JP2017110014A - Dopo誘導体とエポキシ樹脂組成物の高周波基板への適用 - Google Patents
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Abstract
【課題】高耐熱で、難燃性に優れた、エポキシ樹脂組成物に用いるDOPO誘導体の合成方法及び前記誘導体を用いる、複合材料、複合材料で製造される高周波回路基板の製造方法の提供。【解決手段】下記式で表される化合物(B)とアルキレングリコール、ジアルキレングリコール等とを、触媒、共留剤、溶剤の存在下、1〜6の大気圧で、150〜220℃にて脱水反応をして調製されるものであるDOPO誘導化合物の製造方法。[R1及びR2は、H、アルキル基、アリール基又は複素環置換基(置換基は何れもアルコール性水酸基と反応しない部位)]【選択図】なし
Description
本発明は、化学材料分野の難燃剤に関し、DOPOの誘導化合物にて、硬化剤でエポキシ樹脂のエポキシ基と反応させ、環境に優しく、低誘電特性、耐熱性能が優れたハロゲンフリー難燃エポキシ樹脂硬化組成物が得られる。
エポキシ樹脂自身の化学構造は、反応性、強靭性、柔軟性等の何れの点においても優れた性能を有し、且つ良好な機械性能、電気性能及び寸法安定性を有し、異なる基材についての密着性も非常に優れる。硬化後のエポキシ樹脂は、基材の本来の特性を保つだけでなく、更に水、気体及び化学物質へのバリア性を有し、且つ重量が軽く、コストが低い等のメリットを有するため、エポキシ樹脂が電子及び航空宇宙産業、特に半導体パッケージ材とプリント回路基板等の分野に幅広く適用される。一方、科技が日進月歩で発展するに伴って、数多くのコンピュータ情報産業、通信業及び消費電子製品の変化は非常に速い。電子産業全体を総合的に見ると、その発展は、以下の特色を有する。
1.使用頻度がますます高くなる。
2.製造技術のレベルがますます高くなる。
1.使用頻度がますます高くなる。
2.製造技術のレベルがますます高くなる。
プリント回路基板について、低誘電、低熱膨張、多層化、高耐熱化等の方向へ発展するとともに、環境に優しい要求を満たすために、電子、通信製品も軽薄短小で、高信頼性、多機能化と環境保護を要求する傾向にある。ただし、ワイヤレス・ネットワーク、通信機材の使用が高周波化となることに伴って、高周波基板に対するニーズも必然的に今後の傾向となる。高周波通信基板に使用される材料に対する要求としては、データを快速に伝送し、伝送中にデータの損失又は障害が生じないことにほかならないため、高周波通信器材を選択し製造する場合に、以下のような基本的な特性を有しなければならない。
(1)誘電率が小さく安定である。
(2)誘電損率が必ず小さい。
(3)低吸水率。
(4)耐薬品性が優れる。
(5)耐熱性がよい。
(6)ハロゲンフリー難燃性の要求。
(1)誘電率が小さく安定である。
(2)誘電損率が必ず小さい。
(3)低吸水率。
(4)耐薬品性が優れる。
(5)耐熱性がよい。
(6)ハロゲンフリー難燃性の要求。
相対的に、有機リン系難燃剤は、発煙量が低く、有毒ガス及び腐食性ガスを生じ難く、環境に優しく、ハロゲン系難燃剤の代わりの大切な品種と公認される。エポキシ樹脂及び板材の分野において、DOPO誘導体のような反応型有機リン系難燃剤の適用が多く見られ、それらが共有結合するようにエポキシ樹脂に接続され、材料の性能自身への影響が少ない。添加型有機リン系難燃剤としては、エポキシ樹脂の分野への適用が相対的に少なく、それは難燃剤の融点と安定性に対する要求が高いためであり、普通の難燃剤が要求を満足できない。
添加型難燃剤としては、エーテル結合で接続されるDOPO誘導体について少ない特許(日本特許特開平11[1999]-106619及び日本特許特開P2001-270993A)で報告されるが、その合成方法に対する研究が少なく、且つ前記調製方法の収率が低くコストが高い。それをエポキシ樹脂組成物の難燃剤として高周波キャリアシートに適用されることも報告されたことが見られない。
上記の添加型有機リン系難燃剤を利用しエポキシ樹脂組成物とする議題は、組成物難燃剤の融点と安定性に対する要求が高いため、普通の難燃剤が要求を満たさない問題がある。本発明は、上記の問題に鑑みて、簡単で、効率的なDOPO誘導体の調製方法を提供することを課題とする。前記誘導体の調製方法は、精製しやすくなり、且つ收率が高く、コストが低い。更に、それをエポキシ樹脂組成物との組み合わせにより、印刷回路板に適用される低誘電率を有し、高耐熱で、難燃性が優れた電子材料を生産することができる。
本発明は、従来の技術の不足に対して、精製しやすく、高收率で低コスト、簡単で、効率的なDOPO誘導体の調製方法を提供する。更に、それをエポキシ樹脂組成物との組み合わせにより、印刷回路板に適用される低誘電率を有し、高耐熱で、難燃性が優れた電子材料を生産することができる。
DOPO誘導体の調製は、化合物(B)と化合物(C)が触媒、共留剤、溶剤の存在で、1つの大気圧で、150〜220℃にて4〜30時間脱水反応をして化合物(A)を製造することを特徴とする。
化合物(A)の分子式が以下の通りであり、
ただし、R1、R2が水素、アルキル基、アリール基又は複素環置換基(置換基が何れもアルコール性水酸基と反応しない部位)であり、Xが酸素原子又は置換されていない基であり、m及びnがそれぞれ1〜8である。
化合物(C)と化合物(B)の投入モル比は、0.4〜3.0であることが好ましい。比例が低すぎると、化合物(B)の転換率が向上しがたくなるが、比例が高すぎると、単一置換物が多くなり、且つ化合物(C)の回収問題がある。
反応式において、触媒は脱水反応又はArbuzov反応に適する触媒であり、アルキルハロゲン化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、遷移金属ハロゲン化物又は酸触媒を含む。具体的には、ヨウ化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化カリウム、臭化カリウム、塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウム、C1〜C6のアルキルヨウ化物、C1〜C6のアルキル臭化物、塩化第二鉄、臭化第二鉄、塩化第一鉄、臭化第一鉄、塩化マグネシウム、塩化ニッケル、臭化ニッケル、塩化アルミニウム、塩化チタン、塩化スズ、塩化亜鉛、銅粉、塩化銅、塩化コバルト、臭化ストロンチウム、硫酸、塩酸、塩素酸、過塩素酸、リン酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、硝酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸、重合体スルホン酸の1種又は組合せを含む。触媒の用量は、化合物(B)のモル量の0.1〜7.0%である。
反応に必要な溶剤は、高沸点の溶剤であり、つまり常圧で沸点が150℃より大きく、融点が−100℃より大きいものである。具体的には、ジフェニルメタン、ジフェニルエタン、ジフェニルプロパン、ビフェニール、ジフェニルエーテル、リングエチルベンゼン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、又は上記化合物の混合物を含む。
反応に必要な共留剤は、低沸点の溶剤であり、つまり常圧で沸点が150℃よりも小さいものであり、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、又はそれらの混合物を含む。
化合物(A)の合成は、化合物(B)のP-H結合と化合物(C)の-OHとの2つの活性部位の間に反応し、化合物(B)の置換基R1及びR2が反応に関与せず、同時に化合物(C)におけるアルコキシ鎖も反応に関与しないため、R1、R2及びm、nの変化が反応条件に大きな影響を与えない。
本発明の複合材料の樹脂組成物に用いられる硬化剤は、フェノール系硬化剤、アミン系硬化剤、酸系又は無水化合物硬化剤、エステル系硬化剤、リン含有硬化剤の1種又は多種を含む。
本発明の複合材料の樹脂組成物に用いられるエポキシ樹脂は、下記の少なくとも1種を含む。
(1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニール型エポキシ樹脂、ナフタレン環型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、シアン酸塩型エポキシ樹脂を含む二官能エポキシ樹脂
(2)フェノールエポキシ樹脂、ビスフェノールAフェノールエポキシ樹脂、o-メチルフェノールエポキシ樹脂を含むフェノールエポキシ樹脂
(3)9,10‐ジヒドロ‐9‐オキサ‐10‐ホスファフェナントレン‐10‐オキシド(9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxide;DOPO)改質エポキシ樹脂、10-(2、5-ジヒドロキシナフチル)9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシドを含むリン含有エポキシ樹脂
(4)ナフタレン環エポキシ樹脂
(5)ビフェニールエポキシ樹脂。
(1)ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェニール型エポキシ樹脂、ナフタレン環型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、シアン酸塩型エポキシ樹脂を含む二官能エポキシ樹脂
(2)フェノールエポキシ樹脂、ビスフェノールAフェノールエポキシ樹脂、o-メチルフェノールエポキシ樹脂を含むフェノールエポキシ樹脂
(3)9,10‐ジヒドロ‐9‐オキサ‐10‐ホスファフェナントレン‐10‐オキシド(9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxide;DOPO)改質エポキシ樹脂、10-(2、5-ジヒドロキシナフチル)9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシドを含むリン含有エポキシ樹脂
(4)ナフタレン環エポキシ樹脂
(5)ビフェニールエポキシ樹脂。
上記エポキシ樹脂は、用途によって、単独に又は混合して使用してもよい。例えば、ビフェニール型エポキシ樹脂、ナフタレン環型又はo-メチルフェノール型エポキシ樹脂を使用すれば、硬化物が高いガラス転移点と良好な耐熱性能を有する。
本発明の複合材料の樹脂組成物に用いられる無機充填材としては、水酸化アルミニウム、ゼオライト、ウォラストナイト、シリカ、マグネシア、ケイ酸カルシウム、炭酸カルシウム、クレー、タルク及びマイカの1種又は多種を含む。
当該上記の複合材料の樹脂組成物のリン含有量を1〜5%に制御し、前記組成物から製造されるプリプレグは、基材と、含浸し乾燥されて基材に付着する複合材料の樹脂組成物と、を含み、織物又は不織布を基材として使用し、例えば、天然繊維、有機合成繊維及び無機繊維の何れを採用してもよい。本発明の組成物は、通常の調製方法であり、まず固形物を入れ、次に溶剤を加え、アセトン、ブタノン、シクロヘキサノン、グリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル酢酸エステル等の1種又は多種の溶剤を用いて、完全に溶解するまで攪拌し、次に液状の樹脂を入れ、均一にバランスを取るまで引き続き攪拌すればよい。上記の組成物を1つの容器に入れ、促進剤、硬化剤を先に一定のブタノン溶剤に入れ、ブタノン溶剤を好適に溶液の固体含有量65%〜75%に調整して接着剤を製造してなり、ガラス繊維布等の物又は有機物にて前記接着剤を含浸し、含浸されたガラス繊維布を170℃のオーブン内で3〜5分間ベーキングすると、プリプレグが製造される。
上記複合材料組成物で製造される銅張積層板は、複数の重なり合うプリプレグを含み、複数のプリプレグのそれぞれが基材及び含浸し乾燥されて基材に付着する複合材料の樹脂組成物を含む。
本発明の印刷回路板用銅張積層板は、加熱及び加圧により、2枚以上のプリプレグが粘着された積層板を使い、積層板の一面又は両面に銅箔を覆ってなる。前記銅張積層板は、以下のような要求を満たさなければならない。1.積層の昇温速度について、通常、材料温度が80〜170℃である時の昇温速度を1〜3℃/minに制御する。2.積層の圧力設置について、外層材料温度が80〜100℃である時に全圧を加え、全圧圧力が約250psiである。3.硬化時に、材料の温度を180℃に制御し、温度を120min保持し、覆われる金属箔が銅箔に加え、アルミニウム箔等であってもよく、その材質に制限がない。
具体的に実施して製造された印刷回路用銅張積層板(8枚結合シート)に対して、その誘電損率、耐熱性、吸水性、ガラス転移点、難燃性等の性能を測定し、下記の実施例のように更に詳しく説明し記述する。
本開示内容の記述をより詳細化し充実させるためには、下記で本発明の実施態様と具体的な実施例について、説明的な記述を提出するが、これは本発明を実施し又は運用する唯一の形式ではない。以下で開示される各実施例を、更なる記載又は説明なしに、有益な場合で互いに組み合わせ又は取り替わってもよく、一実施例に他の実施例を付加してもよい。以下の記述において、読者に下記実施例を十分に理解させるように、数多くの特定な細部を詳しく説明する。しがしながら、これらの特定な細部がなくても本発明の実施例を実施することができる。
ここで、本実施例を下記のように詳しく説明するが、本発明は本実施例の範囲に制限されない。
実施例と比較例に用いられる各成分について、下記のように詳しく説明する。
エポキシ化ポリブタジエン:
(A)エポキシ化ポリブタジエン
(A)エポキシ化ポリブタジエン
ベンゾオキサジン:
(B)アリルベンゾオキサジン
(B)アリルベンゾオキサジン
エポキシ樹脂:
(C-1)o-メチルフェノールエポキシ樹脂
(C-2)ジシクロペンタジエンエポキシ樹脂
(C-1)o-メチルフェノールエポキシ樹脂
(C-2)ジシクロペンタジエンエポキシ樹脂
硬化剤:
(D-1)スチレン-無水マレイン酸オリゴマーSMA-FE40
(D-2)リン含有硬化剤DHP-60H
(D-1)スチレン-無水マレイン酸オリゴマーSMA-FE40
(D-2)リン含有硬化剤DHP-60H
添加型難燃剤:
(E-1)フェノキシホスファゼンSPB-100
(E-2)化合物(A-2)
(E-3)化合物(A-3)
(E-4)化合物(A-4)
(E-5)燐酸エステル難燃剤OP-935
(E-1)フェノキシホスファゼンSPB-100
(E-2)化合物(A-2)
(E-3)化合物(A-3)
(E-4)化合物(A-4)
(E-5)燐酸エステル難燃剤OP-935
硬化促進剤:
(F)2-メチル-4エチルイミダゾール
(F)2-メチル-4エチルイミダゾール
無機充填材:
(G)ボールシリカ微粉
(G)ボールシリカ微粉
以上の物性について、下記のようにテストを行った。
(1)ガラス転移点:
昇温速度=20℃/minの示差走査熱量測定器(DSC)を用いてテストを行った。
(2)剥離強度:
試験片を長方形に裁断し、テスト設備に入れ、特定の速度と牽引力で金属被覆層の剥離強度をテストした。
(3)難燃性:
試験片を0.5in×4.7inの長方形に裁断し、火炎高さ2cmの青い炎で10秒燃焼した後で遠ざけて、合計2回燃焼した後、炎を遠ざけた後の自己消火時間を記録した。
(4)熱安定性:
試験片を裁断し平らになるように磨いた後で、熱重量分析計(TMA)に置いて、テストを行った。
(5)吸水性:
サンプルを120℃、2atmの圧力鍋で30分間加熱した。
(6)電気特性:
エッチングされた基板を5cm2の正方形の試験片に裁断し、105℃のオーブン内で2hrベーキングした後、取り出して板厚測定機器によって試験片の3箇所の板厚を測定した。更に試験片を誘電測定機器に挟んで、3点のデータを測定した後で平均値を取った。
(7)T288層間剥離(delamination):
サンプルを120℃、2atmの圧力鍋で120分間加熱した後で、288℃のはんだ槽の中に20秒浸し、目で分層があるか観察した。
(1)ガラス転移点:
昇温速度=20℃/minの示差走査熱量測定器(DSC)を用いてテストを行った。
(2)剥離強度:
試験片を長方形に裁断し、テスト設備に入れ、特定の速度と牽引力で金属被覆層の剥離強度をテストした。
(3)難燃性:
試験片を0.5in×4.7inの長方形に裁断し、火炎高さ2cmの青い炎で10秒燃焼した後で遠ざけて、合計2回燃焼した後、炎を遠ざけた後の自己消火時間を記録した。
(4)熱安定性:
試験片を裁断し平らになるように磨いた後で、熱重量分析計(TMA)に置いて、テストを行った。
(5)吸水性:
サンプルを120℃、2atmの圧力鍋で30分間加熱した。
(6)電気特性:
エッチングされた基板を5cm2の正方形の試験片に裁断し、105℃のオーブン内で2hrベーキングした後、取り出して板厚測定機器によって試験片の3箇所の板厚を測定した。更に試験片を誘電測定機器に挟んで、3点のデータを測定した後で平均値を取った。
(7)T288層間剥離(delamination):
サンプルを120℃、2atmの圧力鍋で120分間加熱した後で、288℃のはんだ槽の中に20秒浸し、目で分層があるか観察した。
上記の結果をまとめると、本発明によれば、低誘電、耐燃が優れ、吸水率が低い特性を実現できることが判明された。本発明は、同時に十分にエポキシ化ポリブタジエン、ベンゾオキサジン、エポキシ樹脂、硬化剤の相乗効果により、またハロゲンフリー板材を適用して、環境に優しい要求に合致することもできる。上記のことは、本発明の好ましい実施例だけであり、当業者が本発明の技術的方案と構想に基いて対応的に多様に変化させることができ、これらの変化の何れも本発明の特許請求の範囲に属する。
Claims (10)
- DOPO誘導化合物の製造方法であって、該DOPO誘導化合物が、化合物(B)と化合物(C)をモル比0.4〜3.0で、触媒、共留剤、溶剤の存在下、1〜6の大気圧で、150〜220℃にて脱水反応をして調製されるものであるDOPO誘導化合物の製造方法。
ただし、化合物(B)が以下のような構造を有し、
ただし、化合物(C)が以下のような構造を有し、
- 前記触媒の用量が、化合物(B)のモル量の0.1〜7.0%である請求項1記載のDOPO誘導化合物の製造方法
- 前記溶剤が、常圧での沸点が150℃より大きい溶剤である請求項1記載のDOPO誘導化合物の製造方法。
- 前記共留剤は、常圧での沸点が150℃よりも小さいものである請求項1記載のDOPO誘導化合物の製造方法。
- エポキシ樹脂組成物の製造方法であって、請求項1の方法によりDOPO誘導化合物を製造し、該DOPO誘導化合物に無機充填材を添加し、さらに硬化剤とエポキシ樹脂の混合物とを添加する、エポキシ樹脂組成物の製造方法。
- 前記エポキシ樹脂組成物のリン含有量が、1〜5%である請求項5記載のエポキシ樹脂組成物の製造方法。
- プリプレグの製造方法であって、
請求項5の方法によりエポキシ樹脂組成物を製造し、基材を準備する工程、
前記エポキシ樹脂組成物と基材に、溶液を作製するために溶剤を添加する工程、
前記エポキシ樹脂組成物と基材が溶解するまで撹拌する工程、
該溶液に液状樹脂を添加する工程、
該溶液に調整溶剤を添加する工程、
調製した該溶液から繊維を作製する工程、
を有するプリプレグの製造方法。 - 前記調整溶剤がブタノン溶剤である請求項7記載のプリプレグの製造方法。
- 前記溶液の固体含有量が、調整溶剤の添加後に65〜75%である請求項7記載のプリプレグの製造方法
- 銅張積層板の製造方法であって、
請求項7の方法によりプリプレグを製造し、少なくとも2枚以上の該プリプレグを加熱及び加圧により積層して積層板を作製し、該積層板に80〜170℃、昇温速度1〜3℃/minの条件で銅箔を積層する銅張積層板の製造方法。
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