JP2005112856A - イミダゾール環含有化合物及びそれを利用した有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 単独で使われるか、またはドープ剤と共に発光層のような有機膜形成材料として使用できるイミダゾール環含有化合物。かかるイミダゾール環含有化合物を含有する有機膜を利用すれば輝度、効率、駆動電圧、色純度に優れた有機電界発光素子を製造できる。
【選択図】 図2
Description
Bは、下記式:
Xは、O、NH、CR、SまたはSeであり、
X’は、CRまたはNであり、
R1ないしR12は、互いに独立して、水素、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数4ないし30の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数6ないし30の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはR1ないしR12のうち互いに隣接した基は互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R、R’及びR”は、互いに独立して、一置換または多置換作用基であって、水素、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数4ないし30の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数6ないし30の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはR’及びR”のうち互いに隣接した基は互いに結合されて飽和または不飽和環を形成し、
前記R13とR14とは、互いに独立して、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされるイミダゾール環含有化合物を提供する。
Bは、下記式:
Xは、O、NH、CR、SまたはSeであり、好ましくはO、NH、SまたはSeであり、より好ましくはO、SまたはSeであり、
X’は、CRまたはNであり、
R1ないしR12は、互いに独立して、水素、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数4ないし30の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数6ないし30の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはR1ないしR12のうち互いに隣接した基は互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R、R’及びR”は、互いに独立して、一置換または多置換作用基であって、水素、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数4ないし30の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数6ないし30の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはR’及びR”のうち互いに隣接した基は互いに結合されて飽和または不飽和環を形成し、
前記R13とR14とは、互いに独立して、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされるイミダゾール環含有化合物に関するものである。
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する。
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である。
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R13ないしR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である。
R13及びR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基であり、
R’及びR”はいずれも水素である。
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である。
R’及びR”は、上記式(1)の定義と同様である。
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する。
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和炭素輪を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である。
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R13及びR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である。
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数6ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する。
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である。
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて置換または非置換の炭素数2ないし30の飽和または不飽和環を形成し、
R13及びR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である。
下記反応式(1)によって化合物VIII−2を合成した。
1)中間体Aの合成
ブロモアセトフェノン6g(50mmol)をジメトキシエタン(Dimethoxyethane:DME)(250mL)に溶かして、2−アミノチアゾール(10g、50mmol)を固体状態でこの溶液に加えた後、常温で5時間攪拌し、さらに12時間還流させた。反応混合物を減圧蒸留して溶媒を除去した後、ジクロロメタン(250mL)を加えて、残渣を溶解した。次いで、この溶液を10%炭酸ナトリウム溶液を利用してpH10に合わせた後、ジクロロメタン層を分離した。残っている水層をジクロロメタン(200mL)を使用して2回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体Aを8.4g(収率84%)得た。
上記段階1)で合成された中間体A 1g(5mmol)をTHF(15mL)に溶かして、ヨウ素(1.9g、7.5mmol)を加えた後、50℃で5時間攪拌した。この反応混合物に飽和シュウ酸溶液を添加して、反応を中止させた後、ジクロロメタン(20mL)で3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体Bを1.1g(収率73%)得た。この化合物の構造は1H NMRで確認した。
3)中間体Cの合成
2−ブロモ−9,9’−ジメチルフルオレン(1.63g、6mmol)をTHF(20mL)に溶かした後、−78℃でn−ヘキサンに溶かした2.5M n−ブチルリチウム(3.2mL、7.8mmol)の溶液を滴下した後、2時間攪拌した。ホウ酸トリメチル(2mL、18mmol)を前記の反応液に加えた後、同じ温度で3時間、さらに常温で12時間攪拌した。12M 塩酸水溶液でpH1に合わせた後、常温で2時間攪拌した。4M NaOH水溶液でpH14に合わせた後、ジエチルエーテル50mLずつで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Cを白色固体の形態で1g(収率72%)得た。この化合物の構造は1H NMRで確認した。
4)化合物VIII−2の合成
中間体B 90mg(0.276mmol)、上記段階3)で合成された中間体C 73mg(0.276mmol)をTHF 3mLに溶かした後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(7mg、0.005mmol)及びK2CO3(190mg、1.38mmol)を3mLの蒸溜水に溶かした水溶液を順次加えて、75℃で12時間攪拌した。反応液を酢酸エチル5mLずつで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、化合物VIII−2を100mg(収率95%)得た。この化合物の構造は1H NMRで確認した。
前記合成例1によって得た化合物VIII−2を、CHCl3で0.2mM濃度になるように希釈し、UVスペクトルを観察した(図2)。その結果、化合物VIII−2は、最大吸収波長が327.5nmであることが分かった。
下記反応式(2)によって化合物VIII−3を合成した。
1)中間体Dの合成
上記合成例1に記載されるのと同様にして製造された中間体C 100mg(0.42mmol)及び1,4−ジブロモベンゼン250mg(1.05mmol)を、THF 5mLに溶かした後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(10mg、0.008mmol)を加え、さらにK2CO3(580mg、4.2mmol)を3mLの蒸溜水に溶かした水溶液を加えて、75℃で12時間攪拌した。反応混合物を、酢酸エチル10mLずつで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Dを100mg(収率67%)得た。この中間体Dの構造は1H NMRで確認した。
2)中間体Eの合成
上記段階1)で合成された中間体D(560mg、1.6mmol)をTHF(10mL)に溶かした後、−78℃でn−ヘキサンに溶かした2.5M n−ブチルリチウム(0.85mL、2.08mmol)の溶液を滴下し、2時間攪拌した。ホウ酸トリメチル(0.45mL、4mmol)を前記反応液に加えた後、同じ温度で3時間、そして常温で12時間さらに攪拌した。12M 塩酸水溶液で反応混合物のpHを1に合わせた後、常温で2時間攪拌した。次いで、4M NaOH水溶液で反応混合物をpH14に合わせた後、ジエチルエーテル50mLずつで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Eを白色固体の形態で390mg(収率77%)得た。
合成例1に記載されるのと同じ方法で合成された中間体B(90mg、0.276mmol)と上記段階2)で合成された中間体E(95mg、0.276mmol)とを、合成例1に記載されるのと同様にして反応させて、化合物VIII−3を112mg(収率87%)得た。得られた化合物を昇華精製装置を利用して1torr窒素圧力下で300℃で昇華、精製して、白色固体を得た。この化合物の構造は1H NMRで確認した。
前記合成例2によって合成された化合物VIII−3を、CHCl3で0.2mM濃度になるように希釈し、UVスペクトルを観察した(図3)。その結果、化合物VIII−3は、最大吸収波長が326.5nmであるということが分かった(図3)。そして化合物VIII−3を、CHCl3で10mM濃度になるように希釈し、326.5nmでPLを測定した(図3)ところ、化合物VIII−3は、418nmで最大発光ピークを観察した(図3)。この波長での色純度はNTSC色座標系でCIE(x,y):0.1664、0.0562であった。
下記反応式(3)によって化合物VIII−5を合成した。
1)中間体Fの合成
カルバゾール(335mg、2mmol)、1,4−ジブロモベンゼン(1.2g、5mmol)、CuI(76mg、0.4mmol)、K2CO3(1.1g、8mmol)、及び18−クラウン−6(10mg、0.04mmol)を、DMPU(1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−(1H)−ピリミジノン)(5mL)に溶かした後、170℃で8時間加熱した。常温に冷やした後に、固体物質を濾別し、濾液に少量のアンモニア水を添加した後に、ジエチルエーテル10mLで3回洗浄した。洗浄されたジエチルエーテル層を、減圧下でMgSO4で乾燥させた後、粗生成物を得た。この粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Fを固体で480mg(収率75%)得た。この化合物の構造は1H NMRで確認した。
2)中間体Gの合成
上記段階1)で合成された中間体F(200mg、0.62mmol)を、THF(3mL)に溶かした後、−78℃でn−ヘキサンに溶かした2.5M n−ブチルリチウム(0.325mL、0.806mmol)の溶液を滴下して、2時間攪拌した。前記反応混合物にホウ酸トリメチル(0.2mL、1.86mmol)を添加した後、これと同じ温度で3時間、そして常温で12時間さらに攪拌した。次いで、反応混合物を12M 塩酸水溶液でpH1に合わせた後、常温で2時間攪拌した。4M NaOH水溶液でpH14に調節した後、反応混合物をジエチルエーテル50mLずつで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を蒸発させた。さらに得られた反応産物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Gを白色固体で145mg(収率81%)得た。
合成例1に記載されるのと同じ方法で合成された中間体B(28mg、0.087mmol)と上記段階2)で合成された中間体G(25mg、0.087mmol)とを、合成例1に記載されるのと同様にして反応させて、化合物VIII−5を27mg(収率71%)得た。構造は1H NMRで確認した。
前記合成例3によって合成した化合物VIII−5を、CHCl3で0.2mM濃度になるように希釈し、UVスペクトルを観察した。その結果、最大吸収波長323.5nmを観察した。
下記反応式(4)によって化合物VIII−8を合成した。
1)中間体D’の合成
アセチルナフタレン(17g、100mmol)を、CCl4(300mL)に溶かした後、0℃に冷却して触媒量の無水HClを添加した。次いで、Br2(100mmol)を滴下して、同温度で3時間攪拌した後、臭素の色がなくなるまで常温で攪拌し、さらに氷水で3回洗浄した。洗浄されたCCl4層をMgSO4で乾燥した後、減圧乾燥して、粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサンで再結晶して、中間体D’を固体で19.9g(収率80%)得た。
上記段階1)で合成された中間体D’249mg(1mmol)をDME(5mL)に溶かして、2−アミノチアゾール(0.1g、1mmol)を固体状態で加えた後、常温で5時間攪拌して、さらに12時間還流させた。反応産物を減圧蒸留して溶媒を除去した後、ジクロロメタン(250mL)を加えて、残渣を溶かした。10%の炭酸ナトリウム溶液で、溶液のpHを10に合わせた後、ジクロロメタン層を分離した。残っている水層をジクロロメタン(10mL)を使用して2回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体E’を218mg(収率87%)得た。この中間体E’の構造は1H NMRで確認した。
3)中間体F’の合成
上記段階2)で合成された中間体E’200mg(0.8mmol)をTHF(4mL)に溶かして、ヨウ素(300mg、1.2mmol)を加えた後、50℃で5時間攪拌した。前記反応混合物に飽和シュウ酸溶液を添加して、反応を中止させた後、ジクロロメタン(5mL)で3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体F’を150mg(収率50%)得た。この中間体F’の構造は1H NMRで確認した。
4)化合物VIII−8の合成
上記段階3)で合成された中間体F(20mg、0.053mmol)と合成例1で合成した中間体C(14mg、0.053mmol)とを、合成例1に記載されるのと同様にして反応させて、化合物VIII−8を18mg(収率75%)得た。構造は1H NMRで確認した。
前記合成例4によって合成された化合物VIII−8を、CHCl3で0.2mM濃度になるように希釈し、UVスペクトルを調べたところ、最大吸収波長が328.5nmであるということが分かった。
合成例4に記載されるのと同じ方法で合成された中間体F’(20mg、0.053mmol)と合成例3に記載されるのと同じ方法で合成された中間体E(17mg、0.053mmol)とを、合成例1に記載されるのと同様にして反応させて、化合物VIII−9を20mg(収率78%)得た。構造は1H NMRで確認した。
前記合成例5によって合成した化合物VIII−9を、CHCl3に0.2mM濃度になるように希釈し、UVスペクトルを観察した。その結果、最大吸収波長327nmを観察した。
合成例4に記載されるのと同じ方法で合成された中間体F’(20mg、0.053mmol)と合成例3に記載されるのと同じ方法で合成された中間体G(14mg、0.053mmol)とを、合成例1に記載されるのと同様にして反応させて、化合物VIII−11を18mg(収率75%)得た。構造は1H NMRで確認した。
前記合成例6によって合成した化合物VIII−11を、CHCl3に0.2mM濃度になるように希釈し、UVスペクトルを調べた。その結果、最大吸収波長325.5nmを観察した。
アノードとしては10Ω/cm2の抵抗を有するITO基板(米国のコーニング社製)を使用し、前記基板上に、IDE406(出光社製)を真空蒸着して、HILを600Å厚さに形成した。次いで、前記HIL上に、IDE320(出光社製)を300Åの厚さに真空蒸着して、HTLを形成した。前記HTL上に、90:10の混合質量比の化合物VIII−2とIDE105(出光社製)を真空蒸着して、300Å厚さのEMLを形成した。
Claims (29)
- 下記式(1):
Bは、下記式:
Xは、O、NH、CR、SまたはSeであり、
X’は、CRまたはNであり、
R1ないしR12は、互いに独立して、水素、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数4ないし30の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数6ないし30の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはR1ないしR12のうち互いに隣接した基は互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R、R’及びR”は、互いに独立して、一置換または多置換作用基であって、水素、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数4ないし30の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数6ないし30の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはR’及びR”のうち互いに隣接した基は互いに結合されて飽和または不飽和環を形成し、
前記R13とR14とは、互いに独立して、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされるイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(2):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(3):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である、
で表わされる請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(4):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R13ないしR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(5):
R13及びR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基であり、
R’及びR”はいずれも水素である、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(6):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(7):
R’及びR”は、請求項1の式(1)の定義と同様である、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(8):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(9):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和炭素輪を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(10):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R13及びR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(11):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数6ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(12):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 下記式(13):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて置換または非置換の炭素数2ないし30の飽和または不飽和環を形成し、
R13及びR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項1に記載のイミダゾール環含有化合物。 - 一対の電極間に有機膜を含む有機電界発光素子において、前記有機膜が下記式(1):
Bは、下記式:
Xは、O、NH、CR、SまたはSeであり、
X’は、CRまたはNであり、
R1ないしR12は、互いに独立して、水素、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数4ないし30の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数6ないし30の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはR1ないしR12のうち互いに隣接した基は互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R、R’及びR”は、互いに独立して、一置換または多置換作用基であって、水素、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数4ないし30の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数6ないし30の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはR’及びR”のうち互いに隣接した基は互いに結合されて飽和または不飽和環を形成し、
前記R13とR14とは、互いに独立して、炭素数1ないし30の置換または非置換のアルキル基、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされるイミダゾール環含有化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記有機膜が電界発光層であることを特徴とする、請求項14に記載の有機電界発光素子。
- 前記電界発光層が可視領域の燐光または蛍光ドープ剤をさらに含むことを特徴とする、請求項14または15に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機膜がホール注入層またはホール輸送層であることを特徴とする、請求項14〜16のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記式(1)の化合物が下記式(2):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(3):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(4):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R13ないしR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(5):
R13及びR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基であり、
R’及びR”はいずれも水素である、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(6):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(7):
R’及びR”は、請求項1の式(1)の定義と同様である、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(8):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(9):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和炭素輪を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(10):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R13及びR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(11):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数6ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(12):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数2ないし30の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
R’及びR”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。 - 前記式(1)の化合物が下記式(13):
R11及びR12は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて置換または非置換の炭素数2ないし30の飽和または不飽和環を形成し、
R13及びR14は、互いに独立して、炭素数6ないし30の置換または非置換のアリール基または炭素数2ないし30の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
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