JP2017095657A - 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート、および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の粘着剤組成物は、硬化性化合物からなる主剤(A)と、カチオンとアニオンとからなり、前記カチオンおよび前記アニオンの少なくとも一方が分子量45以上の官能基を3つ以上有するイオン性化合物(B)と、を含む粘着剤組成物であって、硬化後の23℃における貯蔵弾性率が3.0×105Pa未満である、粘着剤組成物である。このような構成を有することにより、本発明の粘着剤組成物は、接着力と、折り曲げを行ってもはがれや浮きが発生することがほとんどない屈曲耐性と、のバランスに優れるという効果が得られる。
本発明に係る硬化性化合物からなる主剤(A)の形態としては、
(1)(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(c1)(以下、単に「(c1)成分」とも称する)と、(c1)成分と共重合可能なモノマー(c2)(以下、単に(c2)成分とも称する)とからなる形態(硬化性化合物がモノマーのみからなる形態)
(2)上記(c1)成分、上記(c2)成分、および上記(c1)成分由来の構成単位と上記(c2)成分由来の構成単位とを有する(メタ)アクリル酸エステル共重合体(C)(以下、単に共重合体(C)とも称する)からなる形態(硬化性化合物がモノマーおよびポリマーからなる形態であり、いわゆるポリマーシロップの形態)
(3)共重合体(C)のみからなる形態(硬化性化合物がポリマーのみからなる形態)
が挙げられる。
本発明に係る一形態として、主剤(A)が(c1)成分と、(c2)成分とからなる形態(硬化性化合物がモノマーのみからなる形態)が挙げられる。この(c1)成分および(c2)成分は、硬化処理を行うことにより、共重合体(C)を形成することができる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(c1)は、(メタ)アクリル酸エステルのエステル部位に、アルキル基が導入されている形態であれば、特に制限はない。
R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、上記アルキル基である。
本発明に係る主剤(A)は、(c1)成分と共重合可能なモノマー(c2)成分を含むことが好ましい。(c2)成分としては、(c2−1)アミド基を有する(メタ)アクリルモノマー、(c2−2)ラジカル重合性官能基を複数個有しない(メタ)アクリル酸エステルモノマーである官能基含有モノマー、(c2−3)重合性官能基を有するマクロモノマー、ならびに(c2−4)(c1)成分、(c2−1)成分、(c2−2)成分および(c2−3)成分以外の(メタ)アクリル酸エステルモノマーが好ましく挙げられる。
本発明に係る主剤(A)は、(c2−1)アミド基を有する(メタ)アクリルモノマー(以下、単に(c2−1)成分とも称する)を含むことが好ましい。かような(c2−1)成分が、主剤(A)に含まれることによって、以下の効果がある。すなわち、アミド基を有する(メタ)アクリルモノマーは、通常、高いガラス転移温度を有し、また極性も高い。よって、粘着剤のバルク物性としては凝集力が向上する。他方で、界面特性としては極性材料への親和性が向上する。よって、硬化後の粘着剤層に含まれるポリマーが(c2−1)成分由来の構成単位を有することによって、接着力、耐久性が向上する。かようなメカニズムは、アクリル酸等のカルボキシル基含有モノマーを使っても同様に起こると考えられるが、アクリル酸等のカルボキシル基含有モノマーは金属腐食性があるため用途によっては不適の場合がある。
R8は、水素原子またはメチル基であり、
R9は、単結合または二価の有機基であり、
R10は、水素原子、炭素数1以上10以下のアルキル基、ヒドロキシル基、アシル基、エポキシ基、炭素数1以上6以下のアルコキシ基またはジメチルアミノ基であり、R11は、水素原子または炭素数1以上10以下のアルキル基である。
本発明に係る主剤(A)は、(c2−2)ラジカル重合性官能基を複数個有しない(メタ)アクリル酸エステルモノマーである官能基含有モノマー(以下、単に(c2−2)成分とも称する)を含んでもよい。
R5は、水素原子またはメチル基であり、
R6は、二価の有機基または単結合であり、
R7は、ヒドロキシル基、アシル基またはエポキシ基である。
本発明に係る主剤(A)は、(c2−3)重合性官能基を有するマクロモノマー(以下、(c2−3)成分とも称する)由来の構成単位を含んでもよい。上記(c2−3)成分は、重合可能な官能基(不飽和基)を有する高分子量のモノマーであり、ポリマー鎖部分と、重合性官能基部分とを有する。
本発明に係る主剤(A)は、(c1)成分、(c2−1)成分、(c2−2)成分、および(c2−3)成分以外の(c2−4)(メタ)アクリル酸エステルモノマー(以下、単に(c2−4)成分とも称する)由来の構成単位を含んでもよい。
R3は、水素原子またはメチル基であり、
R4は、アルコキシアルキル基または−(A−O)n−Qである。
(c1)成分の含有量は、(c1)成分、(c2−1)成分、(c2−2)成分、(c2−3)成分、および(c2−4)成分の合計量を100質量%として、9.9質量%以上99.9質量%以下であることが好ましい。9.9質量%以上であれば、高温および高温多湿での屈曲耐性に優れ、接着力が向上する。他方で、99.9質量%以下であれば、各種耐久性に優れ、また高温での屈曲耐性に優れ、高温での接着力が向上する。また、(c1)成分の含有量は、本発明の所期の効果がより発揮される観点から、より好ましくは9.9質量%を超え99.9質量%未満であり、さらに好ましくは10質量%以上99質量%であり、よりさらに好ましくは20質量%以上98質量%以下であり、特に好ましくは30質量%以上97質量%以下であり、最も好ましくは40質量%以上95質量%以下あるいは60質量%以上90質量%以下である。
本発明に係る一形態として、主剤(A)が(c1)成分、(c2)成分、および(c1)成分由来の構成単位と(c2)成分由来の構成単位とを有する(メタ)アクリル酸エステル共重合体(C)(以下、単に共重合体(C)とも称する)からなる形態(硬化性化合物がモノマーおよびポリマーからなる形態、上記(2)の形態)が挙げられる。本形態は、共重合体(C)の原料モノマーのうち、未反応の原料モノマーである(c1)成分および(c2)が、共重合体(C)を溶解する溶媒となっている、いわゆるポリマーシロップの形態である。
本発明に係る一形態として、主剤(A)が共重合体(C)からなる形態(硬化性化合物がポリマーのみからなる形態上記(3)の形態)が挙げられる。
上記(2)や(3)の形態において、主剤(A)に含まれうる(メタ)アクリル酸エステル共重合体(C)を製造する方法は、特に限定されず、重合開始剤を使用する溶液重合法、塊状重合法、乳化重合法、懸濁重合法、逆相懸濁重合法、薄膜重合法、噴霧重合法など従来公知の方法を用いることができる。重合制御の方法としては、断熱重合法、温度制御重合法、等温重合法などが挙げられる。重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤のいずれを用いてもよい。また、重合開始剤により重合を開始させる方法の他にまたはそれに加えて、放射線、電子線、紫外線等の活性エネルギー線を照射して重合を開始させる方法を採用することもできる。中でも、熱重合開始剤を用いた溶液重合法または光重合開始剤を用いた塊状重合法が、分子量の調節が容易であり、また不純物も少なくできるために、より好ましい。
本発明の粘着剤組成物は、カチオンとアニオンとからなるイオン性化合物(以下、単にイオン性化合物とも称する)(B)を含む。本発明に係るイオン性化合物(B)においては、前記カチオンおよび前記アニオンの少なくとも一方が、分子量45以上の官能基を3つ以上有する。このような構造を有するイオン性化合物(B)は、幾何学的に互いに異なる方向に伸びる3つ以上の官能基を有しているということができる。よって、該イオン性化合物(B)は、粘着剤組成物から得られる比較的軟らかい粘着剤層を、3つ以上の幾何学的に互いに異なる方向に、いわば楔を打ち込むような形で、微視的かつ部分的な物理的拘束を生じさせる作用を有する。加えて、イオン性化合物(B)のカチオン部分とアニオン部分との相互作用も働き、これにより、接着力と、折り曲げを行ってもはがれや浮きが発生することがほとんどない屈曲耐性と、のバランスに優れた粘着剤層を形成できる粘着剤組成物を得ることができると考えられる。本発明の粘着剤組成物は、硬化後に得られる粘着剤層の貯蔵弾性率を維持したまま、応力あたりのひずみ量と接着力とを改善していると言える。
本発明の粘着剤組成物は、本発明の所期の効果を効率的に奏するために、架橋剤(D)をさらに含有することが好ましい。架橋剤(D)を含有する場合の添加量は、主剤(A)100質量部に対して、好ましくは0.001質量部以上20質量部以下であり、より好ましくは0.01質量部以上5質量部以下であり、さらに好ましくは0.01質量部以上1質量部以下である。かような範囲であれば、接着性と屈曲耐性との両立の技術的効果がある。
架橋剤(D)として好適に用いられるイソシアネート化合物として、特に限定されず、例えば、トリアリルイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4’−MDI)、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(2,4’−MDI)、1,4−フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリデンジイソシアネート(TMXDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)などの芳香族ジイソシアネート類;ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアナートメチル(NBDI)などの脂肪族ジイソシアネート類;トランスシクロヘキサンー1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、H6−XDI(水添XDI)、H12−MDI(水添MDI)などの脂環式ジイソシアネート類;上記ジイソシアネートのカルボジイミド変性ジイソシアネート類;またはこれらのイソシアヌレート変性ジイソシアネート類などが挙げられ、これらを1種または2種以上を用いることができる。また、後述する過酸化物と併用してもよい。上記イソシアネート化合物とトリメチロールプロパン等のポリオール化合物とのアダクト体、これらイソシアネート化合物のビウレット体やイソシアヌレート体も好適に使用することができる。
架橋剤(D)として好適に用いられるカルボジイミド化合物として、特に限定されず、例えば、特開2012−246444号公報の段落「0039」〜「0046」に記載のものまたはそれらを適宜修飾したものが挙げられる。
架橋剤(D)として好適に用いられるオキサゾリン化合物としては、特に限定されず、例えば、特開2015−087539号公報の段落「0037」に記載のものまたはそれらを適宜修飾したものが挙げられる。
エポキシ系架橋剤(エポキシ化合物)としては、任意の適切なエポキシ系架橋剤を採用し得る。例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、テトラグリシジルキシレンジアミン、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル等を使用することができる。
多官能アクリル酸エステルモノマーは、ラジカル重合性官能基を複数個有する(メタ)アクリル酸エステルモノマーであり、例えば、炭化水素系または炭化水素エーテル系の多官能性モノマーがあげられる。炭化水素系または炭化水素エーテル系の多官能性モノマーは、炭素数10以上100以下の炭化水素基または炭化水素エーテル基を主骨格とする多価アルコールのヒドロキシル基を(メタ)アクリレート化した化合物であり、架橋による接着性の点で好ましい。前記多価アルコールの炭化水素基としては、直鎖または分岐鎖の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂環族炭化水素基、およびこれら炭化水素基を組み合わせた炭化水素基があげられ、前記炭化水素エーテル基としては、前記炭化水素基をエーテル化したものがあげられる。また、炭化水素エーテル基を主骨格とする多価アルコールとしては、前記多価アルコールに炭素数2以上4以下のアルキレンオキサイドを付加した化合物(付加数1以上30以下)等や、炭素数2以上4以下のアルキレンオキサイドから得られるポリアルキレングリコール(付加数1以上30以下)が挙げられる。
架橋剤(D)として好適に用いられる過酸化物として、加熱によりラジカルを発生して粘着剤の架橋を達成できるものであれば使用可能であるが、作業性や安定性を勘案して、1分間半減期温度が好ましくは80℃以上160℃以下、より好ましくは90℃以上140℃以下の過酸化物を使用すると好ましい。なお、過酸化物の半減期とは、過酸化物の分解速度を表す指標であって、過酸化物の分解量が半分になる時間であり、任意の時間で半減期を得るための分解温度や、任意の温度での半減期に関しては、メーカーカタログ等に記載されており、例えば、日本油脂株式会社(日油株式会社)発行の有機過酸化物カタログ第9版(2003年5月)に記載されている。
架橋剤(D)として好適に用いられるチタンカップリング剤として、特に限定されず、例えば、特に限定されず、例えば、特開2014−085616号公報の段落「0072」に記載のものまたはそれらを適宜修飾したものが挙げられる。
架橋剤(D)として好適に用いられるジルコニウム化合物として、特に限定されず、例えば、特開2014−085616号公報の段落「0073」に記載のものまたはそれらを適宜修飾したものが挙げられる。
架橋剤(D)として好適に用いられるアルミキレート化合物として、特に限定されず、例えば、特開2008−251089号公報の段落「0037」に記載のものまたはそれらを適宜修飾したものが挙げられる。
熱酸発生剤として、例えば、ヘキサフルオロアンチモネート系スルホニウム塩が挙げられ、市販品としてSI−60、SI−60L、SI−80、SI−80L、SI−100、SI−100L(以上、三新化学工業株式会社製)、CI−2624(以上、日本曹達株式会社製)等が挙げられる。熱酸発生剤は、単独でもまたは2種以上を組み合わせて使用してもよい。熱酸発生剤の使用量は、主剤(A)100質量部に対して、0.001質量部以上20質量部以下で含まれることが好ましく、0.05質量部以上10質量部以下がより好ましく、0.1質量部以上3質量部以下がさらに好ましい。
本発明の粘着剤組成物はまた、耐久性が向上する観点から、シランカップリング剤をさらに含有することができる。
本発明の粘着剤組成物には、溶剤が含まれていてもよい。該溶剤としては、特に限定されないが、酢酸エチル、酢酸n−ブチル等のエステル類;トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類;n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類などの有機溶剤が挙げられる。これら溶剤は、単独でもまたは2種以上を組み合わせても使用することができる。
上記粘着剤組成物は、必要に応じて、架橋促進剤、粘着付与樹脂(ロジン誘導体、ポリテルペン樹脂、石油樹脂、油溶性フェノールなど)、老化防止剤、充填剤、着色剤(顔料や染料など)、紫外線吸収剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、可塑剤、軟化剤、界面活性剤、帯電防止剤などの公知の添加成分(その他の添加成分)を、本発明の効果を損なわない範囲内で含有してもよい。
上記粘着剤組成物の製造方法としては、特に限定されない。例えば、主剤(A)中の硬化性化合物がモノマーのみからなる上記(1)の形態の場合、(c1)成分、(c2)成分、添加剤(B)、および必要に応じて加えられる架橋剤(D)、シランカップリング剤、溶剤、その他の添加成分等を混合して製造する方法が挙げられる。
本発明においては、本発明の粘着剤組成物から形成されてなる、粘着剤層を提供する。本発明の粘着剤層は、本発明の粘着剤組成物の硬化層であり、本発明の粘着剤組成物(溶液)を適当な基材(支持体)に付与(例えば、塗布)した後、硬化処理を適宜施すことにより形成され得る。2種以上の硬化処理(乾燥、架橋、重合等)を行う場合、これらは、同時にまたは多段階に行うことができる。主剤(A)が(c1)成分や(c2)成分のモノマーを含む形態(硬化性化合物がモノマーを含む形態)である粘着剤組成物では、典型的には、上記硬化処理として、最終的な共重合反応が行われる((c1)成分、(c2)成分、および/または共重合体(C)を共重合反応に供して完全重合物を形成する)。例えば、活性エネルギー線硬化性の粘着剤組成物を用いる場合であれば、活性エネルギー線照射が実施される。必要に応じて、架橋、乾燥等の硬化処理が実施されてもよい。活性エネルギー線硬化性の粘着剤組成物で乾燥させる必要がある場合は、乾燥後に活性エネルギー線硬化を行うとよい。主剤(A)が共重合体のみからなる形態(硬化性化合物が共重合体(C)のみからなる形態)である粘着剤組成物では、典型的には、上記硬化処理として、必要に応じて乾燥(加熱乾燥)、架橋等の処理が実施される。
本発明は、本発明の粘着剤層を有する粘着シートも提供する。粘着シートは、前記粘着剤層をシート状基材(支持体)の片面または両面に固定的に、すなわち前記基材から粘着剤層を分離する意図なく設けた、いわゆる基材付き粘着シート(片面または両面粘着シート)であってもよく、あるいは前記粘着剤層を剥離フィルム(剥離ライナー)(剥離紙、表面に剥離処理を施した樹脂シート等)のような剥離性を有する基材上に設け、貼付時に粘着剤層を支持する基材が除去される形態である、いわゆる基材レス(両面)粘着シートであってもよい。
上述した本発明の粘着剤組成物、粘着剤層、および粘着シートは、様々な用途に適用され、例えば、光学フィルムに用いられる。かような光学フィルムとしては、特に限定されず、液晶表示装置などの画像表示装置の形成に用いられるものが挙げられるが、例えば、少なくとも偏光板または位相差板を含み、さらに導電層および保護層の少なくとも一方を含むものや、カバーフィルム、透明導電フィルム、ウィンドフィルム、液晶ディスプレイの視野角を改善するための視野角拡大フィルム等の光学補償フィルム、ディスプレイのコントラストを高めるための輝度向上フィルム、さらにはこれらが積層されているものが挙げられる。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体(C)の重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)を用い、以下の測定条件により測定した。
・カラム:東ソー株式会社製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
・カラムサイズ:各7.8mmφ×30cm 計90cm
・カラム温度:40℃
・流量:0.8ml/min
・注入量:100μl
・溶離液:テトラヒドロフラン
・検出器:示差屈折計(RI)
・標準試料:ポリスチレン。
外部の紫外線をカットした環境下に、UVランプであるブラックライト4本(三共電気株式会社製、FL40SBL)を、フラスコの4方に設置した反応ボックス内で反応を実施した。
FC−4400の添加量がポリマーシロップ(主剤(A))100質量部に対して1質量部となるように、FC−4400の溶液を加えたこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を作製した。
FC−4400の添加量がポリマーシロップ(主剤(A))100質量部に対して0.1質量部となるように、FC−4400の溶液を加えたこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を作製した。
実施例1と同様の反応ボックス内に2−エチルヘキシルアクリレートを43質量部、2−エチルヘキシル−ジグルコールアクリレート(EHDG−AT、共栄社化学株式会社製)を40質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレートを15質量部、N−ヒドロキシエチルアクリルアミドを1質量部、メチルメタクリレートマクロモノマー((c2−3)成分、AA−6、東亞合成株式会社製)を1質量部、および重合開始剤として2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(イルガキュア(登録商標)651、BASFジャパン株式会社製)を0.005質量部配合して常温(25℃)でUV照射を行った。照射はブラックライト(波長360nm)によって4mW/cm2の光を照射し、反応開始時からの温度上昇が7℃に達した時点でフラスコ内に空気ポンプにて空気を導入することによって反応を停止させた。これにより、共重合体を含むポリマーシロップ(主剤(A))(重合率7%)を調製した。上記共重合体の重量平均分子量は156万であった。ポリマーシロップ(主剤(A))の総質量に対する共重合体(C)の含有量は、7質量%であった。
FC−4400の溶液を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を作製した。
FC−4400の溶液の代わりに、IL−P14(1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、ピリジニウム系イオン性液体、広栄化学工業株式会社製)50質量部を4−ヒドロキシブチルアクリレート50質量部に溶解させた溶液を添加したこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を作製した。
FC−4400の溶液の代わりに、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート(BMIMS、シグマアルドリッチジャパン株式会社製)50質量部を2−エチルヘキシルアクリレート50質量部に溶解させた溶液を用いて、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムメチルスルフェートの添加量が主剤(A)100質量部に対して5質量部となるように添加したこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を作製した。
FC−4400の代わりに、アルコン(登録商標)M−115(脂環族飽和炭化水素樹脂、荒川化学工業株式会社製)50質量部を2−エチルヘキシルアクリレート50質量部に溶解させた溶液を用いて、アルコン(登録商標)M−115の添加量が主剤(A)100質量部に対して1質量部となるように添加したこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を作製した。
<アクリル酸エステル共重合体(1)の作製>
還流器および攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート(株式会社日本触媒製)99質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(株式会社日本触媒製)1質量部および酢酸エチル100質量部を投入した。次いで、窒素置換を行いながら65℃まで加温し、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.05質量部を加え、65℃を維持しつつ6時間重合を行った。重合反応後、酢酸エチル270質量部を加えて希釈を行い、アクリル酸エステル共重合体(1)の溶液を得た。得られた溶液の固形分は17.0質量%、溶液の粘度(23℃)は6.0Pa・sであった。また、得られたアクリル酸エステル共重合体(1)の重量平均分子量は180万であった。
還流器および攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート(株式会社日本触媒製)95質量部、アクリル酸(株式会社日本触媒製)5質量部および酢酸エチル110質量部を投入した。次いで、窒素置換を行いながら65℃まで加温し、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.05質量部を加え、65℃を維持しつつ6時間重合を行った。重合反応終了後、酢酸エチル270質量部を加えて希釈を行い、アクリル酸エステル共重合体(2)の溶液を得た。得られた溶液の固形分は17.0質量%、溶液の粘度(23℃)は7.0Pa・sであった。また、得られたアクリル酸エステル共重合体(2)の重量平均分子量は180万であった。
上記アクリル酸エステル共重合体(1)100質量部に対して、トリ−n−ブチルメチルアンモニウムビストリフルオロメタンスルホンイミド(FC−4400、スリーエムジャパン株式会社製)0.1質量部、上記アクリル酸エステル共重合体(2)10質量部、多官能アクリレートモノマー(トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、分子量:423)15質量部、光重合開始剤(ベンゾフェノンと1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比1:1の混合物、イルガキュア(登録商標)500、BASFジャパン株式会社製)1.5質量部、イソシアネート架橋剤(トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート、コロネート(登録商標)L、東ソー株式会社製)4質量部、およびシランカップリング剤(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、KBM−403、信越化学工業株式会社製)0.03質量部を、それぞれ配合し、25℃で15分間混合して、粘着剤組成物を得た。
上記アクリル酸エステル共重合体(1)100質量部に対して、トリ−n−ブチルメチルアンモニウムビストリフルオロメタンスルホンイミド(FC−4400、スリーエムジャパン株式会社製)1.0質量部、上記アクリル酸エステル共重合体(2)10質量部、多官能アクリレートモノマー(トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、分子量:423)15質量部、光重合開始剤(ベンゾフェノンと1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比1:1の混合物、イルガキュア(登録商標)500、BASFジャパン株式会社製)1.5質量部、イソシアネート系架橋剤(トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート、コロネート(登録商標)L、東ソー株式会社製)4質量部、シランカップリング剤(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、KBM−403、信越化学工業株式会社製)0.03質量部を、それぞれ配合し、25℃で15分間混合して、粘着剤組成物を得た。
FC−4400の溶液の代わりに、2−(トリメチルシリル)エトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド(製品コード:T1458、東京化成工業株式会社製)の34質量%4−ヒドロキシブチルアクリレート溶液を用いて、2−(トリメチルシリル)エトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライドの添加量が、主剤(A)100質量部に対して0.1質量部となるように添加したこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物を作製した。
粘着剤組成物を、シリコーン系離型剤による離型処理を施したPETフィルム(商品名:MRF50、三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製、厚さ:50μm)の上にベーカー式アプリケータを用いて塗布し、塗膜を得た。その後、得られた塗膜の上に、もう1枚の上記と同様のシリコーン系離型剤による離型処理を施したPETフィルムを重ね、ブラックライト(FL20SBL、三共電気株式会社製)を用いて、照度2.5mW/cm2の紫外線(波長:360nm)を10分間照射し(積算光量:1500mJ/cm2)、塗膜を硬化させた。これにより、厚さ50μmの粘着剤層が2枚のPETフィルムに挟持された粘着シートを得た。
粘着剤組成物を、シリコーン系離型剤による離型処理を施したPETフィルム(商品名:MRF50、三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製、厚さ:50μm)の上にベーカー式アプリケータを用いて塗布し、塗膜を得た。その後、得られた塗膜の上に、もう1枚の上記と同様のシリコーン系離型剤による離型処理を施したPETフィルムを重ね、メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて、照度250mW/cm2の紫外線(波長:360nm)を積算光量が200mJ/cm2となるように照射し、塗膜を硬化させた。これにより、厚さ50μmの粘着剤層が2枚のPETフィルムに挟持された粘着シートを得た。なお、照度および積算光量は、アイグラフィック株式会社製、UV照度計、UVPF−36を用いて測定した。
上記<粘着シートの作製>と同様にして、厚さ50μmの粘着剤層が2枚の離型PETフィルムに挟持された粘着シートを作製した。作製した粘着シートから粘着剤層を取り出し、厚さ50μmのPETフィルム(商品名:MRF50、三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製)にコロナ処理を施した上で、ハンドラミネータを用いて厚さ50μmの粘着剤層を貼り付け、幅25mm×長さ100mmに裁断した。なお、コロナ処理は、3DT corona treating system(ナビタス株式会社製、商品名POLYDYNE)を使用し、速度6.0m/分、電圧9.5kVに設定したコロナ照射部に2回、PETフィルムを通すことによって行った。その後、50℃、0.5MPaの条件で15分間オートクレーブ処理して完全に密着させた。さらに、23℃、55%RH雰囲気下で1時間静置し、接着力を測定した。
厚さ50μmのPETフィルム(商品名:MRF50、三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製)上に、ベーカー式アプリケータを用いて粘着剤組成物を塗布し、塗膜を得た。得られた塗膜に、ブラックライトを用いて、照度2.5mW/cm2の紫外線(波長:360nm)を10分間照射し(積算光量:1500mJ/cm2)、塗膜を硬化させた。これにより、厚さ100μmの粘着剤層を得た。
粘着剤層の厚みを100μmに変更したこと以外は、上記の<貯蔵弾性率の測定>と同様の方法で、粘着シートを得た。
粘着剤組成物を、シリコーン系離型剤による離型処理を施したPETフィルム(商品名:MRF50、三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製、厚さ:50μm)の上にベーカー式アプリケータを用いて塗布し、塗膜を得た。その後、得られた塗膜の上に、もう1枚の上記と同様のシリコーン系離型剤による離型処理を施したPETフィルムを重ね、ブラックライト(FL20SBL、三共電気株式会社製)を用いて、照度2.5mW/cm2の紫外線(波長:360nm)を10分間照射し(積算光量:1500mJ/cm2)、塗膜を硬化させた。これにより、厚さ50μmの粘着剤層が2枚のPETフィルムに挟持された粘着シートを得た。
粘着剤層の厚みを100μmに変更したこと以外は、上記の<貯蔵弾性率の測定>と同様の方法で、粘着シートを得た。
上記の<貯蔵弾性率の測定>と同様の方法で、粘着シートを得た。
Claims (10)
- 硬化性化合物からなる主剤(A)と、
カチオンとアニオンとからなり、前記カチオンおよび前記アニオンの少なくとも一方が分子量45以上の官能基を3つ以上有するイオン性化合物(B)と、
を含む粘着剤組成物であって、
硬化後の23℃での貯蔵弾性率が3.0×105Pa未満である、粘着剤組成物。 - 前記硬化性化合物は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(c1)由来の構成単位、および前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーと共重合可能なモノマー(c2)由来の構成単位を有する(メタ)アクリル酸エステル共重合体(C)を含む、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル共重合体(C)が、
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(c1)由来の構成単位 9.9質量%以上99.9質量%以下;と、
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーと共重合可能なモノマー(c2)由来の構成単位として、
アミド基を有する(メタ)アクリルモノマー(c2−1)由来の構成単位 0質量%以上15質量%以下;
ラジカル重合性官能基を複数個有しない(メタ)アクリル酸エステルモノマーである官能基含有モノマー(c2−2)由来の構成単位 0質量%以上20質量%未満;
重合性官能基を有するマクロモノマー(c2−3)由来の構成単位 0質量%以上15質量%以下;ならびに
前記(c1)成分、(c2−1)成分、(c2−2)成分、および(c2−3)成分以外の(メタ)アクリル酸エステルモノマー(c2−4)由来の構成単位 0質量%以上90質量%以下;と、
(ただし、前記(c1)成分、(c2−1)成分、(c2−2)成分、(c2−3)成分および(c2−4)成分由来の構成単位の合計量は100質量%)
を含む、請求項2に記載の粘着剤組成物。 - 前記主剤(A)の総質量に対する前記(メタ)アクリル酸エステル共重合体(C)の含有量が3質量%以上25質量%以下である、請求項2または3に記載の粘着剤組成物。
- 前記イオン性化合物(B)は、トリ−n−ブチルメチルアンモニウムビストリフルオロメタンスルホンイミド、トリオクチルメチルアンモニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、メチルトリオクチルアンモニウムチオサリチレート、テトラドデシルアンモニウムクロライド、テトラヘプチルアンモニウムクロライド、硫酸水素メチルトリオクチルアンモニウム、硫酸水素テトラヘキシルアンモニウム、安息香酸テトラブチルアンモニウム、亜硝酸テトラブチルアンモニウム、三臭化テトラブチルアンモニウム、メチルトリオクタデシルアンモニウムブロマイド、ノナフルオロブタンスルホン酸テトラブチルアンモニウム、1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、p−トルエンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩、トリブチルメチルホスホニウムジブチルホスフェート、トリブチルメチルホスホニウムメチルスルフェート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロマイド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノエート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、3−(トリフェニルホスホニオ)プロパン−1−スルホン酸トシレート、3−(トリフェニルホスホニオ)プロパン−1−スルホネート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィネート、およびメタンスルホン酸テトラブチルホスホニウムからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜4 のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記イオン性化合物(B)の含有量は、前記主剤(A)100質量部に対して0.4質量部以上2.5質量部以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物から形成されてなる粘着剤層。
- 請求項7に記載の粘着剤層を有する、粘着シート。
- 請求項7に記載の粘着剤層または請求項8に記載の粘着シートを有する、画像表示装置。
- (メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマー(c1)および前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルモノマーと共重合可能なモノマー(c2)の少なくとも一方と、
カチオンとアニオンとからなり、前記カチオンおよび前記アニオンの少なくとも一方が分子量45以上の官能基を3つ以上有するイオン性化合物(B)と、
を含む溶液を調製し、該溶液を硬化性化合物からなる主剤(A)に添加することを含む、粘着剤組成物の製造方法。
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