JP2009507479A - トリグリセリドの製造方法 - Google Patents
トリグリセリドの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009507479A JP2009507479A JP2008529692A JP2008529692A JP2009507479A JP 2009507479 A JP2009507479 A JP 2009507479A JP 2008529692 A JP2008529692 A JP 2008529692A JP 2008529692 A JP2008529692 A JP 2008529692A JP 2009507479 A JP2009507479 A JP 2009507479A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glyceride
- composition
- fraction
- triglyceride
- oleic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(a) トリグリセリド中の全アシル基を基準にして、少なくとも40モル%のオレイン酸残基を含む第一のトリグリセリドを、ステアリン酸、ステアリン酸の少なくとも一種のエステル、又はそれらの混合物と反応させて、1,3-ジステアロイル2-オレオイルグリセリドとトリオレオイルグリセリドを含む組成物を得るステップ;
(b) 前記組成物を処理して前記組成物と比較して増大した量(質量で)のオレオイル基を有する第一の画分と、前記組成物と比較して増大した量(質量で)のステアロイル基を有する第二の画分とを形成するステップ;
(c) 前記第一の画分を加水分解してオレイン酸を生成させるステップ;及び
(d) 前記オレイン酸又はそのエステルを、全アシル基を基準にして少なくとも50モル%のパルミチン酸残基を含むトリグリセリドと反応させて、1,3-ジオレオイル2-パルミトイルグリセリドを含む組成物を生成させるステップ、
を含む。
トリオレインを(トリオレインの質量を基準にして)2質量%の1,3-特異的リパーゼ〔例えば、RML(リゾムコール・ミエヘイ(Rhizomucor miehei)由来のリパーゼ)又はRDL(リゾパス・デレマール(Rhizopus delemar)由来のリパーゼ)〕の存在下で、過剰のステアリン酸と反応させて、1,3-ジステアロイル-2-オレオイルグリセリド、未転化のトリオレイルグリセリド、及びその他のステアリン酸含有グリセリドを得る。この反応は撹拌しながら且つ反応時に生成する水を除去するための真空下で、50℃にて行う。様々なトリグリセリド画分が、標準条件下での乾式分画によって分離される。オレオイル分が多いグリセリド画分は、非特異的リパーゼ0.2%CRL(カンジダ・ルゴサ・リパーゼ)(オレオイルグリセリドに対する質量基準)を用いて水中で加水分解する。この反応は、撹拌下、40℃で行う。オレイン酸が多いフリーの脂肪酸は、短いパスの蒸留によって除去し、以下の反応条件下で、トリパルミチンを用いて、1,3-ジオレオイル-2-パルミトイルグリセリドに変換する:無溶媒、1,3-特異的リパーゼ(RML又はRDLなど)の(トリパルミチンの質量基準で)2%存在下、水を除去するための真空下。この反応は、撹拌しながら50℃で行う。
Claims (11)
- 以下のステップ:
(a) トリグリセリド中の全アシル基を基準にして、少なくとも40モル%のオレイン酸残基を含む第一のトリグリセリドを、ステアリン酸、ステアリン酸の少なくとも一種のエステル、又はそれらの混合物と反応させて、1,3-ジステアロイル2-オレオイルグリセリドとトリオレオイルグリセリドを含む組成物を得るステップ;
(b) 前記組成物を処理して前記組成物と比較して増大した量(質量で)のオレオイル基を有する第一の画分と、前記組成物と比較して増大した量(質量で)のステアロイル基を有する第二の画分とを形成するステップ;
(c) 前記第一の画分を加水分解してオレイン酸を生成させるステップ;及び
(d) 前記オレイン酸又はそのエステルを、全アシル基を基準にして少なくとも50モル%のパルミチン酸残基を含むトリグリセリドと反応させて、1,3-ジオレオイル2-パルミトイルグリセリドを含む組成物を生成させるステップ、
を含む、トリグリセリドの製造方法。 - 前記第二の画分を処理して、第二の画分を1,3-ジステアロイル2-オレオイルグリセリドについて濃縮する、請求項1に記載の製造方法。
- ステップ(a)及び/又は(d)を酵素の存在下で行う、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記酵素がリパーゼである、請求項3に記載の製造方法。
- 前記第一のトリグリセリドが高オレインヒマワリ油(HOSF)又はその画分である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記1,3-ジステアロイル2-オレオイルグリセリドが精製される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記1,3-ジオレオイル2-パルミトイルグリセリドが精製される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 1,3-ジオレオイル2-パルミトイルグリセリドを含む組成物の製造のためのオレイン酸又はそのエステルの使用であって、
前記オレイン酸が、
トリグリセリド中の全アシル基を基準にして少なくとも40モル%のオレイン酸残基を含むトリグリセリドを、ステアリン酸、ステアリン酸の少なくとも一種のエステル、又はそれらの混合物と反応させて、1,3-ジステアロイル2-オレオイルグリセリドとトリオレオイルグリセリドを含む組成物を得るステップによって形成される、前記の使用。 - 前記トリオレオイルグリセリドを加水分解するステップをさらに含む、請求項8に記載の使用。
- 1,3-ジオレオイル2-パルミトイルグリセリドと1,3-ジステアロイル2-オレオイルグリセリドの両方を製造するための方法におけるトリグリセリドの使用。
- 前記トリグリセリドが高オレインヒマワリ油(HOSF)又はその画分である、請求項8〜10のいずれか一項に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP05255490 | 2005-09-08 | ||
EP05255490.4 | 2005-09-08 | ||
PCT/GB2006/003339 WO2007029015A1 (en) | 2005-09-08 | 2006-09-08 | Process for producing triglycerides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009507479A true JP2009507479A (ja) | 2009-02-26 |
JP5090356B2 JP5090356B2 (ja) | 2012-12-05 |
Family
ID=35559395
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008529692A Expired - Fee Related JP5090356B2 (ja) | 2005-09-08 | 2006-09-08 | トリグリセリドの製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8183021B2 (ja) |
EP (1) | EP1928989B1 (ja) |
JP (1) | JP5090356B2 (ja) |
KR (1) | KR101189086B1 (ja) |
CN (1) | CN101273118A (ja) |
AT (1) | ATE532846T1 (ja) |
ES (1) | ES2394951T3 (ja) |
MY (1) | MY145293A (ja) |
WO (1) | WO2007029015A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011500074A (ja) * | 2007-10-29 | 2011-01-06 | エス・アー・コルマン | 乳脂肪の飽和脂肪酸含有率を低下させるための方法、得られる生成物およびこれらの応用 |
WO2016136751A1 (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-01 | 不二製油グループ本社株式会社 | 油脂の製造方法 |
JP2016154509A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-01 | 不二製油株式会社 | 油脂の製造方法 |
JP2017145349A (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | 不二製油株式会社 | 複合エステル交換反応システムによる複数の油脂組成物の製造方法 |
JP2017145354A (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | 不二製油株式会社 | 油脂の製造方法 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101896081B (zh) * | 2007-11-14 | 2014-07-09 | 罗德斯·克罗克莱恩有限公司 | 婴儿配方组合物 |
US20130096331A1 (en) * | 2007-12-20 | 2013-04-18 | Dow Agrosciences Llc | Interesterification of low saturate sunflower oil and related methods and compositions |
PL2251428T3 (pl) * | 2009-05-11 | 2012-05-31 | Loders Croklaan Bv | Sposób wytwarzania kompozycji triglicerydowej |
CN102126950A (zh) * | 2011-01-20 | 2011-07-20 | 南京工业大学 | 一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法 |
CN102827885B (zh) * | 2011-06-17 | 2016-04-20 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 含有1,3-二不饱和脂肪酰-2-饱和脂肪酰甘油酯的组合物及其制备方法与用途 |
AU2012335224B2 (en) | 2011-11-10 | 2016-10-13 | Société des Produits Nestlé S.A. | Infant formula with high sn-2 palmitate and oligofructose |
DK3027063T3 (en) * | 2013-08-01 | 2019-02-18 | Bunge Loders Croklaan B V | OPO-glyceride |
DK3146044T3 (da) * | 2014-05-20 | 2019-09-02 | Bunge Loders Croklaan B V | Fremgangsmåde til immobilisering af en lipase |
CN106591386A (zh) * | 2014-07-07 | 2017-04-26 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 含有2‑棕榈酸甘油酯的组合物的制备方法 |
CN104357499A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-02-18 | 杭州恒诺科技有限公司 | 接近人乳脂肪结构油脂的制备方法 |
KR102036556B1 (ko) * | 2018-06-26 | 2019-10-25 | 주식회사 삼양사 | 고-올레산 해바라기유의 사용에 의하여 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법 |
CN108865445B (zh) * | 2018-07-04 | 2020-12-29 | 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 | 一种降低甘油酯碘值的方法 |
KR102520377B1 (ko) * | 2019-09-24 | 2023-04-12 | 주식회사 삼양사 | 단경로 증류 또는 습식 분별을 이용하여 고순도의 트리글리세리드를 제조하는 방법 |
US20230345958A1 (en) | 2020-08-21 | 2023-11-02 | Upfield Europe B.V. | Solid fat triglyceride composition |
CN117651755A (zh) * | 2021-06-04 | 2024-03-05 | 嘉吉公司 | 分离方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6034189A (ja) * | 1983-08-02 | 1985-02-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 油脂のエステル交換法 |
JPS6225936A (ja) * | 1985-07-12 | 1987-02-03 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 脂肪組成物およびその製造法 |
JPS6317697A (ja) * | 1986-05-06 | 1988-01-25 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 食用脂肪の製造法 |
EP0882797A2 (en) * | 1997-06-04 | 1998-12-09 | Unilever N.V. | Preparation of symmetrical triglycerides aba |
JP2002105484A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Fuji Oil Co Ltd | 油脂の製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1577933A (en) | 1976-02-11 | 1980-10-29 | Unilever Ltd | Fat process and composition |
JPS5571797A (en) * | 1978-11-21 | 1980-05-30 | Fuji Oil Co Ltd | Manufacture of cacao butter substitute fat |
US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
US6090598A (en) * | 1997-01-30 | 2000-07-18 | Fuji Oil Company, Limited | Enzymatic process for interesterification of fats and oils using distillation |
EP1477070B1 (en) | 2002-01-23 | 2007-12-05 | Adeka Corporation | Fat composition |
US7452448B2 (en) | 2002-03-28 | 2008-11-18 | Fuji Oil Company, Limited | Fat producing method |
-
2006
- 2006-09-08 AT AT06779356T patent/ATE532846T1/de active
- 2006-09-08 EP EP06779356A patent/EP1928989B1/en not_active Not-in-force
- 2006-09-08 JP JP2008529692A patent/JP5090356B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-08 KR KR1020087008404A patent/KR101189086B1/ko active IP Right Grant
- 2006-09-08 US US11/991,611 patent/US8183021B2/en active Active
- 2006-09-08 WO PCT/GB2006/003339 patent/WO2007029015A1/en active Application Filing
- 2006-09-08 ES ES06779356T patent/ES2394951T3/es active Active
- 2006-09-08 CN CNA2006800328433A patent/CN101273118A/zh active Pending
-
2008
- 2008-03-06 MY MYPI20080561A patent/MY145293A/en unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6034189A (ja) * | 1983-08-02 | 1985-02-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 油脂のエステル交換法 |
JPS6225936A (ja) * | 1985-07-12 | 1987-02-03 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 脂肪組成物およびその製造法 |
JPS6317697A (ja) * | 1986-05-06 | 1988-01-25 | ユニリ−バ− ナ−ムロ−ゼ ベンノ−トシヤ−プ | 食用脂肪の製造法 |
EP0882797A2 (en) * | 1997-06-04 | 1998-12-09 | Unilever N.V. | Preparation of symmetrical triglycerides aba |
JP2002105484A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Fuji Oil Co Ltd | 油脂の製造方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011500074A (ja) * | 2007-10-29 | 2011-01-06 | エス・アー・コルマン | 乳脂肪の飽和脂肪酸含有率を低下させるための方法、得られる生成物およびこれらの応用 |
WO2016136751A1 (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-01 | 不二製油グループ本社株式会社 | 油脂の製造方法 |
JP2016154509A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-01 | 不二製油株式会社 | 油脂の製造方法 |
US10385369B2 (en) | 2015-02-26 | 2019-08-20 | Fuji Oil Holdings Inc. | Production method for oil and fat |
JP2017145349A (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | 不二製油株式会社 | 複合エステル交換反応システムによる複数の油脂組成物の製造方法 |
JP2017145354A (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | 不二製油株式会社 | 油脂の製造方法 |
WO2017141448A1 (ja) * | 2016-02-19 | 2017-08-24 | 不二製油グループ本社株式会社 | 複合エステル交換反応システムによる複数の油脂組成物の製造方法 |
US10590443B2 (en) | 2016-02-19 | 2020-03-17 | Fuji Oil Holdings Inc. | Method for producing multiple oil/fat compositions by complex transesterification reaction system |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2007029015A1 (en) | 2007-03-15 |
JP5090356B2 (ja) | 2012-12-05 |
KR101189086B1 (ko) | 2012-10-10 |
EP1928989B1 (en) | 2011-11-09 |
KR20080044334A (ko) | 2008-05-20 |
MY145293A (en) | 2012-01-13 |
CN101273118A (zh) | 2008-09-24 |
US8183021B2 (en) | 2012-05-22 |
US20090104673A1 (en) | 2009-04-23 |
ATE532846T1 (de) | 2011-11-15 |
EP1928989A1 (en) | 2008-06-11 |
ES2394951T3 (es) | 2013-02-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5090356B2 (ja) | トリグリセリドの製造方法 | |
JP5289051B2 (ja) | ジオレオイルパルミトイルグリセリドの製造方法 | |
EP2115107B1 (en) | Process for producing a glyceride composition | |
JP4964886B2 (ja) | トリグリセリド方法 | |
WO2009062663A2 (en) | Composition | |
EP2956010A1 (en) | Fat composition | |
JP6557798B1 (ja) | 油脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090715 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111206 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120306 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120313 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120326 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120814 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120912 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150921 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5090356 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |