JP2016536419A - ポリブテン製造時に発生するハロゲンの除去装置および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
水100mLにFeCl268gを溶解した飽和水溶液に、30gの天然ゼオライトを添加した混合物を約1時間が経過した後減圧ろ過し、窒素雰囲気下にて150℃の温度で3時間乾燥して、FeCl2が約5%含浸された天然ゼオライト触媒を製造した後、乾燥機(desiccator)に保管した。
水100mLにFeCl212.9gを溶解した飽和水溶液に30gの天然ゼオライトを添加して混合物を製造した後、回転蒸発器(rotary evaporator)を使って前記混合物内の水を蒸留除去する。次に、窒素雰囲気下にて150℃の温度で3時間乾燥して、FeCl2が約30%含浸された天然ゼオライト触媒を製造した後、乾燥機(desiccator)に保管した。
反応器温度を−29℃に維持しながら、イソプロパノール(助触媒)/三フッ化ホウ素(主触媒)のモル比が1.6となるようにした錯体触媒と、下記表1のような組成の原料のC4−残渣油−1を反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.27重量部となるように注入した。180分が経過した後、反応器から排出された反応物は5重量%の苛性ソーダ溶液(中和剤)と混ざり合った後、中和および水洗槽に移動して重合を中止し触媒を除去した。次に、除去された触媒を含む廃水は分離槽に移送されて、前記分離槽の下部から排出および除去され、前記反応物のうち触媒を除去し残った有機化合物は前記分離槽の上部から排出してC4蒸留塔に投入された。前記C4蒸留塔に投入された前記有機化合物を100℃で加熱し、前記有機化合物のうち未反応イソブテン、助触媒、溶媒類(C4)等が蒸留されて前記C4蒸留塔の上部を通して除去される。次に、前記有機化合物のうちフッ素含有量が299ppmの残余重合混合物は、200℃の温度で時間当たり40gずつ5gのFeCl2(ハロゲン除去触媒)が充填されているハロゲン除去塔を通過して、前記残余重合混合物内に含まれているフッ素が除去される。前記ハロゲン除去塔を通過した重合混合物は、ハロゲン酸吸着剤で水酸化カルシウム(Ca(OH)2)が充填されたハロゲン酸吸着塔で、前記ハロゲン除去塔で発生したフッ酸(HF)を除去し、残余重合混合物は前記ハロゲン酸吸着塔の上部を通してLP蒸留塔に移送される。前記LP蒸留塔に供給された残余重合混合物は、230℃、25torr条件下で30分間加熱して低分子ポリマーを前記LP蒸留塔上部から蒸留排出およびLP貯蔵庫に移送し、高反応性ポリブテンは前記LP蒸留塔下部から排出およびポリブテン貯蔵庫に移送した。前記ハロゲン除去触媒は2,420時間作用し、重合混合物処理量(ハロゲン除去触媒5g当たり)は96.8kg(触媒マイレージ=19,360)であった。前記高反応性ポリブテンの分子量および多分散度(Polydispersity)をGPC(gel permeation chromatography)で測定し、C13−NMRを使用して前記高反応性ポリブテン内のビニリデンを分析した結果、ビニリデンの含有量は87.6%であり、ISE(Ion Selective Electrode)方法でハロゲン含有量を測定した結果、ポリブテン内のフッ素含有量は3ppm、低分子ポリマー内のフッ素含有量は5ppmであった(Mn(数平均分子量)=2,410、Pd(多分散度)=1.8)。
反応器温度を−19℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.75となるようにした錯体触媒と、前記表1のような組成の原料のC4−残渣油−1を反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.33重量部となるように注入した。その他に、C4蒸留塔を通過した重合混合物のフッ素含有量は318ppmであり、ハロゲン除去塔のハロゲン除去触媒として、前記製造例1で製造された含浸触媒を使用することを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。前記ハロゲン除去触媒は300時間作用し、重合混合物処理量は12kg(触媒マイレージ=2,400)であった。前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は88.8%であり、ポリブテン内のフッ素含有量は4ppm、低分子ポリマー内のフッ素含有量は6ppmであった(Mn=970、Pd=1.28)。
反応器温度を−19℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.8となるようにした錯体触媒と、前記表1のような組成の原料のC4−残渣油−1を反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.4重量部となるように注入した。その他に、C4蒸留塔を通過した重合混合物のフッ素含有量は320ppmであり、ハロゲン除去塔のハロゲン除去触媒として、前記製造例2で製造された含浸触媒を使用することを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。前記ハロゲン除去触媒は1,020時間作用し、重合混合物処理量は40.8kg(触媒マイレージ=8,160)であった。前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は88.2%であり、ポリブテン内のフッ素含有量は4ppm、低分子ポリマー内のフッ素含有量は7ppmであった(Mn=770、Pd=1.23)。
反応器温度を−19℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.75となるようにした錯体触媒と、前記表1のような組成の原料のC4−残渣油−1を反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.33重量部となるように注入した。その他に、C4蒸留塔を通過した重合混合物のフッ素含有量は302ppmであり、ハロゲン除去塔のハロゲン除去触媒として、天然ゼオライト95%(4.75g)とFeCl25%(0.25g)を混合して使用することを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。前記ハロゲン除去触媒は310時間作用し、重合混合物処理量は12.4kg(触媒マイレージ=2,480)であった。前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は88.9%であり、ポリブテン内のフッ素含有量は3ppm、低分子ポリマー内のフッ素含有量は5ppmであった(Mn=960、Pd=1.29)。
反応器温度を0℃に維持しながら、三塩化アルミニウムと分子量300の非反応性ポリブテンがスラリー状態で製造された触媒と、前記表1のような組成の原料のC4−残渣油−1を反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三塩化アルミニウムがイソブテン100重量部に対して0.014重量部となるように注入した。180分が経過した後、反応器から排出された反応物は5重量%の苛性ソーダ溶液(中和剤)と混ざり合った後、中和および水洗槽に移動して重合を中止し触媒を除去した。次に、除去された触媒を含む廃水は分離槽に移送されて、前記分離槽の下部から排出および除去され、前記反応物のうち触媒を除去し残った有機化合物は前記分離槽の上部から排出してC4蒸留塔に投入された。前記C4蒸留塔に投入された前記有機化合物を100℃で加熱し、前記有機化合物のうち未反応イソブテン、溶媒類(C4)等が蒸留されて前記C4蒸留塔の上部を通して除去される。次に、前記有機化合物のうち塩素含有量が460ppmの残余重合混合物は、200℃の温度で時間当たり40gずつ5gのFeCl2(ハロゲン除去触媒)が充填されているハロゲン除去塔を通過して、前記残余重合混合物内に含まれている塩素が除去される。前記ハロゲン除去塔を通過した重合混合物は、ハロゲン酸吸着剤で水酸化カルシウム(Ca(OH)2)が充填されたハロゲン酸吸着塔において、前記ハロゲン除去塔で発生した塩酸(HCl)を除去し、残余重合混合物は前記ハロゲン酸吸着塔の上部を通してLP蒸留塔に移送される。前記LP蒸留塔に供給された残余重合混合物は、230℃、25torr条件下で30分間加熱して低分子ポリマーを前記LP蒸留塔上部から蒸留排出およびLP貯蔵庫に移送し、非反応性ポリブテンは前記LP蒸留塔下部から排出およびポリブテン貯蔵庫に移送した。前記ハロゲン除去触媒は1,580時間作用し、重合混合物処理量は63.2kg(触媒マイレージ=12,640)であった。ポリブテン内の塩素含有量は4ppm、低分子ポリマー内の塩素含有量は7ppmであった(Mn=2,450、Pd=1.88)。
反応器温度を−19℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.75となるようにした錯体触媒と、前記表1のような組成の原料のC4−残渣油−1を反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.33重量部となるように注入した。180分が経過した後、反応器から排出された反応物は5重量%の苛性ソーダ溶液(中和剤)と混ざり合った後、中和および水洗槽に移動して重合を中止し触媒を除去した。次に、除去された触媒を含む廃水は分離槽に移送されて、前記分離槽の下部から排出および除去され、前記反応物のうち触媒を除去し残った有機化合物は前記分離槽の上部から排出してC4蒸留塔に投入された。前記C4蒸留塔に投入された前記有機化合物を100℃で加熱し、前記有機化合物のうち未反応イソブテン、助触媒、溶媒類(C4)等が蒸留されて前記C4蒸留塔の上部を通して除去される。前記有機化合物のうち残余有機化合物、つまり、残余重合混合物は前記C4蒸留塔の下部を通してLP蒸留塔に移送される。前記LP蒸留塔に供給された残余重合混合物は、230℃、25torr条件下で30分間加熱して低分子ポリマーを前記LP蒸留塔上部から移送し、高反応性ポリブテンは前記LP蒸留塔下部から移送した。前記移送されたポリブテン内のフッ素含有量は25ppm、低分子ポリマー内のフッ素含有量は330ppmであり、前記製造例1で製造された含浸触媒が5gずつ含まれている2つのハロゲン除去塔に前記ポリブテンおよび低分子ポリマーをそれぞれ投入した後、200℃の温度で時間当たり40gずつ通過させて前記ポリブテンおよび低分子ポリマーに含まれているフッ素を除去した。前記ハロゲン除去塔をそれぞれ通過した前記ポリブテンおよび低分子ポリマーは、ハロゲン酸吸着剤で水酸化カルシウム(Ca(OH)2)が充填されたハロゲン酸吸着塔で、前記ハロゲン除去塔から発生したフッ酸(HF)が除去された。前記ポリブテンのハロゲン除去のためのハロゲン除去触媒は2,860時間作用し、ポリブテン処理量は114.4kg(触媒マイレージ=22,880)であり、前記低分子ポリマーのハロゲン除去のためのハロゲン除去触媒は290時間作用し、低分子ポリマー処理量は11.6kg(触媒マイレージ=2,320)であった。前記ポリブテン内のビニリデン含有量は88.5%であり、得られた最終のポリブテンおよび低分子ポリマーに含まれている塩素の含有量はそれぞれ3ppm、5ppmであった(Mn=960、Pd=1.32)。
反応器温度を−29℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.6となるようにした錯体触媒と、前記表1のような組成の原料のC4−残渣油−1を反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.27重量部となるように注入した。その他に、C4蒸留塔を通過した重合混合物のフッ素含有量は311ppmであり、ハロゲン除去塔にハロゲン除去触媒の活性アルミナ(Activated Alumina、A−202HF、UOP社製品)を充填し、C4蒸留塔から排出された重合混合物を時間当たり20gずつハロゲン除去塔に投入することを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。前記ハロゲン除去触媒は64時間作用し、重合混合物処理量は1.28kg(触媒マイレージ=256)であった。前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は87.4%であり、ポリブテン内のフッ素含有量は3ppm、低分子ポリマー内のフッ素含有量は5ppmであった(Mn=2,350、Pd=1.83)。
反応器温度を−19℃に維持しながら、イソプロパノール/三フッ化ホウ素のモル比が1.75となるようにした錯体触媒と、前記表1のような組成の原料のC4−残渣油−1を反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三フッ化ホウ素がイソブテン100重量部に対して0.33重量部となるように注入した。その他に、C4蒸留塔を通過した重合混合物のフッ素含有量は298ppmであり、ハロゲン除去塔にハロゲン除去触媒のゼオライトを充填することを除いては、前記実施例1と同様に重合して製品を得た。前記ハロゲン除去触媒は30時間作用し、重合混合物処理量は1.2kg(触媒マイレージ=240)であった。前記高反応性ポリブテン内のビニリデン含有量は88.7%であり、ポリブテン内のフッ素含有量は3ppm、低分子ポリマー内のフッ素含有量は5ppmであった(Mn=960、Pd=1.3)。
反応器温度を0℃に維持しながら、三塩化アルミニウムと分子量300の非反応性ポリブテンがスラリー状態で製造された触媒と、前記表1のような組成の原料のC4−残渣油−1を反応器に注入して重合した。原料が液状を維持するように反応器圧力を3kg/cm2以上に維持し、平均滞留時間は45分となるようにし、触媒量は三塩化アルミニウムがイソブテン100重量部に対して0.014重量部となるように注入した。その他に、C4蒸留塔を通過した重合混合物の塩素含有量は440ppmであり、ハロゲン除去塔にハロゲン除去触媒のゼオライトを充填することを除いては、前記実施例5と同様に重合して製品を得た。前記ハロゲン除去触媒は21時間作用し、重合混合物処理量は0.84kg(触媒マイレージ=168)であった。ポリブテン内の塩素含有量は4ppm、低分子ポリマー内の塩素含有量は7ppmであった(Mn=960、Pd=1.35)。
Claims (8)
- 触媒と反応原料とを反応器に供給および重合して反応物を生成する段階と、
前記反応物から触媒成分を除去し中和する段階と、
前記反応物を有機化合物と触媒成分を含む不純物とに分離する段階と、
前記有機化合物を加熱して未反応物質を蒸留させる段階と、
前記蒸留後の残った重合混合物のハロゲン成分をハロゲン除去触媒で除去するか、または前記重合混合物から得られるポリブテンおよび低分子ポリマーのハロゲン成分をハロゲン除去触媒で除去する段階とを含む、ポリブテン製造時に発生するハロゲンの除去方法。 - 前記ハロゲン除去触媒を用いて50ないし250℃の温度で反応した後の前記重合混合物または前記低分子ポリマーのハロゲン含有量が、50ppm未満である、請求項1に記載のポリブテン製造時に発生するハロゲンの除去方法。
- 前記ハロゲン除去触媒が、塩化第二鉄(FeCl2)、塩化第三鉄(FeCl3)、フッ化第二鉄(FeF2)およびフッ化第三鉄(FeF3)からなる群から選択されるハロゲン化鉄である、請求項1に記載のポリブテン製造時に発生するハロゲンの除去方法。
- 前記ハロゲン化鉄の形態が、粉末型、球形、シリンダー型、およびタブレット型からなる群から選択され、更に前記ハロゲン化鉄の直径が、無機バインダーおよび有機バインダーを使用して、0.1ないし100mmである、請求項3に記載のポリブテン製造時に発生するハロゲンの除去方法。
- 前記ハロゲン除去触媒が、前記ハロゲン化鉄を水に溶解した後に酸化アルミニウム(Al2O3)、ゼオライト、クレイに含浸することによって、または前記ハロゲン化鉄を前記酸化アルミニウム、ゼオライト、クレイに単純に混合することによって得られたものである、請求項1に記載のポリブテン製造時に発生するハロゲンの除去方法。
- 前記ハロゲン成分を除去した後に発生するハロゲン酸を、ハロゲン酸吸着剤で除去する段階をさらに含む、請求項1に記載のポリブテン製造時に発生するハロゲンの除去方法。
- 前記ハロゲン酸吸着剤が、その粒子の直径が0.1ないし100mmであり、更に水酸化カルシウム(Ca(OH)2)、酸化カルシウム(CaO)、炭酸カルシウム(CaCO3)、塩化カルシウム(CaCl2)、水酸化カリウム(KOH)、炭酸カリウム(K2CO3)、炭酸水素カリウム(KHCO3)、塩化カリウム(KCl)、水酸化ナトリウム(NaOH)、炭酸ナトリウム(Na2CO3)、炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)、固体シリカ類、固体アルミナ類、強塩基性陰イオン交換樹脂および強酸性陽イオン交換樹脂からなる群から選択される、請求項6に記載のポリブテン製造時に発生するハロゲンの除去方法。
- 触媒と反応原料とが供給および重合されて反応物を生成する反応器と、
前記反応物から触媒成分を除去し中和する中和および水洗槽と、
前記反応物を有機化合物と触媒成分を含む不純物とに分離する分離槽と、
前記有機化合物のうち未反応物質を蒸留させるC4蒸留塔と、
前記蒸留後の残った重合混合物のハロゲン成分を除去するか、または前記重合混合物から得られるポリブテンおよび低分子ポリマーのハロゲン成分を除去するハロゲン除去塔とを含む、ポリブテン製造時に発生するハロゲンの除去装置。
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