板としては、例えば、液晶ポリマー、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリアミド(ナイロン)、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリオレフィン等の基板が挙げられる。
本発明の組成物、その硬化物及び積層体は、航空機産業や自動車産業等の輸送機産業で用いられる構造用材料分野、電気電子産業で用いられる電気電子材料分野等に好適に用い
ることができる。具体的には、例えば、電気電子部品の封止材、層間絶縁膜、応力緩和用プライマー;積層板(プリント配線基板、層間接着剤、ソルダレジスト、ソルダペースト);接着剤(導電性接着剤、熱伝導性接着剤/接着シート);各種構造材料に用いる構造接着剤・プリプレグ;各種コーティング、光学部品(波長板、位相差板等の光学フィルム、円錐レンズ、球面レンズ、円筒レンズ等の各種特殊レンズ、レンズアレイ等)、プリント配線板用絶縁性フィルム等に好適に利用することができる。特に、“Demonstration of
20μm Pitch Micro-vias by Excimer Laser Ablation in Ultra-thin Dry-film Polymer
Dielectrics for Multi-layer RDL on Glass Interposers”、 “2015 IEEE Electronic
Components & Technology Conference, 922-927”、 “Demonstration of enhanced system-level reliability of ultra-thin BGA packages with circumferential polymer collars and doped solder alloys”、 “2016 IEEE 66th Electronic Components and Technology Conference, 1377-1385”、 “Modeling, Design, Fabrication and Demonstration of RF Front-End 3D IPAC Module with Ultra-thin Glass Substrates for LTE Applications”、 “2016 IEEE 66th Electronic Components and Technology Conference, 1297-1302”、 “Design, Demonstration and Characterization of Ultra-thin Low-warpage Glass BGA Packages for Smart Mobile Application Processor”、 “2016 IEEE 66th Electronic Components and Technology Conference, 1465-1470”、 “Design and Demonstration of Ultra-thin Glass 3D IPD Diplexers”, 2016 IEEE 66th Electronic Components and Technology Conference, 2348-2352”等に記載されている実装構造の材料として好適に使用することができる。
(合成例1)
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(BisTMC)(18.6g、60.0mmol)、4,6−ジクロロピリミジン(Pym)(8.9g、60.0mmol)、及び炭酸カリウム(11.1g、81.0mmol)を量り入れ、N−メチル−2−ピロリドン(64g)を加え、窒素雰囲気下、130℃で6時間反応させた。反応終了後、N−メチル−2−ピロリドン(368g)を加えて、濾過により塩を除去した後、この溶液をメタノール(9.1kg)に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下120℃で12時間乾燥し、下記式(P−1)で表される構造単位を有する重合体P−1を得た(収量;20.5g、収率;90%、重量平均分子量(Mw);32,000、ガラス転移温度(Tg);206℃)。
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(BisTMC)(10.7g、34.5mmol)、3,6−ジクロロピリダジン(Pyd)(5.1g、34.2mmol)、及び炭酸カリウム(6.5g、47.0mmol)を量り入れ、N−メチル−2−ピロリドン(36g)を加え、窒素雰囲気下、145℃で9時間反応させた。反応終了後、N−メチル−2−ピロリドン(150g)を加えて希釈し、濾過により塩を除去した後、この溶液をメタノール(3kg)に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、合成例1と同じ条件で乾燥し、下記式(P−2)で表される構造単位を有する重合体P−2を得た(収量7.6g、収率48%、重量平均分子量(Mw);30,000、ガラス転移温度(Tg);232℃)。
攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(BisTMC)(18.6g、60.0mmol)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(PhPym)(13.7g、61.1mmol)、及び炭酸カリウム(11.4g、82.5mmol)を量り入れ、N−メチル−2−ピロリドン(75g)を加え、窒素雰囲気下、130℃で6時間反応させた。反応終了後、N−メチル−2−ピロリドン(368g)を加えて、濾過により塩を除去した後、この溶液をメタノール(9.1kg)に投入した。析出した固体を濾別し、少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、合成例1と同じ条件で乾燥し、下記式(P−3)で表される構造単位を有する重合体P−3を得た(収量20.5g、収率90%、重量平均分子量(Mw);187,000、ガラス転移温度(Tg);223℃)。
<重量平均分子量(Mw)>
重量平均分子量(Mw)は、GPC装置(東ソー社の「HLC−8320型」)を使用し、下記条件で測定した。
カラム:東ソー社の「TSKgel α―M」と、東ソー社の「TSKgel guardcоlumn α」とを連結したもの
展開溶媒:N−メチル−2−ピロリドン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:0.75質量%
試料注入量:50μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
ガラス転移温度(Tg)は、動的粘弾性測定装置(セイコーインスツル社製、「DMS7100」)を用いて、周波数1Hz、昇温速度10℃/分で測定し、損失正接が極大となる温度とした。尚、損失正接は貯蔵弾性率を損失弾性率で割った値とした。
(実施例1)
重合体P−1を10部、及び硬化性化合物[液状のエポキシ化合物(ビスフェノールA型エポキシ、「JER828」、三菱化学社製、エポキシ当量;190meq/g)]90部を、130℃で30分間、スターラーにて撹拌した。その後、硬化助剤[熱硬化剤(1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、「BMI 12」、三菱化学社製)]5部を混合し、組成物を調製した。
重合体P−1を20部、及び硬化性化合物[液状のエポキシ化合物(ビスフェノールA型エポキシ、「JER828」、三菱化学社製、エポキシ当量;190meq/g)]80部に変更した以外は実施例1と同様にして、組成物を調製した。
重合体P−1を40部、及び硬化性化合物[液状のエポキシ化合物(ビスフェノールA型エポキシ、「JER828」、三菱化学社製、エポキシ当量;190meq/g)]60部に変更した以外は実施例1と同様にして、組成物を調製した。
重合体P−2を10部、及び硬化性化合物[液状のエポキシ化合物(ビスフェノールA型エポキシ、「JER828」、三菱化学社製、エポキシ当量;190meq/g)]90部に変更した以外は実施例1と同様にして、組成物を調製した。
重合体P−3を10部、及び硬化性化合物[液状のエポキシ化合物(ビスフェノールA型エポキシ、「JER828」、三菱化学社製、エポキシ当量;190meq/g)]90部に変更した以外は実施例1と同様にして、組成物を調製した。
重合体P−1を80部、硬化性化合物[液状のエポキシ化合物(ナフタレン型エポキシ、「HP−4032D」、DIC社製、エポキシ当量;141meq/g)]20部、硬化助剤[熱硬化剤(1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、「BMI 12」、三菱化学社製)]5部、及び溶剤(シクロペンタノン)160部を混合し、組成物を調製した。
重合体P−1を50部、硬化性化合物[液状のシアネートエステル化合物(2,2’−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、東京化成工業社製)]50部、硬化助剤[熱硬化剤(1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、「BMI 12」、三菱化学社製)]5部、及び溶剤(シクロペンタノン)160部を混合し、組成物を調製した。
ポリフェニレンエーテル(PPE)(ガラス転移温度(Tg);215℃)10部、及び硬化性化合物[液状のエポキシ化合物(ビスフェノールA型エポキシ、「JER828」、三菱化学社製、エポキシ当量;190meq/g)]90部を、130℃で30分間、スターラーにて撹拌した。その後、硬化助剤[熱硬化剤(1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、「BMI 12」、三菱化学社製)]5部を混合し、組成物を調製した。
硬化性化合物[液状のエポキシ化合物(ビスフェノールA型エポキシ、「JER828」、三菱化学社製、エポキシ当量;190meq/g)]100部、及び硬化助剤[熱硬化剤(1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、「BMI 12」、三菱化学社製)]5部を混合し、組成物を調製した。
比較例2で調製した組成物へ、さらに溶剤(シクロペンタノン)160部を混合し、組成物を調製した。
硬化性化合物[液状のシアネートエステル化合物(2,2’−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、東京化成工業社製)]100部、硬化助剤[熱硬化剤(1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、「BMI 12」、三菱化学社製)]5部、及び溶剤(シクロペンタノン)160部を混合し、組成物を調製した。
重合体P−1を100部、及び溶剤(シクロペンタノン)160部を混合することにより、組成物を調製した。
(3−1)組成物の特性(溶解性、溶解性変化)
<溶解性>
実施例1〜5及び比較例1〜2の各組成物について、各組成物の調製時における、重合体及び液状の硬化性化合物を130℃で30分間撹拌した際の、硬化性化合物への重合体の溶解性を目視にて評価した。この際、凝集体が確認されず、均一溶液であった場合を「○」、凝集体が残っていた場合を「△」、全く溶けなかった場合を「×」とした。そ
の結果を表1に示す。
実施例6〜7及び比較例3〜5の各組成物について、以下のようにして、硬化前後における有機溶媒への溶解性の変化を評価した。
(硬化前の溶解性)
各組成物1部と、有機溶媒[N−メチル−2−ピロリドン(NMP)]100部と、を混合し、NMPに対する溶解性を評価した。この際、凝集体が確認されず、均一溶液であった場合を「溶解」とし、凝集体が残っていた場合を「不溶」とした。
(硬化後の溶解性)
各組成物を、バーコータにより離形フィルム上に塗布し、70℃で15分間加熱した。次いで、120℃で15分間加熱した後、更に180℃で2時間加熱することにより、評価用の硬化物(2cm×3cm×厚み50μm)を作成した。その後、得られた硬化物を、NMP(50ml)中に、室温で24時間浸漬した後、乾燥させた。そして、式[(浸漬乾燥後の硬化物の重量)/(浸漬前の硬化物の重量)×100]により残存率(%)を
算出し、この値が90%以上の場合を「不溶」とし、90%未満の場合を「溶解」とした。
(評価基準)
硬化前の組成物のNMPに対する溶解性が「溶解」であり、且つ硬化後の硬化物のNMPに対する溶解性が「不溶」である場合を「○」とした。一方、硬化前の組成物のNMPに対する溶解性が「溶解」であり、且つ硬化後の硬化物のNMPに対する溶解性が「溶解」である場合を「×」とした。その結果を表2に示す。
実施例1〜7及び比較例1〜5の各組成物を用いて得られる硬化物について、下記のように各特性を評価又は分析した。
<耐薬品性>
各組成物を、離型処理されたウエハで挟み、180℃で2時間加熱することにより、評価用の硬化物(2cm×3cm×厚み50μm)を作成した。その後、得られた硬化物を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)50ml中に、室温で24時間浸漬した後、乾燥させた。そして、式[(浸漬乾燥後の硬化物の重量)/(浸漬前の硬化物の重量)×100]により残存率(%)を算出し、この値が90%以上の場合を「○」とし、90%未満の場合を「×」とした。その結果を表1〜表2に示す。
各組成物を、離型処理されたウエハで挟み、180℃で2時間加熱することにより、評価用の硬化物(5mm×1cm×厚み50μm)を作成した。その後、得られた硬化物を、インストロン社製「Instron5567」を用い、5mm/分で引張り、破断した際の最大応力を引張強度、最大伸びを引張伸びとした。その結果を表1〜表2に示す。
各組成物を、リン酸にて陽極酸化処理されたアルミニウム板(25mm×100mm×厚み2mm)で挟み、180℃で2時間加熱することにより、剪断強度評価用の試験片を作成した。作成した試験片を、JIS K6850に準拠し、インストロン社製「Instron5567」を用い、引張速度1mm/分にて試験片を引張ったときの最大荷重をせん断強度とした。結果を表1〜表2に示す。尚、実施例1〜5及び比較例1〜2においては、樹脂組成物における硬化助剤を、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール5部から、ジシアンジアミド[熱硬化剤、「DICY 7」(50%粒径が3μmの微粒子品)、三菱化学社製]5部に変更して、この評価を行った。
各組成物を、離型処理されたウエハで挟み、180℃で2時間加熱することにより、評価用の硬化物(3mm×1cm×厚み50μm)を作成した。その後、得られた硬化物を、DMS試験器(型番「EXSTAR4000」、セイコーインスツル社製)にて、23℃〜350℃の温度範囲内で、1Hzの測定条件で測定し、Tanδをガラス転移温度とした。その結果を表1〜表2に示す。
表1における溶解性の評価結果によれば、[A]重合体(上記[1]で得られた重合体(P−1)〜(P−3))を含む実施例1〜5の組成物は均一溶液となっており、評価は「○」であった。一方、[A]重合体に代えて、既知の樹脂(ポリフェニレンエーテル)を含む比較例1の組成物は均一溶液とならず、凝集体が残っており、評価は「△」であった。このことから、実施例1〜5に含まれている[A]重合体は、既知の樹脂(ポリフェニレンエーテル)と比べて、エポキシ化合物等の熱硬化性化合物への溶解性に優れていることが確認できた。また、上述のように、実施例1〜5の組成物は、硬化性化合物への溶解性に優れているため、非溶剤系の組成物として利用することができる。
(エポキシ化合物、又はシアネートエステル化合物)とを含む実施例6〜7の各硬化物は、N−メチルピロリドンをはじめとする溶剤に溶解し難く、評価は「○」であった。このことから、上記熱硬化性化合物を配合することで、組成物の硬化後の溶解性が変化し、耐薬品性が向上することが確認できた。
Claims (5)
- 下記式(1−1)、(1−2)及び(1−3)のうちの少なくとも1種で表される構造単位及び下記式(2)で表される構造単位を有する重合体と、硬化性化合物と、を含有することを特徴とする組成物。
- 前記硬化性化合物は、エポキシ化合物、シアネートエステル化合物、ビニル化合物、シリコーン化合物、オキサジン化合物、マレイミド化合物、及びアリル化合物のうちの少なくとも1種である請求項1に記載の組成物。
- 硬化助剤を更に含有する請求項1又は2に記載の組成物。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の組成物が硬化してなることを特徴とする硬化物。
- 基板と、前記基板上に、請求項1乃至3のいずれかに記載の組成物を用いて形成された樹脂硬化物層と、を備えることを特徴とする積層体。
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