JP2016155842A - リグナン系化合物の皺改善用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】皺形成と関連した重要な要素であるコラーゲン分解酵素−1(MMP−1)の発現を抑制することにより、コラーゲンの分解を抑制して新たなコラーゲン(type−1)の生成を促進させ、光老化による皺を改善する効果を有する、肉荳蒄(ニクズク、ナツメグ)抽出物、肉荳蒄仮種皮の抽出物又はその抽出物から分離されたフラグリンA,オーストバイリグナン7,リカリンE及びメースリグナン等のリグナン系化合物を有効成分とする皮膚皺改善用組成物。
【選択図】図7
Description
(2)
(3)
(4)
本発明の食品組成物の内、本発明の抽出物又はリグナン系化合物の好ましい含量としては、食品の全体重量に対して約0.0001乃至50重量%を含め得る。
ただし、下記実施例は本発明を例示するのみ、本発明の内容が下記実施例に限定されるものではない。
肉荳蒄仮種皮からフラグリンA及びオーストバイリグナン7の分離精製及び構造決定
<1−1>フラグリンA及びオーストバイリグナン7の分離及び精製
乾燥粉砕した肉荳蒄仮種皮100gに75%メタノール400mlを添加して常温で二日間放置した。抽出された溶液を濾過して真空濃縮し、肉荳蒄仮種皮の75%メタノール抽出物(13.26g)を製造し、前記75%メタノール抽出物をエチルアセテート、ブタノール、水で分画した。エチルアセテート分画物(10.29g)をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを利用して、クロロホルムとエチルアセテートを9:1(v/v)の比率で混合した溶媒で溶出させ、分画物V(0.52)と分画物VI(0.19g)を得た。分画物Vをクロロホルムとエチルアセテートとアセトン24:0.3:1(v/v/v)の比率で混合した溶媒でカラムクロマトグラフィーして分画物V−C(0.05g)を得た。以降、分画物V−Cをリサイクリング高性能液体クロマトグラフィーを利用して100%メタノールで溶出させ、単一物質分画のフラグリンA V−C−2(0.03g)を得た。さらに、分画物VIをクロロホルムとエチルアセテートとアセトン30:1:2(v/v/v)の比率で混合した溶媒でカラムクロマトグラフィして分画物VI−B(0.52g)を得た。以降、分画物VI−BをRp−18リサイクリング高性能液体クロマトグラフィーを利用して100%メタノールで溶出させ、単一物質分画であるオーストバイリグナン7 VI−B−5(0.011g)を得た。このような分離工程図を図1に示した。
前記分離された単一物質V−C−2の構造を決定する為に、1H−NMRスペクトルと13C−NMRスペクトルを、それぞれ600MHzと150MHz(溶媒:CDCl3)で測定した。1H−NMRと13C−NMRの結果を総合的に分析して表1に示した。
前記分離された単一物質VI−B−5の構造を決定する為に、1H−NMRスペクトルと、13C−NMRスペクトルをそれぞれ600MHzと150MHz(溶媒:CDCl3)で測定した。
細胞増殖効果
皮膚の皺改善効果を検定する細胞増殖効果を観察する為に、繊維芽細胞を利用したMTT試験法[3−(4,5−dimethylthiazol−2−yl)−2,5−diphenyl tetrazolium bromide reduction method]を行った。
肉荳蒄仮種皮の抽出物とフラグリンA及びオーストバイリグナン7の細胞増殖効果
肉荳蒄仮種皮の75%メタノール抽出物と、その抽出物から分離精製されたフラグリンA及びオーストバイリグナン7の細胞増殖効果を、前記実施例2の方法により測定した。前記MTT試験での対照群は試料を処理していない培養液で設定した後、吸光度を測定してその結果を下記表3に示した。
繊維芽細胞紫外線照射及び試料処理とそれに伴うコラーゲン分解酵素−1の発現抑制活性測定
繊維芽細胞を2×105cells/mlの濃度で60mmディッシュ(dish)に培養して約85%水準に達するまで培養した。紫外線(UV)照射前に培地を除去した後、PBSで洗滌して培地内セリウム成分を除去した後、20J/cm2の照射量で紫外線を照射した。紫外線照射後培養培地はセリウムを添加していないジエムイエム(DMEM)培地に試料を混合処理して48時間培養した。
肉荳蒄仮種皮の抽出物処理の際コラーゲン分解酵素−1の発現量測定
肉荳蒄仮種皮75%メタノール抽出物のコラーゲン分解酵素−1抑制活性効果を測定する為に、前記実施例3のウェスタンブロット法を利用してコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現程度を調査した。その結果、肉荳蒄仮種皮の抽出物を濃度別(3.5及び10μg/ml)に一緒に処理した実験群と、ジメチルスルホキシド(dimethyl sulfoxide)0.01%処理した陰性対照群、及びジメチルスルホキシド0.01%処理し、UV20J/cm2を照射した陽性対照群を比較した。
フラグリンA処理の際のコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現量測定
フラグリンAのコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現抑制活性を測定する為に、フラグリンAを濃度別(3.5及び10μM)に一緒に処理した実験群と、ジメチルスルホキシド0.01%処理した陰性対照群及びジメチルスルホキシド0.01%とUV20J/cm2を照射した陽性対照群を比較した。
オーストバイリグナン7処理の際のコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現量測定
オーストバイリグナン7のコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現抑制活性を測定する為に、オーストバイリグナン7を濃度別(3.5及び10μM)に一緒に処理した実験群と、ジメチルスルホキシド0.01%処理した陰性対照群及びジメチルスルホキシド0.01%とUV20 J/cm2 を照射した陽性対照群を比較した。
その結果、図4に示した通り、オーストバイリグナン7はコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現程度を濃度依存的に減少させ、処理した全ての濃度からUV20J/cm2を照射した陽性対照群と比較した時、有意的な差(**,p<0.01;*,p<0.05)を示した。例えば、10μMをそれぞれ処理した時、比較化合物であるビタミンCのコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現抑制活性は、陰性対照群に比べて約20%の抑制活性を示し、本発明のオーストバイリグナン7による活性は、陰性対照群に比べて約65%減少させることを確認した。これは、本発明の天然物質であるオーストバイリグナン7が抗老化剤の指標物質であるコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現抑制活性を示したばかりでなく、公知された抗老化物質であるビタミンCと類似した活性を示して効率的にコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現を抑制することが分った。
肉荳蒄仮種皮のエタノール抽出物のコラーゲン分解酵素−1の発現抑制活性測定
乾燥粉砕した肉荳蒄仮種皮100%にエタノール400mlを添加して常温で2日間放置した。抽出された溶液を濾過して真空濃縮し、肉荳蒄仮種皮のエタノール抽出物(13.98g)を製造した。
肉荳蒄仮種皮のヘキサン抽出物のコラーゲン分解酵素−1の発現抑制活性測定
乾燥粉砕した肉荳蒄仮種皮100%にヘキサン400mlを添加して常温で2日間放置した。抽出された溶液を濾過して真空濃縮し、肉荳蒄仮種皮のヘキサン抽出物(16.73g)を製造した。
本発明の抗老化及び皺改善用組成物を含有する化粧水の製造
前記実施例4で製造された肉荳蒄仮種皮のエタノール抽出物を利用して、実施例6〜9の組成を有する化粧水を製造した。抽出物を10.0,1.0,0.1,0.01重量%の4種の濃度にして、それぞれエタノール一定量に溶解させ、エタノールで重量を調整して均一に混和させた(表4参照)。
肉荳蒄仮種皮抽出物を含有するクリームの製造
前記実施例4で製造された肉荳蒄仮種皮のエタノール抽出物を利用して、実施例10乃至13の組成を有するクリームを製造した。先ず、成分2〜6は75〜80℃で溶解させ、成分7〜10を同温度で溶解させた。成分7〜10を成分2〜6に乳化させ、粗抽出物を10.0,1.0,0.1,0.01%の濃度でそれぞれ添加し、再混合した後最後に香料を添加して精製水で定量を合わせた(表5参照)。
フラグリンAを含有する化粧水の製造
本発明のフラグリンAを利用して実施例14乃至17の組成を有する化粧水を製造した。フラグリンAを5.0,0.1,0.01,0.001%の4種の濃度にしてそれぞれ水一定量に溶解させ、リン酸水溶液と混合した。エタノールとグリセリン、プロピレングリコールを混合して前記にて製造した混合物に添加して混合しながら香料、保存料を追加して水で重量を調整して均一に混和させた(表6参照)。
フラグリンAを含有するクリームの製造
本発明のフラグリンAを利用して実施例18乃至21の組成を有するクリームを製造した。先ず、成分2〜6は75〜80℃で溶解させ、成分7〜10を同温度で溶解させた。成分7〜10を成分2〜6に乳化させ、フラグリンAを5.0,0.1,0.01,0.001%の濃度でそれぞれ添加して再混合した後、最後に香料を添加して精製水で定量を合わせた(表7参照)。
オーストバイリグナン7を含有する化粧水の製造
本発明のオーストバイリグナン7を利用して、実施例22〜25の組成を有する化粧水を製造した。オーストバイリグナン7を5.0,0.1,0.01,0.001%の4種の濃度にして、それぞれ水一定量に溶解させた後、リン酸水溶液と混合した。エタノールとグリセリン、プロピレングリコールを混合して既に製造した混合物に添加して混合しながら、保存料を追加して水で重量を調整して均一混和させた(表8参照)。
オーストバイリグナン7を含有するクリームの製造
本発明のオーストバイリグナン7を利用して、実施例26乃至29の組成を有するクリームを製造した。先ず、成分2〜6は75〜80℃で溶解させ、成分7〜10を同じ温度で溶解させた。成分7〜10を成分2〜6に乳化させた後、オーストバイリグナン7を5.0,0.1,0.01,0.001%の濃度でそれぞれ添加して再混合した後、最後に香料を添加して精製水で定量を合わせた(表9参照)。
肉荳蒄仮種皮抽出物含有組成物のコラーゲン合成量測定(In vivo)
毛のない鼠(hairless mouse)に紫外線を4週間毎日1回(UV20J/cm2)照射し、実施例6〜13の肉荳蒄仮種皮含有組成物をそれぞれ4週間毎日100mlずつ背部位に塗布した後、生検して組織学的にコラーゲンの形成を測定した。この際、新たに生成されたコラーゲン量の測定は免疫染色した後、これを画像分析を介して測定した。その結果を下記表10に示した。
フラグリンA含有組成物のコラーゲン合成量測定(in vivo)
毛のない鼠(hairless mouse)に紫外線を4週間毎日1回(UV20J/cm2)照射し、実施例14〜21のフラグリンAが含有された組成物をそれぞれ4週間毎日100mlずつ背部位に塗布した後、生検して組織学的にコラーゲンの形成を測定した。この際、新たに生成されるコラーゲン量の測定は免疫染色した後、これを画像分析を介して測定した。その結果を下記表11に示した。
オーストバイリグナン7含有組成物のコラーゲン合成量測定(in vivo)
毛のない鼠(hairless mouse)に紫外線を4週間毎日1回(UV20J/cm2)照射し、実施例22〜29のオーストバイリグナン7が含量された組成物をそれぞれ4週間毎日100mlずつ背部位に塗布した後、生検して組織学的にコラーゲンの形成を測定した。この際、新たに生成されたコラーゲン量の測定は免疫染色した後、これを画像分析を介して測定した。その結果を下記表12に示した。
肉荳蒄仮種皮からのリカリンEの分離及び精製
<30−1>リカリンEの分離及び精製
乾燥粉砕した肉荳蒄仮種皮100g(乾燥重量)に95嵩%エタノール400mlを添加して常温で2日間放置した。前記溶液をワットマン(Whatman)濾過紙第2番を利用して濾過した。前記過程を2回繰返した。エタノール濾過液を真空濃縮して凍結乾燥し、肉荳蒄仮種皮のエタノール粗抽出物(26.61g)を製造した。エタノール抽出物をエチルアセテート、ブタノール、水で順に分画してエチルアセテート分画物(18.44g)を得た。エチルアセテート分画物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Merck Kieselgel 66;70−230 mesh)を利用して、クロロホルムとエチルアセテートを9:1(v/v)の比率で混合した溶媒で溶出させ、分画物II(3.04g)を得た。真空回転濃縮機で溶媒を完全に除去して肉荳蒄仮種皮の粗抽出物を製造した。以降、分画物IIをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Merck Kieselgel 66;70−230 mesh)を利用して、クロロホルムとヘキサンとエチルアセテートとアセトンを15:10:0.1:0.1(v/v/v/v)の比率で混合した溶媒で溶出させ、分画物II−Bを得た。分画物II−Bをpreparative HPLCを利用して100%メタノールで溶出させ、単一物質分画II−B−2(0.016g)を得た。このような分離工程図を図5に示した。
前記分離された単一物質II−B−2の構造を決定する為に、1H−NMRスペクトルと13C−NMRスペクトルを、それぞれ600MHzと150MHz(溶媒:DMSO)で測定し、DEPTスペクトルを測定した。1H−NMR及び13C−NMRの結果を総合的に分析して表13に示した。
前記分離された単一物質の質量分析の為、FAB/MSを測定し、本化合物はFAB/MSにおいて[M]+がm/z324で観測され、分子量が324であり、分子式はC20H20O4であった。
リカリンE処理時のコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現量測定
リカリンEのコラーゲン分解酵素−1蛋白質発現抑制活性を測定する為に、前記実施例3のウェスタンブロット法を利用して発現量を照射した結果、リカリンEを3,5,10μMでそれぞれ処理した時、UV20J/cm2を照射した陽性対照群と比較してそれぞれ35%,47%及び73%のコラーゲン分解酵素−1抑制活性を示した。
リカリンEを含有する化粧水の製造
本発明のリカリンEを利用して実施例31乃至34の組成物を有する化粧水を製造した。リカリンEを5.0,0.1,0.01,0.001%の4種の濃度として、それぞれ水一定量に溶解させ、リン酸水溶液と混合した。エタノールとグリセリン、プロピレングリコールを混合して前記製造した混合物に添加して混合しながら香料、保存料を追加して水で重量を調整して均一に混和させた(表14参照)。
リカリンEを含有するクリームの製造
本発明のリカリンEを利用して、実施例35乃至38の組成を有するクリームを製造した。先ず、成分2〜6は75〜80℃で溶解させ、成分7〜10を同じ温度で溶解させた。成分7〜10を成分2〜6に乳化させ、リカリンEを5.0,0.1,0.01,0.001%の濃度でそれぞれ添加して再混合した後、最後に香料を添加して精製水で定量を合わせた(表15参照)。
リカリンEが含有された組成物のコラーゲン合成量測定(In vivo)
毛のない鼠(hairless mouse)に紫外線を4週間毎日1回(UV20J/cm2)照射し、実施例31〜38のリカリンEが含量された組成物をそれぞれ4週間毎日100mlずつ背部位に塗布した後、生検して組織学的にコラーゲンの形成を測定した。この際、新たに生成されるコラーゲン量の測定は免疫染色した後、これを画像分析を介して測定した。その結果を下記表16に示した。
リスチカフラグランスからメースリグナンの分離及び精製
<39−1>メースリグナンの分離及び精製
乾燥粉砕した肉荳蒄100gに75%メタノール400mlを添加して常温で2日間放置した。抽出された溶液を濾過して真空濃縮し、肉荳蒄メタノール抽出物(7g)を製造し,前記抽出物をエチルアセテート、ブタノール、水で分画してそれぞれの分画溶液を真空濃縮して、エチルアセテート分画物、ブタノール分画物及び水分画物を収得した。エチルアセテート分画物(4.2g)をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Merck Kieselgel 66;70−230 mesh)を利用して、ヘキサンとエチルアセテートを10:1(v/v)の比率で混合した溶媒で溶出させ、分画物III(1g)を得た。分画物IIIをヘキサンとエチルアセテート20:1(v/v)の比率で混合した溶媒でシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Merck Kieselgel 66;70〜230 mesh)して、分画物III−B(0.52g)を得た。以降、分画物III−BをRp−18カラムクロマトグラフィー(Merck LiChrporeo;25−40μm)を利用して80%メタノールで溶出させ、単一物質分画物III−B−2(0.5g)を得た。このような分離工程図を図6に示した。
前記分離された単一物質III−B−2の構造を決定する為に、13C−NMRスペクトルと1H−NMRスペクトルをそれぞれ600MHzと150MHz(溶媒:DMSO)で測定した。13C−NMRスペクトルと1H−NMRスペクトルの結果を基に1H−1Hの相関関係と1H−13Cの相関関係を測定する為に、1H−1HCOSYスペクトルと1H−13C HMBCスペクトルを測定した。1H−NMR、13C−NMR、1H−1H COSY、1H−13CのHMBCの結果を総合的に分析して下記表17に示した。
前記分離された単一物質III−B−2の質量分析の為、EI/MSを測定し、本化合物はEI/MSにおいて[M]+がm/z328で観測され、分子量が328であり、分子式はC20H24O4であった。
前記分離された単一物質III−B−2 20mgをクロロホルム(CHC13)2mlに溶解させ、比旋光度測定器(Polarimeter;Automatic Polarimeter,AP・−589,Rodulph,NJ,USA)で比旋光度([α]D)値を測定した結果[α]D=+4.0(CHC13,c=1.0)として示された。
メースリグナン処理時コラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現量測定
メースリグナンのコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現抑制活性を測定する為に、前記実施例3のウェスタンブロット法を利用して発現量を調査した結果、メースリグナンを3,5,10μMでそれぞれ処理した時、UV20J/cm2を照射した陽性対照群と比較してそれぞれ31%、42%及び63%のコラーゲン分解酵素−1抑制活性を示した。これは本発明の天然物質であるメースリグナンが、抗老化剤の指標物質であるコラーゲン分解酵素−1の蛋白質発現を効率的に抑制することを意味する。
肉荳蒄のエタノール抽出物のコラーゲン分解酵素−1の発現抑制活性測定
乾燥粉砕した肉荳蒄100gにエタノール400mlを添加して、常温で2日間放置した。抽出された溶液を濾過して真空濃縮し、肉荳蒄エタノール抽出物(12.7g)を製造した。
肉荳蒄のヘキサン抽出物のコラーゲン分解酵素−1の発現抑制活性測定
乾燥粉砕した肉荳蒄100gにヘキサン400mlを添加して常温で2日間放置した。抽出された溶液を濾過して真空濃縮し、肉荳蒄エタノール抽出物(26.6g)を製造した。
肉荳蒄抽出物及びメースリグナンのin vivo皺改善効能検証
実験動物は6週令の雌hairless mouse(Skh:HR−1)を1週間適応期を経て、温度23±3℃、相対湿度50±5%、明暗周期12時間(07:00〜19:00/照明時間)に維持しながら飼育した。試料はマウス専用試料を自由給餌し、飲水は水道水を自由給水した。UV照射は週3回同一な時間に実施し、UV照射量は1週次は50mJ/cm2、2週次は100mJ/cm2、3週次は200mJ/cm2、以降、最終の週までは250mJ/cm2で照射した。正常群(control)、UV対照群(UV control)、UV/肉荳蒄抽出物及びUV/メースリグナンの総4個群に区分した。実験物質の塗布は6%(w/v)肉荳蒄抽出物と20mMメースリグナン溶液をそれぞれ50μlずつ塗布した。この時、肉荳蒄抽出物とメースリグナンエタノール:polyethylene glycol=7:3(v/v)の混合液に溶解した。
肉荳蒄抽出物及びメースリグナンの口腔投与によるin vivo皺改善効能検証
実験動物は6週令の雌hairless mouse(Skh:HR−1)を1週間適応期を経て、温度23±3℃、相対湿度50±5%、明暗周期12時間(07:00〜19:00/照明時間)に維持しながら飼育した。試料はマウス専用試料を自由給餌し、飲水は水道水を自由給水した。UV照射は週3回同一な時間に実施し、UV照射量は1週次は50mJ/cm2、2週次は100mJ/cm2、3週次は200mJ/cm2、以降、最終の週までは250mJ/cm2で照射した。正常群(control)、UV対照群(UV control)、UV/肉荳蒄抽出物及びUV/メースリグナンの総4個群に区分した。実験物質は肉荳蒄抽出物とメースリグナンをそれぞれ200mg/kgと20mg/kgで経口投与した。この時、肉荳蒄抽出物とメースリグナンは0.25%CMC(carboxyl methyl cellulose)溶液に溶解した。実験終了後皺改善効果の判定の為、hairless mouseの背部位にシリコンポリマー(SILFLO impression material)を利用してreplicaを採取して皺形成を分析した結果、図8に示した通り、UV照射後肉荳蒄抽出物とメースリグナンを経口投与した群全てから、UVを照射した対照群に比べて皺が著しく抑制されることを確認することができた。図8でAは正常群、BはUVを照射した対照群、Cは肉荳蒄抽出物経口投与群、Dはメースリグナン経口投与群を示した。
メースリグナンを含有する化粧水の製造
本発明のメースリグナンを利用して、実施例42乃至45の組成を有する化粧水を製造した。メースリグナンを5.0,0.1,0.01,0.001%の4種の濃度にして、それぞれ水の一定量に溶解させ、リン酸水溶液と混合した。エタノールとグリセリン、プロピレングリコールを混合して前記にて製造した混合物に添加して混合しながら香料、保存料を追加して水で重量を調整して均一に混和させた(表18参照)。
メースリグナンを含有するクリームの製造
本発明のメースリグナンを利用して、実施例46乃至49の組成を有するクリームを製造した。先ず、成分2〜6は75〜80℃で溶解させ、成分7〜10を同じ温度で溶解した。成分7〜10を成分2〜6に乳化させ、メースリグナンを5.0,0.1,0.01,0.001%の濃度で、それぞれ添加して再混合した後、最後に香料を添加して精製水で定量を合わせた(表19参照)。
メースリグナン含有組成物のコラーゲン合成量測定(In vivo)
毛のない鼠(hairless mouse)に紫外線を4週間毎日1回(UV20J/cm2)照射し、実施例40〜47のメースリグナンが含量された組成物をそれぞれ4週間、毎日100mlずつ背部位に塗布した後、生検して組織学的にコラーゲンの形成を測定した。この際、新たに生成されるコラーゲン量の測定は免疫染色した後、これを画像分析を介して測定した。その結果を下記表20に示した。
本発明のリグナン化合物を含む飲料の製造
通常の飲料生産方法により、下記表21に示した通りの成分を混合して(全体1000ml)1時間かけて、約85℃で撹拌しながら混合して製造された溶液を滅菌することにより、本発明のリグナン化合物を含む飲料を製造した。
Claims (8)
- 下記化学式1のフラグリンA(fragrinA),化学式2のオーストバイリグナン7(austobailignan),化学式3のリカリンE(licarin E)及び化学式4のメースリグナン(macelignan)からなる群より選ばれたリグナン系化合物(lignan compound)を有効成分として含有する皮膚皺改善用組成物。
(2)
(3)
(4) - 前記リグナン系化合物は、肉荳蒄(nutmeg)又は肉荳蒄仮種皮(aril of nutmeg)から抽出されたことを特徴とする請求項1記載の皮膚皺改善用組成物。
- 化学式1のフラグリンA(fragrinA),化学式2のオーストバイリグナン7(austobailignan7),化学式3のリカリンE(licarin E)及び化学式4のメースリグナン(macelignan)からなる群より選ばれたリグナン系化合物の皮膚皺改善用製剤の製造の為の用途。
- 化学式1のフラグリンA(fragrinA),化学式2のオーストバイリグナン7(austobailignan7),化学式3のリカリンE(licarin E)及び化学式4のメースリグナン(macelignan)からなる群より選ばれたリグナン系化合物のコラーゲン合成誘導剤の製造の為の用途。
- 化学式1のフラグリンA(fragrinA),化学式2のオーストバイリグナン7(austobailignan7),化学式3のリカリンE(licarin E)及び化学式4のメースリグナン(macelignan)からなる群より選ばれたリグナン系化合物のコラーゲン分解抑制剤の製造の為の用途。
- 化学式1のフラグリンA(fragrinA),化学式2のオーストバイリグナン7(austobailignan7),化学式3のリカリンE(licarin E)及び化学式4のメースリグナン(macelignan)からなる群より選ばれたリグナン系化合物を、有効量で含有することを特徴とする皺改善剤。
- 化学式1のフラグリンA(fragrinA),化学式2のオーストバイリグナン7(austobailignan7),化学式3のリカリンE(licarin E)及び化学式4のメースリグナン(macelignan)からなる群より選ばれたリグナン系化合物を、有効量で含有することを特徴とするコラーゲン合成誘導剤。
- 化学式1のフラグリンA(fragrinA),化学式2のオーストバイリグナン7(austobailignan7),化学式3のリカリンE(licarin E)及び化学式4のメースリグナン(macelignan)からなる群より選ばれたリグナン系化合物を、有効量で含有することを特徴とするコラーゲン分解抑制剤。
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