JP2016532110A - 最適化された官能的品質を備えるタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の官能特性を決定するための方法であって、11種の揮発性有機化合物の含有量を決定する工程を含み、前記11種の揮発性有機化合物は、ペンタナール、ヘキサナール、1−オクテン−3−オール、2−ペンチルフラン、オクタナール、3,5−オクタジエン−2−オール(または3−オクテン−2−オン)、3,5−オクタジエン−2−オン、ノナナール、2−ノネナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール及びヘキサン酸である方法に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、最適化された感覚プロファイルを有し、これにより望ましくない風味を発生させることなくそれらを食品調製品に組み込むことを可能にするクロレラ属の微細藻類の新規なタンパク質に富むバイオマス組成物、及びさらにクロレラ属の微細藻類のタンパク質に富むバイオマス組成物の官能プロファイルを評価するための方法に関する。
クロレラ属がタンパク質や他の必須栄養素が豊富であるために潜在的食物源であることは、当業者には周知である。
クロレラ属は、特に45%のタンパク質、20%の脂肪、20%の炭水化物、5%の食物繊維並びに10%のミネラル及びビタミン類を含有する。
微細藻類のバイオマス(及び主としてそれらのタンパク質)の食品としての使用は、動物性タンパク質に対する世界的需要の増大を満たすための代替源を求めてますます多く検討されている(FAO(食糧農業機関)による報告)。
さらに、欧州連合は、もう何年もにわたり植物タンパク質の構造的不足に悩まされており、近年の総量は現在南米から輸入されている大豆当量で表すと2,000万トンを超える量になっている。
そこで一定のタンパク質に富む微細藻類の大量生産は、この「タンパク質不足」を緩和できる方法であると想定される。
詳細な分析及び栄養に関する研究は、これらの藻類タンパク質が従来型の植物性タンパク質と同等である、または品質が優れてさえいることを証明している。
それにもかかわらず、高額の製造コスト及び微細藻類に由来する材料を官能的に許容される食品調製品に組み込むことにおける技術的困難さのために、微細藻類タンパク質の広範囲に及ぶ流通はいまだその初期段階にある。
様々な種由来の高比率のタンパク質を有する微細藻類バイオマスが報告されている(Becker,Biotechnology Advances(2007),25:207−210における表1を参照されたい)。
さらに、先行技術における一定数の特許出願、例えば国際公開第2010/045368号のような特許出願は、微細藻類バイオマスのタンパク質含有量をいっそう増加させられるように培養条件を調整することが可能であることを教示している。
しかしながら、上記微細藻類のバイオマスから微細藻類バイオマス粉末を工業的に製造することが所望される場合は、技術的観点からだけではなく、さらに製造される組成物の感覚プロファイルの観点からも依然として相当に大きな困難が存在する。
実際に、例えば屋外の池で光合成により培養された藻類を用いて、または光バイオリアクターを使用して製造された藻類粉末は市販で入手できるが、それらは濃緑色(クロロフィルに結び付いている)及び強度の不快な風味を有している。
食品製品中または栄養補助食品として調製された場合でさえ、これらの藻類粉末は常に食品製品または栄養補助食品にこの視覚的に魅力のない緑色を与え、不快な魚臭い風味または海藻の風味を有する。
さらに、藍藻類の特定の種が土臭い、またはカビ臭い臭気を発生する、悪臭のする化学分子、例えばゲオスミン(トランス−1,10−ジメチル−トランス−9−デカロール)またはMIB(2−メチルイソボルネオール)を自然に生成することは公知である。
クロレラ属に関して、この分野において一般に許容される記述子は、他の緑野菜粉末、例えば粉末状大麦若葉または粉末状青麦とわずかに類似する「緑茶」の風味であるが、この風味はその高いクロロフィル含量に帰せられる。
それらの風味は、通常は強度の風味を備える野菜または柑橘類果汁と混合された場合にしか遮蔽されない。
このため、より多数及び多様な食品製品におけるそれらの使用を可能にする、好適な官能特性を備えるクロレラ属の微細藻類バイオマスの組成物が依然として必要とされているが、未だ満たされていない。
国際公開第2010/045368号
Becker,Biotechnology Advances,2007,25,p.207−210
本出願人は、11種の特定の化合物から選択された4種の揮発性有機化合物の全フレーバー値を特徴とする、最適化された感覚プロファイルを有する、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物を提供することによりこの要求を満たすことが可能であることを見いだした。
そこで、本発明は、まず第1にタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の官能特性を決定するための方法であって、11種の揮発性有機化合物の含有量を決定する工程を含み、11種の揮発性有機化合物が、ペンタナール、ヘキサナール、1−オクテン−3−オール、2−ペンチルフラン、オクタナール、3,5−オクタジエン−2−オール(または3−オクテン−2−オン)、3,5−オクタジエン−2−オン、ノナナール、2−ノネナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール及びヘキサン酸である方法に関する。
好ましくは、微細藻類バイオマスは、バイオマスの乾燥重量で50%を超えるタンパク質を含み、及び微細藻類はクロレラ属の微細藻類である。
好ましくは、これら11種の揮発性有機化合物各々の含有量は、SPME/GCによって、好ましくはSPME/GC−MSによって決定する。
好ましくは、これら11種の揮発性有機化合物各々の含有量は、これら11種の揮発性有機化合物各々に対応するSPME/GC後のクロマトグラフィーピークの表面積によっ
て決定する。
好ましくは、これら11種の揮発性有機化合物各々の含有量、具体的には11種の揮発性有機化合物に対応するクロマトグラフィーピークの表面積が、それに対して官能特性が特に許容されない、または許容されると規定される、タンパク質に富む1種以上の基準微細藻類バイオマスの組成物の表面積と比較される。
本発明はさらに、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の官能特性を評価することを可能にする、揮発性有機化合物の分析プロファイルを規定するための方法であって:
− 許容される、及び許容されない官能特性の2つのコントロールを含む微細藻類バイオマス組成物を少なくとも15人の感覚パネルによる官能特性の評価と結び付ける第1マトリックスの構築、
− 上記と同じ組成物と揮発性有機化合物の分析プロファイルによる前記組成物の特徴を関連付ける第2マトリックスの構築、及び
− 最適化された官能プロファイルを有する組成物をこのように揮発性有機化合物の分析プロファイルによって特徴付けることができることに基づいて関連モデルを生成するために第1マトリックスと第2マトリックスとを相関させること、を含む方法に関する。
好ましくは、微細藻類バイオマスは、バイオマスの乾燥重量で50%を超えるタンパク質を含み、及び微細藻類はクロレラ属の微細藻類である。
好ましくは、感覚分析の記述子は:
− 次の臭気:野菜、マッシュ、ストック、酸敗したバター、チーズ、堆肥、発酵、ピーナッツ及びペンキ;並びに
− 次の色:黄色および緑色、を含む。
最後に、本発明は、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物に全フレーバー値を与えることを可能にする単純化もデルを構築するために、低嗅覚閾値(すなわち、感覚パネルのメンバーにより知覚された全臭気に大きな影響を及ぼす)を有する揮発性有機化合物11種中4種を選択することに関する。そこで、本発明は、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の官能特性を決定するための方法であって、4種の揮発性有機化合物の含有量を決定する工程を含み、4種の有機化合物は、3,5−オクタジエン−2−オール(または3−オクテン−2−オン)、1−オクテン−3−オール、3,5−オクタジエン−2−オン及び(E,E)−2,4−ノナジエナールである方法に関する。
この全フレーバー値は、次に3,5−オクタジエン−2−オール(または3−オクテン−2−オン)、1−オクテン−3−オール、3,5−オクタジエン−2−オン及び(E,E)−2,4−ノナジエナールの個別フレーバー値の合計として表示される。
好ましくは、微細藻類バイオマスは、バイオマスの乾燥重量で50%を超えるタンパク質を含み、及び微細藻類はクロレラ属の微細藻類である。
そこで本発明によるタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物は、それらの全フレーバー値が低い、好ましくは官能的に許容されない基準微細藻類粉組成物の全フレーバー値に比較して0〜40%である場合に最適化された感覚プロファイルを有する。
本発明はさらに、許容される感覚プロファイルを有するタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物を選択するための方法であって、官能特性が上述の方法によって決定されること、及び組成物が上述の方法によって計算された全フレーバー値が官能的に許容されない基準微細藻類バイオマス組成物の全フレーバー値に比較して0〜40%である場合に選択されることを特徴とする方法に関する。好ましくは、微細藻類バイオマスは、バイオマ
スの乾燥重量で50%を超えるタンパク質を含み、及び微細藻類はクロレラ属の微細藻類である。
好ましくは、微細藻類はクロレラ属の微細藻類であり、より好ましくは、クロレラ・ブルガリス(Chlorella vulgaris)、クロレラ・ソロキニアナ(Chlorella sorokiniana)及びクロレラ・プロトセコイデス(Chlorella protothecoides)よりなる群から選択され、特に好ましくはクロレラ・プロトセコイデス(Chlorella protothecoides)である。
好ましくは、微細藻類バイオマスは、バイオマスの乾燥重量で50%を超えるタンパク質を含む。
組成物各々についてのペンキ記述子に対して得られた平均グレードである。 水性懸濁液中のSPMEによるサンプルから取り出された揮発性有機化合物のクロマトグラム(TIC)である。 クロマトグラムの3.2〜35.0分ゾーンについての全ピークの積算(水性懸濁液中のSPME)である。 水性懸濁液中のSPMEによるサンプルスペースから取り出された11種の選択された化合物の相対含有量である。 11種の選択された化合物に対する個別フレーバー値である。 4種の化合物に基づく全フレーバー値である。
本発明の目的のために、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物は、感覚パネルによる評価がこれらの微細藻類バイオマス組成物を含有する上記食品調製品の官能特性を損なうオフノート(off−notes)が存在しないと結論した場合に、「最適化された感覚プロファイル」または「最適化された官能特性」を有する。
用語「官能特性」は、色及び臭気に関する食品の特性を意味するものとする。
これらのオフノートは、感覚を刺激するために必要とされる感覚刺激の最低値に対応する知覚閾値を特徴とする望ましくない特異的悪臭分子および/または芳香分子の存在に関連している。
「最適化された感覚プロファイル」または「最適化された官能特性」は、次に2種の感覚基準(色及び臭気)の評価スケール上の最高スコアを入手することによって感覚パネルによって表される。
用語「およそ」は、数値±その10%、好ましくは±その5%を意味するものとする。例えば、「およそ100」は、90〜110、好ましくは95〜100を意味する。
用語「微細藻類バイオマス組成物」は、乾燥重量で微細藻類バイオマスを少なくとも50%、60%、70%、80%または90%含む組成物を意味するものとする。しかし、本組成物中には任意選択により他の成分を含むことができる。
用語「タンパク質に富む」は、バイオマス中の乾燥重量で50%より多い、好ましくは55%より多い、より好ましくはバイオマスの乾燥重量で60%、65%及び70%よりさえも多いタンパク質含有量を意味するものとする。
本発明のためには、用語「微細藻類バイオマス」は、最も広い解釈で、例えば、微細藻類バイオマスの複数の粒子を含む組成物であると理解すべきである。微細藻類バイオマスは、全微細藻類細胞に由来する。
一定数の先行技術文献、例えば国際特許出願の国際公開第2010/045368号は、タンパク質に富むクロレラ属の微細藻類バイオマスの製造方法及び食品における使用について記載している。
このため本発明における問題の微細藻類は、クロレラ属の微細藻類、より具体的にはクロレラ・プロトセコイデス(Chlorella protothecoides)、より具体的にはそれ自体は当業者には公知の何れかの方法により(培養が暗所で実施されるために、または菌株がもはやこれらの色素を生成しないように変異させられているどちらかのために)クロロフィル色素が取り除かれているが依然としてクロレラである。
具体的には、微細藻類は、非排他的にクロレラ・プロトセコイデス(Chlorella protothecoides)、クロレラ・ケスレリ(Chlorella kessleri)、クロレラ・ミヌチシマ(Chlorella minutissima)、クロレラ種(Chlorella sp.)、クロレラ・ソロキニアナ(Chlorella sorokiniana)、クロレラ・ルテオビリディス(Chlorella luteoviridis)、クロレラ・ブルガリス(Chlorella vulgaris)、クロレラ・レイシグリイ(Chlorella reisiglii)、クロレラ・エリプソイデア(Chlorella ellipsoidea)、クロレラ・サッカロフィア(Chlorella saccarophila)、パラクロレラ・ケスレリ(Parachlorella kessleri)、パラクロレラ・ベイジェリンキ(Parachlorella beijerinkii)、プロトテカ・スタグノラ(Prototheca stagnora)及びプロトテカ・モリフォルミス(Prototheca moriformis)から選択できる。そこで、1つの極めて特定の実施形態では、微細藻類バイオマス組成物はクロレラバイオマス組成物であり、具体的にはクロレラ・プロトセコイデス(Chlorella protothecoides)バイオマス組成物である。
そこでこの特許出願国際公開第2010/045368号に記載された発酵法は、様々な感覚品質の一定数の微細藻類バイオマスの組成物の製造を可能にする。
このため、この文献に記載された方法は、特に食品用途のために許容される官能プロファイルを有するタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物を、そのように実施するために個人のパネルによる官能的評価を組織化する必要性を伴わずに選択することを可能にする。
1.11種の揮発性有機化合物を検出することによる感覚プロファイルの定義
本出願人は、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の感覚プロファイルが特異的悪臭分子、具体的には特異的揮発性有機化合物の性質及び検出閾値によって規定できることを見いだした。
実際に、本出願人は、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物中の含有量が上記組成物の官能特性を決定することを可能にする11種の揮発性有機化合物を同定した。
これら11種の揮発性有機化合物は次の:ペンタナール、ヘキサナール、1−オクテン−3−オール、2−ペンチルフラン、オクタナール、3,5−オクタジエン−2−オール
(または3−オクテン−2−オン)、3,5−オクタジエン−2−オン、ノナナール、2−ノネナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール及びヘキサン酸である。
そこで、本発明は、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の官能特性を決定するための方法であって、これら11種の揮発性有機化合物各々の含有量を決定する工程を含み、11種の揮発性有機化合物は、ペンタナール、ヘキサナール、1−オクテン−3−オール、2−ペンチルフラン、オクタナール、3,5−オクタジエン−2−オール(または3−オクテン−2−オン)、3,5−オクタジエン−2−オン、ノナナール、2−ノネナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール及びヘキサン酸である方法に関する。
本方法は、他の揮発性有機化合物の含有量を決定する工程を排除しない。しかしながら、11種の揮発性有機化合物は、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の官能特性を決定するために十分である。
好ましくは、これらの揮発性有機化合物は、固相微量抽出法(SPME)によってサンプリングされ、ガスクロマトグラフィーGC、具体的にはGC−MS(ガスクロマトグラフィー質量分析法)によって分析される。
揮発性画分は、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物のサンプルから、SPME繊維の存在下で十分な時間にわたり上記組成物を加熱する工程により抽出される。
繊維は、例えば、carboxen及びポリジメチルシロキサン(CAR/PDMS)、ジビニルベンゼン、carboxen及びポリジメチルシロキサン(DVB/CAR/PDMS)、金属とポリジメチルシロキサンの合金(PDMS)、Carbopack−Z(登録商標)繊維(黒鉛化カーボンブラック)、ポリアクリレート、Carbowax(登録商標)ポリエチレングリコール(PEG)及びPDMS/DVBよりなる群から非排他的に選択されてよい。
好ましくは、DVB/CAR/PDMS繊維(df50/30μm)が使用される。
ここで、本出願人は、湿式注出技術(水性懸濁液)を40〜70℃、好ましくは50〜65℃、特におよそ60℃で少なくとも10分間、好ましくは少なくとも15分間、例えば15分間〜1時間使用することを推奨する。
好ましくは、この抽出工程は、密閉容器内で実施する。例えば少なくとも1g、とりわけ1g〜10g及び特におよそ2gの十分量のサンプルが使用されなければならない。
これらの2gは、次に密閉SPMEフラスコ(20mL)中に配置された、1gのCaCl、200μLのHCl及び2.32μgのヘキサナール−d12(内部標準)を含有する水7mL中に懸濁される。
揮発性有機化合物は、次に使用されるSPME繊維のタイプと適合する温度、例えば本出願人らの試験において使用した繊維については220〜250℃及びより正確には230℃で脱着させられ、分析システムに注入される。
好ましくは、分析はガスクロマトグラフィーGC、具体的にはGC−MSによって実施される。
数種のGC/MS装置、例えばGC/Mass Clarus分光計(PerkinElmer、USA)、Hewlett Packard 6890ガスクロマトグラフ(
Hewlett Packard、USA)及びAgilent 5973選択的質量検出計に結合されたAgilent 6890Nガスクロマトグラフは市販で入手できる。
GC/MSにおいて使用できるイオン化法は、例えば電子衝撃イオン化(EI)、化学衝撃イオン化(CI)、エレクトロスプレーイオン化、化学発光放電、電場脱着(FD)などを用いた質量分析法である。
抽出された揮発性物質は、本明細書ではより正確にはThermo Scientific製のTSQ GC−MSシステムのインジェクター内に脱着させ、次に1.5mL/分のヘリウムガスを含むCPwax52(60m×0.25mm、0.25μm)カラム上で分離される。
温度プログラムは:
− 3分間は50℃の等温、次に
− 5℃/分で230℃まで昇温、
− 次に20分間の等温である。
検出は、電子衝撃(EI)質量分析法(MS)によって実施され、化合物はNISTライブラリーのEIスペクトルとの比較によって同定される。
こうして、揮発性有機化合物に対応するクロマトグラフィーピークの高さまたは表面積は、上記化合物の量と相関する。
用語「ピークの表面積」は、SPME−GC/MSクロマトグラムにおける特定イオンの曲線下の表面積を意味するものとする。
好ましくは、11種中1種の揮発性有機化合物の含有量は、この揮発性有機化合物に対応するSPME−GC/MSクロマトグラムの特定イオンのピークの表面積によって決定される。
揮発性有機化合物の含有量は、特に基準製品の含有量と比較して決定される。
こうして、全体として、11種の揮発性有機化合物の低い全含有量は、最適化された官能特性と関連している。これとは逆に、11種の揮発性有機化合物のより高い全含有量は、中程度またはいっそう不良もしくは許容されない官能特性と関連している。
例えば、許容される官能特性を備える組成物の全含有量は、許容されない官能特性を備える組成物の全含有量の少なくとも2分の1、例えば少なくとも2分の1、3分の1または4分の1、及び最も要求の厳しい実施形態では、少なくとも10分の1である場合に低い。
2.感覚パネルの定義及び記述子の選択
本発明は、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の官能特性を試験するための方法であって、試験者パネルによる官能特性の評価を含む方法に関する。この評価は、特に下記に詳述する方法によって実施できる。
本出願人はさらに、微細藻類バイオマスの組成物の官能特性を評価することを可能にする揮発性化合物の分析プロファイルを規定するための方法であって:
− 好ましくは、許容される、及び許容されない官能特性の2つのコントロールを含む、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物を少なくとも15人の感覚パネルによる官
能特性の評価と結び付ける第1マトリックスの構築、
− 上記と同じ組成物と揮発性有機化合物の分析プロファイルによる前記組成物の特徴を関連付ける第2マトリックスの構築、及び
− 最適化された官能プロファイルを有する組成物をこのように揮発性有機化合物の分析プロファイルによって特徴付けることができることに基づいて関連モデルを生成するための第1マトリックスと第2マトリックスとを相関させることを含む方法に関する。
感覚パネルは、微細藻類バイオマスの組成物、具体的にはクロレラ・プロトセコイデス(Chlorella protothecoides)バイオマス組成物の様々なバッチの感覚特性を評価するために形成される。
タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の感覚特性を評価するために、少なくとも15人、例えば18人のパネルが呼び集められた。
この「専門家パネル」は、便宜的に「感覚プロファイル」と呼ばれるQDA(登録商標)(Quantitative Descriptive Analysis)型の分析を実施することを可能にする(Stone,H.,Sidel,J−L.,Olivier,S.,Woolsey,A.,Singleton,R.C;(1974),Sensory evaluation by quantitative descriptive analysis,Food Technology,28(11),24−33)。
規格NF ISO 11035:1995によって明らかにされたように、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の嗅覚特性を包括的に記載するために、記述子生成セッションを開始した。
このため、高度に異質であると同定されたバッチのタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物を3%水溶液として配置した。
各パネリストは、事前に水浴中で55℃へ加熱されている密閉ガラス瓶中のこの溶液を評価し、製品から各パネリストが感知する全ての臭気を列挙する。
記述子生成セッション中、タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の臭気を記述するために、60を超える用語が判定者によって列挙された。
記述子のリストは、16の記述子のリストを得るために最初に質的に減少させられ(例えば:「芝生」の臭気=「刈草」の臭気)、次にいくつかのQDA(登録商標)セッションがリストをさらに9つの感覚記述子へ減少させる(参照:ISO 4121:1987)ことを可能にした。
好ましくは、下記の表に呈示した基準製品は、各記述子と関連している:
Figure 2016532110
「ペンキ」記述子は最も官能的に識別力があるので、本出願人は、製造されたタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の様々なバッチの感覚的分類を確立するために「ペンキ」記述子を主要記述子として使用することを推奨する。
パネルのトレーニング
各記述子についての強度スケールの使用に関してパネルをトレーニングするために様々な演習を実施した(NF ISO 08587:1992、ISO 08586−1:1993、ISO 08586−2:1994)。
パネルの性能は、同一バッチのタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物を用いてプロファイル演習を3回実施することによって最終的に妥当性が確認された;パネルは識別力、共感性及び再現性があると考えられたので(Pages,J.,Le,S.,Husson,F.,Une approche statistiques de la performance en analyse sensorielle descriptive[A statistical approach to performance in descriptive sensory analysis],Sciences des aliments,26(2006),446−469に記載された方法)、このツールは、QDA(登録商標)法を使用してタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の様々なバッチの感覚分析のために使用できる。
感覚プロファイル
パネルは、各記述子についての強度スケールに関して順々に各タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物を分析する。
1つのプロファイルセッション(1サンプルについて)のための質問表は、下記の通りである:
Figure 2016532110
分散分析(ANOVA)は、記述子(フィッシャー検定に関連するp値がモデル「記述子〜組成物+パネリスト」における組成物作用に対して0.20未満である記述子)の識別能力を評価するために実施する。
組成物作用は、記述子の識別能力であると解釈されている;作用がない場合(臨界確率>0.20)、様々なバッチの組成物は、この基準によると識別されなかった。
臨界確率が小さいほど、記述子の識別力が大きくなる。
ペンキ記述子は、バッチの許容性を特徴付けるために最も重要な記述子の1つとして突出していた;この記述子に対して得られたグレードは、感覚分類に役立つであろう。
このためこの分類は、次に揮発性有機化合物の分析プロファイルを研究し、微細藻類バイオマスの組成物の不良な官能特性の原因となる分子を選択するための基礎として機能する。
こうして、微細藻類バイオマスの組成物の揮発性有機化合物のプロファイルが決定される。揮発性有機化合物のプロファイルは、当業者には公知の何れかの方法によって、および好ましくは上記に詳述したSPME/GC−MSによって決定される。
揮発性化合物の分析は、極めて多数のピークを含む極めて複雑なGC−MSクロマトグラムを生じる。分散分析及び線形回帰によって、揮発性有機化合物は、感覚マトリックスについて得られた結果及びペンキ臭気と最高に相関する。
こうして、最適化された官能プロファイルは、揮発性有機化合物の分析プロファイルによって関連付けされ、特徴付けられる。
1つの好ましい実施形態では、選択される様々な有機化合物は、特に上記に規定した基準組成物と比較して、それらの全含有量に関して検討されることになる。具体的には、選択される揮発性有機化合物に対応するクロマトグラフィーピークの全表面積が検討及び比較される。
3.全臭気に大きな影響を及ぼす4種の揮発性有機化合物に基づく単純化モデル
この好ましい実施形態では、本出願人は、最適化された感覚プロファイルを有するタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物に対する全フレーバー値を確立することが有益にも可能であることを見いだしたが、その全数値は上記で同定した11種の有機化合物から選択された4種の揮発性有機化合物に基づく。
これらの揮発性有機化合物は、それらの低嗅覚閾値の基準に基づいて選択される。全フレーバー値は、次に関係式:
全フレーバー値=3,5−オクタジエン−2−オール(または3−オクテン−2−オン)、1−オクテン−3−オール、3,5−オクタジエン−2−オン及び(E,E)−2,4−ノナジエナールの個別フレーバー値のΣ、にしたがって確立される。
全FV=Σ FV(3,5−オクタジエン−2−オール)、FV(1−オクテン−3−オール)、FV(3,5−オクタジエン−2−オン)及びFV[(E,E)−2,4−ノナジエナール]、
式中、FV=化合物xの濃度/化合物xの嗅覚閾値
以下の実施例に示すように、官能的に許容されない基準微細藻類バイオマスの組成物の全フレーバー値に比較して、0〜40%の低い全フレーバー値を有するタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物は確実に最適化された感覚プロファイルを有する。
本発明は、例示的及び非限定的であることが意図されている下記の実施例からより明確に理解されるであろう。
実施例1.感覚試験の定義
タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の知覚は、典型的な中性溶媒である水中での溶解度によって決定される。
このため感覚パネルは、上記に規定した方法にしたがって、特許出願の国際公開第2010/045368号の教示にしたがって調製された、タンパク質に富む微細藻類バイオマスの様々なバッチの感覚特性を評価するために形成された。
18バッチの微細藻類バイオマス:バッチ11、バッチ12、バッチ14、バッチ33、バッチ34、バッチ42、バッチ43、バッチ44、バッチ54、バッチ81、バッチ82、バッチ83、バッチ84、バッチ85、バッチ92、バッチ93、バッチ111、バッチ112が試験された。
そのようなバッチの特性解析の結果は、高度に特徴的な「ペンキ」の臭気の記述子に基づいて与えられる。
データ処理:
分析は、R software(自由販売)を使用して実施した:
Rバージョン2.14.1(2011−12−22)
著作権(C)2011 The R Foundation for Statist
ical Computing
ISBN 3−900051−07−0
プラットフォーム:i386−pc−mingw32/i386(32ビット)
このソフトウエアは、計算機能を含むモジュールのローディングを必要とする作業環境である。
プロファイルデータを処理するために使用されるモジュールは、下記の通りである:
− ANOVAのため:パッケージcarバージョン2.0−12
− 線形回帰のため:パッケージstatsバージョン2.14−1
ANOVAは、1つの製品から次の製品への有意に異なる結果を示している:
Figure 2016532110
製品毎の得られた平均値は、下記の通りである:
Figure 2016532110
図1は、この「ペンキ」基準に基づいてパネリストによって与えられたグレードを考慮に入れた様々なバッチの分類を示している。
そこで分類は、「ペンキ」グレードの昇順で示すと下記の通りである:
バッチ92>バッチ111>バッチ12>バッチ112>バッチ43>バッチ44>バッチ33>バッチ11>バッチ81>バッチ14>バッチ82>バッチ34>バッチ42>バッチ93>バッチ84>バッチ54>バッチ83>バッチ85。
このためバッチ92は、このペンキ記述子について許容される官能特性のためのコントロールであると規定されている。
バッチ85は、その役割として、このペンキ記述子について許容されない官能特性のためのコントロールであると規定されている。
現在では官能分類が確立されたため、本発明によると効率的にも、製造された組成物の品質を規定することを可能にするであろう基準分子標的を同定するためにこれらのサンプルのSPME/GC−MSプロファイルを分析することができる。
実施例2.許容されない「ペンキ臭気」官能分類と関連する、SPME/GC−MSによる揮発性有機化合物(VOC)の同定
18の様々なバッチの微細藻類バイオマスの組成物のSPME/GC−MS分析を実施するために、本方法は上記に規定したように水性懸濁液中で実施する。
水性懸濁液中の製品上の揮発性化合物の分析
揮発性化合物は、マトリックス作用を減少させるために水性懸濁液中で分析し、内部標
準を加えた。
GC−MSクロマトグラムは、視覚的には図2に図示したように、極めて多数の化合物を含み、極めて複雑なままである。
第1のアプローチは、クロマトグラフィープロファイルを比較する工程、全ピークを3.2〜35.0分に積算する工程(TIC、「全イオン電流」)、及びこれらの「未処理」結果が感覚分類への連結を可能にするかどうかをチェックする工程から構成される。
クロマトグラフィープロファイルと3.2〜35.0分の全ピークの積算(TIC「全イオン電流」)との比較−図3を参照されたい−は、感覚分類への連結を可能にしない。
クロマトグラムの高度の複雑性のために、許容される製品と許容されない製品を視覚的に識別することは困難である。
クロマトグラムの表面積の積算は、許容される製品と許容されない製品との明確な区別も可能にしない。
さらに、未処理データを用いるこのアプローチは、どの揮発性化合物がオフノートまたは望ましくない風味もしくは臭気の原因であるのかを識別することを可能にしない、それらの外観を特異的に監視することもない、それらが形成される方法に関する何らかの情報を有してもいない。
第2のアプローチは、官能分類に付随すると思われるSPME/GC−MSクロマトグラム上で同定された揮発性化合物を列挙することによって上記モデルの揮発性有機化合物のリストに加える工程から構成された。
6つのサンプルのGC−MS嗅覚検査分析からある揮発性化合物が特に突出した;主に、おそらくオフノートまたは望ましくない風味もしくは臭気の原因であると思われるタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の脂質画分の分解に由来するアルデヒド類。
そこでこの第2のアプローチでは、様々な製品のGC−MS嗅覚測定法及びGC−MSによって選択されるこれらの分子の一部を観察することが決定された。
代表的な揮発性有機化合物を選択するために、SPME−GC/MS測定の変動性を前提に1つの組成物を他の組成物から実際に区別できるように一連の分散分析が実施される。
モデルは下記の通りである:揮発性有機化合物〜組成物;フィッシャー検定と関連している臨界確率が0.05未満である化合物だけが保持される。
2−ノネナール及び3,5−オクタジエン−2−オンの化合物を対象とするANOVAの2つの実施例を本明細書に呈示する:
Figure 2016532110
Figure 2016532110
第1の揮発性有機化合物(2−ノネナール)上では、組成物作用が有意である(臨界確率<0.00025)であると思われるが、これは測定の変動性を前提に製品間に有意差があることを意味する。
第2の化合物(3,5−オクタジエン−2−オン、ピーク2)上では、組成物作用は有意ではない(臨界確率>0.05)。そこで、試験のためには、2−ノネナールが保持されるが、3,5−オクタジエン−2−オンは保持されないであろう。
揮発性化合物の第1選択後、線形回帰モデルが確定される:これは各化合物による「ペンキ」変量を1つずつ説明することを含んでいる。
このため存在する多数のモデルと同様に、化合物が構築される。モデルは下記である:ペンキ〜化合物。
観察された許容されない官能分類(オフノート)の原因であると同定された最終リストの化合物を選択するために、スチューデント検定に関連する臨界確率が0.05未満である(線形回帰係数の無効についての検定)化合物だけが保持されるであろう。
モデルに関連するR2は、化合物によって説明される変動性率を定量するための指標である。あまり高くはないが、有意である可能性がある;この理由から、(パネルによって記述されるペンキ臭気に小さな影響しか及ぼさないが、有意な影響を及ぼす化合物を無視しないように)臨界確率にしたがって化合物を選択することが選択される。
Figure 2016532110
Figure 2016532110
これらの2種の化合物ヘキサナール及び3,5−オクタジエン−2−オン(ピーク1)について、臨界確率は0.05未満であるので、このためそれらはパネルによって記述されたペンキ臭気と相関している。
11種の試験化合物は、「ペンキ」記述子と明確に相関することが見いだされている。
Figure 2016532110
図4に示したように、許容されない製品は、許容されるサンプルよりもこれら11種の揮発性化合物がはるかに多く含まれていると思われる。
統計分析は、全11種の分子が有意である(21.24分での3,5−オクタジエン−2−オンの第2ピークを除く)ことを確証している。
結論として、これら11種の分子(ペンタナール、ヘキサナール、1−オクテン−3−オール、2−ペンチルフラン、オクタナール、3,5−オクタジエン−2−オール(もしくは3−オクテン−2−オン)、3,5−オクタジエン−2−オン(2つのピークの第1)、ノナナール、2−ノネナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール、ヘキサン酸)を観察すると、水性懸濁液中に配置された製品の揮発性物質を分析する工程によって、「ペンキ」基準に基づいて許容される製品と許容されない製品を識別することを可能にする。
単純化モデルの作製
モデルを単純化するために、本発明によるタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の全臭気に最大の影響を及ぼす化合物、すなわち極度に低い嗅覚閾値を備える化合物を保持することが決定される。
これらの個別フレーバー値(=化合物の濃度/化合物の嗅覚閾値)は図5に表示した。
各化合物の濃度及び嗅覚閾値を考慮に入れると、4種の化合物:3,5−オクタジエン−2−オールまたは3−オクテン−2−オン(フローラル・ゼスト)、1−オクテン−3−オール(マッシュルーム溶媒、ペンキ、マッシュルーム・インク)、3,5−オクタジエン−2−オン(2つのピークの第1、フローラル)及び(E,E)−2,4−ノナジエナール(油酸化)が、本発明によるタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の感覚特性にとって特に重要であると思われる。
これら4種の化合物の個別記述子は、本発明による許容されないタンパク質に富む微細藻類バイオマスの組成物の全知覚臭気を極めて良好に結び付ける。
このため、これら4種の化合物に基づいてタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物についての全フレーバー値を確立することが可能である:
全フレーバー値=3,5−オクタジエン−2−オール(または3−オクテン−2−オン)、1−オクテン−3−オール、3,5−オクタジエン−2−オンおよび(E,E)−2,4−ノナジエナールの個別フレーバー値のΣ
図6に示したように、今後は、タンパク質に富む微細藻類バイオマスの組成物の様々なバッチを容易に2群に分類することができる:
− 許容される:これらはバッチ111、92、12、112、43、33、33、81、14、44、82及び34である;
− 許容されない:これらはバッチ83、84及び85である。
実施例1による官能的に許容されない品質のバッチであるバッチ85は、100%のフレーバー値を有することに留意されたい。
このバッチ85のケースでは、このため許容されるバッチは、実際には、許容されない基準微細藻類の4種の組成物の全フレーバー値に比較して0〜40%の全フレーバー値を有している。
バッチ42、93及び54は、4種の官能的化合物に基づくと、基準バッチ85の全フレーバー値よりはるかに高い全フレーバー値を有する。
しかしながら、バッチ85は、「ペンキ」記述子単独に基づいて許容されないと規定されたことに留意されたい。
バッチ42、93及び54は、揮発性有機化合物の分析に関して、明らかに揮発性有機化合物間の相乗作用によって特に影響を受ける。
これは、基準11種中の4種の揮発性有機化合物の選択に基づく単純化モデルがタンパク質に富む微細藻類バイオマスの組成物を2つの独特で容易に同定可能な群に分類することを可能にするという事実を損なわせない。

Claims (9)

  1. タンパク質に富む微細藻類バイオマスの組成物の官能特性を決定するための方法であって、11種の揮発性有機化合物の含有量を決定する工程を含み、前記11種の揮発性有機化合物がペンタナール、ヘキサナール、1−オクテン−3−オール、2−ペンチルフラン、オクタナール、3,5−オクタジエン−2−オール(または3−オクテン−2−オン)、3,5−オクタジエン−2−オン、ノナナール、2−ノネナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール及びヘキサン酸であり、前記微細藻類バイオマスがバイオマスの乾燥重量で50%を超えるタンパク質を含むこと、及び前記微細藻類がクロレラ属の微細藻類であることを特徴とする方法。
  2. 前記11種の揮発性有機化合物の含有量が、SPME/GC、好ましくはSPME/GC−MSによって決定される、請求項1に記載の方法。
  3. 前記11種の揮発性有機化合物の含有量が、SPME/GC後のクロマトグラフィーピークの表面積によって決定されることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の方法。
  4. 前記11種の揮発性有機化合物の含有量、具体的には前記11種の揮発性有機化合物に対応するクロマトグラフィーピークの表面積が、それに対して官能特性が特に許容されない、または許容されると規定される、タンパク質に富む1種以上の基準微細藻類バイオマスの表面積と比較されることを特徴とする、請求項1ないし請求項3のいずれか一項に記載の方法。
  5. 前記タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の官能特性を評価することを可能にする、揮発性有機化合物の分析プロファイルを規定するための方法であって:
    − 許容される及び許容されない官能特性の2つのコントロールを含む微細藻類バイオマス組成物を少なくとも15人の感覚パネルによる官能特性の評価と結び付ける第1マトリックスの構築、
    − 上記と同じ組成物と揮発性有機化合物の分析プロファイルによる前記組成物の特徴を関連付ける第2マトリックスの構築、及び
    − 最適化された官能プロファイルを有する組成物をこのように揮発性有機化合物の分析プロファイルによって特徴付けることができることに基づいて関連モデルを生成するために第1マトリックスと第2マトリックスとを相関させることを含み、
    − 前記微細藻類バイオマスが、バイオマスの乾燥重量で50%を超えるタンパク質を含むこと、及び前記微細藻類はクロレラ属の微細藻類であることを特徴とする方法。
  6. 前記感覚分析の前記記述子が:
    − 次の臭気:野菜、マッシュポテト、ストック、酸敗したバター、チーズ、堆肥、発酵、ピーナッツ及びペンキ;並びに
    − 次の色:黄色及び緑色、を含むことを特徴とする、請求項5に記載の方法。
  7. タンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物の官能特性を決定するための方法であって、4種の揮発性有機化合物の含有量を決定する工程を含み、前記4種の有機化合物が、3,5−オクタジエン−2−オール(または3−オクテン−2−オン)、1−オクテン−3−オール、3,5−オクタジエン−2−オン及び(E,E)−2,4−ノナジエナールである工程、並びに3,5−オクタジエン−2−オール(または3−オクテン−2−オン)、1−オクテン−3−オール、3,5−オクタジエン−2−オン及び(E,E)−2,4−ノナジエナールの個別フレーバー値の合計から全フレーバー値を計算する工程を含み、
    前記微細藻類バイオマスが、バイオマスの乾燥重量で50%を超えるタンパク質を含むこと、及び前記微細藻類がクロレラ属の微細藻類であることを特徴とする方法。
  8. 許容される官能プロファイルを有するタンパク質に富む微細藻類バイオマス組成物を選択するための方法であって、前記官能特性が請求項1ないし請求項7のいずれか一項に記載の方法によって決定されること、及び前記組成物は、請求項7に記載の方法によって計算された前記全フレーバー値が官能的に許容されない基準微細藻類バイオマス組成物の全フレーバー値に比較して0〜40%である場合に選択されることを特徴とし、前記微細藻類バイオマスがバイオマスの乾燥重量で50%を超えるタンパク質を含むこと及び前記微細藻類がクロレラ属の微細藻類であることを特徴とする方法。
  9. 請求項1ないし請求項4及び請求項7のいずれか一項に記載の方法であって、前記微細藻類が、クロレラ・ブルガリス(Chlorella vulgaris)、クロレラ・ソロキニアナ(Chlorella sorokiniana)及びクロレラ・プロトセコイデス(Chlorella protothecoides)よりなる群から選択され、より好ましくはクロレラ・プロトセコイデス(Chlorella protothecoides)であることを特徴とする方法。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4178716A4 (en) 2020-07-07 2024-06-19 GW Nutrition Inc. SYSTEMS AND METHODS FOR MICROBIAL CELL BLEACHING
CN112418919B (zh) * 2020-11-10 2022-10-28 江南大学 一种基于大数据筛选和仪器分析的大闸蟹品质评价方法
US20220204571A1 (en) * 2020-12-31 2022-06-30 Sophie's BioNutrients Pte. Ltd. System and method for using peptides for flavorings
CN113687001B (zh) * 2021-09-24 2022-05-17 广东省农业科学院茶叶研究所 茶叶萎凋程度的检测方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001095560A (ja) * 1999-09-17 2001-04-10 Ryohei Rin 特殊成分クロレラの製法及び装置
JP2009288191A (ja) * 2008-05-30 2009-12-10 Kao Corp 揮発成分採取具

Family Cites Families (229)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2506540A (en) 1948-05-29 1950-05-02 Monsanto Chemicals Vanillin purification by distillation
US2967700A (en) 1955-03-01 1961-01-10 Morris B Kallison Whipping and aerating apparatus
US2874171A (en) 1957-02-20 1959-02-17 Upjohn Co Recovery of ergosterol
US3142135A (en) 1962-02-13 1964-07-28 Grain Processing Corp Production of carotenoids by the cultivation of algae
US3280502A (en) 1962-11-07 1966-10-25 Hoffmann La Roche Process for the preparation of lutein
US3320693A (en) 1964-09-11 1967-05-23 Kk Method of industral cultivation of unicellular green algae such as chlorella
JPS4517146Y1 (ja) 1968-01-20 1970-07-15
US3962466A (en) 1972-11-10 1976-06-08 Dai-Nippon Sugar Manufacturing Co., Ltd. Method for treatment of microorganisms
JPS5328989B2 (ja) 1974-05-27 1978-08-17
US4005062A (en) 1974-08-16 1977-01-25 Standard Oil Company (Indiana) Process of preparing water-soluble whippable extract from microorganism protein material
US3957578A (en) 1975-01-03 1976-05-18 Hokkaido Sugar Co., Ltd. Method for manufacture of α-galactosidase by microorganism
US4103039A (en) 1976-08-18 1978-07-25 Fuji Oil Company, Limited Method for producing improved shea fat
US4104460A (en) 1976-09-14 1978-08-01 Nobuyasu Hasebe Method for treating seaweed with hydrogen peroxide or hydrogen peroxide compound
US4182777A (en) 1977-03-01 1980-01-08 Standard Oil Company (Indiana) Co-dried yeast whey food product and process
US4140805A (en) 1977-03-11 1979-02-20 Edwards George W Process of producing useful materials from plants
IL57712A (en) 1979-07-03 1984-02-29 Yissum Res Dev Co Cultivation of halophilic algae of the dunaliella species for the production of fuel-like product
US4273790A (en) 1979-11-19 1981-06-16 Standard Brands Incorporated Low-fat liquid spread and process
US4324067A (en) 1980-02-04 1982-04-13 The University Of Arizona Foundation Algal cell harvesting
US4373434A (en) 1980-11-24 1983-02-15 Simon-Rosedowns Limited Apparatus for the expansion of oil bearing seeds
JPS57150379A (en) 1981-03-14 1982-09-17 Kikujiro Ishiwatari Crushing of cell membrane of chlorella
US4390561A (en) 1981-11-04 1983-06-28 The Procter & Gamble Company Margarine oil product
JPS58184264A (ja) 1982-04-21 1983-10-27 Japan Storage Battery Co Ltd 鉛蓄電池極板の製造法
JPS5955172A (ja) 1982-09-22 1984-03-30 Yamagataya Noriten:Kk 藻類を原料とする加工食品の製造方法
JPS6075244A (ja) 1983-10-01 1985-04-27 Shimadaya Honten:Kk めん類の製造法
US4519845A (en) 1984-02-09 1985-05-28 Uop Inc. Separation of sucrose from molasses
JPS6158660A (ja) 1984-08-30 1986-03-25 シ−・エス工業株式会社 吸着剤用藻類顆粒の製造法
US4627192B1 (en) 1984-11-16 1995-10-17 Sigco Res Inc Sunflower products and methods for their production
US4744996A (en) 1985-03-01 1988-05-17 Rakow Allen L Method for producing microalgae based foodstuff
US5001059A (en) 1985-07-01 1991-03-19 Bio-Technical Resources, Inc. L-ascorbic acid production in microorganisms
US5792631A (en) 1985-07-01 1998-08-11 Dcv, Inc. Microbial process for the production of ascorbic acid using Chlorella protothecoides
US5900370A (en) 1985-07-01 1999-05-04 Bio-Technical Resources Process for the production of ascorbic acid with prototheca
US4673490A (en) 1985-08-23 1987-06-16 Fluor Corporation Process for separating crude oil components
JPS6261568A (ja) 1985-09-13 1987-03-18 Iwao Sasaki クロレラ微粉末の製造方法
DK159839C (da) * 1986-09-05 1991-04-29 Slagteriernes Forskningsinst Sondeenhed til automatisk bestemmelse af kvalitetsegenskaber ved koedemner
FR2626584B1 (fr) 1988-01-28 1990-07-13 Agronomique Inst Nat Rech Sequence ars efficace chez yarrowia lipolytica et procede pour sa preparation
JPH01215262A (ja) 1988-02-25 1989-08-29 Yoshio Tanaka 真空包装ドナリエラ藻体含有食品の製造法
US4901635A (en) 1988-04-08 1990-02-20 Anderson International Corp. Apparatus and method for the continuous extrusion and partial deliquefaction of oleaginous materials
US6977167B2 (en) 1988-09-07 2005-12-20 Martek Biosciences Corporation Mixtures of omega-3 and omega-6 highly unsaturated fatty acids from euryhaline microorganisms
US20060094089A1 (en) 1988-09-07 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US5340742A (en) 1988-09-07 1994-08-23 Omegatech Inc. Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids
US5130242A (en) 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
WO1990013612A1 (en) 1989-05-10 1990-11-15 Davy Mckee (London) Limited Multi-step hydrodesulphurisation process
US5407957A (en) 1990-02-13 1995-04-18 Martek Corporation Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates
DE4004800C2 (de) 1990-02-13 2000-12-21 Aventis Cropscience Gmbh Im Habitus und Ertrag veränderte transgene Pflanzen
US7053267B2 (en) 1990-03-16 2006-05-30 Calgene Llc Plant seed oils
US5244921A (en) 1990-03-21 1993-09-14 Martek Corporation Eicosapentaenoic acids and methods for their production
US5164308A (en) 1990-05-21 1992-11-17 Martek Corporation Preparation of labelled triglyceride oils by cultivation of microorganisms
JPH0477189A (ja) 1990-07-17 1992-03-11 Matsushita Electric Ind Co Ltd 磁気記録媒体のスキュー歪み測定方法及び測定装置
US6483008B1 (en) 1990-08-15 2002-11-19 Calgene Llc Methods for producing plants with elevated oleic acid content
JPH04108374A (ja) 1990-08-27 1992-04-09 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 新規クロレラ属藻類
US5945585A (en) 1990-12-20 1999-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Specific for palmitoyl, stearoyl and oleoyl-alp thioesters nucleic acid fragments encoding acyl-acp thiosesterase enzymes and the use of these fragments in altering plant oil composition
CU22292A1 (es) 1991-05-07 1995-01-31 Cigb Procedimiento para la obtencion a escala industrial de licores de fructosa-glucosa a partir de sacarosa e instalacion para el mismo
US5455167A (en) 1991-05-21 1995-10-03 Calgene Inc. Medium-chain thioesterases in plants
ATE121594T1 (de) 1991-08-16 1995-05-15 Quest Int Nederland Kaugummi mit verbesserter geschmacksfreigabe.
JP3143636B2 (ja) 1991-09-11 2001-03-07 株式会社サン・クロレラ 細胞破裂によるクロレラ細胞壁の破砕方法
DK201791D0 (da) 1991-12-17 1991-12-17 Boerge Holm Christensen Fremgangsmaade til coatning
FR2686619B1 (fr) 1992-01-28 1995-07-13 Commissariat Energie Atomique Procede de production selective de lipides poly-insatures a partir d'une culture de micro-algues du type porphyridium et cuve utilisee dans ce procede.
US5236721A (en) 1992-02-12 1993-08-17 Columbia Laboratories, Inc. Sustained flavorant release composition, chewable structure incorporating same and method for making same
DE4209779C1 (ja) 1992-03-26 1993-07-15 Oelmuehle Leer Connemann Gmbh & Co., 2950 Leer, De
JPH05276963A (ja) 1992-03-31 1993-10-26 Kawasaki Steel Corp ドコサヘキサエン酸の製造方法
US5656310A (en) 1992-10-02 1997-08-12 Santillo, Jr.; Humbart D. Process for producing a powdered food supplement
JP3090810B2 (ja) 1993-03-09 2000-09-25 日本碍子株式会社 パルミトオレイン酸の製造方法
JPH078215A (ja) 1993-04-30 1995-01-13 Kawasaki Steel Corp ドコサヘキサエン酸含有海洋性微細藻類食品素材およびその製造方法
JPH078217A (ja) 1993-06-29 1995-01-13 Kawasaki Steel Corp ドコサヘキサエン酸含有健康食品およびその製造方法
JP3506740B2 (ja) 1993-09-09 2004-03-15 日清オイリオ株式会社 ドコサヘキサエン酸含有藻類の培養方法
US5910630A (en) 1994-04-06 1999-06-08 Davies; Huw Maelor Plant lysophosphatidic acid acyltransferases
IL110396A (en) 1994-07-21 2000-07-16 Univ Ben Gurion Coloring materials derived from red microalgae their preparation and compositions containing them
US5756135A (en) 1994-09-15 1998-05-26 Robert D. Seeley Trust Water insoluble yeast solids product and process of making same
US5508057A (en) 1995-01-12 1996-04-16 The Procter & Gamble Company Process of making monomodal nut butters and spreads
US5680812A (en) 1995-01-23 1997-10-28 Linsgeseder; Helmut Apparatus and method for the extraction of vegetable oils
WO1996039476A1 (en) 1995-06-06 1996-12-12 Agro Management Group, Inc. Vegetable based biodegradable liquid lubricants
JPH0912466A (ja) 1995-06-26 1997-01-14 Yakult Honsha Co Ltd 脂質の吸収阻害・排出促進剤および高脂肪食品
US5685218A (en) 1995-07-14 1997-11-11 The French Oil Mill Machinery Co. Method for treating oil-bearing material
JPH09252707A (ja) 1996-03-22 1997-09-30 Media Internatl:Kk パンの製造法
US6255505B1 (en) 1996-03-28 2001-07-03 Gist-Brocades, B.V. Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
AR006830A1 (es) 1996-04-26 1999-09-29 Du Pont Aceite de soja con alta estabilidad oxidativa
US5595965A (en) 1996-05-08 1997-01-21 The Lubrizol Corporation Biodegradable vegetable oil grease
US6312623B1 (en) 1996-06-18 2001-11-06 Abb Power T&D Company Inc. High oleic acid oil compositions and methods of making and electrical insulation fluids and devices comprising the same
US6372460B1 (en) 1997-08-01 2002-04-16 Martek Biosciences DHA-containing nutritional compositions and methods for their production
JP3982737B2 (ja) 1997-09-29 2007-09-26 日本たばこ産業株式会社 酵母エキス組成物及びそれを得るための酵母並びに酵母エキス組成物の製造法
EP1049385B1 (en) 1998-01-21 2003-06-18 University of Maryland Biotechnology Institute Methods for the enrichment of live feed for fish larvae with docosahexaenoic acid
US6139897A (en) 1998-03-24 2000-10-31 Kao Corporation Oil or fat composition containing phytosterol
JP2000175696A (ja) 1998-12-14 2000-06-27 Yoshio Tanaka ドナリエラ藻体の抽出方法
US6166231A (en) 1998-12-15 2000-12-26 Martek Biosciences Corporation Two phase extraction of oil from biomass
JP3540951B2 (ja) 1998-12-17 2004-07-07 麒麟麦酒株式会社 高クロロフィル含有耐塩性クロレラ
WO2000061740A1 (en) 1999-04-10 2000-10-19 Maxygen, Inc. Modified lipid production
JP2001095481A (ja) 1999-10-01 2001-04-10 Shizuji Katano 脱脂乳ペプチド入り乳製品乳酸菌飲料
US6294207B1 (en) 1999-11-01 2001-09-25 Albion International, Inc. Calcium fortification of oleaginous foods
US6750048B2 (en) 2000-01-19 2004-06-15 Martek Biosciences Corporation Solventless extraction process
US6338866B1 (en) 2000-02-15 2002-01-15 Applied Food Biotechnology, Inc. Pet foods using algal or fungal waste containing fatty acids
JP2001292751A (ja) 2000-04-13 2001-10-23 Yaeyama Shokusan Kk クロレラ飲料用粉末
PT1276885E (pt) 2000-04-21 2007-10-26 Martek Biosciences Corp Conversão trófica de algas fototróficas estritas, através de engenharia metabólica
CA2412400A1 (en) 2000-07-25 2002-01-31 Calgene Llc Nucleic acid sequences encoding beta-ketoacyl-acp synthase and uses thereof
EP1178118A1 (en) 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Isolation of microbial oils
JP2002125601A (ja) 2000-10-25 2002-05-08 Kurorera Kogyo Kk 動物性プランクトン用餌料とその製造方法及び動物性プランクトンの培養方法
BR0115673B1 (pt) 2000-11-21 2013-07-30 emulsão espalhável comestível e processo de preparação de uma emulsão de água em óleo comestível espalhável
US6620427B2 (en) 2001-04-24 2003-09-16 Abbott Laboratories Method for improving bone mineralization
JP2003023966A (ja) 2001-07-16 2003-01-28 Health Vision:Kk 緑茶組成物及びその製造方法
WO2003037884A2 (en) 2001-09-19 2003-05-08 Archer-Daniels-Midland Company Process for separation of tocopherols
US20030229237A1 (en) 2002-04-02 2003-12-11 Haas Michael J. In situ production of fatty acid alkyl esters
CA2484334C (en) 2002-05-03 2013-01-22 Martek Biosciences Corporation High-quality lipids and methods for producing by enzymatic liberation from biomass
ES2326735T3 (es) * 2002-05-28 2009-10-19 Foss Analytical A/S Procedimiento y espectrometro para la determinacion cuantitativa de un constituyente dentro de una muestra.
WO2004000871A2 (en) 2002-06-21 2003-12-31 Monsanto Technology Llc Thioesterase-related nucleic acid sequences and methods
JP2004049079A (ja) 2002-07-18 2004-02-19 Ishikawa Tennen Yakko Busshitsu Kenkyu Center ウルトラミクロ化クロレラ製剤
US7232935B2 (en) 2002-09-06 2007-06-19 Fortum Oyj Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
US7268276B2 (en) 2002-11-18 2007-09-11 Monsanto Technology Llc Production of increased oil and protein in plants by the disruption of the phenylpropanoid pathway
US7098193B2 (en) 2003-02-18 2006-08-29 The Procter & Gamble Company Compositions comprising a defined polysaccharide component
JP2004275173A (ja) 2003-03-17 2004-10-07 Teruo Kumagai 生大豆の微粉末を用いた豆乳の製造法。
US7115286B2 (en) 2003-07-08 2006-10-03 Sarah Meredith Compositions and methods for an orally administered inhibitor of biting insects
DK1673457T3 (da) 2003-08-25 2011-09-05 Funzyme Biotechnologies Sa Nye svampeproteiner og nukleinsyrer, der koder for disse
PE20050398A1 (es) 2003-09-22 2005-06-03 Rosales Jose Antonio Socla Proceso y purificacion de las xantofilas de marigold
US7264813B2 (en) 2003-09-24 2007-09-04 Nikken Sohonsha Corporation Therapeutic uses of Dunaliella powder
US7504259B2 (en) 2003-11-12 2009-03-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Δ12 desaturases suitable for altering levels of polyunsaturated fatty acids in oleaginous yeast
US7063957B2 (en) 2004-03-26 2006-06-20 The University Of Hong Kong Methods for production of astaxanthin from the green microalgae Chlorella in dark-heterotrophic cultures
US7364883B2 (en) 2004-05-07 2008-04-29 Yeastern Biotech Co., Ltd. Process for producing poly-unsaturated fatty acids by oleaginous yeasts
US7214297B2 (en) 2004-06-28 2007-05-08 Applied Materials, Inc. Substrate support element for an electrochemical plating cell
JP2006014700A (ja) 2004-07-05 2006-01-19 Masahiro Ogaki クロレラ属の新規株
GB0421937D0 (en) 2004-10-02 2004-11-03 Univ York Acyl CoA synthetases
WO2006047445A2 (en) 2004-10-22 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for preparing materials for extraction
US7879591B2 (en) 2004-11-04 2011-02-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company High eicosapentaenoic acid producing strains of Yarrowia lipolytica
US8685679B2 (en) 2004-11-04 2014-04-01 E I Du Pont De Nemours And Company Acyltransferase regulation to increase the percent of polyunsaturated fatty acids in total lipids and oils of oleaginous organisms
US7550286B2 (en) 2004-11-04 2009-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Docosahexaenoic acid producing strains of Yarrowia lipolytica
ES2356086T5 (es) 2005-01-14 2021-03-04 Neste Oyj Procedimiento para la producción de hidrocarburos
DE102005003624A1 (de) 2005-01-26 2006-07-27 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Herstellung und Anwendung eines antioxidativ wirksamen Extraktes aus Crypthecodinium sp.
WO2006092449A2 (en) 2005-03-02 2006-09-08 Metanomics Gmbh Process for the production of fine chemicals
EP1888055A4 (en) 2005-05-11 2009-10-21 Advanced Bionutrition Corp FISH OIL UNDER STABILIZED FORM
SG175475A1 (en) 2005-05-12 2011-11-28 Martek Biosciences Corp Biomass hydrolysate and uses and production thereof
EP1890549A1 (en) 2005-05-19 2008-02-27 Unilever N.V. Nutrition products
EP1741767B2 (en) 2005-07-04 2023-04-05 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
CN1309820C (zh) 2005-08-25 2007-04-11 北京科技大学 一种能够无光照异养生长小球藻的培养方法
WO2007027669A1 (en) 2005-08-29 2007-03-08 Cps Biofuels, Inc. Improved biodiesel fuel, additives, and lubbricants
CN100408656C (zh) 2005-09-28 2008-08-06 中国科学院大连化学物理研究所 一种生物柴油的制备方法
US20070160728A1 (en) 2005-10-13 2007-07-12 Noel Rudie Gluten-free food products including deflavored bean powder
US20070167396A1 (en) 2006-01-19 2007-07-19 Solazyme, Inc. Methods and compositions for cholesterol reduction in mammals
US20070166266A1 (en) 2006-01-19 2007-07-19 Solazyme, Inc. Methods and compositions for improving the health and appearance of skin
US20090274736A1 (en) 2006-01-19 2009-11-05 Solazyme Inc. Nutraceutical Compositions From Microalgae And Related Methods of Production And Administration
JP2007215507A (ja) 2006-02-17 2007-08-30 Kobayashi Pharmaceut Co Ltd スピルリナおよびクロレラ含有食品組成物
US20070218183A1 (en) 2006-03-14 2007-09-20 Bunge Oils, Inc. Oil composition of conjugated linoleic acid
CN100590186C (zh) 2006-03-17 2010-02-17 中国科学院大连化学物理研究所 一种生产生物油脂和生物柴油的方法
AU2007238228A1 (en) 2006-04-13 2007-10-25 Ambrozea, Inc. Compositions and methods for producing fermentation products and residuals
CN1837352A (zh) 2006-04-29 2006-09-27 清华大学 高密度培养异养小球藻的方法
EP2024490A4 (en) 2006-05-12 2010-01-20 Arizona Board Regents A Body C NEW CHLORELLA SPECIES AND ITS USE
US8029579B2 (en) 2006-06-28 2011-10-04 COH Inc. Fatty acid blends and uses therefor
WO2008036654A2 (en) 2006-09-18 2008-03-27 The Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona Acting For And On Behalf Of Arizona State University Algal medium chain length fatty acids and hydrocarbons
WO2008039911A1 (en) 2006-09-28 2008-04-03 Purrfect Gourmet, Llc Algal biomeal-based palatability enhancer and method of use and manufacture therefor
WO2008130372A2 (en) 2006-09-28 2008-10-30 Microbia, Inc. Production of sterols in oleaginous yeast and fungi
US9101161B2 (en) 2006-11-02 2015-08-11 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith
WO2008060571A2 (en) 2006-11-13 2008-05-22 Aurora Biofuels, Inc. Methods and compositions for production and purification of biofuel from plants and microalgae
DE102006056454A1 (de) 2006-11-28 2008-05-29 Bluebiotech International Gmbh Nahrungsergänzungsmittel
JP4820277B2 (ja) 2006-12-20 2011-11-24 花王株式会社 ケトン体及び/又は2級アルコールの製造法
WO2008083351A2 (en) 2006-12-29 2008-07-10 Genifuel Corporation Controlled growth environments for algae cultivation
US7977076B2 (en) 2006-12-29 2011-07-12 Genifuel Corporation Integrated processes and systems for production of biofuels using algae
JP2008253146A (ja) 2007-03-30 2008-10-23 Adeka Corp 焼プリン用ミックス液
MX2009007356A (es) 2007-05-02 2009-10-08 Ouro Fino Participacoes E Empr Proceso para producir biodiesel y/o aceite combustible.
US8801975B2 (en) 2007-05-17 2014-08-12 Cooper Industries, Llc Vegetable oil dielectric fluid composition
EP2351845A1 (en) 2007-06-01 2011-08-03 Solazyme, Inc. Renewable chemicals and fuels from oleaginous yeast
US7914832B2 (en) 2007-06-01 2011-03-29 Kyoto Eiyo Co., Ltd. Method for producing chlorella fermented food
JP4526575B2 (ja) 2007-08-06 2010-08-18 株式会社メタルカラー クロレラ抽出物含有飲料
CN101130513A (zh) 2007-08-24 2008-02-27 北京科技大学 一种从小球藻藻粉中提取纯化叶黄素的方法
WO2009029793A1 (en) 2007-08-31 2009-03-05 Martek Biosciences Corporation Polyunsaturated fatty acid-containing solid fat compositions and uses and production thereof
NZ584460A (en) 2007-09-12 2012-10-26 Martek Biosciences Corp Biological oil produced by a microorganism of the kingdom Stramenopil by heterotropic fermentation
CA2704371A1 (en) 2007-11-01 2009-05-07 Wake Forest University School Of Medicine Compositions and methods for prevention and treatment of mammalian diseases
FR2924126B1 (fr) 2007-11-28 2011-04-15 Roquette Freres Nouveau procede de culture d'une microalgue heterotrophe
US8815567B2 (en) 2007-11-30 2014-08-26 E I Du Pont De Nemours And Company Coenzyme Q10 production in a recombinant oleaginous yeast
MX2010006539A (es) 2007-12-11 2011-02-23 Synthetic Genomics Inc Secrecion de acidos grasos por parte de microorganismos fotosinteticos.
GB0724720D0 (en) 2007-12-19 2008-01-30 Ici Plc Triglyceride macromonomers
WO2009105620A1 (en) 2008-02-20 2009-08-27 Cco Technology, Ltd. Selective short chain monounsaturated oils
CN101230364A (zh) 2008-02-25 2008-07-30 清华大学 一种利用异养小球藻高密度发酵生产生物柴油的方法
US8598378B2 (en) 2008-03-14 2013-12-03 University Of Hawaii Methods and compositions for extraction and transesterification of biomass components
US8043496B1 (en) 2008-03-18 2011-10-25 Peter Allen Schuh System for extracting oil from algae
US20100170144A1 (en) 2008-04-09 2010-07-08 Solazyme, Inc. Hydroprocessing Microalgal Oils
CA2720828C (en) 2008-04-09 2017-03-21 Solazyme, Inc. Direct chemical modification of microbial biomass and microbial oils
FR2931071B1 (fr) 2008-05-14 2010-08-13 Roquette Freres Confiserie aux algues pour la prevention des infections buccodentaires
CN101280328B (zh) 2008-05-27 2011-06-29 清华大学 一种从自养到异养两步培养小球藻生产生物柴油的方法
FR2933848B1 (fr) 2008-07-18 2019-08-09 Roquette Freres Composition de fibres indigestibles solubles et d'organismes eucaryotes dotes d'une paroi polysaccharidique utilisees dans le domaine du bien etre
US8435790B2 (en) 2008-07-25 2013-05-07 The Regents Of The University Of California Methods of modulating lipid concentrations in eukaryotic cells
US8273694B2 (en) 2008-07-28 2012-09-25 Jeffrey A Brown Synthetic compositions obtained from algae
WO2010019813A2 (en) 2008-08-13 2010-02-18 Sapphire Energy, Inc. Production of fatty actds by genetically modified photosynthetic organisms
BRPI0913818A2 (pt) 2008-10-03 2017-03-28 Agrisoma Biosciences Inc método de produção de plantas transgênicas, planta transgênica e método de produção de óleo
US20120128851A1 (en) 2008-10-14 2012-05-24 Solazyme, Inc Novel microalgal food compositions
US20100297325A1 (en) 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Egg Products Containing Microalgae
US20100297292A1 (en) 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Reduced Pigmentation Microalgae Strains and Products Therefrom
CA2740415C (en) 2008-10-14 2021-08-24 Solazyme, Inc. Food compositions of microalgal biomass
US20100303990A1 (en) 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. High Protein and High Fiber Algal Food Materials
US20100303989A1 (en) 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. Microalgal Flour
US20100303961A1 (en) 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. Methods of Inducing Satiety
US20100303957A1 (en) 2008-10-14 2010-12-02 Solazyme, Inc. Edible Oil and Processes for Its Production from Microalgae
US20100297296A1 (en) 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Healthier Baked Goods Containing Microalgae
US20100297331A1 (en) 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Reduced Fat Foods Containing High-Lipid Microalgae with Improved Sensory Properties
US20130122180A1 (en) 2008-10-14 2013-05-16 Solazyme, Inc. Microalgal Food Compositions
US20100297323A1 (en) 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Gluten-free Foods Containing Microalgae
US20160324167A1 (en) 2008-10-14 2016-11-10 Terravia Holdings, Inc. Novel microalgal food compositions
US20100297295A1 (en) 2008-10-14 2010-11-25 Solazyme, Inc. Microalgae-Based Beverages
US8367354B2 (en) * 2008-10-24 2013-02-05 Mead Johnson Nutrition Company Methods for determining the levels of TGF-β in a composition
CA2745129C (en) 2008-11-28 2019-05-07 Solazyme, Inc. Production of tailored oils in heterotrophic microorganisms
US20100196575A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 Solae, Llc Melting Vegetable Protein Based Substitute Cheese
FR2942586B1 (fr) 2009-03-02 2011-05-13 Roquette Freres Poudre granulee contenant des proteines vegetales et des maltodextrines, leur procede d'obtention et leurs utilisations
WO2010102056A1 (en) 2009-03-03 2010-09-10 Solazyme, Inc. Methods of treating impaired glucose metabolism via administration of algal biomass
WO2010111698A2 (en) 2009-03-27 2010-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dielectric heat-transfer fluid
CA2758924C (en) 2009-04-14 2017-08-29 Solazyme, Inc. Methods of microbial oil extraction and separation
JP5636039B2 (ja) 2009-04-14 2014-12-03 ソラザイム、インクSolazyme Inc 新規微細藻類食物組成物
US20120156717A1 (en) 2009-08-28 2012-06-21 Phycal, Inc. Biofuel from recombinant oleaginous algae using sugar carbon sources
CA2774975C (en) 2009-09-25 2019-11-05 Ls9, Inc. Production of fatty acid derivatives in recombinant bacterial cells expressing an ester synthase variant
SG10201408475VA (en) 2009-12-18 2015-01-29 Cargill Inc Brassica plants yielding oils with a low total saturated fatty acid content
US20110195448A1 (en) 2009-12-28 2011-08-11 James Casey Lippmeier Recombinant Thraustochytrids that Grow on Xylose, and Compositions, Methods of Making, and Uses Thereof
WO2011130576A1 (en) 2010-04-14 2011-10-20 Solazyme, Inc. Oleaginous yeast food compositions
US20110252696A1 (en) 2010-04-14 2011-10-20 Solazyme, Inc. Fuel And Chemical Production From Oleaginous Yeast
WO2011130578A2 (en) 2010-04-14 2011-10-20 Solazyme, Inc. Lipid-rich microalgal flour food compositions
AU2011257982B2 (en) 2010-05-28 2017-05-25 Corbion Biotech, Inc. Tailored oils produced from recombinant heterotrophic microorganisms
ES2909143T3 (es) 2010-11-03 2022-05-05 Corbion Biotech Inc Microbios de Chlorella o Prototheca modificados genéticamente y aceite producido a partir de estos
EP2655615A4 (en) 2010-12-23 2014-04-23 Exxonmobil Res & Eng Co ACYL-ACP PROKARYOTIC THIOESTERASES FOR THE PRODUCTION OF FATTY ACIDS IN GENETICALLY MODIFIED MICROORGANISMS
KR102117225B1 (ko) 2011-02-02 2020-06-02 테라비아 홀딩스 인코포레이티드 재조합 유지성 미생물로부터 생산된 맞춤 오일
CA2834698A1 (en) 2011-05-06 2012-11-15 Solazyme, Inc. Genetically engineered microorganisms that metabolize xylose
CN109007229A (zh) 2011-10-21 2018-12-18 索拉兹米罗凯特营养品有限责任公司 抗结晶冷冻食物产品
JP2015500009A (ja) 2011-11-28 2015-01-05 ソラザイム、インクSolazyme Inc Prototheca脂質経路遺伝子を含む遺伝子操作された微生物株
US9719114B2 (en) 2012-04-18 2017-08-01 Terravia Holdings, Inc. Tailored oils
CA2870364A1 (en) 2012-04-18 2013-10-24 Solazyme, Inc. Recombinant microbes with modified fatty acid synthetic pathway enzymes and uses thereof
JP6479653B2 (ja) 2012-05-04 2019-03-06 ソラザイム ロケット ニュートリショナルズ, エルエルシー 油性微生物を含む風味、匂いおよび/または着色剤組成物ならびに関連方法
WO2014062882A1 (en) 2012-10-17 2014-04-24 Solazyme Roquette Nutritionals, LLC Microalgal flour granules and process for preparation thereof
US10098371B2 (en) * 2013-01-28 2018-10-16 Solazyme Roquette Nutritionals, LLC Microalgal flour
WO2014138593A2 (en) 2013-03-08 2014-09-12 Solazyme, Inc. Oleaginous microbial lubricants
EP2993993A2 (en) 2013-04-26 2016-03-16 Solazyme, Inc. Low polyunsaturated fatty acid oils and uses thereof
FR3007625B1 (fr) 2013-06-26 2015-07-17 Roquette Freres Procede de production de biomasse de microalgues de qualite sensorielle optimisee
FR3007837B1 (fr) 2013-06-26 2015-07-17 Roquette Freres Compositions de farine de microalgues de qualite sensorielle optimisee
KR20160041927A (ko) 2013-08-13 2016-04-18 로께뜨프레르 최적화된 관능 특성을 갖는 지질이 풍부한 미세조류 미분 조성물의 제조 방법
BR112016006839A8 (pt) 2013-10-04 2017-10-03 Solazyme Inc Óleos customizados
WO2015149026A1 (en) 2014-03-28 2015-10-01 Solazyme, Inc. Lauric ester compositions
EP3160264B9 (en) 2014-06-27 2022-12-14 Corbion Biotech, Inc. Method of making a high-protein acidic liquid food product using high-protein microalgae
WO2016014912A1 (en) 2014-07-24 2016-01-28 Solazyme, Inc. High-protein gelled food products made using high-protein microalgae

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001095560A (ja) * 1999-09-17 2001-04-10 Ryohei Rin 特殊成分クロレラの製法及び装置
JP2009288191A (ja) * 2008-05-30 2009-12-10 Kao Corp 揮発成分採取具

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JACLYN E R SANTOS: "ANALYSIS OF VOLATILE ORGANIC COMPOUNDS IN VIRGIN COCONUT OIL AND THEIR SENSORY ATTIBUTES", PHILIPPINE JOURNAL OF SCIENCE, vol. V140 N2, JPN5016008819, 19 December 2011 (2011-12-19), pages 161 - 171, XP055139768, ISSN: 0003827957 *
SANG-MI SUN: "VOLATILE COMPOUNDS OF THE GREEN ALGA, CAPSOSIPHON FULVESCENS", JOURNAL OF APPLIED PHYCOLOGY, vol. VOL:24, NR:5,, JPN5016008818, 27 September 2011 (2011-09-27), DO, pages 1003 - 1013, ISSN: 0003827956 *

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