JP2017071641A - エレクトロニクス用途のための4H−イミダゾ[1,2−a]イミダゾール - Google Patents
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Abstract
Description
X6は−N=でありかつX7は−NR1−であるか、または、
X7は=N−でありかつX6は−NR1−であり、
R1は、式−A1−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R6の基であり、
pは0または1であり、qは0または1であり、rは0または1であり、
A1、A2、A3、およびA4は、互いに独立して、場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリーレン基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリーレン基であり、この場合、
基A1、A2、A3、およびA4は、1つ以上の基−(SiR7R8)−で中断されていてもよく;
R6は、H、基−(SiR20R21R22)、場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり;
R7およびR8は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基またはC6〜C24アリール基であり、これらは場合によりGで場合により置換されていてもよく;
X1は、NまたはCR9であり;
X2は、NまたはCR10であり、
R9、R10、R9’、およびR10’は、互いに独立して、H、場合によりEで置換されていてもおよび/またはDで中断されていてもよいC1〜C25アルキル基、場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり;
あるいは、R9およびR10ならびに/あるいはR9’およびR10’は、一緒に環を形成し、これは、場合により置換されていてもよく、
R20、R21、およびR22は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基またはC6〜C24アリール基であり、これらは、場合によりGで場合により置換されていてもよく;Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−、または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、またはハロゲンであり、
Gは、E、またはC1〜C18アルキル基、C6〜C24アリール基、Fで置換されているC6〜C24アリール基、C1〜C18アルキル、またはOで中断されているC1〜C18アルキル;C2〜C30ヘテロアリール基、またはFで置換されているC2〜C30ヘテロアリール基、C1〜C18アルキル、またはOで中断されているC1〜C18アルキルであり;
R63およびR64は、互いに独立して、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、で置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり;
R65およびR66は、互いに独立して、C6〜C18アリール基;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり;あるいは、
R65およびR66は一緒に、5または6員環を形成し、
R67は、C6〜C18アリール基;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール基;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり、
R68は、H;C6〜C18アリール基;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール基;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり、
R69は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール基;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり、
R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18アルキル基、C6〜C18アリール基、またはC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリール基であり、ならびに、
R72は、C1〜C18アルキル基、C6〜C18アリール基、またはC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリール基であり;ただし、以下の化合物:
X6は−N=でありかつX7は−NR1−であるか、または
X7は=N−でありかつX6は−NR1−であり、この場合、
R1は、式−A1−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R6の基であり、
pは0または1であり、qは0または1であり、rは0または1であり、
A1、A2、A3、およびA4は、互いに独立して、場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリーレン基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリーレン基であり、この場合、
基A1、A2、A3、およびA4は、1つ以上の基−(SiR7R8)−で中断されていてもよく;
R2、R3、R4、およびR5は、互いに独立して、H、場合によりEで置換されていてもおよび/またはDで中断されていてもよいC1〜C25アルキル基;場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり;
R6は、H、基−(SiR20R21R22)、場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり;
R7およびR8は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基またはC6〜C24アリール基であり、これらはGで場合により置換されていてもよく;
X1は、NまたはCR9であり、
X2は、NまたはCR10であり、
R9およびR10は、互いに独立して、H、場合によりEで置換されていてもおよび/またはDで中断されていてもよいC1〜C25アルキル基;場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり;あるいは、
R9およびR10は、一緒に環を形成し、これは、場合により置換されていてもよく、
R20、R21、およびR22は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基またはC6〜C24アリール基であり、これらは、場合によりGで場合により置換されていてもよく;Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−、または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、またはハロゲンであり、
Gは、E、またはC1〜C18アルキル基、C6〜C24アリール基、C1〜C18アルキルで置換されているC6〜C24アリール基であり;
R63およびR64は、互いに独立して、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、で置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり;
R65およびR66は、互いに独立して、C6〜C18アリール基;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり;あるいは
R65およびR66は一緒に5または6員環を形成し、
R67は、C6〜C18アリール基;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール基;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり、
R68は、H;C6〜C18アリール基;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール基;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり、
R69は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり、
R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18アルキル基、C6〜C18アリール基、またはC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリール基であり、ならびに
R72は、C1〜C18アルキル基、C6〜C18アリール基、またはC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリール基である]の化合物によって解決される。
X6は−N=でありかつX7は−NR1−であるか、または
X7は=N−でありかつX6は−NR1−であり、
R2、R3、R4、およびR5は、互いに独立して、H、場合によりEで置換されていてもおよび/またはDで中断されていてもよいC1〜C25アルキル基;場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり;
X1、X2、R1、E、D、およびGは、上記において定義した通りである]の化合物である。
X6は−N=でありかつX7は−NR1−であるか、または
X7は=N−でありかつX6は−NR1−であり、
R11、R12、R13、およびR14は、互いに独立して、H、場合によりEで置換されていてもおよび/またはDで中断されていてもよいC1〜C25アルキル基;場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり、ならびにE、D、G、R1、R2、R3、R4、およびR5は、上記において定義される通りである]の化合物を対象とする。
m5は、0または1〜4の整数であり、
m2は、0または1〜3の整数であり、
X3は、−O−、−S−、または−NR15−であり、
R7およびR8は、C1〜C18アルキル基であり、
R15は、C1〜C18アルキル基;−O−で中断されているC1〜C18アルキル基;C6〜C18アリール基;1つ以上のC1〜C18アルキル基またはC1〜C18アルコキシ基で置換されているC6〜C18アリール基;C2〜C20ヘテロアリール基、または1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されているC2〜C20ヘテロアリール基であり、
R41は、各場合において同じかまたは異なっていてもよく、ならびに、F,C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、ならびにR6、p、q、r、E、D、およびGは、上記または下記において定義される通りである。
R16は、C6〜C18アリール基;または1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されているC6〜C18アリール基であり、
R20、R21、およびR22は、互いに独立して、C6〜C18アリール基;または1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されているC6〜C18アリール基であり、
R43は、各場合において同じかまたは異なっていてもよく、ならびに、F、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、
m3は、0または1〜4の整数であり、m4は、0または1〜3の整数であり、ならびに
E、D、およびGは、上記において、または下記において定義される通りである。
A1、A2、A3、およびA4は、互いに独立して、式:
R6は、式:
R15は、式:
R15は、式:
式:
R6は、式:
R15およびR16は、式:
m5は、0または1〜4の整数であり、
m2は、0または1〜3の整数であり、
X3は、−O−、−S−、または−NR15−であり、
R7およびR8は、C1〜C18アルキル基であり、
R15は、C1〜C18アルキル基;−O−で中断されているC1〜C18アルキル基;C6〜C18アリール基;1つ以上のC1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシ基で置換されているC6〜C18アリール基;C2〜C20ヘテロアリール基、または1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されているC2〜C20ヘテロアリール基であり、ならびに、
R41は、各場合において同じかまたは異なっていてもよく、ならびに、F、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールである]の基である。
m3は、0または1〜4の整数である。E、D、G、R11、R12、R13、およびR14は、上記において定義される通りである。
A4は、式:
R6は、式:
1)L1=
3)点線は、それぞれ、式:
4)点線は、式:
ヘテロアリール化は、例えば、
N−アリール化については、例えば、H.Gilman and D.A.Shirley,J.Am.Chem.Soc.66(1944)888;D.Li et al.,Dyes and Pigments 49(2001)181−186、ならびにEur.J.Org.Chem.(2007)2147−2151に記載されている。当該反応は、溶媒中または溶融物中において実施することができる。好適な溶媒は、例えば、(極性)非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、NMP、トリデカン、またはアルコール、である。
ジボロン酸もしくはジボロネート基含有ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールを、リチウムアミド、例えば、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)、と反応させ、続いて、ボロン酸エステル、例えば、B(イソプロポキシ)3、B(メトキシ)3、または
この場合、
化合物A−1の可能な合成経路を、以下の反応スキームに示す。
一実施形態において、R6’は、ハロゲン、とりわけ、Cl、Br、またはJ;−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、とりわけ
本発明のOLEDの構造
したがって、本発明の有機発光ダイオード(OLED)は、概して、以下の構造:
陽極(An)および陰極(Ka)ならびに陽極(An)と陰極(Ka)との間に配置された発光層E
を有する。
1.陽極
2.正孔伝導体層
3.発光層
4.正孔/励起子に対するブロッキング層
5.電子伝導体層
6.陰極
から形成され得る。
複数の前述の機能(電子/励起子ブロッカー、正孔/励起子ブロッカー、正孔注入、正孔伝導、電子注入、電子伝導)を1つの層において組み合わせて、例えば、この層中に存在する単一の材料が担うことも、さらに可能である。例えば、正孔伝導体層において使用される材料は、一実施形態において、同時に励起子および/または電子を遮蔽し得る。
さらに、一実施形態において、正孔伝導体材料としてカルベン錯体を使用することが可能であり、少なくとも1種の正孔伝導体材料のバンドギャップは、概して、使用される発光体材料のバンドギャップより大きい。本出願の文脈において、「バンドギャップ」は、三重項エネルギーを意味すると理解される。好適なカルベン錯体は、例えば、国際公開第2005/019373(A2)号、国際公開第2006/056418(A2)号、国際公開第2005/113704号、国際公開第2007/115970号、国際公開第2007/115981号、および国際公開第2008/000727号に記載されているようなカルベン錯体である。好適なカルベン錯体の一例は、式:
Mは、それぞれの金属原子において可能な任意の酸化状態である、Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Cu、Ag、およびAuからなる群より選択され;
carbeneは、無電荷かまたはモノアニオン性の一座配位、二座配位、または三座配位であり得るカルベン配位子であり、当該カルベン配位子は、ビスカルベン配位子またはトリスカルベン配位子であることも可能であり;
Lは、モノアニオン性またはジアニオン性配位子であり、これは、一座配位または二座配位であってもよく;
Kは、ホスフィン;ホスホン酸塩およびその誘導体、ヒ酸塩およびそれらの誘導体;亜リン酸塩;CO;ピリジン;ニトリル、およびM1を有するπ錯体を形成する共役ジエンからなる群より選択される無電荷の一座または二座配位子であり;
n1は、カルベン配位子の数であり、この場合、n1は少なくとも1であり、ならびに、n1>1の場合、式Iの錯体におけるカルベン配位子は、同じかまたは異なっていてもよく;
m1は、配位子Lの数であり、この場合、m1は0または≧1であってもよく、ならびに、m1>1の場合、配位子Lは、同じかまたは異なっていてもよく;
oは、配位子Kの数であり、この場合、oは0または≧1であってもよく、ならびに、o>1の場合、配位子Kは、同じかまたは異なっていてもよく;
n1+m1+oの合計は、酸化状態、金属原子の配位数、および配位子カルベン、L、およびKの配座数、ならびに配位子、カルベン、およびLの電荷に依存しており、ただし、n1は少なくとも1である。
Mは、IrまたはPtであり、
n1は、1、2、および3から選択される整数であり、
Yは、NR51、O、S、またはC(R25)2であり、
A2、A3、A4、およびA5は、それぞれ独立して、NまたはCであり、2つのA=窒素原子の場合、少なくとも1つの炭素原子が、環の2つの窒素原子の間に存在し、
R51は、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および1〜20個の炭素原子を有している直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および3〜20個の炭素原子を有しているシクロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および6〜20個の炭素原子を有している置換または非置換のアリール基、ならびに、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有している、置換または非置換のヘテロアリール基、であり、
R52、R53、R54、およびR55は、それぞれ、A2、A3、A4、および/またはA5がNの場合には自由電子対であり、またはA2、A3、A4、および/またはA5がCの場合には、それぞれ独立して水素、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および1〜20個の炭素原子を有している直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および3〜20個の炭素原子を有しているシクロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および6〜30個の炭素原子を有している置換または非置換のアリール基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有している置換または非置換のヘテロアリール基、ならびに、ドナーまたはアクセプター作用を有する基、であり、あるいは、
R53およびR54は、A3およびA4と一緒に、場合により少なくとも1つのさらなるヘテロ原子で中断されていてもよく、および合計で5〜8個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、場合により置換されていてもまたは非置換であってもよい環、を形成し、
R56、R57、R58、およびR59は、それぞれ独立して、水素、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および1〜20個の炭素原子を有している直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および3〜20個の炭素原子を有しているシクロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および3〜20個の炭素原子を有しているシクロヘテロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および6〜30個の炭素原子を有している置換または非置換のアリール基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、合計5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有している置換または非置換のヘテロアリール基、ならびに、ドナーまたはアクセプター作用を有する基、であり、あるいは、
R56およびR57、R57およびR58、あるいはR58およびR59は、それらが結合している炭素原子と一緒に、飽和、不飽和、または芳香族の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、ならびに合計で5〜8個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、場合により置換されていてもよい環、を形成し、
A5がCの場合、R55およびR56は一緒に、場合によりヘテロ原子、芳香族ユニット、ヘテロ芳香族ユニット、および/または官能基を含んでいてもよくかつ合計で1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状のブリッジを形成し、当該ブリッジは、場合により、飽和または不飽和の、炭素原子および/またはヘテロ原子を含む5〜8員環に縮合していてもよく、
R25は、独立して、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および1〜20個の炭素原子を有している直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および3〜20個の炭素原子を有しているシクロアルキル基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および6〜30個の炭素原子を有している置換または非置換のアリール基、場合により少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、場合により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、および5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有している置換または非置換のヘテロアリール基、であり、
Kは、無電荷の一座または二座配位子であり、
Lは、モノアニオン性またはジアニオン性配位子、好ましくはモノアニオン性配位子であり、これは、一座配位または二座配位であってもよく、
m1は、0、1、または2であり、m1が2の場合、K配位子は同じかまたは異なっていてもよく、
oは、0、1、または2であり、oが2の場合、L配位子は同じかまたは異なっていてもよい。
・2〜100nm、好ましくは5〜50nmの厚さを有する、陽極(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
・正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の、電子に対するブロッキング層;
・電子輸送層(5)と陰極(6)との間の電子注入層
のうちの少なくとも1つを含む。
4H−イミダゾ[1,2−a]ベンズイミダゾールの合成は、ARKIVOC 2002(v)48−61に記載されている。
陽極として使用されるITO基板を、超音波槽において、最初に、LCD製造用の市販の洗浄剤(Deconex(登録商標) 20NS、および25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)により、次いで、アセトン/イソプロパノール混合物中において清浄化する。可能性のあるあらゆる有機残留物を排除するために、基板を、さらに25分間、オゾンオーブン中において連続するオゾン流に晒す。この処理は、ITOの正孔注入特性も向上させる。次いで、Plexcore(登録商標) OC AJ20−1000(Plextronics Inc.から市販されている)をスピンコーティングし、乾燥させて、正孔注入層(約40nm)を形成する。
(調製については、出願国際公開第2005/019373号におけるIr錯体(7)を参照のこと)を、厚さ20nmで当該基板に適用し、最初の10nmにMoOx(約10%)をドープして導電性を向上させる。
発光層が30質量%の化合物:
9−(9H−カルバゾール−3−イル)−9H−カルバゾールを、文献の手順(J.Org.Chem,2008,73,1809)に従って調製する。
ITO基板の準備ならびにその後の完成したダイオードの特性評価は、以下の層の組成物が異なっていることを除いて、適用実施例1と同じである。
続いて、化合物A−10を、正孔ブロッカーとして、蒸着により、厚さ5nmで被着させる。続いて、50質量%の材料:
OLEDの製造および構成は、以下を除き、適用実施例3と同じである。正孔輸送層におけるIr(dpbic)3中へのMoO3のドーピング濃度は、5質量%である。発光層は、30質量%の化合物:
OLEDの製造および構成は、以下を除いて、適用実施例3と同じである。MoO3およびIr(dpbic)3を有する正孔輸送層は15nmであり、非ドープ電子ブロッカーのIr(dpbic)3は、5nm厚のみである。発光層は、30質量%の化合物:
OLEDの製造および構成は、以下を除いて、適用実施例3と同じである。発光層は、30質量%の化合物:
OLEDの製造および構成は、以下を除いて、適用実施例4と同じである。発光層は、30質量%の化合物:
適用比較例3
OLEDの製造および構成は、以下を除いて、適用実施例1と同じである。発光層は、30質量%の化合物:
OLEDの製造および構成は、以下を除いて、適用実施例3と同じである。発光層は、30質量%の化合物:
Claims (17)
- 式:
X6は−N=でありかつX7は−NR1−であるか、または
X7は=N−でありかつX6は−NR1−であり、
R1は、式−A1−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R6の基であり、
pは0または1であり、qは0または1であり、rは0または1であり、
A1、A2、A3、およびA4は、互いに独立して、場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリーレン基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリーレン基であり、この場合、
基A1、A2、A3、およびA4は、1つ以上の基−(SiR7R8)−で中断されていてもよく;
R2、R3、R4、およびR5は、互いに独立して、H、場合によりEで置換されていてもおよび/またはDで中断されていてもよいC1〜C25アルキル基;場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり;
R6は、H、基−(SiR20R21R22)、場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり;
R7およびR8は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基またはC6〜C24アリール基であり、これらはGで場合により置換されていてもよく;
X1は、NまたはCR9であり、
X2は、NまたはCR10であり、
R9およびR10は、互いに独立して、H、場合によりEで置換されていてもおよび/またはDで中断されていてもよいC1〜C25アルキル基;場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり;あるいは
R9およびR10は一緒に環を形成し、当該環は、場合により置換されていてもよく、
R20、R21、およびR22は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基またはC6〜C24アリール基であり、これらはGで場合により置換されていてもよく;
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−、または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、またはハロゲンであり、
Gは、E、あるいはC1〜C18アルキル基、C6〜C24アリール基、Fで置換されているC6〜C24アリール基、C1〜C18アルキル、Oで中断されているC1〜C18アルキル、C2〜C30ヘテロアリール基、Fで置換されているC2〜C30ヘテロアリール基、C1〜C18アルキル、Oで中断されているC1〜C18アルキルであり;
R63およびR64は、互いに独立して、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、で置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり;
R65およびR66は、互いに独立して、C6〜C18アリール基;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり;あるいは
R65およびR66は一緒に5または6員環を形成し、
R67は、C6〜C18アリール基;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール基;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり、
R68は、H;C6〜C18アリール基;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール基;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり、
R69は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基であり、
R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18アルキル基、C6〜C18アリール基、またはC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリール基であり、ならびに
R72は、C1〜C18アルキル基、C6〜C18アリール基、またはC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリール基であり;ただし、以下の化合物:
- R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、およびR14が、Hであり、かつR1が、請求項1において定義される通りである、請求項3に記載の式IIの化合物。
- R1が、式−A1−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R6の基、または
この場合、A1、A2、A3、およびA4は、互いに独立して、式:
m5は、0または1〜4の整数であり、
m2は、0または1〜3の整数であり、
X3は、−O−、−S−、または−NR15−であり、
R7およびR8は、C1〜C18アルキル基であり、
R15は、C1〜C18アルキル基;−O−で中断されているC1〜C18アルキル基;C6〜C18アリール基;1つ以上のC1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシ基で置換されているC6〜C18アリール基;C2〜C20ヘテロアリール基、または1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されているC2〜C20ヘテロアリール基であり、
R41は、各場合において同じかまたは異なっていてもよく、ならびに、F、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、ならびに
R6、p、q、r、E、D、およびGは、請求項1において定義される通りである]の基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。 - R6が、式:
X6’は−N=でありかつX7’は−N<であるか、あるいは
X7’は=N−でありかつX6’は−N<であり、
R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、およびR14は、互いに独立して、H、場合によりEで置換されていてもおよび/またはDで中断されていてもよいC1〜C25アルキル基;場合によりGで置換されていてもよいC6〜C24アリール基、または場合によりGで置換されていてもよいC2〜C30ヘテロアリール基であり、
R16は、C6〜C18アリール基;または1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されているC6〜C18アリール基であり、
R20、R21、およびR22は、互いに独立して、C6〜C18アリール基;または1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されているC6〜C18アリール基であり、
R43は、各場合において同じかまたは異なっていてもよく、ならびに、F、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、
m3は、0または1〜4の整数であり、
m4は、0または1〜3の整数であり、ならびに
E、D、およびGは、請求項1において定義される通りである、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。 - 式:
R1は、式−A1−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R6の基、または
A1、A2、A3、およびA4は、互いに独立して、式:
m5は、0または1〜4の整数であり、
m2は、0または1〜3の整数であり、
X3は、−O−、−S−、または−NR15−であり、
R7およびR8は、C1〜C18アルキル基であり、
R15は、C1〜C18アルキル基;または−O−で中断されているC1〜C18アルキル基;C6〜C18アリール基;1つ以上のC1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシ基で置換されているC6〜C18アリール基;C2〜C20ヘテロアリール基、または1つ以上のC1〜C18アルキル基で置換されているC2〜C20ヘテロアリール基であり、
R41は、各場合において同じかまたは異なっていてもよく、ならびに、F、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、
R6は、式:
R43は、各場合において同じかまたは異なっていてもよく、ならびに、F、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、
m3は、0または1〜4の整数であり;あるいは
R1は、式−A1−(A2)p−(A3)q−(A4)r−R6の基であり、この場合、
A1、A2、A3、およびA4は、互いに独立して、式:
R6は、式:
R2、R3、R4、R5、p、q、r、E、D、およびGは、請求項1において定義される通りであり、ならびに
R11、R12、R13、およびR14は、請求項2において定義される通りである]の化合物である、
請求項1に記載の化合物。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物を含む電子デバイス。
- エレクトロルミネセントデバイスである、請求項10に記載の電子デバイス。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物を含む、正孔輸送層または発光層。
- リン光発光体との組み合わせにおいてホスト材料として請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物を含む、請求項12に記載の発光層。
- 定置型視覚的表示装置、例えば、コンピュータの視覚的表示装置、テレビ、プリンタの視覚的表示装置、台所用電化製品、ならびに広告パネル、照明パネル、情報パネル、ならびに可動型視覚的表示装置、例えば、携帯電話、タブレット型PC、ラップトップ、デジタルカメラ、MP3プレーヤー、自動車、ならびにバスおよび電車の行先表示の視覚的表示装置;照明装置;キーボード;衣服のアイテム;家具;壁紙、からなる群より選択される機器であって、
請求項10もしくは11に記載の有機電子デバイスまたは請求項12に記載の正孔輸送層もしくは発光層を含む、機器。 - 電子写真感光体、光電変換素子、有機太陽電池(有機光発電)、スイッチング素子、有機発光電界効果トランジスタ(OLEFET)、画像センサー、色素レーザー、およびエレクトロルミネセントデバイスのための、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式Iの化合物の使用。
- 式:
X6’は−N=でありかつX7’は−NR1’−であるか、あるいはX7’は=N−でありかつX6’は−NR1’−であり、
R1’は、式−A1−(A2)p−(A3)q−(A4)r−(R6’)tの基であり、tは1または2であり、
p、q、r、A1、A2、A3、A4、X1、X2、R2、R3、R4、およびR5は、請求項1において定義される通りであり、R6’は、ハロゲン、ZnX12;−SnR207R208R209であり、この場合、R207、R208、およびR209は、同じかまたは異なっており、ならびにHまたはC1〜C6アルキルであり、この場合、2つの基は、場合により、共通の環を形成し、これらの基は、場合により分岐または非分岐であり;ならびに、X12は、ハロゲン原子、−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY1)2、
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