KR102189509B1 - 폴리부텐 제조방법, 폴리부텐 제조장치 및 이에 의해 제조된 폴리부텐 - Google Patents

폴리부텐 제조방법, 폴리부텐 제조장치 및 이에 의해 제조된 폴리부텐 Download PDF

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Abstract

본 발명은 할로겐 성분이 제거된 고성능 폴리부텐의 제조방법, 제조장치 및 이에 의해 제조된 폴리부텐에 관한 것이다.

Description

폴리부텐 제조방법, 폴리부텐 제조장치 및 이에 의해 제조된 폴리부텐{A process for producing polybutene, polybutene production equipment and high performance polybutene produced thereby}
본 발명은 할로겐 성분이 제거된 고성능 폴리부텐의 제조방법, 제조장치 및 이에 의해 제조된 폴리부텐에 관한 것이다.
폴리부텐은 일반적으로 나프타의 분해 과정에서 파생되는 탄소수 4의 올레핀 성분을 중합한 것으로서, 고순도의 이소부텐, C4 잔사유-1(C4 raffinate-1) 및 부탄-부텐 유분(B-B 유분) 등을 원료로 사용하여 제조되고 있다. 부탄류의 용매로 희석하여 사용되는 상기 고순도의 이소부텐이 원료로 사용하여 제조되는 폴리부텐 및 저분자 폴리머의 경우에는 할로겐의 함유량이 높지 않은 반면, C4 원료 중 1,3-부타디엔을 추출하고 남은 상기 C4 잔사유-1 및 원유 정제 과정에서 파생되는 C4 혼합물인 상기 부탄-부텐 유분 등을 원료로 사용할 경우에는, 제조되는 폴리부텐 및 저분자 폴리머에 고함량의 할로겐이 존재한다. 상기 고함량의 유기 할로겐으로 인하여 저분자 폴리머(Light Polymer)를 이용하는 연료첨가제, 마찰저감제, 비아로마틱계 유기용제 및 화장품 첨가제 등으로의 직접 사용이 어려워, 할로겐 성분을 함유한 저분자 폴리머(Light Polymer)는 폐기 또는 저가의 연료유로만 판매되고 있는 실정이다.
미국특허 7,365,152호는 루이스 산(Lewis acid)계열의 촉매를 이용하여 제조한 고반응성 폴리부텐에 포함된 불소 제거 방법을 개시하고 있다. 상기 방법으로 제조된 고반응성 폴리부텐을 용매에 희석 후 불소제거를 위한 화합물이 함침된 알루미나 컬럼을 통과하여 불소함량이 낮은 고반응성 폴리부텐을 제조하는 방법을 개시하고 있으나, 폴리부텐 제조 후 추가적인 공정으로 흡착컬럼 설치 및 흡착제의 주기적인 교체가 필요하고 제거된 폴리부텐 용액에서 용매를 제거하는 공정이 추가되어야 하는 단점이 있어, 보다 경제적으로 할로겐 성분 함량이 감소된 폴리부텐을 제조할 수 있는 방법 및 장치에 대한 요구가 계속되고 있는 실정이다.
본 발명은 할로겐 성분이 제거된 고성능 폴리부텐의 제조방법, 제조장치 및 이에 의해 제조된 폴리부텐을 제공한다.
본 발명은 (a) 폴리부텐 반응기에 반응원료를 공급하여 폴리부텐을 중합시키는 단계;
(b) 상기 (a) 단계의 폴리부텐 중 저분자 폴리부텐(LMPIB)을 제거하는 단계;
(c) 수소공급 장치 및 수소첨가반응용 촉매를 포함하는 고정형 관형반응기에서 상기 (b) 단계의 폴리부텐으로부터 할로겐 성분을 제거하는 단계;
(d) 상기 (c) 단계의 폴리부텐으로부터 산성가스 성분을 제거하는 단계를 포함하는 폴리부텐 제조방법에 있어서,
상기 (c) 단계의 고정형 관형반응기의 중량공간속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV)는 50 내지 200h-1이고, 수소 압력은 1 내지 10 kgf/cm2 인 폴리부텐 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 폴리부텐 반응기 후단에 저분자량 제거 장치, 수소공급장치, 수소첨가반응용 촉매를 포함하는 고정형 관형반응기(Fixed-Bed Reactor)가 차례대로 연결된 폴리부텐 제조장치에 있어서,
상기 고정형 관형반응기에는 산성가스 처리를 위한 스크러버(Scrubber)가 연결되어 있고,
상기 고정형 관형반응기의 중량공간속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV)는 50 내지 200h-1이고, 수소 압력은 1 내지 10 kgf/cm2 인 폴리부텐 제조장치를 제공한다.
또한 본 발명은 상기 제조방법에 의해 제조되거나, 상기 제조장치에 의해 제조된 폴리부텐을 제공한다.
본 발명의 폴리부텐의 제조방법 및 제조장치는 할로겐 성분이 제거된 고성능 폴리부텐을 제공한다. 또한 본 발명에 따른 폴리부텐의 제조방법 및 제조장치는 별도의 추가적인 공정 없이 할로겐 성분의 함량이 0 ppm에 가깝고, 올레핀 함량이 높은 폴리부텐을 제공하여 생산 효율성을 증대시킬 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 하기 내용에 의해서만 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 각 구성요소가 다양하게 변형되거나 또는 선택적으로 혼용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 (a) 폴리부텐 반응기에 반응원료를 공급하여 폴리부텐을 중합시키는 단계;
(b) 상기 (a) 단계의 폴리부텐 중 저분자 폴리부텐(LMPIB)을 제거하는 단계;
(c) 수소공급 장치 및 수소첨가반응용 촉매를 포함하는 고정형 관형반응기에서 상기 (b) 단계의 폴리부텐으로부터 할로겐 성분을 제거하는 단계;
(d) 상기 (c) 단계의 폴리부텐으로부터 산성가스 성분을 제거하는 단계를 포함하는 폴리부텐 제조방법에 있어서,
상기 (c) 단계의 고정형 관형반응기의 중량공간속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV)는 50 내지 200h-1이고, 수소 압력은 1 내지 10 kgf/cm2 인 폴리부텐 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 폴리부텐 반응기 후단에 저분자량 제거 장치, 수소공급장치, 수소첨가반응용 촉매를 포함하는 고정형 관형반응기(Fixed-Bed Reactor)가 차례대로 연결된 폴리부텐 제조장치에 있어서,
상기 고정형 관형반응기에는 산성가스 처리를 위한 스크러버(Scrubber)가 연결되어 있고,
상기 고정형 관형반응기의 중량공간속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV)는 50 내지 200h-1이고, 수소 압력은 1 내지 10 kgf/cm2 인 폴리부텐 제조장치를 제공한다.
이하 상기 제조방법 및 제조장치에 포함되는 단계 및 장치에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 원료 공급라인이 상기 폴리부텐 반응기에 직접 연결되어 반응원료가 공급된다. 상기 반응원료의 종류로는 탄소수 4의 올레핀 화합물이라면 특별히 한정되지 않으나, 일례로 탄소수 4 유분, 탄소수 4 LPG(liquefied petroleum gases) 및 이들의 혼합물일 수 있다.
일례로, 상기 폴리부텐 반응기는 전술한 반응원료와 함께 폴리부텐 중합용 촉매를 첨가하여 폴리부텐을 중합하는 것일 수 있다. 상기 촉매는 폴리부텐 중합에 사용되는 통상적인 촉매라면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 상기 촉매는 염화알루미늄 촉매 및 삼불화붕소 착물 촉매 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 폴리부텐 반응기의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 연속교반탱크반응기(CSTR), 회분반응기(Batch Reactor) 및 관형반응기(tubular reactor) 중에서 선택된 1종일 수 있다. 예를 들어 상기 폴리부텐 반응기는 연속교반탱크반응기(CSTR)일 수 있으며, 2개 이상의 연속교반탱크반응기(CSTR)이 병렬로 연결된 것일 수 있다.
상기 폴리부텐 반응기에서 폴리부텐의 중합은 통상의 반응 조건에서 수행될 수 있으며, 분자량을 고려하여 바람직하게는 -25 내지 50 ℃의 온도에서 반응이 이루어지며, 원료가 액체 상태를 유지할 수 있도록 7 kgf/cm2 이상의 압력으로 설정하고, 전환율은 90% 이상, 반응시간은 5 내지 60분, 바람직하게는 10 내지 30분의 체류 시간 동안 반응시키는 것이 경제적일 수 있다. 상기 폴리부텐의 반응 이후, 중화 및 세척, 용매 회수하는 단계를 추가적으로 거칠 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 제조된 폴리부텐은 저분자량 제거 장치를 거침으로써, 저분자 폴리부텐(LMPIB)를 제거할 수 있다. 상기 저분자 폴리부텐(LMPIB)이 잔류하는 경우, 발화점(Flash point)이 낮아지는 문제점이 있을 수 있다. 일례로 상기 저분자량 제거 장치로는 감압 정제탑이 사용될 수 있다.
상기 저분자량 제거 장치의 공정 조건은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 180 내지 230 ℃ 및 5 내지 50 mbar의 조건 하에서 수행되는 것일 수 있다. 저분자량 제거 장치의 공정 조건이 전술한 범위를 만족하는 경우, 저분자 폴리부텐(LMPIB)를 효율적으로 제거할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 폴리부텐은 수소공급 장치 및 수소첨가반응용 촉매를 포함하는 고정형 관형반응기를 거치는 단계를 포함한다. 상기 폴리부텐은 수소공급 장치 및 수소첨가반응용 촉매를 포함하는 고정형 관형반응기를 거침으로써, 폴리부텐에 포함된 할로겐 성분을 제거할 수 있다.
상기 수소공급 장치의 공정 조건은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 120 내지 200 ℃ 및 2 내지 5 kgf/cm2 의 조건 하에서 수행되는 것일 수 있다.
상기 수소첨가반응용 촉매의 종류는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 Ni, Pd, Pt 등의 10족 금속 화합물을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 폴리부텐은 스크러버를 통해 산성가스 성분을 제거하는 단계를 포함한다. 상기 스크러버는 공정 단계에서 부산물로 생성되는 산성가스를 제거할 수 있으며, 염화수소, 불화수소, 황산화물, 질소산화물, 황화수소, 아황산가스 등의 산성가스 성분을 함유한 각종 폐가스를 효율적으로 처리할 수 있다. 일례로, 상기 스크러버는 상기 고정형 관형반응기에 연결된 것일 수 있다.
상기 스크러버는 통상적으로 알려진 구조를 채용할 수 있으며, 일례로 압축공기 공급도관, 스크러버 저장조, 폐가스 공급도관, 회송관 등으로 이루어진 것을 사용할 수 있다.
본 발명은 상기 제조방법 및 제조장치에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 폴리부텐을 제공한다. 상기 제조방법 및 제조장치에 의해 제조된 폴리부텐은 할로겐 함량이 0 ppm에 가까워 제조 이후 별도의 추가적인 공정 없이 연료첨가제, 마찰저감제, 유기용제 및 화장품 첨가제 등으로 사용할 수 있으며, 올레핀 함량이 우수하다는 장점이 있다.
상기 제조방법 및 제조장치에 의해 제조된 폴리부텐은 비반응성 폴리부텐일 수 있다. 상기 비반응성 폴리부텐은 분자 말단의 비닐리덴 함량이 20 중량% 미만이고, 수평균 분자량이 200 내지 5,000 g/mol, 바람직하게는 300 내지 2,500 g/mol인 것일 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1-3]
30L CSTR형 폴리부텐 반응기를 포함하는 파이로트 설비를 이용하여 C4유분 20 kg/hr과 C4-LPG 40 kg/hr을 20℃로 온도가 유지된 반응기로 연속적으로 주입하였다. 원료가 액상을 유지하기 위해 반응기내 압력을 7 kgf/cm2 이상으로 유지하였다. 비반응성 폴리부텐 중합용 촉매인 염화알루미늄을 C4유분내 이소부텐량 대비 0.05 wt%/hr가 되도록 주입하였다. 중합된 중합물은 중화조로 옮겨져 수산화나트륨 수용액으로 중화 및 세척을 진행하였으며, 세틀러(settler)에서 상층부 유기물만 회수 정제타워로 이동하여 용매인 C4-LPG를 회수하고 남은 폴리부텐은 감압 폴리부텐 정제타워로 이동하여 210℃, 20 mbar 조건하에서 저분자 폴리부텐(LMPIB)를 제거하여 비반응성 폴리부텐을 제조 하였다. 이렇게 제조된 약 150℃ 폴리부텐은 폴리부텐 정제타워 후단에 3 kgf/cm2의 압력으로 수소를 공급해주고, 수소첨가용 촉매인 니켈이 담지된 알루미나를 포함한 고정형 관형반응기(Fixed-Bed Reactor)에 WHSV(weight hourly space velocity)가 각각 108h-1(실시예 1), 80h-1(실시예 2) 및 50h-1(실시예 3)이 되도록 조절하여 통과시켜 비반응성 폴리부텐을 제조하였다. 수소첨가 반응 시 발생한 가스는 수산화나트륨 수용액을 통과하여 처리 하였다.
수소 공급장치의 압력, 고정형 관형반응기의 WHSV, 제조된 폴리부텐의 염소 함량 및 올레핀 함량은 하기 표 1과 같다.
[비교예 1-3]
WHSV(weight hourly space velocity)가 10h-1이 넘지 않도록 조절한 것을 제외하고는 실시예 1-3와 동일한 방법으로 비교예 1-3에 따른 폴리부텐을 제조하였다.
수소 공급장치의 압력, 고정형 관형반응기의 WHSV, 제조된 폴리부텐의 염소 함량 및 올레핀 함량은 하기 표 1과 같다.
[비교예 4]
30L CSTR형 폴리부텐 반응기를 포함하는 파이로트 설비를 이용하여 C4유분 20 kg/hr과 C4-LPG 40 kg/hr을 20℃로 온도가 유지된 반응기로 연속적으로 주입하였다. 원료가 액상을 유지하기 위해 반응기내 압력을 7 kgf/cm2 이상으로 유지하였다. 비반응성 폴리부텐 중합용 촉매인 염화알루미늄을 C4유분내 이소부텐량 대비 0.05 wt%/hr가 되도록 주입하였다. 중합된 중합물은 중화조로 옮겨져 수산화나트륨 수용액으로 중화 및 세척을 진행하였으며, 세틀러(settler)에서 상층부 유기물만 회수 정제타워로 이동하여 용매인 C4-LPG를 회수하고 남은 폴리부텐은 감압 폴리부텐 정제타워로 이동하여 210℃, 20 mbar 조건하에서 저분자 폴리부텐(LMPIB)를 제거하여 비반응성 폴리부텐을 제조 하였다.
수소 공급장치의 압력, 제조된 폴리부텐의 염소 함량 및 올레핀 함량은 하기 표 1과 같다.
압력
(kgf/cm2)		 WHSV(h-1) 염소 함량
(ppm)		 올레핀 함량
(%)
실시예 1 3 108 〈 0.1 100
실시예 2 3 80 〈 0.1 98
실시예 3 3 50 〈 0.1 80
비교예 1 3 3 〈 0.1 50
비교예 2 60 3 〈 0.1 3.4
비교예 3 30 3 〈 0.1 7.7
비교예 4 3 0 10 100
상기 표 1을 통해 알 수 있듯이, 고정형 관형반응기의 중량공간속도(WHSV) 및 압력을 본 발명에서 한정하고 있는 범위로 설정한 실시예 1-3에 따라 제조된 폴리부텐의 경우, 염소 함량이 0 ppm에 가까우며, 올레핀 함량이 높은 것을 확인할 수 있었다. 반면에, 중량공간속도(WHSV) 및/또는 압력이 본 발명에서 한정하고 있는 범위를 벗어난 비교예 1-3에 따라 제조된 폴리부텐의 경우, 실시예 1-3에 따라 제조된 폴리부텐과 비교하였을 때, 염소의 함량은 동일하나 올레핀 함량이 낮아 제품의 물성 저하를 초래하는 것을 확인하였다. 또한 고정형 관형반응기를 포함하지 않은 비교예 4에 따라 제조된 폴리부텐의 경우, 염소 함량이 매우 높은 것을 확인할 수 있었다.

Claims (9)

  1. (a) 폴리부텐 반응기에 반응원료를 공급하여 폴리부텐을 중합시키는 단계;
    (b) 상기 (a) 단계의 폴리부텐 중 저분자 폴리부텐(LMPIB)을 제거하는 단계;
    (c) 수소공급 장치 및 수소첨가반응용 촉매를 포함하는 고정형 관형반응기에서 상기 (b) 단계의 폴리부텐으로부터 할로겐 성분을 제거하는 단계;
    (d) 상기 (c) 단계의 폴리부텐으로부터 산성가스 성분을 제거하는 단계를 포함하는 폴리부텐 제조방법에 있어서,
    상기 (c) 단계의 고정형 관형반응기의 중량공간속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV)는 50 내지 200h-1이고, 수소 압력은 1 내지 10 kgf/cm2 인 폴리부텐 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리부텐 반응기는 염화알루미늄 촉매 및 삼불화붕소 착물 촉매 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 폴리부텐 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 폴리부텐 반응기는 연속교반탱크반응기(CSTR), 회분반응기(Batch Reactor) 및 관형반응기(tubular reactor) 중에서 선택된 1종 이상인 폴리부텐 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 수소첨가반응용 촉매는 Ni, Pd, Pt 중에서 선택된 1종 이상인 폴리부텐 제조방법.
  5. 폴리부텐 반응기 후단에 저분자량 제거 장치, 수소공급장치, 수소첨가반응용 촉매를 포함하는 고정형 관형반응기(Fixed-Bed Reactor)가 차례대로 연결된 폴리부텐 제조장치에 있어서,
    상기 고정형 관형반응기에는 산성가스 처리를 위한 스크러버(Scrubber)가 연결되어 있고,
    상기 고정형 관형반응기의 중량공간속도(Weight Hourly Space Velocity, WHSV)는 50 내지 200h-1이고, 수소 압력은 1 내지 10 kgf/cm2 인 폴리부텐 제조장치.
  6. 제5항에 있어서, 상기 폴리부텐 반응기는 염화알루미늄 촉매 및 삼불화붕소 착물 촉매 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 폴리부텐 제조장치.
  7. 제5항에 있어서, 상기 폴리부텐 반응기는 연속교반탱크반응기(CSTR), 회분반응기(Batch Reactor) 및 관형반응기(tubular reactor) 중에서 선택된 1종인 폴리부텐 제조장치.
  8. 제5항에 있어서, 상기 수소첨가반응용 촉매는 Ni, Pd, Pt 중에서 선택된 1종 이상인 폴리부텐 제조장치.
  9. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 제조방법에 의해 제조되거나,
    제5항 내지 제8항 중 어느 한 항의 제조장치에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 폴리부텐.
KR1020190075159A 2019-06-24 2019-06-24 폴리부텐 제조방법, 폴리부텐 제조장치 및 이에 의해 제조된 폴리부텐 KR102189509B1 (ko)

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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101481188B1 (ko) * 2006-12-12 2015-01-09 셰브런 유.에스.에이.인크. 알킬레이트 또는 알킬레이트 가솔린에서 유기 할라이드의 농도를 감소시키는 알킬화 방법
KR20150005206A (ko) * 2013-07-05 2015-01-14 대림산업 주식회사 폴리부텐 제조 시 발생되는 폐수의 처리 장치 및 방법
KR20150025211A (ko) * 2013-08-28 2015-03-10 대림산업 주식회사 폴리부텐 제조 시 발생되는 할로겐의 제거 장치 및 방법
WO2016150600A1 (en) * 2015-03-25 2016-09-29 Haldor Topsøe A/S Removal of halides from hydrocarbon liquid
KR20180068533A (ko) * 2016-12-14 2018-06-22 한화토탈 주식회사 폴리부텐의 제조방법, 이에 의해 제조된 폴리부텐, 및 이에 의해 제조된 폴리부텐의 제조장치

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101481188B1 (ko) * 2006-12-12 2015-01-09 셰브런 유.에스.에이.인크. 알킬레이트 또는 알킬레이트 가솔린에서 유기 할라이드의 농도를 감소시키는 알킬화 방법
KR20150005206A (ko) * 2013-07-05 2015-01-14 대림산업 주식회사 폴리부텐 제조 시 발생되는 폐수의 처리 장치 및 방법
KR20150025211A (ko) * 2013-08-28 2015-03-10 대림산업 주식회사 폴리부텐 제조 시 발생되는 할로겐의 제거 장치 및 방법
WO2016150600A1 (en) * 2015-03-25 2016-09-29 Haldor Topsøe A/S Removal of halides from hydrocarbon liquid
KR20180068533A (ko) * 2016-12-14 2018-06-22 한화토탈 주식회사 폴리부텐의 제조방법, 이에 의해 제조된 폴리부텐, 및 이에 의해 제조된 폴리부텐의 제조장치

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