JP2017075305A - スチレン化フェノールを含む重防食エポキシ塗料組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年10月6日に出願された大韓民国特許出願第10−2015−0140214号に対する優先権を主張し、その全体内容が参照として本明細書に組み入れられる。
フェノール(100g、1eq)にリン酸触媒(0.625g、0.006eq)を投入し、スチレン(127.3g、1.15eq)を140℃から170℃に上昇するまで2時間滴下した。スチレンの滴下が完了した後、同一の温度で1時間反応をさらに進行させた。その後、反応温度を150℃に低下させ、硫酸触媒(0.019g、0.00018eq)を添加した後、スチレン(55.35g、0.5eq)を追加して30分間滴下した。スチレンの滴下が完了した後、同一の温度で1時間反応をさらに進行させることによって、スチレン化フェノールを含む溶液を得た。
硫酸触媒の代わりにp−トルエンスルホン酸(0.036g、0.00018eq)を触媒として使用することを除き、実施例1と同様の方法で、スチレン化フェノールを製造した。
硫酸触媒の代わりにメタンスルホン酸(0.018g、0.00018eq)を触媒として使用することを除き、実施例1と同様の方法で、スチレン化フェノールを製造した。
フェノール(100g、1eq)に硫酸触媒(0.188g、0.0018eq)を投入し、スチレン(133g、1.2eq)を90℃から95℃に上昇するまで2時間徐々に滴下した。スチレンの滴下が完了した後、同一の温度でさらに1時間反応を進行させることによって、スチレン化フェノールを含む溶液を得た。
硫酸触媒の代わりにポリリン酸(4.7g)を触媒として使用することを除き、比較例1と同様の方法で、スチレン化フェノールを製造した。
硫酸触媒の代わりにp−トルエンスルホン酸(0.364g)を触媒として使用することを除き、比較例1と同様の方法で、スチレン化フェノールを製造した。
硫酸触媒の代わりにメタンスルホン酸(0.182g)を触媒として使用することを除き、比較例1と同様の方法で、スチレン化フェノールを製造した。
硫酸触媒の代わりにクレイ(0.56g)を触媒として使用することを除き、比較例1と同様の方法で、スチレン化フェノールを製造した。
硫酸触媒の代わりにイオン交換樹脂(0.38g)を触媒として使用することを除き、比較例1と同様の方法で、スチレン化フェノールを製造した。
前記実施例1〜3及び比較例1〜6で得られたスチレン化フェノールの組成を分析するために、ガスクロマトグラフィー(GC)分析を実施し、その結果を下記表1に示す。
エポキシ樹脂(KER 880)、硬化剤(KCA 4304)、及び非反応性希釈剤として、実施例1のスチレン化フェノールを含む重防食エポキシ塗料組成物を製造した。具体的な配合の比率を下記表2に示す。
エポキシ樹脂(KER 3001−X−75、Xylene 25%含有)、硬化剤(KCA 2230−70、Xylene 20%含有)、及び非反応性希釈剤として、前記製造例に係るスチレン化フェノールを含む重防食エポキシ塗料組成物を製造した。具体的な配合の比率を下記表3に示す。
非反応性希釈剤として、フェノールとα−メチルスチレンとのオリゴマーを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で、重防食エポキシ塗料組成物を製造した。
非反応性希釈剤として、フェノールとα−メチルスチレンとのオリゴマーを使用したことを除き、製造例2と同様の方法で、重防食エポキシ塗料組成物を製造した。
乾燥時間の測定のために、ガラス板(横30cm、縦2.5cm)上に塗膜用セル(厚さ200μm)を載置し、製造例1〜2及び比較製造例1〜2の重防食エポキシ塗料組成物をそれぞれセルに注いだ後、ガラス板の上端から下端まで押して、重防食エポキシ塗料組成物をコーティングした。その後、Drying time recorderを12時間測定基準に設定し、開始点を表示した後、常温で乾燥時間を測定し、下記表4に示す。
可使時間は、塗料組成物の製造時、2種以上の成分がゲル化または硬化せず、適切な流動性を維持する時間を意味し、これは、回転粘度計(Brookfield HAT Viscometer)を用いて、25℃で粘度の経時変化を観察して測定され得る。
Claims (14)
- エポキシ樹脂主剤部と、下記化学式1で表されるスチレン化フェノールと、を含む重防食エポキシ塗料組成物:
- 前記スチレン化フェノールが、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、及びトリスチレン化フェノールを含み、
前記モノスチレン化フェノールの含量が、前記スチレン化フェノールの全体重量を基準として、30〜50重量%である、請求項1に記載の重防食エポキシ塗料組成物。 - 前記スチレン化フェノールが、前記重防食エポキシ塗料組成物の硬化剤であり、
前記スチレン化フェノールの含量が、前記重防食エポキシ塗料組成物の全体重量を基準として、1〜30重量%である、請求項1または2に記載の重防食エポキシ塗料組成物。 - 前記スチレン化フェノールが、前記エポキシ樹脂主剤部の非反応性希釈剤であり、
前記スチレン化フェノールの含量が、前記エポキシ樹脂主剤部100重量部に対して、1〜30重量部である、請求項1または2に記載の重防食エポキシ塗料組成物。 - (a)第1酸触媒の存在下で、フェノール化合物とスチレン化合物とを反応させて、第1スチレン化フェノールを製造する段階と、
(b)第2酸触媒の存在下で、前記(a)段階の生成物にスチレン化合物を追加して反応させて、第2スチレン化フェノールを製造する段階と、
(c)エポキシ樹脂と前記第2スチレン化フェノールとを混合する段階と、
を含む、重防食エポキシ塗料組成物の製造方法。 - 前記第1酸触媒が、リン酸触媒である、請求項5に記載の重防食エポキシ塗料組成物の製造方法。
- 前記第1スチレン化フェノールが、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、及びトリスチレン化フェノールを含み、
前記モノスチレン化フェノールの含量が前記第1スチレン化フェノールの全体重量を基準として、60〜90重量%である、請求項5または6に記載の重防食エポキシ塗料組成物の製造方法。 - 前記第2酸触媒が、硫酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硝酸、塩酸、クレイ、及びイオン交換樹脂よりなる群から選択される1つ以上である、請求項5〜7のいずれか1項に記載の重防食エポキシ塗料組成物の製造方法。
- 前記第2酸触媒及び前記フェノール化合物の当量比が、0.0001:1〜0.01:1である、請求項5〜8のいずれか1項に記載の重防食エポキシ塗料組成物の製造方法。
- 前記フェノール化合物及び前記(b)段階において追加で投入される前記スチレン化合物の当量比が、1:0.1〜1:1である、請求項5〜9のいずれか1項に記載の重防食エポキシ塗料組成物の製造方法。
- 前記(c)段階において、前記第2スチレン化フェノールを前記重防食エポキシ塗料組成物の全体重量を基準として1〜30重量%混合する、請求項5〜10のいずれか1項に記載の重防食エポキシ塗料組成物の製造方法。
- 前記(c)段階において、前記第2スチレン化フェノールを前記エポキシ樹脂100重量部に対して1〜30重量部混合する、請求項5〜11のいずれか1項に記載の重防食エポキシ塗料組成物の製造方法。
- 前記第2スチレン化フェノールが、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、及びトリスチレン化フェノールを含み、
前記モノスチレン化フェノールの含量が、前記第2スチレン化フェノールの全体重量を基準として、30〜50重量%である、請求項5〜12のいずれか1項に記載の重防食エポキシ塗料組成物の製造方法。 - 前記第2スチレン化フェノールにおける未反応の残留フェノール化合物の含量が1重量%以下である、請求項5〜13のいずれか1項に記載の重防食エポキシ塗料組成物の製造方法。
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