TWI585098B - 一種含氰基的磷腈化合物、製備方法及用途 - Google Patents

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Description

一種含氰基的磷腈化合物、製備方法及用途
本發明屬於阻燃物質的技術領域，尤其關於含氰基的磷腈化合物、製備方法及在複合金屬基板上的用途。
以手機、電腦、攝影機、電子遊戲機為代表的電子產品、以空調、冰箱、電視影像、音響用品等為代表的家用、辦公電器產品以及其他領域使用的各種產品，為了安全，絕大部分的產品都要求其具備不同程度的阻燃性能。
為使產品達到所要求的阻燃性能或等級，傳統技術常常使用在材料體系中添加如氫氧化鋁水合物、氫氧化鎂水合物等含有結晶水的金屬氫氧化物等類的無機阻燃物質、以及在體系材料中添加如溴化雙酚A、溴化雙酚A型環氧樹脂等含溴量較高或含鹵素量較高的有機化學物質，為提高這些含有鹵素的有機化學物質的阻燃性，更經常在體系中再加入如三氧化二銻等對環境造成危害的無機化學阻燃劑物質。
由於使用含鹵素的阻燃物質，其燃燒時會產生無降解性或難降解之有毒物質如戴奧辛類有機鹵素化學物質污染環境、影響人類及動物健康。
出於保護環境之目的，使用含磷、含氮等不含鹵素的化合物代替含鹵素化合物作為阻燃劑，特別係在電子、電氣、電器產業上，採用具有反應性的單官能(一個分子中僅有一個活性反應基團)9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物以下簡稱DOPO)，更多係採用DOPO的衍生化合物作為阻燃成分，添加或不添加氫氧化鋁水合物、氫氧化鎂水合物達到阻燃的效果。
在電子領域，一般使用DOPO與線性酚醛型環氧樹脂、鄰甲基酚醛環氧樹脂、雙酚A酚醛型環氧樹脂等高成本、多官能環氧樹脂與DOPO反應的生成物(簡稱DOPO環氧樹脂)廣泛應用作為覆銅板用途的環氧樹脂材料。
這些使用DOPO環氧樹脂所製造的覆銅板，具有良好的阻燃性能，但黏結性、耐熱性、加工性等存在不少缺陷，不適合製造現代通訊所需的高多層、高可靠性、高黏結性、良好的加工性能的需要，以及由於高成本的原因，不利於普及到如手機等要求低成本的消費電子等民用品領域。
在電子領域，通常使用DOPO與如雙酚A、雙酚F、酚醛樹脂、苯酚、鄰甲酚的醚化物反應製得含有DOPO骨架的含酚化合物(統稱含磷酚醛樹脂)當做環氧樹脂固化劑或阻燃性物質添加劑，應用作為覆銅板用途的環氧樹脂材料的阻燃劑。
這些使用含磷酚醛作為阻燃成分的一部分或全部所製得的覆銅板，可以達到阻燃之目的，但耐酸鹼性、耐化學藥品性、黏結性、耐熱性、加工性等存在不少缺陷，不適合製造現代通訊所需的高多層、高可 靠性、高黏結性、良好的加工性能的需要，以及由於高成本的原因，不利於普及到如手機等要求低成本的消費電子等民用品領域。
隨著電子產業傾向短、小、薄、高多層化、高可靠性要求的進一步提高、民用消費電子的普及使用以及愈來愈嚴峻的環境污染壓力等因素的要求，市場迫切需要材料具有良好的阻燃性、耐熱性、良好的機械性能的低廉阻燃性物質。
有鑑於此，本發明提供一種含氰基的磷腈化合物，其熱穩定性、阻燃型以及與其他組分的配伍性均表現優異，且具有良好的耐熱性、耐水性、黏結性及機械性能、電性能，此外，該磷腈化合物具有成本低的優勢。
針對現有技術的不足，本發明的目的在於提供一種含氰基的磷腈化合物，前述磷腈化合物具有式(I)的結構：
其中，Y及Y’均各自獨立地選自有機基團；M1及M2均各自獨立地選自磷腈基團，且M1含有m1個磷原子，M2含有 m2個磷原子；X1、X1’、X2、X3及X4均各自獨立地任選為第六主族元素中的任一種；R及R’均各自獨立地選自亞有機基團；a為0的整數，b為1的整數，c為0的整數，且滿足a+b=2m1，d+2=2m2。針對M1及M2中磷原子比例的不同，a、b、c、d的取值不同，只需滿足a+b=2m1，d+2=2m2即可。
在式(I)中，M1及M2為相同或不相同的磷腈基團，本發明前述M1及M2均各自獨立地選自具有式(II)結構的環狀磷腈，或具有式(III)結構的線性磷腈； 在式(II)或式(III)中，n1為2的整數，n2為1的整數；理想為環三磷腈基、環四磷腈基或非環狀聚磷腈基中的任1種或至少2種的組合；理想為環三磷腈基； 注意，M1、M2結構式的表示中，所出現符號僅係對“環狀” 結構的一種表示。
理想地，Y及Y’均各自獨立地選自取代或未取代的直鏈烴基、取代或未取代的支鏈烴基或取代或未取代的芳香基；理想為C1~C30的取代或未取代的 直鏈烴基、C1~C30取代或未取代的支鏈烴基或C6~C30取代或未取代的芳香基；進一步理想為C1~C10的取代或未取代的直鏈烴基、C1~C10取代或未取代的支鏈烴基或C6~C16取代或未取代的芳香基；特別理想為苯基、甲苯基、二甲苯基、乙苯基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丙基或異丁基。
進一步理想為，Y及Y’均各自獨立地為苯基、甲苯基、二甲苯基或乙苯基。
於此，可理解的是，Y及Y’較多的實例均為苯基。
理想地，R及R’均各自獨立地選自取代或未取代的直鏈亞烴基、取代或未取代的支鏈亞烴基、取代或未取代的亞芳香基；理想為C1~C30的取代或未取代的直鏈亞烴基、C1~C30取代或未取代的支鏈亞烴基、C6~C30取代或未取代的亞芳香基；進一步理想為C1~C10的取代或未取代的直鏈亞烴基、C1~C10取代或未取代的支鏈亞烴基、C6~C16取代或未取代的亞芳香基；特別理想為 亞苯基、甲基亞苯基、二甲基亞苯基、乙基亞苯基、亞 甲基、亞乙基、亞丙基、中丙基()、亞正丁基或亞異丙基。
進一步理想為，R及R’均各自獨立地為亞苯基、甲基亞苯基、二甲基亞
苯基、乙基亞苯基或。
於此，可理解的是，R較多的實例為亞苯基。
於此，可理解的是，R’較多的實例為亞苯基或。
理想地，X1、X1’、X2、X3及X4均為O。
本發明所記載之磷腈化合物理想為 其中，M1、M2、a、b、R、R’具有與申請專利範圍第1項相同的選擇範圍； 理想地，前述磷腈化合物選自、 ，其中，M1、M2、 a、b具有與申請專利範圍第1項相同的選擇範圍； 理想地，所記載磷腈化合物選自或。
本發明中，帶有曲線的化學鍵“”為斷鍵，能夠與另一個斷鍵連接成 為一個完整的化學鍵，使2個基團按照通式的結構連接，或藉由斷鍵直接連接在苯基的某個位置。
本發明所使用的術語“取代的”係指指定原子上的任何一個或多個氫原子被選自指定組的取代基取代，條件是前述指定原子不超過正常價態， 並且取代的結果係產生穩定的化合物。當取代基是氧代基團或酮基(即=O)時，那麼原子上的2個氫原子被取代。酮取代基在芳香環上不存在。“穩定的化合物”係指能夠足夠強健地從反應混合物中分離至有效的純度並配製成有效的化合物。
本發明另一方面提供一種如前述含氰基的磷腈化合物的製備方法，所記載方法包含如下步驟：將磷腈氯化物與第一原料化合物進行親核取代反應，得到含氰基的磷腈化合物；前述磷腈氯化物為M1(Cl)p及/或M2(Cl)q，所述p=2m1，q=2m2；前述第一原料化合物為Y-X1-H、Y’-X1’-H、H-X2-R-CN或H-X4-R’-X3-H中的任1種或至少2種的組合，前述第一原料化合物中必須含有H-X2-R-CN或H-X4-R’-X3-H中的任1種，其中，X1、X1’、X2、X3、X4、Y、Y’、R及R’具有與申請專利範圍第1~3項之一所述的相同含義，R、R’、Y及Y’理想為取代或未取代的苯基，進一步理想為未取代的苯基。
或者，前述第一原料化合物為Y-X1-Na、Y’-X1’-Na、或 Na-X4-R’-X3-Na中的任1種或至少2種的組合，前述第一原料化合物中必須含 有或Na-X4-R’-X3-Na中的任1種，其中，X1、X1’、X2、X3、 X4、Y、Y’、R及R’具有與前述X1、X1’、X2、X3、X4、Y、Y’、R及R’相同的含義。
親核取代可採用本領域習知的方法來製備，例如可參考“聚磷腈的研究進展，張宏偉等，材料導報2010年第24卷第7期”。催化劑的具體實例有氯化鋅、氯化鎂、氯化鋁等金屬氯化物、三氟化硼及其絡合物、氫氧化鈉等 路易士鹼。此等催化劑可一種或多種混合使用，本發明中並無特別規定。 磷腈氯化物可採用來源最廣泛的六氯環三磷腈等。為得到目標產物中的 Y-X1-基、Y’-X1’-基、基及-X4-R’-X3-基，可同時加入可提供 Y-X1-基、Y’-X1’-基、基及-X4-R’-X3-基的親核試劑，亦可分 別依次加入可提供Y-X1-基、Y’-X1’-基、基及-X4-R’-X3-基的 親核試劑。
在親核試劑與磷腈氯化物的反應中，可先採用一種親核試劑與磷腈氯化物反應，部分取代磷腈氯化物中的氯，然後再用另一種親核試劑與磷腈氯化物反應，以得到式(I)結構的磷腈化合物。並且可藉由控制物質之間的物質量關係，來得到結構中含有一個M基團或含有多個M基團的磷腈化合物。
本發明另一方面提供一種氰酸酯樹脂組合物，包含前述含氰基的磷腈化合物。
本發明所記載氰酸酯樹脂具有良好阻燃性、耐熱性(耐200℃高溫)、良好的黏結性能、良好的機械性能。
至於氰酸酯樹脂組合物的氰酸酯樹脂、固化劑、其它填料可採用習知的原料。
本發明另一方面提供一種預浸板，其由前述氰酸酯樹脂組合物含浸或塗布於基材而成。
所記載之基材係玻璃纖維基材、聚酯基材、聚醯亞胺基材、陶瓷基材或碳纖維基材。
於此，其含浸或塗布的具體工藝條件無特別限定。“預浸板”也為本 領域技術人員所熟知的“黏結片”。
本發明另一方面提供一種複合金屬基板，其包含一張以上如前所記載之預浸板依次進行表面覆金屬層、重疊、壓合而成。
理想地，前述表面覆金屬層的材質為鋁、銅、鐵及其任意組合的合金。
理想地，前述複合金屬基板為CEM-1覆銅板、CEM-3覆銅板、FR-4覆銅板、FR-5覆銅板、CEM-1鋁基板、CEM-3鋁基板、FR-4鋁基板或FR-5鋁基板。
本發明另一方面提供一種線路板，前述線路板於前述複合金屬基板的表面加工線路而成。
本發明另一方面提供一種柔性覆銅板，前述柔性覆銅板包含一張以上前述預浸板以及覆於疊合後的預浸板一側或兩側的銅箔。
本發明另一方面提供一種所記載之含氰基的磷腈化合物的用途，前述含氰基的磷腈化合物用於IC封裝版、HDI封裝版、汽車板或覆銅板。
氰酸酯樹脂組合物的原料藉由固化在複合金屬基板上形成具有良好阻燃性能的塗層，可提高線路板，例如電子產業、電氣、電器產業、交通運輸、航空航太、玩具產業等需要線路板的機器、設備、儀器、儀錶等產業的廣泛應用。
上述術語“×××基或基團”指×××化合物分子結構中脫去一個或多個氫原子或其它原子或原子團後剩餘的部分。
本發明藉由在磷腈基團上引入氰基，實現與磷腈基團P、N的協同增效，提高了其熱穩定性、阻燃型以及與其他組分的配伍性均表現優異，含有本發明所記載之磷腈化合物的樹脂組合物具有良好的耐熱性、耐水性、黏結性及機械性能、電性能，從而擴大其應用範圍。採用本發明提供之磷腈化合物製備得到的環氧樹脂，阻燃等級可達到V-0。
以下藉由具體實施方式來進一步說明本發明的技術手段。
本領域技術人員應明瞭，所記載實施例僅係幫助理解本發明，不應視為對本發明的具體限制。
實施例1
一種磷腈化合物1，具有如下的結構： 製備方法為：(1)在反應器中，將羥基當量為119g/eq的對氰基苯酚714g(6eq)溶解在二氧六環中，接著加入氯原子當量為28.4g/eq的六氯環三磷腈170.5g(6eq)及鈉原子當量為53g/eq的碳酸鈉318g(6eq)，通入氮氣保護，在回流溫度下反應24小時；(2)將步驟(1)的產物用物理方法去除體系中的鹽分、水分，再過 濾去除體系中的不溶物質，蒸餾掉體系中溶劑，乾燥後得到磷腈化合物1，氰基當量為140.7g/eq。
結構表徵：紅外光譜為：1400~1600cm-1(苯環)；2220~2230cm-1(氰基)；1260~1280cm-1(P-N)；1170~1185cm-1(P=N)；955~960cm-1、1005~1015cm-1、1065~1075cm-1(P-O-C)；另外，510cm-1(P-Cl)峰消失；1H-NMR(DMSO-d6，ppm)核磁圖譜為：6.85~6.95(氰基苯酚基上酚羥基鄰位的氫，12H)，7.3~7.4(氰基苯酚基上酚羥基間位的氫，12H)。
實施例2
一種磷腈化合物2，具有如下的結構：
製備方法為：(1)在反應器中，將羥基當量為119g/eq的對氰基苯酚357g(3eq)及羥基當量為94g/eq的苯酚282g(3eq)溶解在二氧六環中，接著加入氯原子當量為28.4g/eq的六氯環三磷腈170.5g(6eq)及鈉原子當量為53g/eq的碳酸鈉318g(6eq)，通入氮氣保護，在回流溫度下反應24小時；(2)將步驟(1)的產物經鹼洗洗滌，後除去殘餘原料，乾燥後得到磷腈化合物2，其氰基當量為256.2g/eq。
結構表徵：紅外光譜為：1400~1600cm-1(苯環)；2220~2230cm-1(氰基)；1260~1280cm-1(P-N)；1170~1185cm-1(P=N)；955~960cm-1、1005~1015cm-1、1065~1075cm-1(P-O-C)；另外，510cm-1(P-Cl)峰消失；1H-NMR(DMSO-d6，ppm)核磁圖譜為：6.85~6.95(氰基酚羥基上酚羥基鄰位的氫，6H)，7.3~7.4(氰基酚羥基上氰基鄰位的氫，6H)，6.73(苯酚基上酚羥基鄰位的氫，6H)，7.05~7.12(苯酚基上酚羥基間位的氫，6H)，6.80~6.84(苯酚基上酚羥基對位的氫，3H)。
實施例3
一種磷腈化合物3，具有如下的結構：
製備方法為：(1)在反應器中，將羥基當量為119g/eq的對氰基苯酚357g(3eq)及羥基當量為108g/eq的對甲基苯酚324g(3eq)溶解在二氧六環中，接著加入氯原子當量為28.4g/eq的六氯環三磷腈170.5g(6eq)及鈉原子當量為53g/eq的碳酸鈉318g(6eq)，通入氮氣保護，在回流溫度下反應24小時；(2)將步驟(1)的產物經鹼洗洗滌，後除去殘餘原料，乾燥後得到磷腈化合物3，其氰基當量為270g/eq。
結構表徵：紅外光譜為：1400~1600cm-1(苯環)；2220~2230cm-1(氰基)；1260~1280cm-1(P-N)；1170~1185cm-1(P=N)；955~960cm-1、1005~1015cm-1、1065~1075cm-1(P-O-C)、2960cm-1、2870cm-1(甲基)；另外，510cm-1(P-Cl)峰消失；1H-NMR(DMSO-d6，ppm)核磁圖譜為：6.85~6.95(氰基酚羥基上酚羥基鄰位的氫，6H)，7.3~7.4(氰基酚羥基上氰基鄰位的氫，6H)，6.73(苯酚基上酚羥基鄰位的氫，6H)，7.05~7.12(苯酚基上酚羥基間位的氫，6H)，6.80~6.84(苯酚基上酚羥基對位的氫，3H)，2.3~2.4(甲基上的氫，9H)。
實施例4
一種磷腈化合物4，具有如下的結構：
製備方法為：(1)在反應器中，將羥基當量為119g/eq的對氰基苯酚357g(3eq)、羥基當量為108g/eq的對甲基苯酚216g(2eq)及羥基當量為55g/eq的對苯二酚110g(2eq)溶解在二氧六環中，接著加入氯原子當量為28.4g/eq的六氯環三磷腈170.5g(6eq)及鈉原子當量為53g/eq的碳酸鈉318g(6eq)，通入氮氣保護，在回流溫度下反應24小時； (2)在步驟(1)的反應產物中加入氯原子當量為28.4g/eq的六氯環三磷腈170.5g(6eq)、羥基當量為108g/eq的對甲基苯酚432g(4eq)、羥基當量為55g/eq的對苯二酚110g(2eq)，以及鈉原子當量為53g/eq的碳酸鈉318g(6eq)，通入氮氣保護，在回流溫度下反應24小時；(3)在步驟(2)的反應產物中加入氯原子當量為28.4g/eq的六氯環三磷腈170.5g(6eq)、羥基當量為119g/eq的對氰基苯酚357g(3eq)、羥基當量為108g/eq的對甲基苯酚216g(2eq)以及鈉原子當量為53g/eq的碳酸鈉318g(6eq)，通入氮氣保護，在回流溫度下反應24小時；(4)將步驟(3)的產物經鹼洗洗滌，後除去殘餘原料，乾燥後得到磷腈化合物4，其氰基當量為364.5g/eq。
結構表徵：紅外光譜為：1400~1600cm-1(苯環)；2220~2230cm-1(氰基)；1260~1280cm-1(P-N)；1170~1185cm-1(P=N)；955~960cm-1、1005~1015cm-1、1065~1075cm-1(P-O-C)、2960cm-1、2870cm-1(甲基)；另外，510cm-1(P-Cl)峰消失；1H-NMR(DMSO-d6，ppm)核磁圖譜為：6.85~6.95(氰基酚羥基上酚羥基鄰位的氫，20H)，7.3~7.4(氰基酚羥基上氰基鄰位的氫，20H)，6.58~6.63(對甲基苯酚基上羥基鄰位的氫，8H)，6.85~6.95(對甲基苯酚基上甲基鄰位的氫，8H)，2.3~2.4(甲基上的氫，30H)。
應用例1
一種無鹵阻燃氰酸酯樹脂組合物，按重量份數包含如下組分：在187g液態雙酚A環氧樹脂中加入22.5g實施例1得到的磷腈化合物1 及88.2g酚羥基當量為105的酚醛樹脂，用適當的丙酮溶解成溶液，用標準玻璃纖維布上膠，壓合成覆銅板，將此覆銅板命名為覆銅板a。測得覆銅板a的性能如表-1所示。
應用例2
一種無鹵阻燃氰酸酯樹脂組合物，按重量份數包含如下組分：在187g液態雙酚A環氧樹脂中加入25.6g實施例1得到的磷腈化合物1及94.5g酚羥基當量為105的酚醛樹脂，用適當的丙酮溶解成溶液，用標準玻璃纖維布上膠，壓合成覆銅板，將此覆銅板命名為覆銅板b。測得覆銅板b的性能如表-1所示。
應用例3
一種無鹵阻燃氰酸酯樹脂組合物，按重量份數包含如下組分：在187g液態雙酚A環氧樹脂中加入27g實施例1得到的磷腈化合物1和94.5g酚羥基當量為105的酚醛樹脂，得到氰酸酯樹脂C，接著用適當的丙酮溶解成溶液，用標準玻璃纖維布上膠，壓合成覆銅板，將此覆銅板命名為覆銅板c。測得覆銅板c的性能如表-1所示。
應用例4
一種無鹵阻燃氰酸酯樹脂組合物，按重量份數包含如下組分：向187g液態雙酚A環氧樹脂中加入29.15g實施例1得到的磷腈化合物1和96.6g酚羥基當量為105的酚醛樹脂，得到氰酸酯樹脂D，接著用適當的丙酮溶解成溶液，用標準玻璃纖維布上膠，壓合成覆銅板，將此覆銅板命名為覆銅板d。測得覆銅板d的性能如表-1所示。
比較例1
與應用例1的區別在於，將磷腈化合物1等質量替換為六苯氧基環三磷氰，得到環氧樹脂組合物E。
採用環氧樹脂組合物E用適當的丙酮溶解成溶液，用標準玻璃纖維布上膠，壓合成覆銅板，將此覆銅板命名為覆銅板e。測得覆銅板e的性能如表-1所示。
實施例及比較例的測試結果如下表-1所示：
測試方法：
(1)吸水率
將100mm×100mm×1.6mm板材置於105℃的烘箱中乾燥1h，冷卻後稱重並放置在105kPa的蒸汽壓下蒸煮120min，最後擦乾稱重並計算出吸水率。
(2)玻璃化轉變溫度Tg
製備測試樣品的寬度約為8-12mm，長度為60mm，在德國耐馳DMA Q800上設置測量模式為彎曲模式，掃描溫度為室溫至200℃，讀取損耗角正切值最大時對應的溫度為該試樣的玻璃化轉變溫度Tg。
(3)彎曲強度
製備25.4mm×63.5mm的試樣，使用游標卡尺測量其厚度，將材料萬能試驗機的測試模式調為彎曲測試模式，設置間距為15.9mm，試驗速度為0.51mm/min，取3次平行測試的平均值，測試溫度分別為室溫和180℃。
(4)剝離強度測定
將覆銅層疊板切成100mm×3mm的試驗片，使用抗剝儀試驗裝置，以速度50.8mm/min對銅箔進行剝離分層，測試銅箔與樹脂的剝離強度，數值越大說明樹脂與銅箔間的黏合力越好。
(5)按照標準ANSL UL94-1985測試燃燒性；(6)按照標準GB 5594.3-1985測試線膨脹係數。
申請人聲明，本發明藉由上述實施例來說明本發明的工藝方法，但本發明並不侷限於上述工藝步驟，即不代表本發明必須依賴上述工藝步驟才能實施。所屬技術領域的技術人員應該明瞭，對本發明的任何改進，對本發明所選用原料之等效替換及輔助成分的添加、具體方式的選擇等，均落在本發明的保護範圍及公開範圍之內。

Claims (10)

  1. 一種含氰基的磷腈化合物，其特徵在於，前述磷腈化合物具有式(I)的結構： 其中，Y及Y’均各自獨立地選自取代或未取代的直鏈烴基、取代或未取代的支鏈烴基或取代或未取代的芳香基；M1及M2均各自獨立地選自具有式(II)結構的環狀磷腈，且M1含有m1個磷原子，M2含有m2個磷原子； 在式(II)中，n1為2的整數；X1、X1’、X2、X3及X4為氧原子；R及R’均各自獨立地選自取代或未取代的直鏈亞烴基、取代或未取代的支鏈亞烴基、取代或未取代的亞芳香基；a為0的整數，b為1的整數，c為1的整數，且滿足a+b=2m1，d+2=2m2。
  2. 如申請專利範圍第1項所記載之磷腈化合物，其中，所述環狀膦腈為環三磷腈基、環四磷腈基中的任1種或至少2種的組合。
  3. 如申請專利範圍第1項所記載之磷腈化合物，其中，Y及Y’均各自獨立地選自C1~C30的取代或未取代的直鏈烴基、C1~C30取代或未取代的支 鏈烴基或C6~C30取代或未取代的芳香基。
  4. 如申請專利範圍第3項所記載之磷腈化合物，其中，Y及Y’均各自獨立地選自苯基、甲苯基、二甲苯基、乙苯基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丙基或異丁基。
  5. 如申請專利範圍第1項所記載之磷腈化合物，其中，R及R’均各自獨立地選自C1~C30的取代或未取代的直鏈亞烴基、C1~C30取代或未取代的支鏈亞烴基、C6~C30取代或未取代的亞芳香基。
  6. 如申請專利範圍第5項所記載之磷腈化合物，其中，R及R’均各自獨立地選自亞苯基、甲基亞苯基、二甲基亞苯基、乙基亞苯基、 、亞甲基、亞乙基、亞丙基、中丙基、亞正丁基或亞異 丙基。
  7. 如申請專利範圍第1或2項所記載之磷腈化合物，其中，前述磷腈 化合物選自，其中，M1、M2、Y、Y’、 a、b、d、R、R’具有與申請專利範圍第1項相同的選擇範圍。
  8. 如申請專利範圍第7項所記載之磷腈化合物，其中，前述磷腈化合 物選自或 ，其中，M1、M2、 a、b、d具有與申請專利範圍第1項相同的選擇範圍。
  9. 一種如申請專利範圍第1至8項中任一項所記載之含氰基的磷腈化合物的製備方法，其中，前述方法包含如下步驟：將磷腈氯化物與第一原料化合物進行親核取代反應，得到含氰基的磷腈化合物；前述磷腈氯化物為M1(Cl)p及M2(Cl)q，所述p=2m1，q=2m2；前述第一原料化合物為Y’-X1’-H、H-X2-R-CN和H-X4-R’-X3-H的組合，前述第一原料化合物中任選地含有Y-X1-H，其中，X1、X1’、X2、X3、X4、Y、Y’、R及R’具有與申請專利範圍第1至3項中任一項所記載之相同含義。
  10. 一種氰酸酯樹脂組合物，其特徵在於，包含申請專利範圍第1至8項中任一項所記載之含氰基的磷腈化合物。
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