JPS59223716A - 改質アスフアルト−エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
改質アスフアルト−エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS59223716A JPS59223716A JP58098009A JP9800983A JPS59223716A JP S59223716 A JPS59223716 A JP S59223716A JP 58098009 A JP58098009 A JP 58098009A JP 9800983 A JP9800983 A JP 9800983A JP S59223716 A JPS59223716 A JP S59223716A
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- Japan
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- epoxy resin
- parts
- acid
- resin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
- C10C3/00—Working-up pitch, asphalt, bitumen
- C10C3/02—Working-up pitch, asphalt, bitumen by chemical means reaction
- C10C3/026—Working-up pitch, asphalt, bitumen by chemical means reaction with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アスファルトとエポキシ樹脂とよりなる塗装
用組成物に関し、更に詳細にはフェノール系樹脂により
改質されたアスファルトとエポキシ樹脂とよりなる均質
な塗装用組成物に関する。
用組成物に関し、更に詳細にはフェノール系樹脂により
改質されたアスファルトとエポキシ樹脂とよりなる均質
な塗装用組成物に関する。
土木、建築、船舶材料の耐水、防錆などのための塗装組
成物として安価なコールタール又はアスファルトの優れ
た耐水性及び柔軟性とエポキシ樹脂の優れた接着性と機
械的強度とを併せ備えた両者を含む硬化性組成物が種々
提案されている。発癌性成分を含むコールタール組成物
の用途はおのずから制限され、このような分野の塗料組
成物の検討はアスファルトの使用に向けられている。
成物として安価なコールタール又はアスファルトの優れ
た耐水性及び柔軟性とエポキシ樹脂の優れた接着性と機
械的強度とを併せ備えた両者を含む硬化性組成物が種々
提案されている。発癌性成分を含むコールタール組成物
の用途はおのずから制限され、このような分野の塗料組
成物の検討はアスファルトの使用に向けられている。
ところがアスファルトとエポキシ樹脂とは相溶性に乏し
く、均質な組成物を得ることが困難である。そのためこ
の組成物をエポキシ樹脂用硬化剤の作用により硬化させ
たとしても均質な硬化塗膜は得られない。
く、均質な組成物を得ることが困難である。そのためこ
の組成物をエポキシ樹脂用硬化剤の作用により硬化させ
たとしても均質な硬化塗膜は得られない。
この困難を解決するため、アスファルトとエポキシ樹脂
との相溶性の向上を図るため第三成分としてコールター
ルを初めとしてアンスラセン油。
との相溶性の向上を図るため第三成分としてコールター
ルを初めとしてアンスラセン油。
潤滑油エキストラクト、キシレン樹脂、アルキルフェノ
ール類など、のような芳香族重質分、フルフラール抽出
油、ナフテン酸などを加える物理的方法、及びアスファ
ルトな予かじめ酸化、塩素化又は加水分解しておく化学
的方法などが提案されている。しかしながらこれらの方
法によっても実用に供しうるものはまだ得られていない
。
ール類など、のような芳香族重質分、フルフラール抽出
油、ナフテン酸などを加える物理的方法、及びアスファ
ルトな予かじめ酸化、塩素化又は加水分解しておく化学
的方法などが提案されている。しかしながらこれらの方
法によっても実用に供しうるものはまだ得られていない
。
本発明者はさきに他の共同発明者と共にフェノール樹脂
を含有させることにより相溶性を向上させる発明を特許
出願した（％公昭５２−１９８５２号）。この発明で用
いられたフェノール樹脂はフェノール、クレゾール、キ
シレノール、ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノー
ル又はそれらの混合物をホルムアルデヒドと縮合させた
フェノール樹脂であった。生成組成物はかなり均質であ
ったが、なお硬化塗膜のＪ工５Ｋ５６６４ （１９７２
）試験において、接着性の均一を示すゴパン目試験、ア
スファルトの分離を示ｊ′＃１油性、シルキンダの発現
、硬度を示す鉛筆硬度の再現性にかけ、更に折り曲げに
クラックを生じ易いなどの欠点があった。
を含有させることにより相溶性を向上させる発明を特許
出願した（％公昭５２−１９８５２号）。この発明で用
いられたフェノール樹脂はフェノール、クレゾール、キ
シレノール、ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノー
ル又はそれらの混合物をホルムアルデヒドと縮合させた
フェノール樹脂であった。生成組成物はかなり均質であ
ったが、なお硬化塗膜のＪ工５Ｋ５６６４ （１９７２
）試験において、接着性の均一を示すゴパン目試験、ア
スファルトの分離を示ｊ′＃１油性、シルキンダの発現
、硬度を示す鉛筆硬度の再現性にかけ、更に折り曲げに
クラックを生じ易いなどの欠点があった。
本発明者は、アスファルトを化学的にフェノール樹脂に
より改質し、改質アスファルトとエポキシ樹脂とが高い
相溶性を示すことを見出し、その結果本発明に到達した
。
より改質し、改質アスファルトとエポキシ樹脂とが高い
相溶性を示すことを見出し、その結果本発明に到達した
。
本発明により、アスファルトと非熱反応性フェノール樹
脂とをアリールスルホン酸を触媒として用い縮合反応さ
せ、得られた縮合物とエポキシ樹脂とを混合、縮合して
なる改質アスファルト−エポキシ樹脂組成物を提供ｊる
。
脂とをアリールスルホン酸を触媒として用い縮合反応さ
せ、得られた縮合物とエポキシ樹脂とを混合、縮合して
なる改質アスファルト−エポキシ樹脂組成物を提供ｊる
。
本発明に用いられるアスファルトをマ、天然アスファル
ト、石油アスファルト（ストレートアスファルト及びゾ
ロンアスファルト）イ司れでもよ（１カ″−１石油アス
ファルト、特に）々ラフイン系原ン由由来のストレート
アスファルト及び硫黄含量の少な（・ものが好ましい。
ト、石油アスファルト（ストレートアスファルト及びゾ
ロンアスファルト）イ司れでもよ（１カ″−１石油アス
ファルト、特に）々ラフイン系原ン由由来のストレート
アスファルト及び硫黄含量の少な（・ものが好ましい。
アスファルトと縮合させる非熱反応性フェノール樹脂と
は、ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｐ−ｅｅｃ−
ゾチルフェノール、ｐ−アミルフェノール。
は、ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｐ−ｅｅｃ−
ゾチルフェノール、ｐ−アミルフェノール。
ｐ−オクチルフェノールのような０４〜ＣＢアルキル置
換フェノール、ｐ−フェニルフェノールのよウナフェニ
ル置換フェノール、およびそオｔらの混−金物とアルデ
ヒド例えばホルムアルデヒｐ又＋Ｓアセトアルデヒドと
を酸性又は、塩基性触媒を用（・縮合させた初期純付物
であって、単なる力ロ熱により硬化しないものであり、
その平均分子量９００〜１４００軟化点１２０°〜１６
０°Ｃを有するものを言う。この非熱反応性フェノール
樹月旨ヲ１少量のフェノール又は０３以下のアルキル置
換フェノールのアルデヒドによる縮合フェノール樹脂を
含んでいてもよい。酸性触媒としては塩酸、硫酸、リン
酸、シラ酸など、塩基性触媒として苛性ソーダ苛性カリ
、水酸化カルシウムなどが用（・られる。
換フェノール、ｐ−フェニルフェノールのよウナフェニ
ル置換フェノール、およびそオｔらの混−金物とアルデ
ヒド例えばホルムアルデヒｐ又＋Ｓアセトアルデヒドと
を酸性又は、塩基性触媒を用（・縮合させた初期純付物
であって、単なる力ロ熱により硬化しないものであり、
その平均分子量９００〜１４００軟化点１２０°〜１６
０°Ｃを有するものを言う。この非熱反応性フェノール
樹月旨ヲ１少量のフェノール又は０３以下のアルキル置
換フェノールのアルデヒドによる縮合フェノール樹脂を
含んでいてもよい。酸性触媒としては塩酸、硫酸、リン
酸、シラ酸など、塩基性触媒として苛性ソーダ苛性カリ
、水酸化カルシウムなどが用（・られる。
用いる触媒の量は前記フェノール１モルに対し０．０１
〜０．０１５モルである。縮合（ハ公知のように約１０
０°Ｃ１次いで反応水を分離後約１７０°Ｇで進行する
。これらの樹脂の市販品にｐ−ｔｅｒｔ −ブチルフェ
ノールとｐ−フェニルフェノールの当モル縮合樹脂（ヒ
タノール’＃１１４０、日立化成発売）がある。
〜０．０１５モルである。縮合（ハ公知のように約１０
０°Ｃ１次いで反応水を分離後約１７０°Ｇで進行する
。これらの樹脂の市販品にｐ−ｔｅｒｔ −ブチルフェ
ノールとｐ−フェニルフェノールの当モル縮合樹脂（ヒ
タノール’＃１１４０、日立化成発売）がある。
アスファルトと非熱反応性フェノール樹脂との縮合の際
触媒として用いられるアリールスルホン酸は、部分重縮
合を防止しつつ反応を円滑に進める。その例としてｐ−
）ルオールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、フェニ
ルスルホン酸及びマホガニイ酸があげられ、好ましくは
Ｃ１〜Ｃ，アルキルエステルの形で用いられる。ｐ−）
ルオールスルホン酸のブチルエステルは好適な例の１つ
である。この触媒を反応系に分散させるために、触媒と
アスファルトとの共通溶媒、例えもイジノニルフェノー
ルを少量反応系に加えまたは触媒を溶解するために用い
ると都合がよい。
触媒として用いられるアリールスルホン酸は、部分重縮
合を防止しつつ反応を円滑に進める。その例としてｐ−
）ルオールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、フェニ
ルスルホン酸及びマホガニイ酸があげられ、好ましくは
Ｃ１〜Ｃ，アルキルエステルの形で用いられる。ｐ−）
ルオールスルホン酸のブチルエステルは好適な例の１つ
である。この触媒を反応系に分散させるために、触媒と
アスファルトとの共通溶媒、例えもイジノニルフェノー
ルを少量反応系に加えまたは触媒を溶解するために用い
ると都合がよい。
縮合反応におけるアスファルトと非熱反応性フェノール
樹脂との使用割合は、前者の１００部に対し後者の２５
〜４５部であって両者を加熱混合する。下限より少量の
場合は両者の分離がおこりやすく、上限を越えると耐衝
撃性が劣り又重ね塗りの場合塗膜のばくりかおこりやす
い。混合を助けるためキジロールなど溶剤を少量を加え
てもよい。混合物を１８０°〜２００℃に加熱して縮合
させるが、この間温度がほぼ１６０℃に達した時にｐ−
）ルオールスルホン酸約１部を含むジノニルフェノール
溶液を滴下し１８０〜２００°Ｃの温度を保持する。
樹脂との使用割合は、前者の１００部に対し後者の２５
〜４５部であって両者を加熱混合する。下限より少量の
場合は両者の分離がおこりやすく、上限を越えると耐衝
撃性が劣り又重ね塗りの場合塗膜のばくりかおこりやす
い。混合を助けるためキジロールなど溶剤を少量を加え
てもよい。混合物を１８０°〜２００℃に加熱して縮合
させるが、この間温度がほぼ１６０℃に達した時にｐ−
）ルオールスルホン酸約１部を含むジノニルフェノール
溶液を滴下し１８０〜２００°Ｃの温度を保持する。
ｐ−）ルオールスルホン酸触媒の滴下後反応は速かに進
行し、この間盛んに水の発生があり、これを速かに系外
に取り出す。触媒の添加終了後更に１〜２時間加熱を保
持し、水の発生の終了なまって反応を終了する。反応終
了後、系を約１００ ｍｍ／ Ｈｇの減圧とし未反応物
、及び残溜生成水を留去する。次いで反応物を１００°
Ｃ付近に冷却し、更に留去する。縮合物を溶融状態で金
網を通じて濾過し少量の不均一物を除き粉砕して改質ア
スファルトｔｘ得る。生成縮合物を直ちにエポキシ樹脂
と加熱処理するには適量のシンナー例えばキジロールに
冷却した反応物を溶解し溶液を１遇してもよい。
行し、この間盛んに水の発生があり、これを速かに系外
に取り出す。触媒の添加終了後更に１〜２時間加熱を保
持し、水の発生の終了なまって反応を終了する。反応終
了後、系を約１００ ｍｍ／ Ｈｇの減圧とし未反応物
、及び残溜生成水を留去する。次いで反応物を１００°
Ｃ付近に冷却し、更に留去する。縮合物を溶融状態で金
網を通じて濾過し少量の不均一物を除き粉砕して改質ア
スファルトｔｘ得る。生成縮合物を直ちにエポキシ樹脂
と加熱処理するには適量のシンナー例えばキジロールに
冷却した反応物を溶解し溶液を１遇してもよい。
本発明に用いられるエポキシ樹脂は、分子中にエポキシ
基を１個以上、好ましくは２個以上含み、エポキシ樹脂
用硬化剤の作用によシ硬化して硬化されたエポキシ樹脂
を生成する通常の化合物である。例Ｌハ２ 、２− ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン又はビス（４−
ヒドロキシフェニル）エタンのジグリシジルエーテル、
ノボラックエポキシ化合物、エポキシ化オレフィン化合
物、２゜６−エポキシプロピルエーテルなどが挙げられ
、これらは例えばエポン１００４．８６４．８２７（″
”″社製）及１″ＤＫ、 ＥＰ ４０００ （ｊｌｌＬ
’［イ１製ン 、１などとして市販されている。こ
れらのエポキシ樹脂は使用目的によシ、−単独又は組合
せて種々の割合で改質アスファルトに混合して用（・る
。混合割合は、非熱反応性フェール樹脂１０部に対し３
０〜１００部の範囲においてそれぞれの用途に適するよ
う選択する。
基を１個以上、好ましくは２個以上含み、エポキシ樹脂
用硬化剤の作用によシ硬化して硬化されたエポキシ樹脂
を生成する通常の化合物である。例Ｌハ２ 、２− ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン又はビス（４−
ヒドロキシフェニル）エタンのジグリシジルエーテル、
ノボラックエポキシ化合物、エポキシ化オレフィン化合
物、２゜６−エポキシプロピルエーテルなどが挙げられ
、これらは例えばエポン１００４．８６４．８２７（″
”″社製）及１″ＤＫ、 ＥＰ ４０００ （ｊｌｌＬ
’［イ１製ン 、１などとして市販されている。こ
れらのエポキシ樹脂は使用目的によシ、−単独又は組合
せて種々の割合で改質アスファルトに混合して用（・る
。混合割合は、非熱反応性フェール樹脂１０部に対し３
０〜１００部の範囲においてそれぞれの用途に適するよ
う選択する。
改質アスファルトとエポキシ樹脂とは、そのままａ 付
加熱してよいが、好ましくは両者の混合を容易にするた
め適当量の溶剤を混じ、９０°Ｃ〜１４０°Ｃに加熱混
合する。
加熱してよいが、好ましくは両者の混合を容易にするた
め適当量の溶剤を混じ、９０°Ｃ〜１４０°Ｃに加熱混
合する。
このようにして製造した本発明の改質アスファルト−エ
ポキシ樹脂は他の塗料用助剤を加えて硬化剤の作用によ
り種々の用途に適する硬化塗膜をつくることができる。
ポキシ樹脂は他の塗料用助剤を加えて硬化剤の作用によ
り種々の用途に適する硬化塗膜をつくることができる。
本発明の組成物の硬化剤は、エポキシ樹脂用硬化剤とし
て知られているいかなるものでもよく、とりわけポリア
ミン系硬化剤が好ましい。変性ポリアミン、変性脂肪族
ポリアミン、環状脂肪族ポリアミン、変性芳香族ポリア
ミン及びポリアミドアミンなどがあげられ、これらは例
えばＥＰＯＭＩＫ■硬１化剤（三井石油化学エポキシ株
式会社）として各種市販されている。これらの硬化剤は
本発明の組成物のエポキシ当ｉに対応する活性水素当量
を混合する。混合物のポットライフは使用硬化剤に依存
する。
て知られているいかなるものでもよく、とりわけポリア
ミン系硬化剤が好ましい。変性ポリアミン、変性脂肪族
ポリアミン、環状脂肪族ポリアミン、変性芳香族ポリア
ミン及びポリアミドアミンなどがあげられ、これらは例
えばＥＰＯＭＩＫ■硬１化剤（三井石油化学エポキシ株
式会社）として各種市販されている。これらの硬化剤は
本発明の組成物のエポキシ当ｉに対応する活性水素当量
を混合する。混合物のポットライフは使用硬化剤に依存
する。
塗膜は木、ボートランドセメント、骨材、ガラス、セラ
ミックス及び金属と強固に接着し硬化時の寸法安定性、
耐水、耐塩水性、耐薬品性、耐油耐溶剤性、防錆、防蝕
性に優れ長期に亘り亀裂を生じない。また１回の厚塗り
塗１摸も堅牢であり可撓性を有し、長期戸外暴露に耐え
ることは特記にあたいする。
ミックス及び金属と強固に接着し硬化時の寸法安定性、
耐水、耐塩水性、耐薬品性、耐油耐溶剤性、防錆、防蝕
性に優れ長期に亘り亀裂を生じない。また１回の厚塗り
塗１摸も堅牢であり可撓性を有し、長期戸外暴露に耐え
ることは特記にあたいする。
本発明に係るアスファルト組成物には、所望に応じ１合
成樹脂系塗料に慣用されている助剤１例えば可塑剤、酸
化防止剤、難燃剤１分散促進剤。
成樹脂系塗料に慣用されている助剤１例えば可塑剤、酸
化防止剤、難燃剤１分散促進剤。
各押潰色剤、無機充填剤、硬化促進剤、流れ調制剤、ト
ルエン、キシレン、フタノール、醋酸エチル、醋酸ゾチ
ル、メチルエチルケトン、メチルイソジチルケトン、シ
クロヘキサノール等の希釈剤等を添加する事が出来る。
ルエン、キシレン、フタノール、醋酸エチル、醋酸ゾチ
ル、メチルエチルケトン、メチルイソジチルケトン、シ
クロヘキサノール等の希釈剤等を添加する事が出来る。
次に本発明の芙施例を示すが、それらは本発明を限定す
るものではない。
るものではない。
実施例１
１８０℃以上で調製されたストレートアスファルト６０
０ｇ及びヒタノール＃１１４０ ２００ｇを反応フラス
コに入れ、マントルヒーター上でフラスコを加熱、溶融
させ、加熱中に生成するガスは洗浄ビン中アルカリ水溶
液で洗浄し水流ポンプにより糸外に排出した。１６５°
Ｃの温度に至ったときかきまぜを開始するとともに１滴
下ロトよりｐ−）ルエンスルホン酸テチルエステル１０
ｇを溶解したジノニルフェノール１００ＣＣを滴下した
。
０ｇ及びヒタノール＃１１４０ ２００ｇを反応フラス
コに入れ、マントルヒーター上でフラスコを加熱、溶融
させ、加熱中に生成するガスは洗浄ビン中アルカリ水溶
液で洗浄し水流ポンプにより糸外に排出した。１６５°
Ｃの温度に至ったときかきまぜを開始するとともに１滴
下ロトよりｐ−）ルエンスルホン酸テチルエステル１０
ｇを溶解したジノニルフェノール１００ＣＣを滴下した
。
加熱を続け１８０°〜１９０°Ｃの温度を保持した。
触媒溶液の滴下を２時間に亘り続は全量の滴下を終った
。この間盛んに水蒸気の発生をみ、これを速かに系外に
排出させつつ更に１〜２時間加熱を続けた。
。この間盛んに水蒸気の発生をみ、これを速かに系外に
排出させつつ更に１〜２時間加熱を続けた。
更に１００ ｍｙ／ Ｈｇの減圧下にて１時間未反応物
及び反応水を完全に除去し反応を完了した。加熱を中止
し生成物がなお十分な流動性を保持する間に２００メツ
シユの金網を通じて渥過処理し。
及び反応水を完全に除去し反応を完了した。加熱を中止
し生成物がなお十分な流動性を保持する間に２００メツ
シユの金網を通じて渥過処理し。
粉砕して改質アスファルトを得た。
次いでこのようにして得た改質アスファルト−９０部及
びエポン＃１００４ ２０部ｔ、＃８３４５０部、、、
＃８２７ １００部及びＡＤＫ ＃４０００６０部より
なる混合エポキシ樹脂（合計２００部）をキジロール（
シンナー）２９部中で１３５℃において５６時間加熱し
て本発明の塗料組成物を得た。この組成物はそのままで
も又シンナーにより希釈しても相分離を生じない。
びエポン＃１００４ ２０部ｔ、＃８３４５０部、、、
＃８２７ １００部及びＡＤＫ ＃４０００６０部より
なる混合エポキシ樹脂（合計２００部）をキジロール（
シンナー）２９部中で１３５℃において５６時間加熱し
て本発明の塗料組成物を得た。この組成物はそのままで
も又シンナーにより希釈しても相分離を生じない。
この塗料組成物６１９部に流れ調制剤。
ｖｇａＡＭ工Ｎ−Ｐ ”＃’１３８ （大日本インキ
に、に、製）１４．５部及びキジロール１４．５部をよ
くかきまぜると硬化剤により硬化する均質な塗料が得ら
れ。
に、に、製）１４．５部及びキジロール１４．５部をよ
くかきまぜると硬化剤により硬化する均質な塗料が得ら
れ。
その硬化塗膜は光沢にすぐれ、アスファルトの滲出に起
因するシルキングを認めない。
因するシルキングを認めない。
実施例２
一般道路舗装用直流アスフアル）（４０／６０）２００
部。
部。
ヒタノール ＃１１４０ ６７部、ｐ−ドルオールスル
ホン酸ブチル６部及びジノニルフェノール６６部を用い
る以外は、実施例１を繰り返して改質アスファルトを得
た。
ホン酸ブチル６部及びジノニルフェノール６６部を用い
る以外は、実施例１を繰り返して改質アスファルトを得
た。
この改質アスファルト ３００部及びエポン＃１００４
７部部、 ＃Ｂ５４ ２００部、＄８２７ ３００部
及びＡＤＫ ｍｐ＃４０００１００部よりなる混合エポ
キシ樹脂（合計６７０部）を下記組成のシンナー１９４
部 シンナー組成 重量係 キジロール １２．５ ドルオール １２．５ ＭよりＫ １０．０Ｂ、ＡＯ’（）
゛チルアｔテート）２５ＩＰＡ（イソ７１１（１ビ・ル
了ルコ−ｔｖ） １０プチルセルゾルプ ５ に溶解し、１３５℃において１６０分加熱処理し。
７部部、 ＃Ｂ５４ ２００部、＄８２７ ３００部
及びＡＤＫ ｍｐ＃４０００１００部よりなる混合エポ
キシ樹脂（合計６７０部）を下記組成のシンナー１９４
部 シンナー組成 重量係 キジロール １２．５ ドルオール １２．５ ＭよりＫ １０．０Ｂ、ＡＯ’（）
゛チルアｔテート）２５ＩＰＡ（イソ７１１（１ビ・ル
了ルコ−ｔｖ） １０プチルセルゾルプ ５ に溶解し、１３５℃において１６０分加熱処理し。
冷却して６０℃になった時ＶＢＯＡＭエトＰ＃１３８３
０８Ｂを加えインクローラにて６回仕上をした。
０８Ｂを加えインクローラにて６回仕上をした。
このようにして得られた組成物のエポキシ当量は約４２
２である。
２である。
硬化剤Ｑ６３５ （変性脂肪族ポリアミン、活性水素白
骨７６、三井石油エポキシに、に、発売）１８部とＤＭ
Ｐ −３０（２、４、６−）リス（ジメチルアミノメチ
ル）フエ、ノール）とを上記組成のシンナーに混合して
全量３０部となし、これを硬化剤組成物とした。
骨７６、三井石油エポキシに、に、発売）１８部とＤＭ
Ｐ −３０（２、４、６−）リス（ジメチルアミノメチ
ル）フエ、ノール）とを上記組成のシンナーに混合して
全量３０部となし、これを硬化剤組成物とした。
主剤である塗料組成物と硬化剤組成物を３３ ＰＨＨの
割合に正確に秤量し、刷毛塗又はガン吹きっけに適当な
粘度２０００〜３０００ （４１になるよう両者を混合
して塗装溶液を有る。この溶液もまた均質であって放置
しても分離を生じない。
割合に正確に秤量し、刷毛塗又はガン吹きっけに適当な
粘度２０００〜３０００ （４１になるよう両者を混合
して塗装溶液を有る。この溶液もまた均質であって放置
しても分離を生じない。
塗膜の硬化は室温においては、指触乾燥６〜８時間、完
全硬化７日である。その塗膜をＪＩＳ Ｋ５６６４（１
９７２）ｒタールエポキシ樹脂塗料」試験法に準じて、
試験をし、その結果を第１表に示すＯ 実施例３ ヒターｒ＝ル＃ １１４０の代りに、ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール１モルとホルムアルデヒド１モルとを塩
酸０．０１モルの存在で１００’Ｏにおいて３時間、水
を分離し”た後更に１７０’Ｏで２時間加熱して得られ
たフェノール樹脂を用いて実施例１を繰り返した。シル
キングのない硬化被膜を与える塗料組成物を得た。
全硬化７日である。その塗膜をＪＩＳ Ｋ５６６４（１
９７２）ｒタールエポキシ樹脂塗料」試験法に準じて、
試験をし、その結果を第１表に示すＯ 実施例３ ヒターｒ＝ル＃ １１４０の代りに、ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール１モルとホルムアルデヒド１モルとを塩
酸０．０１モルの存在で１００’Ｏにおいて３時間、水
を分離し”た後更に１７０’Ｏで２時間加熱して得られ
たフェノール樹脂を用いて実施例１を繰り返した。シル
キングのない硬化被膜を与える塗料組成物を得た。
実施例４
特に重防蝕用として丁ぐれた塗膜を作るためには１８０
°Ｃ以上で調整されたストレートアスファルト１４００
部及びヒタノール ＃１１４０６００部を反応フラスコ
に入れ加熱、溶融させ。
°Ｃ以上で調整されたストレートアスファルト１４００
部及びヒタノール ＃１１４０６００部を反応フラスコ
に入れ加熱、溶融させ。
スルフオン酸ブチルエステル２５部を溶解したジノニー
ルフェノール溶液２５０ ＣＯを滴下した。触媒溶液の
滴下を６時間に亘り続は全量の滴下を終った。この間に
水蒸気の発生をみ、これを系外に排出させて、更に１〜
２時間加熱を続けた。更に１００ ｍｍ／ Ｈｇの減圧
下にて、１時間未反応水を完全に除７去し反応を完了し
た。
ルフェノール溶液２５０ ＣＯを滴下した。触媒溶液の
滴下を６時間に亘り続は全量の滴下を終った。この間に
水蒸気の発生をみ、これを系外に排出させて、更に１〜
２時間加熱を続けた。更に１００ ｍｍ／ Ｈｇの減圧
下にて、１時間未反応水を完全に除７去し反応を完了し
た。
加熱を中止し生成物がなお充分な流動性と保持する間に
２００メツシユの金網を通じて濾過処理し。
２００メツシユの金網を通じて濾過処理し。
粉砕して改質アスファルトを得た。
次いでこの様にして得た改質アスファルト２０００部及
びエポン ＃１００４ １０００部＄８３４ １２００
部 グン（日本火薬に、Ｋ ）１０００部 エポミツク
Ｒ−０９０（三井石油化学エポキシに、Ｋ）４００部よ
りなる混合エポキシ樹脂（会計３６００部）をキジロー
ル（シンナー） ５６０部中で１６５℃において還流
のもとで６時間加熱して本発明の塗料組成物を得た。こ
の組成物はそのま＼でも又シンナーにより希釈しても相
分離を生じない。
びエポン ＃１００４ １０００部＄８３４ １２００
部 グン（日本火薬に、Ｋ ）１０００部 エポミツク
Ｒ−０９０（三井石油化学エポキシに、Ｋ）４００部よ
りなる混合エポキシ樹脂（会計３６００部）をキジロー
ル（シンナー） ５６０部中で１６５℃において還流
のもとで６時間加熱して本発明の塗料組成物を得た。こ
の組成物はそのま＼でも又シンナーにより希釈しても相
分離を生じない。
この塗料綴本物６１６０部に流れ詞整剤ＶＫＣＡＭＩＮ
−ｐ＃１３８（大日本インキ化学工業に、Ｋ）１８０８
１１及びキジロール（シンナー）２８０部をよくかきま
ぜ均一化すると硬化剤により硬化する塗料が得られ、そ
の硬化塗膜は光沢にすぐれ、アスファルトの滲出に起因
するシルキングを認めな１、Ｓｏ
−ｐ＃１３８（大日本インキ化学工業に、Ｋ）１８０８
１１及びキジロール（シンナー）２８０部をよくかきま
ぜ均一化すると硬化剤により硬化する塗料が得られ、そ
の硬化塗膜は光沢にすぐれ、アスファルトの滲出に起因
するシルキングを認めな１、Ｓｏ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１アスファルトと非熱反応性フェノール樹脂とをア
リールスルホン酸を触媒として用い縮合反応させること
によって得られる反応物とエポキシ樹脂とを縮合してな
る改質アスファルト−エポキシ樹脂組成物〇 （２）非熱反応性フェノール樹脂が平均分子量９００〜
１４００を有し、且つ０４〜Ｃ８アルキルフエノール又
はフェニルフェノールとホルムアルデヒドとの縮合生成
物である特許請求の範囲の第（１）項記載の組成物。 （３）反応物がアスファルト１００部当り非熱反応性フ
ェノニル樹脂２５〜４５部より得られる特許請求の範囲
第（１）項記載の組成物。 ＋４） アリールスルホン酸がｐ−）ルオールスルホ
ン酸、ナフタリンスルホン酸、フェニルスルホン酸又は
マホガニイスルホン酸である特許請求の範囲の第（１）
項記載の組成物。 （５１アリールスルホン酸カ、Ｃ□〜Ｃ，アルキルエス
テルの形で反応系に加えられる特許請求の範囲第（１）
又は第（４）項記載の組成物。 （６）縮合反応が１６０°〜２００℃の温度において行
なわれる特許請求の範囲第（１）項記載の組成物。 （７） エポキシ樹脂の量１００部当り非熱反応性フ
ェノール樹脂１０〜６５部である特許請求の範囲第（１
）項記載の組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58098009A JPS59223716A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | 改質アスフアルト−エポキシ樹脂組成物 |
| US06/518,070 US4499215A (en) | 1983-06-03 | 1983-07-28 | Modified asphalt-epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58098009A JPS59223716A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | 改質アスフアルト−エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59223716A true JPS59223716A (ja) | 1984-12-15 |
Family
ID=14207738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58098009A Pending JPS59223716A (ja) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | 改質アスフアルト−エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4499215A (ja) |
| JP (1) | JPS59223716A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011529120A (ja) * | 2008-07-23 | 2011-12-01 | ベイカー ヒューズ インコーポレイテッド | ビチューメンの移送特性を改良する方法 |
| CN108948755A (zh) * | 2017-05-18 | 2018-12-07 | 济宁明升新材料有限公司 | 一种改善路面性能的木质素基酚醛树脂胶黏剂及其应用 |
| CN111607420A (zh) * | 2020-04-20 | 2020-09-01 | 西北大学 | 中低温煤焦油沥青四阶变温精制一步法制备针状焦工艺 |
| CN115029010A (zh) * | 2022-07-21 | 2022-09-09 | 天津大学 | 一种酚基精馏釜残的利用方法及由其改性的环氧沥青材料 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0507838A4 (en) * | 1989-12-29 | 1993-03-17 | Chevron Research Company | Polymer and asphalt reaction process and polymer-linked-asphalt product |
| US5266614A (en) * | 1990-03-27 | 1993-11-30 | Intevep, S.A. | Corrosion resistant coating formed from a petroleum coke and epoxy resin composition |
| JP3447015B2 (ja) * | 1993-04-23 | 2003-09-16 | 三井化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| US5576363A (en) * | 1994-12-23 | 1996-11-19 | Owens Corning Fiberglas Technology, Inc. | Thermosetting asphalt |
| US5574095A (en) * | 1995-04-28 | 1996-11-12 | Shell Oil Company | Method for producing asphalts containing an epoxy-containing polymer and polyamine |
| US5658972A (en) * | 1995-11-28 | 1997-08-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | Fire retardant plastic construction material |
| US7081492B1 (en) | 2000-05-16 | 2006-07-25 | Dennis Krivohlavek | Ambient temperature anhydrous liquid cross-linking agent |
| CN103951989B (zh) * | 2014-04-23 | 2016-03-16 | 苏州羽帆新材料科技有限公司 | 一种耐高温防水的沥青材料及其制备方法 |
| KR101771412B1 (ko) * | 2016-03-04 | 2017-08-25 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 아스팔트 조성물 |
| CN117050541B (zh) * | 2023-07-27 | 2024-05-28 | 山东百成新材料科技股份有限公司 | 一种公路用耐高温复合改性沥青及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA666905A (en) * | 1963-07-16 | Shell Oil Company | Resinous compositions and their preparation | |
| US3915730A (en) * | 1972-04-07 | 1975-10-28 | Rhone Progil | Bituminous compositions comprising diepoxidized hydrogenated bisphenol A |
| JPS6045225B2 (ja) * | 1976-11-19 | 1985-10-08 | 日石三菱株式会社 | 瀝青組成物 |
| JPS53132100A (en) * | 1977-04-22 | 1978-11-17 | Kao Corp | Production of asphalt epoxy resin composition |
| JPS57158A (en) * | 1980-05-31 | 1982-01-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Production of epoxy resin-bituminous material composition |
-
1983
- 1983-06-03 JP JP58098009A patent/JPS59223716A/ja active Pending
- 1983-07-28 US US06/518,070 patent/US4499215A/en not_active Expired - Fee Related
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| US9034093B2 (en) | 2008-07-23 | 2015-05-19 | Baker Hughes Incorporated | Process for improving the transfer properties of bitumen |
| CN108948755A (zh) * | 2017-05-18 | 2018-12-07 | 济宁明升新材料有限公司 | 一种改善路面性能的木质素基酚醛树脂胶黏剂及其应用 |
| CN111607420A (zh) * | 2020-04-20 | 2020-09-01 | 西北大学 | 中低温煤焦油沥青四阶变温精制一步法制备针状焦工艺 |
| CN111607420B (zh) * | 2020-04-20 | 2021-04-06 | 西北大学 | 中低温煤焦油沥青四阶变温精制一步法制备针状焦工艺 |
| CN115029010A (zh) * | 2022-07-21 | 2022-09-09 | 天津大学 | 一种酚基精馏釜残的利用方法及由其改性的环氧沥青材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4499215A (en) | 1985-02-12 |
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