JP2017105984A - ポリイソシアネート組成物およびそれを用いた塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 脂肪族ポリイソシアネート、及び脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーからなる群より選ばれる少なくとも一種のイソシアネート化合物と、側鎖を有する水酸基間炭素数が2〜3の非環式脂肪族ジオールとを反応させることにより解決する。
【選択図】 なし
Description
フリップフロップ値=
2.69×(L*15°−L*110°)1.11/(L*45°)0.86 (式1)
(上記式1におけるL*15°、L*45°、L*110°はそれぞれ、多角度測色機による15°、45°、110°の各角度におけるL*の測定値を表す。)
フリップフロップ値=
2.69×(L*15°−L*110°)1.11/(L*45°)0.86 (式1)
(上記式1におけるL*15°、L*45°、L*110°はそれぞれ、多角度測色機による15°、45°、110°の各角度におけるL*の測定値を表す。)
また、本発明のポリイソシアネート組成物の必須の構成成分であるアロファネート基とは、上記ジオールのヒドロキシル基と脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基とが反応しウレタン結合を形成した後、ウレタン基にさらに別のイソシアネート基が反応して得られるもので、化2に示される。
ポリエステルポリオールの具体例としては、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、グルタコン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,4−シクロヘキシルジカルボン酸、α−ハイドロムコン酸、β−ハイドロムコン酸、α−ブチル−α−エチルグルタル酸、α,β−ジエチルサクシン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸またはこれらの無水物等の1種類以上と、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3−ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド付加物、ビス(β−ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の分子量500以下の低分子ポリオール類の1種類以上との縮重合反応から得られるものを挙げることができる。また、ε−カプロラクトン、アルキル置換ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、アルキル置換δ−バレロラクトン等の環状エステル(いわゆるラクトン)モノマーの開環重合から得られるラクトン系ポリエステルポリオール等を挙げることができる。更に、低分子ポリオールの一部をヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、モノエタノールアミン等の低分子ポリアミンや低分子アミノアルコールに代えて得られるポリエステル−アミドポリオールを使用することもできる。
ポリエーテルポリオールの具体例としては、例えばエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3−ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールA、ビス(β−ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオール類、またはエチレンジアミン、プロピレンジアミン、トルエンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、キシリレンジアミン等の低分子ポリアミン類等のような活性水素基を2個以上、好ましくは2〜3個有する化合物を開始剤として、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のようなアルキレンオキサイド類を付加重合させることによって得られるポリエーテルポリオール、或いはメチルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル類、フェニルグリシジルエーテル等のアリールグリシジルエーテル類、テトラヒドロフラン等の環状エーテルモノマーを開環重合することで得られるポリエーテルポリオールを挙げることができる。
ポリカーボネートポリオールの具体例としては、例えばエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3−ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド付加物、ビス(β−ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオールの1種類以上と、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のジアルキルカーボネート類、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカーボネート類、ジフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ジアントリルカーボネート、ジフェナントリルカーボネート、ジインダニルカーボネート、テトラヒドロナフチルカーボネート等のジアリールカーボネート類との脱アルコール反応や脱フェノール反応から得られるもの等を挙げることができる。
ポリオレフィンポリオールの具体例としては、水酸基を2個以上有するポリブタジエン、水素添加ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリイソプレン等を挙げることができる。
アクリルポリオールとしては、アクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステル(以下(メタ)アクリル酸エステルという)と、反応点となりうる少なくとも分子内に1個以上の水酸基を有するアクリル酸ヒドロキシ化合物及び/又はメタクリル酸ヒドロキシ化合物(以下(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物という)と、重合開始剤とを熱エネルギーや紫外線または電子線などの光エネルギー等を使用し、アクリルモノマーを共重合したものを挙げることができる。
(メタ)アクリル酸エステルの具体例としては、例えば炭素数1〜20のアルキルエステルを挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルの具体例としては、例えば(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシルのような(メタ)アクリル酸アルキルエステル、シクロヘキシル(メタ)アクリレートのような(メタ)アクリル酸の脂環属アルコールとのエステル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジルのような(メタ)アクリル酸アリールエステルを挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルは単独または2種類以上組み合わせたものを挙げることができる。
(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物の具体例としては、ポリイソシアネートとの反応点となりうる少なくとも分子内に1個以上の水酸基を有しており、具体的には、例えば2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピルアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等のアクリル酸ヒドロキシ化合物が挙げられる。また、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピルメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート等のメタクリル酸ヒドロキシ化合物が挙げられる。これら(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物は、単独または2種以上を組み合わせたものを挙げることができる。
シリコーンポリオールの具体例としては、例えばγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランなどを重合したビニル基含有シリコーン化合物、及び分子中に少なくとも1個の末端水酸基を有する、α,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン、α,ω−ジヒドロキシポリジフェニルシロキサン等のポリシロキサンを挙げることができる。
ヒマシ油系ポリオールの具体例としては、ヒマシ油脂肪酸とポリオールとの反応により得られる線状または分岐状ポリエステルポリオールが挙げられる。また、脱水ヒマシ油、一部分を脱水した部分脱水ヒマシ油、水素を付加させた水添ヒマシ油等も使用することができる。
フッ素系ポリオールの具体例としては、含フッ素モノマーとヒドロキシ基を有するモノマーとを必須成分として共重合反応により得られる線状または分岐状のポリオールを挙げることができる。ここで、含フッ素モノマーとしては、フルオロオレフィンであることが好ましく、例えば、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、トリクロロフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、トリフルオロメチルトリフルオロエチレン等が挙げられる。また、ヒドロキシル基を有するモノマーとしては、例えば、ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサンジオールモノビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル等のヒドロキシアルキルアリルエーテル、ヒドロキシアルキルクロトン酸ビニル等のヒドロキシル基含有カルボン酸ビニル又はアリルエステル等のヒドロキシル基を有するモノマーが挙げられる。
フリップフロップ値=
2.69×(L*15°−L*110°)1.11/(L*45°)0.86 (式1)
*上記式1におけるL*15°、L*45°、L*110°はそれぞれ、多角度測色機による15°、45°、110°の各角度におけるL*の測定値を表す。
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(東ソー社製、NCO含量:49.9質量%)955g、および2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール45gを仕込み、これらを撹拌しながら60℃に昇温し,この反応液中にアロファネート化触媒であるオクチル酸ジルコニール(第一稀元素化学工業社製)0.15gを添加し、110℃にて所定の屈折率に達するまで反応させた後、反応停止剤である酸性リン酸エステル(JP−508、城北化学工業社製)0.17gを添加し、50℃で1時間停止反応を行った。この反応生成物から、薄膜蒸留(条件:140℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、NCO含量19.6質量%、粘度(25℃)5300mPa・s、遊離のHDI含量0.2質量%の変性ポリイソシアネートP−1を310g得た。変性ポリイソシアネートP−1をNMR測定したところ,アロファネート基とイソシアヌレート基のモル比率は99/1であった。
(1)測定装置:ECX400M(日本電子社製、1H−NMR)
(2)測定温度:23℃
(3)試料濃度:0.1g/1ml
(4)積算回数:16
(5)緩和時間:5秒
(6)溶剤:重水素ジメチルスルホキシド
(7)化学シフト基準:重水素ジメチルスルホキシド中のメチル基の水素原子シグナル(2.5ppm)
(8)評価方法:8.5ppm付近のアロファネート基の窒素原子に結合した水素原子のシグナルと、3.7ppm付近のヌレート基の窒素原子に隣接したメチレン基の水素原子のシグナルの面積比から結合基の含有量を測定
<合成例2>
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI(東ソー社製、NCO含量:49.9質量%)933g、および2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール67gを仕込み、これらを撹拌しながら60℃に昇温し,この反応液中にアロファネート化触媒であるオクチル酸ジルコニール(第一稀元素化学工業社製)0.15gを添加し、110℃にて所定の屈折率に達するまで反応させた後、反応停止剤である酸性リン酸エステル(JP−508、城北化学工業社製)0.17gを添加し、50℃で1時間停止反応を行った。この反応生成物から、薄膜蒸留(条件:140℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、NCO含量18.8質量%、粘度(25℃)3100mPa・s、遊離のHDI含量0.2質量%の変性ポリイソシアネートP−2を320g得た。変性ポリイソシアネートP−2をNMR測定したところ、アロファネート基とイソシアヌレート基のモル比率は99/1であった。
攪拌機、温度計、冷却管、および窒素ガス導入管を備えた容量1リットルの四つ口フラスコに、HDI973g、およびエチレングリコール27gを仕込み、これらを撹拌しながら60℃に昇温し,この反応液中にアロファネート化触媒であるオクチル酸ジルコニール(第一稀元素化学工業社製)0.15gを添加し、110℃にて所定の屈折率に達するまで反応させた後、反応停止剤である酸性リン酸エステル(JP−508、城北化学工業社製)0.17gを添加し、50℃で1時間停止反応を行った。この反応生成物から、薄膜蒸留(条件:140℃,0.04kPa)により過剰のHDIを除去し、NCO含量20.2質量%、粘度(25℃)4000mPa・s、遊離のHDI含量0.2質量%の変性ポリイソシアネートH−1を290g得た。変性ポリイソシアネートH−1をNMR測定したところ,アロファネート基とイソシアヌレート基のモル比率は99/1であった。
表1に示す条件で合成を行い,合成例1と同様な手順にて各変性ポリイソシアネートP−3、P−4、H−2、H−3、H−4を得た。
一般的な塗料用ポリイソシアネートであるHDIイソシアヌレート系ポリイソシアネート(製品名:コロネートHXR、NCO含量21.8質量%、粘度(25℃)2600mPa・s、遊離のHDI含量0.2質量%、東ソー社製)を性能比較の基準とするために使用した。
配合量は表2に示すように、ポリオール(C)と、得られたポリイソシアネート組成物とをR(イソシアネート基/水酸基のモル比)=1.0になるように配合し、及び有機溶剤(F)で固形分が30%になるように配合し、二液塗料組成物を調製した。ここで、ポリオール(C)には、アクリルポリオール(商品名:アクリディックA−829、水酸基価:43mgKOH/g、固形分:30%、DIC社製)を使用し、有機溶剤(F)には、酢酸ブチルを使用した。
配合量は表3に示すように、ポリオール(D)と、アルミフレーク(商品名:STAPA IL Hydrolan 2154、BYK社製)、沈降防止剤(商品名:BYK−425、BYK社製)、消泡剤(商品名:BYK−012、BYK社製)、湿潤分散剤(商品名:DISPERBYK−192、BYK社製)、及び有機溶剤(G)を配合し、一液塗料組成物を調製した。ここで、ポリオール(D)には、水性アクリルポリオール(商品名:バーノックWE−303、水酸基価:84mgKOH/g、固形分:45%、DIC社製)を使用し、有機溶剤(G)には、メタノールを使用した。
配合量は表4に示すように、ポリオール(E)と、得られたポリイソシアネート組成物とをR(イソシアネート基/水酸基のモル比)=1.2になるように配合し、及び有機溶剤(F)で固形分が30%になるように配合し、二液塗料組成物を調製した。ここで、ポリオール(E)には、アクリルポリオール(商品名:アクリディックA−801、水酸基価:50mgKOH/g、固形分:50%、DIC社製)を使用し、有機溶剤(F)には、酢酸ブチルを使用した。
表2に示す各配合液を離型紙とガイドを貼り付けたガラス板に塗布し、温度80℃の乾燥器で10時間強制乾燥を行い、乾燥膜厚100μmの塗膜を形成させた。得られた塗膜からダンベルカッターを用いて試験片を作製し、塗膜の高温時引張強度を評価するために60℃の恒温槽内で引張測定を実施した。測定はJIS K6251に準じて行った。
引張速度:20mm/min
測定結果を表5に示す。
表3で調製した一液塗料組成物を、それぞれメチルエチルケトンで脱脂した鋼板(JIS G3141、商品名:SPCC−SB、PF−1077処理、日本テストパネル工業社製)にスプレーで塗布し、その後、室温で10分間静置した後、温度60℃の乾燥機中で30分間強制乾燥を行い、乾燥膜厚30μmのメタリックベース層を形成させた。続いて室温で10分間静置した後に、表4で調製した二液塗料組成物をアプリケーターを用いて塗布し、室温で10分間静置した後に、温度90℃の乾燥器で30分間強制乾燥を行い、さらに80℃の乾燥器で10時間強制乾燥させ、フリップフロップ性評価用2層塗膜を得た。
作製した2層塗膜のフリップフロップ性評価は、多角度測色機BYK−mac(BYK製)を用いて15°、45°、110°の各角度におけるL*を測定し、下式にて計算した値をフリップフロップ値とした。
・フリップフロップ計算式
2.69×(L*15°−L*110°)1.11/(L*45°)0.86。
Claims (7)
- 脂肪族ポリイソシアネート、及び脂肪族ポリイソシアネートのイソシアネート基末端プレポリマーからなる群より選ばれる少なくとも一種のイソシアネート化合物と、側鎖を有する水酸基間炭素数が2〜3の非環式脂肪族ジオールとの反応生成物からなり、当該反応生成物がアロファネート基を含有することを特徴とするポリイソシアネート組成物。
- 側鎖を有する水酸基間炭素数が2〜3の非環式脂肪族ジオールの側鎖が、炭素数が1〜5のアルキル基であることを特徴とする、請求項1に記載のポリイソシアネート組成物。
- アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比が90/10〜100/0であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 脂肪族ポリイソシアネートがヘキサメチレンジイソシアネートであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
- 下記式1によるフリップフロップ値の計算値が8.00以上であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物を用いた塗膜。
フリップフロップ値=
2.69×(L*15°−L*110°)1.11/(L*45°)0.86 (式1)
(上記式1におけるL*15°、L*45°、L*110°はそれぞれ、多角度測色機による15°、45°、110°の各角度におけるL*の測定値を表す。) - 請求項1乃至4のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物とポリオールを含む二液型塗料用組成物。
- 下記式1によるフリップフロップ値の計算値が8.00以上であることを特徴とする請求項6に記載の二液型塗料用組成物からなる塗膜。
フリップフロップ値=
2.69×(L*15°−L*110°)1.11/(L*45°)0.86 (式1)
(上記式1におけるL*15°、L*45°、L*110°はそれぞれ、多角度測色機による15°、45°、110°の各角度におけるL*の測定値を表す。)
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