JPS6151009A - ポリブテンの製造方法 - Google Patents
ポリブテンの製造方法Info
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- JPS6151009A JPS6151009A JP17241484A JP17241484A JPS6151009A JP S6151009 A JPS6151009 A JP S6151009A JP 17241484 A JP17241484 A JP 17241484A JP 17241484 A JP17241484 A JP 17241484A JP S6151009 A JPS6151009 A JP S6151009A
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- Japan
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- polybutene
- alumina
- isobutylene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリブテンの製造方法に関し、詳しくは塩素の
含有量が極めて低量であるポリブテンの効率の良い製造
方法に関する。
含有量が極めて低量であるポリブテンの効率の良い製造
方法に関する。
従来より、イソブチレンを塩化アルミニウム。
塩化鉄などのフリーデルクラフト型触媒の存在下で重合
してポリブテンを得ることが知られている。
してポリブテンを得ることが知られている。
このようにして得られるポリブテン中には触媒に由来す
る塩素が比較的多量に含存されている。この塩素は該ポ
リブテンの体積抵抗率の低下を招（ので、除去する必要
がある。そのため、この脱塩素方法として、活性白土処
理または活性炭処理する方法等が提案されている。しか
しながら、これらの方法では充分に脱塩素が行なわれず
、得られるポリブテンの体積抵抗率は低いものであった
。
る塩素が比較的多量に含存されている。この塩素は該ポ
リブテンの体積抵抗率の低下を招（ので、除去する必要
がある。そのため、この脱塩素方法として、活性白土処
理または活性炭処理する方法等が提案されている。しか
しながら、これらの方法では充分に脱塩素が行なわれず
、得られるポリブテンの体積抵抗率は低いものであった
。
そこで、本発明者は充分に脱塩素を行ない、体積抵抗率
の向上したポリブテンの製造方法を開発すべく研究した
結果、特定の吸着剤が極めて効率良く脱塩素を行ない、
体積抵抗率の向上したポリブテンが得られることを見い
出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
の向上したポリブテンの製造方法を開発すべく研究した
結果、特定の吸着剤が極めて効率良く脱塩素を行ない、
体積抵抗率の向上したポリブテンが得られることを見い
出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
すなわち本発明は、イソブチレンをフリーデルタラット
型触媒の存在・下で重合して重合反応生成゛ 物を得、
次いで該重合反応生成物を水処理および乾燥処理した後
、アルミナ処理することを特徴とするポリブテンの製造
方法を提供するものである。
型触媒の存在・下で重合して重合反応生成゛ 物を得、
次いで該重合反応生成物を水処理および乾燥処理した後
、アルミナ処理することを特徴とするポリブテンの製造
方法を提供するものである。
本発明の原料であるイソブチレンは通常用いられるもの
であれば良い。特に、石油の熱分解によって得られる炭
素数４の留分からブタジェンを除いたイソブチレンを主
成分とするブタン−ブテン留分が好適である。
であれば良い。特に、石油の熱分解によって得られる炭
素数４の留分からブタジェンを除いたイソブチレンを主
成分とするブタン−ブテン留分が好適である。
上記イソブチレンの重合に際して用いるフリーデルタシ
フト型触媒としては通常用いられるものであれば良く、
特に制限はないが、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化ス
ズ、塩化チタン、塩化亜鉛等があげられる。特に塩化ア
ルミニウムが好ましい。このフリーデルタシフト型触媒
はほとんどのものが塩素を含むものであり、共重合体中
へ移行する塩素の原因となっている。触媒の使用量は通
常原料のイソブチレンに対して０．０５〜１．００モル
％、好ましくは０．１０〜０．３０モル％が好適である
。
フト型触媒としては通常用いられるものであれば良く、
特に制限はないが、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化ス
ズ、塩化チタン、塩化亜鉛等があげられる。特に塩化ア
ルミニウムが好ましい。このフリーデルタシフト型触媒
はほとんどのものが塩素を含むものであり、共重合体中
へ移行する塩素の原因となっている。触媒の使用量は通
常原料のイソブチレンに対して０．０５〜１．００モル
％、好ましくは０．１０〜０．３０モル％が好適である
。
重合反応における反応条件は特に制限はなく、使用する
原料、触媒の種類、使用量などにより適宜選定すれば良
い。通常は、温度−１０℃〜１５０℃、好ましくは０〜
１２０℃、圧力０〜３０ｋｇ／ｄ、好ましくはＯ〜２５
ｋｇ／ｃｆｆｌにて５〜８０分、好ましくは２０〜６０
分間反応を行なう。重合反応は無溶媒であっても反応は
進行するが、溶媒を使用することも可能である。溶媒を
使用する場合は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの
脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素、シクロペンクン、シクロヘキセンなど
の脂環式炭化水素、塩化メチレン、ジクロルエタン、テ
トラクロルベンゼン、クロルベンゼンなどのハロゲン化
炭化水素などが挙げられ、特にぺ、ンタン、ヘキサン、
ヘプタンなどの脂肪族炭化水素が好適である。
原料、触媒の種類、使用量などにより適宜選定すれば良
い。通常は、温度−１０℃〜１５０℃、好ましくは０〜
１２０℃、圧力０〜３０ｋｇ／ｄ、好ましくはＯ〜２５
ｋｇ／ｃｆｆｌにて５〜８０分、好ましくは２０〜６０
分間反応を行なう。重合反応は無溶媒であっても反応は
進行するが、溶媒を使用することも可能である。溶媒を
使用する場合は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの
脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素、シクロペンクン、シクロヘキセンなど
の脂環式炭化水素、塩化メチレン、ジクロルエタン、テ
トラクロルベンゼン、クロルベンゼンなどのハロゲン化
炭化水素などが挙げられ、特にぺ、ンタン、ヘキサン、
ヘプタンなどの脂肪族炭化水素が好適である。
以上の如き重合反応により得られる反応生成物に水を加
えて触媒の分解、除去処理を行なう、水の使用量は反応
生成物に対して２０〜１５０体積％、好ましくは５０〜
１００体積％程度である。
えて触媒の分解、除去処理を行なう、水の使用量は反応
生成物に対して２０〜１５０体積％、好ましくは５０〜
１００体積％程度である。
次いで、水層と油層とを分離し、油層を乾燥処理する。
これは上記水処理において油層中に残存した水分を除（
ことを目的としたものであり、この水分が除去できる方
法があれば、種々の方法が適用できる。特に無水硫酸ナ
トリウムを油層に加え、１２〜２４時間室温にて放置す
る方法は油層を加熱することなく脱水を行なうことがで
き、好適である。
ことを目的としたものであり、この水分が除去できる方
法があれば、種々の方法が適用できる。特に無水硫酸ナ
トリウムを油層に加え、１２〜２４時間室温にて放置す
る方法は油層を加熱することなく脱水を行なうことがで
き、好適である。
このようにして得られた゛油層より廖媒、未反応原料等
の軽質分を除去するため、必要に応じ、たとえば５〜５
０ｍｍＨｇの減圧下にて５０〜２００℃程度で蒸留を行
なう。このような処理を経て得られるポリブテンは触媒
に由来する塩素を比較的多量に含存するものである。
の軽質分を除去するため、必要に応じ、たとえば５〜５
０ｍｍＨｇの減圧下にて５０〜２００℃程度で蒸留を行
なう。このような処理を経て得られるポリブテンは触媒
に由来する塩素を比較的多量に含存するものである。
そこで、本発明では該ポリブテンに対しアルミナ処理を
行なう。アルミナ処理はアルミナと該ポリブテンを接触
処理することにより行われる。ここで用いられるアルミ
ナは使用前に４００〜８００℃、好ましくはＳＯＯ〜７
００℃で１〜３．時間、好ましくは１．５〜２．５時間
焼成し、活性化したものが好適である。アルミナ処理は
ポリブテンに対してアルミナを２〜１５ｆｆ（ｆｆｉ％
、好ましくは５〜 。
行なう。アルミナ処理はアルミナと該ポリブテンを接触
処理することにより行われる。ここで用いられるアルミ
ナは使用前に４００〜８００℃、好ましくはＳＯＯ〜７
００℃で１〜３．時間、好ましくは１．５〜２．５時間
焼成し、活性化したものが好適である。アルミナ処理は
ポリブテンに対してアルミナを２〜１５ｆｆ（ｆｆｉ％
、好ましくは５〜 。
１０重量％を加え１００〜２００℃、好ましくは１５０
〜１８０℃にて１〜ｌＯ時間、好ましくは３〜５時間接
触処理することにより行なわれる。
〜１８０℃にて１〜ｌＯ時間、好ましくは３〜５時間接
触処理することにより行なわれる。
アルミナ処理は無溶媒にて行なっても良く、また溶媒を
用いても良い。特に溶媒を使用すると、接触面積が大き
くなり、効率よく脱塩素を行なうことができる。また、
濾過にも存効である。用いられる溶媒としてはヘキサン
、ヘプタン、オクタン等の不活性炭化水素などが挙げら
れる。
用いても良い。特に溶媒を使用すると、接触面積が大き
くなり、効率よく脱塩素を行なうことができる。また、
濾過にも存効である。用いられる溶媒としてはヘキサン
、ヘプタン、オクタン等の不活性炭化水素などが挙げら
れる。
アルミナ処理後、アルミナを濾過等により分離すること
によりポリブテンが得られる。
によりポリブテンが得られる。
このようにして得られたポリブテンは、塩素の含存量が
１〜５ｐｐｍと極めて低い。それ故、ポリブテンの体積
抵抗率は８０℃において１．０×ＩＱ１６〜５．０Ｘ１
０′＆Ω口程度と非常に高いものである。
１〜５ｐｐｍと極めて低い。それ故、ポリブテンの体積
抵抗率は８０℃において１．０×ＩＱ１６〜５．０Ｘ１
０′＆Ω口程度と非常に高いものである。
めてを効に使用することができる。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
温度゛計、攪拌器、原料入ロ、触媒注入口を有する１１
オートクレーブを乾燥窒素で置換後、真空ポンプにて減
圧した。冷却をしながら、ブタン−ブテン留分を３６０
ｇ仕込んだ。゛次いで、攪拌しなから分子量５００〜１
０００程度のポリブテン３ Ｑｍｊ２に分散させた１、
５０ｇの塩化アルミニウムを系内の温度が約５０℃とな
るように調整し徐々に滴下した。その後、３０分間攪拌
してからオートクレーブの内容物をメタノール水溶液（
メタノール５０％）５０ｍｌへ投入した。次いで、油層
と水層を分離し、油層を水で洗浄、続いてアルカリ水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム５０ｇを加え、２４時間静
置して脱水を行なった。次いで、濾過により無水硫酸ナ
トリウムを除いた。得られた濾液を２０ｍｍＨｇ、１０
０℃にて蒸留し軽質留分を除去した。このようにしてポ
リブテン１７４．０ｇを得た（このポリブテンをポリブ
テンＡと称する。）。
オートクレーブを乾燥窒素で置換後、真空ポンプにて減
圧した。冷却をしながら、ブタン−ブテン留分を３６０
ｇ仕込んだ。゛次いで、攪拌しなから分子量５００〜１
０００程度のポリブテン３ Ｑｍｊ２に分散させた１、
５０ｇの塩化アルミニウムを系内の温度が約５０℃とな
るように調整し徐々に滴下した。その後、３０分間攪拌
してからオートクレーブの内容物をメタノール水溶液（
メタノール５０％）５０ｍｌへ投入した。次いで、油層
と水層を分離し、油層を水で洗浄、続いてアルカリ水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム５０ｇを加え、２４時間静
置して脱水を行なった。次いで、濾過により無水硫酸ナ
トリウムを除いた。得られた濾液を２０ｍｍＨｇ、１０
０℃にて蒸留し軽質留分を除去した。このようにしてポ
リブテン１７４．０ｇを得た（このポリブテンをポリブ
テンＡと称する。）。
さらに、上記ポリブテンＡ１００ｇを等量のノルマルヘ
キサンに希釈した後、６００℃で２時間焼成したアルミ
ナ（水沢化学■製、「ネオビードＣＢ−４」）を５ｇ加
え、オートクレーブにて１５０℃、５時間加熱攪拌を行
なった。その後、アルミナを濾過により分離した後、ノ
ルマルかキザンを蒸留で留去し、ポリブテン９８．５ｇ
を得た（このポリブテンをポリブテンＢと称する。）。
キサンに希釈した後、６００℃で２時間焼成したアルミ
ナ（水沢化学■製、「ネオビードＣＢ−４」）を５ｇ加
え、オートクレーブにて１５０℃、５時間加熱攪拌を行
なった。その後、アルミナを濾過により分離した後、ノ
ルマルかキザンを蒸留で留去し、ポリブテン９８．５ｇ
を得た（このポリブテンをポリブテンＢと称する。）。
ポリブテンＡおよびポリブテンＢについての全塩素骨、
臭素価１体積抵抗率、誘電正接および比誘電率の測定結
果を第１表に示す。
臭素価１体積抵抗率、誘電正接および比誘電率の測定結
果を第１表に示す。
なお、原料として用いたブタン−ブテン留分の組成は以
下の通りである。
下の通りである。
プロパン ０．０ 重量％プロピレ
ン ０．１ イソブタン ５．２ ノルマルブタン １３．３ １−ブテン ２３．１ イソブチレン ２４．１ トランス−２−ブテン ２２．４ シス−２−ブテン １１．８ 実施例２ 実施例１のポリブテンＡ２００ｇに、６００℃で２時間
焼成したアルミナ（ベシネ社製）を１０ｇ加え、オート
クレーブで２００℃、１時間加熱攪拌を行なった。
ン ０．１ イソブタン ５．２ ノルマルブタン １３．３ １−ブテン ２３．１ イソブチレン ２４．１ トランス−２−ブテン ２２．４ シス−２−ブテン １１．８ 実施例２ 実施例１のポリブテンＡ２００ｇに、６００℃で２時間
焼成したアルミナ（ベシネ社製）を１０ｇ加え、オート
クレーブで２００℃、１時間加熱攪拌を行なった。
その後、アルミナを濾過により分離してポリブテンｆｆ
１９７．２ｇを得た（このポリブテンをポリブテンＣと
称する。）。このポリブテンの物性測定結果を第１表に
示す。
１９７．２ｇを得た（このポリブテンをポリブテンＣと
称する。）。このポリブテンの物性測定結果を第１表に
示す。
比較例１
実施例１のポリブテンＡ１００ｇを等量のノルマルヘキ
サンで希釈した後、１００℃で２時間乾燥した活性白土
５ｇを加え、オートクレーブにて１５０°Ｃで５時間加
熱攪拌した。
サンで希釈した後、１００℃で２時間乾燥した活性白土
５ｇを加え、オートクレーブにて１５０°Ｃで５時間加
熱攪拌した。
その後、活性白土を濾過分離して、次いでノルマルヘキ
サンを留去してポリブテン９５．２ｇを得た（このポリ
ブテンをポリブテンＤと称する。）。
サンを留去してポリブテン９５．２ｇを得た（このポリ
ブテンをポリブテンＤと称する。）。
このポリブテンについて物性を測定した結果を第１表に
示す。
示す。
比較例２
実施例１のポリブテンＡ１００ｇを等量のノルマルヘキ
サンで希釈した後、６００℃で２時間焼成したシリカ−
アルミナ（ＤＡＶ Ｉ ＳＯＮ社製。
サンで希釈した後、６００℃で２時間焼成したシリカ−
アルミナ（ＤＡＶ Ｉ ＳＯＮ社製。
ＡβｚＯ＋２５％）５ｇを加えてオートクレーブに０１
５０℃で５時間加熱攪拌した。
５０℃で５時間加熱攪拌した。
その後、シリカ−アルミナを濾過分離し、ノルマルヘキ
サンを留去してポリブテン９５．８ｇを得た（このポリ
ブテンをポリブテンＥと称する。）。
サンを留去してポリブテン９５．８ｇを得た（このポリ
ブテンをポリブテンＥと称する。）。
このポリブテンの物性の測定結果を第１表に示す。
Claims (3)
- （１）イソブチレンをフリーデルクラフト型触媒の存在
下で重合して重合反応生成物を得、次いで該重合反応生
成物を水処理および乾燥処理した後、アルミナ処理する
ことを特徴とするポリブテンの製造方法。 - （２）アルミナ処理に用いるアルミナが４００〜８００
℃にて焼成されたものである特許請求の範囲第１項記載
の方法。 - （３）イソブチレンが石油の熱分解によって得られるも
のである特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17241484A JPS6151009A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | ポリブテンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17241484A JPS6151009A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | ポリブテンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6151009A true JPS6151009A (ja) | 1986-03-13 |
Family
ID=15941514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17241484A Pending JPS6151009A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | ポリブテンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6151009A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03259902A (ja) * | 1990-02-28 | 1991-11-20 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 線状α―オレフィンの製造方法 |
| EP1081165A4 (en) * | 1999-02-23 | 2005-02-09 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | PROCESS FOR DEHALOGENING HYDROCARBONS CONTAINING DOUBLE CARBON-CARBON BOND |
| WO2005103092A1 (ja) * | 2004-04-20 | 2005-11-03 | Nippon Petrochemicals Co., Ltd. | α－オレフィン重合体の製造方法 |
| JP2007510799A (ja) * | 2003-11-12 | 2007-04-26 | ケムチュア コーポレーション | ポリ（α−オレフィン）からの触媒残留物の除去プロセス |
| WO2015030489A1 (ko) * | 2013-08-28 | 2015-03-05 | 대림산업 주식회사 | 폴리부텐 제조 시 발생되는 할로겐의 제거 장치 및 방법 |
| KR101888783B1 (ko) * | 2017-02-08 | 2018-08-14 | 한화토탈 주식회사 | 폴리부텐 제조용 촉매 조성물, 이 촉매 조성물로 제조된 폴리부텐 및 촉매 조성물의 제조방법 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5322583A (en) * | 1976-08-12 | 1978-03-02 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Purification of buten polymer |
-
1984
- 1984-08-21 JP JP17241484A patent/JPS6151009A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5322583A (en) * | 1976-08-12 | 1978-03-02 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Purification of buten polymer |
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| KR101888783B1 (ko) * | 2017-02-08 | 2018-08-14 | 한화토탈 주식회사 | 폴리부텐 제조용 촉매 조성물, 이 촉매 조성물로 제조된 폴리부텐 및 촉매 조성물의 제조방법 |
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