JP2016190884A - ハロオレフィン類組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
CF3CF=CF2 (HFO−1216yc、ヘキサフルオロプロペンともいう。)
CF3CF=CHF (HFO−1225ye)
CF3CF=CH2 (HFO−1234yf)
CF3CH=CHF (HFO−1234ze)
CF3CH=CH2 (HFO−1243zf)
CF3CCl=CH2 (HCFO−1233xf)
CF2ClCCl=CH2(HCFO−1232xf)
CF3CH=CHCl(HCFO−1233zd)
CF3CCl=CHCl(HCFO−1223xd)
CClF2CCl=CHCl(HCFO−1222xd)
CFCl2CCl=CH2(HCFO−1231xf)
CH2ClCCl=CCl2(HCO−1230xa)
これらの中でも特にフルオロプロペン類は、低GWPの冷媒、熱媒体の候補として有望な物質であるが、時間の経過等により徐々に分解が生じることがあり、決して安定性が高い物質とはいえない。そのため、このような物質を種々の用途に使用するにあたっては、その使用状況又は使用環境によって性能が徐々に低下する等の問題がある。
1.(a)ハロオレフィン類と、
(b)HFO-1234ze、HFC-254eb、HFO-1243zf、HFC-245eb、HFC-245fa、HFC-245cb、HFC-236ea、HFC-236fa、HFO-1225ye、3,3,3-トリフルオロプロピン、HFC-23、HFC-32、HFC-125、HFC-143a、HFC-134a、FC-1216、HCFO-1233xf、HCFO-1233zd、HCFO-1232xf、HCFO-1223xd及びクロロメタンの群から選ばれる少なくとも1種以上の化合物と、
(c)水と、
を含んでなることを特徴とする、ハロオレフィン類組成物。
2.前記(a)ハロオレフィン類の全量に対して、前記(c)水の含有量が200重量ppm以下である、上記項1に記載の組成物。
3.さらに(d)酸素を含む、上記項1又は2に記載の組成物。
4.前記(a)ハロオレフィン類の全量に対して、前記(d)酸素の含有量が0.35mol%以下である、上記項3に記載の組成物。
5.前記(a)ハロオレフィン類が、テトラフルオロプロペンである、上記項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
6.前記テトラフルオロプロペンが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、上記項5に記載の組成物。
7.前記テトラフルオロプロペンが、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、上記項5に記載の組成物。
8.さらに(e)ポリアルキレングリコール及びポリオールエーテルの少なくとも一方を含む、上記項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
9.(a)ハロオレフィン類と、
(c)水と、
(e)ポリアルキレングリコール及びポリオールエーテルの少なくとも一方と、
を含んでなることを特徴とする、ハロオレフィン類組成物。
10.前記(a)ハロオレフィン類の全量に対して、前記(c)水の含有量が200重量ppm以下である、上記項9に記載の組成物。
11.前記(a)ハロオレフィン類が、テトラフルオロプロペンである、上記項9又は10に記載の組成物。
12.前記テトラフルオロプロペンが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、上記項11に記載の組成物。
13.前記テトラフルオロプロペンが、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、上記項11に記載の組成物。
1,1,2−テトラフルオロプロパン、HFO-1243zfは3,3,3−トリフルオロプロペン、HFC-245ebは1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、HFC-245faは1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、HFC-245cbは、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ
プロパン、HFC-236eaは1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、HFC-236faは1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、HFO-1225yeは1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、HFC-23はトリフルオロメタン、HFC-32はメチレンジフルオリド、HFC-125は1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタン、HFC-143aは1,1,1−トリ
フルオロエタン、HFC-134aは1,1,1,2−テトラフルオロエタン、FC-1216はヘキサ
フルオロプロペン、HCFO-1233xfは2−クロロ−3,3,3トリフルオロプロペン、HCFO-1233zdは1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、HCFO-1232xfは3,3−ジフ
ルオロプロペン、HCFO-1223xdは1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン
である。
ロペンやトリフルオロプロペンが挙げられる。これらの化合物はいずれも、その異性体の種類については特に制限されない。特に好ましいハロオレフィン類の具体例としては、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)、1,2,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ye)、1,1,2,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yc)、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225zc)、3,3,3−トリフルオロプロペン(HFO−1243zf)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(HFO−1336mzz)、1,1,1,2,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンテン(HFO−1429myz)等が例示される。
ることが好ましい。酸素の含有量この範囲であれば、組成物中におけるハロオレフィン類の安定性がさらに向上する。この観点から、組成物における酸素の含有量は少ないほど好ましいが、上述のように組成物は水を含んでいるので、上記の範囲内の酸素量であれば、その水の作用によって、ハロオレフィン類の安定性は保持され得る。組成物における酸素の含有量の下限値は、例えば、ガスクロマトグラフィーの検出限界である1ppmとすることができる。
zc)、3,3,3−トリフルオロプロペン(HFO−1243zf)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(HFO−1336mzz)、1,1,1,2,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンテン(HFO−1429myz)等が挙げられる。
定されるものではない。
2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(以下「HFO−1234yf」と略記する)と、水とを準備し、これらを配合することで、HFO−1234yfに対して水の含有量が10重量ppm、200重量ppm、10000重量ppmの3種類のハロオレフィン類組成物を調製した。なお、上記HFO−1234yfは、たとえば、特開2012−500182号公報の実施例1、特開2009−126803号公報に示されるような方法で製造した。このとき生成するHFは水洗塔、NaOH水溶液のアルカリ塔により脱酸した。得られたハロオレフィン類組成物は、HFO−1234yfの製造において生成した副生成物(例えば、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)、すなわち(b)の成分)が含まれ得る。
1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(以下「HFO−1234ze」と略記する)と、水とを準備し、これらを配合することで、HFO−1234zeに対して水の含有量が10重量ppm、200重量ppm、10000重量ppmの3種類のハロオレフィン類組成物を調製した。なお、上記HFO−1234zeは、たとえば、特開2012−500182号公報に記載の方法のようにHFC-245ebの脱HFによりHFO−1234y
fと共に得た。生成したHFは水洗塔、NaOH水溶液のアルカリ塔により脱酸した。HFO−1234yfは(b)の成分である。
水を配合しなかったこと以外は実施例1と同様の方法にてハロオレフィン類組成物を得た。
水を配合しなかったこと以外は実施例2と同様の方法にてハロオレフィン類組成物を得た。
上記実施例及び比較例で得られたハロオレフィン類組成物の各々について、以下のようにハロオレフィン類の安定性試験を行った。片側を溶封済みのガラス製チューブ(ID8mmΦ×OD12mmΦ×L300mm)に、ハロオレフィン類組成物をハロオレフィン類の含有量が0.01molとなるように加えた。チューブは溶封により密閉状態とした。このチューブを150℃の雰囲気下の恒温槽内に静置させ、この状態で1週間保持した。その後、恒温槽から取り出して冷却し、チューブ内のガス中の酸分の分析を行うことで、ハロオレフィン類の安定性を評価した。
上記実施例及び比較例で得られたハロオレフィン類組成物の各々について、以下のようにハロオレフィン類の安定性試験を行った。片側を溶封済みのガラス製チューブ(ID8
mmΦ×OD12mmΦ×L300mm)にハロオレフィン類組成物をハロオレフィン類の含有量が0.01molとなるように加えた。次いで、酸素濃度がハロオレフィン類の充填モル数に対し所定のモル濃度(0.010モル%、0.115モル%又は0.345モル%)になるように調整して酸素をチューブ内に封入した。このチューブを150℃の雰囲気下の恒温槽内に静置させ、この状態で1週間保持した。その後、恒温槽から取り出して冷却し、チューブ内のガス中の酸分の分析を行うことで、ハロオレフィン類の安定性を評価した。
に比べて促進していることがわかる。この結果から、水を含有する組成物では、ハロオレフィン類であるHFO−1234yfが安定化していることがわかる。また、No.9〜12はいずれも酸素の添加量を0.115モル%、No.13〜16はいずれも酸素の添加量を0.345モル%としたものであるが、酸素の添加量を0.115モル%の場合と同様の傾向が見られた。さらに、ハロオレフィン類がHFO−1234zeの場合においても(No.21〜24,25〜28,29〜32)同様の傾向が見られた。尚、No.1〜4及びNo.17〜20ではいずれも、酸分の含有量は1重量ppmを下回っており、ハロオレフィン類の分解はほとんど進行していないことがわかる。これは、系内へ酸素を添加しなかったので、酸化等が起こらなかったためであると考えられる。従って、酸素がほとんど存在しない系では、組成物中に水が含まれるか否かによらず、いずれのハロオレフィン類も安定な状態である。
Claims (13)
- (a)ハロオレフィン類と、
(b)HFO-1234ze、HFC-254eb、HFO-1243zf、HFC-245eb、HFC-245fa、HFC-245cb、HFC-236ea、HFC-236fa、HFO-1225ye、3,3,3-トリフルオロプロピン、HFC-23、HFC-32、HFC-125、HFC-143a、HFC-134a、FC-1216、HCFO-1233xf、HCFO-1233zd、HCFO-1232xf、HCFO-1223xd及びクロロメタンの群から選ばれる少なくとも1種以上の化合物と、
(c)水と、
を含んでなることを特徴とする、ハロオレフィン類組成物。 - 前記(a)ハロオレフィン類の全量に対して、前記(c)水の含有量が200重量ppm以下である、請求項1に記載の組成物。
- さらに(d)酸素を含む、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記(a)ハロオレフィン類の全量に対して、前記(d)酸素の含有量が0.35mol%以下である、請求項3に記載の組成物。
- 前記(a)ハロオレフィン類が、テトラフルオロプロペンである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記テトラフルオロプロペンが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、請求項5に記載の組成物。
- 前記テトラフルオロプロペンが、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、請求項5に記載の組成物。
- さらに(e)ポリアルキレングリコール及びポリオールエーテルの少なくとも一方を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- (a)ハロオレフィン類と、
(c)水と、
(e)ポリアルキレングリコール及びポリオールエーテルの少なくとも一方と、
を含んでなることを特徴とする、ハロオレフィン類組成物。 - 前記(a)ハロオレフィン類の全量に対して、前記(c)水の含有量が200重量ppm以下である、請求項9に記載の組成物。
- 前記(a)ハロオレフィン類が、テトラフルオロプロペンである、請求項9又は10に記載の組成物。
- 前記テトラフルオロプロペンが、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、請求項11に記載の組成物。
- 前記テトラフルオロプロペンが、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、請求項11に記載の組成物。
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