JP2016154509A - 油脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記該混酸基型トリグリセリドはカカオバターと特異な結晶構造を形成し、かつこれをチョコレートの原料として配合することで、テンパリング作業を実施せずとも、ブルームが一切観察されず、また通常のチョコレートと比較して融点がほぼ同じであるにも関わらず、圧力に対しての結晶の抵抗性が著しく小さいという特異な物理的性質を示すことが開示されている。
(1)構成脂肪酸中C18〜C24の飽和脂肪酸(S)を80重量%以上含みかつC20〜24の飽和脂肪酸を10〜70重量%以上含む原料油脂(a)と、C16〜18の不飽和脂肪酸(U)を主成分とする原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)を混合する工程、
(2)工程(1)で得られた原料混合物を1,3位置特異性を有するリパーゼを用いてエステル交換反応させる工程、
(3)工程(2)で得られた反応生成物からトリグリセリド画分としてUSUを30重量%以上含有する油脂組成物と、脂肪酸又はその低級アルコールエステル画分を分離する工程、及び
(4)工程(3)で分離された脂肪酸又はその低級アルコールエステル画分から未反応の原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)を分離し、その一部又は全部を工程(1)の(b)に循環再使用する工程を含むことを特徴とする、USUを含有する油脂組成物の製造方法。
但し、SはC18〜C24の飽和脂肪酸、UはC16〜18の不飽和脂肪酸、USUは1位及び3位の脂肪酸がUであり、2位の脂肪酸がSであるトリグリセリドを示す。
本発明の第2は、工程(3)において分離されたトリグリセリド画分を分別し、得られた高融点部の一部又は全部を工程(1)の(a)に循環再使用する本発明の第1の製造方法。
本発明の第3は、工程(3)において分離されたトリグリセリド画分を分別し、低融点部又は中融点部としてUSUを40重量%以上含有する油脂組成物を得る本発明の第1又は第2の製造方法。
本発明の第4は、工程(1)における原料油脂(a)の一部又は全部にハイエルシン菜種油の極度硬化油を使用する本発明第1乃至3の何れかの製造方法。
本発明の第5は、工程(1)における原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)がオレイン酸を70重量%以上含む本発明の第1乃至4の何れかの製造方法。
目的とするUSU油脂が高純度のOStO油脂である場合、原料油脂(a)は1,3位にC20〜24の飽和脂肪酸を多く含み2位にC20〜24の飽和脂肪酸をほとんど含まない油脂であるのが好ましい。
この観点では原料油脂(a)構成脂肪酸中の全C20〜24の飽和脂肪酸の内、80重量%以上が1,3位に存在していることが好ましく、より好ましくは90重量%以上であり、更に好ましくは95重量%以上であり、最も好ましくは98重量%以上である。かかる原料油脂を使用すれば、エステル交換反応後に原料油脂に由来して遊離するC20〜24の飽和脂肪酸と未反応のUのそれぞれの沸点の差を利用して、蒸留によって簡単に分離できる。分離によって濃縮されたUはエステル交換反応の原料脂肪酸として有効に循環再使用することができる。
また工程(3)と(4)の蒸留は同一工程での連続操作であってもよいし、それぞれ独立した工程であってもよい。工程(3)と(4)の蒸留としては単蒸留、水蒸気蒸留、薄膜蒸留、分子蒸留及び精留が例示される。
原料油脂(a)としてハイエルシン酸菜種極度硬化油(構成脂肪酸中C18〜C24の飽和脂肪酸が95重量%、C20〜24の飽和脂肪酸が56重量%)30部と、原料脂肪酸(b)としてオレイン酸エチルエステル(オレイン酸エチルエステル含量81重量%)70部を混合した原料混合物を既知の方法にて脱色・脱水を実施したのちに、1,3位特異的リパーゼを用いてエステル交換反応を実施した。エステル交換反応は原料混合物の水分含量90ppm、反応時間24時間、反応温度53℃、固定化リパーゼ量を対原料混合物1%とした回分反応にて実施した。
反応後、得られた反応生成物をトリグリセリド画分と脂肪酸エチルエステル画分に蒸留により分離した。蒸留条件は温度245〜250℃、真空度0.5〜1.0torrであった。得られたトリグリセリド画分のUSU含量は45重量%であったが、さらにN−ヘキサンを用いて溶剤分別を実施することにより収率45重量%の低融点部としてUSUを87重量%、OStOを58重量%、OBOを0重量%含有する油脂組成物(OStO脂)を得た。また副生成物として収率55重量%で高融点部を得た。この高融点部はSSS19重量%、SSOを79重量%含んでおり、前記原料混合物の一部として循環再使用した。一方前記蒸留にて得られた脂肪酸エチルエステル画分は、オレイン酸エチルを68重量%含んでいたが、続く精留工程で、低沸点画分と高沸点画分に分離した。精留の条件は温度238〜241℃ 真空度1.1〜1.3torrであった。得られた低沸点画分はオレイン酸エチルエステル含量が83重量%であり、オレイン酸エチル含量が81重量%の前記原料脂肪酸(b)とほぼ同等な品質として次回のエステル交換反応の原料脂肪酸エチルエステル(b)の一部に置換して再使用できた。すなわち未反応のオレイン酸エチルを循環再使用することにより、OStO脂の製造コスト低減が可能であった。一方得られた高沸点画分はベヘン酸エチルエステルを83重量%含有していた。
原料油脂(a)としてハイエルシン酸菜種極度硬化油をナトリウムメチラートを触媒とし通常の方法で反応させたエステル交換油(構成脂肪酸中Sが95重量%、C20〜24の飽和脂肪酸が56重量%)30部と、原料脂肪酸(b)としてオレイン酸エチルエステル画分(オレイン酸エチルエステル含量81重量%)70部を混合し、既知の方法にて脱色・脱水を実施したのちに、1,3位特異的リパーゼを用い、実施例1と同様の条件でエステル交換反応を実施した。反応後、得られた反応生成物をトリグリセリド画分と脂肪酸エチルエステル画分に蒸留により分離した。蒸留条件は実施例1と同様とした。得られたトリグリセリド画分のUSU含量は42重量%であったが、さらにN−ヘキサンを用いて溶剤分別を実施することにより収率45重量%の低融点部としてUSUを87重量%、OStOを29重量%、OBOを37重量%含有する油脂組成物(OStO/OBO脂)を得た。また副生成物として収率55重量%で高融点部を得た。この高融点部はSSS13重量%、SSOを86重量%含んでおり、前記原料混合物の一部として循環再使用した。一方前記蒸留にて得られた脂肪酸エチルエステル画分は、オレイン酸エチルを66重量%含んでいたが、続く精留工程で、低沸点画分と高沸点画分に分離した。精留の条件は実施例1と同様とした。得られた低沸点画分はオレイン酸エチルエステル含量が83重量%であり、オレイン酸エチル含量が81重量%の前記原料脂肪酸(b)とほぼ同等な品質として次回のエステル交換反応の原料脂肪酸(b)の一部に置換して再使用できた。すなわち未反応のオレイン酸エチルを循環再使用することにより、OStO脂/OBO脂の製造コスト低減が可能であった。一方得られた高沸点画分はベヘン酸エチルエステルを75重量%含有していた。
原料油脂(a)として菜種極度硬化油(全脂肪酸中炭素数18以上の飽和脂肪酸含量95重量%、C20〜24の飽和脂肪酸が2.2重量%)30部と、オレイン酸エチルエステル(オレイン酸エチルエステル含量81重量%)70部を混合した原料混合物を既知の方法にて脱色・脱水を実施したのちに、1,3位特異的リパーゼを用い、実施例1と同様の条件でエステル交換反応を実施した。反応後、得られた反応生成物をトリグリセリド画分と脂肪酸エチルエステル画分に蒸留により分離した。蒸留条件は実施例1と同様とした。得られたトリグリセリド画分のUSU含量は43重量%であったが、さらにN−ヘキサンを用いて溶剤分別を実施することにより収率48重量%の低融点部としてUSUを87重量%、OStOを58重量%、OBOを0重量%含有する油脂組成物(OStO脂)を得た。一方前記蒸留にて得られた脂肪酸エチルエステル画分は、オレイン酸エチルを65重量%含んでいたが、C20〜24の飽和脂肪酸を実質的に含んでいないので、続く精留工程で、低沸点画分と高沸点画分に分離できず、オレイン酸エチルエステル含量は65重量%のままであった。すなわち前記原料脂肪酸(b)とは品質的に違いがあるため、次回のエステル交換反応の原料脂肪酸(b)には置換して再使用できず、OStO脂の製造コスト低減ができなかった。
Claims (5)
- (1)構成脂肪酸中C18〜C24の飽和脂肪酸(S)を80重量%以上含みかつC20〜24の飽和脂肪酸を10〜70重量%以上含む原料油脂(a)と、C16〜18の不飽和脂肪酸(U)を主成分とする原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)を混合する工程、
(2)工程(1)で得られた原料混合物を1,3位置特異性を有するリパーゼを用いてエステル交換反応させる工程、
(3)工程(2)で得られた反応生成物からトリグリセリド画分としてUSUを30重量%以上含有する油脂組成物と、脂肪酸又はその低級アルコールエステル画分を分離する工程、及び
(4)工程(3)で分離された脂肪酸又はその低級アルコールエステル画分から未反応の原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)を分離し、その一部又は全部を工程(1)の(b)に循環再使用する工程を含むことを特徴とする、USUを含有する油脂組成物の製造方法。
但し、SはC18〜C24の飽和脂肪酸、UはC16〜18の不飽和脂肪酸、USUは1位及び3位の脂肪酸がUであり、2位の脂肪酸がSであるトリグリセリドを示す。 - 工程(3)において分離されたトリグリセリド画分を分別し、得られた高融点部の一部又は全部を工程(1)の(a)に循環再使用する請求項1に記載の製造方法。
- 工程(3)において分離されたトリグリセリド画分を分別し、低融点部又は中融点部としてUSUを40重量%以上含有する油脂組成物を得る請求項1又は2に記載の製造方法。
- 工程(1)における原料油脂(a)の一部又は全部にハイエルシン菜種油の極度硬化油を使用する請求項1乃至3の何れか一項に記載の製造方法。
- 工程(1)における原料脂肪酸又はその低級アルコールエステル(b)がオレイン酸を70重量%以上含む請求項1乃至4の何れか一項に記載の製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6969708B1 (ja) * | 2020-03-11 | 2021-11-24 | 不二製油株式会社 | 複合菓子に適するチョコレート類用油脂 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08509620A (ja) * | 1993-05-13 | 1996-10-15 | ロデルス−クロクラーン | ヒト乳脂の代替物の製造方法 |
JP2007176973A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Lion Corp | 軽油代替燃料用の脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法 |
JP2007254305A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-10-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | 脂肪酸アルキルエステル及び/又はグリセロールの製造方法 |
JP2008142019A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Adeka Corp | 気泡含有油脂性菓子 |
JP2008178370A (ja) * | 2007-01-26 | 2008-08-07 | Kaneka Corp | 油脂組成物 |
JP2009507479A (ja) * | 2005-09-08 | 2009-02-26 | ローダース・クロクラーン・ベスローテンフェンノートシャップ | トリグリセリドの製造方法 |
JP2010098992A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-05-06 | Nof Corp | 油中水型乳化油脂組成物 |
JP2014233240A (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-15 | 株式会社Adeka | アイシング用油脂組成物 |
-
2015
- 2015-02-26 JP JP2015036168A patent/JP6194908B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08509620A (ja) * | 1993-05-13 | 1996-10-15 | ロデルス−クロクラーン | ヒト乳脂の代替物の製造方法 |
JP2009507479A (ja) * | 2005-09-08 | 2009-02-26 | ローダース・クロクラーン・ベスローテンフェンノートシャップ | トリグリセリドの製造方法 |
JP2007176973A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Lion Corp | 軽油代替燃料用の脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法 |
JP2007254305A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-10-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | 脂肪酸アルキルエステル及び/又はグリセロールの製造方法 |
JP2008142019A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Adeka Corp | 気泡含有油脂性菓子 |
JP2008178370A (ja) * | 2007-01-26 | 2008-08-07 | Kaneka Corp | 油脂組成物 |
JP2010098992A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-05-06 | Nof Corp | 油中水型乳化油脂組成物 |
JP2014233240A (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-15 | 株式会社Adeka | アイシング用油脂組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
"廃油脂から脂肪酸の抽出及び利用に関する研究", 鹿児島県工業技術センター研究報告NO 6, JPN6016018903, 1992, pages 13 - 19, ISSN: 0003601689 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6969708B1 (ja) * | 2020-03-11 | 2021-11-24 | 不二製油株式会社 | 複合菓子に適するチョコレート類用油脂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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