CN104357499A - 接近人乳脂肪结构油脂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，即本方法首先在催化剂的作用下，将来自于棕榈油的、含量超过98%的棕榈酸与药用甘油进行酯化反应，生成棕榈酸甘油三酯，制得的棕榈酸甘油三酯纯度大于95%、酸价小于1；然后以固定化1，3位专一性脂肪酶作用下，将制得的棕榈酸甘油三酯与油酸或其非甘油酯进行酶促反应，反应产物经分离精制处理，得到以1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯为主的接近人乳脂肪结构油脂。本方法克服了采用正己烷为溶剂制备的缺陷，减少生产工序，降低生产成本，提高了产品的产能，保证了产品质量，并且适合婴幼儿乳品的添加。

Description

接近人乳脂肪结构油脂的制备方法
技术领域
本发明涉及可以替代人乳脂肪油脂的产品，尤其涉及一种接近人乳脂肪结构油脂的制备方法。
背景技术
人乳脂肪是母乳中的重要组成部分，它在母乳中仅占3. 6 % -4. 5%，却为婴儿提供了近50%的能量。人乳脂肪组成中约70%的棕榈酸位于甘油三酯的                                               -2位，而-1位和-3位主要是油酸。也就是说，人乳脂肪组成与1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯（俗称OPO）是非常接近的。而牛奶乳脂中的结构成分与人乳是不同的，其位于甘油三酯的-2位的棕榈酸含量远低于人乳。同样，-1位和-3位的油酸也低于人乳。因此，在牛奶中加入人乳结构的乳脂，使其成分与营养效果接近人乳，是制作优良乳制品非常好的途径。因而国内外的奶粉生产厂家生产的婴儿奶粉均添加有OPO材料。
中国专利申请（CN102126950A）公开了一种1,3-二油酸，2-棕榈酸甘油三酯的制备方法，其包括如下步骤：（1）以强酸性或强碱性树脂为催化剂，甘油与棕榈酸进行酯化反应，制得棕榈酸甘油三酯；（2）以固定化1，3位专一性脂肪酶为催化剂，将步骤（1）制得的棕榈酸甘油三酯在有机溶剂（如正己烷）中进行醇解反应，制成2-棕榈酸甘油单酯；（3）以固定化1，3位专一性脂肪酶为催化剂，将步骤（2）制成的2-棕榈酸甘油单酯与油酸或油酸非甘油酯在有机溶剂中制成1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯。但这种生产工艺需要先将棕榈酸甘油三酯生产2-棕榈酸甘油单酯，然后将单甘脂与油酸反应生成OPO。如此一来，增加了生产单甘脂的工序，降低产品得率，增加生产成本。
2008年7月，中国卫生部批准母乳化结构油脂添加于婴幼儿奶粉，并对1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的指标进行了规定。2010年1号公告中有对1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的扩大使用范围及使用量进一步作了说明。GB14880-2012《食品安全国家标准营养强化剂使用标准》中，将1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯列入食品营养强化剂。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，本方法克服了采用正己烷为溶剂制备的缺陷，减少生产工序，降低生产成本，提高了产品的产能，保证了产品质量，并且适合婴幼儿乳品的添加。
为解决上述技术问题，本发明接近人乳脂肪结构油脂的制备方法包括如下步骤：
步骤一、在催化剂的作用下，将来自于棕榈油的、含量超过98%的棕榈酸与药用甘油进行酯化反应，生成棕榈酸甘油三酯，制得的棕榈酸甘油三酯纯度大于95%、酸价小于1；
步骤二、以固定化1，3位专一性脂肪酶作用下，将制得的棕榈酸甘油三酯与油酸或其非甘油酯进行酶促反应，反应产物经分离精制处理，得到以1,3-二油酸、2-棕榈酸甘油三酯为主的接近人乳脂肪结构油脂。
进一步，棕榈酸与药用甘油的摩尔比为3-6:1，催化剂的用量为棕榈酸与药用甘油重量总和的0.4～5%。
进一步，催化剂是氯化亚锡、氢氧化钾或固体超强酸。
进一步，棕榈酸与药用甘油的酯化反应在惰性气体保护下进行。
进一步，酯化反应温度为160～250 C°，搅拌转速为70-150转/分钟，酯化反应时间为6～12小时，以测定棕榈酸甘油三酯的纯度达到85%为终点。
进一步，酯化反应的生成物经脱酸、脱臭工艺精制。
进一步，酶促反应中油酸的纯度为50～90%。
进一步，酶促反应在非水体系中进行，其反应体系加水后，水相的Ph值在5～9之间。
进一步，固定化1，3位专一性脂肪酶为Novozym 435、Lipozyme RM IM或Lipozyme TL IM。
进一步，酶促反应中固定化1，3位专一性脂肪酶的用量占酶促反应全部物料总质量的5～30%。
进一步，酶促反应中棕榈酸甘油三酯与油酸或其非甘油酯的重量比为1:2～15。
进一步，酶促反应温度为30～80 C°，搅拌转速为70～150转/分钟，反应时间为2～16小时。
进一步，酶促反应以1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的含量达到要求为反应终点，酶促反应时间为2～24小时。
进一步，酶促反应产物分离精制处理采用真空蒸馏、分馏、分子蒸馏和/或化学法精制，以使酶促反应产物达到接近人乳脂肪结构油脂。
进一步，所述真空蒸馏，分馏以及分子蒸馏的绝对压力为1～500Pa、温度为140 ～260 C°。
进一步，所述化学精制采用稀碱精炼。    
由于本发明接近人乳脂肪结构油脂的制备方法采用了上述技术方案，即本方法首先在催化剂的作用下，将来自于棕榈油的、含量超过98%的棕榈酸与药用甘油进行酯化反应，生成棕榈酸甘油三酯，制得的棕榈酸甘油三酯纯度大于95%、酸价小于1；然后以固定化1，3位专一性脂肪酶作用下，将制得的棕榈酸甘油三酯与油酸或其非甘油酯进行酶促反应，反应产物经分离精制处理，得到以1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯为主的接近人乳脂肪结构油脂。本方法克服了采用正己烷为溶剂制备的缺陷，减少生产工序，降低生产成本，提高了产品的产能，保证了产品质量，并且适合婴幼儿乳品的添加。
具体实施方式
本发明接近人乳脂肪结构油脂的制备方法包括如下步骤：
步骤一、在催化剂的作用下，将来自于棕榈油的、含量超过98%的棕榈酸与药用甘油进行酯化反应，生成棕榈酸甘油三酯，制得的棕榈酸甘油三酯纯度大于95%、酸价小于1，其中，药用甘油的纯度≥99%；
步骤二、以固定化1，3位专一性脂肪酶作用下，将制得的棕榈酸甘油三酯与油酸或其非甘油酯进行酶促反应，反应产物经分离精制处理，得到以1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯为主的接近人乳脂肪结构油脂。该油脂在自然界中只存在于人乳脂肪中，是人乳脂肪的主要成分。酶促反应产物精制后得到接近人乳脂肪结构油脂。其中，油酸、油酸甲酯或油酸乙酯与棕榈酸甘油三酯的摩尔比是2～10:1，固定化1，3位专一性脂肪酶的重复使用次数可达40-50次。
进一步，棕榈酸与药用甘油的摩尔比为3-6:1，催化剂的用量为棕榈酸与药用甘油重量总和的0.4～5%。
进一步，催化剂是氯化亚锡、氢氧化钾或固体超强酸。
进一步，棕榈酸与药用甘油的酯化反应在惰性气体保护下进行。
进一步，酯化反应温度为160～250 C°，搅拌转速为70-150转/分钟，酯化反应时间为6～12小时，以测定棕榈酸甘油三酯的纯度达到85%为终点。
进一步，酯化反应的生成物经脱酸、脱臭工艺精制。
进一步，酶促反应中油酸的纯度为50～90%。
进一步，酶促反应在非水体系中进行，其反应体系加水后，水相的Ph值在5～9之间。
进一步，固定化1，3位专一性脂肪酶为Novozym 435、Lipozyme RM IM或Lipozyme TL IM。
进一步，酶促反应中固定化1，3位专一性脂肪酶的用量占酶促反应全部物料总质量的5～30%。
进一步，酶促反应中棕榈酸甘油三酯与油酸或其非甘油酯的重量比为1:2～15。
进一步，酶促反应温度为30～80 C°，搅拌转速为70～150转/分钟，反应时间为2～16小时。
进一步，酶促反应以1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的含量达到要求为反应终点，酶促反应时间为2～24小时。
进一步，酶促反应产物分离精制处理采用真空蒸馏、分馏、分子蒸馏和/或化学法精制，以使酶促反应产物达到接近人乳脂肪结构油脂。
进一步，所述真空蒸馏，分馏以及分子蒸馏的绝对压力为1～500Pa、温度为140 ～260 C°。
进一步，所述化学精制采用稀碱精炼。
下面通过实施例对本方法作进一步说明：
实施例1
a. 以固体超强酸为催化剂, 甘油和棕榈酸进行酯化反应，生成三棕榈酸甘油酯，甘油与棕榈酸的摩尔比为1:3.1， 催化剂的用量占整个物料总质量的0.6%，即甘油30克，棕榈酸250克，催化剂1.68克，反应温度为230℃，搅拌转速为120转/分钟，反应时间为6小时；制得棕榈酸甘油三酯260克测定棕榈酸甘油三酯的纯度达到85%。经脱酸脱臭等工艺精制，得到制得棕榈酸甘油三酯250克精品。棕榈酸甘油三酯的酸价小于1，并且经气相色谱检测，纯度达到96%。
b. 以固定化1，3位专一性脂肪酶为催化剂，将制得的棕榈酸甘油三酯与油酸进行酯交换，1，3位专一性脂肪酶采用Novozym 435，油酸与棕榈酸甘油三酯的摩尔比是3: 1，脂肪酶的用量占整个物料总质量的15%，即80克制得棕榈酸甘油三酯，240克油酸，脂肪酶48克，反应温度60℃，搅拌转速120转/分钟，反应时间8小时，制得接近人乳脂肪结构油脂。经分子蒸馏，绝对压力为100Pa，温度220 C°进行精制，得到产品80克，按?食品安全国家标准 食品添加剂 1,3-二油酸-2棕榈酸甘油三酯?（报批稿）中附录A中的气相色谱法检测方法，以1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯标准品和十七碳酸甘油三酯标准品为标准物和参比物，以FID氢火焰离子化检测器为检测器，检测产品中1,3-二油酸，2-棕榈酸甘油三酯纯度为42.2%。
实施例2
a. 以氢氧化钾为催化剂, 甘油和棕榈酸进行酯化反应，生成棕榈酸甘油三酯，甘油与棕榈酸的摩尔比为1:3.0， 催化剂的用量占整个物料总质量的1%，即甘油30克，棕榈酸250克，催化剂2.8克反应温度为230℃，搅拌转速120转/分钟，反应时间为6小时；制得棕榈酸甘油三酯255克，测定棕榈酸甘油三酯的纯度达到85%。经脱酸脱臭等工艺精制，得到制得棕榈酸甘油三酯245克，棕榈酸甘油三酯的酸价小于1。经气相色谱检测，纯度达到98%。
b. 以固定化1，3位专一性脂肪酶为催化剂，将制得的棕榈酸甘油三酯与油酸乙酯进行酯交换，脂肪酶采用Lipozyme TL IM，油酸乙酯与棕榈酸甘油三酯的摩尔比是4: 1，催化剂的用量占整个物料总质量的20%，即棕榈酸甘油三酯80克，油酸乙酯320克，催化剂80克，反应温度60℃，搅拌转速120转/分钟，反应时间为12小时，制得接近人乳脂肪结构油脂。经分子蒸馏，绝对压力为100Pa，温度220 C°进行精制，得到产品80克，按?食品安全国家标准 食品添加剂 1,3-二油酸-2棕榈酸甘油三酯?（报批稿）中附录A中的气相色谱法检测方法，以1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯标准品和十七碳酸甘油三酯标准品为标准物和参比物，以FID氢火焰离子化检测器为检测器，检测产品中1,3-二油酸，2-棕榈酸甘油三酯纯度为42.5%。
实施例3
a.以氯化亚锡为催化剂, 甘油和棕榈酸进行酯化反应，生成棕榈酸甘油三酯，甘油与棕榈酸的摩尔比为1:3.3， 催化剂的用量占整个物料总质量的0.6%，即甘油30克，棕榈酸276克，催化剂1.84克，反应温度为230℃，搅拌转速120转/分钟，反应时间为6小时；得到棕榈酸甘油三酯261克，测定棕榈酸甘油三酯的纯度达到85%。经脱酸脱臭等工艺精制，制得棕榈酸甘油三酯256克精品，棕榈酸甘油三酯的酸价小于1。经气相色谱检测，纯度达到98%。
b.以固定化1，3位专一性脂肪酶为催化剂，将制得的棕榈酸甘油三酯与油酸甲酯进行酯交换，脂肪酶采用Lipozyme RM IM，油酸甲酯与棕榈酸甘油三酯的摩尔比是2.5: 1，催化剂的用量占整个物料总质量的15%，即棕榈酸甘油三酯80克，油酸甲酯200克，催化剂脂肪酶42克反应温度60℃，搅拌转速120转/分钟，反应时间为10小时，制得接近人乳脂肪结构油脂。经真空脱酸，绝对压力为300Pa，温度220 C°，而后2%氢氧化钠水溶液进行精制，得到产品80克，按?食品安全国家标准 食品添加剂 1,3-二油酸-2棕榈酸甘油三酯?（报批稿）中附录A中的气相色谱法检测方法，以1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯标准品和十七碳酸甘油三酯标准品为标准物和参比物，以FID氢火焰离子化检测器为检测器，检测产品中1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯纯度为42.6%。
本发明采用简单易得的甘油和棕榈酸为原料，在较短的工艺时间内化学合成，生产出棕榈酸甘油三酯（PPP）, 再由棕榈酸甘油三酯直接进行酯交换，生产接近人乳脂肪结构油脂, 无需溶剂，工艺简单，减少能耗和物耗，三废少，工艺时间短，适合工业化生产，达到婴幼儿奶粉添加剂的使用标准。并且所制得的接近人乳脂肪结构油脂的指标符合中华人民共和国卫生部?食品安全国家标准 食品添加剂 1,3-二油酸-2棕榈酸甘油三酯?（报批稿）中规定的“食品添加剂1,3-二油酸，2-棕榈酸甘油三酯”质量指标。

Claims (16)

1.一种接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于本方法包括如下步骤：
步骤一、在催化剂的作用下，将来自于棕榈油的、含量超过98%的棕榈酸与药用甘油进行酯化反应，生成棕榈酸甘油三酯，制得的棕榈酸甘油三酯纯度大于95%、酸价小于1；
步骤二、以固定化1，3位专一性脂肪酶作用下，将制得的棕榈酸甘油三酯与油酸或其非甘油酯进行酶促反应，反应产物经分离精制处理，得到以1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯为主的接近人乳脂肪结构油脂。
2.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：棕榈酸与药用甘油的摩尔比为3-6:1，催化剂的用量为棕榈酸与药用甘油重量总和的0.4～5%。
3.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：催化剂是氯化亚锡、氢氧化钾或固体超强酸。
4.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：棕榈酸与药用甘油的酯化反应在惰性气体保护下进行。
5.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：酯化反应温度为160～250 C°，搅拌转速为70～150转/分钟，酯化反应时间为6～12小时，以测定棕榈酸甘油三酯的纯度达到85%为终点。
6.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：酯化反应的生成物经脱酸、脱臭工艺精制。
7.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：酶促反应中油酸的纯度为50～90%。
8.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：酶促反应在非水体系中进行，其反应体系加水后，水相的Ph值在5～9之间。
9.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：固定化1，3位专一性脂肪酶为Novozym 435、Lipozyme RM IM或Lipozyme TL IM。
10.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：酶促反应中固定化1，3位专一性脂肪酶的用量占酶促反应全部物料总质量的5～30%。
11.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：酶促反应中棕榈酸甘油三酯与油酸或其非甘油酯的重量比为1:2～15。
12.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：酶促反应温度为30～80 C°，搅拌转速为70～150转/分钟，反应时间为2～16小时。
13.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：酶促反应以1,3-二油酸、2-棕榈酸甘油三酯的含量达到要求为反应终点，酶促反应时间为2～24小时。
14.根据权利要求1所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：酶促反应产物分离精制处理采用真空蒸馏、分馏、分子蒸馏和/或化学法精制，以使酶促反应产物达到接近人乳脂肪结构油脂。
15.根据权利要求14所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：所述真空蒸馏，分馏以及分子蒸馏的绝对压力为1～500Pa、温度为140 ～260 C°。
16.根据权利要求14所述的接近人乳脂肪结构油脂的制备方法，其特征在于：所述化学精制采用稀碱精炼。
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