KR102164639B1 - 전자 응용을 위한 아자디벤조푸란 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일 및/또는 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌 기에 의해 치환되고, 치환기 B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 및 B8 중 적어도 1개는 N을 나타내는 것을 특징으로 하는 화학식
Description
본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 그의 제조 방법, 및 전자 장치, 특히 전계발광 장치에서의 그의 용도에 관한 것이다. 화학식 (I)의 화합물은 전계발광 장치에서 정공 수송 물질로서 사용되는 경우에, 전계발광 장치의 개선된 효율, 안정성, 제조성 또는 스펙트럼 특성을 제공할 수 있다.
문헌 [Khan, Misbahul Ain; Ribeiro, Vera Lucia Teixeira, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research 43 (2000) 168-170]은 1-(o-니트로페닐)- 및 1-(o-아지도페닐)벤즈이미다졸의 트리알킬 포스파이트-유도된 탈산소화 및 열분해에 의한 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다졸 
의 합성을 기재하고 있다.
문헌 [Pedro Molina et al. Tetrahedron (1994) 10029-10036]은 비스(2-아미노페닐)아민으로부터 유래된 비스(이미노포스포란)과 2 당량의 이소시아네이트의 아자 비티히(Wittig)-유형 반응이 벤즈이미다조[1,2,a]벤즈이미다졸 유도체를 직접 제공하는 것으로 보고하고 있다.
문헌 [Kolesnikova, I. V.; Zhurnal Organicheskoi Khimii 25 (1989) 1689-95]은 5H-벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다졸 1,2,3,4,7,8,9,10-옥타플루오로-5-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)의 합성을 기재하고 있다.
문헌 [Achour, Reddouane; Zniber, Rachid, Bulletin des Societes Chimiques Belges 96 (1987) 787-92]은 벤즈이미다졸리논 유도체로부터 제조한 벤즈이미다조벤즈이미다졸 
의 합성을 기재하고 있다.
문헌 [Hubert, Andre J.; Reimlinger, Hans, Chemische Berichte 103 (1970) 2828-35]은 벤즈이미다조벤즈이미다졸 
의 합성을 기재하고 있다.
WO2011160757은 애노드, 캐소드, 및 화학식 
문헌 [X. Wang et al. Org. Lett. 14 (2012) 452-455]은 화학식 
의 화합물에 대한 고효율 구리-촉매화 합성에 대해 개시하고 있으며, 여기서 화학식 
의 화합물을 승온에서 m-크실렌 중 아세트산구리 (Cu(OAc)2)/PPh3/1,10-페나트롤린/아세트산나트륨 및 산소 (1 atm)의 존재 하에 반응시킨다 [웹 상에 공개됨: 2011년 12월 29일]. 특히, 하기 화합물이 기재된 합성 방법에 의해 제조될 수 있다:
WO2012/130709는 4H-이미다조 [1,2-a]이미다졸, 
, 예컨대 예를 들어 
, 그의 제조 방법, 및 전자 장치, 특히 전계발광 장치에서의 그의 용도에 관한 것이다.
WO2013/068376은 화학식 
(여기서, X6은 -N=이고 X7은 -NR6-이거나, 또는 X7은 =N-이고 X6은 -NR6-이고, R6은 화학식 
의 기임)의 4H-이미다조[1,2-a]이미다졸; 그의 제조 방법; 및 전자 장치, 특히 전계발광 장치에서의 그의 용도를 기재하고 있다.
PCT/EP2013/064395는 화학식 
의 화합물, 그의 제조 방법, 및 전자 장치, 특히 전계발광 장치에서의 그의 용도에 관한 것이다. 2,5-이치환된 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다졸 유도체가 인광 방출체를 위한 적합한 정공 수송 물질 또는 호스트 물질이다.
US20090134784는 카르바졸-함유 화합물을 제공한다. 특히, 화합물은 비대칭 구조를 갖는 올리고카르바졸-함유 화합물이다. 화합물은 아자디벤조푸라닐에 의해 치환될 수 있고, 유기 발광 장치의 방출 층에서 호스트로서 유용하다.
WO2010028262는 백색 인광 유기 발광 장치에 관한 것이다. 하기 화합물 
은 호스트 및 여기자 차단 물질로서 사용된다.
US20100187984는 화학식 
(여기서, X1 및 X2 중 하나는 질소이고, X1 및 X2 중 나머지는 탄소이고, Y는 S 또는 O임)을 갖는 아미노-아릴티오 피리딘 중간체의 아세트산 용액을 tBuONO로 처리하여 화학식 
(여기서, R1 및 R2는 모노, 디, 트리 또는 테트라 치환기를 나타낼 수 있고; R1은 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 할라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고; R2는 수소, 알킬, 아릴 및 할라이드로 이루어진 군으로부터 선택됨)을 갖는 아자 복합체를 제조하는 것을 포함하는, 아자-디벤조티오펜 화합물 또는 아자-디벤조푸란 화합물을 제조하는 방법을 개시하고 있다. US20100187984에 개시된 아자-디벤조티오펜 및 아자-디벤조푸란 화합물은 OLED에서 호스트로서 사용된다.
또한, 아자-디벤조푸라닐 치환된 화합물 및 OLED에서의 그의 용도에 관하여 WO2012090967, WO2011137072, WO2010090077, WO2009060780, WO2009060757, JP2011084531 및 JP2008074939를 참조한다.
상기 참고문헌 중 어떠한 것도 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일 치환된 아자-디벤조푸란 화합물을 개시하고 있지 않다.
이러한 개발에도 불구하고, 전계발광 장치의 개선된 효율, 안전성, 제조성 및/또는 스펙트럼 특성을 제공하기 위한 신규 정공 수송 물질을 포함하는 유기 발광 장치에 대한 필요성은 여전히 존재한다.
따라서, 본 발명의 목적은, 상기 언급된 선행 기술과 관련하여, OLED에 사용하기에 적합한 추가의 물질 및 유기 전자장치에서의 추가의 용도를 제공하는 것이다. 보다 특히, OLED에 사용하기 위한 정공 수송 물질, 전자/여기자 차단제 물질 및 매트릭스 물질을 제공하는 것이 가능해야 한다. 물질은 적어도 하나의 인광 방출체, 특히 적어도 하나의 녹색 방출체 또는 적어도 하나의 청색 방출체를 포함하는 OLED에 특히 적합해야 한다. 또한, 물질은 OLED의 우수한 효율, 우수한 작동 수명 및 열 응력에 대한 높은 안정성, 및 낮은 사용 및 작동 전압을 보장하는 OLED를 제공하기에 적합해야 한다.
벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일 기 및/또는 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌 기로 치환된 특정 아자-디벤조푸란 유도체는 유기-전계발광 장치에 사용하기에 적합한 것으로 밝혀졌다. 특히, 상기 유도체는 우수한 효율 및 내구성을 갖는 인광 방출체에 적합한 정공 수송 물질 또는 호스트 물질이다.
상기 목적은 하기 화학식 (I)의 화합물에 의해 해결되었다.
상기 식에서,
B1은 N 또는 CR81이고,
B2는 N 또는 CR82이고,
B3은 N 또는 CR83이고,
B4는 N 또는 CR84이고,
B5는 N 또는 CR85이고,
B6은 N 또는 CR86이고,
B7은 N 또는 CR87이고,
B8은 N 또는 CR88이고,
R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88은 서로 독립적으로 H, 임의로 E에 의해 치환될 수 있고/거나 D가 개재될 수 있는 C1-C25알킬 기; G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기, G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기; 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고,
o는 0 또는 1이고, p는 0 또는 1이고, q는 0 또는 1이고, r은 0 또는 1이고,
A1, A2, A3 및 A4는 서로 독립적으로 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴렌 기, 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴렌 기이고;
R16은 -NR10R11, 또는 -Si(R12)(R13)(R14), G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기; 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기이고;
R10 및 R11은 서로 독립적으로 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기; 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기이고;
R12, R13 및 R14는 서로 독립적으로 임의로 E에 의해 치환될 수 있고/거나 D가 개재될 수 있는 C1-C25알킬 기; G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기; 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기이고;
D는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR65-, -SiR70R71-, -POR72-, -CR63=CR64- 또는 -C≡C-이고,
E는 -OR69, -SR69, -NR65R66, -COR68, -COOR67, -CONR65R66, -CN 또는 F이고,
G는 E, 또는 C1-C18알킬 기, C6-C24아릴 기; F, C1-C18알킬 또는 O가 개재된 C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C24아릴 기; C2-C30헤테로아릴 기, 또는 F, C1-C18알킬 또는 O가 개재된 C1-C18알킬에 의해 치환된 C2-C30헤테로아릴 기이고;
R63 및 R64는 서로 독립적으로 H, C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬이고;
R65 및 R66은 서로 독립적으로 C6-C18아릴 기; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬 기; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬 기이거나; 또는
R65 및 R66은 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고,
R67은 C6-C18아릴 기; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴 기; C1-C18알킬 기; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬 기이고,
R68은 H; C6-C18아릴 기; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴 기; C1-C18알킬 기; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬 기이고,
R69는 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬 기; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬 기이고,
R70 및 R71은 서로 독립적으로 C1-C18알킬 기, C6-C18아릴 기, 또는 C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴 기이고,
R72는 C1-C18알킬 기, C6-C18아릴 기, 또는 C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴 기이며, 단
치환기 B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 및 B8 중 적어도 1개는 N을 나타내고;
기 B1, B2, B3 및 B4 중 2개 이하가 N을 나타내고;
기 B5, B6, B7 및 B8 중 2개 이하가 N을 나타내고;
추가로, 단 치환기 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88 중 적어도 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기를 나타내고, 여기서 R16은 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일 기를 나타내고/거나; 기 A1, A2, A3 및 A4 중 적어도 1개는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌 기를 나타낸다.
본 발명의 특정 화합물은 2.0 - 2.5 eV의 LUMO-수준을 갖고, 인광 방출체와 조합하여 호스트로서 사용되는 경우에 특히 탁월한 전력 효율을 나타낸다. 본 발명의 화합물을 포함하는 전계발광 (EL) 장치는 탁월한 휘도 특성을 유지하면서 감소된 구동 전압을 나타낸다.
본 발명의 화합물은 전자사진 광수용체, 광전 변환기, 유기 태양 전지 (유기 광기전력 장치), 스위칭 소자, 예컨대 유기 트랜지스터, 예를 들어 유기 FET 및 유기 TFT, 유기 발광 전계 효과 트랜지스터 (OLEFET), 이미지 센서, 염료 레이저 및 전계발광 장치, 예컨대 예를 들어 유기 발광 다이오드 (OLED)에 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 추가의 대상은 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 전자 장치에 관한 것이다. 전자 장치는 바람직하게는 전계발광 장치이다.
화학식 (I)의 화합물은 원칙적으로 EL 장치의 임의의 층에 사용될 수 있지만, 바람직하게는 호스트, 정공 수송 및 전자 차단 물질로서 사용된다. 특히, 화학식 (I)의 화합물은 청색 발광 인광 방출체를 위한 호스트 물질로서 사용된다.
따라서, 본 발명의 추가의 대상은 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 정공 수송 층에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 대상은 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 방출 층에 관한 것이다. 상기 실시양태에서, 화학식 (I)의 화합물은 바람직하게는 인광 방출체와 조합하여 호스트 물질로서 사용된다.
화학식 (I)의 화합물은 바람직하게는 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖는다.
본 발명의 추가의 대상은 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 전자 차단 층에 관한 것이다.
D는 바람직하게는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR65-이고, 여기서 R65는 C1-C18알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸, 또는 sec-부틸, 또는 C6-C14아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸 또는 비페닐릴, 또는 C2-C30헤테로아릴, 예컨대 예를 들어 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일 (
), 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2-일 (
), 카르바졸릴, 디벤조푸라닐이고, 이는 비치환되거나, 또는 특히 C6-C10아릴, 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C6-C10아릴; 또는 C2-C14헤테로아릴에 의해 치환될 수 있다.
E는 바람직하게는 -OR69; -SR69; -NR65R65; -COR68; -COOR67; -CONR65R65; 또는 -CN이고; 여기서 R65, R67, R68 및 R69는 서로 독립적으로 C1-C18알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸, 또는 2-에틸-헥실, 또는 C6-C14아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸 또는 비페닐릴이다.
화학식 (I)의 화합물 중에서, 하기 화학식
의 화합물이 바람직하고, 여기서 R81, R82, R83, R85, R86 및 R87은 각각 상기 및 하기 주어진 (바람직한) 의미를 갖는다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식의 화합물에 관한 것이다.
상기 식에서, R81, R82, R83, R85, R86 및 R87은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ii), (Ij), (Il) 및 (In)의 화합물이 바람직하다. 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ij) 및 (In)의 화합물이 특히 바람직하다.
R16' (R16)은 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기, 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기일 수 있다.
G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기는 전형적으로 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 나프틸, 특히 1-나프틸 또는 2-나프틸, 비페닐릴, 터페닐릴, 피레닐, 2- 또는 9-플루오레닐, 페난트릴 또는 안트릴이고, 이는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다.
G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기 R16' (R16)는 5 내지 7개의 고리 원자를 갖는 고리 또는 축합된 고리계를 나타내고, 여기서 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로 원자이고, 전형적으로 적어도 6개의 공액 π-전자를 갖는 5 내지 30개의 원자를 갖는 헤테로시클릭 기, 예컨대 9H-피리도[2,3-b]인돌릴, 벤조푸로[2,3-b]피리딜, 벤조티오페노[2,3-b]피리딜, 9H-피리도[2,3-c]인돌릴, 벤조푸로[2,3-c]피리딜, 벤조티오페노[2,3-c]피리딜, 푸로[3,2-b:4,5-b']디피리딜, 피롤로[3,2-b:4,5-b']디피리딜, 티에노[3,2-b:4,5-b']디피리딜, 티에닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 티안트레닐, 푸릴, 푸르푸릴, 2H-피라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 페녹시티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 비피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 퓨리닐, 퀴놀리지닐, 키놀릴, 이소키놀릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 키녹살리닐, 키나졸리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카르볼리닐, 벤조트리아졸릴, 벤족사졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 피리미디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 이소티아졸릴, 페노티아지닐, 이속사졸릴, 푸라자닐, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2-일, 카르바졸릴 또는 페녹사지닐이고, 이는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다.
C6-C24아릴 및 C2-C30헤테로아릴 기는 G에 의해 치환될 수 있다.
G는 E와 동일한 바람직한 정의를 갖거나, 또는 C1-C18알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸 또는 2-에틸-헥실이거나, 또는 C1-C18퍼플루오로알킬, 예컨대 예를 들어 -CF3이다.
바람직한 C2-C30헤테로아릴 기는 피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 특히 9H-피리도[2,3-b]인돌릴, 벤조푸로[2,3-b]피리딜, 벤조티오페노[2,3-b]피리딜, 9H-피리도[2,3-c]인돌릴, 벤조푸로[2,3-c]피리딜, 벤조티오페노[2,3-c]피리딜, 푸로[3,2-b:4,5-b']디피리딜, 피롤로[3,2-b:4,5-b']디피리딜, 티에노[3,2-b:4,5-b']디피리딜, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일 (
), 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2-일 (
), 카르바졸릴, 디벤조푸라닐 및 디벤조티오페닐이고, 이는 비치환되거나, 또는 특히 C6-C10아릴, 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C6-C10아릴; 또는 C2-C14헤테로아릴에 의해 치환될 수 있다.
R16은 화학식 
의 기이거나, 또는 기 A1, A2, A3 및 A4 중 적어도 1개가 화학식 
의 기를 나타내는 경우에 R16은 R16'의 의미를 갖는다.
R16'는 바람직하게는 H, 또는 화학식 -Si(R12)(R13)(R14), 특히
의 기이다.
R12, R13 및 R14는 서로 독립적으로, 1개 이상의 C1-C18알킬 기에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐 기이고;
R21 및 R21'는 서로 독립적으로 H, 페닐 기 또는 C1-C18알킬 기이고;
R22 및 R23은 서로 독립적으로 H, 또는 화학식 
X는 O, S 또는 NR24이고,
R24는 C6-C24아릴 기 또는 C2-C30헤테로아릴 기이고, 이는 G에 의해 임의로 치환될 수 있고, 여기서 G는 상기에 정의된 바와 같고;
R89는 H, 화학식 
의 기이다.
A1, A2, A3 및 A4는 서로 독립적으로 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴렌 기, 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴렌 기이다. G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴렌 기 A1, A2, A3 및 A4는 전형적으로 페닐렌, 4-메틸페닐렌, 4-메톡시페닐렌, 나프틸렌, 특히 1-나프틸렌 또는 2-나프틸렌, 비페닐릴렌, 터페닐릴렌, 피레닐렌, 2- 또는 9-플루오레닐렌, 페난트릴렌 또는 안트릴렌이고, 이는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다.
G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴렌 기 A1, A2, A3 및 A4는 5 내지 7개의 고리 원자를 갖는 고리 또는 축합된 고리계를 나타내고, 여기서 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로 원자이고, 전형적으로 적어도 6개의 공액 π-전자를 갖는 5 내지 30개의 원자를 갖는 헤테로시클릭 기, 예컨대 벤조푸로[2,3-b]피리딜렌 (
), 벤조티오페노[2,3-b]피리딜렌 (
), 피리도[2,3-b]인돌릴렌 (
), 벤조푸로[2,3-c]피리딜렌 (
), 벤조티오페노[2,3-c]피리딜렌 (
), 피리도[2,3-c]인돌릴렌 (
), 푸로[3,2-b:4,5-b']디피리딜렌 (
), 티에노[3,2-b:4,5-b']디피리딜렌 (
), 피롤로[3,2-b:4,5-b']디피리딜렌 (
), 티에닐렌, 벤조티오페닐렌, 티안트레닐렌, 푸릴렌, 푸르푸릴렌, 2H-피라닐렌, 벤조푸라닐렌, 이소벤조푸라닐렌, 디벤조푸라닐렌 (
), 디벤조티오페닐렌 (
), 페녹시티에닐렌, 피롤릴렌, 이미다졸릴렌, 피라졸릴렌, 피리딜렌, 비피리딜렌, 트리아지닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌, 인돌리지닐렌, 이소인돌릴렌, 인돌릴렌, 인다졸릴렌, 퓨리닐렌, 퀴놀리지닐렌, 키놀릴렌, 이소키놀릴렌, 프탈라지닐렌, 나프티리디닐렌, 키녹살리닐렌, 키나졸리닐렌, 신놀리닐렌, 프테리디닐렌, 카르볼리닐렌, 벤조트리아졸릴렌, 벤족사졸릴렌, 페난트리디닐렌, 아크리디닐렌, 피리미디닐렌, 페난트롤리닐렌, 페나지닐렌, 이소티아졸릴렌, 페노티아지닐렌, 이속사졸릴렌, 푸라자닐렌, 카르바졸릴렌 (
), 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌 (
) 또는 페녹사지닐렌이고, 이는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다.
바람직한 C6-C24아릴렌 기는 1,3-페닐렌, 3,3'-비페닐릴렌, 3,3'-m-터페닐렌, 2- 또는 9-플루오레닐렌, 페난트릴렌이고, 이는 비치환되거나 또는 특히 C6-C10아릴, C1-C4알킬에 의해 치환된 C6-C10아릴; 또는 C2-C14헤테로아릴에 의해 치환될 수 있다.
바람직한 C2-C30헤테로아릴렌 기는 피리딜렌, 트리아지닐렌, 피리미디닐렌, 특히 벤조푸로[2,3-b]피리딜렌, 벤조티오페노[2,3-b]피리딜렌, 피리도[2,3-b]인돌릴렌, 벤조푸로[2,3-c]피리딜렌, 벤조티오페노[2,3-c]피리딜렌, 피리도[2,3-c]인돌릴렌, 푸로[3,2-b:4,5-b']디피리딜렌, 티에노[3,2-b:4,5-b']디피리딜렌, 피롤로[3,2-b:4,5-b']디피리딜렌, 디벤조푸라닐렌, 디벤조티오페닐렌, 카르바졸릴렌 및 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌이고, 이는 비치환되거나 또는 특히 C6-C10아릴, C1-C4알킬에 의해 치환된 C6-C10아릴; 또는 C2-C14헤테로아릴에 의해 치환될 수 있다.
벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2-일, 카르바졸릴 및 디벤조푸라닐이 C2-C14헤테로아릴 기의 예이다. 페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸이 C6-C10아릴 기의 예이다.
C6-C24아릴렌 및 C2-C30헤테로아릴렌 기는 G에 의해 치환될 수 있다.
A1, A2, A3 및 A4는 바람직하게는 화학식
의 기이고, 여기서 R89 및 X는 하기 정의된 바와 같다. X는 바람직하게는 O이다.
본 발명의 아자-디벤조푸란 유도체는 이들이 적어도 1개의 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일 기 및/또는 적어도 1개의 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌 기로 치환된 것을 특징으로 한다.
특히, 본 발명의 아자-디벤조푸란 유도체는 치환기 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88 중 적어도 1개가 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고, 여기서 R16은 화학식 
의 기이고/거나; 치환기 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88 중 적어도 1개가 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고, 여기서 기 A1, A2, A3 및 A4 중 적어도 1개는 화학식 
의 기를 나타내는 것을 특징으로 한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ii), (Ij), (Ik), (Il), (Im), (In) 및 (Io)의 화합물에 관한 것이고, 여기서
화학식 (Ia)의 화합물의 경우
R83은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R87은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R83은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R87은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Ib)의 화합물의 경우
R82는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R87은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R82는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R87은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Ic)의 화합물의 경우
R85는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R87은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R85는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R87은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Id)의 화합물의 경우
R81은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R85는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R81은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R85는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Ie)의 화합물의 경우
R83은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R87은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R83은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R87은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (If)의 화합물의 경우
R83은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R85는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R83은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R85는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Ig)의 화합물의 경우
R82는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R85는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R82는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R85는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Ih)의 화합물의 경우
R81은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R87은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R81은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R87은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Ii)의 화합물의 경우
R83은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R85는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R83은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R85는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Ij)의 화합물의 경우
R83은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R85는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R83은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R85는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Ik)의 화합물의 경우
R81은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R85는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R81은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R85는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Il)의 화합물의 경우
R85는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R87은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R85는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R87은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (Im)의 화합물의 경우
R83은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R85는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R83은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R85는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
화학식 (In)의 화합물의 경우
R83은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R87은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R83은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R87은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
o는 0 또는 1이고, p는 0 또는 1이고, q는 0 또는 1이고, r은 0 또는 1이고;
화학식 (Io)의 화합물의 경우
R82는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
R86은 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이거나; 또는
R82는 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기이고;
R86은 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기이고;
A1, A2, A3 및 A4는 서로 독립적으로 화학식
의 기이고;
R16은 화학식 
의 기이거나, 또는 기 A1, A2, A3 및 A4 중 적어도 1개가 화학식 
의 기를 나타내는 경우에 R16은 R16'의 의미를 갖고;
R16'는 H, 또는 화학식 -Si(R12)(R13)(R14), 
,
의 기이고;
R12, R13 및 R14는 서로 독립적으로, 1개 이상의 알킬 기, 특히 C1-C18알킬 기에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐 기이고;
R21 및 R21'는 서로 독립적으로 H, 페닐 기 또는 C1-C18알킬 기이고;
R22 및 R23은 서로 독립적으로 H, 또는 화학식
X는 O, S 또는 NR24이고,
R24는 C6-C24아릴 기 또는 C2-C30헤테로아릴 기이고, 이는 G에 의해 임의로 치환될 수 있고, 여기서 G는 상기 정의된 바와 같고;
R89는 H, 화학식 
의 기이다.
보다 바람직하게는, A1, A2, A3 및 A4는 서로 독립적으로 화학식
의 기이고;
R16은 화학식 
의 기이거나; 또는 기 A1, A2, A3 및 A4 중 적어도 1개가 화학식 
의 기를 나타내는 경우에 R16은 R16'의 의미를 갖고;
R16'는 H, 또는 화학식 
의 기이고; R89는 H, 화학식 
또는
R24는 바람직하게는 
이다. X는 바람직하게는 O이다.
화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16의 기는 바람직하게는 화학식
의 기이다.
화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16'의 기는 바람직하게는 H, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기; 또는 화학식
의 기이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은
R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), (XIIl), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ia)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ia)의 화합물에 관한 것이다.
상기 실시양태에서, R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ia)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ia)의 화합물이 보다 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은
R82가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ib)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R82가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ib)의 화합물에 관한 것이다.
상기 실시양태에서, R82가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ib)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R82가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ib)의 화합물이 보다 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은
R85가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ic)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고;
R85가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ic)의 화합물에 관한 것이다.
상기 실시양태에서, R85가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ic)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R85가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ic)의 화합물이 보다 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은
R81이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R85가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기; 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Id)의 화합물; 또는
R85가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고;
R81이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Id)의 화합물에 관한 것이다.
상기 실시양태에서, R81이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R85가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Id)의 화합물; 또는
R85가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R81이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Id)의 화합물이 보다 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은
R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ie)의 화합물이거나; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ie)의 화합물에 관한 것이다.
상기 실시양태에서, R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ie)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ie)의 화합물이 보다 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은
R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R85가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (If)의 화합물; 또는
R85가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (If)의 화합물에 관한 것이다.
상기 실시양태에서, R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R85가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (If)의 화합물; 또는
R85가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (If)의 화합물이 보다 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은
R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R85가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ij)의 화합물; 또는
R85가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ij)의 화합물에 관한 것이다.
상기 실시양태에서, R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R85가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ij)의 화합물; 또는
R85가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ij)의 화합물이 보다 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은
R85가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Il)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R85가 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Il)의 화합물에 관한 것이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 R83이 상기와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (In)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), ((XIIl)), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVh), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVs), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVy), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVd), (XVe), (XVf), (XVg), (XVh), (XVi), (XVj), (XVk), (XVl), (XVm), (XVn), (XVo), (XVp), (XVq), (XVr), (XVs), (XVt), (XVu), (XVv), (XVw), (XVx), (XVy), (XVz), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (In)의 화합물에 관한 것이다.
상기 실시양태에서, R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (In)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (In)의 화합물이 보다 바람직하다.
바람직한 화합물의 예는 청구범위 제9항에 나타낸 화합물 A-1 내지 A-65, B-1 내지 B-8, C-1 내지 C-65, D-1 내지 D-8, E-1 내지 E-65, F-1 내지 F-65 및 G-1이다.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명은
R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ia)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ia)의 화합물; 예컨대 예를 들어 화합물 (A-4)에 관한 것이다.
또 다른 특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명은
R83이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R87이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ie)의 화합물; 또는
R87이 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기이고,
R83이 H, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIIa), (XIIb), (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIj), (XIIk), (XIIn), (XIIo), (XIIq), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy), (XIIz), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc), (XIIId), (XIIIe), (XIIIf) 또는 (XIIIg)의 기, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (XIVb), (XIVc), (XIVd), (XIVe), (XIVf), (XIVg), (XIVo), (XIVp), (XIVq), (XIVr), (XIVt), (XIVu), (XIVv), (XIVw), (XIVx), (XIVz), (XVa), (XVb), (XVc), (XVk), (XVl), (XVo), (XVp), (XVs), (XVw), (XVx), (XVy), (XVIa), (XVIb), (XVIc) 또는 (XVId)의 기인 화학식 (Ie)의 화합물; 예컨대 예를 들어 화합물 
에 관한 것이다.
예를 들어 (E-57)과 같은 화합물은 호스트 및/또는 정공 수송 물질로서 유리하게 사용될 수 있다.
예를 들어 
과 같은 화합물은 전자 수송 물질로서 특히 적합하다.
할로겐은 플루오린, 염소, 브로민 및 아이오딘이다.
C1-C25알킬 (C1-C18알킬)은 전형적으로 선형, 또는 가능한 경우에 분지형이다. 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec.-부틸, 이소부틸, tert.-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, n-헥실, 1-메틸헥실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이다. C1-C8알킬은 전형적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec.-부틸, 이소부틸, tert.-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸-프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실이다. C1-C4알킬은 전형적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec.-부틸, 이소부틸, tert.-부틸이다.
C1-C25알콕시 기 (C1-C18알콕시 기)는 직쇄 또는 분지형 알콕시 기, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 아밀옥시, 이소아밀옥시 또는 tert-아밀옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시 및 옥타데실옥시이다. C1-C8알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec.-부톡시, 이소부톡시, tert.-부톡시, n-펜틸옥시, 2-펜틸옥시, 3-펜틸옥시, 2,2-디메틸프로폭시, n-헥실옥시, n-헵틸옥시, n-옥틸옥시, 1,1,3,3-테트라메틸부톡시 및 2-에틸헥실옥시, 바람직하게는 C1-C4알콕시, 예컨대 전형적으로 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec.-부톡시, 이소부톡시, tert.-부톡시이다.
C1-C18퍼플루오로알킬, 특히 C1-C4퍼플루오로알킬은 분지형 또는 비분지형 라디칼, 예컨대 예를 들어 -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3 및 -C(CF3)3이다.
용어 "시클로알킬 기"는 전형적으로 C4-C18시클로알킬, 특히 C5-C12시클로알킬, 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 바람직하게는 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸이고, 이는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다.
임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 (C6-C18아릴)은 전형적으로 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 나프틸, 특히 1-나프틸 또는 2-나프틸, 비페닐릴, 터페닐릴, 피레닐, 2- 또는 9-플루오레닐, 페난트릴 또는 안트릴이고, 이는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다. 페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸이 C6-C10아릴 기의 예이다.
C2-C30헤테로아릴은 5 내지 7개의 고리 원자를 갖는 고리 또는 축합 고리계를 나타내고, 여기서 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로 원자이고, 전형적으로 적어도 6개의 공액 π-전자를 갖는 5 내지 30개의 원자를 갖는 헤테로시클릭 기, 예컨대 티에닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 티안트레닐, 푸릴, 푸르푸릴, 2H-피라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 페녹시티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 비피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 퓨리닐, 퀴놀리지닐, 키놀릴, 이소키놀릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 키녹살리닐, 키나졸리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카르바졸릴, 카르볼리닐, 벤조트리아졸릴, 벤족사졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 피리미디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 이소티아졸릴, 페노티아지닐, 이속사졸릴, 푸라자닐, 4-이미다조[1,2-a]벤즈이미다조일, 5-벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조일, 카르바졸릴 또는 페녹사지닐이고, 이는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다. 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2-일, 카르바졸릴 및 디벤조푸라닐이 C2-C14헤테로아릴 기의 예이다.
G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴렌 기는 전형적으로 페닐렌, 4-메틸페닐렌, 4-메톡시페닐렌, 나프틸렌, 특히 1-나프틸렌 또는 2-나프틸렌, 비페닐릴렌, 터페닐릴렌, 피레닐렌, 2- 또는 9-플루오레닐렌, 페난트릴렌 또는 안트릴렌이고, 이는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다. 바람직한 C6-C24아릴렌 기는 1,3-페닐렌, 3,3'-비페닐릴렌, 3,3'-m-터페닐렌, 2- 또는 9-플루오레닐렌, 페난트릴렌이고, 이는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다.
G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴렌 기는 5 내지 7개의 고리 원자를 갖는 고리 또는 축합 고리계를 나타내고, 여기서 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로 원자이고, 전형적으로 적어도 6개의 공액 π-전자를 갖는 5 내지 30개의 원자를 갖는 헤테로시클릭 기, 예컨대 티에닐렌, 벤조티오페닐렌, 디벤조티오페닐렌, 티안트레닐렌, 푸릴렌, 푸르푸릴렌, 2H-피라닐렌, 벤조푸라닐렌, 이소벤조푸라닐렌, 디벤조푸라닐렌, 페녹시티에닐렌, 피롤릴렌, 이미다졸릴렌, 피라졸릴렌, 피리딜렌, 비피리딜렌, 트리아지닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌, 인돌리지닐렌, 이소인돌릴렌, 인돌릴렌, 인다졸릴렌, 퓨리닐렌, 퀴놀리지닐렌, 키놀릴렌, 이소키놀릴렌, 프탈라지닐렌, 나프티리디닐렌, 키녹살리닐렌, 키나졸리닐렌, 신놀리닐렌, 프테리디닐렌, 카르볼리닐렌, 벤조트리아졸릴렌, 벤족사졸릴렌, 페난트리디닐렌, 아크리디닐렌, 피리미디닐렌, 페난트롤리닐렌, 페나지닐렌, 이소티아졸릴렌, 페노티아지닐렌, 이속사졸릴렌, 푸라자닐렌, 카르바졸릴렌, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌 또는 페녹사지닐렌이고, 이는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다. 바람직한 C2-C30헤테로아릴렌 기는 피리딜렌, 트리아지닐렌, 피리미디닐렌, 카르바졸릴렌, 디벤조푸라닐렌 및 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌 (
)이고, 이는 비치환되거나, 또는 특히 C6-C10아릴, C1-C4알킬에 의해 치환된 C6-C10아릴; 또는 C2-C14헤테로아릴에 의해 치환될 수 있다.
상기 언급된 기의 가능한 치환기는 C1-C8알킬, 히드록실 기, 메르캅토 기, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로겐, 할로-C1-C8알킬 또는 시아노 기이다.
C6-C24아릴 (C6-C18아릴) 및 C2-C30헤테로아릴 기는 바람직하게는 1개 이상의 C1-C8알킬 기에 의해 치환된다.
치환기가 기에 1회 초과로 존재하는 경우에, 이는 각 경우에 상이할 수 있다.
어구 "G에 의해 치환된"은 1개 이상, 특히 1 내지 3개의 치환기 G가 존재할 수 있음을 의미한다.
상기 기재된 바와 같이, 상기 언급된 기는 E에 의해 치환될 수 있고/거나, 원하는 경우에, D가 개재될 수 있다. 개재는 물론 기가 단일 결합에 의해 서로 결합된 적어도 2개의 탄소 원자를 함유하는 경우에만 가능하고; C6-C18아릴은 개재되지 않으며; 개재된 아릴알킬은 알킬 모이어티에서 단위 D를 함유한다. 1개 이상의 E에 의해 치환되고/거나 1개 이상의 단위 D가 개재된 C1-C18알킬은, 예를 들어 (CH2CH2O)1-9-Rx (여기서, Rx는 H 또는 C1-C10알킬 또는 C2-C10알카노일 (예를 들어, CO-CH(C2H5)C4H9)임), CH2-CH(ORy')-CH2-O-Ry (여기서, Ry는 C1-C18알킬, C5-C12시클로알킬, 페닐, C7-C15페닐알킬이고, Ry'는 Ry와 동일한 정의를 포괄하거나 또는 H임);
C1-C8알킬렌-COO-Rz, 예를 들어 CH2COORz, CH(CH3)COORz, C(CH3)2COORz (여기서, Rz는 H, C1-C18알킬, (CH2CH2O)1-9-Rx이고, Rx는 상기 나타낸 정의를 포괄함);
CH2CH2-O-CO-CH=CH2; CH2CH(OH)CH2-O-CO-C(CH3)=CH2이다.
화학식 
의 적합한 기본 골격은 상업적으로 입수가능하거나 (특히 X가 S, O, NH인 경우에), 또는 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 수득될 수 있다. WO2010079051 및 EP1885818을 참조한다.
할로겐화는 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다. 화학식 (II) 2,8 위치 (디벤조푸란 및 디벤조티오펜) 또는 3,6 위치 (카르바졸)의 기본 골격의 3 및 6 위치 (디브로민화), 또는 3 또는 6 위치 (모노브로민화)에서의 브로민화 또는 아이오딘화가 바람직하다.
임의로 치환된 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸은 빙초산 또는 클로로포름 중에서 브로민 또는 NBS를 사용하여 2,8 위치 (디벤조푸란 및 디벤조티오펜) 또는 3,6 위치 (카르바졸)에서 디브로민화될 수 있다. 예를 들어, Br2를 사용한 브로민화는 저온, 예를 들어 0℃에서 빙초산 또는 클로로포름 중에서 수행될 수 있다. 적합한 방법은, 예를 들어 X= NPh인 경우에는 문헌 [M. Park, J.R. Buck, C.J. Rizzo, Tetrahedron, 54 (1998) 12707-12714]에 기재되어 있고, X= S인 경우에는 문헌 [W. Yang et al., J. Mater. Chem. 13 (2003) 1351]에 기재되어 있다. 또한, 3,6-디브로모카르바졸, 3,6-디브로모-9-페닐카르바졸, 2,8-디브로모디벤조티오펜, 2,8-디브로모디벤조푸란, 2-브로모카르바졸, 3-브로모디벤조티오펜, 3-브로모디벤조푸란, 3-브로모카르바졸, 2-브로모디벤조티오펜 및 2-브로모디벤조푸란은 상업적으로 입수가능하다.
디벤조푸란 (및 디벤조티오펜에 대해 유사하게)의 4 위치에서의 모노브로민화는, 예를 들어 문헌 [J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7150]에 기재되어 있다. 디벤조푸란 (디벤조티오펜)은 니트로화, 환원 및 후속 샌드마이어(Sandmeyer) 반응을 포함하는, 통상의 기술자에게 공지된 순서에 의해 3 위치에서 모노브로민화될 수 있다.
디벤조푸란 또는 디벤조티오펜의 2 위치에서의 모노브로민화 및 카르바졸의 3 위치에서의 모노브로민화는, 단지 1 당량의 브로민 또는 NBS를 첨가하는 것을 제외하고는 디브로민화와 유사하게 실행된다.
대안적으로, 아이오딘화 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸을 이용하는 것이 또한 가능하다. 제조는 특히 문헌 [Tetrahedron. Lett. 47 (2006) 6957-6960, Eur. J. Inorg. Chem. 24 (2005) 4976-4984, J. Heterocyclic Chem. 39 (2002) 933-941, J. Am. Chem. Soc. 124 (2002) 11900-11907, J. Heterocyclic Chem, 38 (2001) 77-87]에 기재되어 있다.
친핵성 치환을 위해, Cl- 또는 F-치환된 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸이 필요하다. 염소화는 특히 문헌 [J. Heterocyclic Chemistry, 34 (1997) 891-900, Org. Lett., 6 (2004) 3501-3504; J. Chem. Soc. [Section] C: Organic, 16 (1971) 2775-7, Tetrahedron Lett. 25 (1984) 5363-6, J. Org. Chem. 69 (2004) 8177-8182]에 기재되어 있다. 플루오린화는 문헌 [J. Org. Chem. 63 (1998) 878-880 및 J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 5 (2002) 953-957]에 기재되어 있다.
기 
의 도입은 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 염기는 통상의 기술자에게 공지되어 있으며, 바람직하게는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 히드록시드, 예컨대 NaOH, KOH, Ca(OH)2, 알칼리 금속 히드라이드, 예컨대 NaH, KH, 알칼리 금속 아미드, 예컨대 NaNH2, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 카르보네이트, 예컨대 K2CO3 또는 Cs2CO3, 및 알칼리 금속 알콕시드, 예컨대 NaOMe, NaOEt로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또한, 상기 언급된 염기의 혼합물이 적합하다. NaOH, KOH, NaH 또는 K2CO3이 특히 바람직하다.
헤테로아릴화는, 예를 들어 화학식 
의 할로겐화 화합물에 대한 
의 구리-촉매화 커플링 (울만(Ullmann) 반응)에 의해 수행될 수 있다.
N-아릴화는, 예를 들어 문헌 [H. Gilman and D. A. Shirley, J. Am. Chem. Soc. 66 (1944) 888; D. Li et al., Dyes and Pigments 49 (2001) 181 - 186, 및 Eur. J. Org. Chem. (2007) 2147-2151]에 개시되어 있다. 상기 반응은 용매 또는 용융물 중에서 수행될 수 있다. 적합한 용매는, 예를 들어 (극성) 비양성자성 용매, 예컨대 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드, NMP, 트리데칸 또는 알콜이다.
9-(8-브로모디벤조푸란-2-일)카르바졸 
의 합성은 WO2010079051에 기재되어 있다. 2-브로모-8-아이오도-디벤조푸란 
의 합성은 EP1885818에 기재되어 있다.
화학식 
의 화합물에 대한 가능한 합성 경로는 하기 반응식에 나타내었다:
문헌 [Angew. Chem. Int. Ed. 46 (2007)1627-1629 및 Synthesis 20 (2009) 3493]을 참조한다.
디보론산 또는 디보로네이트 기 함유 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸은 경로 수를 증가시킴으로써 용이하게 제조될 수 있다. 합성 경로의 개요는, 예를 들어 문헌 [Angew. Chem. Int. Ed. 48 (2009) 9240 - 9261]에 주어져 있다.
한 통상적인 경로에 의해 디보론산 또는 디보로네이트 기 함유 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸은 용매, 예컨대 예를 들어 디메틸 포름아미드, 디메틸 술폭시드, 디옥산 및/또는 톨루엔 중에서 촉매, 예컨대 예를 들어 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II), 착물 (Pd(Cl)2(dppf)), 및 염기, 예컨대 예를 들어 아세트산칼륨의 존재 하에 할로겐화 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸을 
와 반응시킴으로써 수득될 수 있고 (문헌 [Prasad Appukkuttan et al., Synlett 8 (2003) 1204] 참조), 여기서 Y1은 각 경우에 독립적으로 C1-C18알킬 기이고, Y2는 각 경우에 독립적으로 C2-C10알킬렌 기, 예컨대 -CY3Y4-CY5Y6- 또는 -CY7Y8-CY9Y10-CY11Y12-이고, 여기서 Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10, Y11 및 Y12는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C18알킬 기, 특히 -C(CH3)2C(CH3)2-, -C(CH3)2CH2C(CH3)2- 또는 -CH2C(CH3)2CH2-이고, Y13 및 Y14는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C18알킬 기이다.
디보론산 또는 디보로네이트 기 함유 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸은 또한 할로겐화 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸을 알킬 리튬 시약, 예컨대 예를 들어 n-부틸 리튬 또는 t-부틸 리튬과 반응시키고, 이어서 보론산 에스테르, 예컨대 예를 들어 B(이소프로폭시)3, B(메톡시)3 또는 
와 반응시킴으로써 제조될 수 있다 (문헌 [Synthesis (2000) 442-446] 참조).
디보론산 또는 디보로네이트 기 함유 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸은 또한 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸을 리튬 아미드, 예컨대 예를 들어 리튬 디이소프로필아미드 (LDA)와 반응시키고, 이어서 보론산 에스테르, 예컨대 예를 들어 B(이소프로폭시)3, B(메톡시)3 또는 
와 반응시킴으로써 제조될 수 있다 (J. Org. Chem. 73 (2008) 2176-2181).
디보론산 또는 디보로네이트 기 함유 디벤조푸란, 디벤조티오펜 및 카르바졸, 예컨대 예를 들어 
은 용매 중에서 촉매의 존재 하에 등몰량의 할로겐화 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸 및 4H-이미다조[1,2-a]이미다졸, 예컨대 예를 들어 
와 반응시킬 수 있다. 촉매는 μ-할로(트리이소프로필포스핀)(η3-알릴)팔라듐(II) 유형 중 하나일 수 있다 (예를 들어, WO99/47474 참조).
바람직하게는, 스즈키(Suzuki) 반응은 유기 용매, 예컨대 방향족 탄화수소 또는 통상의 극성 유기 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 테트라히드로푸란 또는 디옥산, 또는 이들의 혼합물, 가장 바람직하게는 톨루엔의 존재 하에 수행된다. 통상적으로, 용매의 양은 보론산 유도체의 몰당 1 내지 10 l 범위에서 선택된다. 또한 바람직하게는, 상기 반응은 불활성 분위기, 예컨대 질소 또는 아르곤 하에 수행된다. 추가로, 수성 염기, 예컨대 알칼리 금속 히드록시드 또는 카르보네이트, 예컨대 NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, Cs2CO3 등의 존재 하에 반응을 수행하는 것이 바람직하고, 바람직하게는 수성 K2CO3 용액이 선택된다. 통상적으로, 염기 대 보론산 또는 보론산 에스테르 유도체의 몰비는 0.5:1 내지 50:1 범위, 매우 특히 1:1에서 선택된다. 일반적으로, 반응 온도는 40 내지 180℃ 범위에서, 바람직하게는 환류 조건 하에 선택된다. 바람직하게는, 반응 시간은 1 내지 80시간, 보다 바람직하게는 20 내지 72시간 범위에서 선택된다. 바람직한 실시양태에서, 커플링 반응 또는 중축합 반응을 위한 통상의 촉매, 바람직하게는 Pd-기재 촉매가 사용되며, 이는 WO2007/101820에 기재되어 있다. 팔라듐 화합물은, 폐쇄될 결합의 수를 기준으로 하여 1:10000 내지 1:50, 바람직하게는 1:5000 내지 1:200의 비로 첨가된다. 예를 들어, 팔라듐(II) 염, 예컨대 PdAc2 또는 Pd2dba3의 사용 및 
(여기서, 
임)로 이루어진 군으로부터 선택된 리간드의 첨가가 바람직하다. 리간드는 Pd를 기준으로 하여 1:1 내지 1:10의 비로 첨가된다. 또한 바람직하게는, 촉매는 용액 또는 현탁액 중으로서 첨가된다. 바람직하게는, 적절한 유기 용매, 예컨대 상기 기재된 것, 바람직하게는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, THF, 디옥산, 보다 바람직하게는 톨루엔 또는 이들의 혼합물이 사용된다. 용매의 양은 통상적으로 보론산 유도체의 몰당 1 내지 10 l 범위에서 선택된다. 유기 염기, 예컨대 예를 들어 테트라알킬암모늄 히드록시드, 및 상 이동 촉매, 예컨대 예를 들어 TBAB는 붕소의 활성을 촉진시킬 수 있다 (예를 들어, 문헌 [Leadbeater & Marco; Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 42 (2003) 1407] 및 그에 인용된 참고문헌 참조). 반응 조건의 다른 변형은 문헌 [T. I. Wallow and B. M. Novak, J. Org. Chem. 59 (1994) 5034-5037; 및 M. Remmers, M. Schulze, G. Wegner, Macromol. Rapid Commun. 17 (1996) 239-252 및 G. A. Molander und B. Canturk, Angew. Chem. , 121 (2009) 9404 - 9425]에 주어져 있다.
아자- 및 디아자-디벤조푸란 출발 물질의 합성은 문헌에 공지되어 있거나, 또는 공지된 절차와 유사하게 수행될 수 있다.
JP2011084531은, 예를 들어 2-브로모피리딘-3-올로부터 출발하는 2개의 단계로 염기 촉매화 고리화를 사용하여 벤조푸로[3,2-b]피리딘을 합성하는 것을 기재하고 있다. 브로민화 화합물은 황산은의 존재 하의 브로민을 사용한 브로민화에 의해 수득된다.
US2010/0187984는, 예를 들어 2-아미노-5-클로로피리딘으로부터 출발하는 3개의 단계로 디아조늄 염의 고리화를 사용하여 3,6-디클로로-벤조푸로[2,3-b]피리딘을 합성하는 것을 기재하고 있다.
문헌 [L. Kaczmarek, Polish Journal of Chemistry 59 (1985) 1141]은 2-(3-아미노-2-피리딜)피리딘-3-아민으로부터 출발하여 디아조늄 염의 산 촉매화 고리화를 사용하여 푸로[3,2-b:4,5-b]디피리딘을 합성하는 것을 기재하고 있다.
JP2002284862는 2-(3-아미노-5-브로모-2-피리딜)-5-브로모-피리딘-3-아민으로부터 출발하여 디아조늄 염의 산 촉매화 고리화를 사용하여 2,7-디브로모-푸로[3,2-b:4,5-b]디피리딘을 합성하는 것을 기재하고 있다. 출발 물질의 합성은 문헌 [Y. Fort, Tetrahedron 50 (41),11893 (1994)]에 기재되어 있다.
문헌 [J. Liu, J. Org. Chem. 73, 2951 (2008)]은, 예를 들어 구리 촉매화 고리화 단계를 사용하는 벤조푸로[2,3-c]피리딘의 합성을 기재하고 있다.
화합물 E-57에 대한 가능한 합성 경로는 하기 반응식에 나타내었다:
화합물 A-11에 대한 가능한 합성 경로는 하기 반응식에 나타내었다:
할로겐/금속 교환은 -78℃에서 nBuLi/THF, 또는 -78℃에서 tBuLi/THF로 수행된다. 이러한 화합물의 합성이 기재되어 있는 WO2010/079051을 참조한다.
하기 화학식 (II)의 화합물이 화학식 (I)의 화합물의 제조에서의 신규 중간체이고, 본 발명의 추가의 대상을 형성한다.
B1은 N 또는 CR81이고,
B2는 N 또는 CR82이고,
B3은 N 또는 CR83이고,
B4는 N 또는 CR84이고,
B5는 N 또는 CR85이고,
B6은 N 또는 CR86이고,
B7은 N 또는 CR87이고,
B8은 N 또는 CR88이고, 여기서 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88은 서로 독립적으로 H, 임의로 E에 의해 치환될 수 있고/거나 D가 개재될 수 있는 C1-C25알킬 기; G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기, G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16 또는 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1의 기이고,
o는 0 또는 1이고, p는 0 또는 1이고, q는 0 또는 1이고, r은 0 또는 1이고,
치환기 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88 중 적어도 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1의 기를 나타내고; 여기서
X1은 Cl, Br 또는 I, ZnX12 (X12는 할로겐 원자임); -SnR207R208R209 (여기서, R207, R208 및 R209는 동일하거나 또는 상이하고, H 또는 C1-C8알킬이고, 여기서 2개의 라디칼은 임의로 공통 고리를 형성하고, 이들 라디칼은 임의로 분지형 또는 비분지형임); -B(OH)2, -B(OY1)2, 
, -BF4Na 또는 -BF4K (여기서 Y1은 각 경우에 독립적으로 C1-C18알킬 기이고, Y2는 각 경우에 독립적으로 C2-C10알킬렌 기이고, Y13 및 Y14는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C18알킬 기임)이고, o, p, q, r, G, A1, A2, A3, A4, R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88은 상기 정의된 바와 같다. 하기 화합물은 선행 기술로부터 공지되어 있으며, 제외된다:
R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87, R88, A1, A2, A3, A4 및 R16에 대해 원칙적으로는 화학식 (I)의 화합물의 경우에서와 동일한 것이 바람직하다.
X1이 Cl, Br 또는 I인 경우에, p는 0이고, q는 0이고 r은 0이고; 적어도 1개의 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1의 기에서의 o는 바람직하게는 1이다. X1이 -B(OH)2, -B(OY1)2, 
인 화학식 (II)의 화합물이 바람직하다.
화학식 (II)의 화합물 중에서, 화학식
의 화합물이 바람직하고, 여기서 R81, R82, R83, R85, R86 및 R87은 상기 주어진 의미를 갖는다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 (II'), (II"), (II"'), (II"") 및 (II""')의 화합물에서의 치환기 R81, R82, R83, R85, R86 및 R87 중 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1의 기이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 (II'), (II"), (II"'), (II"") 및 (II""')의 화합물에서의 치환기 R81, R82, R83, R85, R86 및 R87 중 2개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1의 기이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식의 화합물에 관한 것이다.
상기 식에서, R81, R82, R83, R85, R86 및 R87은 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIg), (IIh), (IIi), (IIj), (IIk), (IIl), (IIm), (IIn) 및 (IIo)의 화합물에서의 치환기 R81, R82, R83, R85, R86 및 R87 중 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1의 기이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIg), (IIh), (IIi), (IIj), (IIk), (IIl), (IIm), (IIn) 및 (IIo)의 화합물에서의 치환기 R81, R82, R83, R85, R86 및 R87 중 2개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1의 기이다.
화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIi), (IIj), (IIl) 및 (IIn)의 화합물이 바람직하다. 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIj) 및 (IIn)의 화합물이 특히 바람직하다.
중간체의 예는 하기 나타내었다:
아자디벤조푸란의 브로민화는, 예를 들어 문헌 [J. Mater. Chem. 18 (2008) 1296-1301]에 기재되어 있는 카르바졸의 브로민화와 유사하게 수행될 수 있다.
다른 브로민화 방법은, 예를 들어 문헌 [Helvetica Chimica Acta 89 (2006) 1123 및 SYNLETT 17 (2006) 2841-2845. 10.206]에 기재되어 있다
할로겐화제를 사용한 (III)의 선택적 할로겐화로 화학식 (II)의 화합물이 생성된다. 할로겐화제는, 예를 들어 N-클로로숙신이미드 (NCS), (Synlett 18 (2005) 2837-2842); Br2 (Synthesis 10 (2005) 1619-1624), N-브로모숙신이미드 (NBS) (Organic Letters 12 (2010) 2194-2197; Synlett (2006) 2841-2845), 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인(DBH) (Organic Process Research & Development 10 (2006) 822-828, US2002/0151456), CuBr2 (Synthetic Communications 37 (2007) 1381-1388); R4NBr3 (Can. J. Chem. 67 (1989) 2062), N-아이오도숙신이미드 (NIS) (Synthesis 12 (2001) 1794-1799, J. Heterocyclic Chem. 39 (2002) 933), KI/KIO3 (Org. Lett. 9 (2007) 797, Macromolecules 44 (2011) 1405-1413), NaIO4/I2/H2SO4 또는 NaIO4/KI/H2SO4 (J. Heterocyclic Chem. 38 (2001) 77; J. Org. Chem. 75 (2010) 2578-2588); 일염화아이오딘 (ICl; Synthesis (2008) 221-224)이다. 추가의 방법은 문헌 [J. Org. Chem. 74 (2009) 3341-3349; J. Org. Chem. 71 (2006) 7422-7432, Eur. J. Org. Chem. (2008) 1065-1071, Chem. Asian J. 5 (2010) 2162 - 2167, Synthetic. Commun. 28 (1998) 3225]에 기재되어 있다.
할로겐화에 사용될 수 있는 용매의 예는 디메틸포름아미드 (DMF), CH2Cl2, CHCl3, CCl4, 에탄올 (EtOH), 아세트산 (AcOH), H2SO4, C6H5Cl 및 이들의 혼합물이다. 할로겐화는 산 및 루이스 산, 각각 예컨대 예를 들어 H2SO4, ZrCl4, TiCl4, AlCl3, HfCl4 및 AlCl3의 존재 하에 수행될 수 있다 (Synlett 18 (2005) 2837-2842).
X3이 Cl, Br 또는 I인 할로겐화 중간체 (II)는, 용매, 예컨대 예를 들어 디메틸 포름아미드, 디메틸 술폭시드, 디옥산 및/또는 톨루엔 중에서 촉매, 예컨대 예를 들어 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II), 착물 (Pd(Cl)2(dppf)), 및 염기, 예컨대 예를 들어 아세트산칼륨의 존재 하에 할로겐화 중간체 (II)를 (Y1O)2B-B(OY1)2, 
와 반응시킴으로써 보론산에스테르 중간체 (II)로 전환될 수 있다 (문헌 [Prasad Appukkuttan et al., Synlett 8 (2003) 1204] 참조).
보론산 시약의 제조의 개요는 문헌 [Angew. Chem. 121 (2009) 9404 - 9425, Chem. Rev. 95 (1995) 2457-2483, Angew. Chem. Int. Ed. 41 (2002) 4176-4211, Tetrahedron 66 (2010) 8121- 8136]에 주어져 있다.
디보론산 또는 디보로네이트 중간체 (II)는 또한 할로겐화 중간체 (II)를 알킬 리튬 시약, 예컨대 예를 들어 n-부틸 리튬 또는 t-부틸 리튬과 반응시키고, 이어서 보론산에스테르, 예컨대 예를 들어 B(이소프로폭시)3, B(메톡시)3 또는 
와 반응시킴으로써 제조될 수 있다 (문헌 [Synthesis (2000) 442-446] 참조).
화학식 (I)의 화합물은 중간체 및 적합한 공-반응물로부터 출발하여, 예를 들어 스즈키-, 스틸(Stille)- 또는 네기시(Negishi)-커플링 반응에 의해 수득될 수 있다.
X1이 Cl, Br 또는 I인 할로겐화 중간체, 예컨대 예를 들어 
는 용매, 예컨대 예를 들어 디메틸 포름아미드, 디메틸 술폭시드, 디옥산 및/또는 톨루엔 중에서 촉매, 예컨대 예를 들어 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II), 착물 (Pd(Cl)2(dppf)), 및 염기, 예컨대 예를 들어 아세트산칼륨의 존재 하에 중간체 (N-2)를 X2-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16 (여기서, X2는 (Y1O)2B-, 
임)과 반응시킴으로써 화학식 (I)의 화합물로 전환될 수 있다 (문헌 [Prasad Appukkuttan et al., Synlett 8 (2003) 1204] 참조).
화학식 (I)의 화합물은 전하 캐리어 전도성이 필요한 적용에 사용하기에 특히 적합하고, 특히 예를 들어 스위칭 소자, 예컨대 유기 트랜지스터, 예를 들어 유기 FET 및 유기 TFT, 유기 태양 전지 및 유기 발광 다이오드 (OLED)로부터 선택된 유기 전자장치 응용에 사용하기에 적합하고, 화학식 (I)의 화합물은 발광 층에서의 매트릭스 물질로서 및/또는 정공 및/또는 여기자 차단제 물질로서 및/또는 전자 및/또는 여기자 차단제 물질로서, 특히 인광 방출체와 조합하여 사용하기 위한 OLED에서 특히 적합한 것으로 밝혀졌다. 본 발명의 화학식 (I)의 화합물을 OLED에 사용하는 경우에, 우수한 효율 및 긴 수명을 가지며 특히 낮은 사용 및 작동 전압에서 작동될 수 있는 OLED가 획득된다. 본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 특히, 청색 및 녹색 방출체, 예를 들어 청색광 또는 암청색광 방출체 (이들은 특히 인광 방출체임)를 위한 매트릭스 및/또는 정공/여기자 차단제 물질로서 사용하기에 적합하다. 또한, 화학식 (I)의 화합물은 스위칭 소자 및 유기 태양 전지로부터 선택된 유기 전자장치 응용에서의 전도체/보완적 물질로서 사용될 수 있다.
화학식 (I), 특히 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ii), (Ij), (Il) 및 (In)의 화합물은 유기 전자장치 응용, 특히 OLED에서 매트릭스 물질 및/또는 정공/여기자 차단제 물질 및/또는 전자/여기자 차단제 물질 및/또는 정공 주입 물질 및/또는 전자 주입 물질 및/또는 정공 전도체 물질 (정공 수송 물질) 및/또는 전자 전도체 물질 (전자 수송 물질)로서, 바람직하게는 매트릭스 물질 및/또는 전자/여기자 차단제 및/또는 정공 수송 물질로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 보다 바람직하게는 유기 전자장치 응용, 특히 OLED에서 매트릭스 물질로서 사용된다.
OLED의 방출 층 또는 방출 층들 중 하나에서, 방출체 물질을 화학식 (I)의 화합물의 매트릭스 물질, 및 예를 들어 우수한 정공 전도체 (정공 수송) 특성을 갖는 추가의 매트릭스 물질과 조합하는 것이 또한 가능하다. 이로써 이러한 방출 층의 높은 양자 효율이 달성된다.
화학식 (I)의 특정 화합물, 예컨대 예를 들어 G-1은 6 eV 초과의 이온화 전위를 가지며, 이에 따라 전자 수송 물질로서 적합하다.
화학식 (I)의 화합물이 방출 층에서 매트릭스 물질로서 및 추가로 정공/여기자 차단제 물질 및/또는 전자/여기자 차단제 물질로서 사용되는 경우에, 물질의 화학적 동일성 또는 유사성으로 인해, 방출 층과 인접 정공/여기자 차단제 물질 및/또는 전자/여기자 차단제 물질 사이의 개선된 계면이 획득되고, 이는 동등한 휘도를 갖는 전압의 감소 및 OLED의 수명의 연장으로 이어질 수 있다. 더욱이, 정공/여기자 차단제 물질 및/또는 전자/여기자 차단제 물질을 위한, 및 방출 층의 매트릭스를 위한 동일 물질의 사용으로 OLED의 제조 공정의 단순화가 가능해지며, 이는 동일 공급원이 화학식 (I)의 화합물 중 하나의 물질의 증착 공정에 사용될 수 있기 때문이다.
유기 전자 장치의 적합한 구조는 통상의 기술자에게 공지되어 있으며, 하기 명시된다.
유기 트랜지스터는 일반적으로 정공 수송 능력 및/또는 전자 수송 능력을 갖는 유기 층으로부터 형성된 반도체 층; 전도성 층으로부터 형성된 게이트 전극; 및 반도체 층과 전도성 층 사이에 도입된 절연 층을 포함한다. 소스 전극 및 드레인 전극을 이러한 배열로 장착하여 트랜지스터 소자를 제조한다. 또한, 통상의 기술자에게 공지된 추가의 층이 유기 트랜지스터에 존재할 수 있다.
유기 태양 전지 (광전 변환 소자)는 일반적으로, 평행으로 배열된 2개의 플레이트-형 전극 사이에 존재하는 유기 층을 포함한다. 유기 층은 빗살-형 전극 상에 구성될 수 있다. 유기 층의 부위와 관련된 특정한 제한은 없으며, 전극의 물질과 관련된 특정한 제한도 없다. 그러나, 평행으로 배열된 플레이트-형 전극이 사용되는 경우에, 적어도 1개의 전극이 바람직하게는 투명 전극, 예를 들어 ITO 전극 또는 플루오린-도핑된 산화주석 전극으로부터 형성된다. 유기 층은 2개의 하위층, 즉 p-형 반도체 특성 또는 정공 수송 능력을 갖는 층, 및 n-형 반도체 특성 또는 전자 수송 능력을 갖도록 형성된 층으로부터 형성된다. 또한, 통상의 기술자에게 공지된 추가의 층이 유기 태양 전지에 존재하는 것이 가능하다. 정공 수송 능력을 갖는 층은 화학식 (I)의 화합물을 포함할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 발광 층 (바람직하게는 매트릭스 물질로서)에 뿐만 아니라 전자 차단 층 (전자/여기자 차단제로서)에도 존재하는 것이 마찬가지로 가능하다.
본 발명은 추가로, 애노드 An 및 캐소드 Ka, 및 애노드 An과 캐소드 Ka 사이에 배열된 발광 층 E, 및 적절한 경우 정공/여기자에 대한 적어도 1개의 차단 층, 전자/여기자에 대한 적어도 1개의 차단 층, 적어도 1개의 정공 주입 층, 적어도 1개의 정공 전도체 층, 적어도 1개의 전자 주입 층 및 적어도 1개의 전자 전도체 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 추가의 층을 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공하고, 여기서 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물은 발광 층 E 및/또는 적어도 1개의 추가의 층에 존재한다. 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물은 바람직하게는 발광 층 및/또는 정공 차단 층에 존재한다.
추가로, 본원은 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물, 특히 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ii), (Ij), (Il) 또는 (In)의 화합물, 매우 특히 화합물 A-1 내지 A-65, B-1 내지 B-8, C-1 내지 C-65, D-1 내지 D-8, E-1 내지 E-65, 또는 F-1 내지 F-65를 포함하는 발광 층에 관한 것이다.
본 발명의 OLED의 구조
따라서 본 발명의 유기 발광 다이오드 (OLED)는 일반적으로 하기 구조를 갖는다:
애노드 (An) 및 캐소드 (Ka), 및 애노드 (An)와 캐소드 (Ka) 사이에 배열된 발광 층 E.
본 발명의 OLED는, 예를 들어 - 바람직한 실시양태에서 - 하기 층으로부터 형성될 수 있다:
1. 애노드
2. 정공 전도체 층
3. 발광 층
4. 정공/여기자 차단 층
5. 전자 전도체 층
6. 캐소드
상기 언급된 구조와 상이한 층 순서가 또한 가능하고, 이는 통상의 기술자에게 공지되어 있다. 예를 들어, OLED가 언급된 층 전부를 갖는 것은 아닐 수 있고; 예를 들어 층 (1) (애노드), (3) (발광 층) 및 (6) (캐소드)을 갖는 OLED가 마찬가지로 적합하고, 이러한 경우에 층 (2) (정공 전도체 층) 및 (4) (정공/여기자 차단 층) 및 (5) (전자 전도체 층)의 기능이 인접 층에 의해 수행되는 것이 가능하다. 층 (1), (2), (3) 및 (6), 또는 층 (1), (3), (4), (5) 및 (6)을 갖는 OLED가 마찬가지로 적합하다. 또한, OLED는 정공 전도체 층 (2)과 발광 층 (3) 사이에 전자/여기자 차단 층을 가질 수 있다.
추가로, 복수의 상기 언급된 기능 (전자/여기자 차단제, 정공/여기자 차단제, 정공 주입, 정공 전도, 전자 주입, 전자 전도)이 한 층에 조합되고, 이것이 예를 들어 이 층에 존재하는 단일 물질에 의해 수행되는 것이 가능하다. 예를 들어, 정공 전도체 층에 사용된 물질은, 한 실시양태에서, 동시에 여기자 및/또는 전자를 차단할 수 있다.
또한, 상기 명시된 것 중에서 OLED의 개별 층은 2개 이상의 층으로부터 다시 형성될 수 있다. 예를 들어, 정공 전도체 층은 전극으로부터 정공이 주입되는 층, 및 정공-주입 층에서 발광 층 내로 정공을 수송하는 층으로부터 형성될 수 있다. 전자 전도 층은 마찬가지로 복수의 층, 예를 들어 전극에 의해 전자가 주입되는 층, 및 전자 주입 층으로부터 전자를 수용하여 이를 발광 층 내로 수송하는 층으로 이루어질 수 있다. 언급된 이들 층은 각각 에너지 수준, 열 저항 및 전하 캐리어 이동도, 및 또한 유기 층 또는 금속 전극으로 특정된 층의 에너지 차이와 같은 인자에 따라 선택된다. 통상의 기술자는 본 발명에 따라 방출체 물질로서 사용되는 유기 화합물에 최적으로 부합되도록 OLED의 구조를 선택할 수 있다.
특히 효율적인 OLED를 획득하기 위해, 예를 들어, 정공 전도체 층의 HOMO (최고 점유 분자 궤도)는 애노드의 작업 기능에 부합되어야 하고, 전자 전도체 층의 LUMO (최저 비점유 분자 궤도)는 캐소드의 작업 기능에 부합되어야 하며, 단 상기 언급된 층은 본 발명의 OLED에 존재한다.
애노드 (1)는 양전하 캐리어를 제공하는 전극이다. 이는, 예를 들어 금속, 다양한 금속의 혼합물, 금속 합금, 금속 산화물 또는 다양한 금속 산화물의 혼합물을 포함하는 물질로부터 형성될 수 있다. 대안적으로, 애노드는 전도성 중합체일 수 있다. 적합한 금속은 주족 금속, 전이 금속 및 란타노이드, 특히 원소 주기율표의 Ib, IVa, Va 및 VIa족의 금속, 및 VIIIa족의 전이 금속의 금속 및 합금을 포함한다. 애노드가 투명해야 하는 경우에, 일반적으로 원소 주기율표 (IUPAC 버전)의 IIb, IIIb 및 IVb족의 혼합된 금속 산화물, 예를 들어 산화인듐주석 (ITO)이 사용된다. 마찬가지로 애노드 (1)가, 예를 들어 문헌 [Nature, Vol. 357, pages 477 to 479 (June 11, 1992)]에 기재된 바와 같은 유기 물질, 예를 들어 폴리아닐린을 포함하는 것이 가능하다. 형성된 광을 방출하는 것이 가능하도록 애노드 또는 캐소드 중 적어도 어느 하나는 적어도 부분적으로 투명해야 한다. 애노드 (1)에 사용되는 물질은 바람직하게는 ITO이다.
본 발명의 OLED의 층 (2)에 적합한 정공 전도체 물질은, 예를 들어 문헌 [Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition, Vol. 18, pages 837 to 860, 1996]에 개시되어 있다. 정공-수송 분자 및 중합체 둘 다가 정공 수송 물질로서 사용될 수 있다. 전형적으로 사용되는 정공 수송 분자는 트리스[N-(1-나프틸)-N-(페닐아미노)]트리페닐아민 (1-NaphDATA), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD), 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산 (TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-디메틸)비페닐]-4,4'-디아민 (ETPD), 테트라키스(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌디아민 (PDA), α-페닐-4-N,N-디페닐아미노스티렌 (TPS), p-(디에틸아미노)벤즈알데히드 디페닐히드라존 (DEH), 트리페닐아민 (TPA), 비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐)(4-메틸페닐)메탄 (MPMP), 1-페닐-3-[p-(디에틸아미노)스티릴]-5-[p-(디에틸아미노)페닐]피라졸린 (PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)시클로부탄 (DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민 (TTB), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민 (TDTA), 4,4',4"-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민 (TCTA), N,N'-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘 (β-NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-스피로비플루오렌 (스피로-TPD), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-스피로비플루오렌 (스피로-NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌 (DMFL-TPD), 디[4-(N,N-디톨릴아미노)페닐]시클로헥산, N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌, N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-2,2-디메틸벤지딘, N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘, 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄 (F4-TCNQ), 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민, 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)트리페닐아민, 피라지노[2,3-f][1,10]페난트롤린-2,3-디카르보니트릴 (PPDN), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘 (MeO-TPD), 2,7-비스[N,N-비스(4-메톡시페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌 (MeO-스피로-TPD), 2,2'-비스[N,N-비스(4-메톡시페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌 (2,2'-MeO-스피로-TPD), N,N'-디페닐-N,N'-디[4-(N,N-디톨릴아미노)페닐]벤지딘 (NTNPB), N,N'-디페닐-N,N'-디[4-(N,N-디페닐아미노)페닐]벤지딘 (NPNPB), N,N'-디(나프탈렌-2-일)-N,N'-디페닐벤젠-1,4-디아민 (β-NPP), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐플루오렌 (DPFL-TPD), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐플루오렌 (DPFL-NPB), 2,2',7,7'-테트라키스(N,N-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌 (스피로-TAD), 9,9-비스[4-(N,N-비스(비페닐-4-일)아미노)페닐]-9H-플루오렌 (BPAPF), 9,9-비스[4-(N,N-비스(나프탈렌-2-일)아미노)페닐]-9H-플루오렌 (NPAPF), 9,9-비스[4-(N,N-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스페닐아미노)페닐]-9H-플루오렌 (NPBAPF), 2,2',7,7'-테트라키스[N-나프탈레닐(페닐)아미노]-9,9'-스피로비플루오렌 (스피로-2NPB), N,N'-비스(페난트렌-9-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘 (PAPB), 2,7-비스[N,N-비스(9,9-스피로비플루오렌-2-일)아미노]-9,9-스피로비플루오렌 (스피로-5), 2,2'-비스[N,N-비스(비페닐-4-일)아미노]-9,9-스피로비플루오렌 (2,2'-스피로-DBP), 2,2'-비스(N,N-디페닐아미노)-9,9-스피로비플루오렌 (스피로-BPA), 2,2',7,7'-테트라(N,N-디톨릴)아미노스피로비플루오렌 (스피로-TTB), N,N,N',N'-테트라나프탈렌-2-일벤지딘 (TNB), 포르피린 화합물 및 프탈로시아닌, 예컨대 구리 프탈로시아닌 및 산화티타늄 프탈로시아닌으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 전형적으로 사용되는 정공-수송 물질은 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)폴리실란 및 폴리아닐린으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 정공-수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체 내에 도핑함으로써 정공-수송 중합체를 수득하는 것이 마찬가지로 가능하다. 적합한 정공-수송 분자는 상기 이미 언급된 분자이다.
또한 - 한 실시양태에서 - 카르벤 착물을 정공 전도체 물질로서 사용하는 것이 가능하고, 적어도 하나의 정공 전도체 물질의 밴드 갭은 일반적으로, 사용되는 방출체 물질의 밴드 갭보다 크다. 본원의 문맥에서, "밴드 갭"은 삼중항 에너지를 의미하는 것으로 이해된다. 적합한 카르벤 착물은, 예를 들어 WO 2005/019373 A2, WO 2006/056418 A2, WO 2005/113704, WO 2007/115970, WO 2007/115981 및 WO 2008/000727에 기재된 바와 같은 카르벤 착물이다. 적합한 카르벤 착물의 한 예는 화학식 
을 갖는 Ir(dpbic)3이고, 이는 예를 들어 WO2005/019373에 개시되어 있다. 원칙적으로, 정공 전도체 층이 정공 전도체 물질로서 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물, 특히 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ii), (Ij), (Il) 또는 (In)의 화합물, 매우 특히 화합물 A-1 내지 A-65, B-1 내지 B-8, C-1 내지 C-65, D-1 내지 D-8, E-1 내지 E-65, 또는 F-1 내지 F-65를 포함하는 것이 가능하다.
일차적으로 층 두께를 보다 넉넉하게 하고 (핀홀/단락 방지), 이차적으로 장치의 작동 전압을 최소화하기 위해 정공-수송 층을 또한 전자적으로 도핑하여, 사용되는 물질의 수송 특성을 개선할 수 있다. 전자 도핑은 통상의 기술자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, 2003, 359 (p-도핑된 유기 층); A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., Vol. 82, number 25, 2003, 4495 및 Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89 - 103, 및 K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Soc. Rev. 2007, 107, 1233]에 개시되어 있다. 예를 들어, 정공-수송 층에 혼합물, 특히 정공-수송 층의 전기적 p-도핑을 유발하는 혼합물을 사용하는 것이 가능하다. p-도핑은 산화 물질의 첨가에 의해 달성된다. 이들 혼합물은, 예를 들어 하기 혼합물: 상기 언급된 정공 수송 물질과 적어도 하나의 금속 산화물, 예를 들어 MoO2, MoO3, WOx, ReO3 및/또는 V2O5, 바람직하게는 MoO3 및/또는 ReO3, 보다 바람직하게는 MoO3의 혼합물, 또는 상기 언급된 정공 수송 물질과, 7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄 (TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄 (F4-TCNQ), 2,5-비스(2-히드록시에톡시)-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄, 비스(테트라-n-부틸암모늄)테트라시아노디페노퀴노디메탄, 2,5-디메틸-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄, 테트라시아노에틸렌, 11,11,12,12-테트라시아노나프토2,6-퀴노디메탄, 2-플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노-디메탄, 2,5-디플루오로-7,7,8,8에트라시아노퀴노디메탄, 디시아노메틸렌-1,3,4,5,7,8-헥사플루오로-6H나프탈렌-2-일린데)말로노니트릴 (F6-TNAP), Mo(tfd)3 (문헌 [Kahn et al., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (35), 12530-12531]로부터의 것), EP1988587, US2008265216, EP2180029, US20100102709, WO2010132236, EP2180029에 기재된 바와 같은 화합물 및 EP2401254에 언급된 바와 같은 퀴논 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 혼합물일 수 있다. 바람직한 혼합물은 상기 언급된 카르벤 착물, 예컨대 예를 들어 카르벤 착물 HTM-1, 및 MoO3 및/또는 ReO3, 특히 MoO3을 포함한다. 특히 바람직한 실시양태에서, 정공 수송 층은 0.1 내지 10 중량%의 MoO3 및 90 내지 99.9 중량%의 카르벤 착물, 특히 카르벤 착물 HTM-1을 포함하고, 여기서 MoO3 및 카르벤 착물의 총량은 100 중량%이다.
발광 층 (3)은 적어도 하나의 방출체 물질을 포함한다. 원칙적으로, 이는 형광 또는 인광 방출체일 수 있고, 적합한 방출체 물질은 통상의 기술자에게 공지되어 있다. 적어도 하나의 방출체 물질은 바람직하게는 인광 방출체이다. 바람직하게 사용되는 인광 방출체 화합물은 금속 착물, 특히 금속 Ru, Rh, Ir, Pd 및 Pt의 착물, 특히 Ir의 착물을 기재로 하며, 이들은 중요성이 증가되었다. 화학식 (I)의 화합물은 발광 층에서 매트릭스로서 사용될 수 있다.
본 발명의 OLED에 사용하기에 적합한 금속 착물은, 예를 들어 문헌 WO02/60910A1, US2001/0015432A1, US2001/0019782A1, US2002/0055014A1, US2002/0024293A1, US2002/0048689A1, EP1191612A2, EP1191613A2, EP1211257A2, US2002/0094453A1, WO02/02714A2, WO00/70655A2, WO01/41512A1, WO02/15645A1, WO2005/019373A2, WO2005/113704A2, WO2006/115301A1, WO2006/067074A1, WO2006/056418, WO2006121811A1, WO2007095118A2, WO2007/115970, WO2007/115981, WO2008/000727, WO2010129323, WO2010056669, WO10086089, US2011/0057559, WO2011/106344, US2011/0233528, WO2012/048266 및 WO2012/172482에 기재되어 있다.
추가의 적합한 금속 착물은 상업적으로 입수가능한 금속 착물 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III), 이리듐(III) 트리스(2-(4-톨릴)피리디네이토-N,C2'), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 이리듐(III) 트리스(1-페닐이소퀴놀린), 이리듐(III) 비스(2,2'-벤조티에닐)피리디네이토-N,C3')(아세틸아세토네이트), 트리스(2-페닐퀴놀린)이리듐(III), 이리듐(III) 비스(2-(4,6-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2)피콜리네이트, 이리듐(III) 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트), 비스(2-페닐퀴놀린)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 이리듐(III) 비스(디-벤조[f,h]퀴녹살린)(아세틸아세토네이트), 이리듐(III) 비스(2-메틸디-벤조[f,h]퀴녹살린)(아세틸아세토네이트) 및 트리스(3-메틸-1-페닐-4-트리메틸아세틸-5-피라졸리노)테르븀(III), 비스[1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)이소퀴놀린](아세틸아세토네이토)이리듐(III), 비스(2-페닐벤조티아졸레이토)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 비스(2-(9,9-디헥실플루오레닐)-1-피리딘)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 비스(2-벤조[b]티오펜-2-일-피리딘)(아세틸아세토네이토)이리듐(III)이다.
또한, 하기의 상업적으로 입수가능한 물질이 적합하다: 트리스(디벤조일아세토네이토)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)-모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(5-아미노페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디-2-나프토일메탄)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(4-브로모벤조일메탄)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디(비페닐)메탄)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(4,7-디페닐페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(4,7-디-메틸페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(4,7-디메틸페난트롤린디술폰산)유로퓸(III) 이나트륨 염, 트리스[디(4-(2-(2-에톡시에톡시)에톡시)벤조일메탄)]모노(페난트롤린)유로퓸(III) 및 트리스[디[4-(2-(2-에톡시에톡시)에톡시)벤조일메탄)]모노(5-아미노페난트롤린)유로퓸(III), 오스뮴(II) 비스(3-(트리플루오로메틸)-5-(4-tert-부틸피리딜)-1,2,4-트리아졸레이토)디페닐메틸포스핀, 오스뮴(II) 비스(3-(트리플루오로메틸)-5-(2-피리딜)-1,2,4-트리아졸)디메틸페닐포스핀, 오스뮴(II) 비스(3-(트리플루오로메틸)-5-(4-tert-부틸피리딜)-1,2,4-트리아졸레이토)디메틸페닐포스핀, 오스뮴(II) 비스(3-(트리플루오로메틸)-5-(2-피리딜)피라졸레이토)디메틸페닐포스핀, 트리스[4,4'-디-tert-부틸(2,2')-비피리딘]루테늄(III), 오스뮴(II) 비스(2-(9,9-디부틸플루오레닐)-1-이소퀴놀린(아세틸아세토네이트).
바람직한 인광 방출체는 카르벤 착물이다. 적합한 인광 청색 방출체는 하기 공개공보에 명시되어 있다: WO2006/056418A2, WO2005/113704, WO2007/115970, WO2007/115981, WO2008/000727, WO2009050281, WO2009050290, WO2011051404, US2011/057559, WO2011/073149, WO2012/121936A2, US2012/0305894A1, WO2012/170571, WO2012/170461, WO2012/170463, WO2006/121811, WO2007/095118, WO2008/156879, WO2008/156879, WO2010/068876, US2011/0057559, WO2011/106344, US2011/0233528, WO2012/048266 및 WO2012/172482.
발광 층은 바람직하게는 WO 2005/019373A2에 기재된 화학식 [L]m1[K]o1M[카르벤]n1 (IX)의 화합물을 포함하고, 여기서 기호는 하기 의미를 갖는다:
M은 각각의 금속 원자에 대해 가능한 임의의 산화 상태의 Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu, Ag 및 Au로 이루어진 군으로부터 선택된 금속 원자이고;
카르벤은 비하전 또는 일음이온성, 및 한자리, 두자리 또는 세자리일 수 있는 카르벤 리간드이고, 카르벤 리간드는 또한 비스카르벤 또는 트리스카르벤 리간드일 수 있고;
L은 일음이온성 또는 이음이온성 리간드이고, 이는 한자리 또는 두자리일 수 있고;
K는 포스핀; 포스포네이트 및 그의 유도체, 아르세네이트 및 그의 유도체; 포스파이트; CO; 피리딘; M1과 π 착물을 형성하는 니트릴 및 공액 디엔으로 이루어진 군으로부터 선택된 비하전 한자리 또는 두자리 리간드이고;
n1은 카르벤 리간드의 수이고, 여기서 n1은 적어도 1이고, n1 > 1인 경우에 화학식 (IX)의 착물 중 카르벤 리간드는 동일하거나 또는 상이할 수 있고;
m1은 리간드 L의 수이고, 여기서 m1은 0 또는 ≥ 1일 수 있고, m1 > 1인 경우에 리간드 L은 동일하거나 또는 상이할 수 있고;
o1은 리간드 K의 수이고, 여기서 o1은 0 또는 ≥ 1일 수 있고, o > 1인 경우에 리간드 K는 동일하거나 또는 상이할 수 있고;
여기서, n1 + m1 + o1의 합은 금속 원자의 산화 상태 및 배위수에 따라, 및 리간드 카르벤, L 및 K의 자리수에 따라, 및 또한 리간드, 카르벤 및 L의 전하에 따라 좌우되며, 단 n1은 적어도 1이다.
적합한 삼중 방출체인 카르벤 착물은, 예를 들어 WO 2006/056418 A2, WO 2005/113704, WO 2007/115970, WO 2007/115981 및 WO 2008/000727, WO2009050281, WO2009050290, WO2011051404 및 WO2011073149에 기재되어 있다.
미국 특허 출원 번호 61/286046, 61/323885 및 유럽 특허 출원 10187176.2 (PCT/EP2010/069541)에 기재된 하기 화학식 (IXa)의 금속-카르벤 착물이 보다 바람직하다.
상기 식에서, M, n1, Y, A2', A3', A4', A5', R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59, K, L, m1 및 o1은 각각 하기와 같이 정의된다:
M은 Ir 또는 Pt이고,
n1은 1, 2 및 3으로부터 선택된 정수이고,
Y는 NR51, O, S 또는 C(R25)2이고,
A2', A3', A4' 및 A5'는 각각 독립적으로 N 또는 C이고, 여기서 2개 A = 질소 원자이고, 적어도 1개의 탄소 원자는 고리 내의 2개의 질소 원자 사이에 존재하고,
R51은, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 총 5 내지 18개의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 라디칼이고,
R52, R53, R54 및 R55는 각각, A2', A3', A4' 및/또는 A5'가 N인 경우에 자유 전자 쌍이거나, 또는 A2', A3', A4' 및/또는 A5'가 C인 경우에 각각 독립적으로 수소, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 총 5 내지 18개의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 라디칼, 공여자 또는 수용자 작용을 갖는 기이거나, 또는
R53 및 R54는 A3' 및 A4'와 함께, 적어도 1개의 추가의 헤테로원자가 임의로 개재되고 총 5 내지 18개의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자를 갖는 임의로 치환된 불포화 고리를 형성하고,
R56, R57, R58 및 R59는 각각 독립적으로, 수소, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 시클로헤테로알킬 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 총 5 내지 18개의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 라디칼, 공여자 또는 수용자 작용을 갖는 기이거나, 또는
R56 및 R57, R57 및 R58, 또는 R58 및 R59는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 총 5 내지 18개의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자를 갖는 임의로 치환된 포화, 불포화 또는 방향족 고리를 형성하고/거나,
A5'가 C인 경우에, R55 및 R56은 함께, 헤테로원자, 방향족 단위, 헤테로방향족 단위 및/또는 관능기를 임의로 포함하고 총 1 내지 30개의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자를 갖는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 가교를 형성하며, 여기에 탄소 원자 및/또는 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5- 내지 8-원 고리가 임의로 융합되고,
R25는 독립적으로, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 라디칼, 적어도 1개의 헤테로원자가 임의로 개재되고 적어도 1개의 관능기를 임의로 보유하고 총 5 내지 18개의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴 라디칼이고,
K는 비하전 한자리 또는 두자리 리간드이고,
L은 일음이온성 또는 이음이온성 리간드, 바람직하게는 일음이온성 리간드이고, 이는 한자리 또는 두자리일 수 있고,
m1은 0, 1 또는 2이고, 여기서, m1이 2인 경우에 K 리간드는 동일하거나 또는 상이할 수 있고,
o1은 0, 1 또는 2이고, 여기서 o1이 2인 경우에 L 리간드는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
화학식 (IX)의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식의 화합물이다:
추가의 적합한 비-카르벤 방출체 물질은 하기 언급된다:
가장 바람직한 인광 청색 방출체는 화학식 
의 화합물이다.
동종리간드성 금속-카르벤 착물은 면 또는 자오선 이성질체의 형태로 존재할 수 있고, 면 이성질체가 바람직하다.
이종리간드성 금속-카르벤 착물의 경우에, 4종의 상이한 이성질체가 존재할 수 있고, 유사-면 이성질체가 바람직하다.
발광 층은 방출체 물질 이외에 추가의 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 방출체 물질의 발광색을 변경하기 위해 형광 염료가 발광 층에 존재할 수 있다. 또한 - 바람직한 실시양태에서 - 매트릭스 물질이 사용될 수 있다. 이 매트릭스 물질은 중합체, 예를 들어 폴리(N-비닐카르바졸) 또는 폴리실란일 수 있다. 그러나, 매트릭스 물질은 소분자, 예를 들어 4,4'-N,N'-디카르바졸비페닐 (CDP=CBP) 또는 3급 방향족 아민, 예를 들어 TCTA일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물이 매트릭스 물질로서 사용된다.
바람직한 실시양태에서, 발광 층은 2 내지 40 중량%, 바람직하게는 5 내지 35 중량%의, 상기 언급된 방출체 물질 중 적어도 하나, 및 60 내지 98 중량%, 바람직하게는 75 내지 95 중량%의, 상기 언급된 매트릭스 물질 중 적어도 하나 - 한 실시양태에서 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 - 로부터 형성되고, 여기서 방출체 물질 및 매트릭스 물질의 합은 100 중량%이다.
화학식 (I)의 화합물은 특히 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ii), (Ij), (Il) 또는 (In)의 화합물, 매우 특히 A-1 내지 A-65, B-1 내지 B-8, C-1 내지 C-65, D-1 내지 D-8, E-1 내지 E-65, 또는 F-1 내지 F-65이다.
특히 바람직한 실시양태에서, 발광 층은 화학식 (I)의 화합물, 예컨대 예를 들어 
및 바람직하게는 화학식 
의 2종의 카르벤 착물을 포함한다. 상기 실시양태에서, 발광 층은 2 내지 40 중량%, 바람직하게는 5 내지 35 중량%의 
, 및 60 내지 98 중량%, 바람직하게는 65 내지 95 중량%의 화학식 (I) 및 
의 화합물로부터 형성되고, 여기서 카르벤 착물 및 화학식 (I)의 화합물의 총합은 100 중량%이다.
따라서, 화학식 (I)의 화합물과 함께 OLED에서 매트릭스 물질 및/또는 정공/여기자 차단제 물질 및/또는 전자/여기자 차단제 물질 및/또는 정공 주입 물질 및/또는 전자 주입 물질 및/또는 정공 전도체 물질 및/또는 전자 전도체 물질로서, 바람직하게는 매트릭스 물질 및/또는 정공/여기자 차단제 물질로서 사용하기에 적합한 금속 착물은, 예를 들어 또한 WO 2005/019373 A2, WO 2006/056418 A2, WO 2005/113704, WO 2007/115970, WO 2007/115981 및 WO 2008/000727에 기재된 바와 같은 카르벤 착물이다. 여기서, 인용된 WO 출원의 개시내용을 명시적으로 참조하고, 이들 개시내용은 본원의 내용에 포함되는 것으로 간주되어야 한다.
본 발명의 화합물은 또한 인광 녹색 방출체를 위한 호스트로서 사용될 수 있다. 적합한 인광 녹색 방출체는, 예를 들어 하기 공개공보에 명시되어 있다: WO2006014599, WO20080220265, WO2009073245, WO2010027583, WO2010028151, US20110227049, WO2011090535, WO2012/08881, WO20100056669, WO20100118029, WO20100244004, WO2011109042, WO2012166608, US20120292600, EP2551933A1; US6687266, US20070190359, US20070190359, US20060008670; WO2006098460, US20110210316, WO 2012053627; US6921915, US20090039776; 및 JP2007123392.
적합한 인광 녹색 방출체의 예는 하기 나타내었다:
정공 차단 층이 존재하는 경우에 - OLED에 전형적으로 사용되는 정공 차단제 물질은, 예를 들어 2,6-비스(N-카르바졸릴)피리딘 (mCPy), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (바토쿠프로인, (BCP)), 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)-4-페닐페닐레이토)알루미늄(III) (BAlq), 페노티아진 S,S-디옥시드 유도체 및 1,3,5-트리스(N-페닐-2-벤질이미다졸릴)벤젠) (TPBI)이고, TPBI는 또한 전자-전도성 물질로서 적합하다. 추가로 적합한 정공 차단제 및/또는 전자 전도체 물질은 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸), 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 8-히드록시퀴놀리노레이토리튬, 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸, 1,3-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-tert-부틸페닐-1,2,4-트리아졸, 6,6'-비스[5-(비페닐-4-일)-1,3,4-옥사디아조-2-일]-2,2'-비피리딜, 2-페닐-9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센, 2,7-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]-9,9-디메틸플루오렌, 1,3-비스[2-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠, 2-(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 트리스-(2,4,6-트리메틸-3-(피리딘-3-일)페닐)보란, 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 1-메틸-2-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)-1H-이미다조[4,5-f][1,10]-페난트롤린이다. 추가 실시양태에서, 정공/여기자 차단 층 (4)으로서 또는 발광 층 (3)에서 매트릭스 물질로서, WO2006/100298에 개시된 바와 같은 카르보닐 기를 포함하는 기를 통해 결합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 포함하는 화합물, 디실릴카르바졸, 디실릴벤조푸란, 디실릴벤조티오펜, 디실릴벤조포스폴, 디실릴벤조티오펜 S-옥시드 및 디실릴벤조티오펜 S,S-디옥시드 (예를 들어, WO2009/003919 및 WO2009003898에 명시된 바와 같음) 및 디실릴 화합물 (WO2008/034758에 개시된 바와 같음)로 이루어진 군으로부터 선택된 디실릴 화합물을 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 OLED의 층 (5)에 적합한 전자 전도체 물질은 금속 킬레이팅된 옥시노이드 화합물, 예컨대 2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)트리스[1-페닐-1H-벤즈이미다졸] (TPBI), 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄 (Alq3), 페난트롤린 기재의 화합물, 예컨대 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (DDPA = BCP) 또는 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (DPA), 및 아졸 화합물, 예컨대 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (PBD) 및 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸 (TAZ), 8-히드록시퀴놀리놀레이토리튬 (Liq), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (BPhen), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)-4-(페닐페놀레이토)알루미늄 (BAlq), 1,3-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠 (Bpy-OXD), 6,6'-비스[5-(비페닐-4-일)-1,3,4-옥사디아조-2-일]-2,2'-비피리딜 (BP-OXD-Bpy), 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸 (NTAZ), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (NBphen), 2,7-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]-9,9-디메틸플루오렌 (Bby-FOXD), 1,3-비스[2-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠 (OXD-7), 트리스(2,4,6-트리메틸-3-(피리딘-3-일)페닐)보란 (3TPYMB), 1-메틸-2-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)-1H-이미다조[4,5-f][1,10]페난트롤린 (2-NPIP), 2-페닐-9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센 (PADN), 2-(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (HNBphen)을 포함한다. 층 (5)은 전자 수송을 용이하게 하도록, 및 OLED의 층의 계면에서 여기자의 켄칭을 방지하기 위해 완충 층 또는 장벽 층으로서 모두 작용할 수 있다. 층 (5)은 바람직하게는 전자의 이동도를 개선하고, 여기자의 켄칭을 감소시킨다. 바람직한 실시양태에서, TPBI가 전자 전도체 물질로서 사용된다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, BCP가 전자 전도체 물질로서 사용된다. 원칙적으로, 전자 전도체 층이 전자 전도체 물질로서 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 것이 가능하다.
일차적으로 층 두께를 보다 넉넉하게 하고 (핀홀/단락 방지), 이차적으로 장치의 작동 전압을 최소화하기 위해 전자-수송 층을 또한 전자적으로 도핑하여, 사용되는 물질의 수송 특성을 개선할 수 있다. 전자 도핑은 통상의 기술자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, number 1, 1 July 2003 (p-도핑된 유기 층); A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., Vol. 82, number 25, 23 June 2003 및 Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89 - 103 및 K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Soc. Rev. 2007, 107, 1233]에 개시되어 있다. 예를 들어, 전자-수송 층의 전기적 n-도핑으로 이어지는 혼합물을 사용하는 것이 가능하다. n-도핑은 환원 물질의 첨가에 의해 달성된다. 이들 혼합물은 예를 들어, 상기 언급된 전자 수송 물질과, 알칼리 금속/알칼리 토금속 또는 알칼리 금속/알칼리 토금속 염, 예를 들어 Li, Cs, Ca, Sr, Cs2CO3과의 혼합물, 알칼리 금속 착물, 예를 들어 8-히드록시퀴놀레이토리륨 (Liq)과의 혼합물, 및 EP1786050으로부터의 Y, Ce, Sm, Gd, Tb, Er, Tm, Yb, Li3N, Rb2CO3, 디포타슘 프탈레이트, W(hpp)4와의 혼합물, 또는 EP1837926B1, EP1837927, EP2246862 및 WO2010132236에 기재된 화합물과의 혼합물일 수 있다.
알칼리 금속 히드록시퀴놀레이트 착물, 바람직하게는 Liq와 디벤조푸란 화합물의 혼합물을 전자-수송 층에 사용하는 것이 마찬가지로 가능하다. WO2011/157790을 참조한다. WO2011/157790에 기재된 디벤조푸란 화합물 A-1 내지 A-36 및 B-1 내지 B-22가 바람직하고, 여기서 디벤조푸란 화합물 
이 가장 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 전자-수송 층은 Liq를 99 내지 1 중량%, 바람직하게는 75 내지 25 중량%, 보다 바람직하게는 약 50 중량%의 양으로 포함하고, 여기서 Liq의 양 및 디벤조푸란 화합물(들), 특히 ETM-1의 화합물의 양은 총 100 중량%이다.
알칼리 금속 히드록시퀴놀레이트 착물, 바람직하게는 Liq와 피리딘 화합물의 혼합물을 전자-수송 층에 사용하는 것이 마찬가지로 가능하다. WO2011/157779를 참조한다. 화학식 
의 피리딘 화합물이 특히 바람직하다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 전자-수송 층은 WO2012/111462, WO2012/147397, WO2012014621에 기재된 화합물, 예컨대 예를 들어 화학식 
의 화합물, US2012/0261654에 기재된 화합물, 예컨대 예를 들어 화학식 
의 화합물, 및 WO2012/115034에 기재된 화합물, 예컨대 예를 들어 화학식 
의 화합물을 포함한다.
정공 전도체 물질 및 전자 전도체 물질로서 상기 언급된 물질들 중에서, 일부는 여러 기능을 완수할 수 있다. 예를 들어, 전자-전도성 물질 중 일부는 이들이 저-준위 HOMO를 갖는 경우에 동시에 정공-차단 물질이기도 하다. 이들은, 예를 들어 정공/여기자 차단 층 (4)에 사용될 수 있다. 그러나, 마찬가지로 정공/여기자 차단제로서의 기능이 또한 층 (5)에 의해 채택되는 것도 가능하므로, 층 (4)은 사용되지 않을 수 있다.
일차적으로 층 두께를 보다 넉넉하게 하고 (핀홀/단락 방지), 이차적으로 장치의 작동 전압을 최소화하기 위해 전하 수송 층을 또한 전자적으로 도핑하여, 사용되는 물질의 수송 특성을 개선할 수 있다. 예를 들어, 정공 전도체 물질은 전자 수용자로 도핑될 수 있고; 예를 들어, 프탈로시아닌 또는 아릴아민, 예컨대 TPD 또는 TDTA는 테트라플루오로테트라시안퀴노디메탄 (F4-TCNQ)으로 또는 MoO3 또는 WO3으로 도핑될 수 있다. 전자 전도체 물질은, 예를 들어 알칼리 금속, 예를 들어 리튬 함유 Alq3으로 도핑될 수 있다. 또한, 전자 전도체는 염, 예컨대 Cs2CO3, 또는 8-히드록시퀴놀레이토리튬 (Liq)으로 도핑될 수 있다. 전자 도핑은 통상의 기술자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, number 1, 1 July 2003 (p-도핑된 유기 층); A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo. Appl. Phys. Lett., Vol. 82, number 25, 23 June 2003 및 Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89 - 103]에 개시되어 있다. 예를 들어, 카르벤 착물, 예를 들어 Ir(dpbic)3 이외에 정공 전도체 층은 MoO3 또는 WO3으로 도핑될 수 있다. 예를 들어, 전자 전도체 층은 Cs2CO3으로 도핑된 BCP를 포함할 수 있다.
캐소드 (6)는 전자 또는 음전하 캐리어를 도입하도록 작용하는 전극이다. 캐소드에 적합한 물질은 원소 주기율표 (IUPAC 구버전)의 Ia족의 알칼리 금속, 예를 들어 Li, Cs, IIa족의 알칼리 토금속, 예를 들어 칼슘, 바륨 또는 마그네슘, IIb족의 금속 (란타나이드 및 악티니드, 예를 들어 사마륨 포함)으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또한, 알루미늄 또는 인듐과 같은 금속, 및 언급된 모든 금속의 조합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 또한, 알칼리 금속, 특히 리튬-포함 유기금속 화합물, 또는 알칼리 금속 플루오라이드, 예컨대 예를 들어, LiF, CsF, 또는 KF를 유기 층과 캐소드 사이에 적용하여 작동 전압을 감소시킬 수 있다.
본 발명에 따른 OLED는 통상의 기술자에게 공지된 추가의 층을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 양전하의 수송을 용이하게 하고/거나 층들의 밴드 갭을 서로 부합시키는 층이 층 (2)과 발광 층 (3) 사이에 적용될 수 있다. 대안적으로, 이러한 추가의 층은 보호 층으로서 작용할 수 있다. 유사한 방식으로, 음전하의 수송을 용이하게 하고/거나 층들 사이의 밴드 갭을 서로 부합시키기 위해, 추가의 층이 발광 층 (3)과 층 (4) 사이에 존재할 수 있다. 대안적으로, 이러한 층은 보호 층으로서 작용할 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명의 OLED는 층 (1) 내지 (6) 이외에 하기 언급된 다음 층 중 적어도 1개를 포함한다:
- 2 내지 100nm, 바람직하게는 5 내지 50nm의 두께를 갖는, 애노드 (1)와 정공 수송층 (2) 사이의 정공 주입 층;
- 정공-수송 층 (2)과 발광 층 (3) 사이의 전자 차단 층;
- 전자-수송 층 (5)과 캐소드 (6) 사이의 전자 주입 층.
정공 주입 층을 위한 물질은 구리 프탈로시아닌, 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민 (m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민 (2T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민 (1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민 (NATA), 산화티타늄 프탈로시아닌, 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄 (F4-TCNQ), 피라지노[2,3-f][1,10]페난트롤린-2,3-디카르보니트릴 (PPDN), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘 (MeO-TPD), 2,7-비스[N,N-비스(4-메톡시페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌 (MeO-스피로-TPD), 2,2'-비스[N,N-비스(4-메톡시페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌 (2,2'-MeO-스피로-TPD), N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디톨릴아미노)페닐]벤지딘 (NTNPB), N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐아미노)페닐]벤지딘 (NPNPB), N,N'-디(나프탈렌-2-일)-N,N'-디페닐벤젠-1,4-디아민 (α-NPP)으로부터 선택될 수 있다. 원칙적으로, 정공 주입 층이 정공 주입 물질로서 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 것이 가능하다. 또한, 중합체성 정공-주입 물질, 예컨대 폴리(N-비닐카르바졸) (PVK), 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린, 자가-도핑 중합체, 예컨대 예를 들어 황산화 폴리(티오펜-3-[2[(2-메톡시에톡시)에톡시]-2,5-디일) (플렉스트로닉스(Plextronics)로부터 상업적으로 입수가능한 플렉스코어(Plexcore)® OC 전도성 잉크), 및 공중합체, 예컨대 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트) (또한 PEDOT/PSS로 지칭됨)가 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물, 특히 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ii), (Ij), (Il) 또는 (In)의 화합물, 매우 특히 화합물 A-1 내지 A-65, B-1 내지 B-8, C-1 내지 C-65, D-1 내지 D-8, E-1 내지 E-65, 또는 F-1 내지 F-65가 전자/여기자 차단제 물질로서 사용될 수 있다.
전자/여기자 차단제 물질로서 사용하기에 적합한 금속 착물은, 예를 들어 WO2005/019373A2, WO2006/056418A2, WO2005/113704, WO2007/115970, WO2007/115981 및 WO2008/000727에 기재된 바와 같은 카르벤 착물이다. 적합한 카르벤 착물의 한 예는 화합물 HTM-1이다.
전자 주입 층을 위한 물질로서, 예를 들어 LiF가 선택될 수 있다. 원칙적으로, 전자 주입 층이 전자 주입 물질로서 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 것이 가능하다.
통상의 기술자는 (예를 들어, 전기화학적 연구를 기초로 하여) 적합한 물질을 선택하는 방법을 인지하고 있다. 개별 층에 적합한 물질은 통상의 기술자에게 공지되어 있고, 예를 들어 WO 00/70655에 개시되어 있다.
또한, 본 발명의 OLED에 사용되는 층의 일부를 표면-처리하여 전하 캐리어 수송의 효율을 증가시키는 것이 가능하다. 언급된 각각의 층을 위한 물질의 선택은 바람직하게는 높은 효율 및 수명을 갖는 OLED를 획득하는 것에 따라 결정된다.
본 발명의 OLED는 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 OLED는 개별 층의 적합한 기판 상으로의 연속 증착에 의해 제조된다. 적합한 기판은, 예를 들어 유리, 무기 반도체 또는 중합체 필름이다. 증착을 위해, 통상적인 기술, 예컨대 열 증발, 화학 증착 (CVD), 물리 증착 (PVD) 등을 사용하는 것이 가능하다. 대안적인 방법에서, OLED의 유기 층은 통상의 기술자에게 공지된 코팅 기술을 사용하여 적합한 용매 중의 용액 또는 분산액으로부터 적용될 수 있다.
일반적으로, 상이한 층은 하기 두께를 갖는다: 애노드 (1) 50 내지 500 nm, 바람직하게는 100 내지 200 nm; 정공-전도성 층 (2) 5 내지 100 nm, 바람직하게는 20 내지 80 nm, 발광 층 (3) 1 내지 100 nm, 바람직하게는 10 내지 80 nm, 정공/여기자 차단 층 (4) 2 내지 100 nm, 바람직하게는 5 내지 50 nm, 전자-전도성 층 (5) 5 내지 100 nm, 바람직하게는 20 내지 80 nm, 캐소드 (6) 20 내지 1000 nm, 바람직하게는 30 내지 500 nm. 캐소드와 관련하여 본 발명의 OLED에서 정공 및 전자의 재조합 구역의 상대적 위치 및 이에 따른 OLED의 발광 스펙트럼은, 다른 요인 중에서, 각각의 층의 상대적 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 이는 전자 수송 층의 두께가 바람직하게는, 재조합 구역의 위치가 다이오드의 광학 공명기 특성 및 이에 따른 방출체의 발광 파장에 부합되도록 선택되어야 함을 의미한다. OLED에서 개별 층의 층 두께의 비는 사용되는 물질에 따라 달라진다. 사용되는 임의의 추가 층의 층 두께는 통상의 기술자에게 공지되어 있다. 전자-전도성 층 및/또는 정공-전도성 층이 이들이 전기적으로 도핑되는 경우에 명시된 층 두께보다 큰 두께를 갖는 것이 가능하다.
OLED의 적어도 1개의 층에, 바람직하게는 발광 층에서 (바람직하게는 매트릭스 물질로서) 및/또는 정공/여기자 차단 층에 화학식 (I)의 화합물을 사용하는 것은 높은 효율 및 낮은 사용 및 작동 전압을 갖는 OLED가 획득되는 것을 가능하게 한다. 빈번하게, 화학식 (I)의 화합물의 사용에 의해 획득된 OLED는 추가로 높은 수명을 갖는다. OLED의 효율은 OLED의 다른 층을 최적화함으로써 추가로 개선될 수 있다. 예를 들어, 고-효율 캐소드, 예컨대 Ca 또는 Ba는, 적절한 경우에 LiF의 중간 층과 조합하여 사용될 수 있다. 작동 전압의 감소 또는 양자 효율의 증가를 유발하는 성형된 기판 및 신규 정공-수송 물질은 마찬가지로 본 발명의 OLED에서 사용가능하다. 더욱이, 상이한 층의 에너지 수준을 조정하고 전계발광을 용이하게 하기 위해 추가의 층이 OLED에 존재할 수 있다.
OLED는 적어도 1개의 제2 발광 층을 추가로 포함할 수 있다. OLED의 전체 방출은 적어도 2개의 발광 층의 방출로 구성될 수 있고, 또한 백색 광을 포함할 수 있다.
OLED는 전계발광이 유용한 모든 장치에 사용될 수 있다. 적합한 장치는 바람직하게는 고정식 및 이동식 시각 디스플레이 장치 및 조명 장치로부터 선택된다. 고정식 시각 디스플레이 장치는, 예를 들어 컴퓨터, 텔레비전의 시각 디스플레이 장치, 프린터, 주방용 기구 및 광고 패널, 조명 및 안내 패널에서의 시각 디스플레이 장치이다. 이동식 시각 디스플레이 장치는, 예를 들어 휴대폰, 테블릿 PC, 휴대용 컴퓨터, 디지털 카메라, MP3 플레이어, 차량 및 버스와 기차의 행선지 디스플레이에서의 시각 디스플레이 장치이다. 본 발명의 OLED가 사용될 수 있는 추가의 장치는, 예를 들어 키보드; 의류 품목; 가구; 벽지이다. 또한, 본 발명은 적어도 1개의 본 발명의 유기 발광 다이오드 또는 적어도 1개의 본 발명의 발광 층을 포함하는, 고정식 시각 디스플레이 장치, 예컨대 컴퓨터, 텔레비전의 시각 디스플레이 장치, 프린터, 주방용 기기 및 광고판, 조명, 안내판에서의 시각 디스플레이 장치, 및 이동식 시각 디스플레이 장치, 예컨대 휴대폰, 테블릿 PC, 휴대용 컴퓨터, 디지털 카메라, MP3 플레이어, 차량 및 버스와 기차의 행선지 디스플레이에서의 시각 디스플레이 장치; 조명 장치; 키보드; 의류 품목; 가구; 벽지로 이루어진 군으로부터 선택된 장치에 관한 것이다.
하기 실시예는 오직 예시적 목적만을 위해 포함되며, 청구범위의 범주를 제한하지 않는다. 달리 언급되지 않는 한, 모든 부 및 백분율은 중량 기준이다.
실시예
실시예 1
a) DMF 200 ml 중 1,3-디브로모-5-플루오로-벤젠 20.0 g (78.8 mmol), 6H-벤즈이미다졸로[1,2-a]벤즈이미다졸 16.3 g (78.8 mmol) 및 탄산칼륨 43.5 g (0.315 mmol)을 170℃에서 17시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 뜨거운 채로 여과하고, 모액으로부터의 침전물을 냉각 후에 여과하였다. 생성물을 물 및 에탄올로 세척하고, 디에틸 에테르 및 에탄올과 함께 달였다. 수율 21.2 g (61%).
b) 실시예 1a)의 생성물 3.31 g (7.5 mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란 4.76 g (18.75 mmol) 및 아세트산칼륨 5.89 g (60 mmol)의 혼합물을 배기시키고, 아르곤으로 5회 플러싱하였다. DMF 40 ml를 첨가하고, 혼합물을 배기시키고, 플러싱하였다. 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센)디클로로팔라듐(II) 428.7 mg (0.525 mmol)을 아르곤 하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 65℃로 가열하고, 3.5시간 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시키고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 잔류물을 물 120 ml 및 tert-부틸 메틸 에테르 (TBME) 120 ml 중에 용해시키고, 수 분 동안 교반하고, 여과하였다. 상을 분리하고, H2O 상을 TBME로 추출하였다. 유기 상을 건조시키고, 증발시킨 다음, 뜨거운 이소프로판올 50 ml와 함께 15분 동안 교반하였다. 현탁액을 여과하고, 잔류물을 이소프로판올로 세척하고, 건조시켜 2.29 g을 수득하였다. 여과물을 증발시키고, 이소프로판올 중에서 결정화하여 319 mg을 수득하였다. 전체 수율: 2.61 g (65%).
c) 문헌 [T. Jensen in Angew. Chem. Int. Ed. 47 (2008) 888]에 기재된 절차와 유사하게 3-클로로-피리딘으로부터 출발하여 3-클로로-4-아이오도-피리딘을 제조하였다 (수율: 52.9%).
d) 3-클로로-4-아이오도-피리딘 11.1g (46.35 mmol), 5-브로모-2-메톡시-페닐보론산 10.17 g (44.03 mmol), 탄산칼륨 32.67 g (236.39 mmol), 톨루엔 350 ml, 에탄올 160 ml 및 물 88 ml를 혼합하고, 배기시키고, 아르곤으로 4회 플러싱하였다. 이어서, 테트라키스 트리페닐 포스핀 팔라듐 2.68 g (2.31 mmol)을 첨가하고, 다시 배기시키고, 아르곤으로 4회 플러싱하였다. 생성된 투명한 혼합물을 교반하면서 3시간 동안 가열 환류시킨 다음, 실온으로 냉각시켰다. 상을 분리하고, 수성 상을 톨루엔 (각각 200 ml)으로 2회 추출하였다. 합한 유기 상을 물 (각각 100 ml)로 3회 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하고, 용매를 회전증발기 상에서 증발시켰다. 조 생성물 (16.07 g)을 용리액으로서 헥산/에틸 아세테이트를 사용하는 플래시 칼럼크로마토그래피에 의해 정제하여 4-(4-브로모-2-메톡시-페닐)-3-클로로-피리딘 10.94 g (83.2%)을 무색 오일로서 수득하였으며, 이는 정치 시에 고체화되었다.
e) 4-(4-브로모-2-메톡시-페닐)-3-클로로-피리딘 10.94 g (36.64 mmol)을 무수 디클로로메탄 200 ml 중에 용해시켰다. 20분 내에, 수조를 사용하여 온도를 실온에서 유지하면서 디클로로메탄 중 1M 삼브로민화붕소 용액 145.9 ml (145.9 mmol)를 시린지를 사용하여 첨가하였다. 냉각을 제거하고, 용액을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 이어서, 물 500 ml를 한 방울씩 첨가하였다. 발열 반응이 발생하고, 혼합물이 환류되기 시작하였다. 혼합물을 30분 동안 교반한 다음, 완충액 200 ml (pH = 7)에 첨가하였다. pH 7에 도달할 때까지 2N NaOH 용액을 첨가하였다. 이어서, 에틸 아세테이트 500 ml를 첨가하였다. 상을 분리하고, 수성 상을 에틸 아세테이트 (각각 250 ml)로 2회 추출하였다. 합한 유기 상을 물 (각각 100 ml)로 3회 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하고, 용매를 회전증발기 상에서 100 ml의 부피까지 증발시켰다. 빙조를 사용하여 현탁액을 0℃로 냉각시키고, 여과하고, 잔류물을 빙냉 에틸 아세테이트 (각각 5 ml)로 3회 세척하였다. 생성물을 50℃ / 125 mbar에서 밤새 건조시켜 5-브로모-2-(3-클로로-4-피리딜)페놀 8.99 g (86.2%)을 수득하였다.
f) 문헌 [J. Org. Chem. 73 (7) 2951 (2008) (J. Liu)]에 기재된 절차와 유사하게 구리(I)-티오펜-2-카르복실레이트 (CuTC)를 사용하여 5-브로모-2-(3-클로로-4-피리딜)페놀 7.85 g (27.59 mmol)을 6-브로모-4a,4b,8a,9a-테트라히드로벤조푸로[2,3-c]피리딘으로 고리화시키고, 용리액으로서 헥산 /에틸 아세테이트 2:1을 사용하는 플래쉬 크로마토그래피 후에 54.1% 수율을 얻었다.
g) 실시예 1b)의 생성물 401.4 mg (0.75 mmol) 및 실시예 1f)의 생성물465.1 mg (1.875 mmol)의 혼합물을 배기시키고, 아르곤으로 3회 플러싱하였다. 테트라히드로푸란 6 ml (THF)를 첨가하였다. K3PO4 955.2 mg (4.5 mmol) 및 물 25 ml를 분리형 플라스크에서 25분 동안 아르곤으로 버블링하였다. 트리스 t-부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트 13.1 mg (0.045 mmol) 및 Pd2(dba)3 20.6 mg (0.023 mmol)을 THF 중 출발 물질의 혼합물에 첨가하고, 3분 동안 아르곤으로 버블링한 다음, 50℃로 가열하였다. K3PO4 용액을 시린지를 사용하여 한 번에 첨가하고, 반응 혼합물을 75℃의 조 온도에서 4시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물 20 ml를 첨가하였다. THF를 증발시키고, 반응 혼합물을 여과하고, 잔류물을 물 및 메탄올로 세척하고, 건조시켰다. 조 생성물을 30분 동안 CHCl3 100 ml 중에서 교반하고, 하이플로(Hyflo)를 통해 여과하고, CHCl3으로 세척하였다. 여과물을 증발시킨 다음, 뜨거운 CHCl3 8 ml 중에서 교반하고, 여과하고, 잔류물을 CHCl3으로 세척하고, 건조시켰다. 수율: 407.6 mg (88%)
실시예 2
a) 1-브로모-3-아이오도-벤젠 7.78 g (25.0 mmol), 탄산세슘 16.3 g (50.0 mmol), 아이오딘화구리 (I) 1.24 g (6.50 mmol) 및 L-프롤린 1.50 g (13.0 mmol)을 디메틸술폭시드 100 ml (DMSO) 중 5H-벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다졸 5.18 g (25.0 mmol)에 질소 하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 18시간 동안 교반한 다음, 물에 부었다. 수상을 디클로로메탄으로 추출하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 증류시켰다. 톨루엔으로 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피하여 생성물을 8.35 g (92%)의 수율로 수득하였다.
b) 실시예 2a)의 생성물 1.0 g (2.73 mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란 831.2 mg (3.27 mmol), 아세트산칼륨 1.61 g (16 mmol) 및 DMF 25 ml를 배기시키고, 아르곤으로 5회 플러싱하였다. 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센)디클로로팔라듐(II) 111.4 mg (0.136 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 배기시키고, 아르곤으로 5회 플러싱하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 20시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각시킨 다음, 감압 하에 증발시켰다. 물 50 ml, TBME 50 ml 및 물 중 1% NaCN의 용액 3 ml를 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하고, 여과하고, 에틸 아세테이트 100 ml로 세척하였다. 상을 분리하고, 수상을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기 상을 건조시키고, 증발시켰다. 수율: 0.8 g (72%)
c) 2-아미노-3-아이오도-5-브로모피리딘 13.92 g (46.56 mmol), 5-브로모-2-메톡시-페닐보론산 11.71 g (50.75 mmol), 탄산칼륨 32.82 g (237.44 mmol), 톨루엔 700 ml, 에탄올 280 ml 및 물 175 ml를 혼합하고, 배기시키고, 아르곤으로 4회 플러싱하였다. 이어서, 테트라키스 트리페닐 포스핀 팔라듐 5.38 g (4.66 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 교반하면서 2.5시간 동안 가열 환류시킨 다음, 실온으로 냉각시켰다. 상을 분리하고, 수성 상을 톨루엔 (각각 250 ml)으로 2회 추출하였다. 합한 유기 상을 물 (각각 100 ml)로 3회 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하고, 용매를 회전증발기 상에서 증발시켰다. 조 생성물 (16.8 g)을 용리액으로서 헵탄/에틸 아세테이트를 사용하는 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-브로모-3-(5-브로모-2-메톡시페닐)피리딘-2-아민 12.4 g (74%)을 수득하였다.
d) THF 170 ml 및 빙초산 430 ml 중 5-브로모-3-(5-브로모-2-메톡시페닐)피리딘-2-아민 12.4 g (35 mmol)의 용액을 0℃로 냉각시키고, tert-부틸 니트라이트 7.14 g (69 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 밤새 교반하고, 실온으로 가온하고, 빙수 800 ml에 붓고, 1시간 동안 교반하였다. 황색 현탁액을 여과하고, 빙수로 세척하고, 건조시켜 순수한 생성물 8.5 g (75%)을 수득하였다.
e) 실시예 2d)의 생성물 267.3 mg (0.818 mmol), 실시예 2b)의 생성물 702.7 mg (1.72 mmol), K2CO3 576.2 mg (4.17 mmol), 톨루엔 50 ml, 에탄올 25 ml 및 물 11 ml의 혼합물을 배기시키고, 아르곤으로 5회 플러싱하였다. 테트라키스 트리페닐 포스핀 팔라듐 47.2 mg (0.041 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 18시간 동안 가열 환류시켰다. 물 중 NaCN의 2% 용액 10 ml를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 물 50 ml 및 톨루엔 50 ml를 첨가하고, 현탁액을 15분 동안 교반하고, 여과하고, 톨루엔/물로 세척하고, 건조시켰다. 수율: 황색 결정 330 mg (55%).
적용 실시예 1
애노드로서 사용된 ITO 기판을 먼저 초음파 조에서 아세톤/이소프로판올 혼합물로 세정하였다. 임의의 가능한 유기 잔류물을 제거하기 위해, 기판을 추가 25분 동안 오존 오븐에서 연속 오존 유동에 노출시켰다. 이 처리는 또한 ITO의 정공 주입 특성을 개선하였다. 이어서, 플렉스코어® OC AJ20-1000 (플렉스트로닉스 인크.(Plextronics Inc.)로부터 상업적으로 입수가능함)을 스핀-코팅하고 건조시켜 정공 주입 층 (~40 nm)을 형성하였다.
그 후에, 하기 명시된 유기 물질을 약 10-7 - 10-9 mbar에서 대략 0.5-5 nm/분의 속도로 증착에 의해 청결한 기판에 적용하였다. 정공 수송 및 여기자 차단제로서, 
을 20 nm의 두께로 기판에 적용하였으며, 여기서 처음 10 nm를 MoOx (~10%)로 도핑하여 전도성을 개선하였다.
후속적으로, 방출체 화합물 
10 중량% 및 화합물 
90 중량%의 혼합물을 40 nm의 두께로 증착에 의해 적용하였다. 이어서, 화합물 (E-57)을 차단제로서 5 nm 두께로 증착시켰다. 그 후에, 
50 중량% 및 
50%로 이루어진 20 nm 두께의 전자 수송 층을 증착시켰다. 최종적으로 2 nm KF 층이 전자 주입 층으로서 작용하였으며, 100 nm-두께의 Al 전극으로 장치가 완성되었다.
모든 제조 부품을 불활성 질소 분위기 하에 유리 덮개 및 게터로 밀봉하였다.
OLED를 특성화하기 위해, 전계발광 스펙트럼을 다양한 전류 및 전압에서 기록하였다. 또한, 전류-전압 특성을 방출된 광 출력과 함께 측정하였다. 광 출력을 광도계로 보정함으로써 광도측정 파라미터로 전환할 수 있었다.
1) 외부 양자 효율 (EQE)은 물질 또는 장치로부터 방출되는 발생된 광자의 # / 이를 통해 흐르는 전자의 #이다.
적용 실시예 2
화합물 
92 중량% 및 화합물 
8 중량%를 약 10-7 -10-9 mbar에서 대략 0.5-5 nm/분의 속도로 증착에 의해 80 nm의 두께로 석영 기판에 적용하였다.
PL 스펙트럼 및 PL 양자 효율을 370 nm의 여기 파장에서 절대 양자-수율 측정 시스템 "퀀타우루스(Quantaurus)" (하마마츠(Hamamatsu), 일본)를 사용하여 실온에서 측정하였다.
Claims (15)
- 하기 화학식 (II)의 화합물.
(II)
상기 식에서,
B1은 N 또는 CR81이고,
B2는 N 또는 CR82이고,
B3은 N 또는 CR83이고,
B4는 N 또는 CR84이고,
B5는 N 또는 CR85이고,
B6은 N 또는 CR86이고,
B7은 N 또는 CR87이고,
B8은 N 또는 CR88이고, 여기서 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88은 서로 독립적으로 H, 임의로 E에 의해 치환될 수 있고/거나 D가 개재될 수 있는 C1-C25알킬 기; G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기, G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R16 또는 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1의 기이고,
o는 0 또는 1이고, p는 0 또는 1이고, q는 0 또는 1이고, r은 0 또는 1이고,
A1, A2, A3 및 A4는 서로 독립적으로 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴렌 기, 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴렌 기이고;
R16은 -NR10R11, 또는 -Si(R12)(R13)(R14), G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기; 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기이고;
R10 및 R11은 서로 독립적으로 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기; 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기이고;
R12, R13 및 R14는 서로 독립적으로 임의로 E에 의해 치환될 수 있고/거나 D가 개재될 수 있는 C1-C25알킬 기; G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C6-C24아릴 기; 또는 G에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C30헤테로아릴 기이고;
D는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR65-, -SiR70R71-, -POR72-, -CR63=CR64- 또는 -C≡C-이고,
E는 -OR69, -SR69, -NR65R66, -COR68, -COOR67, -CONR65R66, -CN 또는 F이고,
G는 E, 또는 C1-C18알킬 기, C6-C24아릴 기, 또는 F, C1-C18알킬 또는 O가 개재된 C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C24아릴 기; C2-C30헤테로아릴 기, 또는 F, C1-C18알킬 또는 O가 개재된 C1-C18알킬에 의해 치환된 C2-C30헤테로아릴 기이고;
R63 및 R64는 서로 독립적으로 H, C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬이고;
R65 및 R66은 서로 독립적으로 C6-C18아릴 기; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬 기; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬 기이거나; 또는
R65 및 R66은 함께 5 또는 6원 고리를 형성하고,
R67은 C6-C18아릴 기; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴 기; C1-C18알킬 기; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬 기이고,
R68은 H; C6-C18아릴 기; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴 기; C1-C18알킬 기; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬 기이고,
R69는 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시에 의해 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬 기; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬 기이고,
R70 및 R71은 서로 독립적으로 C1-C18알킬 기, C6-C18아릴 기, 또는 C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴 기이고,
R72는 C1-C18알킬 기, C6-C18아릴 기, 또는 C1-C18알킬에 의해 치환된 C6-C18아릴 기이고,
치환기 R81, R82, R83, R84, R85, R86, R87 및 R88 중 적어도 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1을 나타내고; 여기서
X1은 Cl, Br 또는 I, ZnX12 (X12는 할로겐 원자임); -SnR207R208R209 (여기서, R207, R208 및 R209는 동일하거나 또는 상이하고, H 또는 C1-C8알킬이고, 여기서 2개의 라디칼은 임의로 공통 고리를 형성하고, 이들 라디칼은 임의로 분지형 또는 비분지형임); -B(OH)2, -B(OY1)2,, -BF4Na 또는 -BF4K (여기서 Y1은 각 경우에 독립적으로 C1-C18알킬 기이고, Y2는 각 경우에 독립적으로 C2-C10알킬렌 기이고, Y13 및 Y14는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C18알킬 기임)이며, 단 하기 화합물은 제외된다:
.
- 제1항에 있어서, X1은 Cl, Br, 또는 I이고, p는 0, q는 0 및 r은 0인 화합물.
- 제1항에 있어서, X1은 -B(OH)2, -B(OY1)2,또는
인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식의 화합물.
.
- 제4항에 있어서, 화학식 (II'), (II"), (II"'), (II"") 및 (II""')의 화합물에서의 치환기 R81, R82, R83, R85, R86 및 R87 중 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1의 기인 화합물.
- 제4항에 있어서, 화학식 (II'), (II"), (II"'), (II"") 및 (II""')의 화합물에서의 치환기 R81, R82, R83, R85, R86 및 R87 중 2개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-X1의 기인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식의 화합물.
- 제7항에 있어서, 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), (IIf), (IIi), (IIj), (IIl) 또는 (IIn)의 화합물.
- 제1항에 따른 화합물을 포함하는 전자 장치.
- 제9항에 있어서, 전계발광 장치인 전자 장치.
- 제9항 또는 제10항에 따른 유기 전자 장치를 포함하는, 고정식 시각 디스플레이 장치; 이동식 시각 디스플레이 장치; 조명 장치; 키보드; 의류 품목; 가구; 벽지로 이루어진 군으로부터 선택된 장치.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는, 전자사진 광수용체, 광전 변환기, 유기 태양 전지, 스위칭 소자, 유기 발광 전계 효과 트랜지스터, 이미지 센서, 염료 레이저 및 전계발광 장치로 이루어진 군으로부터 선택된 장치.
- 하기 화학식 (Ia)의 화합물.
상기 식에서,
R83이또는
의 기이고,
R87이 H,
의 기, 또는 화학식
의 기인 화학식 (Ia)의 화합물.
- 제13항에 따른 화합물을 포함하는 전자 장치.
- 제14항에 있어서, 전계발광 장치인 전자 장치.
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